CN1670626A - 光敏树脂组合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

一种光敏树脂组合物，当通过光掩模曝光然后显影时，该组合物能够以高分辨率形成包括厚度为20微米或更厚的聚酰亚胺膜的图案；以及该组合物的用途，特别是形成包括聚酰亚胺膜的图案的方法。该光敏树脂组合物包括(a)聚酰胺酸；(b)特定的1，4－二氢吡啶衍生物，和(c)特定的酰亚胺丙烯酸酯化合物。

Description

光敏树脂组合物及其用途
技术领域
本发明涉及能够以高分辨率形成图案的光敏树脂组合物，该图案包括厚度为20微米或更厚的聚酰亚胺膜。本发明还涉及该组合物的用途，特别是形成包括图案的聚酰亚胺膜的方法。
背景技术
通过CVD形成的无机膜已常被用作半导体器件的线路之间的中间层绝缘膜。作为将在半导体器件上形成的用于重新布线的绝缘膜，通常使用由光敏聚酰亚胺树脂或光敏聚苯并噁唑树脂形成的厚度为20微米或更薄的树脂薄膜。
近年来，为了应付信息通信的量和速度的增长，增加了半导体器件的操作频率。此外，为了改进电子设备的便携性和易操作性，半导体器件尺寸减小的趋势已经导致布线密度(wiring density)增加和线路线宽(wiring linewidth)减小。因此已经指出由于线路电阻而导致信号电压减小，尽管迄今为止这种减小还没有造成问题。另一方面，提出了称作系统芯片(system-on-chip)的器件。它是一种半导体芯片，该半导体芯片具有迄今为止在各个半导体芯片上单独形成并在电路板上彼此连接的所有功能(function)。在这种技术中，需要具有窄线宽的长线路，这是因为在同一芯片上不同的功能元件彼此连接。已经提出增加这些半导体上的线路的厚度，以便防止由线路电阻引起的信号电压的降低。然而在这方面，预期将来需要10微米或更厚的线路厚度和20微米或更厚的绝缘层厚度，这是因为层间绝缘膜应该具有显著大于线路厚度的厚度。
然而，当考虑生产率时，可以通过CVD形成的无机膜的厚度一般为1微米或更薄。即使在光敏聚酰亚胺(参见文献1～4)和光敏聚苯并噁唑(参见文献5)在半导体器件中只能够用作钝化膜的情况下，由于分辨率降低，所以沉积厚度为20微米或更厚的膜极其困难。即，在这些材料中为正光敏材料(positive photosensitive material)的情况下，光化学射线不能达到基板和树脂之间的界面上，因此难以通过固化该光敏材料而形成厚度为20微米或更厚的图像。另一方面，以前使用的负光敏材料可以形成厚度为20微米或更厚的图像。然而，使用负光敏材料具有的问题是：仅仅与光化学射线到达的表面邻近的那些部分交联并固化，并且因此所得图案具有称作倒锥形(reverse taper)的伞状形状，并且由于曝光量不足，显影后留下作为残渣的半固化材料。
在这些情况下，近来建议了溶解控制型(dissolution control type)光敏聚酰亚胺，其使用1，4-二氢吡啶衍生物作为光敏剂(参见文献6和7)。该光敏聚酰亚胺没有现有的负型材料(negative material)在显影后留下光敏材料残渣的问题。并且，通过在曝光后且在显影前加热(曝光后加热)可以一定程度上减轻光敏聚酰亚胺产生具有锥形图案的劣势。特别是，将聚乙二醇作为显影促进剂结合到光敏聚酰亚胺中使得该光敏材料能够产生具有充分的热处理裕度(margin)的图案，即使当其厚度在固化后厚至20微米或更厚也是如此(参见文献7和8)。然而，因为与之前使用的负型材料相反，该光敏材料易于产生具有正常锥形的图案，所以这种包括厚膜的图案的分辨率最大为约40～50微米。
其它已经提出的光敏材料包括光敏环氧树脂。然而，与上述光敏材料相比，该环氧树脂具有较高的介电常数和较高的介电损耗，并且这些性质导致信号电压降低而不是升高，导致SN比降低。
文献1：JP-A-49-011541
文献2：JP-A-50-140992
文献3：JP-A-54-145794
文献4：JP-A-56-038038
文献5：JP-A-07-281441
文献1：JP-A-06-075376
文献1：JP-A-07-271034
文献1：JP-A-2002-148804
发明内容
为了消除上述光敏树脂组合物的问题完成了本发明。本发明的目的是提供光敏树脂组合物，当通过光掩模曝光然后显影时，该组合物能够以高分辨率形成包括厚度为20微米或更厚的聚酰亚胺膜的图案。本发明的另一目的是提供该组合物的用途，特别是形成包括该聚酰亚胺膜的图案的方法。
本发明提供光敏树脂组合物，其包括：
(a)聚酰胺酸；
(b)由通式(I)表示的1，4-二氢吡啶衍生物：
Figure A20051005513300051
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1～4个碳原子的烷基；R3和R4各自独立地表示各自具有1～4个碳原子的烷基或烷氧基；并且R5表示氢原子、具有1～4个碳原子的烷基或烷基部分具有1～4个碳原子的羧基烷基)，和
(c)由通式(II)表示的酰亚胺丙烯酸酯化合物：
Figure A20051005513300052
(式中，R1表示氢原子或甲基，并且R表示具有2个或多个碳原子的烃基)。
本发明还提供形成包括聚酰亚胺膜的图案的方法，其包括形成该光敏树脂组合物的膜，通过光掩模对该膜曝光，使该膜进行曝光后加热，显影该膜，并且加热该显影的膜以酰亚胺化该聚酰胺酸。
根据本发明的光敏树脂组合物，可以以高分辨率形成包括厚度为20微米或更厚的聚酰亚胺膜的图案。
具体实施方式
通过在合适的有机溶剂中，以基本上等摩尔比反应四羧酸二酐和二胺获得聚酰胺酸，所述有机溶剂例如N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基-2-吡咯烷酮。
四羧酸二酐的实例包括3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐、2，2′，3，3′-联苯四羧酸二酐、3，3′，4，4′-二苯酮四羧酸二酐、2，2′，3，3′-二苯酮四羧酸二酐、4，4′-氧二邻苯二甲酸二酐、2，2-双(2，3-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、2，2-双(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐(6FDA)、双(2，3-二羧基苯基)甲烷二酐、双(3，4-二羧基苯基)甲烷二酐、双(2，3-二羧基苯基)砜二酐(sulfone dianhydride)、双(3，4-二羧基苯基)砜二酐、均苯四酸二酐和乙二醇双偏苯三酸酯二酸酐。这些可以单独使用或其两种或多种组合使用。
另一方面，二胺的实例包括4，4′-二氨基二苯基醚、3，4′-二氨基二苯基醚、3，3′-二氨基二苯基醚、间苯二胺、对苯二胺、4，4′-二氨基二苯基丙烷、3，3′-二氨基二苯基丙烷、4，4′-二氨基二苯基甲烷、3，3′-二氨基二苯基甲烷、4，4′-二氨基二苯基硫化物、3，3′-二氨基二苯基硫化物、4，4′-二氨基二苯基砜、3，3′-二氨基二苯基砜、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(3-氨基苯氧基)苯、1，3-双(4-氨基苯氧基)-2，2-二甲基丙烷、六亚甲基二胺、1，8-二氨基辛烷、1，12-二氨基十二烷、4，4′-二氨基二苯酮和1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷。这些也可以单独使用或其两种或多种组合使用。
本发明的光敏树脂组合物可以通过以下过程获得：以上述的方式在有机溶剂中产生聚酰胺酸，并且将聚酰胺酸溶液与1，4-二氢吡啶衍生物和酰亚胺丙烯酸酯化合物混合，以溶解这些成分。
本发明中使用的1，4-二氢吡啶衍生物由通式(I)表示：
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1～4个碳原子的烷基；R3和R4各自独立地表示各自具有1～4个碳原子的烷基或烷氧基；并且R5表示氢原子、具有1～4个碳原子的烷基或烷基部分具有1～4个碳原子的羧基烷基)。
因此该1，4-二氢吡啶衍生物的实例包括1-乙基-3，5-二甲氧基羰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶、1，2，6-三甲基-3，5-二甲氧基羰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶、2，6-二甲基-3，5-二乙酰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶和1-羧基乙基-3，5-二甲氧基羰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶。这些1，4-二氢吡啶衍生物可以单独使用或其两种或多种组合使用。在本发明中，在这些1，4-二氢吡啶衍生物中，特别优选为1-乙基-3，5-二甲氧基羰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶。
在本发明的光敏树脂组合物中，每100重量份四羧酸二酐成分和二胺成分总量，1，4-二氢吡啶衍生物的用量一般为5～25重量份。当在光敏树脂组合物中每100重量份四羧酸二酐成分和二胺成分总量1，4-二氢吡啶衍生物的量超过25重量份时，该光敏树脂组合物可能得到具有性能降低的聚酰亚胺膜。当其量小于5重量份时，所得的光敏树脂组合物具有降低的形成图案性能。
本发明中的酰亚胺丙烯酸酯化合物由通式(II)表示：
(式中，R1表示氢原子或甲基，并且R表示具有2个或多个碳原子的烃基)。R优选为亚烷基，更优选为亚乙基。该酰亚胺丙烯酸酯化合物的实例因此包括N-丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酰亚胺。
在本发明的光敏树脂组合物中，每100重量份四羧酸二酐成分和二胺成分总量，该酰亚胺丙烯酸酯化合物的用量一般为10～30重量份。
下面解释由本发明的光敏树脂组合物形成包括聚酰亚胺的图案的方法。如上所述，本发明的光敏树脂组合物可以通过以下过程获得：在有机溶剂中产生聚酰胺酸，并且将聚酰胺酸溶液与1，4-二氢吡啶衍生物和酰亚胺丙烯酸酯化合物混合，以溶解这些成分。该组合物通过例如旋涂施加到晶片上，并干燥以形成膜。接着，通过光掩模对该膜曝光，然后在通常为120～190℃的温度下加热约2～10分钟(曝光后加热)。
作为曝光和曝光后加热的结果，由本发明的光敏树脂组合物形成的膜的曝光区域在显影剂中具有比未曝光区域低的溶解性。因此该膜形成负潜像。用碱性水溶液处理具有此负潜像的膜，以溶解掉未曝光区域，即显影该膜，由此可以获得负像。然后，在惰性气氛，例如氮气中或真空下将该负像加热到高温，由此引起构成负像的聚酰胺酸进行环化和酰亚胺化，并同时热解和蒸发在负像中作为光敏剂存在的1，4-二氢吡啶衍生物。因此，能够获得包括聚酰亚胺膜的图案。
有机溶剂的实例包括前述的和其它的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
为了使由本发明的光敏树脂组合物形成的膜曝光，可以使用光化学射线例如紫外线或电子束。当将由光敏树脂组合物形成的膜曝露于紫外线下时，曝光光线的波长一般为300～450纳米，优选为360～440纳米，总曝光量一般为100～1000mJ/cm2、优选为200～700mJ/cm2。
作为显影液的碱性水溶液，可以使用例如无机碱(例如氢氧化钠或氢氧化钾)的水溶液或有机碱(例如氢氧化四甲基铵)的水溶液。然而，希望使用有机碱性水溶液以避免半导体结垢(fouling)。根据需要可在显影溶液中加入溶解控制剂，例如醇。可用的显影方法包括浸没法、喷射法和浆法(paddlemethod)。可以在室温下或根据需要加热而进行显影。
用于聚酰亚胺形成的加热温度一般为250～450℃。当用于聚酰亚胺形成的加热温度低于250℃时，有可能部分1，4-二氢吡啶衍生物仍保留在聚酰亚胺膜中，而阻碍所得聚酰亚胺膜具有所需性能。另一方面，用于聚酰亚胺形成的加热温度高于450℃时，有可能聚酰亚胺本身劣化。用于聚酰亚胺形成的加热温度优选为300～400℃。
下面将参考实施例解释本发明，而本发明不解释为以任何方式受这些
实施例的限制。
实施例1
在N，N-二甲基乙酰胺中，5.88克对苯二胺、2.04克4，4′-二氨基二苯基醚和0.84克1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷与20.0克3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐在室温下反应，获得聚酰胺酸的溶液。在该聚酰胺酸的溶液中溶解2.88克1-乙基-3，5-二甲氧基羰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶和5.76克N-乙酰氧基乙基六氢邻苯二甲酰亚胺。因此，得到均匀溶液形式的光敏树脂组合物。
接着，用旋涂机将光敏树脂组合物溶液涂布到硅晶片上，并在120℃热板上干燥10分钟，获得厚度为54微米的涂膜。使用250瓦超高压汞灯，通过光掩模将该涂膜曝光于紫外线下90秒钟，然后在175℃热板上加热10分钟(曝光后加热)。接着，通过喷射法(温度45℃，压力0.1MPa)使用氢氧化四甲基铵(浓度，5重量％)的水/乙醇(1/1)溶液将涂膜的未曝光区域溶解掉。下面，用水冲洗硅晶片以获得负图案。
在400℃下、在氮气氛围中加热如此获得的图案2小时，以进行酰亚胺化。由此，在硅晶片上获得包括聚酰亚胺膜的精细图案。根据用于等间隔的(equally spaced)L&S图案和用于等间隔的方通孔(square via holes)的分辨率，确定分辨率。获得的结果示于表1。
实施例2
以与实施例1相同的方式，得到均匀溶液形式的光敏树脂组合物，不同之处在于使用1-甲基-3，5-二(叔丁氧基羰基)-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶代替1-乙基-3，5-二甲氧基羰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶。使用该溶液，以与实施例1相同的方式在硅晶片上获得包括聚酰亚胺膜的精细图案。以与实施例1相同的方式确定分辨率。结果示于表1。
实施例3
在N，N-二甲基乙酰胺中，6.3克对苯二胺和0.76克1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷与10.8克3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐和10.9克2，2-双(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐反应，获得聚酰胺酸的溶液。
以与实施例1相同的方式得到均匀溶液形式的光敏树脂组合物，不同之处在于使用上面制备的聚酰胺酸溶液。以与实施例1相同的方式，使用该组合物在硅晶片上获得包括聚酰亚胺膜的精细图案。以与实施例1相同的方式确定分辨率。结果示于表1。
对比例1
在N，N-二甲基乙酰胺中，5.88克对苯二胺、2.04克4，4′-二氨基二苯基醚和0.84克1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷与20.0克3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐在室温下反应，获得聚酰胺酸的溶液。在该聚酰胺酸的溶液中溶解2.88克1-乙基-3，5-二甲氧基羰基-4-(2-硝基苯基)-1，4-二氢吡啶。因此，得到均匀溶液形式的光敏树脂组合物。
试图以与实施例1相同的方式，形成包括聚酰亚胺膜的负图案，不同之处在于使用上面获得的光敏树脂组合物。然而，在光敏树脂组合物的涂膜曝光后，显影剂不能完全溶解掉未曝光区域。这是因为光敏树脂组合物不含有N-乙酰氧基乙基六氢邻苯二甲酰亚胺
对比例2
以与实施例1相同的方式，得到均匀溶液形式的光敏树脂组合物，不同之处在于使用重均分子量为600的聚乙二醇代替N-乙酰氧基乙基六氢邻苯二甲酰亚胺。以与实施例1相同的方式，使用该组合物在硅晶片上获得包括聚酰亚胺膜的精细图案。以与实施例1相同的方式确定分辨率。结果示于表1。
表1
实施例 对比例
1  2  3  1  2
涂膜厚度(干燥后)(微米) 54  55  57  54  54
曝光后加热后的涂膜厚度(微米) 38  38  40  36  38
显影后的涂膜厚度(微米) 38  37  40  36  37
酰亚胺化后的涂膜厚度(微米) 28  27  30  26  27
分辨率(L&S)(微米) 20  20  20  -  40
分辨率(方通孔)(微米) 30  30  30  -  50
虽然已经参考本发明的具体实施方式详细描述了本发明，对于本领域普通技术人员很明显可以对其进行各种变化和改进而不脱离其范围。
本申请基于2004年3月17日提交的日本专利申请2004-076146，其全部内容在此引入作为参考。

Claims (3)

1.一种光敏树脂组合物，其包括：
(a)聚酰胺酸；
(b)由通式(I)表示的1，4-二氢吡啶衍生物：
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1～4个碳原子的烷基；R3和R4各自独立地表示各自具有1～4个碳原子的烷基或烷氧基；并且R5表示氢原子、具有1～4个碳原子的烷基、或烷基部分具有1～4个碳原子的羧基烷基，和
(c)由通式(II)表示的酰亚胺丙烯酸酯化合物：
Figure A2005100551330002C2
式中，R1表示氢原子或甲基，并且R表示具有2个或多个碳原子的烃基。
2.一种形成包括聚酰亚胺膜的图案的方法，其包括形成权利要求1的光敏树脂组合物的膜，通过光掩模对该膜曝光，使该膜进行曝光后加热，显影该膜，然后加热该显影的膜以酰亚胺化聚酰胺酸。
3.权利要求2的形成包括聚酰亚胺膜的图案的方法，其中聚酰亚胺膜的厚度为20微米或更厚。
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