CN1620482A - 单偶氮或双偶氮铜络合物染料 - Google Patents

单偶氮或双偶氮铜络合物染料 Download PDF

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Abstract

本发明是涉及在分子的一部分上含有烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基，并在另一部分上含有烷基、芳基或烷氧烷基铵磺酸盐或羧酸盐基的铜化偶氮染料。本发明亦涉及各种中间体、组合物及此金属化染料的制备方法。该化合物特别适合应用于清漆、喷墨用墨及电图分析调色剂。

Description

单偶氮或双偶氮铜络合物染料
技术领域
本发明涉及在分子的一部分上含有烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基并在分子的另一部分上含有烷基、芳基或烷氧烷基磺酸铵盐或羧酸盐基的铜化偶氮染料。本发明也涉及用于制备金属染料的各种中间体染料、其组合物及金属化染料制备的方法。
背景技术
业内已知的一类溶剂可溶染料为铬系络合物染料，该染料在醇或酮等溶剂中有高溶解度而实际上不溶于水。一方面铬系溶剂可溶染料有非常良好的性质，特别是高耐光性，而另一方面铬系染料因环境问题也日益受关注，因此对合适的非铬系溶剂可溶的染料的需求是存在的。
在偶联成分上含有磺酸基而在重氮成分上含有一个有取代氨磺酰基的未金属化单一偶氮染料，是从美国专利No.3,600,377得知的。虽然这些染料具有良好的纯度及色泽亮度并展现良好的匀染性能，但这些化合物的耐光性并非如所期待者。所述的未金属化单一偶氮染料是水可溶的且较好用于合成聚酰胺纤维的染色。
美国专利No.4,058,515描述了像美国专利No.3,600,377那样的聚酰胺纤维上单偶氮染料的耐光性如何通过使该染料铜化来改良。所公开的金属化单偶氮染料在重氮成分上带有磺酰胺基，而在偶联成分上带有磺酸基、碱金属磺酸盐或磺酸铵盐。所公开的金属化染料是至少部分可溶于水而不溶于其他溶剂的。
欧洲专利EP 982 371 B1公开了金属化双偶氮染料，其通式如下所示，
式中A是有至少一个磺基、羧基或羧烷基取代的苯基；M是氢、金属阳离子，较佳为一碱金属阳离子，或铵阳离子，或有各为1～12C的烷基、烷氧烷基或羟烷基取代的铵阳离子；及Met是Cu，Ni或Zn。所公开的染料用于喷墨用墨，是至少部分地可溶于水的。所公开的所有实施例都是金属化双偶氮染料的钠盐。
令人惊讶的是，现已发现，铜络合物偶氮染料于溶剂中的溶解度可以显著改善，如果该染料在一部分、较好该分子的双偶氨成分上有烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基，而在另一部分、较好偶联成分上有一烷基、芳基或烷氧烷基磺酸铵盐或羧盐基。本发明的化合物尤其可溶于醇及酮，而不溶于烃类且实际上不溶水中。
本申请中所述的溶剂可溶染料的界定，一方面是在醇或酮等溶剂中具有高溶解性的，另一方面实际上在水中是不溶的。业内为溶剂可溶染料充分建立的试验就是所谓“耐水牢度”。
发明内容
本发明涉及在分子的一部分上含有烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基，且在另一部分上含有烷基、芳基或烷氧烷基磺酸铵盐或羧酸盐的铜化偶氮染料。本发明也涉及各种中间体和涉及制备此金属化染料的方法。此化合物特别适合应用于溶剂基漆和溶剂基树脂系统以及应用于非水印刷墨、喷墨用墨及电子照相调色剂。
按照本发明的溶剂可溶单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物包含有至少一个烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基取代的二偶氮成分，和有至少一个烷基、芳基或烷氧烷基磺酸铵盐或羧酸盐取代的偶联成分。由于旨在得到偶氮染料的偶联反应可以从已转化的重氮成分和偶联成分出发进行这一事实，因而偶联成分可以是有至少一个烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基取代的一种，而该重氮成分可以是有至少一个烷基、芳基或烷氧烷基磺酸铵盐或羧酸盐基取代的一种。对于按照本发明的化合物来说，重要的是每一种成分都至少有要么一个烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基取代，要么一个烷基、芳基或烷氧烷基磺酸铵盐取代，要么一个烷基、芳基或烷氧烷基羧酸铵盐基取代。
按照本发明的一种单偶氮或双偶氮(1∶1)铜络合物染料化合物包含按照通式(I)的单偶氮或双偶氮染料化合物的残基
Figure A0380256400071
式中
n是0或1；
D是一种有至少一个N-C1-6烷基、N-C6-10芳基或N-C1-6烷氧烷基氨磺酰基取代的重氮成分D’的残基，且重氮成分D’选自由有取代或无取代的苯酚、有取代或无取代的萘酚组成的一组；
K0和K1是有至少一个N-C1-6烷基、N-C6-10芳基或N-(C1-6烷氧烷基)-铵磺酸盐或羧酸盐基取代的偶联成分K0’和K1’的残基，且偶联成分K0’选自由有取代或无取代的苯酚、有取代或无取代的萘酚、有取代或无取代的1-苯基-5-吡唑啉酮、有取代或无取代的1-萘基-5-吡唑啉酮组成的一组，而偶联成分K1’选自由有取代或无取代的苯酚、有取代或无取代的萘酚组成的一组。
苯酚、萘酚、1-苯基-5-吡唑啉酮和1-萘基-5-吡唑啉酮的进一步取代基是羟基、甲基、甲氧基或卤素，较佳为氯。
对于单偶氮化合物而言，n是0’而对于双偶氮化合物而言则n是1。
按照本发明较佳的单偶氮1∶1铜络合物染料可以用通式(IIa)或(IIb)描述
Figure A0380256400081
式中
D’或K0’定义如上所述；
四个R独立地是氢、C1-12烷基、C6-10芳基、C1-12烷氧烷基，但并非所有四个R均为氢；
R’为氢、C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基及
R”为C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基。
较佳地，R’为氢且R”选自甲基、乙基、正丙基、苯基、正甲氧丙基、甲氧乙基或乙氧乙基。
在磺酸盐或羧酸盐的铵离子中，较好的是三个R为氢而另一个R选自C1-12烷基、C6-10芳基、C1-12烷氧烷基。NR4 +最佳为1，1-二正丙基己烯铵，或其相应异构体或2’-乙基-己氧基-正丙烯铵的混合物。
按照本发明较佳的双偶氮1∶1铜络合物染料可以用通式(IIIa)或(IIIb)描述
Figure A0380256400082
式中
D’、K1’及K0’定义如上所述；
四个R独立地为氢、C1-12烷基、C6-10芳基、C1-12烷氧烷基，但并非所有四个R均为氢；
R’为氢、C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基及
R”为C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基。
较佳地，R’为氢且R”选自甲基、乙基、正丙基、苯基、正甲氧丙基、甲氧乙基或乙氧乙基。
在磺酸盐或羧酸盐基的铵离子中，较好三个R为氢且一个R选自C1-12烷基、C6-10芳基、C1-12烷氧烷基。
NR4 +最佳为1，1-二正丙基己烯铵，或其相应异构体或2’-乙基-己氧基-正丙烯铵的混合物。
苯酚或萘酚的残基K1’可以有一个或多个锍或羧酸盐基取代，且抗衡离子NR4 +如上所述。
按照本发明的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物可制备如下：
(i)使按照通式(I)或(Ia)的单偶氮或双偶氮染料化合物与一种铜盐金属化，
Figure A0380256400091
式中D、K0、K1及n如前所定义且X为羟基或甲氧基；
(ii)使金属化的络合物与各自的烷基、芳基或烷氧烷基胺反应，及
(iii)使1∶1铜络合物染料从酸化水或非水性悬浮液中沉淀出来。
按照步骤(i)的金属化可通过用已知方法，在一水性或非水性介质中以一种铜盐处理相应未金属化的O，O’-二羟基偶氮染料或O-甲氧基-O’-羟基偶氮染料，例如在水及乙酸钠或氨的存在下该偶氮染料与硫酸铜反应，或在苏打灰及适当溶液的存在下在接近系统的回流温度与硝酸铜反应至该反应完成，就可容易地实现。
盐的形成，是按照步骤(ii)与各自的烷基、芳基或烷氧烷基胺反应和按照步骤(iii)使络合物盐从酸化水性或非水性悬浮液中沉淀出来。
按照式(I)的未金属化染料可以制备如下：第一步，使式(IV)的氨基苯化合物或式(V)的萘胺重氮化
Figure A0380256400101
式中，X是氨基邻位的羟基或甲氧基；R’及R”的定义如上所述；
第二步，使重氮化的化合物用众所周知的方法偶联至一种萘酚磺酸铵盐或磺基苯基吡唑啉酮上。
替而代之，该偶联可按相反顺序进行，使重氮化的邻氨基羟基或邻氨基甲氧基萘磺酸铵盐与式(VI)的苯酚化合物或式(VII)的萘酚化合物化合
Figure A0380256400102
式中，该羟基在1位或2位上，该烷基、芳基或烷氧烷基氨磺酰基连接在除1位或2位外的任何位置；R’及R”的定义如上所述。
以上式(IV)或(V)的重氮成分及式(VI)及(VII)的偶联剂为已知化合物，且可业内人士众所周知的方法制备。
较佳的重氮成分及偶联成分列于下表中。
表一：较佳的重氮成分D及偶联成分K1及K0
单偶氮化合物之一般合成方法如以下反应流程所示：
双偶氮化合物之一般合成方法如以下反应流程所示：
第一偶联的特别好偶联成分是已知为γ-酸(式VIII)，j-酸(式
IX)或h-酸(式X)的化合物
Figure A0380256400131
按照本发明的新颖可溶染料化合物适合于使包括无溶剂及含溶剂塑料本体，和无溶剂或含溶剂塑料树脂在内的塑料染色(特别是以本体方式染色)。更进一步其亦适用于涂饰剂、油基或水基漆，适用于清漆，适用于粘胶丝或乙酸纤维素酯的抽丝染色，适用于天然或合成聚酰胺、聚酯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、橡胶或人造皮革的染色。此新颖化合物亦可用于包括纺织品和纸类在内的图形材料的印刷、纸本体的染色，及纺织品或皮革的涂布。
用此新颖化合物的染色具有良好性能，例如高耐光性、良好耐热性、良好耐候性、良好耐化学性、良好耐渗移性、低白化性、良好罩面性、良好的溶剂中坚牢度、高着色力及良好的施用性(例如耐絮凝性)。
按照本发明的染料化合物适宜作为溶剂基喷墨用墨中的着色剂用于印刷纸或纸质基材、纺织纤维材料、塑料薄膜及塑料透明片。
按照本发明的染料化合物也适宜作为着色剂用于电子照相调色剂及显影剂，例如单组分或双组分粉末调色剂(亦称作单组分或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂及专用调色剂。
按照本发明的染料化合物进一步适合用来作为电荷控制剂。
按照本发明的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物特别可作为染料用于清漆，及作为染料或电荷控制剂用于喷墨用墨或电图分析调色剂。
具体实施方式
下列实施例说明本发明。除非另有规定，否则实施例中所用的份和百分比均按重量计。
实施例1
a)将26.0份2-氨基-4-(3’-甲氧丙胺基-磺酰基)苯酚搅拌至200份水和35份30％HCl水溶液的混合物中。加入50份冰后，此胺类通过添加26.2体积份4N NaNO2溶液进行重氮化。所得的悬浮液于0℃搅拌3小时，然后慢慢倒入18.8份的2-羟基萘-3-羧酸(BON酸)的115份水和13.0份30％NaOH溶液中。同时加入另外7.0份30％NaOH使其pH值在9.5-10之间。然后所得到混合物在室温搅拌8小时，加入30％ HCl使pH值降至1.5。将所得沉淀物过滤、以600份水洗涤、干燥。
b)20份上述步骤a)的单偶氮染料悬浮于125份水、6.3份二聚丙二醇单甲醚及8.9份水合乙酸钠中。在96℃加温超过1小时后，10.8份水合硫酸铜在1个多小时内以小批量添加，于是得到大体积的铜络合物悬浮液。其温度用2小时时间降至45℃(同时充分搅拌)，此悬浮液慢慢地与8.0份C12-C14叔烷胺(例如已知为Primene81R(Primene为Rohm and Haas的注册商标)的商业产品)的20份水和5.3份30％HCl溶液反应。所得的沉淀物通过加入约1份30％HCl调整至pH2.5。该混合物进一步于室温搅拌1小时，过滤、残留物水洗至无盐、干燥。获得下式的化合物
实施例2
a)将264.1份2-氨基-4-(3’-甲氧丙胺基-磺酰基〕苯酚搅拌至2000份水及350份30％HCl水溶液的混合物中。加入500份冰之后，此胺类通过添加305体积份4N NaNO2溶液进行重氮化。所得悬浮液在0℃下搅拌3小时，然后慢慢倒入203.6份2-氨基-8-羟基萘-6-磺酸(γ酸)的600份水和123.7份30％NaOH溶液中。在同时加入另外130.0份30％NaOH，使pH值在9.5-10之间。然后所得混合物在室温搅拌8小时，加入30％HCl使pH值降至1.5。所获得沉淀物过滤、干燥。
b)221.5份上述步骤a)的单偶氮染料使搅拌至400份水、53.2份30％NaOH及38.0体积份4N NaOH2溶液的混合物中。所得溶液慢慢地倒入500份冰及111.6份30％HCl中，形成重氮盐悬浮液，在5℃搅拌2小时。该浆状物慢慢地倒入38.9份3-羧基-2-萘酚-8-磺酸的300份水与25.3份30％NaOH溶液中。同时加入另外110.0份30％NaOH，使pH值在9.5-10之间。然后所得到混合物在室温搅拌8小时，加入30％HCl使pH值降至1.5。然后加入360.0份固体氯化钠，得到庞大的沉淀物、过滤并干燥。
c)将15.8份上述步骤b)的双偶氮染料悬浮于90份水、4.5份二聚丙二醇一甲醚及5.4份乙酸钠中。在96℃加温超过1小时后，5.5份硫酸铜在1个多小时内以小批量加入，于是得到大体积铜络合物悬浮液。用2小时时间使温度降至45℃(同时充分搅拌)，使该悬浮液慢慢地与11.1份C12～C14叔烷胺(例如已知为Primene81R(Primene为Rohm and Haas的注册商标)的商业产品)的25份水和7.1份30％HCl溶液反应。所得的沉淀物进一步在室温搅拌1小时、过滤、残留物水洗至无盐并干燥。得到下式的化合物

Claims (9)

1.一种单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物，包含按照通式(I)的单偶氮或双偶氮染料化合物的残基，
式中
n是0或1；
D是一种有至少一个N-C1-6烷基、N-C1-6芳基或N-C1-6烷氧烷基氨磺酰基取代的重氮成分D’的残基，该重氮成分D’选自有取代或无取代苯酚、有取代或无取代萘酚组成的一组；
K0与K1是有至少一个N-C1-6烷基、N-C1-6芳基或N-C1-6烷氧烷基铵磺酸盐或羧酸盐基取代的偶联成分K0’与K1’的残基，该偶联成分K0’选自有取代或无取代苯酚、有取代或无取代萘酚、有取代或无取代1-苯基-5-吡唑啉酮、有取代或无取代1-萘基-5-吡唑啉酮组成的一组，该偶联成分K1’选自有取代或无取代苯酚、有取代或无取代萘酚组成的一组，
且苯酚、萘酚、1-苯基-5-吡唑啉酮、1-萘基-5-吡唑啉酮的进一步取代基是羟基、甲基、甲氧基或卤素。
2.按照通式(IIa)或(IIb)的权利要求1的单偶氮1∶1铜络合物染料化合物
式中
D’及K0’定义如上所述；
四个R独立地为氢、C1-12烷基、C6-10芳基、C1-12烷氧烷基，但并非所有四个R均为氢；
R’为氢、C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基，及
R”为C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基。
3.按照通式(IIIa)或(IIIb)的权利要求1的双偶氮1∶1铜络合物染料化合物
Figure A038025640003C1
式中
D’、K1’及K0’定义如上所述；
四个R独立地为氢、C1-12烷基、C6-10芳基、C1-12烷氧烷基，但并非所有四个R均为氢；
R’为氢、C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基及
R”为C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧烷基。
4.按照权利要求2或3的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物，其特征在于
R’为氢及
R”选自甲基、乙基、正丙基、苯基、正甲氧丙基、甲氧乙基或乙氧乙基。
5.按照权利要求2、3或4的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物，其特征在于在磺酸盐或羧酸盐的铵离子中，三个R为氢且一个R选自C1-12烷基、C6-10芳基、C1-12烷氧烷基。
6.按照权利要求5的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物，其特征在于铵离子中的一个R选自1，1-二正丙基己烯或其异构体及2’-乙基己氧基正丙烯。
7.按照权利要求1的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物的制备方法，其特征在于按照通式(I)或(Ia)的单偶氮或双偶氮染料化合物
Figure A038025640004C1
式中D、K0、K1及n同权利要求1中的定义且X为羟基或甲氧基，用一种铜盐金属化，与各自的烷基、芳基或烷氧烷基胺反应，和从酸化的水性或非水性悬浮液中沉淀出来。
8.按照权利要求1～6的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物作为清漆中的染料的用途。
9.按照权利要求1～6的单偶氮或双偶氮1∶1铜络合物染料化合物作为喷墨用墨或电图分析调色剂中的染料或电荷控制剂的用途。
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