CN1643076A - 水溶性黄色偶氮染料 - Google Patents

水溶性黄色偶氮染料 Download PDF

Info

Publication number
CN1643076A
CN1643076A CNA038057662A CN03805766A CN1643076A CN 1643076 A CN1643076 A CN 1643076A CN A038057662 A CNA038057662 A CN A038057662A CN 03805766 A CN03805766 A CN 03805766A CN 1643076 A CN1643076 A CN 1643076A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
dyestuff
formula
expression
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA038057662A
Other languages
English (en)
Inventor
A·伍茨克
J·盖森伯格
H·曼泽尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Publication of CN1643076A publication Critical patent/CN1643076A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
    • C09B29/332—Carbocyclic arylides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/18—Monoazo compounds containing copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
    • C09D5/035—Coloring agents, e.g. pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

一种式(2)的染料，其中，A和B相同或不同，表示未经取代或经由1、2、3或4个选自如下的取代基取代的C6－C10芳基：C1－C6烷基、羟基、C1－C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1－C6烷基氨基；或者表示5元至7元的芳族杂环，其可以是苯并稠合的并且可以带有1、2、3或4个上述取代基，或者其中A表示式(2a)的偶氮染料的基团：D1－N＝N－D2－(2a)，其中D1和D2相同或不同，表示未经取代或经由1、2、3或4个选自如下的取代基取代的C6－C10芳基：C1－C6烷基、羟基、C1－C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1－C6烷基氨基；Y是一个含有氧和/或氮的基团，其非必要地经过烯醇化物官能团的X而形成一个9元或10元环；X表示氢，一价金属阳离子，一当量的多价金属阳离子，或经由C1－C4烷基、苯基或(C1－C4)烷氧基－(C1－C4)烷基取代的铵离子。

Description

水溶性黄色偶氮染料
本发明描述了新型的水溶性黄色偶氮染料，其制备方法，以及其用作记录液，特别是用于喷墨法(喷墨印刷法)的记录液的用途。
喷墨法是一种无接触的印刷方法，其中一般区分为两种印刷技术：Drop-On-Demand(按需喷墨)和连续流。按需喷墨原理是基于将油墨以滴状从喷嘴(电子控制)在恰当的时间置于恰当的位置上，与此相反，在连续流印刷的情况下持续地输出油墨，并然后同样在电子充电后击中接收介质(例如纸)，或者偏转入收集容器中。为了得到高清晰度和良好分辨率的印刷品，记录液或其中含有的染料必须满足相应的要求，特别是在耐光牢度和耐水牢度方面。高的耐光牢度特别对于室外喷墨印刷应用和在制备具有照片质量的喷墨印刷品的情况下非常重要。
在此，最重要的因素应归于在油墨中使用的染料。虽然开发了大量的染料，但是只有少数满足现代印刷法对其提出的要求。最初使用基于1，3，5-三嗪结构单元的水溶性活性染料，其用于将棉纤维染色或印花(纺织品印花)。但是为制备用于喷墨印刷的喷墨油墨，这些染料只是在某种条件下可以使用，因为由其得到的油墨的贮存稳定性低，并且得到的印刷品的耐光牢度差。如果利用一种可能的方案，有目的地将这些染料的反应性固着基(Anker)与亲核试剂反应，则得到例如按照EP-A-0755984的式(1)的黄色化合物：
这些染料的特征是具有高的耐光牢度，但是证实其缺点是水解敏感性和由此导致的低的贮存稳定性。
由此需要改进的着色剂，其优于已经提到的黄色染料，特别是在贮存稳定性方面，并同时其具有其它对于喷墨领域要求的性能。
已经发现，式(2)的偶氮化合物及其互变异构形式具有高的贮存稳定性，同时具有优异的耐水牢度和良好的耐光牢度。
本发明因此提供通式(2)的染料
Figure A0380576600061
其中，
A和B相同或不同，表示未经取代或经由1、2、3或4个选自如下的取代基取代的C6-C10芳基：C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；或者表示5元至7元的芳族杂环，其可以是苯并稠合的并且可以带有1、2、3或4个上述取代基，或者
其中A表示式(2a)的偶氮染料的基团：
                    D1-N＝N-D2-  (2a)
其中D1和D2相同或不同，表示未经取代或经由1、2、3或4个选自如下的取代基取代的C6-C10芳基：C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；
Y是一个含有氧和/或氮的基团，其非必要地经过烯醇化物官能团的X而形成一个9元或10元环；
X表示氢，一价金属阳离子，一当量的多价金属阳离子，或经由C1-C4烷基、苯基或(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基取代的铵离子。
优选的式(2)的偶氮染料中，A和B表示苯基、萘基、吡啶基或吡唑基，其可以经由1或2个选自如下的取代基取代：甲基、乙基、丙基、羟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
另外优选的式(2)的偶氮染料中，A表示式(2a)的基团，其中D1和D2表示苯基或萘基，其可以经由1或2个选自如下的取代基取代：甲基、乙基、丙基、羟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
另外优选的式(2)的偶氮染料中，Y是羟基、甲氧基、羧基或氨基。
另外优选的式(2)的偶氮染料中，X是氢、Na、K或过渡金属阳离子。
另外特别优选的式(2)的偶氮染料中，A和B分别是经由1或2个磺基和/或羧基取代的苯基或萘基。
另外特别优选的式(2)的偶氮染料中，A表示式(2a)的基团，其中D1表示经由1或2个磺基取代的苯基或萘基，并且D2表示经由磺基、羟基或甲氧基取代的苯基。
另外特别优选的式(2)的偶氮染料中，X表示Cu、Co、Ni、Fe或Cr，其与Y一起形成一个9元或10元环。特别是，X等于Cu。
本发明还提供一种用于制备式(2)染料的方法，其特征在于，将式(3)的胺
                   A-NH2    (3)
与双烯酮(4)反应，
并且将生成的式(5)的化合物或其互变异构体
Figure A0380576600072
与通式(6)的重氮盐偶合，
                   Y-B-N2 +Z-    (6)
并且非必要地进一步与金属盐溶液或铵盐溶液反应。
(3)与(4)的反应优选在0-40℃和pH为4至9的条件下进行。
重氮化和偶合步骤可以按照常规的方法进行。重氮化优选在含有亚硝酸钠的水溶液或悬浮液中，在温度为0-10℃和pH值为1-3的条件下进行。偶氮偶合优选在水溶液或悬浮液中，在温度为0-20℃和pH值为3-9的条件下进行。每种情况下的重氮盐与每种情况下的偶合组分的摩尔比优选为1∶(0.8-2)。
与金属的配位合适地是通过添加一种金属盐水溶液，例如金属硫酸盐、金属氯化物、金属溴化物、金属硫酸氢盐、金属碳酸氢盐或金属碳酸盐而进行。视每种情况下的染料而定，配位可以在酸性以及碱性的范围内进行。温度应该为60-130℃，非必要地在加压的条件下加热。
本发明的染料可以从首先得到的优选含水的反应混合物，通过盐析、过滤或通过喷雾干燥，非必要地在部分或完全脱盐后借助膜式过滤而分离出来。但是，也可以不进行分离，而将含有本发明染料的反应混合物通过添加有机和/或无机碱和/或保湿剂，并且非必要地在部分或完全脱盐后，借助膜式过滤直接转化为浓缩的染料溶液。选择性地，还可以将配合物染料作为压滤饼形式(非必要地还在冲洗法中)或作为粉末形式使用。为进一步纯化，可以将染料以其水溶液形式供给流过离子交换树脂。
本发明的染料还可以另外含有配色着色剂，优选选自在ColourIndex(染料索引)中列出的着色剂，例如C.I.酸性黄17和23，C.I.直接黄86、98和132，C.I.活性黄37，C.I.颜料黄17、74、83、97、120、139、151、155和180；C.I.直接红1、11、37、62、75、81、87、89、95、227；C.I.酸性红1、8、80、81、82、87、94、115、131、144、152、154、186、245、249和289；C.I.活性红21、22、23、35、63、106、107、112、113、114、126、127、128、129、130、131、137、160、161、174、180；C.I.颜料红122、176、184、185和269；C.I.直接蓝199，C.I.酸性蓝9，C.I.颜料蓝15:1-15:4。配色着色剂优选的含量为0.001-5重量％，特别是0.01-1重量％，基于本发明染料的干重。
可以通过如下方式将本发明染料与配色着色剂混合：将式(2)的染料与配色着色剂以给定的混合比例，以干燥粉末、其溶液、水湿压滤饼或溶剂湿压滤饼和/或母料的形式彼此混合，或将由本发明染料制备的油墨配色。
本发明还提供式(2)的(非必要地经过配色的)染料用于将天然或合成纤维材料，例如聚酯、丝、毛或混纺织物加以染色和印花，特别是用于在不同的记录介质上记录文字和图像，以及用于大批量地将纸或纤维素染色的用途。
为用于记录液中，相应于上文所述的要求而制备所述的染料。这些染料可以从首先得到的优选含水的反应混合物出发，通过盐析和过滤或通过喷雾干燥，非必要地在部分或完全脱盐后借助膜式过滤和/或离子交换而分离出来。但是，也可以不进行分离，而将含有本发明染料的反应混合物通过添加有机和/或无机碱，可能地保湿剂，防腐剂，并且非必要地在部分或完全脱盐后借助膜式过滤而直接转化为浓缩的染料溶液。选择性地，也可以将染料作为压滤饼形式(非必要地还在冲洗法中)或作为粉末形式使用。有利地，以尽可能纯和无盐的形式，即不含有NaCl或其它通常的在该染料合成中形成的无机盐，而使用本发明染料。
对于浓缩的染料溶液合适的无机碱例如有氢氧化锂、碳酸锂、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸钾和氨。合适的有机碱是例如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、2-氨基丙醇、3-氨基丙醇、二丙醇胺、三丙醇胺、N-甲基氨基乙醇、N，N-二甲基氨基乙醇、N-苯基氨基丙醇、乙二胺、四甲基乙二胺、四甲基丙二胺、四甲基己二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、三乙胺、二异丙基乙胺和聚乙烯亚胺。
对于浓缩的染料溶液合适的保湿剂例如有甲酰胺、脲、四甲基脲、ε-己内酰胺、乙二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、丁基乙二醇、甲基溶纤剂、甘油、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二乙基-2-咪唑烷酮、二甲苯磺酸钠、异丙基苯磺酸钠和丁基单乙二醇硫酸钠。
本发明的染料特别适合用于制备记录液，特别是用于喷墨印刷法的水基和非水基的油墨，以及适用于这样的油墨，其按照热熔法工作或基于微乳液，本发明染料还适用于其它印刷方法、复印方法、标记方法、书写方法、绘画方法、压印方法或记录方法。
本发明还提供记录液，其含有本发明的染料和非必要的其它用于配色的着色剂，如上文所述。合适地，这样的配色着色剂含量为0-20重量％，优选0.01-10重量％，特别是0.1-5重量％，基于记录液的总重量。该记录液的组成必须适应于每种情况下的应用目的。
本发明的记录液一般含有总共0.1-50重量％的式(2)的染料和非必要的配色剂，作为干重计算，0-99重量％的水和0.5-99.5重量％的有机溶剂和/或保湿剂。在一个优选的实施方案中，该记录液含有0.5-15重量％所述的染料，作为干重计算，35-75重量％的水和10-50重量％有机溶剂和/或保湿剂；在另一个优选的实施方案中，该记录液含有0.5-15重量％所述的染料，作为干重计算，0-20重量％的水和70-99.5重量％有机溶剂和/或保湿剂。
为制备染料(2)和含有它们的记录液，水优选以蒸馏水或脱盐的水的形式使用。在记录液中含有的溶剂和/或保湿剂可以是一种有机溶剂或这样的溶剂的混合物，其中优选可与水混溶的溶剂。合适的溶剂例如有一元醇或多元醇、其醚和酯，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇；二元醇或三元醇，特别是具有2-6个碳原子的此类醇，例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇、甘油、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、聚乙二醇、三丙二醇、聚丙二醇；多元醇的低级烷基醚，例如乙二醇单甲醚、单乙醚或单丁醚，三甘醇单甲醚或单乙醚；酮和酮醇，例如丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮、环戊酮、环己酮、双丙酮醇；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；此外还有脲，四甲基脲，硫二甘醇，ε-己内酰胺。
本发明的记录液还可以进一步含有常规添加剂，例如防腐剂，阳离子型、阴离子型或非离子的表面活性的物质(表面活性剂和湿润剂)，以及用于调节粘度的试剂，例如聚乙烯醇，纤维素衍生物，或水溶性天然或合成树脂作为成膜剂或粘合剂用以提高粘附强度和耐磨强度。此外，还可以含有光稳定剂、荧光增白剂、氧化剂、还原剂和自由基清除剂。
此外，还可以含有胺，例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N，N-二甲基乙醇胺、二异丙胺、N-乙基二异丙胺，用以提高记录液的pH值，通常含量为0-10重量％，优选0.5-5重量％，基于记录液的总重量。
视喷墨印刷法的实施方式，例如作为连续喷墨、间歇喷墨、脉冲喷墨或配混喷墨方法的形式而定，还可以向用于喷墨印刷法的记录液中加入另外的添加剂，例如用于缓冲pH值，用于调节电导率、比热、热膨胀系数和传导能力。
在本发明的记录液的贮存过程中没有出现沉淀物的析出，该沉淀物会导致不清晰的印刷图像或导致喷嘴堵塞。本发明的记录液在粘度和表面张力方面处于适于喷墨印刷法的范围内。它们提供了具有优异的耐光牢度和耐水牢度的高光学密度的印刷图像。
此外，本发明的染料可以作为与洋红色、青色和黑色着色剂组合的油墨组的形式使用。所述的洋红色、青色和黑色色调既是指染料，例如C.I.染料活性红23、C.I.活性红180、C.I.酸性红52、C.I.酸性蓝9、C.I.直接蓝199，又是指颜料，例如C.I.颜料红122、C.I.颜料红176、C.I.颜料红184、C.I.颜料红185和C.I.颜料红269、C.I.颜料紫19、C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4。形成黑色色调的是染料C.I.活性黑8、C.I.活性黑31、C.I.直接黑168、C.I.Sol.硫化黑1和2、C.I.酸性黑194和炭黑。
此外，本发明的染料混合物适用作电子照相法的调色剂和显影剂，例如单组分和双组分粉末调色剂，磁性调色剂，液体调色剂，聚合调色剂，以及其它特种调色剂中的着色剂。
典型的调色剂粘合剂是加成聚合树脂、聚加成树脂和缩聚树脂，如苯乙烯树脂、苯乙烯丙烯酸酯树脂、苯乙烯丁二烯树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯树脂、酚-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，其还可以含有另外的成分，如电荷控制剂、蜡或流动剂，或可以后续掺杂这些成分。
另外，本发明染料混合物适用作粉末和粉末涂料中的着色剂，特别是在摩擦电或静电喷涂的粉末涂料中的着色剂，该粉末涂料用于涂覆由选自例如如下的材料制成的物品的表面：金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸或橡胶。
作为粉末涂料的树脂典型地是环氧树脂，含羧基和含羟基的聚酯树脂，聚氨酯树脂和丙烯酸系树脂，与常规固化剂一起使用。还使用树脂的组合。例如经常使用环氧树脂与含羧基和含羟基的聚酯树脂的组合。
此外，本发明的染料适用作用于滤色器的着色剂，该滤色器既用于加法成色又用于减法成色，以及适用作用于所谓的“电子报纸”的电子油墨中和医药领域中的着色剂。
此外，本发明的偶氮染料还适用作印刷油墨、清漆、油漆、塑料、橡胶材料、办公用品、木材着色剂和洗涤剂、绘画颜料中的着色剂。典型的印刷油墨有例如胶版印刷油墨，插图凹版印刷油墨，以及用于含水和含溶剂的包装印刷和苯胺印刷的印刷油墨。典型的涂料是汽车在线涂装漆和修补漆，工业涂料以及建筑物油漆(例如塑料灰浆或乳胶漆)。典型的塑料染色是例如在硬PVC(聚氯乙烯)和软PVC，聚烯烃或聚苯乙烯方面的染色。
此外，本发明的染料可以用于涂覆由选自例如如下的材料制成的物品的表面：金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸和橡胶。
在上文所述的应用领域中，本发明的染料也可以额外用上文列举的染料和/或颜料配色。
在下面用于制备本发明染料和记录液的实施例中，按照DIN 54003(蓝羊毛耐光等级)测定耐光牢度。
实施例1：
步骤A：将0.06mol邻氨基苯磺酸悬浮于200ml水中并用10N氢氧化钠溶液调节至pH为6。在室温下搅拌5分钟后，邻氨基苯磺酸溶解形成透明溶液。然后在10分钟内滴加0.18mol双烯酮，并将pH保持在5.5-6.0。反应在约1h后结束。
步骤B：将0.06mol 3-氨基-4-甲氧基-苯磺酸在单独的容器中搅拌加入150ml水中，并用15ml 10N的盐酸将pH值调节至约0.5。在将溶液在0-5℃下搅拌30分钟后，添加0.066mol亚硝酸钠，并搅拌1h。随后用0.75g氨基磺酸除去过量的亚硝酸盐。
步骤C：为进行偶合，将步骤A中得到的中间产物冷却到10℃并将pH调节至6。在30分钟内向其中加入在步骤B中制备的重氮盐溶液并用20g醋酸钠将pH保持在4.0-5.0。反应在1h后进行完全并得到染料(7)。
Figure A0380576600131
选择性地，还可以将偶合剂溶液(步骤A)加入重氮溶液(步骤B)中。染料(7)可以直接掺入油墨配方中，或者如步骤D中所述，与铜盐反应，以进一步提高耐光牢度。
步骤D：将由步骤C得到的染料溶液加热至60℃，并向其中加入由0.066mol硫酸铜、氨和二乙醇胺组成的溶液，并加热至约90℃约1-2h。得到水溶液形式的染料(8)。耐光牢度：5。
实施例2：
类似于实施例1(步骤A-C)中所述，这里使用2-萘胺-6，8-二磺酸作为胺单元并使用邻氨基苯甲酸作为重氮单元。得到染料(9)。耐光牢度：4。
Figure A0380576600133
实施例3：
类似于实施例1中所述，这里使用2-[(4-氨基-3-甲氧基苯基)偶氮]萘-6，8-二磺酸作为胺单元和使用2-羟基-4-磺基苯胺作为重氮单元。在金属化步骤之后得到染料(10)，其具有耐光牢度为5。
将由上述实施例获得的染料溶液在冷却后经过深度过滤器(0.1-0.3μm)精细过滤，经过阳离子交换器导过，并在经过膜式脱盐设备脱盐后调节至颜色强度。然后，用抗微生物剂(例如Proxel GXL)实现贮存。
实施例4：记录液的制备
将2.5g根据实施例1的纯染料在搅拌下，在25℃下引入由20.0g二甘醇、2.5g N-甲基吡咯烷酮、1.0g三乙醇胺和76.5g脱盐的水组成的混合物中并将其溶解。
实施例5：记录液的制备
将2.5g根据实施例2的纯染料在搅拌下，在25℃下引入由20.0g二甘醇、2.5gN-甲基吡咯烷酮、1.0g三乙醇胺、1.0g尿素和75.5g脱盐的水组成的混合物中并将其溶解。
实施例6：记录液的制备
将2.5g根据实施例3的纯染料在搅拌下，在25℃下引入由20.0g二甘醇、1.0g三乙醇胺、1.0g尿素和78.0g脱盐的水组成的混合物中并将其溶解。
这样制备的油墨提供出具有非常好的耐光牢度和贮存稳定性的黄色印刷图像。
为研究贮存稳定性，将制备的记录液在60℃下贮存4周。在这段时间后没有观察到沉淀，此记录液可以精细过滤而不留下残余物。比色研究表明，相对于在贮存稳定性试验之前所做的测试没有改变。

Claims (11)

1.一种式(2)的染料，
其中，
A和B相同或不同，表示未经取代或经由1、2、3或4个选自如下的取代基取代的C6-C10芳基：C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；或者表示5元至7元的芳族杂环，其可以是苯并稠合的并且可以带有1、2、3或4个上述取代基，或者
其中A表示式(2a)的偶氮染料的基团
               D1-N＝N-D2-  (2a)
其中D1和D2相同或不同，表示未经取代或经由1、2、3或4个选自如下的取代基取代的C6-C10芳基：C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和C1-C6烷基氨基；
Y是一个含有氧和/或氮的基团，其非必要地经过烯醇化物官能团的X而形成一个9元或10元环；
X表示氢，一价金属阳离子，一当量的多价金属阳离子，或经由C1-C4烷基、苯基或(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基取代的铵离子。
2.根据权利要求1的染料，其特征在于，A和B表示苯基、萘基、吡啶基或吡唑基，其可以经由1或2个选自如下的取代基取代：甲基、乙基、丙基、羟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
3.根据权利要求1和2的染料，其特征在于，A表示式(2a)的基团，其中D1和D2表示苯基或萘基，其可以经由1或2个选自如下的取代基取代：甲基、乙基、丙基、羟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、羧基、磺基、氨磺酰、氨基和甲基氨基。
4.根据权利要求1-3中至少一项的染料，其特征在于，Y是羟基、甲氧基、羧基或氨基。
5.根据权利要求1-4中至少一项的染料，其特征在于，X是氢、Na、K或过渡金属阳离子。
6.根据权利要求1-5中至少一项的染料，其特征在于，A和B分别是经由1或2个磺基和/或羧基取代的苯基或萘基。
7.根据权利要求1-6中至少一项的染料，其特征在于，A表示式(2a)的基团，其中D1表示经由1或2个磺基取代的苯基或萘基，并且D2表示经由磺基、羟基或甲氧基取代的苯基。
8.一种用于制备根据权利要求1-7中至少一项的式(2)染料的方法，其特征在于，将式(3)的胺
            A-NH2       (3)
与双烯酮(4)反应，
Figure A038057660003C1
并且将生成的式(5)的化合物或其互变异构体
与式(6)的重氮盐偶合，
       Y-B-N2 +Z-        (6)
并且非必要地进一步与金属盐溶液或铵盐溶液反应。
9.根据权利要求1-7中一项或多项的式(2)的染料用于将天然或合成纤维材料染色和印花，用于在记录介质上记录文字和图像，用于大批量地将纸或纤维素染色，以及作为用于电子照相法的调色剂和用于粉末涂料的着色剂的用途。
10.一种记录液，特别是喷墨油墨，其特征在于，含有一种或多种根据权利要求1-7中一项或多项的式(2)的染料。
11.油墨组，其由在每种情况下至少一种洋红色记录液、一种黑色记录液、一种青色记录液和一种根据权利要求10的黄色记录液组成。
CNA038057662A 2002-02-13 2003-02-03 水溶性黄色偶氮染料 Pending CN1643076A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10205853A DE10205853A1 (de) 2002-02-13 2002-02-13 Wasserlösliche gelbe Azo-Farbstoffe
DE10205853.9 2002-02-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1643076A true CN1643076A (zh) 2005-07-20

Family

ID=27618602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA038057662A Pending CN1643076A (zh) 2002-02-13 2003-02-03 水溶性黄色偶氮染料

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7297200B2 (zh)
EP (1) EP1476506A2 (zh)
JP (1) JP2006503928A (zh)
KR (1) KR20040089618A (zh)
CN (1) CN1643076A (zh)
BR (1) BR0307676A (zh)
CA (1) CA2475624A1 (zh)
DE (1) DE10205853A1 (zh)
WO (1) WO2003068139A2 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004307831A (ja) * 2003-03-25 2004-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd インクおよびインクセット
JP4377254B2 (ja) 2003-03-27 2009-12-02 富士フイルム株式会社 インクセット
JP4486831B2 (ja) 2003-03-31 2010-06-23 富士フイルム株式会社 インクセットならびにインクジェット記録方法
CN1910241B (zh) * 2003-12-04 2012-01-25 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 染料的浓缩含水组合物
DE102007008218A1 (de) * 2007-02-20 2008-08-21 Clariant International Ltd. Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191
US7749315B2 (en) * 2007-04-04 2010-07-06 Xerox Corporation Phase change inks containing colorant compounds
US7381831B1 (en) * 2007-04-04 2008-06-03 Xerox Corporation Colorant compounds
DE102009048542A1 (de) 2009-10-07 2011-04-21 Clariant International Ltd. Leicht dispergierbare Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 155

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1982675A (en) * 1934-12-04 Pbeparation of acetoacetanilid
US1984096A (en) * 1932-11-07 1934-12-11 Soc Of Chemical Ind Mixed chromiferous azo-dyestuffs and process of making same
US2310181A (en) * 1941-06-07 1943-02-02 American Cyanamid Co Azo dyestuffs
GB832206A (en) * 1955-04-21 1960-04-06 Ciba Ltd Reaction products of complex metal compounds of mono-azo-dyestuffs with basic dyestuffs and process for their manufacture
US2969351A (en) * 1957-03-11 1961-01-24 Durand & Huguenin Ag New metalliferous ortho:ortho'-dihydroxy-monoazo-dyestuffs
US3036059A (en) * 1957-05-16 1962-05-22 Sandoz Ag Lakes of monoazo dyestuffs
JPS368730B1 (zh) * 1958-04-12 1961-06-26
CH368560A (de) * 1958-06-12 1963-04-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von acetonlöslichen, salzartigen Umwandlungsprodukten komplexes Schwermetall enthaltender Azofarbstoffe mit organischen Stickstoffbasen
DE1260652B (de) * 1960-08-09 1968-02-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen
US3304328A (en) * 1963-10-25 1967-02-14 Fmc Corp Preparation of acetoacetarylamides
US3925346A (en) * 1968-05-14 1975-12-09 Ciba Geigy Ag Mixed chromium-containing azo dyestuffs containing, per atom of chromium, one molecule of an o,o'-dihydroxy-sulphophenylene-azo-naphthalene and one molecule of an -o-hydroxyphenylene-azo-acetoacetamide
US4024124A (en) * 1969-08-02 1977-05-17 Hoechst Aktiengesellschaft Monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone pigments containing carboxy group
BE754342A (fr) * 1969-08-02 1971-02-03 Hoechst Ag Nouveaux colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau et leur preparation
DE2533958A1 (de) * 1975-07-30 1977-02-17 Hoechst Ag Wasserunloesliche azo-azomethin- verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel sowie aminoarylenazo-verbindungen, ihre herstellung und verwendung zur herstellung von azo-azomethin-verbindungen
DE3140141A1 (de) * 1981-10-09 1983-04-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung eines azopigments
JPH07252426A (ja) * 1994-03-14 1995-10-03 Yamada Chem Co Ltd モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法
GB9515304D0 (en) 1995-07-26 1995-09-20 Ilford Ag Azo dyes
DE59811709D1 (de) * 1997-10-06 2004-09-02 Clariant Gmbh Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern und Ink-Jet-Tinten
GB2358023A (en) * 1999-12-23 2001-07-11 Ilford Imaging Uk Ltd 5-(Alpha-[sulphophenylazo]acetoacetamido)benzimidazolones and their use in pigment & ink compositions
DE10032315A1 (de) * 2000-07-04 2002-01-17 Clariant Gmbh Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10045790A1 (de) * 2000-09-15 2002-03-28 Clariant Gmbh Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003068139A2 (de) 2003-08-21
WO2003068139A3 (de) 2004-05-21
DE10205853A1 (de) 2003-08-21
US7297200B2 (en) 2007-11-20
EP1476506A2 (de) 2004-11-17
JP2006503928A (ja) 2006-02-02
KR20040089618A (ko) 2004-10-21
CA2475624A1 (en) 2003-08-21
BR0307676A (pt) 2005-06-07
US20050090654A1 (en) 2005-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100334159C (zh) 着色剂混合物
KR101389750B1 (ko) 수용성 아조 화합물 또는 그의 염, 잉크 조성물 및 착색체
CN102858885B (zh) 水溶性偶氮化合物或其盐、油墨组合物及着色体
CN105899620A (zh) 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒、喷墨记录物、滤色器、彩色调色剂及转印用油墨
CN1738868B (zh) 用于喷墨印刷油墨的三偶氮染料
CN1505665A (zh) 着色剂组合
JPWO2003068873A1 (ja) インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
CN1643076A (zh) 水溶性黄色偶氮染料
JP6592443B2 (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JPWO2008142989A1 (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
CN1771297A (zh) 甲磺酰胺偶氮染料
CN1962764A (zh) 酸性单偶氮染料
JP2014098083A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
WO2011086966A1 (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2017052861A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2017052862A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2002069339A (ja) インクジェット記録用インク組成物及びインクジェット記録方法
JP2016160303A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
CN105452396A (zh) 水性油墨组合物、喷墨记录方法及着色体
JP2010184985A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2014043485A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2004075959A (ja) インクジェット記録用インク組成物及びインクジェット記録方法
JP2016169246A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2016169244A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2016160304A (ja) 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication