CN1962764A - 酸性单偶氮染料 - Google Patents

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CN1962764A
CN1962764A CNA2006101631001A CN200610163100A CN1962764A CN 1962764 A CN1962764 A CN 1962764A CN A2006101631001 A CNA2006101631001 A CN A2006101631001A CN 200610163100 A CN200610163100 A CN 200610163100A CN 1962764 A CN1962764 A CN 1962764A
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CNA2006101631001A
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L·哈泽曼
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Clariant Finance BVI Ltd
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Clariant Finance BVI Ltd
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Abstract

本发明涉及用于印刷记录材料、特别是在喷墨印刷方法中用于织物纤维材料、纸张和纸质基材、塑料膜和塑料透明材料的新型式(I)染料，其中所有取代基在权利要求中定义。

Description

酸性单偶氮染料
本申请是申请日为2002年12月18日、申请号为02825153.9的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型化合物，这些化合物和/或其混合物作为染料用于印刷记录材料、特别是在喷墨印刷方法中用于印刷纸张或纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的用途，以及涉及由此印刷的记录材料。
背景技术
喷墨印刷方法对于工业应用而言越来越重要了。
喷墨印刷方法是公知的。下面将仅仅简单介绍喷墨印刷的原理。该技术的细节描述在例如R.W.Kenyon的“Chemistry and Technologyof Printing and Imaging Systems”的喷墨印刷方法一节中，PeterGregory编著，Blackie Academic & Professional，Champmann & Hall1996，113-138页，在此引用作为参考。
在喷墨印刷方法中，各滴油墨以受控方式从喷嘴喷到基材上。连续喷墨方法和按需喷滴的方法主要用于此目的。在连续喷墨方法中，油墨滴是连续产生的，而印刷不需要的油墨滴进入收集容器并循环。相比之下，在不连续的按需喷滴的方法中，按照需要产生油墨滴和印刷，即当印刷必需时才产生油墨滴。这些油墨滴可以例如通过压电喷墨头或通过热能(吹泡喷墨)产生。
通过另外将至少一个喷嘴与黄色、品红或青色油墨并排放置，可以获得高质量的颜色重现性。该方法称为多色印刷，或当使用三种颜色组分时，称为三色印刷。
本发明的组合物可以用于所有公知的和适合用于印刷纸张或纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的喷墨印刷机。该组合物不仅用于单色印刷中，而且用于多色印刷，特别是三色印刷。
用于喷墨印刷方法的油墨组合物必须具有合适的导电性、储存稳定性、粘度和表面张力以满足喷墨用油墨的特定需要。另外，在记录材料上的印刷品必须具有良好的性能和牢度。
如上所述，有用的记录材料优选是纸张或纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料。但是也可以使用玻璃和金属。
有用的纸张或纸质基材包括所有公知的这类材料。优选在至少一侧上涂有特别能接收油墨组合物的材料的那些纸张或纸质基材。这些纸张或纸质基材特别描述在DE 3018342、DE 4446551、EP 164196和EP 875393中。
有用的织物纤维材料特别是含羟基的纤维材料。优选纤维素纤维材料，它由纤维素组成或包含纤维素。例子是天然纤维材料，例如棉、亚麻或大麻；和再生纤维材料，例如粘胶丝或lyocell。
有用的塑料膜或塑料透明材料包括所有公知的这类材料。优选在至少一侧上涂有特别能接收油墨组合物的材料的那些塑料膜或塑料透明材料。这些塑料膜或塑料透明材料特别描述在EP 755332、US4935307、US 4956230、US 5134198和US 5219928中。
发明内容
本发明提供游离酸或盐形式的式(I)的染料，以及它们的混合物，
Figure A20061016310000071
其中
R1是H；C1-4烷基；取代的C1-4烷基；苯基或取代的苯基，
R2是H；C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-COOH；-COOCH3；-CF3；-SO3H或-CN，
R3是H；C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-SO3H；-CN；乙酰氨基；-OH；-CF3或-SO2R5，
其中R5是未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基；
R4是H；未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基；
A是式 的基团
其中B是未取代的亚苯基；取代的亚苯基或C1-4亚烷基，
X是-SO3H或-SO2R5，其中R5的含义与上述相同，
或A是式-SO2R6的基团
其中R6是未取代的C1-4烷基；取代的C1-4烷基；未取代的苯基或取代的苯基，
m是0或1。
优选的式(I)化合物的特征在于：
R1是C1-2烷基；被-CN、卤素或-COOH取代的C1-2烷基；苯基或被至少一个选自C1-2烷基、C1-2烷氧基、卤素、-SO3H、-COOH、-OH或-CN中的基团取代的苯基，
R2是H；C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-COOH；-COOCH3；-SO3H或-CN，
R3是H；C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-SO3H；-CN；乙酰氨基；-OH或-CF3，
R4是H或C1-2烷基，
X是-SO3H或-SO2R5，其中R5是C1-2烷基；取代的C1-2烷基；苯基或被取代的苯基，
B是未取代的亚苯基或C1-4亚烷基，
R6是C1-2烷基；未取代的苯基或被C1-2烷基或C1-2烷氧基取代的苯基，和
m是0或1。
优选的式(I)化合物具有式(Ia)：
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH3；取代的C2烷基；苯基；单取代的苯基或二取代的苯基，
R2是H；-OCH3；-COOH或-COOCH3，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3；-OCH3或乙酰氨基，
m是0或1，和
n是1、2或3。
更优选的式(I)化合物具有式(Ia’)：
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH2CN；被甲基或磺基单取代的苯基或被甲基或磺基二取代的苯基，
R2是H；-OCH3；-COOH或-COOCH3，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3；-OCH3，
m是0或1，和
n是1、2或3。
进一步更优选的式(I)化合物具有式(Ib)：
Figure A20061016310000092
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH3；取代的C2烷基；苯基；单取代的苯基或二取代的苯基，
R2是H；-OCH3；-COOH或-COOCH3，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3或-OCH3，
n是1、2或3，和
m是0或1。
进一步更优选的式(I)化合物具有式(Ib’)：
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH2CN；被甲基或磺基单取代的苯基或被甲基或磺基二取代的苯基，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3或-OCH3，
n是1、2或3，
m是0或1。
进一步更优选的式(I)化合物具有式(Ic)：
Figure A20061016310000102
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH3；取代的C2烷基；苯基；单取代的苯基或二取代的苯基，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3或-OCH3，
R6是未取代的C1-4烷基；未取代的苯基；单取代的苯基或二取代的苯基，
m是0或1。
进一步更优选的式(I)化合物具有式(Ic’)：
Figure A20061016310000111
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH2CN；被甲基或磺基单取代的苯基或被甲基或磺基二取代的苯基，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3或-OCH3，
R6是未取代的C1-4烷基；未取代的苯基；单取代的苯基或二取代的苯基，
m是0或1。
本发明的另一个实施方案是制备式(I)化合物的方法，其特征在于在第一步中，式(VII)化合物与式(VIIIa)或(VIIIb)化合物在H2O/NaOH中反应
其中所有取代基具有上述含义，
Figure A20061016310000113
或
与式(VIIIa)离析物的反应直接得到其中X是Cl的式(I)化合物；而与式(VIIIb)离析物的反应直接得到其中A是-SO2R6的式(I)化合物。
在第二步中，通过与式(VIIIa)离析物的反应获得的式(IX)的产物
Figure A20061016310000121
与Na2SO3或NaSO2R5在含水介质中反应得到式(I’)化合物，
Figure A20061016310000122
其中所有取代基具有与上述相同的含义。
在生产本发明化合物的过程中，式(VII)的原料化合物可以通过公知方法合成。
在上述反应的第一步中，温度是0-40℃，优选0-25℃，pH是3-6，优选4-5。在上述反应的第二步中，温度是50-90℃，优选60-80℃，pH是3-7，优选4-6。
所有烷基或亚烷基可以是直链或支链的。
用于成盐的阳离子特别包括碱金属、碱土金属以及铵阳离子。这些阳离子的例子是碱金属阳离子，例如钾、锂或钠离子，和铵阳离子，例如单-、二-、三-或四-甲基铵阳离子，或单-、二-、三-或四-乙基铵阳离子，或单-、二-或三-乙醇铵阳离子。阳离子可以是相同或不同的，即这些化合物可以是混合盐的形式。
根据本发明的染料可以用于调节其它染料或染料混合物的色调。本发明的式(I)化合物可以与其它着色剂混合以精确满足所需色调的需要。原则上，任何能与本发明化合物相容的其它着色剂可以用于此目的。
另一方面，本发明的式(I)化合物本身可以用作染色组分，以调节其它着色剂的色调。
本发明的混合物本身可以用作染色组分，并可以与其它可相容的染料混合物共混以达到所需的色调。
除了将染料与该混合物共混之外，还可以按照下述制备油墨并将这些不同色调的油墨混合以达到所需的色彩。
在该混合物中染色着色剂的用量取决于应当达到的色调。例如，染料的染色混合物可以含有50-99重量％的至少一种式(I)化合物和1-50重量％的至少一种上述并在下面列出的作为染色组分但非式(I)化合物的化合物。优选，染色组分的用量是0.001-5重量％，优选0.01-1重量％，基于干染料混合物的总重量计。
例如，染色着色剂可以选自C.I.Direct Red 1、11、37、62、75、81、87、89、95、227；C.I.Acid Red 115、131、144、152、186、245，C.I.Pigment Red 122、176、184、185和269。
在优选的混合物中，式(I)化合物与至少一种选自C.I.(染料索引)Acid Red 50、C.I.Acid Red 51、C.I.Acid Red 52、C.I.AcidRed 87、C.I.Acid Red 91、C.I.Acid Red 92、C.I.Acid Red 93、C.I.Acid Red 94、C.I.Acid Red 95、C.I.Acid Red 98和C.I.AcidRed 289中的化合物混合。
在进一步优选的混合物中，式(I)化合物与至少一种选自C.I.Acid Red 1、C.I.Acid Red 33、C.I.Acid Red 35、C.I.Acid Red40、C.I.Acid Red 76、C.I.Acid Red 106、C.I.Acid Red 138、C.I.Acid Red 155、C.I.Acid Red 160、C.I.Acid Red 172、C.I.AcidRed 249、C.I.Acid Red 264和C.I.Acid Red 265中的化合物混合。
在进一步优选的混合物中，式(I)化合物与至少一种选自C.I.Acid Red 15、C.I.Acid Red 19、C.I.Acid Red 29、C.I.Acid Red60、C.I.Acid Red 68、C.I.Acid Red 154和C.I.Acid Red 176中的化合物混合。
在进一步优选的混合物中，式(I)化合物与至少一种选自C.I.Acid Red 30、C.I.Acid Red 34、C.I.Acid Red 37、C.I.Acid Red42、C.I.Acid Red 54、C.I.Acid Red 57、C.I.Acid Red 231、C.I.Acid Red 266、C.I.Acid Red 301和C.I.Acid Red 337中的化合物混合。
特别优选的混合物包含式(I)化合物和分别具有下式的C.I.AcidRed 52和/或C.I.Acid Red 289，
可以在本发明的喷墨印刷组合物中使用染料(I)，同时不需要任何其它染料。
本发明的另一个实施方案涉及一种用于在喷墨印刷方法中印刷记录材料、特别是用于印刷纸张或纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的组合物，该组合物包含
1)上述的染料，和
2)水或者一种介质，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，
该喷墨印刷组合物可以任选包含其它添加剂。
本发明的另一个实施方案涉及一种用于印刷记录材料、特别是用于印刷纸张和纸质基材、织物纤维材料、塑料膜和塑料透明材料的喷墨印刷组合物，该组合物包含：
1)上述染料的混合物，和
2)水或者一种介质，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，
该喷墨印刷组合物可以任选包含其它添加剂。
本发明的另一个实施方案涉及上述组合物用于喷墨印刷方法的用途。
在油墨中使用的式(I)染料应该优选具有低的盐含量，即其总盐含量低于0.5重量％，基于染料的重量计。具有较高盐含量的染料(由于它们的制备方法和/或随后添加增量剂)可以进行脱盐，例如通过膜分离方法进行，例如超滤、反渗透或渗析。
油墨中的染料总合量优选在0.5-35重量％范围内，优选1-35重量％，更优选2-30重量％，最优选2.5-20重量％，基于油墨的总重量计。
油墨包含99.5-65重量％、优选99-65重量％、更优选98-70重量％、最优选97.5-80重量％的上述介质2)，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体。
当所述介质2)是包含水和有机溶剂的混合物或无水有机溶剂时，包含至少一种式(I)化合物的染料混合物优选完全溶解在该介质中。
包含至少一种式(I)化合物的染料混合物优选在该介质2)中于20℃的溶解度不小于2.5重量％。
当本发明的油墨组合物用于印刷纸张或纸质基材时，油墨优选与以下组合物一起使用。当该介质是水和有机溶剂的混合物时，水与有机溶剂的重量比优选是99∶1至1∶99，更优选99∶1至50∶50，特别优选95∶5至80∶20。
对于在与水的混合物中存在的有机溶剂，优选该有机溶剂是水溶性溶剂或各种水溶性溶剂的混合物。优选的水溶性有机溶剂是C1-6醇，优选甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、环戊醇和环己醇；直链酰胺，优选二甲基甲酰胺、或二甲基乙酰胺；酮和酮基醇，优选丙酮、甲乙酮、环己酮和二丙酮醇；水混溶性醚，优选四氢呋喃和二烷；二醇，优选具有2-12个碳原子的二醇，例如1，5-戊二醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇和硫代二甘醇和低聚和聚亚烷基二醇，优选二甘醇、三甘醇、1，2-丙二醇、聚乙二醇和聚丙二醇；三醇，优选甘油和1，2，6-己三醇；二醇的单-C1-4烷基醚，优选具有2-12个碳原子的二醇的单-C1-4烷基醚，特别优选2-甲氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇、2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙醇、二甘醇-单正丁基醚、乙二醇单烯丙基醚和聚氧乙烯烷基醚(例如KAO Corp.的Emulgen 66(Emulgen是KAO Corp.的商标))；链烷醇胺，优选2-二乙基胺-1-乙醇、3-二甲基胺-1-丙醇、3-二乙基胺-1-丙醇、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇、2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单二醇胺和聚二醇胺，它们可以通过氨、烷基胺或羟烷基胺例如甲基胺、乙基胺、二甲胺、二乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺与氧化烯例如氧化乙烯、1，2-氧化丙烯、1，2-氧化丁烯或2，3-氧化丁烯按照合适的比例如DE2061760A中描述来制备，优选二甘醇胺、三甘醇胺、双二甘醇胺、聚氧乙烯(6)-三乙醇胺、聚氧乙烯(9)-三乙醇胺、邻-(2-氨基乙基)-聚乙二醇750、邻，邻-双-(2-氨基丙基)-聚乙二醇500、800、1900、2000，邻，邻’-双-(3-氨基丙基)-聚乙二醇1500；环酰胺，优选2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-(2-羟基)乙基-2-吡咯烷酮，己内酰胺和1，3-二甲基咪唑烷酮；环酯，优选己内酯；亚砜，优选二甲基亚砜和环丁砜。
在优选的组合物中，作为2)的介质包括水和至少两种或更多种、更优选2-8种的水溶性有机溶剂。
特别优选的水溶性溶剂是环酰胺，特别是2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮和N-乙基-2-吡咯烷酮，N-(2-羟基)乙基-2-吡咯烷酮；C1-6醇，优选正丙醇、环己醇；二醇，优选1，5-戊二醇、乙二醇、硫二甘醇、二甘醇、三甘醇和1，2-丙二醇；三醇，优选甘油；二醇的单-C1-4烷基醚和C1-4烷基醚，更优选具有2-12个碳原子的二醇的单-C1-4烷基醚，特别优选2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇、二甘醇-单正丁基醚(例如KAO Corp.的Emulgen 66(Emulgen是KAO Corp.的商标))；2-二乙基胺-1-乙醇、3-二甲基胺-1-丙醇、3-二乙基胺-1-丙醇、2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇、三乙醇胺、二甘醇胺、聚二醇胺、优选聚氧乙烯(6)-三乙醇胺、聚氧乙烯(9)-三乙醇胺、邻-(2-氨基乙基)-聚乙二醇750、邻，邻-双-(3-氨基丙基)-聚乙二醇500和邻，邻-双-(2-氨基丙基)-聚乙二醇1500。
优选的介质2)包含：
(a)75-95重量份的水和
(b)25-5重量份的一种或多种水溶性溶剂，
其中份数都是重量份，(a)和(b)的份数总和是100。
包括水和一种或多种有机溶剂的其它有用的油墨组合物的例子在专利说明书US 4963189、US 4703113、US 4626284和EP 425150A中有描述。
当介质2)包括无水(即小于1重量％的水)有机溶剂时，该溶剂的沸点是30-200℃，更优选40-150℃，特别优选50-125℃。
有机溶剂可以是水不溶性的、水溶性的，或是这些溶剂的混合物。
优选的水溶性有机溶剂是所有上述水溶性有机溶剂以及它们的混合物。
优选的水不溶性溶剂特别包括脂族烃；酯，优选乙酸乙酯；氯代烃，优选二氯甲烷；和醚，优选乙醚，以及它们的混合物。
当液体介质2)包含水不溶性有机溶剂时，优选加入极性溶剂以提高染料在液体介质中的溶解性。
这些极性溶剂的例子是C1-4醇，优选乙醇或丙醇；酮，优选甲乙酮。
无水有机溶剂可以由单种溶剂组成或是两种或多种不同溶剂的混合物。
当该溶剂是不同溶剂的混合物时，包含2-5种不同无水溶剂的混合物是优选的。这样提供的介质2)，在储存过程中，能够良好控制油墨组合物的干燥性能和稳定性。
当需要快速的干燥时间和特别是当用于在疏水性和非吸收性基材例如塑料、金属和玻璃上印刷时，特别关注包含无水有机溶剂或其混合物的油墨组合物。
优选的低熔点介质的熔点为60-125℃。有用的低熔点固体包括长链脂肪酸或醇，优选具有C18-24链的那些，以及磺酰胺。
本发明的油墨组合物可以进一步包含在喷墨油墨中常用的辅助性额外组分，例如粘度改进剂、表面张力改进剂、抗微生物剂、腐蚀抑制剂、流平剂、干燥剂、湿润剂、油墨穿透添加剂、光稳定剂、UV吸收剂、荧光增白剂、凝结减少剂、离子性或非离子性表面活性剂、导电盐和pH缓冲剂。
这些助剂的用量优选是0-5重量％。
为了防止在本发明的油墨组合物中沉淀，所用的染料必须提纯至干净。这可以用常用的提纯方法进行。
当印刷织物纤维材料时，有用的添加剂以及溶剂包括水溶性非离子纤维素醚或藻酸盐。
优选的材料是纸。纸可以是未处理的或经过处理的。
优选，油墨组合物的粘度是1-40mPa·s，特别是5-40mPa·s，优选10-40mPa·s。特别优选粘度为10-35mPa·s的油墨组合物。
优选，油墨组合物的表面张力是15-73mN/m，特别是20-65mN/m，特别优选30-50mN/m。
优选，油墨组合物的电导率是0.1-100mS/cm，特别是0.5-70mS/cm，特别优选1.0-60mS/cm。
油墨可以进一步包含缓冲剂物质，例如硼砂、硼酸盐或柠檬酸盐。例子是硼酸钠、四硼酸钠和柠檬酸钠。
它们的用量特别是0.1-3重量％，优选0.1-1重量％，基于油墨的总重量计，从而使得pH是例如5-9，特别是6-8。在藻酸油墨的情况下，柠檬酸盐缓冲剂是优选的。
油墨可以进一步包含常规添加剂，例如泡沫抑制剂或特别是真菌和/或细菌生长抑制剂。这些添加剂的用量一般是0.01-1重量％，基于油墨的总重量计。
印刷油墨以及染料混合物包含至少式(I)化合物。
通过本发明方法获得的印刷品具有良好的通用牢度、良好的耐光性以及清晰的轮廓和高的颜色强度。油墨提供具有高光学密度的印刷品。使用本发明染料达到了特别良好的亮度以及良好的耐光性。
所用的印刷油墨具有良好的稳定性和良好的粘度性能。本发明的记录流体的粘度和表面张力处于适于喷墨加工的范围内。即使在印刷过程中出现高剪切力的情况下，粘度实际上也保持不变。
本发明的记录流体在储存期间不易形成导致模糊印刷或喷嘴堵塞的沉淀物。
本发明的另一方面是印刷油墨在三色印刷中的用途。三色印刷广泛应用于所有记录材料。这种形式的印刷通常用黄、红和蓝色油墨组合物进行。此外，本发明的品红染料混合物可以与黑色、黄色和/或青色记录流体一起作为油墨组合使用。
本发明还提供记录材料，该材料已经用本发明的组合物印刷。
此外，本发明的染料混合物在电子照相调色剂和显影剂中用作着色剂，例如单组分和双组分粉末调色剂、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂和其它专用调色剂。
典型的调色剂连接料是加成聚合、聚加成和缩聚树脂，例如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚树脂和环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独使用或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，在其中可以存在或随后加入其它组分，例如电荷控制剂、蜡或流动剂。本发明的染料混合物进一步用作粉末和粉末涂料中的着色剂，特别是摩擦起电或静电喷涂的粉末涂料，它们用于涂覆由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、水泥、织物、纸或橡胶制成的制品。所用的粉末涂料树脂通常是环氧树脂、含羧基和含羟基的聚酯树脂，聚氨酯树脂和丙烯酸树脂以及常规的固化剂。也使用树脂的混合物。例如，环氧树脂通常与含羧基和含羟基的聚酯树脂组合使用。
本发明的染料混合物也用作滤色片的着色剂，用于添加剂以及减色(P.Gregory的“Topicsin Applied Chemistry：High TechnologyApplications of Organic Colorants”Plenum Press，New York，1991，15-25页)，以及作为电子报纸用的电子油墨。
下面的实施例说明本发明。温度用℃表示。份数和百分比以重量计，除非另有说明。
油墨组合物的实例：
优选的本发明油墨组合物包含：
0.5-35份的式(I)化合物，
65-99.5份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
更优选的本发明油墨组合物包含：
1-20份的式(I)化合物，
80-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
特别优选的本发明油墨组合物包含：
1-5份的式(I)化合物，
95-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
更优选的本发明油墨组合物包含：
0.5-35份的含有至少一种式(I)化合物和至少C.I.Acid Red 52或C.I.Acid Red 289的染料混合物，
65-99.5份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
特别优选的本发明油墨组合物包含：
1-20份的含有至少一种式(I)化合物和至少C.I.Acid Red 52或C.I.Acid Red 289的染料混合物，
80-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
进一步优选的本发明油墨组合物包含：
1-5份的含有至少一种式(I)化合物和至少C.I.Acid Red 52或C.I.Acid Red 289的染料混合物，
95-99份的水或一种介质，该介质包含水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，以及任选地
0-5份的一种或多种添加剂。
上述本发明组合物的所有份数总和是100份。
上述组合物优选如下制备：将介质加热到40℃，然后加入含有至少一种式(I)化合物和至少C.I.Acid Red 52或C.I.Acid Red 289的染料混合物。该组合物然后冷却到室温。
该油墨组合物优选用于印刷纸张或纸质基材。
具体实施方式
以下实施例进一步说明本发明，但本发明的范围不限于这些实施例。在实施例中，所有份数和所有百分比是以重量计，温度用℃表示，除非另有说明。
实施例1
a)重氮化和偶合
将46g(0.2mol)的1-乙酰氨基-4-氨基苯-3-磺酸在300ml水中间接重氮化。于5℃将反应溶液加入到47.8g的2-氨基-8-羟基萘-6-磺酸在500ml水中的悬浮液中。通过加入乙酸钠溶液将pH调节到2.5-4。在反应终止后，过滤出式(IX)的化合物。
b)皂化
将252g的在a)中获得的式(IX)化合物的湿滤饼加入600ml水中。加入5体积％的固体氢氧化钠，将反应混合物加热到70℃，保持3小时。
在反应终止后，将产物盐析出来，并过滤。获得了式(X)化合物。
c)缩合
将138g的由式(X)化合物组成的湿滤饼加入700ml水中，将pH调节到4.5。
在15分钟内，在3.5-4.5的pH值和5-12℃的温度下，缓慢加入28g的3-氯丙酰氯。2小时后，将式(XI)化合物盐析出来，并过滤。
d)取代
将170g的由式(XI)化合物组成的湿滤饼加入700ml水中，将pH调节到5。加入50g亚硫酸钠，然后于70℃将反应溶液搅拌2小时。通过盐析和随后过滤，获得λmax为514.7nm(室温下，在2重量％乙酸钠水溶液中测定)的式(XII)的染料。
Figure A20061016310000221
实施例2
a)重氮化和偶合
于5℃将46g的2-氨基-5-硝基三氟甲苯在250ml水中重氮化。于5℃将反应溶液加入到31.9g的2-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸在300ml水中的悬浮液中。通过加入乙酸钠溶液将pH调节到2.5-3。在反应终止后，过滤出式(XIII)的化合物。
Figure A20061016310000222
b)还原
将143g的在a)中获得的式(XIII)化合物的湿滤饼加入500ml水中。于20℃加入硫化钠，在反应终止后，将该溶液酸化，盐析出产物，并过滤。获得了式(XIV)化合物。
c)缩合
将143g的由式(XIV)化合物组成的湿滤饼加入600ml水中，将pH调节到4.5。
在4.5-5的pH值下，缓慢加入5ml的一氯乙酰氯。通过加入氢氧化钠来控制pH值。2小时后，将式(XV)化合物盐析出来，并过滤。
d)取代
将91g的由式(XV)化合物组成的湿滤饼加入500ml水中，将pH调节到5。加入25g亚硫酸钠，然后于70℃将反应溶液搅拌1小时。通过盐析和随后过滤，获得λmax为514.3nm(室温下，在2重量％乙酸钠水溶液中测定)的式(XVI)的染料。
Figure A20061016310000233
实施例3
a)缩合
将138g的由式(X)化合物组成的湿滤饼加入700ml水中，将pH调节到4.5。
在15分钟内，在4.5的pH值下缓慢加入30g的ClSO2CH2CH3。2小时后，将λmax为513.0nm(室温下，在2重量％乙酸钠水溶液中测定)式(XVII)化合物盐析出来，并过滤。
Figure A20061016310000241
表1 实施例4-42
按照与实施例1类似的方式，获得以下实施例。
实施例     R1     R2     R3     B   λmax *[nm]
    4     H     H     -SO3H     -CH2-     515.2
    5     H     H     -CN     -CH2-     512.1
    6     H     H     -CN     -CH2CH2-     516.1
    7     H     H     -CF3     -CH2-     508.7
    8     H     H     -CF3     -CH2CH2-     514.3
    9     H     H     -CH3     -CH2-     498.0
    10     H     H     -CH3     -CH2CH2-     501.2
    11     H     H     -OCH3     -CH2-     504.7
    12     H     H     -OCH3     -CH2CH2-     508.3
    13     H     -OCH3     H     -CH2-     503.1
    14     H     -OCH3     H     -CH2CH2-     505.2
    15     H     -COOH     H     -CH2-     514.0
    16     H     -COOH     H     -CH2CH2-     512.9
    17     H     -COOCH3     H     -CH2-     510.1
    18     H     -COOCH3     H     -CH2CH2-     511.3
    19     -CH3     H     -SO3H     -CH2-     526.8
    20     -CH3     H     -SO3H     -CH2CH2-     528.3
    21     -CH3     H     -CN     -CH2-     521.7
    22     -CH3     H     -CN     -CH2CH2-     522.4
    23     -CH3     H     -CF3     -CH2-     504.1
    24     -CH3     H     -CF3     -CH2CH2-     504.4
    25     -CH3     H     -CH3     -CH2-     506.8
    26     -CH3     H     -CH3     -CH2CH2-     509.2
    27     -CH3     H     -OCH3     -CH2-     517.1
    28     -CH3     H     -OCH3     -CH2CH2-     516.3
    29     -CH3     -OCH3     H     -CH2-     510.7
    30     -CH3     -OCH3     H     -CH2CH2-     512.3
    31     -CH3     -COOH     H     -CH2-     520.9
    32     -CH3     -COOH     H     -CH2CH2-     524.7
    33     -CH3     -COOCH3     H     -CH2-     519.6
    34     -CH3     -COOCH3     H     -CH2CH2-     521.5
实施例     R1     R2     R3     B   λmax *[nm]
  35     -CH2CH2CN     H     -SO3H     -CH2-     514.0
  36     -CH2CH2CN     H     -SO3H     -CH2CH2-     512.9
  37     苯基     H     -SO3H     -CH2-     536.1
  38     苯基     H     -SO3H     -CH2CH2-     535.7
  39     间磺基苯基     H     -SO3H     -CH2     538.2
  40     间磺基苯基     H     -SO3H     -CH2CH2-     539.4
  41     二甲苯基     H     -SO3H     -CH2-     526.1
  42     二甲苯基     H     -SO3H     -CH2CH2-     526.4
*λmax值是室温下，在2重量％乙酸钠水液中测定。
表2 实施例43-81
按照与实施例2类似的方式，获得以下实施例。
Figure A20061016310000271
实施例     R1     R2     R3     B   λmax *[nm]
  43     H     H     -SO3H     -CH2-     520.4
  44     H     H     -SO3H     -CH2CH2-     521.0
  45     H     H     -CN     -CH2-     519.3
  46     H     H     -CN     -CH2CH2-     521.5
  47     H     H     -CF3     -CH2CH2-     513.8
  48     H     H     -CH3     -CH2-     504.2
  49     H     H     -CH3     -CH2CH2-     506.0
  50     H     H     -OCH3     -CH2-     512.6
  51     H     H     -OCH3     -CH2CH2-     512.1
实施例     R1     R2     R3     B   λmax *[nm]
  52     H     -OCH3     H     -CH2-     509.4
  53     H     -OCH3     H     -CH2CH2-     510.3
  54     H     -COOH     H     -CH2-     524.7
  55     H     -COOH     H     -CH2CH2-     524.1
  56     H     -COOCH3     H     -CH2-     517.6
  57     H     -COOCH3     H     -CH2CH2-     520.1
  58     -CH3     H     -SO3H     -CH2-     534.3
  59     -CH3     H     -SO3H     -CH2CH2-     535.0
  60     -CH3     H     -CN     -CH2-     531.7
  61     -CH3     H     -CN     -CH2CH2-     533.5
  62     -CH3     H     -CF3     -CH2-     514.7
  63     -CH3     H     -CF3     -CH2CH2-     520.4
  64     -CH3     H     -CH3     -CH2-     517.2
  65     -CH3     H     -CH3     -CH2CH2-     518.7
  66     -CH3     H     -OCH3     -CH2-     526.1
  67     -CH3     H     -OCH3     -CH2CH2-     527.5
  68     -CH3     -OCH3     H     -CH2-     519.9
  69     -CH3     -OCH3     H     -CH2CH2-     522.4
  70     -CH3     -COOH     H     -CH2-     533.1
  71     -CH3     -COOH     H     -CH2CH2-     536.3
  72     -CH3     -COOCH3     H     -CH2-     531.6
  73     -CH3     -COOCH3     H     -CH2CH2-     531.1
  74     -CH2CH2CN     H     -SO3H     -CH2-     519.8
  75     -CH2CH2CN     H     -SO3H     -CH2CH2-     521.4
  76     苯基     H     -SO3H     -CH2-     540.6
  77     苯基     H     -SO3H     -CH2CH2-     541.3
  78     间磺基苯基     H     -SO3H     -CH2-     543.2
  79     间磺基苯基     H     -SO3H     -CH2CH2-     544.1
  80     二甲苯基     H     -SO3H     -CH2-     534.1
  81     二甲苯基     H     -SO3H     -CH2CH2-     535.7
*λmax值是室温下，在2重量％乙酸钠水溶液中测定。
表3 实施例82-100
按照与实施例3类似的方式，获得以下实施例。
Figure A20061016310000291
实施例     m     R1     R3 λmax *[nm]
  82     0     H     -CH3     500.3
  83     0     H     -OCH3     502.1
  84     0     H     -CN     515.8
  85     0     H     -CF3     512.4
  86     0     -CH3     -SO3H     531.3
  87     0     苯基     -SO3H     532.4
  88     0     间磺基苯基     -SO3H     534.1
  89     0     二甲苯基     -SO3H     522.1
  90     1     H     -SO3H     520.5
  91     1     H     -CN     521.5
  92     1     H     -CH3     502.6
  93     1     H     -OCH3     508.8
  94     1     H     -CF3     514.2
  95     1     -CH3     -SO3H     526.4
  96     1     -CH3     -CN     527.0
  97     1     -CH3     -CH3     520.9
  98     1     -CH3     -OCH3     522.7
  99     1     苯基     -SO3H     541.7
  100     1     二甲苯基     -SO3H     528.3
*λmax值是室温下，在2重量％乙酸钠水溶液中测定。
表4 实施例101-140
按照与实施例1类似的方式，获得以下实施例。
Figure A20061016310000301
 实施例     m   R1     R3   B   λmax *[nm]
    101     0   H     -SO3H   -CH2-     512.8
    102     0   H     -SO3H   -CH2CH2-     513.3
    103     0   H     -CH3   -CH2-     507.6
    104     0   H     -CH3   -CH2CH2-     506.4
    105     0   H     -OCH3   -CH2-     508.8
    106     0   H     -OCH3   -CH2CH2-     509.1
    107     0   H     -CF3   -CH2-     511.3
    108     0   H     -CF3   -CH2CH2-     510.1
    109     0   -CH3     -SO3H   -CH2-     524.2
    110     0   -CH3     -SO3H   -CH2CH2-     526.5
    111     0   -CH3     -CH3   -CH2-     512.4
    112     0   -CH3     -CH3   -CH2CH2-     511.7
    113     0   -CH3     -OCH3   -CH2-     514.3
    114     0   -CH3     -OCH3   -CH2CH2-     514.9
    115     0   -CH3     -CF3   -CH2-     514.6
    116     0   -CH3     -CF3   -CH2CH2-     515.3
    117     0   苯基     -SO3H   -CH2-     531.7
    118     0   苯基     -SO3H   -CH2CH2-     533.0
    119     0   二甲苯基     -SO3H   -CH2-     523.8
    120     0   二甲苯基     -SO3H   -CH2CH2-     524.2
 实施例     m   R1     R3     B   λmax *[nm]
    121     1   H     -SO3H     -CH2-     518.9
    122     1   H     -SO3H     -CH2CH2-     519.4
    123     1   H     -CH3     -CH2-     511.6
    124     1   H     -CH3     -CH2CH2-     511.1
    125     1   H     -OCH3     -CH2-     513.0
    126     1   H     -OCH3     -CH2CH2-     513.4
    127     1   H     -CF3     -CH2-     515.2
    128     1   H     -CF3     -CH2CH2-     517.3
    129     1   -CH3     -SO3H     -CH2-     531.6
    130     1   -CH3     -SO3H     -CH2CH2-     533.7
    131     1   -CH3     -CH3     -CH2-   522.4
    132     1   -CH3     -CH3     -CH2CH2-     524.0
    133     1   -CH3     -OCH3     -CH2-     526.3
    134     1   -CH3     -OCH3     -CH2CH2-     527.5
    135     1   -CH3     -CF3     -CH2-     523.7
    136     1   -CH3     -CF3     -CH2CH2-     525.7
    137     1   苯基     -SO3H     -CH2-     538.9
    138     1   苯基     -SO3H     -CH2CH2-     541.6
    139     1   二甲苯基     -SO3H     -CH2-     533.2
    140     1   二甲苯基     -SO3H     -CH2CH2-     535.1
*λmax值是室温下，在2重量％乙酸钠水溶液中测定。
染料混合物
以下染料混合物用于配制上述印刷记录材料用的组合物。这种组合物包含：
1)一种上述染料或多种上述染料的混合物，和
2)水或一种介质，该介质包括水和有机溶剂的混合物、无水有机溶剂或具有低熔点的固体，和
3)任选的其它添加剂。
实施例141(染料混合物1)
90重量％的实施例1化合物和10重量％的C.I.Acid Red 52。
该混合物用于配制包含以下组分的组合物：
2.5重量％的实施例141(染料混合物1)
15重量％的N-甲基吡咯烷酮
82.5重量％的水。
该混合物进一步用于配制包含以下组分的组合物：
2.5重量％的实施例141(染料混合物1)
20重量％的1，2-丙二醇
77.5重量％的水。
表5/实施例142-145
化合物1是本发明的式(I)化合物或其混合物。
化合物2是由其染料索引名称命名的染料。
实施例 化合物1 化合物1的重量％ 化合物2 化合物2的重量％
142 实施例1  80  C.I.Acid Red 5  20
143 实施例1  70  C.I.Acid Red 289  30
144 实施例47  80  C.I.Acid Red 52  20
145 实施例47  70  C.I.Acid Red 289  30
所有实施例(1-140)以及式(I)化合物及其混合物都适合作为化合物1。
在本说明书中列出的所有C.I.Acid Red化合物以及其混合物都适合作为化合物2。
应用实施例
应用实施例A
将2.5份实施例141混合物(染料混合物1)在97.5份的水和2-吡咯烷酮的混合物中形成的油墨加入HP 880C DeskJet印刷机中，其中水与N-甲基吡咯烷酮的比例是85∶15，并印刷在A4 HP PremiumInkjet纸上(HP和DeskJet是Hewlett-Packard公司的注册商标，Palo Alto，California，USA)。如此获得的品红印刷品具有良好的牢度。
该应用实施例可以按照相似的方式应用于所有本发明实施例。相似地可以使用各染料的混合物。如此获得的印刷品具有良好的牢度。
应用实施例B
将2.5份实施例141混合物(染料混合物1)在97.5份的水、丙二醇和异丙醇的90∶5∶5混合物中形成的油墨加入HP 880C DeskJet印刷机中，并印刷在A4 HP Premium Inkjet纸上(HP和Des kJet是Hewlett-Packard公司的注册商标，Palo Alto，California，USA)。如此获得的品红印刷品具有良好的牢度。
该应用实施例可以按照相似的方式应用于所有本发明实施例。相似地可以使用各染料的混合物。如此获得的印刷品具有良好的牢度。
应用实施例C
将2.5份实施例47化合物在97.5份的水和2-吡咯烷酮的混合物中形成的油墨加入HP 880C DeskJet印刷机中，其中水与N-甲基吡咯烷酮的比例是85∶15，并印刷在A4 HP Premium Inkjet纸上(HP和DeskJet是Hewlett-Packard公司的注册商标，Palo Alto，California，USA)。如此获得的品红印刷品具有良好的牢度，特别是光牢度，且颜色明亮。
该应用实施例可以按照相似的方式应用于所有本发明实施例。相似地可以使用各染料的混合物。如此获得的印刷品具有良好的牢度且颜色明亮。
应用实施例D
将2.5份实施例1化合物(式(XII)化合物)在97.5份的水、丙二醇和异丙醇的90∶5∶5混合物中形成的油墨加入HP 880C DeskJet印刷机中，并印刷在A4 HP Premium Inkjet纸上(HP和DeskJet是Hewlett-Packard公司的注册商标，Palo Alto，California，USA)。如此获得的品红印刷品具有良好的牢度，特别是光牢度，且颜色明亮。
该应用实施例可以按照相似的方式应用于所有本发明实施例。相似地可以使用各染料的混合物。如此获得的印刷品具有良好的牢度且颜色明亮。

Claims (10)

1、游离酸或盐形式的式(I)的染料，
Figure A2006101631000002C1
其中
R1是H；C1-4烷基；取代的C1-4烷基；苯基或取代的苯基，
R2是H；C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-COOH；-COOCH3；-CF3；-SO3H或-CN，
R3是H；C1-4烷基；取代的C1-4烷基；C1-4烷氧基；-SO3H；-CN；乙酰氨基；-OH；-CF3或-SO2R5，
其中R5是未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基；
R4是H；未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基；
A是式
Figure A2006101631000002C2
的基团
其中B是C1-4亚烷基，
X是-SO3H或-SO2R5，其中R5的含义与上述相同，m是0或1。
2、根据权利要求1的式(I)染料，其特征在于：
R1是C1-2烷基；被-CN、卤素或-COOH取代的C1-2烷基；苯基或被至少一个选自C1-2烷基、C1-2烷氧基、卤素、-SO3H、-COOH、-OH或-CN中的基团取代的苯基，
R2是H；C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-COOH；-COOCH3；-SO3H或-CN，
R3是H；C1-2烷基；取代的C1-2烷基；C1-2烷氧基；-SO3H；-CN；乙酰氨基；-OH或-CF3，
R4是H或C1-3烷基，
X是-SO3H或-SO2R5，其中R5是C1-2烷基或取代的C1-2烷基；
B是C1-4亚烷基，
R6是C1-2烷基；和
m是0或1。
3、根据权利要求1的染料，其特征在于它具有式(Ia)：
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH3；取代的C2烷基；苯基；单取代的苯基或二取代的苯基，
R2是H；-OCH3；-COOH或-COOCH3，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3；-OCH3或乙酰氨基，
m是0或1，和
n是1、2或3。
4、根据权利要求1的染料，其特征在于它具有式(Ib)：
Figure A2006101631000003C2
其中
R1是H；-CH3；-CH2CH3；取代的C2烷基；苯基；单取代的苯基或二取代的苯基，
R2是H；-OCH3；-COOH或-COOCH3，
R3是H；-SO3H；-CN；-CF3；-CH3或-OCH3，
n是1、2或3，和
m是0或1。
5、一种制备式(I’)化合物的方法，其特征在于在第一步中，使式(VII)化合物与式(VIIIa)化合物在H2O/NaOH中反应，
其中所有取代基具有权利要求1所定义的含义，
Figure A2006101631000004C2
在第二步中，通过与式(VIIIa)离析物的反应获得的式(IX)的产物
Figure A2006101631000004C3
与Na2SO3或NaSO2R5在含水介质中反应得到式(I’)化合物，
Figure A2006101631000004C4
其中所有取代基具有权利要求1所定义的含义。
6、一种喷墨用油墨，包含至少一种根据权利要求1或2或3或4或5的染料。
7、根据权利要求6的喷墨用油墨，其特征在于盐的总含量低于0.5重量％，基于染料的总重量计。
8、根据权利要求1或2或3或4或5的染料用于印刷记录材料和/或在用于印刷记录材料的喷墨印刷方法中的用途。
9、根据权利要求8的用途，其特征在于记录材料是纸张或纸质基材。
10、用根据权利要求1或2或3或4或5的染料印刷或染色的记录材料。
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