CN102421853A - 有机化合物 - Google Patents
有机化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102421853A CN102421853A CN2010800209958A CN201080020995A CN102421853A CN 102421853 A CN102421853 A CN 102421853A CN 2010800209958 A CN2010800209958 A CN 2010800209958A CN 201080020995 A CN201080020995 A CN 201080020995A CN 102421853 A CN102421853 A CN 102421853A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- unsubstituted
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 17
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 62
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- -1 sec.-propyl Chemical group 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 240000004584 Tamarindus indica Species 0.000 description 2
- 235000004298 Tamarindus indica Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanal Chemical compound CCC(CC)C=O UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 241001416177 Vicugna pacos Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- TULQIIUTHDYKQA-UHFFFAOYSA-N aniline;4-methoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1.COC1=CC=C(N)C=C1 TULQIIUTHDYKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/322—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
通式(I)的化合物、它们的制备方法和它们用于染色和/或印刷有机基材的用途。
Description
本发明涉及新的酸染料、它们的制备方法和它们用于染色有机基材的用途。
酸染料是已知的并且具有桥接单元的染料也是已知的。
然而，仍然需要具有改进性能的酸染料。
本发明提供通式(I)的化合物
E表示NH2或OH，
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，R1必须不同于R2，
R3表示H、磺基、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R5表示H、取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基，
R6表示H、取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，或者R5和R6一起形成五或六元环脂族环，其中该五或六元环被C1-C4烷基取代，或者该五或六元环未进一步被取代。
优选地，R5和R6一起的碳原子总和为至少4个碳原子，更优选R3和R4一起具有至少5个碳原子。甚至更优选地，R3和R4一起的碳原子总和为5或6或7或8或9个碳原子。
优选的式(I)化合物带有至少一个阴离子取代基，优选1或2或3个阴离子取代基，其中非常特别优选2个阴离子取代基。优选地，至少一个阴离子取代基是取代基R1或R2的一部分，或者至少一个阴离子取代基选自R1或R2。这意味着优选R3、R4、R5或R6不表示-SO3H，并且R3、R4、R5或R6也不带有任何-SO3H基团。
式(I)化合物中至少一个阴离子取代基优选位于取代基R1或R2的一个，更优选地，至少一个阴离子取代基位于取代基R1中的一个。
优选的阴离子取代基是磺基。
取代的C1-C4烷基的优选取代基选自以下取代基：-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、-COOH、-NH(C1-C4烷基)。取代的C1-C4烷基的更优选取代基选自以下取代基：-OH、-O(C1-C4烷基)、-NH(C1-C4烷基)。烷基是支化或线型的。最优选的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基(2-甲基丙基)、戊基、异戊基(3-甲基丁基)、己基、庚基、辛基或壬基。
取代的C1-C4烷氧基的优选取代基选自以下取代基：-OH、-O(C1-C4烷基)、-NH(C1-C4烷基)。烷氧基是支化或线型的。
取代的芳基的优选取代基选自以下取代基：-OH、-O(C1-C4烷基)、-SO3H、取代的C1-C4烷基、未取代的烷基、取代的C1-C4烷氧基和未取代的C1-C4烷氧基。优选的芳基是苯基。优选地，芳基未进一步取代或者被甲基取代。
在通式(I)的优选化合物中
E表示NH2或OH，
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，
R3表示H、磺基、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
B是具有式-CR5R6-的基团，其中
R5表示H、未取代的C1-C9烷基，优选H或-CH3，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，或者R5和R6一起形成五或六元环脂族环，其中该五或六元环被C1-C4烷基取代，或者该五或六元环未进一步被取代。
在甚至更优选的通式(I)化合物中
E表示OH，
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，
R3表示H、磺基、取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、取代的C1-C2烷氧基或未取代的C1-C2烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、取代的C1-C2烷氧基或未取代的C1-C2烷氧基，
B是具有式-SO2-、-CR5R6-的基团，其中
R5表示H、未取代的C1-C9烷基，优选H或-CH3，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，或者R5和R6一起形成五或六元环脂族环，其中该五或六元环被C1-C4烷基取代，或者该五或六元环未进一步被取代。
在最优选的通式(I)化合物中
E表示OH，
R1表示磺基，
R2表示H，
R3表示H、磺基、取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、取代的C1-C2烷氧基或未取代的C1-C2烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、取代的C1-C2烷氧基或未取代的C1-C2烷氧基，
B是具有式-CR5R6-的基团，其中
R5表示H，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的苯基或取代的苯基，或者R5和R6一起形成六元环脂族环，其中该六元环未进一步被取代。
优选的基团R6表示未取代的C1-C9烷基，优选-CH3、-(CH2CH(CH3)2)、-(CH(CH2CH3)2)或-C(CH2CH3)(CH2CH2CH2CH3)-或者未取代的苯基，或者R6表示取代的苯基，优选对甲苯基。优选的基团R5表示H。
本发明还提供了一种制备式(I)化合物的方法。
本发明的式(I)化合物可以在常规方法中在常规条件下制备。
本发明进一步提供制备式(I)化合物的方法，包括使式(II)的双偶氮鎓盐
与1当量式(III)化合物反应
其中取代基各自如上定义。
在这些方法中，使特定的二胺冷却至0-10℃或者优选0-5℃，并且通过加入亚硝酰基硫酸或亚硝酸钠重氮化。之后，使双重氮化的二胺与化合物(III)优选在水溶液中反应。
可以通过常规方法，例如如果合适在减压和升高的温度下通过用碱金属盐盐析、过滤并且干燥使式(I)的染料从反应介质中分离。
取决于反应和/或分离条件，式(I)的染料可以作为游离酸、作为盐或作为混合盐获得，所述混合盐包含例如一种或多种选自以下的阳离子：碱金属离子例如钠离子，或者铵离子或烷基铵阳离子，例如单、二或三甲基或者乙基铵阳离子。染料可以通过常规技术从游离酸转化成盐或转化成混合盐或反之亦然，或者从一种盐形式彼此转化。如果希望，染料可以通过透滤进一步精制，在该情形下使不需要的盐和合成副产物从粗制阴离子染料中分离。
不需要的盐和合成副产物从粗制染料溶液中除去和水部分从粗制染料溶液中除去借助于半渗透隔膜通过施加压力进行，其中以常规方式得到作为溶液并且如果需要作为固体的没有不需要的盐和合成副产物的染料。
式(I)的染料和它们的盐特别适合于染色或印刷由天然或合成聚酰胺组成的黄色到红色的纤维材料。式(I)的染料和它们的盐适合于制备喷墨印刷油墨并且适合于使用这些喷墨印刷油墨印刷由天然或合成聚酰胺或者纤维素(例如纸)组成的纤维材料。
本发明因此从另一个方面提供式(I)的染料、它们的盐和混合物用于染色和/或印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维材料的用途。另一个方面是喷墨印刷油墨的制备和它们用于印刷由天然或合成聚酰胺组成的纤维材料的用途。
染色按照已知方法进行，参见例如描述于Ullmannsder technischen Chemie，第4版，1982，22卷，658-673页或者在M.Peter和H.K.Rouette的书籍，Grundlagen der Textilveredlung，第13版，1989，535-556和566-574页中的染色方法。优选在排气方法中在30-140℃，更优选80-120℃的温度下并且最优选在80-100℃的温度下，和在3∶1-40∶1的液比下染色。
待染色的基材可以例如纱线、机织织物、编成环的针织物或地毯的形式存在。完全成型的染色甚至在精巧的基材上永久可能，例子是羔羊毛、开士米、羊驼呢和马海毛。本发明的染料特别可用于染色细旦尼尔纤维(微纤维)。
根据本发明的染料和它们的盐与已知的酸染料高度相容。因此，式(I)的染料、它们的盐或混合物可以单独用于染色或印刷工艺，或者作为组合色染色或印刷组合物中的组分与其他相同类型的酸染料，即与具有类似的染色性能例如色牢度性能和从染浴到基材的排放速率的酸染料一起使用。本发明的染料可以特别与具有合适发色团的某些其他染料一起使用。其中染料存在于组合色染色或印刷组合物中的比例由待获得的色调支配。
如上所述的式(I)的新染料非常可用于染色天然和合成聚酰胺，即羊毛、丝绸和所有尼龙类型，在每一个上获得具有高色牢度水平，尤其是好的耐光牢度和好的耐湿牢度(洗涤、碱性排汗)的染色。式(I)的染料和它们的盐具有高的排放速率。式(I)的染料和它们的盐聚集的能力同样非常好。在鉴别的基材上色调染色具有显著的质量。此外，所有染色在人造光下具有不变的色调。另外，耐蒸煮性好。
该新染料的一个决定性优点是它们不含金属并且提供非常均匀的染色。
根据本发明的化合物可以用作单个染料或者由于它们好的相容性，作为与例如就常见的色牢度、排放值等而言具有类似染色性能的其他相同类型的染料的组合要素使用。得到的组合色染色具有与用单个染料的染色类似的色牢度。
本发明的式(I)染料也可用作三色染色或印刷中的黄色组分。三色染色或印刷可以采用所有常规并且已知的染色和印刷工艺，例如连续工艺、排放工艺、泡沫染色工艺和喷墨工艺。
用于本发明工艺的三色染料混合物中单个染料组分的组成取决于希望的色调。例如褐色优选使用20-40重量％的本发明的黄色组分、40-60重量％的橙色或红色组分，和10-20重量％的蓝色组分。
如上所述的黄色组分可以由符合式(I)的单个组分或者不同橙色单个组分的混合物组成。优选双重和三重组合。
特别优选的红色和/或蓝色组分分别描述于WO2002/46318或WO99/51681。
然而，根据式(II)的新型胺可以根据公开于DE399149；DE505475；DE1220863；DE1793020(GB1129306)、DE3226889、DE4014847中的方法，因此更确切地由下式的醛(当R5是H并且R6不同于H)或酮(当R5和R6不同于H)起始，
通过在升高的温度和升高的压力下在酸性条件下与2当量下式的芳胺反应
形成式(II)的二胺而制备。
使反应混合物在密闭高压釜中在120-250℃，优选140-200℃，更优选140-150℃加热，将反应混合物保持在该温度3-8小时，优选4-5小时。升高的温度在该密闭高压釜中导致升高的压力。作为选择，可以在酮或醛和氨基化合物-氯化氢的胺的熔体中加入酮化合物在200-250℃的升高温度下进行合成，并且压力是常压。
以下实施例进一步用于解释本发明。在实施例中，所有份和所有百分比以重量或者体积计，并且给出的温度以摄氏度计，除非相反说明。
实施例1：(方法A)
将106g苯甲醛、400g邻-甲氧基苯胺、450g盐酸(约30％)和800ml水在高压釜中在120-140℃加热6小时。
将反应混合物倒在1kg冰和500g氢氧化钠溶液(30％)中。
分离有机层并且用甲苯分离过量的邻-甲氧基苯胺。将剩余物从甲苯重结晶并且用冷的醇清洗滤饼。得到式(1)化合物；产率：41％
双-(3-甲氧基-4-氨基苯基)苯基甲烷
实施例2：(方法B)
使780g(6mol)苯胺氯化氢在1.5l反应容器中在氮气下在220℃熔融，并且在4小时内在搅拌的同时向其中缓慢加入100g(1mol)2-乙基丁醛。
由于回流，熔体温度从最初约200降至185℃。
将温度保持在185℃1小时并且将热熔体倒在1.6kg冰和1.05kg氢氧化钠溶液(30％)的混合物上。
分离有机层并且用软化水清洗不含盐。通过水蒸汽蒸馏萃取过量的溶剂和苯胺-甲氧基苯胺的苯胺。
将约180g剩余物从甲苯重结晶并且用冷的乙醇清洗滤饼。得到式(2)化合物；产率：48％
1，1-双-(4-氨基苯基)-2-乙基丁烷
表1：由醛起始合成二胺
实施例40：(方法A)
将101g乙丙酮、500g邻-甲氧基苯胺、500g盐酸(约30％)和1000ml水在高压釜中在120-140℃加热6小时。
将反应混合物倒在1kg冰和600g氢氧化钠溶液(30％)中。
分离有机层并且用甲苯萃取过量的邻-甲氧基苯胺。将剩余物从甲苯重结晶并且用冷的醇清洗滤饼。得到式(3)化合物；产率：33％
3，3-双-(3-甲氧基-4-氨基苯基)己烷
实施例41：(方法B)
使780g(6mol)苯胺氯化氢在1l反应容器中在氮气下在220℃熔融，并且在3-4小时内在搅拌的同时向其中缓慢加入86g(1mol)3-戊酮。
由于回流，熔体温度从最初约200降至185℃。
将温度保持在185℃1小时并且将热熔体倒在1.6kg冰和1.05kg氢氧化钠溶液(30％)的混合物上。
分离有机层并且用软化水清洗不含盐。通过水蒸汽蒸馏萃取过量的溶剂和苯胺。
将约160g剩余物从甲苯重结晶并且用冷的乙醇清洗滤饼。得到式(4)化合物；产率：52％
3，3-双-(4-氨基苯基)戊烷
表2：由酮起始合成二胺
以下实施例进一步用于解释本发明。在实施例中，所有份和所有百分比以重量或者体积计，并且给出的温度以摄氏度计，除非相反说明。
实施例68：
根据已知方法用13.8份(0.2mol)亚硝酸钠在0-5℃在250份水和60份盐酸(约30％)中使33.4份(0.1mol)3，3′-二甲氧基-4，4′-二氨基三苯基甲烷双偶氮化。
在30分钟内将溶于250份水中的22.4份(0.1mol)下式化合物加入冰冷的双偶氮化溶液。
通过加入30％NaOH溶液，将pH带至5-6，得到下式的染料并且染料处于溶液中。λmax＝550nm。
可以通过在真空下浓缩或者通过在丙酮/醇中沉淀使染料分离。然而，反应混合物可以直接用于染色，不需要分离产物。染料令人惊奇地具有在水中非常高的溶解度并且得到具有非常好的色牢度性能的红色染色。
实施例69：
根据已知方法用13.8份(0.2mol)亚硝酸钠在0-5℃在200份水和60份盐酸(约30％)中使30.2份(0.1mol)3，3′-二甲基-4，4′-二氨基三苯基甲烷双偶氮化。
在30分钟内将溶于350份水中的32.3份(0.1mol)下式化合物加入冰冷的双偶氮化溶液。
通过加入30％NaOH溶液，将pH带至5-6，得到下式的染料并且染料处于溶液中。λmax＝548nm。
可以通过在真空下浓缩或者通过在丙酮/醇中沉淀使染料分离。
然而，反应混合物可以直接用于染色，不需要分离产物。
染料具有在水中非常高的溶解度并且得到具有令人惊奇的非常好的色牢度性能的红色染色。
实施例70-87：
根据实施例68或69使用下式的二胺作为重氮组分
并且与偶联组分反应合成表3中所示的以下化合物
其中得到下式的化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自如上定义。
λmax(lambda max)以nm表示(纳米；在1％乙酸溶液中测量)。
表3：
应用例A
使100份尼龙-6织物进入由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺并且具有染料亲和性的弱阳离子活性匀染剂、0.25份制备例68的染料组成并且用1-2份40％乙酸调节至pH 5的40℃下的染浴中。在40℃下10分钟后，在1℃/分钟速率下将染浴加热至98℃并且然后保持沸腾45-60分钟。随后在15分钟内使其冷却至70℃。将染色品从浴中取出，用热水并且然后用冷水清洗，并且干燥。得到的结果是具有好的耐光牢度和耐湿牢度的红色聚酰胺染色品。
应用例B
使100份尼龙-6，6织物进入由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺并且具有染料亲和性的弱阳离子活性匀染剂、0.3份制备例68的染料组成并且用1-2份40％乙酸调节至pH 5.5的40℃下的染浴中。在40℃下10分钟后，在1.5℃/分钟速率下将染浴加热至120℃并且然后保持在该温度15-25分钟。随后在25分钟内使其冷却至70℃。将染色品从染浴中取出，用热水并且然后用冷水清洗，并且干燥。得到的结果是具有好的均匀性并且具有好的耐光牢度和耐湿牢度的红色聚酰胺染色品。
应用例C
使100份羊毛织物进入由4000份水、1份基于硫酸盐化的乙氧基化脂肪酸酰胺并且具有染料亲和性的弱两性匀染剂、0.4份制备例68的染料组成并且用1-2份40％乙酸调节至pH 5的40℃下的染浴中。在40℃下10分钟后，在1℃/分钟速率下将染浴加热至沸腾并且然后保持沸腾40-60分钟。随后在20分钟内使其冷却至70℃。将染色品从浴中取出，用热水并且然后用冷水清洗，并且干燥。得到的结果是具有好的耐光牢度和耐湿牢度的红色羊毛染色品。
应用例D
用由以下组分组成的50℃液体填充100份机织尼龙-6材料：
40份制备例68的染料，
100份脲，
20份基于丁基二甘醇的非离子溶解剂，
15-20份乙酸(以调节pH至4)，
10份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺并且具有染料亲和性的弱阳离子活性匀染剂，和
810-815份水(组成1000份填充液)。
将由此浸渍的材料卷起并且留在蒸汽室中在饱和蒸汽条件下在85-98℃下3-6小时用于定色。然后用热水和冷水清洗染色，并且干燥。得到的结果是片中具有好的均匀性以及好的耐光牢度和耐湿牢度的红色尼龙染色。
应用例E
用每1000份包含以下组分的液体填充由尼龙-6组成并且具有合成基质织物的织物割绒片材：
1份制备例68的染料
4份商购获得的基于酸豆粉醚的增稠剂
2份高级烷基酚的非离子环氧乙烷加合物
1份60％乙酸。
随后用每1000份包含以下组分的糊剂印刷：
20份商购获得的烷氧基化脂肪烷基胺(替代产品)
20份商购获得的基于酸豆粉醚的增稠剂。
使印刷物在饱和蒸汽中在100℃定色6分钟，清洗并且干燥。得到的结果是具有红色和白色图案的均匀色覆盖材料。
应用例F
在55℃使100份铬鞣并且合成再鞣的湿削粗面皮革在300份水和2份制备例68的染料的浴中染色30分钟。加入4份60％的亚硫酸盐化鱼油乳液后，使皮革油乳化45分钟。然后用8.5％甲酸酸化并且研磨10分钟(浴中的最终pH 3.5-4.0)。然后清洗皮革，使其滴干并且照常抛光。得到的结果是具有好的色牢度的染上均匀清楚的红色的皮革。
应用例A-F也可以用染料69-87进行，具有类似的结果。
应用例G
在60℃使3份制备例68的染料溶于82份软化水和15份二甘醇中。冷却至室温得到红色印刷油墨，其非常高度适合于在纸或聚酰胺和羊毛织物上喷墨印刷。
应用例G也可以用染料69-87进行，具有类似的结果。
应用例H
在10分钟内将由1000份水、80份煅烧Glauber盐、1份硝基苯-3-磺酸钠和1份得自实施例68的染料组成的染浴加热至80℃。然后，加入100份丝光棉。随后在80℃染色5分钟并且然后在15分钟内加热至95℃。在95℃下10分钟后，加入3份碳酸钠，随后在20分钟后加入另外7份碳酸钠并且在95℃下30分钟后加入另外10份碳酸钠。随后在95℃继续染色60分钟。然后从染浴中取出染色材料并且在流动的软化水中清洗3分钟。随后同时在5000份沸腾的软化水中两次清洗10分钟，并且随后在60℃在流动的软化水中清洗3分钟，并且用冷自来水清洗1分钟。干燥留下具有好的色牢度的红色棉染色品。
应用例I
使0.2份制备例68的染料溶于100份热水并且使溶液冷却至室温。将该溶液加入在打浆机中在2000份水中打浆的100份化学漂白的亚硫酸盐纸浆。15分钟混合后，以常规方式使材料用树脂胶料和硫酸铝上胶。由该材料制得的纸具有红色，有好的耐湿牢度。
应用例H和I也可以用染料69-87进行，具有类似的结果。
Claims (7)
1.通式(I)的化合物
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，R1必须不同于R2，
R3表示H、磺基、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C4烷基或未取代的C1-C4烷基、取代的C1-C4烷氧基或未取代的C1-C4烷氧基，
B表示具有式-SO2-、-NH-CO-NH-、-CR5R6-的基团，其中
R5表示H、取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，或者R5和R6一起形成五或六元环脂族环，其中该五或六元环被C1-C4烷基取代，或者该五或六元环未进一步被取代，
E表示NH2或OH。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于，式(I)的化合物带有至少一个阴离子取代基。
3.根据权利要求2的化合物，其特征在于，
R1表示H或磺基，
R2表示H或磺基，R1必须不同于R2，
R3表示H、取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、取代的C1-C2烷氧基或未取代的C1-C2烷氧基，
R4表示H、取代的C1-C2烷基或未取代的C1-C2烷基、取代的C1-C2烷氧基或未取代的C1-C2烷氧基，
B表示具有式-CR5R6-的基团，其中
R5表示H、未取代的C1-C9烷基，
R6表示取代的C1-C9烷基或未取代的C1-C9烷基、未取代的芳基或取代的芳基，或者R5和R6一起形成五或六元环脂族环，其中该五或六元环被C1-C4烷基取代，或者该五或六元环未进一步被取代。
4.制备根据权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，使式(II)的化合物的胺官能团重氮化并且偶联到1当量的式(III)化合物上
并且偶联到1当量的式(III)化合物上
其中取代基各自如上定义。
5.根据权利要求1的式(I)化合物的用途，用于染色和/或印刷有机基材。
6.根据权利要求1的式(I)化合物的用途，用于染色和/或印刷羊毛、丝绸和合成聚酰胺。
7.根据权利要求1的式(I)化合物的用途，用于制备喷墨工艺用印刷油墨。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09160236.7 | 2009-05-14 | ||
| EP09160236A EP2251383A1 (en) | 2009-05-14 | 2009-05-14 | Organic compounds |
| PCT/EP2010/002840 WO2010130381A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-05-08 | Organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102421853A true CN102421853A (zh) | 2012-04-18 |
| CN102421853B CN102421853B (zh) | 2014-01-08 |
Family
ID=41057402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201080020995.8A Expired - Fee Related CN102421853B (zh) | 2009-05-14 | 2010-05-08 | 有机化合物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP2251383A1 (zh) |
| JP (1) | JP5726173B2 (zh) |
| KR (1) | KR20120030417A (zh) |
| CN (1) | CN102421853B (zh) |
| BR (1) | BRPI1014504A2 (zh) |
| ES (1) | ES2430538T3 (zh) |
| MX (1) | MX2011012023A (zh) |
| PT (1) | PT2430099E (zh) |
| TW (1) | TWI482821B (zh) |
| WO (1) | WO2010130381A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108530304B (zh) * | 2018-04-24 | 2021-02-19 | 武汉理工大学 | 含甲苯基及非共平面结构的芳香二胺、聚酰亚胺及其制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3134672A (en) * | 1961-10-18 | 1964-05-26 | Polaroid Corp | Photographic products, compositions and processes employing azo dye developers |
| JPS6143673A (ja) * | 1984-08-08 | 1986-03-03 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
| CN1338492A (zh) * | 2001-09-07 | 2002-03-06 | 封金富 | 酸性红色偶氮染料及其制备 |
| US20040049863A1 (en) * | 2000-12-05 | 2004-03-18 | Hans-Peter Stakelbeck | Trichromatic dyeing process |
| CN1962764A (zh) * | 2001-12-19 | 2007-05-16 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 酸性单偶氮染料 |
| WO2007131957A2 (en) * | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Clariant International Ltd | Disazo acid dyes |
| CN101090948A (zh) * | 2005-02-07 | 2007-12-19 | 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 | 酸性染料混合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE399149C (de) | 1922-09-30 | 1924-07-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Diaminodiaryldialkylmethanen |
| DE505475C (de) | 1927-09-23 | 1930-08-18 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Trennung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Basen und hydroaromatischen Ringketonen der Cyclohexanonreihe |
| US3230086A (en) * | 1962-10-12 | 1966-01-18 | Polaroid Corp | Novel photographic processes, compositions and products |
| DE1220863B (de) | 1964-11-04 | 1966-07-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Diaminodiarylalkanen |
| FR1555580A (zh) | 1967-07-24 | 1969-01-31 | ||
| DE3226889A1 (de) | 1982-07-17 | 1984-01-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von bis(aminocyclohexyl) dialkylmethanen |
| DE4014847A1 (de) | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Bayer Ag | Neue diaminodiphenylcycloalkane, ihre herstellung und verwendung |
| TR200002865T2 (tr) | 1998-04-03 | 2001-04-20 | Clariant International Ltd. | Organik bileşikler. |
| CN101177545B (zh) * | 2007-11-28 | 2011-02-23 | 上虞新晟化工工业有限公司 | 一种酸性红染料组合物 |
-
2009
- 2009-05-14 EP EP09160236A patent/EP2251383A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-05-03 TW TW099114058A patent/TWI482821B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-05-08 KR KR1020117029840A patent/KR20120030417A/ko active IP Right Grant
- 2010-05-08 MX MX2011012023A patent/MX2011012023A/es active IP Right Grant
- 2010-05-08 CN CN201080020995.8A patent/CN102421853B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-08 WO PCT/EP2010/002840 patent/WO2010130381A1/en active Application Filing
- 2010-05-08 EP EP10721680.6A patent/EP2430099B1/en not_active Not-in-force
- 2010-05-08 ES ES10721680T patent/ES2430538T3/es active Active
- 2010-05-08 BR BRPI1014504A patent/BRPI1014504A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-05-08 PT PT10721680T patent/PT2430099E/pt unknown
- 2010-05-08 JP JP2012510146A patent/JP5726173B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3134672A (en) * | 1961-10-18 | 1964-05-26 | Polaroid Corp | Photographic products, compositions and processes employing azo dye developers |
| JPS6143673A (ja) * | 1984-08-08 | 1986-03-03 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
| US20040049863A1 (en) * | 2000-12-05 | 2004-03-18 | Hans-Peter Stakelbeck | Trichromatic dyeing process |
| CN1338492A (zh) * | 2001-09-07 | 2002-03-06 | 封金富 | 酸性红色偶氮染料及其制备 |
| CN1962764A (zh) * | 2001-12-19 | 2007-05-16 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 酸性单偶氮染料 |
| CN101090948A (zh) * | 2005-02-07 | 2007-12-19 | 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 | 酸性染料混合物 |
| WO2007131957A2 (en) * | 2006-05-16 | 2007-11-22 | Clariant International Ltd | Disazo acid dyes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BEILSTEIN INSTITUTE FOR ORGANIC CHEMISTRY，FRANKFURT-MAIN，DE: "《CHEMISCHES ZENTRALBLATT》", 31 December 1918, article "CHEMISCHES ZENTRALBLATT》" * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012526868A (ja) | 2012-11-01 |
| BRPI1014504A2 (pt) | 2016-04-05 |
| ES2430538T3 (es) | 2013-11-21 |
| TW201111445A (en) | 2011-04-01 |
| MX2011012023A (es) | 2011-12-06 |
| EP2430099B1 (en) | 2013-07-31 |
| PT2430099E (pt) | 2013-10-21 |
| WO2010130381A1 (en) | 2010-11-18 |
| EP2251383A1 (en) | 2010-11-17 |
| EP2430099A1 (en) | 2012-03-21 |
| TWI482821B (zh) | 2015-05-01 |
| KR20120030417A (ko) | 2012-03-28 |
| JP5726173B2 (ja) | 2015-05-27 |
| CN102421853B (zh) | 2014-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102076779B (zh) | 酸性染料的用途 | |
| CN102149776A (zh) | 酸性染料 | |
| CN102421854B (zh) | 酸性偶氮染料 | |
| WO2010130379A1 (en) | Bisazo compounds | |
| KR101705539B1 (ko) | 비스아조 화합물 | |
| CN102421853B (zh) | 有机化合物 | |
| WO2010130378A1 (en) | Monoazo compounds | |
| WO2013056839A1 (en) | Trisazo acid dyes based on pyridones | |
| WO2010130382A1 (en) | Bisazo compounds | |
| WO2010130380A1 (en) | Organic compounds | |
| EP2251381A1 (en) | Monoazo compounds | |
| WO2010130383A1 (en) | Monoazo compounds | |
| WO2010130385A1 (en) | Monoazo compounds | |
| WO2010130377A2 (en) | Bisazo compounds | |
| CN104011145A (zh) | 基于萘酚类的三偶氮酸性染料 | |
| EP2251384A1 (en) | Pyrazolone monoazo dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20161227 Address after: Swiss Lai Patentee after: ARCHROMA IP GmbH Address before: The British Virgin Islands of Tortola Patentee before: CLARIANT FINANCE (BVI) Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20170208 Address after: Swiss Lai Patentee after: High intellectual property Co.,Ltd. Address before: Virgin Islands (British) Patentee before: Clariant Finance (BVI) Ltd. |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140108 Termination date: 20170508 |