CN1541035A - 有机电致发光元件 - Google Patents
有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1541035A CN1541035A CNA2004100317889A CN200410031788A CN1541035A CN 1541035 A CN1541035 A CN 1541035A CN A2004100317889 A CNA2004100317889 A CN A2004100317889A CN 200410031788 A CN200410031788 A CN 200410031788A CN 1541035 A CN1541035 A CN 1541035A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- light
- layer
- organic electroluminescent
- emitting
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 156
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 126
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 4
- WLCOSQYAGXLNDV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylquinoline Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 WLCOSQYAGXLNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 claims 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 abstract 2
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 abstract 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- 102100040296 TATA-box-binding protein Human genes 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- -1 N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino Chemical group 0.000 description 17
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 12
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 11
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- 102220038985 c.223_281del59ins53 Human genes 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- BNASDYJRNOLPQY-UHFFFAOYSA-N iridium 2-phenylquinoline Chemical compound [Ir].c1ccc(cc1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc(cc1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc(cc1)-c1ccc2ccccc2n1 BNASDYJRNOLPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQRRSHCTUYOFRH-UHFFFAOYSA-N iridium;pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound [Ir].OC(=O)C1=CC=CC=N1 HQRRSHCTUYOFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUGBGJGAHVLTRN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetratert-butylperylene Chemical group C=12C3=C(C(C)(C)C)C=CC2=C(C(C)(C)C)C=CC=1C1=C(C(C)(C)C)C=CC2=C1C3=CC=C2C(C)(C)C UUGBGJGAHVLTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEENEQWQRGXBJJ-UHFFFAOYSA-N 1-butylperylene Chemical group C1=CC(C=2C(CCCC)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 XEENEQWQRGXBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNLFJKYHYLXPE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-ylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 LPNLFJKYHYLXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N Mitobronitol Chemical compound BrC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CBr VFKZTMPDYBFSTM-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHXNZHYFKBXYKJ-UHFFFAOYSA-N [Ir].c1ccc2cc(ccc2c1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc2cc(ccc2c1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc2cc(ccc2c1)-c1ccc2ccccc2n1 Chemical compound [Ir].c1ccc2cc(ccc2c1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc2cc(ccc2c1)-c1ccc2ccccc2n1.c1ccc2cc(ccc2c1)-c1ccc2ccccc2n1 RHXNZHYFKBXYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
一种有机电致发光元件,在阳极(2)上依次形成空穴注入层(3)、空穴输送层(4)、蓝色光发光层(5)、橙色光发光层(6)、电子输送层(7)、电子注入层(8)以及阴极(9)。蓝色光发光层(5)由掺杂了辅助掺杂剂和发出蓝色光的发光掺杂剂的主材料构成。作为辅助掺杂剂使用空穴输送层(4)中所用的材料。橙色光发光层(6)由掺杂了发出橙色光的发光掺杂剂的主材料构成。根据本发明提供一种能够以高效率射出白色光的有机EL元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光元件(以下称作有机EL元件)。
背景技术
近年来,随着信息技术(IT)的兴隆,对厚度为数mm左右的能够全色显示的薄型显示元件的要求越来越高。作为如上所述的薄型显示元件,有机EL元件的开发取得了进展。
作为实现全色显示的方法,可以列举如下:使用红色发光元件、绿色发光元件和蓝色发光元件的方法(如参照专利文献1),以及将白色发光元件和使光的3原色的单色光透过的滤色器组合使用的方法。该白色发光元件含有蓝色发光材料和橙色发光材料,使蓝色发光材料所发出的蓝色光和橙色发光材料所发出的橙色光同时发光,得到白色。
[专利文献]特开2001-93667号公报
[非专利文献]J.kido,M.Kumura,K.Nagai,Science,267,1332,1995
但是,使用蓝色发光材料和橙色发光材料实现白色发光时,如果各自的发光如果效率不高,那么就不能实现白色发光的高效率化。在以往的白色发光元件中,10cd/A的发光效率已是极限(如,非专利文献1)。
另外,组合白色发光元件和滤色器进行全色显示时,白色光的一部分会被滤色器吸收,不能得到高辉度的光。因此,组合白色发光元件和滤色器进行全色显示时,与使用红色发光元件、绿色发光元件和蓝色发光元件进行全色显示时相比,电力消耗将变大,同时会导致辉度的下降。
发明内容
本发明的目的在于提供能够以高效率射出白色光的有机EL元件。
本发明的有机电致发光元件,是在第1电极和第2电极之间具有发光层的有机电致发光元件,发光层中含有2种以上的不同的发光材料,且2种以上的不同的发光材料中至少1种是磷光发光材料。
本发明的有机电致发光元件中,可由第1和第2电极中的一个电极向发光层提供空穴,由第1和第2电极中的另一电极向发光层提供电子。由此,可使发光层所含有的2种以上的不同的发光材料发光。这时,上述光中的1种以上为磷光。因此,发光层能发出光强度较高的光。其结果,能够以高效率射出白色光。
发光层中包含短波长发光层和长波长发光层,由短波长发光层发出的光的峰值波长中,至少有一个在430~520nm的范围,长波长发光层发出的光的峰值波长中,至少有一个在520~630nm的范围。
这时,短波长发光层主要发出蓝色光,长波长发光层主要发出橙色光。因此,能够以高效率射出白色光。
长波长发光层可以含有第1主材料和第1磷光发光材料。第1磷光发光材料具有下述式(A1)所代表的分子结构,式(A1)中的A为取代基,R1和R2分别相同或不同,是氢原子、卤素原子或取代基,L为取代基,M为重金属,m为1、2或3,也可以是2m+2n=6或2m+n=6。
这时,长波长发光层可发出光强度较高的橙色光。因此,能够以高效率射出白色光。
(化1)
R1为氢原子,R2具有下述式(A2)所代表的分子结构,式(A2)中的R3可以是氢原子、卤素原子或取代基。
这时,长波长发光层可发出光强度较高的橙色光。因此,能够以高效率射出白色光。
(化2)
A具有下述式(A3)所代表的分子结构,式(A3)中的R4可以是氢原子、卤素原子或取代基。
这时,长波长发光层可发出光强度较高的橙色光。因此,能够以高效率射出白色光。
(化3)
第1磷光发光材料具有含有下述式(A4)的分子结构的三(2-苯基喹啉)铱骨架,式(A4)中的R5和R6相同或不同,可以是氢原子、卤素原子或取代基。
这时,长波长发光层可发出光强度较高的橙色光。因此,能够以高效率射出白色光。
(化4)
第1电极为阳极,第2电极为阴极,阳极和阴极之间依次形成有长波长发光层和短波长发光层,长波长发光层中还可以进一步含有具有空穴输送能力的第1辅助掺杂剂。
这时,由阳极提供给长波长发光层的空穴容易通过长波长发光层。由此,被提供的空穴和由阴极提供给短波长发光层的电子易于在短波长发光层中再结合(复合)。因此,可以防止由阳极提供给长波长发光层的空穴的大部分在长波长发光层中和电子再结合从而导致长波长发光层的橙色光的发光强度高于短波长发光层的蓝色光的发光强度的问题。
第1磷光发光材料和第1辅助掺杂剂的总的体积率,相对于长波长发光层可以为3~40%。这时,由阳极提供给长波长发光层的空穴容易通过长波长发光层。由此,被提供的空穴和电子易于在短波长发光层中再结合。
第1主材料的最高被占分子轨道的能级H6、第1磷光发光材料的最高被占分子轨道的能级H4以及第1辅助掺杂剂的最高被占分子轨道的能级H5可以满足下述式(5)~(7)所表示的关系。
H4<H5<H6…(5)
|H6-H5|<0.4eV…(6)
|H5-H4|<0.4eV…(7)
这时,由阳极提供给长波长发光层的空穴容易通过长波长发光层。由此,被提供的空穴和电子易于在短波长发光层中再结合。
第1辅助掺杂剂可以由胺系材料、蒽衍生物或铱配位化合物构成。这时,由阳极提供给长波长发光层的空穴容易通过长波长发光层。由此,被提供的空穴和电子易于在短波长发光层中再结合。
长波长发光层所发出的光的最大发光峰强度和短波长发光层发出的光的最大发光峰强度之比可以为100对20~100。这时,橙色光的光强度和蓝色光的光强度相同。因此,能够以高效率射出白色光。
第1电极为阳极,第2电极为阴极,阳极和阴极之间依次形成有长波长发光层和短波长发光层,短波长发光层中可以进一步含有第2主材料和辅助掺杂剂,辅助掺杂剂可以由和第1主材料相同的材料构成。
这时,由于短波长发光层的辅助掺杂剂由和长波长发光层的第1主材料相同的材料构成,因此对短波长发光层的空穴的注入量将增大,由此,可提高短波长发光层的发光强度。
短波长发光层中也可以含有第2磷光发光材料。这时,短波长发光层能发出光强度较高的光。
短波长发光层也可以含有第2主材料和第2磷光发光材料。第2磷光发光材料具有下述式(B1)所代表的分子结构,式(B1)中的A为取代基,R10为氢原子、卤素原子或取代基,L为取代基,M为重金属,m为1、2或3,也可以为2m+2n=6或2m+n=6。
这时,短波长发光层可发出光强度较高的蓝色光。因此,能够以高效率射出白色光。
(化5)
A具有下述式(B2)所代表的分子结构,式(B2)中的R11可以为氢原子、卤素原子或取代基。
(化6)
这时,短波长发光层可发出光强度较高的蓝色光。因此,能够以高效率射出白色光。
第1电极为阳极,第2电极为阴极,阳极和阴极之间依次形成有短波长发光层和长波长发光层,短波长发光层还可以进一步含有具有空穴输送能力的第2辅助掺杂剂。
这时,由阳极提供给短波长发光层的空穴容易通过短波长发光层。由此,被提供的空穴和由阴极提供给长波长发光层的电子易于在长波长发光层中再结合。因此,可以防止由阳极提供给短波长发光层的空穴的大部分在短波长发光层中与电子再结合从而导致短波长发光层的蓝色光的发光强度高于长波长发光层的橙色光的发光强度的问题。
第2磷光发光材料和第2辅助掺杂剂的总的体积率,相对于短波长发光层可以为3~40%。这时,由阳极提供给短波长发光层的空穴容易通过短波长发光层。由此,被提供的空穴和电子易于在长波长发光层中再结合。
第2主材料的最高被占分子轨道的能级H3、第2磷光发光材料的最高被占分子轨道的能级H1以及第2辅助掺杂剂的最高被占分子轨道的能级H2可以满足下述式(9)所表示的关系。
H1<H2<H3…(9)
这时,由阳极提供给短波长发光层的空穴容易通过短波长发光层。由此,被提供的空穴和电子易于在长波长发光层中再结合。
第2辅助掺杂剂可以由胺系材料、蒽衍生物或铱配位化合物构成。这时,由阳极提供给短波长发光层的空穴容易通过短波长发光层。由此,被提供的空穴和电子易于在长波长发光层中再结合。
短波长发光层发出的光的最大发光峰强度和长波长发光层发出的光的最大发光峰强度之比可以为100对20~100。这时,蓝色光的光强度和橙色光的光强度相同。因此,能够以高效率射出白色光。
第1电极为阳极,第2电极为阴极,阳极和阴极之间依次形成有短波长发光层和长波长发光层,长波长发光层中进一步含有第1主材料,短波长发光层中进一步含有第2主材料和辅助掺杂剂,辅助掺杂剂可以由和第1主材料相同的材料构成。
这时,由于短波长发光层的辅助掺杂剂由和长波长发光层的第1主材料相同的材料构成,因此对短波长发光层的空穴的注入量将增大,由此,可提高短波长发光层的发光强度。
也可以在长波长发光层中含有第1主材料和第1磷光发光材料,在短波长发光层中含有第2主材料、第2磷光发光材料和辅助掺杂剂,辅助掺杂剂可以由和第1主材料相同的材料构成。
这时,由于短波长发光层的辅助掺杂剂由和长波长发光层的第1主材料相同的材料构成,因此对短波长发光层的空穴或电子的注入量将增大。由此,可提高短波长发光层的发光强度。
本发明的有机电致发光元件中,由发光层中所含有的2种以上不同的发光材料所发出的光中1种以上为磷光,因此发光层可发出光强度较高的光。其结果,能够以高效率射出白色光。
附图说明
图1是表示本发明的一实施方式的有机EL元件的模式截面图。
图2是第1实施方式的有机EL元件中的空穴输送层、蓝色光发光层、掺杂剂和辅助掺杂剂的最低空分子轨道(LUMO)和最高被占分子轨道(HOMO)的能级图。
图3是表示第2实施方式的有机EL元件的模式截面图。
图4是第2实施方式的有机EL元件中的空穴输送层、橙色光发光层、掺杂剂和辅助掺杂剂的最低空分子轨道(LUMO)和最高被占分子轨道(HOMO)的能级图。
图5表示由根据实施例1、2、4和比较例2所制作的有机EL元件发出的光强度的谱图。
图6是NPB掺杂浓度与橙色光发光层的发光峰强度和发光色(CIE的x值)之间的关系的测定结果图。
图7是NPB掺杂浓度与蓝色光发光层的发光峰强度和发光色(CIE的x值)之间的关系的测定结果图。
图中,
1 玻璃基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5、5a 蓝色光发光层
6、6a 橙色光发光层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极
10 有机薄膜层
具体实施方式
第1实施方式
图1是表示本发明的一实施方式的有机EL元件的模式截面图。
制作图1所示的有机EL元件100时,预先在玻璃基板1上形成由In2O3-SnO2-(ITO)构成的阳极2,在该阳极2上,以10-4Pa的真空度通过蒸镀法依次形成空穴注入层3、空穴输送层4、蓝色光发光层5、橙色光发光层6、电子输送层7以及电子注入层8,形成有机薄膜层10。然后,在该有机薄膜层上10形成由镁和铟的合金(Mg·In)构成的阴极9。
空穴输送层4由如下的胺类材料构成:具有下述式(D1)所代表的分子结构的N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(N,N′-Di(naphthalene-1-yl)-N,N′-diphenyl-benzidine:以下称为NPB)、具有下述式(D2)所代表的分子结构的4,4′4″-三(N-(2-萘基)N-苯基-氨基)-三苯基胺(4,4′4″-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenylanime:以下称为2TNATA)、N,N′-双-(3-甲基苯基)-N,N′-双-(苯基)-联苯胺(N,N′-Bis-(3-nethylphenyl)-N,N′-bis-(phenyl)-benzidine:以下称为TPD)等。
(化7)
NPB
(化8)
另外,输送层4还可以由具有下述式(D3)所代表的分子结构的红荧烯(Rubrene)等蒽衍生物,或具有下述式(D4)所代表的分子结构的三(2-苯基吡啶)铱(Tris(2-phenylpyridine)iridium:以下称为Ir(ppy))构成。
(化9)
红荧烯
(化10)
Ir(ppy)3
蓝色光发光层5由掺杂有发光掺杂剂和辅助掺杂剂的主材料构成。
蓝色光发光层5的主材料由例如具有下述式(C1)所代表的分子结构的特丁基取代二萘基蒽(以下称为化合物A)构成。
(化11)
化合物A
蓝色发光层5的主材料中所掺杂的发光掺杂剂(磷光发光材料)最好具有下述式(B1)所代表的分子结构。另外,式(B1)中的R10为氢原子、卤素原子或取代基。A为取代基,L为配位基,M为重金属。
(化12)
R10取代基可列举如下:氰基、甲硅烷基、炔基、链烯基、烷氧基、羟基、氨基、硝基、腈基、磺基、羧基、醛基等,是具有20个以下碳原子的饱和或不饱和的直链或带支链的基团。
或者,R10取代基为和吡啶环发生缩合作用的芳基、杂芳基、缩合芳基等。这些基团含有烷基、链烯基、开环烷基、芳基等,芳基例如为苯基或杂芳基,杂原子还可以具有选自以下的取代基:氧原子、硫原子或氮原子、卤素、羟基、氨基、磺基、二氧磷基、羧基、醛基等。
另外,上述式(B1)中的M重金属可以是:铂、钯、铱、铑、铼等。
上述式(B1)中的m、n满足2m+2n=6或2m+n=6(m=1、2、3)的关系。L对于M为单配位或2配位配位基。
再有,上述式(B1)中的A的取代基可以是下述式(B2)。
(化13)
另外,式(B2)中的R11表示氢原子、卤素原子或取代基。R11取代基可列举如下:-CnH2n+1(n=0~10)、苯基、萘基、噻吩基、-CN、-N(CnH2n+1)2(n=1~10)、-COOCnH2n+1(n=1~10)、-F、-Cl、-Br、-I、-OCH3、-OC2H5等。
上述式(B1)的化合物可以是具有下述式(B3)所代表的分子结构的双(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)(皮考啉酸)铱(称为FIrpic)。
(化14)
FIrpic
上述式(B1)的化合物也可以是具有下述式(B4)所代表的分子结构的双(2-(2,4,5-三氟苯基)吡啶)(皮考啉酸)铱(称为(Ir(2,4,5-Fppy)2(pic))。
(化15)
Ir(2,4,5-Fppy)2(pic)
上述式(B1)的化合物也可以是具有下述式(B5)所代表的分子结构的三(2-(5-三氟甲基苯基)吡啶)铱(称为(Ir(5-CF3ppy)3)。
(化16)
(Ir(5-CF3ppy)3
上述式(B1)的化合物也可以是具有下述式(B6)所代表的分子结构的三(2-(4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基吡啶)铱(称为Ir(4,5′-CF3ppy)3)。
(化17)
Ir(4,5′-CF3ppy)3
另外,蓝色光发光层5的主材料中所掺杂的发光掺杂剂(萤光发光材料)也可以具有下述式(B7)的分子结构。
(化18)
式(B7)中的R20表示后述的取代基,n为1~1O的整数。n为2以上时,R20可以相同或不同。R20是例如苯基、杂芳基等的芳基,杂原子中可以含有氧原子、硫原子或氮原子以及/或卤素原子,杂原子中还可以具有选自以下的取代基:羟基、氨基、磺基、二氧磷基、羧基、醛基、咔唑基等,或者杂原子中也可以含有氧原子、硫原子或氮原子以及/或卤素原子以及上述的取代基。另外,R20可以取代蒽环的任一位置,也可以取代多蒽环上的基团。R20还可以是取代于相互不同的多个取代基。
所述发光掺杂剂发出的光强度的峰值波长为430~510nm。因此,蓝色光发光层5主要发出蓝色光。
例如,作为掺杂在蓝色光发光层5的主材料中的掺杂剂(萤光发光材料),可以使用具有下述式(B8)所代表的分子结构的1,4,7,10-四特丁基二萘嵌苯(1,4,7,10-Tetra-tert-butylPerylene:以下称为TBP)。
(化19)
TBP
作为蓝色光发光层5的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂,可使用作为空穴输送层所使用的NPB或红荧烯。
蓝色光发光层5中,相对于主材料,发光掺杂剂的体积率为2%左右,辅助掺杂剂的体积率为0%~40%。辅助掺杂剂的优选体积率为3%~40%。
橙色光发光层6由掺杂了发光掺杂剂的主材料构成。橙色光发光层6的主材料由例如具有下述式(C2)所代表的分子结构的4,4′-双(咔唑-9基)-联苯基(4,4′-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl:以下称为CBP)构成。
(化20)
CBP
橙色光发光层6的主材料中所掺杂的发光掺杂剂最好具有下述式(A1)所代表的分子结构。而且,式(A1)中的R1和R2相互相同或不同,为氢原子、卤素原子或取代基。A为取代基,L为配位基,M为重金属。
(化21)
R1和R2取代基可列举如下:氰基、甲硅烷基、炔基、链烯基、烷氧基、羟基、氨基、硝基、腈基、磺基、羧基、醛基等,是具有20个以下碳原子的饱和或不饱和的直链或带支链的基团。
或者,R1和R2取代基为和吡啶环发生缩合作用的芳基、杂芳香族基、缩合芳香族基等。这些基团含有烷基、链烯基、开环烷基、芳基等,芳基例如苯基或杂芳基,杂原子还可以含有选自以下的取代基:氧原子、硫原子或氮原子、卤素、羟基、氨基、磺基、二氧磷基、羧基、醛基等。R1和R2可以相互结合或环化。
也可以是上述式(A1)的R1为氢原子,R2为下述式(A2)所表示的取代基。上述式(A2)中的R3为氢原子、卤素原子或取代基。
(化22)
另外,R3取代基可以列举如下:-CnH2n+1(n=0~10)、苯基、萘基、噻吩基、-CN、-N(CnH2n+1)2(n=1~10)、-COOCnH2n+1(n=1~10)、-F、-Cl、-Br、-I、-OCH3、-OC2H5等。
式(A1)中的L配位基可以列举如下:卤素配位基、皮考啉酸、水杨酸等羧酸配位基,亚胺配位基、乙酰丙酮、二苯酰甲烷等二酮配位基,磷配位基、苯基吡啶等orthocarbometal化配位基。
另外,上述式(A1)中的M重金属可以是:铂、钯、铱、铑、铼等。
上述式(A1)中的m、n满足2m+2n=6或2m+n=6(m=1、2、3)的关系。L对于M为单配位基或2位配位基。
另外,上述式(A1)中的A取代基可以是下述式(A3)。
(化23)
还有,式(A3)中的R4表示氢原子、卤素原子或取代基。R4取代基可以列举如下:-CnH2n+1(n=0~10)、苯基、萘基、噻吩基、-CN、-N(CnH2n+1)2(n=1~10)、-COOCnH2n+1(n=1~10)、-F、-Cl、-Br、-I、-OCH3、-OC2H5等。
另外,上述式(A1)化合物可以具有含有下述式(A4)所代表的分子结构的三(2-苯基喹啉)铱骨架(Tris(2-phenylquinoline)iridium:以下称为Ir(phq))。
(化24)
式(A4)中的R5和R6为氢原子、卤素原子或取代基。R5和R6的取代基可以列举如下:-CnH2n+1(n=0~10)、苯基、萘基、噻吩基、-CN、-N(CnH2n+1)2(n=1~10)、-COOCnH2n+1(n=1~10)、-F、-Cl、-Br、-I、-OCH3、-OC2H5等。
上述式(A1)化合物可以是具有下述式(A5)所代表的分子结构的三(2-苯基喹啉)铱(Tris(2-phenylquinoline)iridium:以下称为Ir(phq))。
(化25)
上述式(A1)化合物也可以是具有下述式(A6)所代表的分子结构的三(2-萘基喹啉)铱(Tris(2-naphthylquinoline)iridium:以下称为Ir(Naphq))。
(化26)
Ir(Naphq)
所述发光掺杂剂发出的光强度的峰值波长为520nm~680nm。因此,橙色光发光层6主要发出橙色光。另外,橙色光发光层6中,例如相对于主材料的膜厚,发光掺杂剂为6.5%左右。
图2是第1实施方式的有机EL元件中的空穴输送层4、蓝色光发光层5、掺杂剂以及辅助掺杂剂的最低空分子轨道(LUMO)和最高被占分子轨道(HOMO)的能级图。
如图1所示,由于空穴输送层4和辅助掺杂剂使用的是相同材料,因此空穴输送层4的HOMO能级H0和辅助掺杂剂的HOMO能级H2处于相同能级。
如图2所示,蓝色光发光层5中,(发光掺杂剂的HOMO能级H1)<(辅助掺杂剂的HOMO能级H2)<(主材料的HOMO能级H3)的关系成立。其中,空穴的能量沿箭头的方向变高。
由此,由空穴输送层4提供给蓝色光发光层5的空穴容易通过蓝色光发光层5,容易到达图1的橙色光发光层6。其结果,电子和空穴易于在橙色光发光层中再结合,橙色光发光层6发出的光的强度增大。因此,可以防止由空穴输送层4提供给蓝色光发光层5的空穴的大部分在蓝色光发光层5中和电子再结合从而导致蓝色光发光层5的蓝色光的发光强度变得高于橙色光发光层6的橙色光的发光强度的问题。
这时,蓝色光发光层5发出的蓝色光的强度和橙色光发光层6发出的橙色光的强度之比成为100对20~100。因此,图1的有机EL元件能够以高效率发出白色光。
作为蓝色光发光层5的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂,可以使用和橙色光发光层6的主材料相同的材料。例如,作为蓝色光发光层5的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂可以使用CBP。由此,对蓝色光发光层5的电子的注入量将增加,可提高蓝色光的发光强度。
本实施方式中,蓝色光发光层5相当于短波长发光层,橙色光发光层6相当于长波长发光层,蓝色光发光层5的主材料相当于第1主材料,蓝色光发光层5的主材料中所掺杂的发光掺杂剂相当于第1磷光发光材料,蓝色光发光层5的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂相当于第1辅助掺杂剂,橙色光发光层6的主材料相当于第2主材料,橙色光发光层6的主材料中所掺杂的发光掺杂剂相当于第2磷光发光材料,橙色光发光层6的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂相当于第2辅助掺杂剂。
(第2实施方式)
图3是表示第2实施方式的有机EL元件的模式截面图。
图3的有机EL元件和图1的有机EL元件的不同点是:图3的蓝色光发光层5a和橙色发光层6a与图1的蓝色光发光层5和橙色发光层6相反地形成。
橙色光发光层6a具有在图1的橙色光发光层6的主材料中掺杂了辅助掺杂剂的组成。作为橙色光发光层6a的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂可使用在空穴输送层4中所使用的NPB、红荧烯或Ir(ppy)。
橙色光发光层6a中,相对于主材料,发光掺杂剂的体积率为6.5%左右,辅助掺杂剂的体积率为0%~40%。辅助掺杂剂的优选体积率为3%~40%。
蓝色光发光层5a具有在图1的蓝色光发光层5的主材料中没有掺杂辅助掺杂剂的组成。
图4是第2实施方式的有机EL元件中的空穴输送层4、橙色光发光层6a、掺杂剂以及辅助掺杂剂的最低空分子轨道(LUMO)和最高被占分子轨道(HOMO)的能级图。
如图4所示,由于空穴输送层4和辅助掺杂剂使用的是相同材料,因此空穴输送层4的HOMO能级H0和辅助掺杂剂的HOMO能级H5处于相同能级。
如图4所示,橙色光发光层6a中,(发光掺杂剂的HOMO能级H4)<(辅助掺杂剂的HOMO能级H5)<(主材料的HOMO能级H6)的关系成立。而且,关于各自的HOMO能级,以下关系成立:|(主材料的HOMO能级H6)-(辅助掺杂剂的HOMO能级H5)|<0.4eV和|(辅助掺杂剂的HOMO能级H5)-(发光掺杂剂的HOMO能级H4)|<0.4eV。
由此,由空穴输送层4提供给橙色光发光层6a的空穴容易通过橙色光发光层6a,容易到达图3的蓝色光发光层5a。其结果,电子和空穴易于在蓝色光发光层5a中再结合,蓝色光发光层5a发出的光的强度增大。因此,可以防止由空穴输送层4提供给橙色光发光层6a的空穴的大部分在橙色光发光层6a中和电子再结合从而导致橙色光发光层6a的橙色光的发光强度变得高于蓝色光发光层5a的蓝色光的发光强度的问题。
这时,橙色光发光层6a发出的橙色光的强度和蓝色光发光层5a发出的蓝色光的强度之比成为100对20~100。因此,图3的有机EL元件能够以高效率发出白色光。
作为蓝色光发光层5a的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂,可以使用和橙色光发光层6a的主材料相同的材料。例如,作为蓝色光发光层5a的主材料中所掺杂的辅助掺杂剂可以使用CBP。由此,对蓝色光发光层5a的空穴的注入量将增加,可提高蓝色光的发光强度。
实施例
在下面的实施例1~8中,改变蓝色光发光层5、5a以及橙色光发光层6、6a中使用的主材料和掺杂剂的种类以及它们的构成比例,制作了有机EL元件,并研究了主材料和掺杂剂的种类以及它们的构成比例对发光效率的影响。
另外,实施例1~3、7和比较例1的有机EL元件,具有第1实施方式的有机EL元件的结构,空穴注入层3的膜厚为10nm,空穴输送层4的膜厚为50nm,蓝色光发光层5的膜厚为10nm,橙色光发光层6的膜厚为25nm,电子输送层7的膜厚为20nm,电子注入层8的膜厚为1nm,阴极9的膜厚为200nm。
实施例4~6、8和比较例2的有机EL元件,具有第2实施方式的有机EL元件的结构,空穴注入层3的膜厚为10nm,空穴输送层4的膜厚为50nm,橙色光发光层6a的膜厚为10nm,蓝色光发光层5a的膜厚为25nm,电子输送层7的膜厚为20nm,电子注入层8的膜厚为1nm,阴极9的膜厚为200nm。
下面把第1实施方式的有机EL元件的结构称为结构A,第2实施方式的有机EL元件的结构称为结构B。
(实施例1)
实施例1中,制作结构A的有机EL元件。首先,在玻璃基板上通过80nm的喷镀形成阳极2。用中性洗涤剂和纯水洗净形成有阳极2的玻璃基板1后,在100℃烘干10小时以上。之后,实施UV/03清洗,然后安装在被减压到1×10-4Pa以下的真空蒸镀装置的槽内。
形成了作为空穴注入层3的CuPc后,通过真空蒸镀形成作为空穴输送层4的NPB。接着,以化合物A为主材料,以TBP为发光掺杂剂,形成蓝色光发光层5。TBP按照相对于蓝色发光层5的体积率为2%的比例掺杂。
然后,以CBP为主材料,以Ir(phq)为发光掺杂剂,形成橙色光发光层6。Ir(phq)按照相对于橙色发光层6的体积率为6.5%的比例掺杂。
接着,作为电子输送层7,形成具有下述式(C3)所代表的分子结构的三(8-羟基quinolinato)铝(Tris(8-hydroxyquinolinato aluninum:以下称为Alq)。作为电子注入层8形成了LiF,作为阴极9形成了Al。利用涂布了干燥剂的玻璃板,用粘合剂在露点-80℃的气氛下密封了有机EL元件。其结果如表1所示。
(化27)
Alq
(实施例2)
实施例2为,在实施例1中,在化合物A中掺杂TBP的同时,还掺杂作为辅助掺杂剂的NPB。TBP和NPB按照相对于蓝色光发光层的体积率分别为2%和10%的比例掺杂。除此以外,用和实施例1同样的方法制作有机EL元件。其结果如表1所示。
(实施例3)
实施例3为,在实施例2中,在化合物A中不是掺杂TBP和NPB,而是掺杂了TBP和红荧烯。TBP和红荧烯按照相对于蓝色光发光层5的体积率分别为2%和10%的比例掺杂。除此以外,用和实施例2同样的方法制作有机EL元件。其结果如表1所示。
(实施例4)
实施例4中,制作了结构B的有机El元件。在实施例1中形成空穴输送层4之后,以CBP为主材料,以Ir(phq)为发光掺杂剂,以NPB为辅助掺杂剂,形成橙色发光层6a。Ir(phq)和NPB按照相对于橙色光发光层6a的体积率分别为6.5%和10%的比例掺杂。
形成橙色光发光层6a后,以化合物A为主材料,以TBP为发光掺杂剂,形成了蓝色光发光层5a。TBP按照相对于蓝色光发光层5a的体积率为2.0%的比例掺杂。除此以外,用和实施例1同样的方法制作有机EL元件。其结果如表1所示。
(实施例5)
实施例5为,在实施例4中,在CBP中不是掺杂Ir(phq)和NPB,而是掺杂Ir(phq)和红荧烯。Ir(phq)和红荧烯按照相对于橙色光发光层6a的体积率分别为6.5%和10%的比例掺杂。除此以外,用和实施例4同样的方法制作有机EL元件。
(实施例6)
实施例6为,在实施例4中,在CBP中不是掺杂Ir(phq)和NPB,而是掺杂Ir(phq)和Ir(ppy)。Ir(phq)和Ir(ppy)按照相对于橙色光发光层6a的体积率分别为6.5%和2%的比例掺杂。除此以外,用和实施例4同样的方法制作有机EL元件。
(比较例1)
比较例1为,在实施例1中,不是在CBP中掺杂Ir(phq),而是以Alq为主材料,掺杂了具有下述式(D5)所代表的分子结构的(2-(1,1-二甲基乙基)-6-(2-(2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1II,5II-苯并[ij]喹嗪-9基)乙烯基)-4H吡喃-4叉)丙二腈((2-(1,1-Dimethylethyl)-6-(2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1II,5II-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl)-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile:以下称为DCJTB)。DCJTB按照相对于橙色光发光层的体积率为1.0%的比例掺杂。除此以外,用和实施例1同样的方法制作有机EL元件。
(化28)
DCJTB
(比较例2)
比较例2为,在实施例4中,不在主材料中掺杂NPB。除此以外,用和实施例4同样的方法制作有机EL元件。其结果如表1所示。
(评价1)
测定由实施例1~6和比较例1、2制作的有机EL元件的发光特性。由实施例1~6和比较例1、2制作的有机EL元件的结构、各层的材料和发光特性的测定结果如表1所示。
由实施例1~6所制作的有机EL元件,由于在橙色光发光层6或6a中掺杂了Ir(phq),因此与比较例1相比,其发光效率达到了2倍以上。特别是在实施例2、4中,发光效率有大幅提高。
另外,由实施例1~6所制作的有机EL元件中,蓝色光峰值强度和橙色光峰值强度的比值得到了改善。而在比较例1、2中,蓝色光峰值强度和橙色光峰值强度中的一种光峰值强度过高。与之相比,实施例2~6中,蓝色光峰值强度和橙色光峰值强度的比已达到平滑化。其原因是:如图2和图4所示,由于在蓝色光发光层5或橙色光发光层6a中掺杂了辅助掺杂剂,空穴变得容易通过,电子和空穴结合的位置发生了变化。
图5是由实施例1、2、4和比较例2所制作的有机EL元件发出的光强度谱图。图5的纵轴表示光强度,横轴表示光的波长。
如图5所示,在由实施例1所制作的有机EL元件中,蓝色光具有光强度的高峰,而橙色光几乎看不见光强度的峰值。与之相比,由实施例2所制作的有机EL元件中,蓝色光和橙色光都有高峰。由此可以知道,实施例2的有机EL元件可以以高效率发出白色光。
另外,在由比较例2所制作的有机EL元件中,橙色光有光强度的高峰,而蓝色光几乎看不见光强度的峰值。与之相比,由实施例4所制作的有机EL元件中,蓝色光和橙色光都有光强度的高峰。由此可以知道,实施例4的有机EL元件可以以高效率发出白色光。
(实施例7)
实施例7为,在实施例2中,使相对于蓝色光发光层5的NPB的体积率在0%~50%之间变化。除此之外,用和实施例2同样的方法制作有机EL元件。
(评价2)
测定了由实施例7制作的有机EL元件的各发光特性。图6是NPB掺杂浓度与橙色光发光层6的发光峰强度和发光色(CIE的x值)之间的关系的测定结果图。图6的纵轴是假设蓝色光发光层5的发光峰强度为100时的橙色光发光层6的发光峰强度的比和CIE的x值。横轴是蓝色光发光层5中掺杂的NPB的浓度。
如图6所示,NPB的体积率超过10%时,能够获得橙色光发光层6的较高发光峰强度比。
(实施例8)
实施例8为,在实施例4中,使相对于橙色光发光层6a的NPB的体积率在0%~50%之间变化。除此之外,用和实施例4同样的方法制作有机EL元件。
(评价3)
测定由实施例8制作的有机EL元件的各发光特性。图7是NPB掺杂浓度与蓝色光发光层5a的发光峰强度和发光色(CIE的x值)之间的关系的测定结果图。
图7的纵轴是假设橙色光发光层6a的发光峰强度为100时的蓝色光发光层5a的发光峰强度的比和CIE的x值。横轴是橙色光发光层6a中掺杂的NPB的浓度。
如图7所示,NPB的体积率超过10%时,能够获得蓝色光发光层5a的较高发光峰强度比。
(实施例9)
实施例9,是在实施例4中,在橙色光发光层6a中不掺杂由NPB构成的辅助掺杂剂,而在蓝色光发光层5a中掺杂CBP作为辅助掺杂剂。CBP按照相对于蓝色光发光层5a的体积率为10%的比例掺杂。除此以外,用和实施例4同样的方法制作有机EL元件。
(实施例10)
实施例10,是在实施例4中,在蓝色光发光层5a中掺杂CBP作为辅助掺杂剂。CBP按照相对于蓝色光发光层5a的体积率为10%的比例掺杂。除此以外,用和实施例4同样的方法制作有机EL元件。
(比较例3)
比较例3,是在实施例9中,在蓝色光发光层5a中不是掺杂CBP作为辅助掺杂剂,而是在蓝色光发光层5a中掺杂NPB作为辅助掺杂剂。NPB按照相对于蓝色光发光层5a的体积率为10%的比例掺杂。除此以外,用和实施例9同样的方法制作有机EL元件。
(实施例11)
实施例11,是在实施例1中,在蓝色光发光层5中掺杂CBP作为辅助掺杂剂,在橙色光发光层6中掺杂Ir(Naphq)作为发光掺杂剂并且掺杂Ir(phq)作为辅助掺杂剂。CBP按照相对于蓝色光发光层5的体积率为10%的比例掺杂。Ir(Naphq)和Ir(phq)按照相对于橙色光发光层6的体积率分别为1%和9%的比例掺杂。除此以外,用和实施例1同样的方法制作有机EL元件。
(比较例4)
比较例4,是在实施例11中,在蓝色发光层5中不掺杂辅助掺杂剂。除此以外,用和实施例11同样的方法制作有机EL元件。
(评价4)
测定由实施例9~11和比较例3、4所制作的有机EL元件的发光特性。由实施例9~11和比较例3、4所制作的有机EL元件的结构、各层的材料和发光特性的测定结果如表2所示。
在由实施例9、10所制作的有机EL元件中,和比较例3的有机EL元件相比,其发光效率变高,同时驱动电压变小。其原因是:由于在蓝色光发光层5a中掺杂了和橙色光发光层6a的主材料相同的材料作为辅助掺杂剂,因此橙色光发光层6a的主材料的HOMO能级和蓝色光发光层5a的辅助掺杂剂的HOMO能级处于相同能级,所以对蓝色光发光层5a的空穴的注入量增加。
另外,实施例10中,在橙色发光层6a中掺杂了NPB,由此可以获得最均衡的白色光。
在由实施例11所制作的有机EL元件中,和比较例4的有机EL元件相比,其发光效率变高,驱动电压变低。其原因是:由于在蓝色光发光层5中掺杂了和橙色光发光层6的主材料相同的材料作为辅助掺杂剂,因此橙色光发光层6的主材料的LUMO能级和蓝色光发光层5的辅助掺杂剂的LUMO能级处于相同能级,所以对蓝色光发光层5的电子的注入量增加。再有,CBP是具有空穴输送性和电子性的双向材料。
另外,实施例11中,在橙色发光层6a中作为辅助掺杂剂掺杂Ir(phq),由此可以获得均衡的白色光。
(实施例12)
实施例12中,制作了结构A的有机EL元件。使用CBP作为蓝色发光层5的主材料,使用磷光发光材料FIrpic作为发光掺杂剂。FIrpic按照相对于蓝色发光层5的体积率为6.5%的比例掺杂。
另外,使用CBP作为橙色光发光层6a的主材料,使用磷光发光材料Ir(phq)作为发光掺杂剂,使用Ir(ppy)作为辅助掺杂剂。Ir(phq)和Ir(ppy)按照相对于橙色光发光层6的体积率分别为1%和6.5%的比例掺杂。除此以外,用和实施例1同样的方法制作有机EL元件。
(实施例13)
实施例13中,制作了结构B的有机EL元件。使用CBP作为蓝色发光层5a的主材料,使用磷光发光材料FIrpic作为发光掺杂剂。FIrpic按照相对于蓝色发光层5a的体积率为6.5%的比例掺杂。
另外,使用CBP作为橙色光发光层6a的主材料,使用磷光发光材料Ir(phq)作为发光掺杂剂,使用Ir(ppy)作为辅助掺杂剂。Ir(phq)和Ir(ppy)按照相对于橙色光发光层6a的体积率分别为1%和6.5%的比例掺杂。除此以外,用和实施例4同样的方法制作有机EL元件。
(评价5)
测定了由实施例13、14所制作的有机EL元件的发光特性。由实施例13、14所制作的有机EL元件的结构、各层的材料和发光特性的测定结果如表3所示。
在由实施例12、13所制作的有机EL元件中,由于在蓝色光发光层5、5a和橙色光发光层6、6a的两者中作为发光掺杂剂使用了磷光发光材料,因此发光效率有大幅提高。
本发明的有机电致发光元件可以利用于各种显示装置、各种光源等。
表1
元件结构 | 蓝色光发光层主材料/发光掺杂剂 | 蓝色光发光层辅助掺杂剂 | 橙色光发光层主材料/发光掺杂剂 | 橙色光发光层辅助掺杂剂 | 发光色(CIEx,y) | 发光效率(cd/A at10mA/cm2) | 蓝色光发光层/橙色光发光层发光峰强度比 | 驱动电压(V at/10mA/cm2) | |
实施例1 | A | 化合物A/TBP | 无 | CBP/Ir(phq) | 无 | 0.21,0.36 | 6.8 | 100/21 | 9 |
实施例2 | A | 化合物A/TBP | NPB | CBP/Ir(phq) | 无 | 0.32,0.37 | 24.3 | 100/62 | 7.1 |
实施例3 | A | 化合物A/TBP | 红荧烯 | CBP/Ir(phq) | 无 | 0.50,0.42 | 5.1 | 23/100 | 8.2 |
实施例4 | B | 化合物A/TBP | 无 | CBP/Ir(phq) | NPB | 0.41,0.42 | 22.7 | 59/100 | 7.9 |
实施例5 | B | 化合物A/TBP | 无 | CBP/Ir(phq) | 红荧烯 | 0.50,0.45 | 13.8 | 21/100 | 8.6 |
实施例6 | B | 化合物A/TBP | 无 | CBP/Ir(phq) | Ir(ppy) | 0.47,0.43 | 14.0 | 26/100 | 8.2 |
比较例1 | A | 化合物A/TBP | 无 | Alq/DCJTB | 无 | 0.21,0.34 | 2.3 | 100/8 | 8.1 |
比较例2 | B | 化合物A/TBP | 无 | CBP/Ir(phq) | 无 | 0.55,0.41 | 19.8 | 16/100 | 10.4 |
表2
元件结构 | 蓝色光发层主材料/发光掺杂剂 | 蓝色光发层辅助掺杂剂 | 橙色光发光层主材料/发光掺杂剂 | 橙色光发光层辅助掺杂剂 | 发光色(CIEx,y) | 发光效率(cd/A at10mA/cm2) | 蓝色光发光层/橙色光发光层发光峰强度比 | 驱动电压(Vat/10mA/cm2) | |
实施例9 | B | 化合物A/TBP | CBP10% | CBP/Ir(phq)6.5% | 无 | 0.42,0.41 | 34.8 | 58/100 | 8 |
实施例10 | B | 化合物A/TBP | CBP10% | CBP/Ir(phq)6.5% | NPB10% | 0.32,0.37 | 24.2 | 100/42 | 7.8 |
比较例3 | B | 化合物A/TBP | NPB10% | CBP/Ir(phq)6.5% | 无 | 0.50,0.43 | 21.6 | 65/100 | 8.2 |
实施例11 | A | 化合物A/TBP | CBP10% | CBP/Ir(Naphq)1% | Ir(phq)9% | 0.36,0.37 | 18.5 | 100/67 | 8.9 |
比较例4 | A | 化合物A/TBP | 无 | CBP/Ir(Naphq)1% | Ir(phq)9% | 0.21,0.37 | 12.8 | 100/24 | 9.2 |
表3
元件结构 | 蓝色光发光层主材料/发光掺杂剂 | 蓝色光发光层补助掺杂剂 | 橙色光发光层主材料/发光掺杂剂 | 补助掺杂剂 | 发光色(CIE x,y) | 发光功率(cd/Aat10mA/cm2) | 蓝色光发光层/橙色光发光层发光峰强度比 | 驱动电压(Vat10mA/cm2) | |
实施例12 | A | CBP/EIrpic 6.5% | 无 | CBP/Ir(phq)1% | Ir(ppy)6.5% | 0.41,0.47 | 24 | 64/100 | 9.3 |
实施例13 | B | CBP/EIrpic 6.5% | 无 | CBP/Ir(phq)1% | Ir(ppy)6.5% | 0.53,0.42 | 27 | 20/100 | 9.1 |
Claims (24)
1.一种有机电致发光元件,是在第1电极和第2电极之间具有发光层的有机电致发光元件,其特征在于,所述发光层中含有2种以上不同的发光材料,所述2种以上不同的发光材料中,至少1种是磷光发光材料。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述发光层包括短波长发光层和长波长发光层,所述短波长发光层发出的光的峰值波长中至少1种在430nm~520nm的范围内,所述长波长发光层发出的光的峰值波长中至少1种在520nm~630nm的范围内。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述长波长发光层中含有第1主材料和第1磷光发光材料。
6.如权利要求4或5所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述A具有下述式(A3)所代表的分子结构,式(A3)中的R4为氢原子、卤素原子或取代基。
(化3)
7.如权利要求4~6的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1磷光发光材料具有含有下述式(A4)的分子结构的三(2-苯基喹啉)铱骨架,式(A4)中的R5和R6相同或不同,为氢原子、卤素原子或取代基。
(化4)
Ir(phq)
8.如权利要求3~7的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1电极为阳极,所述第2电极为阴极,在所述阳极和所述阴极之间依次形成有所述长波长发光层和所述短波长发光层,所述长波长发光层中进一步含有具有空穴输送能力的第1辅助掺杂剂。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1磷光发光材料和所述第1辅助掺杂剂的总体积率,相对于所述长波长发光层为3~40%。
10.如权利要求8或9所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1主材料的最高被占分子轨道的能级H6、所述第1磷光发光材料的最高被占分子轨道的能级H4和所述第1辅助掺杂剂的最高被占分子轨道的能级H5满足下式(5)~(7)所表示的关系:
H4<H5<H6…(5)
|H6-H5|<0.4eV…(6)
|H5-H4|<0.4eV…(7)。
11.如权利要求8~10的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1辅助掺杂剂由胺类材料、蒽衍生物或铱配位化合物构成。
12.如权利要求3~11的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述长波长发光层发出的光的最大发光峰强度和所述短波长发光层发出的光的最大发光峰强度之比是100对20~100。
13.如权利要求3~7的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1电极为阳极,所述第2电极为阴极,在所述阳极和阴极之间依次形成有所述长波长发光层和所述短波长发光层,所述短波长发光层中进一步含有第2主材料和辅助掺杂剂,所述辅助掺杂剂由和所述第1主材料相同的材料构成。
14.如权利要求13所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述短波长发光层中含有第2磷光发光材料。
15.如权利要求3~7的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述短波长发光层中含有第2主材料和第2磷光发光材料。
18.如权利要求15~17的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1电极为阳极,所述第2电极为阴极,在所述阳极和所述阴极之间依次形成有所述短波长发光层和所述长波长发光层,所述短波长发光层中进一步含有具有空穴输送能力的第2辅助掺杂剂。
19.如权利要求18所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第2磷光发光材料和所述第2辅助掺杂剂的总体积率,相对于所述短波长发光层为3~40%。
20.如权利要求18或19所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第2主材料的最高被占分子轨道的能级H3、所述第2磷光发光材料的最高被占分子轨道的能级H1和所述第2辅助掺杂剂的最高被占分子轨道的能级H2满足下式(9)所表示的关系:
H1<H2<H3…(9)。
21.如权利要求18~20的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第2辅助掺杂剂由胺类材料、蒽衍生物或铱配位化合物构成。
22.如权利要求15~21的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述短波长发光层发出的光的最大发光峰强度和所述长波长发光层发出的光的最大发光峰强度之比是100对20~100。
23.如权利要求15~17的任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述第1电极为阳极,所述第2电极为阴极,在所述阳极和阴极之间依次形成有所述短波长发光层和所述长波长发光层,所述长波长发光层中进一步含有第1主材料,所述短波长发光层中进一步含有第2主材料和辅助掺杂剂,所述辅助掺杂剂由和所述第1主材料相同的材料构成。
24.如权利要求2所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述长波长发光层含有第1主材料和第1磷光发光材料,所述短波长发光层含有第2主材料、第2磷光发光材料和辅助掺杂剂,所述辅助掺杂剂由和所述第1主材料相同的材料构成。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003089415 | 2003-03-27 | ||
JP2003089415 | 2003-03-27 | ||
JP2004079216A JP3970253B2 (ja) | 2003-03-27 | 2004-03-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004079216 | 2004-03-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1541035A true CN1541035A (zh) | 2004-10-27 |
CN100466326C CN100466326C (zh) | 2009-03-04 |
Family
ID=33478450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2004100317889A Expired - Lifetime CN100466326C (zh) | 2003-03-27 | 2004-03-25 | 有机电致发光元件 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7611779B2 (zh) |
JP (1) | JP3970253B2 (zh) |
KR (1) | KR20040084814A (zh) |
CN (1) | CN100466326C (zh) |
TW (1) | TWI246358B (zh) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100565964C (zh) * | 2004-12-01 | 2009-12-02 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
US7977862B2 (en) | 2005-12-21 | 2011-07-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
CN102203977A (zh) * | 2008-09-04 | 2011-09-28 | 通用显示公司 | 白色磷光有机发光器件 |
CN101584057B (zh) * | 2006-10-27 | 2012-04-11 | 南加利福尼亚大学 | 用于发白光oled的单重态和三重态激子的有效捕获的材料和构造 |
CN102569661A (zh) * | 2005-05-04 | 2012-07-11 | 乐金显示有限公司 | 有机发光器件 |
CN106369416A (zh) * | 2012-03-14 | 2017-02-01 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置 |
CN106816543A (zh) * | 2017-01-16 | 2017-06-09 | 电子科技大学 | 黄光有机发光器件及其制备方法 |
CN106910843A (zh) * | 2017-04-10 | 2017-06-30 | 电子科技大学 | 蓝色发光oled器件及其制备方法 |
JP2020014002A (ja) * | 2005-06-30 | 2020-01-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
USRE49118E1 (en) | 2005-12-15 | 2022-06-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
Families Citing this family (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200541401A (en) | 2004-02-13 | 2005-12-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
JP4721668B2 (ja) * | 2004-07-29 | 2011-07-13 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101253998B1 (ko) * | 2005-04-21 | 2013-04-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치 |
US7750561B2 (en) * | 2005-05-20 | 2010-07-06 | Lg Display Co., Ltd. | Stacked OLED structure |
KR100713989B1 (ko) | 2005-07-15 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법 |
US8148891B2 (en) * | 2005-10-04 | 2012-04-03 | Universal Display Corporation | Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs |
JPWO2007055186A1 (ja) * | 2005-11-09 | 2009-04-30 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
TWI297353B (en) * | 2005-11-10 | 2008-06-01 | Au Optronics Corp | Phosphorescent organic light-emitting diodes |
US20070126350A1 (en) * | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Lee Jeong I | White organic light emitting device |
KR100670383B1 (ko) * | 2006-01-18 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
WO2007086216A1 (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9112170B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
KR101321500B1 (ko) * | 2006-09-29 | 2013-10-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 |
KR101359630B1 (ko) * | 2006-10-23 | 2014-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 |
KR101328974B1 (ko) * | 2006-10-31 | 2013-11-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 |
JP4484081B2 (ja) | 2006-12-22 | 2010-06-16 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2008159775A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2008159776A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2008159777A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP4254856B2 (ja) * | 2006-12-22 | 2009-04-15 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子および表示装置 |
WO2009030981A2 (en) * | 2006-12-28 | 2009-03-12 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
WO2008120355A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Pioneer Corporation | 有機el素子 |
WO2008132965A1 (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 白色有機エレクトロルミネッセンス素子、及び照明装置 |
US20090322211A1 (en) * | 2007-05-14 | 2009-12-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Material, Light-Emitting Device, and Electronic Apparatus |
KR100933229B1 (ko) * | 2007-11-12 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
US8040053B2 (en) * | 2008-02-09 | 2011-10-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials |
TWI371225B (en) * | 2008-06-02 | 2012-08-21 | Ind Tech Res Inst | Organic light-emitting device |
JP5556063B2 (ja) * | 2008-06-23 | 2014-07-23 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
DE102008035413A1 (de) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
EP2337786B1 (en) * | 2008-10-02 | 2013-08-14 | Basf Se | Complex salts |
DE102008063589A1 (de) * | 2008-10-07 | 2010-04-08 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Strahlungsemittierende Vorrichtung |
CN102239230B (zh) * | 2008-12-12 | 2014-06-25 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 光敏组合物和用所述组合物制得的电子器件 |
EP2376595B1 (en) * | 2008-12-22 | 2015-01-21 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Photoactive composition and electronic device made with the composition |
JP5332690B2 (ja) * | 2009-02-13 | 2013-11-06 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体組成物、有機金属錯体含有組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
US8759818B2 (en) * | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
US8471247B2 (en) * | 2009-08-24 | 2013-06-25 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
US20110204336A1 (en) * | 2009-08-24 | 2011-08-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
JP5479009B2 (ja) * | 2009-09-24 | 2014-04-23 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
US8288187B2 (en) * | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
TWI565360B (zh) * | 2010-08-05 | 2017-01-01 | 國立清華大學 | 改良之有機發光二極體元件 |
JP2012204103A (ja) * | 2011-03-24 | 2012-10-22 | Toshiba Corp | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
EP2715825B1 (en) | 2011-05-27 | 2017-10-25 | Universal Display Corporation | Oled having multi-component emissive layer |
CN103858249B (zh) * | 2011-10-06 | 2017-10-17 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
DE112013001439B4 (de) * | 2012-03-14 | 2022-01-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
JP6367386B2 (ja) * | 2012-04-20 | 2018-08-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、照明装置、発光装置、表示装置、電子機器 |
JP6076153B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-02-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
DE102013208844A1 (de) * | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
JP6095391B2 (ja) * | 2013-02-06 | 2017-03-15 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
KR102230139B1 (ko) | 2013-05-17 | 2021-03-18 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 조명 장치, 발광 장치, 및 전자 기기 |
DE112014005471B4 (de) | 2013-12-02 | 2022-10-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung |
KR102393794B1 (ko) * | 2015-06-30 | 2022-05-03 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 |
JP6421211B2 (ja) * | 2017-04-20 | 2018-11-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US11910702B2 (en) * | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
CN112087836B (zh) * | 2020-08-06 | 2023-09-29 | 复旦大学 | 一种可动态变色的柔性电致发光器件及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000277258A (ja) | 1999-03-26 | 2000-10-06 | Nec Kansai Ltd | 電界発光灯 |
JP4187367B2 (ja) | 1999-09-28 | 2008-11-26 | 三洋電機株式会社 | 有機発光素子、その製造装置およびその製造方法 |
KR100329571B1 (ko) * | 2000-03-27 | 2002-03-23 | 김순택 | 유기 전자 발광소자 |
JP4048521B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
KR20010104215A (ko) | 2000-05-12 | 2001-11-24 | 야마자끼 순페이 | 발광장치 제작방법 |
JP2002033191A (ja) | 2000-05-12 | 2002-01-31 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置の製造方法 |
JP4039023B2 (ja) | 2000-10-04 | 2008-01-30 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US6893743B2 (en) * | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
WO2002064700A1 (fr) | 2001-02-14 | 2002-08-22 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Dispositif d'electroluminescence organique, materiau luminescent, et compose organique |
JP4006266B2 (ja) | 2001-06-15 | 2007-11-14 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び発光素子の製造方法 |
CN101355141B (zh) | 2001-06-15 | 2012-02-29 | 佳能株式会社 | 有机电致发光元件 |
JP4310077B2 (ja) * | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
US6627333B2 (en) * | 2001-08-15 | 2003-09-30 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved efficiency |
JP4365199B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
2004
- 2004-03-18 JP JP2004079216A patent/JP3970253B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-25 KR KR1020040020273A patent/KR20040084814A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-03-25 CN CNB2004100317889A patent/CN100466326C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-26 US US10/809,804 patent/US7611779B2/en active Active
- 2004-03-26 TW TW093108252A patent/TWI246358B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100565964C (zh) * | 2004-12-01 | 2009-12-02 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
CN102569661A (zh) * | 2005-05-04 | 2012-07-11 | 乐金显示有限公司 | 有机发光器件 |
US10903244B2 (en) | 2005-06-30 | 2021-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Semiconductor device, display device, and electronic appliance |
JP2020014002A (ja) * | 2005-06-30 | 2020-01-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
US11444106B2 (en) | 2005-06-30 | 2022-09-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Semiconductor device, display device, and electronic appliance |
USRE49118E1 (en) | 2005-12-15 | 2022-06-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
US7977862B2 (en) | 2005-12-21 | 2011-07-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
CN101584057B (zh) * | 2006-10-27 | 2012-04-11 | 南加利福尼亚大学 | 用于发白光oled的单重态和三重态激子的有效捕获的材料和构造 |
CN102203977A (zh) * | 2008-09-04 | 2011-09-28 | 通用显示公司 | 白色磷光有机发光器件 |
CN102203977B (zh) * | 2008-09-04 | 2014-06-04 | 通用显示公司 | 白色磷光有机发光器件 |
CN106369416A (zh) * | 2012-03-14 | 2017-02-01 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置 |
CN106369416B (zh) * | 2012-03-14 | 2020-03-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置 |
US10361390B2 (en) | 2012-03-14 | 2019-07-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
US11063232B2 (en) | 2012-03-14 | 2021-07-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
CN106816543A (zh) * | 2017-01-16 | 2017-06-09 | 电子科技大学 | 黄光有机发光器件及其制备方法 |
CN106910843A (zh) * | 2017-04-10 | 2017-06-30 | 电子科技大学 | 蓝色发光oled器件及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3970253B2 (ja) | 2007-09-05 |
CN100466326C (zh) | 2009-03-04 |
US7611779B2 (en) | 2009-11-03 |
JP2004311420A (ja) | 2004-11-04 |
US20050074630A1 (en) | 2005-04-07 |
TW200425796A (en) | 2004-11-16 |
KR20040084814A (ko) | 2004-10-06 |
TWI246358B (en) | 2005-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1541035A (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN1274033C (zh) | 发白光的有机发光二极管 | |
CN1206311C (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN1180050C (zh) | 金属配位化合物,发光装置以及显示设备 | |
CN1518849A (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN1244166C (zh) | 具有改进效率的白色有机发光器件 | |
CN1674737A (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN1626540A (zh) | 铱化合物及使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN1496208A (zh) | 性能改善的白色有机发光器件 | |
CN1671262A (zh) | 有机发光显示装置 | |
CN1839493A (zh) | 具有改进掺杂的白光发射装置 | |
CN1252034C (zh) | 胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件 | |
CN1678712A (zh) | 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器 | |
CN1535093A (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN1556803A (zh) | 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
CN101043069A (zh) | 发光元件、发光装置和电子装置 | |
CN1610472A (zh) | 有机场致发光器件及其制备方法 | |
CN1464871A (zh) | 有机el元件用化合物与有机el元件 | |
CN1625552A (zh) | 电子传输新材料和使用该材料的有机电致发光显示器 | |
CN1934213A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件 | |
CN1541502A (zh) | 有机电致发光显示装置及其驱动方法 | |
CN1905205A (zh) | 有机电致发光元件和有机电致发光显示装置 | |
CN1626513A (zh) | 有机金属配合物及使用该配合物的有机电致发光装置 | |
CN1701111A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件 | |
CN1773745A (zh) | 一种有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20090304 |
|
CX01 | Expiry of patent term |