KR20040084814A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR20040084814A
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히로시 간노
노리유끼 마쯔스에
가오리 사이또
유지 하마다
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산요덴키가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 고효율의 백색광을 취출할 수 있는 유기 EL 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 양극 (2) 상에 홀 주입층 (3), 홀 수송층 (4), 청색광 발광층 (5), 오렌지광 발광층 (6), 전자 수송층 (7), 전자 주입층 (8) 및 음극 (9)가 순서대로 형성된다. 청색광 발광층 (5)는 보조 도펀트 및 청색광을 발하는 발광 도펀트가 도핑된 호스트 재료로 구성된다. 보조 도펀트에는 홀 수송층 (4)에 사용한 재료가 이용된다. 오렌지광 발광층 (6)은 오렌지광을 발하는 발광 도펀트가 도핑된 호스트 재료로 구성된다.

Description

유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescent Device}
본 발명은 유기 전계 발광 소자(이하, "유기 EL 소자"라고 함)에 관한 것이다.
최근, 정보 기술(IT)의 발전에 따라 두께 수 mm 정도의 박형이면서도 풀 컬러 표시가 가능한 박형 표시 소자로의 요구가 높아지고 있다. 이러한 박형 표시 소자로서 유기 EL 소자의 개발이 진행되고 있다.
풀 컬러 표시를 실현하기 위한 방법으로서는 적색 발광 소자, 녹색 발광 소자 및 청색 발광 소자를 이용하는 방법(예를 들면, 일본 특허 공개 2001-93667호공보 참조), 및 백색 발광 소자와 광의 3 원색 단색광을 투과시키는 컬러 필터를 조합하여 사용하는 방법을 들 수 있다. 이 백색 발광 소자는 청색 발광 재료와 오렌지색 발광 재료를 포함하며, 청색 발광 재료가 발하는 청색광과 오렌지색 발광 재료가 발하는 오렌지광을 동시에 발광시켜 백색을 실현하였다.
그러나, 청색 발광 재료 및 오렌지색 발광 재료를 이용하여 백색 발광을 실현하는 경우, 각각의 발광이 고효율이 아니면 백색으로서의 고효율화를 실현할 수 없다. 종래의 백색 발광 소자에서는 10 cd/A의 발광 효율이 한계였다(예를 들면, 문헌 [J. Kido, M. Kumura, K. Nagai, Science, 267, 1332, 1995] 참조).
또한, 백색 발광 소자와 컬러 필터를 조합하여 풀 컬러 표시를 행하는 경우, 컬러 필터에 의해 백색광의 일부가 흡수되어 고휘도의 광을 얻을 수 없었다. 그에 따라 백색 발광 소자와 컬러 필터를 조합하여 풀 컬러 표시를 행하는 경우에는, 적색 발광 소자, 녹색 발광 소자 및 청색 발광 소자를 사용하여 풀 컬러 표시를 행하는 경우와 비교하여 소비 전력이 커짐과 동시에 휘도가 낮았다.
본 발명의 목적은 고효율의 백색광을 취출할 수 있는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태의 유기 EL 소자를 나타내는 모식적인 단면도이다.
도 2는 제1 실시 형태의 유기 EL 소자에서의 홀 수송층, 청색광 발광층, 도펀트, 및 보조 도펀트의 최저 공분자 궤도(LUMO) 및 최고 피점유 분자 궤도(HOMO)의 에너지 준위를 나타내는 도면이다.
도 3은 제2 실시 형태의 유기 EL 소자를 나타내는 모식적인 단면도이다.
도 4는 제2 실시 형태의 유기 EL 소자에서의 홀 수송층, 오렌지광 발광층, 도펀트, 및 보조 도펀트의 최저 공분자 궤도(LUM0) 및 최고 피점유 분자 궤도 (HOMO)의 에너지 준위를 나타내는 도면이다.
도 5는 실시예 1, 2, 4 및 비교예 2에서 제조한 유기 EL 소자가 발하는 광 강도 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 6은 NPB 도핑 농도와 오렌지광 발광층의 발광 피크 강도, 및 발광색(CIE의 x치)과의 관계의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 7은 NPB 도핑 농도와 청색광 발광층의 발광 피크 강도, 및 발광색(CIE의 x치)과의 관계의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1: 유리 기판
2: 양극
3: 홀 주입층
4: 홀 수송층
5, 5a: 청색광 발광층
6, 6a: 오렌지광 발광층
7: 전자 수송층
8: 전자 주입층
9: 음극
10: 유기 박막층
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자로서, 발광층은 다른 2종 이상의 발광 재료를 포함하고, 다른 2종 이상의 발광 재료 중 1종 이상은 인광 발광 재료인 것이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는 제1 및 제2 전극의 한쪽에서 발광층에 홀이 공급되고, 제1 및 제2 전극의 다른쪽에서 발광층에 전자가 공급된다. 그에 따라 발광층에 포함되는 다른 2종 이상의 발광 재료가 발광한다. 이 경우, 이들 광 중 1종 이상은 인광이다. 따라서, 발광층은 광 강도가 높은 광을 발한다. 그 결과, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
발광층은 단파장 발광층과 장파장 발광층을 포함하며, 단파장 발광층이 발하는 광의 피크 파장 중 하나 이상은 430 nm 내지 520 nm의 범위에 있고, 장파장 발광층이 발하는 광의 피크 파장 중 하나 이상은 520 nm 내지 630 nm의 범위에 있을 수 있다.
이 경우, 단파장 발광층은 주로 청색광을 발하고, 장파장 발광층은 주로 오렌지광을 발한다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
장파장 발광층은 제1 호스트 재료와 제1 인광 발광 재료를 포함할 수도 있다. 제1 인광 발광 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 1 중의 A는 치환기이고, R1 및 R2는 각각 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이고, L은 치환기이며, M은 중금속이고, m은 1, 2 또는 3이며, 2m+2n=6 또는 2m+n=6일 수도 있다.
이 경우, 장파장 발광층은 광 강도가 높은 오렌지광을 발한다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
R1은 수소 원자이고, R2는 하기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 2 중의 R3은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기일 수도 있다.
이 경우, 장파장 발광층은 광 강도가 높은 오렌지광을 발한다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
A는 하기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 3 중의 R4는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기일 수도 있다.
이 경우, 장파장 발광층은 광 강도가 높은 오렌지광을 발한다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
제1 인광 발광 재료는 하기 화학식 4의 분자 구조를 갖는 트리스(2-페닐퀴놀린)이리듐 골격을 가지며, 화학식 4 중의 R5 및 R6은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기일 수도 있다.
이 경우, 장파장 발광층은 광 강도가 높은 오렌지광을 발한다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이며, 양극과 음극 사이에 장파장 발광층 및 단파장 발광층이 순서대로 형성되고, 장파장 발광층은 홀 수송 능력을 갖는 제1 보조 도펀트를 더 포함할 수도 있다.
이 경우, 양극으로부터 장파장 발광층에 공급되는 홀이 장파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 음극으로부터 단파장 발광층에 공급되는 전자가 단파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다. 따라서, 양극으로부터 장파장 발광층에 공급되는 홀의 대부분이 장파장 발광층에서 전자와 재결합함으로써, 장파장 발광층의 오렌지광의 발광 강도가 단파장 발광층의 청색광의 발광 강도와 비교하여 높아지는 것이 방지된다.
제1 인광 발광 재료 및 제1 보조 도펀트의 총 체적률은 장파장 발광층에 대하여 3 내지 40 ％일 수도 있다. 이 경우, 양극으로부터 장파장 발광층에 공급되는 홀이 장파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 전자가 단파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다.
제1 호스트 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H6, 제1 인광 발광 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 수준 H4, 및 제1 보조 도펀트의 최고 피점유 분자 궤도의 수준 H5는 하기 수학식 1 내지 3으로 표시되는 관계를 충족할 수도 있다.
H4<H5<H6
｜H6-H5｜<0.4eV
｜H5-H4｜<0.4eV
이 경우, 양극으로부터 장파장 발광층에 공급되는 홀이 장파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 전자가 단파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다.
제1 보조 도펀트는 아민계 재료, 안트라센 유도체 또는 이리듐 착체로 구성될 수도 있다. 이 경우, 양극으로부터 장파장 발광층에 공급되는 홀이 장파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 전자가 단파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다.
장파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크 강도와 단파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크 강도의 비는 100 : 20 내지 100일 수도 있다. 이 경우, 오렌지광의 광 강도와 청색광의 광 강도가 동일한 정도가 된다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이며, 양극과 음극 사이에 장파장 발광층 및 단파장 발광층이 순서대로 형성되고, 단파장 발광층은 제2 호스트 재료와 보조 도펀트를 더 포함하며, 보조 도펀트는 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어질 수도 있다.
이 경우, 단파장 발광층의 보조 도펀트가 장파장 발광층의 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어짐으로써, 단파장 발광층으로의 정공 주입량이 증대된다. 그에 따라, 단파장 발광층의 발광 강도가 향상된다.
단파장 발광층은 제2 인광 발광 재료를 포함할 수도 있다. 이 경우, 단파장 발광층이 광 강도가 높은 광을 발한다.
단파장 발광층은 제2 호스트 재료와 제2 인광 발광 재료를 포함할 수도 있다. 제2 인광 발광 재료는 하기 화학식 7로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 7 중의 A는 치환기이고, R10은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이며, L은 치환기이고, M은 중금속이며, m은 1, 2 또는 3이고, 2m+2n=6 또는 2m+n=6일 수도 있다.
이 경우, 단파장 발광층은 광 강도가 높은 청색광을 발한다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
A는 하기 화학식 8로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 8 중의 R11은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기일 수도 있다.
이 경우, 단파장 발광층은 광 강도가 높은 청색광을 발한다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이며, 양극과 음극 사이에 단파장 발광층 및 장파장 발광층이 순서대로 형성되고, 단파장 발광층은 홀 수송 능력을 갖는 제2 보조 도펀트를 더 포함할 수도 있다.
이 경우, 양극으로부터 단파장 발광층에 공급되는 홀이 단파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 음극으로부터 장파장 발광층에 공급되는 전자가 장파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다. 따라서, 양극으로부터 단파장발광층에 공급되는 홀의 대부분이 단파장 발광층에서 전자와 재결합함으로써, 단파장 발광층의 청색광의 발광 강도가 장파장 발광층의 오렌지광의 발광 강도와 비교하여 높아지는 것이 방지된다.
제2 인광 발광 재료와 제2 보조 도펀트의 총 체적률은 단파장 발광층에 대하여 3 내지 40 ％일 수도 있다. 이 경우, 양극으로부터 단파장 발광층에 공급되는 홀이 단파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 전자가 장파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다.
제2 호스트 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H3, 제2 인광 발광 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H1, 및 제2 보조 도펀트의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H2는 하기 수학식 4로 표시되는 관계를 충족할 수도 있다.
H1<H2<H3
이 경우, 양극으로부터 단파장 발광층에 공급되는 홀이 단파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 전자가 장파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다.
제2 보조 도펀트는 아민계 재료, 안트라센 유도체 또는 이리듐 착체로 구성될 수도 있다. 이 경우, 양극으로부터 단파장 발광층에 공급되는 홀이 단파장 발광층을 통과하기 쉬워진다. 그에 따라, 공급된 홀과 전자가 장파장 발광층에서 재결합하기 쉬워진다.
단파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크 강도와 장파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크 강도의 비는 100 : 20 내지 100일 수도 있다. 이 경우, 청색광의 광 강도와 오렌지광의 광 강도가 동일한 정도가 된다. 따라서, 고효율의 백색광을 취출할 수 있다.
제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이며, 양극과 음극 사이에 단파장 발광층 및 장파장 발광층이 순서대로 형성되고, 장파장 발광층은 제1 호스트 재료를 더 포함하며, 단파장 발광층은 제2 호스트 재료와 보조 도펀트를 더 포함하고, 보조 도펀트는 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어질 수도 있다.
이 경우, 단파장 발광층의 보조 도펀트가 장파장 발광층의 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어짐으로써, 단파장 발광층으로의 전자 주입량이 증대된다. 그에 따라, 단파장 발광층의 발광 강도가 향상된다.
장파장 발광층은 제1 호스트 재료와 제1 인광 발광 재료를 포함하고, 단파장 발광층은 제2 호스트 재료와 제2 인광 발광 재료 및 보조 도펀트를 포함하며, 보조 도펀트는 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어질 수도 있다.
이 경우, 단파장 발광층의 보조 도펀트가 장파장 발광층의 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어짐으로써, 단파장 발광층으로의 정공 또는 전자 주입량이 증대된다. 그에 따라, 단파장 발광층의 발광 강도가 향상된다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
(제1 실시 형태)
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 관한 유기 EL 소자를 나타내는 모식적인단면도이다.
도 1에 나타낸 유기 EL 소자 (100)의 제조시에는 미리 유리 기판 (1) 상에 In2O3-SnO2(ITO)로 이루어지는 양극 (2)를 형성하고, 이 양극 (2) 상에 10-4Pa 대의 진공도로 증착법에 의해 홀 주입층 (3), 홀 수송층 (4), 청색광 발광층 (5), 오렌지광 발광층 (6), 전자 수송층 (7) 및 전자 주입층 (8)을 순서대로 형성하여 유기 박막층 (10)을 형성한다. 또한, 이 유기 박막층 (10) 상에 마그네슘과 인듐의 합금(Mg:In)으로 이루어지는 음극 (9)를 형성한다.
홀 수송층 (4)는, 예를 들면 하기 화학식 18로 표시되는 분자 구조를 갖는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(N,N'-Di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine: 이하, "NPB"라고 함), 하기 화학식 19로 표시되는 분자 구조를 갖는 4,4'4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민(4,4'4"-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamine: 이하, "2TNATA"라고 함), N,N'-비스-(3-메틸페닐)-N,N'-비스-(페닐)-벤지딘(N,N'-Bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine: 이하, "TPD"라고 함) 등의 아민계 재료로 구성된다.
또한, 홀 수송층 (4)는 하기 화학식 20으로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌(Rubrene) 등의 안트라센 유도체, 또는 하기 화학식 21로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Tris(2-phenylpyridine)iridium: 이하, "Ir(ppy)"라고 함)으로 구성될 수도 있다.
청색광 발광층 (5)는 발광 도펀트 및 보조 도펀트가 도핑된 호스트 재료로 구성된다.
청색광 발광층 (5)의 호스트 재료는, 예를 들면 하기 화학식 15로 표시되는 분자 구조를 갖는 tert-부틸 치환 디나프틸안트라센(이하, "화합물 A"라고 함)으로 구성된다.
청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 발광 도펀트(인광 발광 재료)는 하기 화학식 7로 표시되는 분자 구조를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 화학식 7 중의 R10은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이다. A는 치환기이고, L은 배위자이며, M은 중금속이다.
<화학식 7>
R10의 치환기는, 예를 들면 시아노기, 실릴기, 알키닐기, 알케닐기, 알콕시기, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, 술포기, 카르복시기, 알데히드기 등을 들 수 있으며, 20까지의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화의 직쇄상 또는 분지상의 것이다.
또는, R10의 치환기는 피리딘환과 축합하는 아릴기, 복소 방향족기, 축합 방향족기 등이다. 이들 기는 알킬기, 알케닐기, 아시클로알킬기, 아릴기 등을 가지며, 아닐기는 예를 들면 페닐기 또는 헤테로아릴기이고, 헤테로 원자에 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자, 할로겐, 히드록시기, 아미노기, 술포기, 포스포기, 카르복시기, 알데히기 등에서 선택된 치환기를 가질 수도 있다.
또한, 상기 화학식 7 중의 M의 중금속이 백금, 팔라듐, 이리듐, 로듐, 레늄 등일 수도 있다.
상기 화학식 7 중의 m, n은 2m+2n=6 또는 2m+n=6(m=1, 2, 3)의 관계를 갖는다. L은 M에 대하여 1 자리 또는 2 자리 배위자이다.
또한, 상기 화학식 7 중의 A의 치환기는 하기 화학식 8일 수도 있다.
<화학식 8>
또한, 화학식 8 중의 R11은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 나타낸다. R11의 치환기는, 예를 들면 -CnH2n+1(n=0 내지 10), 페닐기, 나프틸기, 티오펜기, -CN, -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -COOCnH2n+1(n=1 내지 10), -F, -Cl, -Br, -I, -OCH3, -OC2H5등일 수도 있다.
상기 화학식 7 중의 화합물이 하기 화학식 9로 표시되는 분자 구조를 갖는 비스(2-(2,4-디플루오로페닐)피리딘)(피콜린산)이리듐("FIrpic"라고 함)일 수도 있다.
상기 화학식 7의 화합물이 하기 화학식 10으로 표시되는 분자 구조를 갖는 비스(2-(2,4,5-트리플루오로페닐)피리딘)(피콜린산)이리듐("Ir(2,4,5-Fppy)2(pic)"라고 함)일 수도 있다.
상기 화학식 7의 화합물이 하기 화학식 11로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(2-(5-트리플루오로메틸페닐)피리딘)이리듐("Ir(5-CF3ppy)3"이라고 함)일 수도 있다.
상기 화학식 7의 화합물이 하기 화학식 12로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(2-(4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸피리딘)이리듐("Ir(4,5'-CF3ppy)3"이라고 함)일 수도 있다.
또한, 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 발광 도펀트(형광 발광 재료)는 하기 화학식 13의 분자 구조를 가질 수도 있다.
화학식 13 중의 R20은 후술하는 치환기를 나타내고, n은 1 내지 10의 정수이다. n이 2 이상인 경우, R20은 동일하거나 또는 상이할 수 있다. R20은, 예를 들면 페닐기, 헤테로아릴기 등의 아닐기이고, 헤테로 원자에 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자 및(또는) 할로겐 원자를 가질 수도 있으며, 헤테로 원자에 히드록시기, 아미노기, 술포기, 포스포기, 카르복시기, 알데히드기, 카르바졸기 등에서 선택된 치환기를 가질 수도 있고, 헤테로 원자에 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자, 및(또는) 할로겐 원자 및 상기의 치환기를 가질 수도 있다. 또한, R20은 안트라센환의 어느 위치로 치환될 수도 있으며, 복수 안트라센환으로 치환될 수도 있다. R20은 서로 다른 복수의 치환기일 수도 있다.
상기 발광 도펀트가 발하는 광 강도의 피크 파장은 430 nm 내지 510 nm이다. 그에 따라, 청색광 발광층 (5)는 주로 청색광을 발한다.
예를 들면, 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 발광 도펀트(형광 발광 재료)에는 하기 화학식 14로 표시되는 분자 구조를 갖는 1,4,7,10-테트라-tert-부틸페릴렌(1,4,7,10-Tetra-tert-butylPerylene: 이하, "TBP"라고 함)이 사용된다.
청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트에는, 홀 수송층으로서 사용한 NPB 또는 루브렌이 사용된다.
청색광 발광층 (5)는, 예를 들면 호스트 재료에 대하여 발광 도펀트의 체적률이 2 ％ 정도이고, 보조 도펀트의 체적률이 0 ％ 내지 40 ％이다. 보조 도펀트의 바람직한 체적률은 3 ％ 내지 40 ％이다.
오렌지광 발광층 (6)은 발광 도펀트가 도핑된 호스트 재료로 구성된다. 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료는, 예를 들면 하기 화학식 16으로 표시되는 분자 구조를 갖는 4,4'-비스(카르바졸-9-일)-비페닐(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl:이하, "CBP"라고 함)로 구성된다.
오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료에 도핑되는 발광 도펀트는, 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 화학식 1 중의 R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이다. A는 치환기이고, L은 배위자이며, M은 중금속이다.
<화학식 1>
R1 및 R2의 치환기는, 예를 들면 시아노기, 실릴기, 알키닐기, 알케닐기, 알콕시기, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, 술포기, 카르복시기, 알데히드기 등을 들 수 있으며, 20개까지의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화의 직쇄상 또는 분지상의 것이다.
또는, R1 및 R2의 치환기는 피리딘환과 축합하는 아릴기, 복소 방향족기, 축합 방향족기 등이다. 이들 기는 알킬기, 알케닐기, 아시클로알킬기, 아릴기 등을 가지며, 아닐기는 예를 들면 페닐기 또는 헤테로아릴기이고, 헤테로 원자에 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자, 할로겐, 히드록시기, 아미노기, 술포기, 포스포기, 카르복시기, 알데히기 등에서 선택된 치환기를 가질 수도 있다. R1과 R2는 서로 결합 또는 환화할 수도 있다.
상기 화학식 1의 R1은 수소 원자이고, R2는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기일 수도 있다. 화학식 2 중의 R3은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이다.
<화학식 2>
또한, R3의 치환기는, 예를 들면 -CnH2n+1(n=0 내지 10), 페닐기, 나프틸기, 티오펜기, -CN, -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -COOCnH2n+1(n=1 내지 10), -F, -Cl, -Br, -I, -OCH3, -OC2H5등일 수도 있다.
화학식 1 중의 L의 배위자는, 예를 들면 할로겐 배위자, 피콜린산, 살리실산 등의 카르복실산 배위자, 이민 배위자, 아세틸아세톤, 디벤조일메탄 등의 디케톤 배위자, 인 배위자, 페닐피리딘 등의 오르토카르보메탈화 배위자 등일 수도 있다.
또한, 상기 화학식 1 중의 M의 중금속이 백금, 팔라듐, 이리듐, 로듐, 레늄 등일 수도 있다.
상기 화학식 1 중의 m, n은 2m+2n=6 또는 2m+n=6(m=1, 2, 3)의 관계를 갖는다. L은 M에 대하여 1 자리 또는 2 자리 배위자이다.
또한, 상기 화학식 1 중의 A의 치환기는 하기 화학식 3일 수도 있다.
<화학식 3>
또한, 화학식 3 중의 R4는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기를 나타낸다. R4의 치환기는, 예를 들면 -CnH2n+1(n=0 내지 10), 페닐기, 나프틸기, 티오펜기, -CN, -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -COOCnH2n+1(n=1 내지 10), -F, -Cl, -Br, -I, -OCH3, -OC2H5등일 수도 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(2-페닐퀴놀린)이리듐(Tris(2-phenylquinoline)iridium: 이하, "Ir(phq)"라고 함) 골격을 가질 수도 있다.
<화학식 4>
화학식 4 중의 R5 및 R6은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이다. R5 및R6의 치환기는, 예를 들면 -CnH2n+1(n=0 내지 10), 페닐기, 나프틸기, 티오펜기, -CN, -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -COOCnH2n+1(n=1 내지 10), -F, -Cl, -Br, -I, -OCH3, -OC2H5등일 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 5로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(2-페닐퀴놀린)이리듐(Tris(2-phenylquinoline)iridium: "Ir(phq)"라고 함)일 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 6으로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(2-나프틸퀴놀린)이리듐(Tris(2-naphthylquinoline)iridium: "Ir(Naphq)"라고 함)일 수도 있다.
상기 발광 도펀트가 발하는 광 강도의 피크 파장은 520 nm 내지 680 nm이다.그에 따라, 오렌지광 발광층 (6)은 주로 오렌지광을 발한다. 또한, 오렌지광 발광층(6)은, 예를 들면 호스트 재료의 막두께에 대하여 발광 도펀트가 6.5 ％ 정도이다.
도 2는 제1 실시 형태의 유기 EL 소자에서의 홀 수송층 (4), 청색광 발광층 (5), 도펀트 및 보조 도펀트의 최저 공분자 궤도(LUMO) 및 최고 피점유 분자 궤도(HOMO)의 에너지 준위를 나타내는 도면이다.
도 1에서 설명한 바와 같이, 홀 수송층 (4)와 보조 도펀트는 동일한 재료를 사용하기 때문에 홀 수송층 (4)의 HOMO 수준 H0과 보조 도펀트의 HOMO 수준 H2는 동일 에너지 준위이다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 청색광 발광층 (5)에서는 (발광 도펀트의 HOMO 수준 H1)<(보조 도펀트의 HOMO 수준 H2)<(호스트 재료의 HOMO 수준 H3)의 관계가 성립한다. 또한, 홀의 에너지는 화살표 방향으로 높아진다.
그에 따라, 홀 수송층 (4)로부터 청색광 발광층 (5)에 공급된 홀은 청색광 발광층 (5)를 통과하기 쉽고, 도 1의 오렌지광 발광층 (6)에 도달하기 쉽다. 그 결과, 전자와 홀이 오렌지광 발광층 (6)에서 재결합하기 쉬워져 오렌지광 발광층 (6)이 발하는 광의 강도가 커진다. 따라서, 홀 수송층 (4)로부터 청색광 발광층 (5)에 공급되는 홀의 대부분이 청색광 발광층 (5)에서 전자와 재결합함으로써, 청색광 발광층 (5)의 청색광의 발광 강도가 오렌지광 발광층 (6)에서의 오렌지광의 발광 강도와 비교하여 높아지는 것이 방지된다.
이 경우, 청색광 발광층 (5)가 발하는 청색광의 강도와 오렌지광 발광층 (6)이 발하는 오렌지광의 강도의 비는 100 : 20 내지 100이 된다. 따라서, 도 1의 유기 EL 소자는 효율적으로 백색광을 발할 수 있다.
청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트로서, 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료와 동일한 재료를 사용할 수도 있다. 예를 들면, 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트로서 CBP가 사용된다. 그에 따라, 청색광 발광층 (5)로의 전자 주입량이 증가하여 청색광의 발광 강도가 향상된다.
본 실시 형태에서는 청색광 발광층 (5)가 단파장 발광층에 상당하고, 오렌지광 발광층 (6)이 장파장 발광층에 상당하고, 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료가 제1 호스트 재료에 상당하고, 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 발광 도펀트가 제1 인광 발광 재료에 상당하고, 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트가 제1 보조 도펀트에 상당하고, 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료가 제2 호스트 재료에 상당하고, 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료에 도핑되는 발광 도펀트가 제2 인광 발광 재료에 상당하며, 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트가 제2 보조 도펀트에 상당한다.
(제2 실시 형태)
도 3은 제2 실시 형태의 유기 EL 소자를 나타내는 모식적인 단면도이다.
도 3의 유기 EL 소자가 도 1의 유기 EL 소자와 다른 점은, 도 3의 청색광 발광층 (5a) 및 오렌지광 발광층 (6a)가 도 1의 청색광 발광층 (5) 및 오렌지광 발광층 (6)과 반대로 형성되어 있는 점이다.
오렌지광 발광층 (6a)는 도 1의 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료에 보조 도펀트가 도핑된 구성을 갖는다. 오렌지광 발광층 (6a)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트에는, 홀 수송층 (4)에 사용되는 NPB, 루브렌 또는 Ir(ppy)가 사용된다.
오렌지광 발광층 (6a)는, 예를 들면 호스트 재료에 대하여 발광 도펀트의 체적률이 6.5 ％ 정도이고, 보조 도펀트의 체적률이 0 ％ 내지 40 ％이다. 보조 도펀트의 바람직한 체적률은 3 ％ 내지 40 ％이다.
청색광 발광층 (5a)는 도 1의 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료에 보조 도펀트가 도핑되어 있지 않은 구성을 갖는다.
도 4는 제2 실시 형태의 유기 EL 소자에의 홀 수송층 (4), 오렌지광 발광층 (6a), 도펀트 및 보조 도펀트의 최저 공분자 궤도(LUMO) 및 최고 피점유 분자 궤도(HOMO)의 에너지 준위를 나타내는 도면이다.
도 3에서 설명한 바와 같이, 홀 수송층 (4)와 보조 도펀트는 동일한 재료를 사용하기 때문에 홀 수송층 (4)의 HOMO 수준 H0과 보조 도펀트의 HOMO 수준 H5는 동일 에너지 준위이다.
도 4에 나타낸 바와 같이, 오렌지광 발광층 (6a)에서는 (발광 도펀트의 HOMO 수준 H4)<(보조 도펀트의 HOMO 수준 H5)<(호스트 재료의 HOMO 수준 H6)의 관계가 성립한다. 또한, 각각의 HOMO 수준에 대하여 ｜(호스트 재료의 HOMO 수준 H6)-(보조 도펀트의 HOMO 수준 H5)｜<0.4 eV의 관계와, ｜(보조 도펀트의 HOMO 수준 H5)-(발광 도펀트의 HOMO 수준 H4)｜<0.4 eV의 관계가 성립한다.
그에 따라, 홀 수송층 (4)로부터 오렌지광 발광층 (6a)에 공급된 홀은 오렌지광 발광층 (6a)를 통과하기 쉽고, 도 3의 청색광 발광층 (5a)에 도달하기 쉽다. 그 결과, 전자와 홀이 청색광 발광층 (5a)에서 재결합하기 쉬워 청색광 발광층 (5a)가 발하는 광의 강도가 커진다. 따라서, 홀 수송층 (4)로부터 오렌지광 발광층 (6a)에 공급되는 홀의 대부분이 오렌지광 발광층 (6a)에서 전자와 재결합함으로써, 오렌지광 발광층 (6a)의 오렌지광의 발광 강도가 청색광 발광층 (5a)에서의 청색광의 발광 강도와 비교하여 높아지는 것이 방지된다.
이 경우, 오렌지광 발광층 (6a)가 발하는 오렌지광의 강도와 청색광 발광층 (5a)가 발하는 청색광의 강도의 비는 100 : 20 내지 100이 된다. 따라서, 도 3의 유기 EL 소자는 효율적으로 백색광을 발할 수 있다.
청색광 발광층 (5a)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트로서, 오렌지광 발광층 (6a)의 호스트 재료와 동일한 재료를 사용할 수도 있다. 예를 들면, 청색광 발광층 (5a)의 호스트 재료에 도핑되는 보조 도펀트로서 CBP가 사용된다. 그에 따라, 청색광 발광층 (5a)로의 홀 주입량이 증가하여 청색광의 발광 강도가 향상된다.
<실시예>
이하, 실시예 1 내지 8에서는 청색광 발광층 (5,5a) 및 오렌지광 발광층 (6,6a)에 사용하는 호스트 재료 및 도펀트의 종류, 및 이들의 구성 비율을 바꾸어 유기 EL 소자를 제조하고, 호스트 재료 및 도펀트의 종류, 및 이들의 구성 비율이 발광 효율에 미치는 영향을 조사하였다.
또한, 실시예 1 내지 3, 7 및 비교예 1의 유기 EL 소자는 제1 실시 형태의 유기 EL 소자의 구조를 가지며, 홀 주입층 (3)의 막두께가 10 nm, 홀 수송층 (4)의 막두께가 50 nm, 청색광 발광층 (5)의 막두께가 10 nm, 오렌지광 발광층 (6)의 막두께가 25 nm, 전자 수송층 (7)의 막두께가 20 nm, 전자 주입층 (8)의 막두께가 1 nm, 음극 (9)의 막두께가 200 nm이다.
실시예 4 내지 6, 8 및 비교예 2의 유기 EL 소자는 제2 실시 형태의 유기 EL 소자의 구조를 가지며, 홀 주입층 (3)의 막두께가 10 nm, 홀 수송층 (4)의 막두께가 50 nm, 오렌지광 발광층 (6a)의 막두께가 10 nm, 청색광 발광층 (5a)의 막두께가 25 nm, 전자 수송층 (7)의 막두께가 20 nm, 전자 주입층 (8)의 막두께가 1 nm, 음극 (9)의 막두께가 200 nm이다.
이하, 제1 실시 형태의 유기 EL 소자의 구조를 구조 A라고 하고, 제2 실시 형태의 유기 EL 소자의 구조를 구조 B라고 한다.
<실시예 1>
실시예 1에서는 구조 A의 유기 EL 소자를 제조하였다. 우선, 유리 기판 (1) 상에 양극 (2)를 80 nm 스퍼터에 의해 형성하였다. 양극 (2)를 형성한 유리 기판 (1)을 중성 세제 및 순수한 물로 세정한 후, 100 ℃에서 10 시간 이상 베이킹하였다. 그 후, UV/03 세정을 행하여 1×10-4Pa 이하까지 감압한 진공 증착 장치의 조 내에 세팅하였다.
홀 주입층 (3)으로서 CuPc를 형성한 후, 홀 수송층 (4)로서 NPB를 진공 증착에 의해 형성하였다. 이어서, 화합물 A를 호스트 재료로 하고, TBP를 발광 도펀트로 하여 청색광 발광층 (5)를 형성하였다. TBP는 청색광 발광층 (5)에 대하여 체적률이 2 ％가 되도록 도핑하였다.
이어서, CBP를 호스트 재료로 하고, Ir(phq)를 발광 도펀트로 하여 오렌지광 발광층 (6)을 형성하였다. Ir(phq)는 오렌지광 발광층 (6)에 대하여 체적률이 6.5 ％가 되도록 도핑하였다.
이어서, 전자 수송층 (7)로서 하기 화학식 17로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum: 이하, "Alq"라고 함)을 형성하였다. 전자 주입층 (8)로서 LiF를 형성하고, 음극 (9)로서 Al을 형성하였다. 유기 EL 소자를 건조제를 도포한 유리판을 이용하여 접착제로 노점 -80 ℃의 분위기하에서 밀봉하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
<실시예 2>
실시예 2에서는 실시예 1에서 화합물 A에 TBP를 도핑함과 동시에 보조 도펀트로서 NPB를 도핑하였다. TBP 및 NPB는 청색광 발광층 (5)에 대하여 체적률이 각각 2 ％ 및 10 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 3>
실시예 3에서는 실시예 2에서 화합물 A에 TBP 및 NPB를 도핑하는 대신에 TBP 및 루브렌을 도핑하였다. TBP 및 루브렌은 청색광 발광층 (5)에 대하여 체적률이 각각 2 ％ 및 10 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 4>
실시예 4에서는 구조 B의 유기 EL 소자를 제조하였다. 실시예 1에서 홀 수송층 (4)의 형성 후, CBP를 호스트 재료로 하고, Ir(phq)를 발광 도펀트로 하며, NPB를 보조 도펀트로 하여 오렌지광 발광층 (6a)를 형성하였다. Ir(phq) 및 NPB는 오렌지광 발광층 (6a)에 대하여 체적률이 각각 6.5 ％ 및 10 ％가 되도록 도핑하였다.
오렌지광 발광층 (6a)를 형성한 후, 화합물 A를 호스트 재료로 하고, TBP를 발광 도펀트로 하여 청색광 발광층 (5a)를 형성하였다. TBP는 청색광 발광층 (5a)에 대하여 체적률이 2.0 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 5>
실시예 5에서는 실시예 4에서 Ir(phq) 및 NPB를 CBP에 도핑하는 대신에 Ir(phq) 및 루브렌을 CBP에 도핑하였다. Ir(phq) 및 루브렌은 오렌지광 발광층 (6a)에 대하여 체적률이 각각 6.5 ％ 및 10 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<실시예 6>
실시예 6에서는 실시예 4에서 Ir(phq) 및 NPB를 CBP에 도핑하는 대신에 Ir(phq) 및 Ir(ppy)를 CBP에 도핑하였다. Ir(phq) 및 Ir(ppy)는 오렌지광 발광층 (6a)에 대하여 체적률이 각각 6.5 ％ 및 2 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<비교예 1>
비교예 1에서는 실시예 1에서 CBP에 Ir(phq)를 도핑하는 대신에 Alq를 호스트로 하여 하기 화학식 22로 표시되는 분자 구조를 갖는 (2-(1,1-디메틸에틸)-6-(2-(2,3,6,7-테트라히드로-1,1,7,7-테트라메틸--1II,5II-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에테닐)-4H-피란-4-일리덴)프로판디니트릴((2-(1,1-Dimethylethyl)-6-(2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1II,5II-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl)-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile: 이하, "DCJTB"라고 함)을 도핑하였다. DCJTB는 오렌지광 발광층 (6)에 대하여 체적률이 1.0 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<비교예 2>
비교예 2에서는 실시예 4에서 NPB를 호스트 재료에 도핑하지 않았다. 그 외에는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
(평가 1)
실시예 1 내지 6 및 비교예 1, 2에서 제조한 유기 EL 소자의 발광 특성을 측정하였다. 표 1에 실시예 1 내지 6 및 비교예 1, 2에서 제조한 유기 EL 소자의 구조, 각 층의 재료 및 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
실시예 1 내지 6에서 제조한 유기 EL 소자는 오렌지광 발광층 (6) 또는 (6a)에 Ir(phq)가 도핑됨으로써, 비교예 1과 비교하여 발광 효율이 2배 이상이 되었다. 특히, 실시예 2, 4에서는 발광 효율이 대폭적으로 향상되었다.
또한, 실시예 1 내지 6에서 제조한 유기 EL 소자는 청색광 피크 강도와 오렌지광 피크 강도의 비가 개선되어 있다. 비교예 1, 2에서는 청색광 피크 강도 및 오렌지광 피크 강도 중 어느 하나의 광 피크 강도가 과도하게 높다. 그와 비교하여 실시예 2 내지 6에서는 청색광 피크 강도와 오렌지광 피크 강도의 비가 평활화되어 있다. 이것은 도 2 및 도 4에서 설명한 바와 같이, 보조 도펀트를 청색광 발광층 (5) 또는 오렌지광 발광층 (6a)에 도핑함으로써 홀이 통과하기 쉬워져 전자와 홀이 결합하는 위치가 변화되었기 때문이다.
도 5는 실시예 1, 2, 4 및 비교예 2에서 제조한 유기 EL 소자가 발하는 광 강도 스펙트럼을 나타내는 도면이다. 도 5의 종축은 광 강도를 나타내고, 횡축은 광의 파장을 나타낸다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 실시예 1에서 제조한 유기 EL 소자에서는 청색광은 광 강도가 높은 피크를 갖지만, 오렌지광은 광 강도의 피크가 거의 보이지 않는다. 그와 비교하여 실시예 2에서 제조한 유기 EL 소자에서는 청색광 및 오렌지광 모두 높은 피크를 갖는다. 그에 따라, 실시예 2의 유기 EL 소자는 효율적으로 백색광을 발하는 것을 알 수 있다.
또한, 비교예 2에서 제조한 유기 EL 소자에서는 오렌지광은 광 강도가 높은 피크를 갖지만, 청색광의 광 강도의 피크는 거의 보이지 않는다. 그와 비교하여 실시예 4에서 제조한 유기 EL 소자에서는 청색광 및 오렌지광 모두 광 강도가 높은 피크를 갖는다. 그에 따라, 실시예 4의 유기 EL 소자는 효율적으로 백색광을 발하는 것을 알 수 있다.
<실시예 7>
실시예 7에서는 실시예 2에서 청색광 발광층 (5)에 대하여 NPB의 체적률을 0 ％ 내지 50 ％까지 변화시켰다. 그 외에는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 EL소자를 제조하였다.
(평가 2)
실시예 7에서 제조한 유기 EL 소자의 각 발광 특성을 측정하였다. 도 6은 NPB 도핑 농도와 오렌지광 발광층 (6)의 발광 피크 강도, 및 발광색(CIE의 x치)과의 관계의 측정 결과를 나타내는 도면이다. 도 6의 종축은 청색광 발광층 (5)의 발광 피크 강도를 100이라고 했을 경우의 오렌지광 발광층 (6)의 발광 피크 강도의 비 및 CIE의 x치이다. 횡축은 청색광 발광층 (5)에 도핑한 NPB의 농도이다.
도 6에 나타낸 바와 같이, NPB의 체적률이 10 ％를 초과하면 오렌지광 발광층 (6)의 높은 발광 피크 강도비를 얻을 수 있다.
<실시예 8>
실시예 8에서는 실시예 4에서 오렌지광 발광층 (6a)에 대하여 NPB의 체적률을 0 ％ 내지 50 ％까지 변화시켰다. 그 외에는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(평가 3)
실시예 8에서 제조한 유기 EL 소자의 각 특성을 측정하였다. 도 7은 NPB 도핑 농도와 청색광 발광층 (5a)의 발광 피크 강도, 및 발광색(CIE의 x치)과의 관계의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 7의 종축은 오렌지광 발광층 (6a)의 발광 피크 강도를 100이라고 했을 경우의 청색광 발광층 (5a)의 발광 피크 강도의 비 및 CIE의 x치이다. 횡축은 오렌지광 발광층 (6a)에 도핑한 NPB의 농도이다.
도 7에 나타낸 바와 같이, NPB의 체적률이 10 ％를 초과하면 청색광 발광층 (5a)의 높은 발광 피크 강도비를 얻을 수 있다.
<실시예 9>
실시예 9에서는 실시예 4에서 오렌지광 발광층 (6a)에 NPB로 이루어지는 보조 도펀트를 도핑하지 않고, 청색광 발광층 (5a)에 보조 도펀트로서 CBP를 도핑하였다. CBP는 청색광 발광층 (5a)에 대하여 체적률이 10 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<실시예 10>
실시예 10에서는 실시예 4에서 청색광 발광층 (5a)에 보조 도펀트로서 CBP를 도핑하였다. CBP는 청색광 발광층 (5a)에 대하여 체적률이 10 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<비교예 3>
비교예 3에서는 실시예 9에서 청색광 발광층 (5a)에 보조 도펀트로서 CBP를 도핑하는 대신에 청색광 발광층 (5a)에 보조 도펀트로서 NBP를 도핑하였다. NBP는 청색광 발광층 (5a)에 대하여 체적률이 10 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 9와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<실시예 11>
실시예 11에서는 실시예 1에서 청색광 발광층 (5)에 보조 도펀트로서 CBP를 도핑하고, 오렌지광 발광층 (6)에 발광 도펀트로서 Ir(Naphq)를 도핑하며, 보조 도펀트로서 Ir(phq)를 도핑하였다. CBP는 청색광 발광층 (5)에 대하여 체적률이 10％가 되도록 도핑하였다. Ir(Naphq) 및 Ir(phq)는 오렌지광 발광층 (6)에 대하여 체적률이 각각 1 ％ 및 9 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<비교예 4>
비교예 4에서는 실시예 11에서 청색광 발광층 (5)에 보조 도펀트를 도핑하지 않았다. 그 외에는 실시예 11과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(평가 4)
실시예 9 내지 11 및 비교예 3, 4에서 제조한 유기 EL 소자의 발광 특성을 측정하였다. 하기 표 2에 실시예 9 내지 11 및 비교예 3, 4에서 제조한 유기 EL 소자의 구조, 각 층의 재료 및 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
실시예 9, 10에서 제조한 유기 EL 소자에서는 비교예 3의 유기 EL 소자와 비교하여 발광 효율이 향상됨과 동시에 구동 전압이 감소되었다. 이것은 청색광 발광층 (5a)에 오렌지광 발광층 (6a)의 호스트 재료와 동일한 재료가 보조 도펀트로서 도핑됨으로써, 오렌지광 발광층 (6a)의 호스트 재료의 HOMO 수준과 청색광 발광층 (5a)의 보조 도펀트의 HOMO 수준이 동일한 에너지 준위가 되기 때문에, 청색광 발광층 (5a)로의 홀 주입량이 증가하기 때문이라고 여겨진다.
또한, 실시예 10에서는 오렌지광 발광층 (6a)에 NPB가 도핑됨으로써, 가장 균형잡힌 백색광을 얻을 수 있었다.
실시예 11에서 제조한 유기 EL 소자에서는 비교예 4의 유기 EL 소자와 비교하여 발광 효율이 향상됨과 동시에 구동 전압이 감소되었다. 이것은 청색광 발광층 (5)에 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료와 동일한 재료가 보조 도펀트로서 도핑됨으로써, 오렌지광 발광층 (6)의 호스트 재료의 LUMO 수준과 청색광 발광층 (5)의 보조 도펀트의 LUMO 수준이 동일한 에너지 준위가 되기 때문에, 청색광 발광층 (5)로의 전자 주입량이 증가하기 때문이라고 여겨진다. 또한, CBP는 홀 수송성 및 전자 수송성을 갖는 바이폴라 재료이다.
또한, 실시예 11에서는 오렌지광 발광층 (6a)에 보조 도펀트로서 Ir(phq)가 도핑됨으로써 균형잡힌 백색광을 얻을 수 있었다.
<실시예 12>
실시예 12에서는 구조 A의 유기 EL 소자를 제조하였다. 청색광 발광층 (5)의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 발광 도펀트로서 인광 발광 재료인 FIrpic를 사용하였다. FIrpic는 청색광 발광층 (5)에 대하여 체적률이 6.5 ％가 되도록 도핑하였다.
또한, 오렌지광 발광층 (6a)의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 발광 도펀트로서 인광 발광 재료인 Ir(phq)를 사용하며, 보조 도펀트로서 Ir(ppy)를 사용하였다. Ir(phq) 및 Ir(ppy)는 오렌지광 발광층 (6)에 대하여 체적률이 각각 1 ％ 및 6.5 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
<실시예 13>
실시예 13에서는 구조 B의 유기 EL 소자를 제조하였다. 청색광 발광층 (5a)의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 발광 도펀트로서 인광 발광 재료인 FIrpic를 사용하였다. FIrpic는 청색광 발광층 (5)에 대하여 체적률이 6.5 ％가 되도록 도핑하였다.
또한, 오렌지광 발광층 (6a)의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 발광 도펀트로서 인광 발광 재료인 Ir(phq)를 사용하며, 보조 도펀트로서 Ir(ppy)를 사용하였다. Ir(phq) 및 Ir(ppy)는 오렌지광 발광층 (6a)에 대하여 체적률이 각각 1 ％ 및 6.5 ％가 되도록 도핑하였다. 그 외에는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
(평가 5)
실시예 13, 14에서 제조한 유기 EL 소자의 발광 특성을 측정하였다. 하기 표 3에 실시예 13, 14에서 제조한 유기 EL 소자의 구조, 각 층의 재료 및 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
실시예 12, 13에서 제조한 유기 EL 소자에서는 청색광 발광층 (5,5a) 및 오렌지광 발광층 (6,6a) 모두 발광 도펀트로서 인광 발광 재료를 사용함으로써 발광 효율이 대폭적으로 향상되었다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광층에 포함되는 다른 2종 이상의 발광 재료로부터 발해지는 광의 1종 이상이 인광이기 때문에, 발광층은 광 강도가 높은 광을 발한다. 그 결과, 고효율의 백색광을 취출할 수 있어 각종 표시 장치, 각종 광원 등에 이용할 수 있다.

Claims (24)

  1. 제1 전극과 제2 전극 사이에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층은 다른 2종 이상의 발광 재료를 포함하고, 상기 다른 2종 이상의 발광 재료 중 1종 이상은 인광 발광 재료인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서, 상기 발광층이 단파장 발광층과 장파장 발광층을 포함하며, 상기 단파장 발광층이 발하는 광의 피크 파장 중 하나 이상은 430 nm 내지 520 nm의 범위에 있고, 상기 장파장 발광층이 발하는 광의 피크 파장 중 하나 이상은 520 nm 내지 630 nm의 범위에 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 제2항에 있어서, 상기 장파장 발광층이 제1 호스트 재료와 제1 인광 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서, 상기 제1 인광 발광 재료가 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 1 중의 A는 치환기이고, R1 및 R2는 각각 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이고, L은 치환기이며, M은 중금속이고, m은 1, 2 또는 3이며, 2m+2n=6 또는 2m+n=6인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 1>
  5. 제4항에 있어서, 상기 R1이 수소 원자이고, 상기 R2가 하기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 2 중의 R3은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 2>
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 A가 하기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 3 중의 R4는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 3>
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 인광 발광 재료가 하기 화학식 4의 분자 구조를 갖는 트리스(2-페닐퀴놀린)이리듐 골격을 가지며, 화학식 4 중의 R5 및 R6은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 4>
  8. 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 전극이 양극이고, 상기 제2 전극이 음극이며, 상기 양극과 음극 사이에 상기 장파장 발광층 및 단파장 발광층이 순서대로 형성되고, 상기 장파장 발광층은 홀 수송 능력을 갖는 제1 보조 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서, 상기 제1 인광 발광 재료 및 제1 보조 도펀트의 총 체적률이 상기 장파장 발광층에 대하여 3 내지 40 ％인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H6, 상기 제1 인광 발광 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 수준 H4, 및 상기 제1 보조 도펀트의 최고 피점유 분자 궤도의 수준 H5가 하기 수학식 1 내지 3으로 표시되는 관계를 충족하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <수학식 1>
    H4<H5<H6
    <수학식 2>
    ｜H6-H5｜<0.4eV
    <수학식 3>
    ｜H5-H4｜<0.4eV
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 보조 도펀트가 아민계 재료, 안트라센 유도체 또는 이리듐 착체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  12. 제3항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 장파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크 강도와, 상기 단파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크강도의 비가 100 : 20 내지 100인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  13. 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 전극이 양극이고, 상기 제2 전극이 음극이며, 상기 양극과 음극 사이에 상기 장파장 발광층 및 단파장 발광층이 순서대로 형성되고, 상기 단파장 발광층은 제2 호스트 재료와 보조 도펀트를 더 포함하며, 상기 보조 도펀트는 상기 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서, 상기 단파장 발광층이 제2 인광 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  15. 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단파장 발광층이 제2 호스트 재료와 제2 인광 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서, 상기 제2 인광 발광 재료가 하기 화학식 7로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 7 중의 A는 치환기이고, R10은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이며, L은 치환기이고, M은 중금속이며, m은 1, 2 또는 3이고, 2m+2n=6 또는 2m+n=6인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 7>
  17. 제16항에 있어서, 상기 A가 하기 화학식 8로 표시되는 분자 구조를 가지며, 화학식 8 중의 R11은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 8>
  18. 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 전극이 양극이고, 상기 제2 전극이 음극이며, 상기 양극과 음극 사이에 상기 단파장 발광층 및 장파장 발광층이 순서대로 형성되고, 상기 단파장 발광층은 홀 수송 능력을 갖는 제2 보조 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서, 상기 제2 인광 발광 재료와 제2 보조 도펀트의 총 체적률이 상기 단파장 발광층에 대하여 3 내지 40 ％인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  20. 제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 제2 호스트 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H3, 상기 제2 인광 발광 재료의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H1, 및 상기 제2 보조 도펀트의 최고 피점유 분자 궤도의 에너지 수준 H2가 하기 수학식 4로 표시되는 관계를 충족하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    <수학식 4>
    H1<H2<H3
  21. 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 보조 도펀트가 아민계 재료, 안트라센 유도체 또는 이리듐 착체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  22. 제15항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크 강도와 상기 장파장 발광층이 발하는 광의 극대 발광 피크 강도의 비가 100 : 20 내지 100인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  23. 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 전극이 양극이고, 상기 제2 전극이 음극이며, 상기 양극과 음극 사이에 상기 단파장 발광층 및 장파장 발광층이 순서대로 형성되고, 상기 장파장 발광층은 제1 호스트 재료를 더 포함하며, 상기 단파장 발광층은 제2 호스트 재료와 보조 도펀트를 더 포함하고, 상기 보조 도펀트는 상기 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  24. 제2항에 있어서, 상기 장파장 발광층이 제1 호스트 재료와 제1 인광 발광 재료를 포함하고, 상기 단파장 발광층이 제2 호스트 재료와 제2 인광 발광 재료 및 보조 도펀트를 포함하며, 상기 보조 도펀트는 상기 제1 호스트 재료와 동일한 재료로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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