CN1626513A - 有机金属配合物及使用该配合物的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种能够高效磷光发光的有机金属配合物以及一种使用该有机金属配合物的有机电致发光装置。适合用于形成有机电致发光装置的有机层的该有机金属配合物在440－650nm波长提供最大发光，而且当与绿光或红光发光材料混合时导致白色电致发光。
Description
技术领域
本发明涉及有机金属配合物及使用该有机金属配合物的有机电致发光装置，更特别地，涉及通过三重态的金属-配体电荷传递(MLCT)能够在蓝区到红区的宽范围发光的双核有机金属配合物以及使用该双核有机金属配合物作为有机层形成材料的有机电致发光装置。
背景技术
一般而言，有机电致发光(以下称为EL，下同)装置是自发的发光显示装置，当将电场施加到由荧光或磷光有机化合物(称为有机层，下同)形成的薄膜时，通过电子和空穴的复合产生能量而使其发光，并提供了适合用于便携式电子装置的多种优点，包括轻便、结构简单、色纯度高、移动图片完美实现、能耗低、驱动电压低等等。
常见的有机EL装置包括依次形成于基底上的阳极和阴极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。空穴传输层、发光层和电子传输层是由有机化合物构成的有机层。含有上述构造的有机EL装置如下进行驱动：当向阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由空穴传输层迁移到发光层。阴极发出的电子经由电子传输层注入发光层。电子和空穴在发光层复合，产生激子。当激子辐射衰减时，就发出相应于分子能带间隙的光。
根据发光机理的不同，形成有机EL装置发光层的材料分为使用单重态的荧光材料和使用三重态的磷光材料。荧光材料或磷光材料自身或通过被掺杂到合适的主体材料而形成发光层。电子激发的结果是在主体中产生单重态激子和三重态激子。统计学上，OLED中产生的单重态激子和三重态激子之比约为1∶3。使用荧光材料作为形成发光层的材料的常规有机EL装置是不利的，因为三重态被主体消耗。不过，使用磷光材料作为形成发光层的材料的常规有机EL装置是有利的，因为单重态激子和三重态激子都可以被利用，以获得100％的内量子效率。因此，与使用荧光材料的有机EL装置相比，使用磷光材料作为形成发光层的材料的常规有机EL装置的发光效率高。
将诸如Ir、Pt、Rh或Pd的重金属引入有机分子中，由于重原子效应导致自旋-轨道耦合，使得三重态和单重态共存，使禁阻跃迁能够进行，因此即使在室温也可以发生磷光发光。
近年来，研究已经发现了使用直至100％光电发光的高效的绿光和红光材料，如以下文章所讨论的。特别是，使用fac三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)的绿磷光(PL)材料具有17.6±0.5％的外量子效率。据报道，双(2-(2′-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶-N，C)铱(乙酰丙酮)(Btp2Ir(acac))作为红EL材料具有7.0±0.5％的高发光效率。
如上所述，作为使用磷光发光的高效率发光材料，已经报道了利用含有诸如铱或铂过渡金属的多种过渡金属配合物的多种材料。然而，能够满足实现高发光效率的全色显示或低能量消耗的白色电致发光要求的材料只是局限于那些在绿光和红光范围发光的材料，而且蓝磷光材料未见报道，使得难以获得全色显示，这也是发展磷光全色显示装置的障碍。
为解决上述问题，蓝色发光材料的深入研究正在进行(WO 02/15645A1、US2002/0064681A1)。还建议使用有机金属配合物，其具有大的官能团或者有高强度配体场的官能团，例如氰基，引入其中，通过改变分子几何形状而增大HOMO-LUMO能级之间的差值。最近已经开发的其他材料包括如US2002/0182441A1所述的铱配合物，其通式为Ir(ppy)2P(ph)3Y，其中Y＝Cl或CN，，以及如US 2002/0048689A1所述铱(III)配合物，其具有环金属配体以及螯合二膦、氯和氰基。
发明内容
本发明提供一种通过三重态的金属-配体电荷传递(MLCT)能够在蓝区到红区的宽波长范围发光的有机金属配合物，以及使用该有机金属配合物作为有机层形成材料的有机电致发光装置。
本发明的一方面提供了式1表示的有机金属配合物：
[式1]
其中
M是选自Ir、Os、Pt、Pb、Re、Ru和Pd的金属；
CyN是含有与M键合的氮的取代或未取代的C3-C60杂环基，或者含有与M键合的氮的取代或未取代的C3-C60杂芳基；
CyC是含有与M键合的碳的取代或未取代的C4-C60碳环基，含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60杂环基，含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60芳基，或者含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60杂环基；
CyN-CyC是通过氮(N)和碳(C)与M键合的环金属配体；
CyN-CyC的每个取代基独立地为卤原子、-OR、-N(R)(R′)、-P(R)(R′)、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)(R′)(R″)、-B(R)(R′)、-B(OR)(OR′)、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基，取代基一起形成取代或未取代的4-到7-元碳环基团或者取代或未取代的4-到7-元杂环基团，R、R′和R″独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C2-C20链烯基、取代或未取代C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20杂烷基，取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C7-C40芳基烷基、取代或未取代的C7-C40烷基芳基、取代或未取代的C2-C40杂芳基以及取代或未取代的C3-C40杂芳基烷基；
CyN-CyC由下式表示：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为单取代或多取代基团，并且R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、C1-C20烷基或C6-C20芳基，R如上定义；
A是含有与M键合的氮的配体；
X是单阴离子、单齿配体；以及
n是1或2。
在本发明实施方案的另一特征中，提供了一种在一对电极之间含有有机层的有机电致发光装置，其中该有机层含有以上的有机金属配合物。
附图说明
参考附图，通过详细描述的优选实施方案，本发明的上述方面和优点将更明显。附图为：
图1表示式32和16-18表示的化合物的光致发光(PL)光谱；
图2表示式15表示的化合物的紫外(UV)-吸收光谱以及由其制备的溶液和膜的PL光谱；
图3表示式20表示的化合物的UV-吸收光谱和PL光谱；
图4表示式21表示的化合物的UV-吸收光谱以及由其制备的溶液和膜的PL光谱；和
图5表示式22表示的化合物的UV-吸收光谱以及由其制备的溶液和膜的PL光谱。
具体实施方式
现在将详细参照本发明的优选实施方案。
根据本发明的式1表示的有机金属配合物增加了HOMO和三重MLCT状态之间的能带间隙，使蓝色电致发光成为可能。HOMO能级和三重态MLCT能级之间增加的能带间隙允许与大配体进行配位，导致一扭曲的几何形状。通过引入σ-授体和能够提供强配体场，表现出优异的π授体能力的配体可以增加能级间隙。在式1中，当X是氰根离子(CN-)时，氰根离子能够提供强配体场，降低HOMO能级，导致发光波长范围的蓝移。
在式1中，杂环基和杂芳基分别代表含有诸如N、O或S杂原子的环基和芳基。
在式1的CyN中，含有与M键合的氮的C3-C60杂环基的特别实例包括吡咯烷、吗啉、硫代吗啉、噻唑烷等。含有与M键合的氮的取代或未取代的C3-C60杂芳基的特别实例包括吡啶、4-甲氧基吡啶、喹啉、吡咯、吲哚、吡嗪、吡唑、咪唑、嘧啶、喹唑啉、噻唑、噁唑、三嗪(riazine)、1，2，4-三唑等。
在式1的CyC中，含有与M键合的碳的取代或未取代的C4-C60碳环基的特别实例包括环己烷、环戊烷等，含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60杂环基的特别实例包括四氢呋喃、1，3-二噁烷、1，3-二噻烷、1，3-二硫戊环、1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4，5]癸烷、1，4-二氧杂螺[4，5]癸烷-2-酮等，含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60芳基的特别实例包括苯基、1，3-(苯并二噁茂)、联苯基、萘、蒽、薁等，含有与M键合的碳的取代或未取代的C4-C60杂芳基的特别实例包括噻吩、呋喃2(5H)-呋喃酮、吡啶、香豆素、咪唑、2-苯基吡啶、2-苯并噻唑、2-苯并噁唑、1-苯基吡唑、1-萘基吡唑、5-(4-甲氧基苯基)吡唑、2，5-二苯基-1，3，4-噁二唑、2，3-苯并呋喃2-(4-联苯基)-6-苯基苯并噁唑等。
在式1中，CyN-CyC的各个取代基连接形成取代或未取代的4-7元的碳环基或者取代或未取代的4-7元杂环基，特别是稠合的4-7元碳环或杂环基。这里，碳环基或杂环基代表C1-C30环烷基、C1-C30杂环烷基、C6-C30芳基或C4-C30杂烯丙基，每个碳环基或杂环基可以被一个或多个取代基Y所取代。这里的术语“杂”是指含有诸如N、O、P或S的杂原子。
Y代表卤原子、-OR1、-N(R1)2、-P(R1)2、-POR1、-PO2R1、-PO3R1、-SR1、-Si(R1)3、-B(R1)2、-B(OR1)2、-C(O)R1、-C(O)OR1、-C(O)N(R1)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR1、-SO2R1或-SO3R1，R1的定义如R。
A代表单阳离子、含有与M键合的氮的单齿配体，X代表诸如F、Cl、Br、I、CN、CN(R)、SCN或OCN的单阴离子配体。
与M键合的含氮的A的非限定性实例包括由选自下组中的至少一种衍生的化合物：取代或未取代的三乙胺、丙胺、环己胺、吡咯烷、吡咯啉、哌啶、嘧啶、吲哚、氮杂吲哚、咔唑、吲唑、降哈尔满(norharman)、哈尔满、苯胺、咪唑、噁唑、噻唑、吡唑、吡咯、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并硒唑、苯并噻二唑、异噁唑、异噻唑、噁二唑、噻二唑、蒽基、三嗪、苯并异噁唑、吡嗪、喹啉、苯并喹啉、吖啶、噻唑啉、奎宁环、咪唑啉、噁唑啉、噻唑啉、异喹啉的化合物。
环金属配体(CyN-CyC)可用下式表示，但不限于此。
其中
R1、R2、R3、R4和R5独立地为单取代或多取代基团，并且R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、C1-C20烷基或C6-C20芳基；
R的定义如上，和
Z为S、O或NR0，其中R0为氢或C1-C20烷基。
式1的有机金属配合物的特别实例包括，但不限于，式2-14表示的化合物：
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
[式14]
其中
M和CyN-CyC的定义如上；
R6和R7独立地为单取代或多取代基团，并且R6和R7独立地选自氢、卤原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代C6-C20芳基或者取代或未取代的C2-C20杂芳基；
在不同位置被取代的取代基R6和R7连接在一起形成取代或未取代的稠合的4-7原子环；
R8、R9和R10独立地为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或者取代或未取代的C2-C20杂芳基；
X是F、Cl、Br、I、CN、CN(R)、SCN或OCN；和
n是1或2。
在式1中，M优选为Ir或Pt。
优选地，式1的有机金属配合物选自式15-35表示的化合物中的一种：
[式15] [式16] [式17] [式18] [式19]
[式20] [式21] [式22] [式23]
[式24] [式25] [式26] [式27]
[式28] [式29] [式30] [式31] [式32]
[式33] [式34] [式35]
根据本发明式1表示的化合物在400-650nm范围内提供荧光最大发射。
可通过用[Ir(C^N)2Cl]2衍生物作为提供环金属部分的起始物的方法来制备式1表示的有机金属配合物，如Watts组的报道。参见F.O.Garces，R.J.Watts，Inorg.Chem.1988，(35)，2450。
现在描述根据本发明各种实施例的铱配合物的合成路线。
参考反应式1-3，作为起始物和含N化合物(N-化合物)的[Ir(C^N)2Cl]2衍生物与诸如1，2-二氯乙烷(1，2-dichloromethane)、二氯甲烷或THF的溶剂混合，在室温下搅拌2-48小时，产生[Ir(C^N)2Cl]N-化合物。得到的产物[Ir(C^N)2Cl]N-化合物与KCN、NaSCN或KOCN在诸如1，2-二氯乙烷(1，2-dichloromethane)、二氯甲烷、THF或甲醇的溶剂中混合，在室温到50℃的温度下反应1-48小时，产生最终产物[Ir(C^N)2SCN]N-化合物、[Ir(C^N)2CN]N-化合物、[Ir(C^N)2OCN]N-化合物，其中，与铱键合的Cl分别被CN、SCN和OCN所取代。
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
[反应式4]
其中，环金属配体和N-化合物的定义如上。
使用式1表示的有机金属配合物，通过形成有机层，特别是发光层，制备本发明的有机电致发光装置。式1表示的有机金属配合物非常有利地被用作磷光掺杂剂材料，该材料是用于形成发光层的材料，在蓝光范围内显示优异的发光效率。
当式1表示的有机金属配合物被用作磷光掺杂剂时，有机层可以进一步含有选自下组的至少一种，该组由高分子主体(host)、高分子主体和低分子主体的混合物、低分子主体以及不发光的高分子基底中的至少一种组成。作为高分子主体、低分子主体和不发光的高分子基底，可使用任何本领域已知的可用做形成有机电致发光装置发光层材料的有用材料。高分子主体的典型实例包括，但不限于，聚(乙烯基咔唑)(PVK)、聚芴等，低分子主体的典型实例包括，但不限于，CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-二苯基)、4，4′-双[9-(3，6-二苯基咔唑基)]-1-1，1′-联苯基{4，4′-双[9-(3，6-二苯基咔唑基)]-1-1，1′-联苯基}、9，10-双[(2′，7′-t-丁基)-9′，9″-螺二芴蒽、四芴等。不发光的高分子基底的典型实例包括，但不限于，聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯等。
基于发光层形成材料的总重量，式1表示的有机金属配合物的含量优选地约为1-30份重量。可用于将有机金属配合物引入发光层的方法实例包括真空沉积法、溅射法、印刷法、涂层法、喷墨印刷法、电子束涂布法等。
当与绿色发光或红色发光材料混合时，式1表示的有机金属配合物可以引起白色电致发光。
有机层的厚度优选约为30-100nm。这里的术语“有机层”是指在有机电致发光装置的一对电极之间形成的由有机化合物构成的层，例如发光层、电子传输层、空穴传输层等。有机电致发光装置具有一种已知结构，选自阳极/发光层/阴极、阳极/缓冲层/发光层/阴极、阳极/空穴传输层/发光层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极和阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阴极，但并不特别限于这些结构。
缓冲层的实例包括通常用于本领域的任何材料，并优选铜酞菁、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物，但并不限于这些。
空穴传输层的实例包括通常用于本领域的任何材料，并优选聚三苯基胺，但并不限于此。
电子传输层的实例包括通常用于本领域的任何材料，并优选聚噁二唑，但并不限于此。
空穴阻挡层的实例包括通常用于本领域的任何材料，并优选LiF、BaF2或MgF2，但并不限于此。
根据本发明的有机电致发光装置可以没有限制地按照本领域的常规仪器和方法进行制备。
铱配合物能够发出波长为400-650nm的光。使用这种有机金属配合物的LED可以被用在诸如用于全色显示、背投、广告板、光通信、室内装饰的光源的应用中等等。
以下将参考下面的实施例更详细地描述本发明。不过，这些实施例的目的是为了说明而不是限制。
参考实施例1：F2ppy二聚体的合成
向500mL烧瓶中加入2M碳酸钠溶液，该溶液是通过混合19.85g(1.25×104mmol)2-溴吡啶、25.00g(1.58×104mmol)2，4-二氟苯基硼酸、100mL甲苯、48mL乙醇和95mL水而制得，于室温下在氮气气氛下搅拌。然后向反应混合物中加入4.53g(3.92mmol)四(三苯基膦)钯(O)，并在反应处于黑暗中时在氮气氛下回流15小时。
反应结束后，将反应混合物的温度调整到室温，随后用乙酸乙酯和水进行萃取，并通过用10∶1甲苯/己烷洗脱的柱色谱分离，得到浅褐色液体(F2ppyH)。用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：8.69[d，1H]、8.03[m，1H]、7.70[m，2H]、7.27[m，1H]、7.00[m，2H]。
合成产物的一种单一物质2-(4，6-二氟苯基吡啶)和IrCl3.nH2O用于制备黄色粉末的F2ppy二聚体。制备方法描述在J.Am.Che.Soc.，1984，106，6647-6653，这里引作参考。用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.1[d，4H]、8.3[d，4H]、7.9[t，4H]、6.9[m，4H]、6.5[m，4H]、5.3[d，4H]。
参考实施例2：F2pmp二聚体的合成
采用与参考实施例1同样的方法合成F2pmp二聚体。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：8.9[d，4H]、8.1[s，4H]、6.6[d，4H]、6.3[m，4H]、5.3[d，4H]、2.6[s，12H]。
参考实施例3：DMAF2ppy二聚体的合成
采用与参考实施例1同样的方法合成DMAF2ppy二聚体。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：8.7[d，4H]、7.5[t，4H]、6.3[m，4H]、6.1[m，4H]、5.4[d，4H]、3.2[s，24H]。
实施例1：式15表示的化合物的合成
将0.4mmol[Ir(F2ppy)2Cl]2和0.88mmol咪唑放入250mL分颈烧瓶中，氮气氛下溶解在50mL二氯甲烷中，并在室温下反应10小时。
反应结束后，使反应混合物通过硅藻土填料进行过滤，然后在己烷中沉淀，得到黄色粉末的[Ir(F2ppy)2Cl]2-[2咪唑]。在反应器中将0.5mmol[Ir(F2ppy)2Cl]2-[2咪唑]溶解在20ml二氯甲烷中，加入溶于15ml甲醇的2.5mmol氰化钾，并在室温下搅拌16小时。反应结束后，将反应溶液通过硅藻土填料进行过滤，且滤液在己烷中沉淀，得到黄色固体。通过使用体积比为10∶1的二氯甲烷和丙酮的混合溶剂的硅胶柱纯化所得的黄色固体。用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.7[d，1H]、8.3-8.4[m，2H]、8.2[d，1H]、8.0[d，1H]、7.8-7.9[q，2H]、7.2[t，1H]、7.1[t，1H]、6.9[s，1H]、6.7[s，1H]、6.4-6.5[m，2H]、5.7-5.8[m，2H]。
用以下方法测试所得化合物的发光特性。
首先，将式15表示的化合物溶解在二氯甲烷中，制得10-4M的溶液，然后在溶液状态测定该化合物的发射特性。接下来，94份重量的聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)和6份重量的式15表示的化合物溶于1，2-二氯乙烷或氯苯中，然后被旋涂制成膜。然后在膜状态下测定该化合物的发射特性。
结果表明，溶液状态的式15表示的化合物在457.5nm有发射波长峰，肩峰在485nm，该化合物在膜状态时的发射曲线与之基本相同。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.145，0.20)。
实施例2：式16表示的化合物的合成
将0.4mmol Ir(F2ppy)2Cl]2和0.88mmol噁唑放入250mL分颈烧瓶中，在氮气氛下溶解在50mL二氯甲烷中，并在室温下反应10小时。
反应结束后，使反应混合物通过硅藻土填料进行过滤，然后在己烷中沉淀，得到黄色粉末的[Ir(F2ppy)2Cl]2-[2噁唑]。通过使用体积比为10∶1的二氯甲烷和己烷的混合溶剂的硅胶柱纯化所得的黄色固体。用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.8[d，1H]、8.6[s，1H]、8.3[d，1H]、8.2[d，1H]、8.1[d，1H]、7.8-7.9[m，2H]、7.7[s，1H]、7.3[t，1H]、7.2[s，1H]、7.1[t，1H]、6.3-6.5[m，2H]、5.8[d，1H]、5.6[d，1H]。
用以下方法测试所得化合物的发射特性。换言之，将式16表示的化合物溶解在二氯甲烷中，制得10-4M的溶液，然后在溶液状态测定该化合物的发射特性。结果表明，溶液状态的式16表示的化合物在468.6nm有发射波长峰，肩峰在492.6nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1431，0.2675)。
实施例3：式17表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用噻唑，而不是噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.9[d，1H]、9.5[s，1H]、8.3[d，1H]、8.2[d，1H]、7.7-7.9[m，4H]、7.4[t，1H]、7.2-7.3[t，1H]、7.1[t，1H]、6.3-6.5[m，2H]、5.8-5.9[d，1H]、5.6[d，1H]。
以与实施例2相同的方法测试所得式17表示的化合物的发射特性。结果表明，溶液状态的式17表示的化合物在470.2nm有发射波长峰，肩峰在492.6nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1436，0.2852)。
实施例4：式18表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用吡唑，而不是噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：12.0[s，1H]、9.7[d，1H]、8.3[d，1H]、8.2[d，1H]、7.8-7.9[m，2H]、7.6-7.7[m，2H]、7.2-7.3[t，1H]、7.1[t，1H]、6.78[s，1H]、6.3-6.5[m，2H]、6.27[m，1H]、5.8[d，1H]、5.65[d，1H]。
以与实施例2相同的方法测试所得式18表示的化合物的发射特性。结果表明，溶液状态的式18表示的化合物在467.3nm有发射波长峰，肩峰在492.6nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1418，0.2064)。
实施例5：式19表示的化合物的合成
以与实施例1相同的方法合成该目标产物，除了使用2H-吡咯，而不是咪唑，用1H-NMR谱表征该产物。所得化合物发射特性的测定方法与式16表示的化合物的测定方法相同。
实施例6：式20表示的化合物的合成
以与实施例1相同的方法合成该目标产物，除了使用1-苯基咪唑，而不是咪唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.8[d，1H]、8.3-8.4[d，2H]、8.2-8.3[d，1H]、8.1-8.2[d，1H]、7.8-7.9[q，2H]、7.3-7.6[m，5H]、7.2-7.3[m，2H]、7.12[t，1H]、7.03[s，1H]、6.4-6.5[m，2H]、5.78[m，2H]。
所得化合物发射特性的测定方法与实施例1制得的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式20表示的化合物在457.2nm有发射波长峰，肩峰在484.7nm，膜状态的发射波长峰在456.5nm，肩峰在484nm。也就是说，膜PL从溶液PL蓝移约1nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.147，0.195)。
实施例7：式33表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用(1-甲基)咪唑，而不是噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.8[d，1H]、8.3[d，1H]、8.1[m，3H]、7.7[m，2H]、7.2[t，1H]、7.1[t，1H]、6.78[s，1H]、6.75[s，1H]、6.3-6.5[m，2H]、5.8[d-d，1H]、5.6[d-d，1H]、3.6[s，3H]。
所得化合物发射特性的测定方法与式16表示的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的化合物在在473.8nm有发射波长峰。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1451，0.3249)。
实施例8：式34表示的化合物的合成
以与实施例1相同的方法合成该目标产物，除了使用(1-甲基)咪唑和KOCN分别代替咪唑和KCN，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.36[d，1H]、8.3[d，1H]、8.2[d，1H]、8.0[d，1H]、7.8[m，2H]、7.7[s，1H]、7.2[t，1H]、7.1[t，1H]、6.81[s，1H]、6.79[s，1H]、6.4[m，2H]、5.8[d-d，1H]、5.6[d-d，1H]、3.6[s，3H]。
所得化合物发射特性的测定方法与实施例1制得的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的化合物在473.8nm有发射波长峰。化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1457，0.3205)。
实施例9：式35表示的化合物的合成
以与实施例1相同的方法合成该目标产物，除了使用(1-甲基)咪唑和NaSCN分别代替咪唑和KCN，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.2[d，1H]、8.3[d，1H]、8.2[d，1H]、8.0[d，1H]、7.8[m，2H]、7.5[s，1H]、7.3[t，1H]、7.1[t，1H]、6.85[s，1H]、6.8[s，1H]、6.4[m，2H]、5.65[d-d，2H]、3.6[s，3H]。
所制得的式35表示的化合物发射特性的测定方法与实施例1的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式35表示的化合物在466nm有发射波长峰，肩峰在490nm，化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1429，0.2535)。
实施例10：式21表示的化合物的合成
以与实施例1相同的方法合成该目标产物，除了使用F2pmp二聚体和(1-甲基)咪唑分别代替F2ppy二聚体和咪唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.5[d，1H]、8.1[s，1H]、8.0[s，1H]、7.88[s，1H]、7.85[d，1H]、7.0[d，1H]、6.9[d，1H]、6.8[s，1H]、6.7[s，1H]、6.3-6.5[m，2H]、5.7[m，2H]、3.6[s，3H]、2.5[d，6H]。
所得化合物发射特性的测定方法与实施例1制得的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式21表示的化合物在455.8nm有发射波长峰，肩峰在482.5nm，在膜状态的发射波长峰在455nm，肩峰在481.8nm。也就是说，膜PL从溶液PL蓝移约1nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.147，0.195)。
实施例11：式22表示的化合物的合成
以与实施例1相同的方法合成该目标产物，除了使用F2pmp二聚体和1-四氟苯基咪唑分别代替F2ppy二聚体和咪唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.5[d，1H]、8.1[s，1H]、8.0[s，1H]、7.88[s，1H]、7.85[d，1H]、7.0[d，1H]、6.9[d，1H]、6.8[s，1H]、6.7[s，1H]、6.3-6.5[m，2H]、5.7[m，2H]、3.6[s，3H]、2.5[d，6H]。
所得化合物发射特性的测定方法与实施例1制得的式15表示的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式22表示的化合物在455.8nm有发射波长峰，肩峰在482.5nm，在膜状态的发射波长峰在455nm，肩峰在48 1.8nm。也就是说，膜PL从溶液PL蓝移约1nm。
实施例12：式23表示的化合物的合成
以与实施例1相同的方法合成该目标产物，除了使用DMNF2ppy二聚体和1-四氟苯基咪唑分别代替F2ppy二聚体和咪唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.1[d，1H]、8.2[s，1H]、7.6[d，1H]、7.5[t，1H]、7.4[t，1H]、7.2-7.3[m，1H]、7.2[s，1H]、7.1[s，1H]、6.3-6.5[m，4H]、5.8-6.0[m，2H]、3.1-3.2[d，12H]。
所得化合物发射特性的测定方法与实施例1制得的式15表示的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式23表示的化合物在发射波长峰在446nm和465nm，在膜状态的发射波长峰在445nm和464nm。也就是说，膜PL从溶液PL蓝移约1nm。化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.147，0.130)。
实施例13：式24表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用F2pm二聚体和1-(三甲基甲硅烷基)咪唑分别代替F2ppy二聚体和噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.6[d，1H]、8.2[s，1H]、8.1[s，1H]、8.0[s，1H]、7.85[d，1H]、7.05[d，1H]、6.9[m，2H]、6.85[s，1H]、6.3-6.5[m，2H]、5.85[d，1H]、5.65[d，1H]、2.55[d，6H]、0.08[m，9H]。
所制得的化合物发射特性的测定方法与式16表示的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式24表示的化合物在469.5nm有发射波长峰，肩峰在492nm，化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1451，0.2867)。
实施例14：式25表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用F2pmp二聚体和2-二甲基咪唑分别代替F2ppy二聚体和噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.7[d，1H]、8.47[d，1H]、8.1[s，1H]、8.0[s，1H]、7.1[d，1H]、7.0[d，1H]、6.3-6.4[m，2H]、5.8[d，1H]、5.7[d，1H]、5.35[s，1H]、4.8[s，1H]、3.1-3.4[m，3H]、2.6[d，6H]。
所制得的化合物发射特性的测定方法与式16表示的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式25表示的化合物在477nm有发射波长峰。
化合物的CIE色坐标(x，y)(0.1544，0.3633)。
实施例15：式26表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用丙胺代替噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：9.8[d，1H]、8.43[d，1H]、8.3[q，2H]、7.9[t，2H]、7.35[m，2H]、6.4[m，2H]、5.75[d，1H]、5.55[d，1H]、2.9[m，2H]、2.0-2.1[m，2H]、1.3[m，2H]、0.7[t，3H]。
所制得的化合物发射特性的测定方法与式16表示的化合物的测定方法相同。结果表明，溶液状态的该化合物在475.3nm有发射波长峰。
化合物的CIE色坐标(x，y)(0.1448，0.3185)。
实施例16：式27表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用CF3ppy二聚体和吡唑分别代替F2ppy二聚体和噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：10.8[s，1H]、9.9[d，1H]、8.1-8.2[d-d，2H]、7.7-7.9[m，6H]、7.36[t，1H]、7.2[t，1 H]、7.15[d，1H]、7.0[d，1H]、6.6[s，1H]、6.56[s，1H]、6.37[s，1H]、6.23[s，1H]。
所制得的式27表示的化合物发射特性的测定方法与实施例16的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式27表示的化合物在512nm有发射波长峰，肩峰在540nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.2745，0.6323)。
实施例17：式28表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用ppy二聚体和吡唑分别代替F2ppy二聚体和噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：10.8[s，1H]、9.86[d，1H]、7.9-8.1[d-d，2H]、7.5-7.75[m，6H]、7.17[t，1H]、7.0[t，1H]、6.81[t，1H]、6.5-6.7[m，4H]、6.4[d，1H]、6.1-6.3[m，2H]。
所制得的式28表示的化合物发射特性的测定方法与实施例16的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式28表示的化合物在500nm有发射波长峰，肩峰在530nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.2346，0.6183)。
实施例18：式29表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用Fppy二聚体和吡唑分别代替F2ppy二聚体和噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：10.8[s，1H]、9.8[d，1H]、7.6-8.0[m，8H]、7.2[t，1H]、7.0[t，1H]、6.7[s，1H]、6.6[m，1H]、6.47[m，1H]、6.2[s，1H]、5.93[d-d，1H]、5.75[d-d，1H]。
所制得的式29表示的化合物发射特性的测定方法与实施例16的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式29表示的化合物在482.5nm有发射波长峰，肩峰在513.5nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)(0.1657，0.4439)。
实施例19：式30表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用F2pmp二聚体和吡唑分别代替F2ppy二聚体和噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：10.8[s，1H]、9.66[d，1H]、8.1[s，1H]、8.0[s，1H]、7.77[s，1H]、7.55[d，1H]、7.13[d，1H]、6.96[d，1H]、6.7[s，1H]、6.5[m，1H]、6.4[m，1H]、6.25[s，1H]、5.8[d-d，1H]、5.6[d-d，1H]、2.55[d，6H]。
所制得的式30表示的化合物发射特性的测定方法与实施例16的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式30表示的化合物在468nm有发射波长峰，肩峰在490nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1443，0.2669)。
实施例20：式31表示的化合物的合成
以与实施例2相同的方法合成该目标产物，除了使用DMN2Fppy二聚体和吡唑分别代替F2ppy二聚体和噁唑，用1H-NMR谱表征该产物。1H-NMR(CD2Cl2，ppm)：10.8[s，1H]、9.25[d，1H]、7.74[s，1H]、7.48[t，1H]、7.42[t，1H]、7.18[d，1H]、6.7[s，1H]、6.56[d-d，1H]、6.39-6.42[m，2H]、6.20-6.24[m，2H]、5.93[d-d，1H]、5.74[d-d，1H]、3.1[d，12H]。
所制得的式31表示的化合物发射特性的测定方法与实施例16的测定方法相同。结果表明，溶液状态的式31表示的化合物在458nm有发射波长峰，肩峰在480nm。
化合物的CIE色坐标(x，y)为(0.1445，0.1858)。
附图1-5说明本发明多个实施例中制得的有机金属配合物的发射特性。
附图1表示式32和16-18表示的化合物的光致发光(PL)光谱，图2表示式15表示的化合物的紫外(UV)-吸收光谱和PL光谱，图3表示式20表示的化合物的UV-吸收光谱和PL光谱，图4表示式21表示的化合物的UV-吸收光谱和PL光谱，图5表示式22表示的化合物的UV-吸收光谱和PL光谱。
本发明多个实施例制得的化合物的发射特性和CIE色坐标特性被列于表1-3中。表1表示[F2ppy]2Ir-唑化合物形成的铱配合物的发射和CIE特性，表2表示咪唑衍生物形成的铱配合物的发射和CIE特性，表3表示苯基吡啶(ppy)衍生物和吡唑形成的铱配合物的发射和CIE特性。
表1
a：10-4M二氯甲烷溶液
表2
a：10-4M二氯甲烷溶液
b：5wt％掺杂到聚甲基丙烯酸甲酯中
表3
a：10-4M二氯甲烷溶液
从表1-3可以发现，通过引入唑化合物作为辅助配体，可以形成具有优异光致发光的掺杂剂。特别是，与CN一起引入唑化合物导致强的电子效应，使得掺杂剂适合用作在440-460nm波长发光的蓝磷光材料。而且，引入各种主配体能够实现红、绿和蓝光的全色显示。
式1表示的使用三重态MLCT的有机金属配合物能够有效地发射波长从蓝区到红区的光。该有机金属配合物适合用于形成有机电致发光装置的有机层，并能在440-460nm范围内发光。而且，与绿色发光或红色发光材料混合时，其可以导致白色电致发光。
本发明的有机金属配合物可用于形成有机电致发光装置中的有机层，例如发光层。
尽管参考优选实施方案已经对本发明进行了特别说明和描述，但本领域普通技术人员应当理解，可以在形式和细节上对本发明进行各种变化，而该变化并不会偏离如下权利要求所定义的本发明的精神和范围。
Claims (10)
1.式1表示的有机金属配合物：
[式1]
其中
M是选自Ir、Os、Pt、Pb、Re、Ru和Pd的金属；
CyN是含有与M键合的氮的取代或未取代的C3-C60杂环基，或者含有与M键合的氮的取代或未取代的C3-C60杂芳基；
CyC是含有与M键合的碳的取代或未取代的C4-C60碳环基，含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60杂环基，含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60芳基，或者含有与M键合的碳的取代或未取代的C3-C60杂环基；
CyN-CyC是通过氮(N)和碳(C)与M键合的环金属配体；
CyN-CyC的每个取代基独立地为卤原子、-OR、-N(R)(R′)、-P(R)(R′)、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)(R′)(R″)、-B(R)(R′)、-B(OR)(OR′)、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基，取代基一起形成取代或未取代的4-到7-元碳环基团或者取代或未取代的4-到7-元杂环基团，R、R′和R″独立地选自氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C2-C20链烯基、取代或未取代C2-C20炔基、取代或未取代的C1-C20杂烷基，取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C7-C40芳基烷基、取代或未取代的C7-C40烷基芳基、取代或未取代的C2-C40杂芳基以及取代或未取代的C3-C40杂芳基烷基；
CyN-CyC由下式表示：
其中
R1、R2、R3和R4独立地为单取代或多取代基团，并且R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、C1-C20烷基或C6-C20芳基，R如上定义；
A是含有与M键合的氮的配体；
X是单阴离子、单齿配体；以及
n是1或2。
2.权利要求1的有机金属配合物，其中环金属配体(CyN-CyC)由下式表示：
其中
R1、R2、R3、R4和R5独立地为单取代或多取代基团，并且R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、C1-C20烷基或C6-C20芳基；
R的定义如权利要求1；和
Z为S、O或NR0，其中R0为氢或C1-C20烷基。
3.权利要求1的有机金属配合物，其中与M键合的含氮的A选自以下的至少一种：取代或未取代的三乙胺、丙胺、环己胺、吡咯烷、吡咯啉、哌啶、嘧啶、吲哚、氮杂吲哚、咔唑、吲唑、降哈尔满、哈尔满、苯胺、咪唑、噁唑、噻唑、吡唑、吡咯、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并硒唑、苯并噻二唑、异噁唑、异噻唑、噁二唑、噻二唑、蒽基、三嗪、苯并异噁唑、吡嗪、喹啉、苯并喹啉、吖啶、噻唑啉、奎宁环、咪唑啉、噁唑啉、噻唑啉和异喹啉。
4.权利要求1的有机金属配合物，其中X是-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-CN(R)、-SCN或-OCN，R是取代或未取代的C1-C20烷基。
5.权利要求1的有机金属配合物，其中M是Ir或Pt。
6.权利要求1的有机金属配合物，包括一种选自式2-14表示的化合物：
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
[式14]
其中
M和CyN-CyC的定义如权利要求1；
R6和R7独立地为单取代或多取代基团，并且R6和R7独立地选自氢、卤原子、-OR、-N(R)2、-P(R)2、-POR、-PO2R、-PO3R、-SR、-Si(R)3、-B(R)2、-B(OR)2、-C(O)R、-C(O)OR、-C(O)N(R)、-CN、-NO2、-SO2、-SOR、-SO2R、-SO3R、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代C6-C20芳基或者取代或未取代的C1-C20杂芳基；
在不同位置被取代的取代基R6和R7连接在一起形成取代或未取代的稠合的4-7原子环；
R8、R9和R10独立地为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或者取代或未取代的C2-C20杂芳基；
X是F、Cl、Br、I、CN、CN(R)、SCN或OCN；和
n是1或2。
7.权利要求1的有机金属配合物，其中化合物选自式15-35表示的化
合物：
[式15] [式16] [式17] [式18] [式19]
[式20] [式21] [式22] [式23]
[式24] [式25] [式26] [式27]
[式28] [式29] [式30] [式31] [式32]
[式33] [式34] [式35] 。
8.在一对电极之间含有有机层的有机电致发光装置，其中有机层含有权利要求1-7任何之一的有机金属配合物。
9.权利要求8的有机电致发光装置，其中有机层进一步含有选自以下的至少一种：高分子主体和低分子主体的混合物、低分子主体和不发光的高分子基底。
10.权利要求8的有机电致发光装置，其中有机层进一步含有绿光电致发光材料或红光电致发光材料。
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