CN104231661B - 环金属配体染料、染料敏化电极和太阳能电池 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种环金属配体染料、染料敏化电极和太阳能电池,该染料的结构式为ML1L2X,其中M是过渡金属元素,L1是三齿配体的化合物,L2是环金属配体的化合物,X为‑NCS基团。本发明的染料采用环金属配体,提高了染料的稳定性及染料合成产率拓宽染料的吸收范围;采用本发明的染料制备的太能电池优于N749染料,具有以下特性:转换效率3.06~5.14%;短路电流8.39~13.66mAcm‑2;开路电压0.55~0.63V;填充因子0.60~0.67。
Description
【技术领域】
本发明属于染料敏化太阳能电池的技术领域,具体涉及一种环金属配体染料、染料敏化电极和太阳能电池。
【背景技术】
染料敏化太阳能电池(Dye-Sensitized Solar Cells,DSSCs)是模仿光合作用原理而研制的一种新型太阳能电池,其主要优势是:原材料丰富、成本低、工艺技术相对简单,同时所有原材料和生产工艺都是无毒、无污染的。1991年瑞士联邦高等工学院M.教授领导的研究小组首次将纳米晶TiO2多孔薄膜用于染料敏化太阳能电池,使得此类电池的光电转化效率有了本质的提高,近二十年来,世界各国家都投入大量资金研发染料敏化太阳能电池。
染料敏化太阳能电池是由染料分子、二氧化钛光电极、电解质以及对电极组成。染料敏化剂类似于自然界光合作用中的叶绿素和胡萝卜素,具有非常重要的作用,它们通过吸收太阳光将基态的电子激发到激发态中,然后再注入半导体的导带,而空穴则留在染料分子中,实现了电荷的分离,因此,染料的性能直接影响染料敏化太阳能电池的光电转化效率。
在已开发的染料中,钌金属配合物染料表现出了较好的性能,光电转换效率超过了10%,通过对配体改性,增大共轭体系,同时增加硫氢根的数量,扩展了染料的光响应范围,使染料在可见光到920nm的范围内都有吸收,典型的如N749染料。
虽然N749染料具有全光谱响应范围,但是由于其含有三个硫氰根基团产生相应的缺点:(1)-NCS键合异构体,染料的合成产率低;(2)较弱的Ru-NCS键导致染料分解。
【发明内容】
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种环金属配体染料;
本发明的另一个目的是提供一种包含上述染料的染料敏化电极。
本发明的另一个目的是提供一种包含上述染料敏化电极的太阳能电池。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的。
本发明提供了一种环金属配体染料,该染料的结构式如式(1)所示:
ML1L2X 式(1)
其中M是过渡金属元素,L1是式2所示的三齿配体的化合物,L2是式3所示的二齿配体的化合物,X为-NCS基团;
式(2)中,R4是H或者(C4H9)4N+;R5是H或者(C4H9)4N+;R6是H或者(C4H9)4N+;
式(3)中,L2配体的结构式为A、B、C、D、E、F、G、H、I或J,R1是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R2是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R3是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A、B、C、D、E或F。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A,其中R1是苯或H,R2是苯或H,R3是苯或H。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A,其中R1是H,R2是H,R3是苯或H;M为Ru。
根据本发明的优选实施方式,所述的所述染料在380~400nm、580~590nm有较强的吸收峰,且染料的吸收光谱范围超过800nm。
本发明还提供了一种染料敏化电极,包含所述的染料。
本发明还提供了一种太阳能电池,其特征在于包含所述的染料敏化电极。
根据本发明的优选实施方式,所述的太阳能电池性能优于N749染料的太阳能电池,具有以下特性:转换效率3.06~5.14%;短路电流8.39~13.66mAcm-2;开路电压0.55~0.63V;填充因子0.60~0.67。
下面对本发明作进一步的说明。
本发明提供了一种环金属配体染料,该染料的结构式如式(1)所示:
ML1L2X 式(1)
其中M是过渡金属元素,L1是式2所示的三齿配体的化合物,L2是式3所示的二齿配体的化合物,X为-NCS基团;
式(2)中,R4是H或者(C4H9)4N+;R5是H或者(C4H9)4N+;R6是H或者(C4H9)4N+;
式(3)中,L2配体的结构式为A、B、C、D、E、F、G、H、I或J,R1是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R2是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R3是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团。
本发明的环金属配体的制备方法参见Adv.Funct.Mater,2009,2950-2960。
本发明的环金属配体染料的详细结构式如下:
在上述的式1-A~式1-J中,R1是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R2是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R3是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R4是H或者(C4H9)4N+;R5是H或者(C4H9)4N+;R6是H或者(C4H9)4N+。
在式(3)的环金属配体中虚线表示可取代的基团,取代位置可在苯环或其它杂环上的任意位置,例如式3-A中的R1基团可以取代苯环上任意位置。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A、B、C、D、E或F。即根据本发明的优选实施方式,本发明的环金属配体染料优选式1-A、式1-B、式1-C、式1-D、式1-E或式1-F。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A。即根据本发明的优选实施方式,本发明的环金属配体染料优选式1-A。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A,其中R1是苯或H,R2是苯或H,R3是苯或H。即根据本发明的优选实施方式,本发明的环金属配体染料优选式1-A,其中R1是H,R2是H,R3是苯或H。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A,其中R1是H,R2是H,R3是苯或H。即根据本发明的优选实施方式,本发明的环金属配体染料优选式1-A,其中R1是H,R2是H,R3是苯或H。
根据本发明的优选实施方式,所述的L2配体的结构式为A,其中R1是H,R2是H,R3是苯或H;M为Ru,R4是H,R5是H,R6是H。即根据本发明的优选实施方式,本发明的环金属配体染料优选式1-A,其中R1是H,R2是H,R3是苯或H,R4是H,R5是H,R6是H。本发明优选的环金属配体染料的结构式如式(4)、式(5)。
根据本发明的优选实施方式,所述的所述染料在380~400nm、580~590nm有较强的吸收峰,且染料的吸收光谱范围超过800nm。
本发明还提供了环金属配体染料的制备方法,该制备方法的步骤如下:
A、取适量等摩尔量的Ru(tmtpy)Cl3和环金属配体放于反应瓶中,在氩气下加入体积比3:1的乙醇和水的混合液,回流过夜,反应结束后溶液为棕黑色,旋干,直接用于下步反应。
B、取适量上步反应产物加入到反应瓶中,在氩气下加入DMF和过量的(NH4)SCN水溶液,回流反应超过4小时,溶液为黑色。
C、上述反应结束后,冷却至室温,加入与DMF等量的体积比1:1的三乙胺和蒸馏水混合液,回流反应24小时,溶液为蓝黑色,旋蒸干溶剂,得黑色固体,将黑色固体溶解于少量的质量百分比25%的四丁基氢氧化铵的水溶液中,用凝胶柱纯化,0.05M四丁基氢氧化铵乙醇和水的混合液为流动相,收集第二段产物,黑色固体。
本发明制备的环金属配体染料的结构式采用质谱分析和红外分析,该质谱法分析的条件如下:取少量染料溶解于甲醇中,采用电喷雾离子源(ESI),用Micromass LCTTM飞行时间质谱仪分析。红外分析采用溴化钾压片方法测试。
本发明的环金属配体染料的吸收光谱采用Perkin-Elmer公司生产的型号Lambda35紫外-可见吸收光谱仪进行测试,测试的条件如下:取适量染料溶解于甲醇中,配制成3×10-4mol/L储备溶液,测试时稀释至1×10-4mol/L,放于比色皿中于室温下进行测试。
本发明还提供了一种染料敏化电极,包含所述的染料。
根据本发明的优选实施方式,一种染料敏化电极的制备方法的步骤如下:将0.36cm2的TiO2光阳极放于40mM TiCl4水溶液中在温度70℃下加热30min,然后取出后用蒸馏水和无水乙醇冲洗,再置于马弗炉中在温度500℃下烧结30min,冷却至80℃后,将光阳极浸泡于3.0×10-4M环金属配体染料的甲醇溶液中,浸泡24h后拿出,用甲醇冲洗干净,然后吹干,即得到所述的染料敏化电极。
本发明还提供了一种太阳能电池,其特征在于包含所述的染料敏化电极。
本发明提供了一种太阳能电池的制备方法,该方法的步骤如下:将热封膜放置于带有小孔的铂对电极与染料敏化电极(光阳极)中间,然后在温度120℃下进行热压封装,冷却后用针筒从小孔中注入电解液。所述的电解液由下述组分组成:1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑鎓,0.05M碘单质,0.1M碘化锂,0.5M叔丁基吡啶,溶剂为乙腈。然后用环氧树脂密封小孔,防止电解液挥发,封装好的电池即为所述的太阳能电池。
该电池的表征方法有单色光转换效率、I-V特性曲线、转化效率、短路电流、开路电压和填充因子。单色光转换效率的测试方法步骤和条件如下:采用仪器PEC-S20actionspectrum measurement,进行所有测试环境条件:温度:20±2℃;湿度:40±5%RH。I-V特性曲线测试方法步骤和条件如下:以太阳光模拟器(Pecell-L15,Japan)为光源模拟太阳光进行照射(100mW/cm2,AM1.5G),以标准硅电池(BS-520,Japan)进行校准。短路电流、开路电压和填充因子的测试方法采用常规的方法进行检测。
根据本发明的优选实施方式,所述的太阳能电池具有以下特性:转换效率3.06~5.14%;短路电流8.39~13.66mAcm-2;开路电压0.55~0.63V;填充因子0.60~0.67。
[有益效果]
本发明的染料采用环金属配体,提高了染料的稳定性及染料合成产率;采用本发明的染料制备的太能能电池具有以下特性:转换效率3.06~5.14%;短路电流8.39~13.66mAcm-2;开路电压0.55~0.63V;填充因子0.60~0.67。
【附图说明】
图1为实施例1制备的环金属配体染料的质谱图;
图2为实施例1制备的环金属配体染料的红外光谱图;
图3为实施例1、2制备的环金属配体染料和N749染料的吸收光谱;
图4为实施例2制备的环金属配体染料的质谱图;
图5为实施例2制备的环金属配体染料的红外光谱图;
图6为实施例3、4和对比实施例1制备的太阳能电池的单色光转换效率(IPCE);
图7为实施例3、4和对比实施例1制备的太阳能电池的I-V特性曲线。
【具体实施方式】
通过下述实施例将能够更好地理解本发明。
实施例1:式(4)环金属配体染料
上述环金属配体染料的制备方法,该制备方法的步骤如下:
A、取适量等摩尔量的Ru(tmtpy)Cl3和苯基咪唑放于反应瓶中,在氩气下加入体积比3:1的乙醇和水的混合液,回流过夜,反应结束后溶液为棕黑色,旋干,直接用于下步反应。
B、取适量上步反应产物加入到反应瓶中,在氩气下加入DMF和过量的(NH4)SCN水溶液,回流反应超过4小时,溶液为黑色。
C、上述反应结束后,冷却至室温,加入与DMF等量的体积比1:1的三乙胺和蒸馏水混合液,回流反应24小时,溶液为蓝黑色,旋蒸干溶剂,得黑色固体,将黑色固体溶解于少量的质量百分比25%的四丁基氢氧化铵的水溶液中,用凝胶柱纯化,0.05M四丁基氢氧化铵乙醇和水的混合液为流动相,收集第二段产物,黑色固体,所述的黑色固体即为式(4)表示的环金属配体染料。
该实施例制备的环金属配体染料采用质谱分析和红外分析进行表征,该环金属配体染料的质谱图见图1,红外光谱图见图2。从图1中可以得出,MS(ESI-MS):m/z669.4[M+H]。从图2可以得出,IR(KBr,cm-1):2100(υCN,-NCS)。
该实施例制备的环金属配体染料的吸收光谱如图3所示,图中HE代表实施例1制备的如式(4)表示的环金属配体染料(下同),HE-B代表实施例2制备的如式(5)表示的环金属配体染料(下同),N749代表N749染料(下同)。从图3中可以看出,本实施例制备的环金属配体染料在400nm、590nm有两个较强的吸收峰,且吸收范围超过800nm,扩展至近红外区。
实施例2:式(5)环金属配体染料
上述环金属配体染料的制备方法,该制备方法的步骤如下:
A、取适量等摩尔量的Ru(tmtpy)Cl3和苯基取代的苯基咪唑放于反应瓶中,在氩气下加入体积比3:1的乙醇和水的混合液,回流过夜,反应结束后溶液为棕黑色,旋干,直接用于下步反应。
B、取适量上步反应产物加入到反应瓶中,在氩气下加入DMF和过量的(NH4)SCN水溶液,回流反应超过4小时,溶液为黑色。
C、上述反应结束后,冷却至室温,加入与DMF等量的体积比1:1的三乙胺和蒸馏水混合液,回流反应24小时,溶液为蓝黑色,旋蒸干溶剂,得黑色固体,将黑色固体溶解于少量的质量百分比25%的四丁基氢氧化铵的水溶液中,用凝胶柱纯化,0.05M四丁基氢氧化铵乙醇和水的混合液为流动相,收集第二段产物,黑色固体,所述的黑色固体即为式(5)表示的环金属配体染料。
该实施例制备的环金属配体染料采用质谱仪进行表征,该环金属配体染料的质谱图见图4,红外光谱图见图5。从图4中可以看出MS(ESI-MS):m/z745.4[M+H]。从图5可以看出,IR(KBr,cm-1):2101(υCN,-NCS)。
该实施例制备的环金属配体染料的吸收光谱如图3所示,图中HE代表实施例1制备的如式(4)表示的环金属配体染料(下同),HE-B代表实施例2制备的如式(5)表示的环金属配体染料(下同),N749代表N749染料(下同)。从图3中可以看出,本实施例制备的环金属配体染料在400nm、590nm有两个较强的吸收峰,且吸收范围超过800nm,扩展至近红外区。
实施例3:太阳能电池的制备方法
染料敏化电极的制备方法:将0.36cm2的TiO2光阳极放于40mM TiCl4水溶液中在温度70℃下加热30min,然后取出后用蒸馏水和无水乙醇冲洗,再置于马弗炉中在温度500℃下烧结30min,冷却至80℃后,将光阳极浸泡于3.0×10-4M实施例1制备的环金属配体染料的甲醇溶液中,浸泡24h后拿出,用甲醇冲洗干净,然后吹干,即得到所述的染料敏化电极。
将热封膜放置于带有小孔的铂对电极与染料敏化电极(光阳极)中间,然后在温度120℃下进行热压封装,冷却后用针筒从小孔中注入电解液。所述的电解液由下述组分组成:1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑鎓,0.05M碘单质,0.1M碘化锂,0.5M叔丁基吡啶,溶剂为乙腈。然后用环氧树脂密封小孔,防止电解液挥发,封装好的电池即为所述的太阳能电池。
该实施例制备的太阳能电池的单色光转换效率(IPCE)如图6所示,该实施例制备的太阳能电池的I-V特性曲线如图7所示,该实施例制备的太阳能电池的转化效率、短路电流、开路电压和填充因子见表1。
实施例4:太阳能电池的制备方法
该实施例4与实施例3的不同之处在于将光阳极浸泡于3.0×10-4M实施例2制备的环金属配体染料的甲醇溶液中,其余步骤与实施例3相同。
该实施例制备的太阳能电池的单色光转换效率(IPCE)如图6所示,该实施例制备的太阳能电池的I-V特性曲线如图7所示,该实施例制备的太阳能电池的转化效率、短路电流、开路电压和填充因子见表1。
对比实施例1:太阳能电池的制备方法
该对比实施例1与实施例3的不同之处在于将光阳极浸泡于3.0×10-4M N749染料的甲醇溶液中,其余步骤与实施例3相同。
该实施例制备的太阳能电池的单色光转换效率(IPCE)如图6所示,该实施例制备的太阳能电池的I-V特性曲线如图7所示,该实施例制备的太阳能电池的转化效率、短路电流、开路电压和填充因子见表1。
表1:实施例3、4和对比实施例1制备的太阳能电池的性能参数
Claims (5)
1.一种环金属配体染料,其特征在于该染料的结构式如式1-A~式1-J所示:
在上述的式1-A~式1-J中,R1是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R2是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R3是一种选自-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-SO3H、-OMe、苯、吡啶、吡咯或噻吩的基团;R4是H或者(C4H9)4N+;R5是H或者(C4H9)4N+;R6是H或者(C4H9)4N+。
2.根据权利要求1所述的环金属配体染料,其特征在于所述染料在380~400nm、580~590nm有较强的吸收峰,且染料的吸收光谱范围超过800nm。
3.一种染料敏化电极,其特征在于包含权利要求1~2任意权利要求所述的染料。
4.一种太阳能电池,其特征在于包含权利要求3所述的染料敏化电极。
5.根据权利要求4所述的太阳能电池,其特征在于所述的太阳能电池具有以下特性:转换效率3.06~5.14%;短路电流8.39~13.66mAcm-2;开路电压0.55~0.63V;填充因子0.60~0.67。
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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