CN1529828A - 二亚铵盐化合物,使用该化合物的近红外吸收滤光材料和光学信息记录媒体 - Google Patents
二亚铵盐化合物,使用该化合物的近红外吸收滤光材料和光学信息记录媒体 Download PDFInfo
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Abstract
一种近红外吸收滤光材料,其特性在于,它包含至少一个下式(1)所表示的化合物,其中R1-R8可以是相同的或不同的,它们中至少一个是支链烷基,A环和B环可以具有取代基,X代表中和电荷必需的阴离子。近红外吸收滤光材料的耐热性极佳。
Description
发明领域
本发明涉及一种二亚铵盐化合物,这种化合物具有极佳的耐热性和近红外吸收能力;涉及一种近红外吸收滤光材料,涉及一种近红外吸收组合物;并涉及一种光学信息记录媒体,尤其涉及一种用近红外吸收材料制造的用于等离子体显示板的近红外吸收滤光材料。
背景技术
二亚铵盐化合物(是近红外吸收剂)已普遍广泛应用,如近红外吸收滤光材料、隔热膜、太阳眼镜等。通常的二亚铵盐化合物,包括多个化合物,每个有线性的烷基链作为终端基团,使用二亚铵盐化合物的近红外吸收滤光材料,在加热或暴光时一般易于变性,由此产生近红外吸收能力降低的问题。尤其,在受热时,产生严重的问题:滤光材料本身的可见光透射率,随着分解而降低,色泽变成浅绿色的色调。近红外吸收滤光材料也用在等离子体显示板中。在等离子体显示板中,用等离子体光发射到它上面,面板产生图象。为了防止安装在面板附近许多设备的故障,必须用近红外吸收滤光材料,切去在红外区的光,每个设备都使用红外光束,如远程控制、自动门、干扰检测器等,因为等离子体光发射也包括红外区中的光(800-1100纳米)。用普通的近红外吸收剂,由于上面所述原因,有一个滤光材料不能提供这些必要性的问题。
各种类型的有机染料,如花青类染料等,已被用含有机染料的作光记录媒体,尤其光盘,光卡等,如CD-R和DVD-R,它们只能记录一次。考虑到这些有机染料暴光易变性的问题,它会造成记录再生产特性和保存稳定性的降级。作为解决该问题的方法,已经知道可加入具有线性链终端基团的二亚铵盐等,如日本专利申请(JP-B)号:6-26028,日本专利申请公开(JP-A)号:1-99885等。在用这种化合物制造的记录媒体上进行耐热试验和耐湿热试验的情况下,产生这样的问题:二亚铵盐等一般在其他组分前降解和花青类染料的降解,这导致在随后的耐晒试验中出现至它的极端。
本发明要解决的问题
鉴于这样的氛围进行发明,提供与常用的具有线性烷基链基团的二亚铵盐相比,在稳定性、尤其耐热性有改进近红外吸收化合物(二亚铵盐)是发明的目标,耐热性改良的近红外吸收滤光材料,用具有稳定性改良的近红外吸收化合物制造,适合于等离子体显示板和光记录媒体的近红外吸收滤光材料。
本发明揭示的内容
为了解决上面所述的问题,发明做了很大的努力,结果发现具有下式(1)表达结构的近红外吸收化合物具有稳定性,尤其是极佳的耐热性,这将发明引向完成。那就是说,本发明与以下(1)-(7)个方面有关:
(1)近红外吸收滤光材料,其特性在于,它包含至少一个由下式(1)表示的化合物:
其中,R1-R8可以是相同的或不同的,它们中的至少一个是支链烷基,A环和B环可以有取代基,X代表中和电荷必需的阴离子;
(2)如(1)所述的近红外吸收滤光材料,其特征在于,每个A环和B环上除1和4位外的其他位不被取代,或者,有1-4个卤原子、低级烷基、低级烷氧基、氰基和/或羟基作为取代基;
(3)如(1)或(2)的近红外吸收滤光材料,其特征在于,R1-R8的支链烷基选自1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基和2-乙基丁基;
(4)如(1)-(3)中任一所述的用于等离子体显示板的近红外吸收滤光材料;
(5)由加入式(1)所示化合物的树脂组成的近红外吸收组合物;
(6)由下式(1)表示二亚铵盐化合物:
其中,R1-R8可以是相同或不同的,它们中至少一个是由下式(2)表示的支链烷基,环A和B可以具有取代基,X代表中和电荷必需的阴离子:
-(CH2)n-R (2)
其中,n表示大于1的整数,R表示支链烷基。
(7)具有记录层的光信息记录媒体,它至少包括一种化合物,所述化合物选自(6)所述的二亚铵盐化合物。
进行发明的最佳方式
本发明的近红外吸收滤光材料,由包含至少一种式(1)所示结构的化合物组成。在式(1)中,每个A和B环上除1和4位外,可以有1-4个取代基或者没有。在这些位置上可键接的取代基包括卤原子、羟基、低级烷氧基、氰基和低级烷基等。卤原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。低级烷氧基包括C1-C5的烷氧基,如甲氧基、乙氧基等;低级烷基包括C1-C5的烷基,如甲基、乙基等。优选地,A或B都没有取代基,否则,每个A和B上的位置,被卤原子(尤其卤原子或溴原子)、甲基或氰基取代。注意:在B环中的一个有取代基的情况下,从合成有利的角度,其他3个B环以相同的方式具有取代基,并且取代的位置,与连接苯二胺核的氮原子成间位关系。为了合成,更优选除1位和4位外,每个A环和B环上的其他位置,都没有取代基。
在通式(1)中,R1-R8可以是相同或不同的,它们中至少一个是支链烷基,其他的每一个代表线性的、可以有一个取代基的、1-9个碳原子的链烷基。
这些支链烷基特别的例子包括1-20个碳原子的烷基,如1-甲基乙基(异丙基),1,1-二甲基乙基(叔丁基)、1-甲基丙基(仲丁基)、1,1-二甲基丙基、2-甲基丙基(异丁基)、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基(异戊基)、1,1-二甲基丁基、2,2-甲基丁基、3,3-甲基丁基、1,2-甲基丁基、2-乙基丁基等,优选有1-10个碳原子的烷基。
R1-R8除了支链烷基外的取代基,优选直链烷基,它可以有取代基和1-8个碳原子。直链烷基的特殊例子包括:乙基、正丙基、正丁基等,可与任何直链烷基连接的取代基包括氰基、羟基、卤原子,如氟原子、氯原子、溴原子等,有1-6个碳原子的烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基等;有2-8个碳原子的烷氧(基)烷氧基,如甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、甲氧基丁氧基、乙氧基丁氧基等;有3-15个碳原子的烷氧(基)烷氧(基)烷氧基,如甲氧甲氧甲氧基,甲氧甲氧乙氧基、甲氧乙氧乙氧基、乙氧乙氧乙氧基等;烯丙氧基;有6-12碳原子的芳氧基,如芳氧基、苯氧基、甲苯氧基、二甲苯氧基、萘氧基等;有2-7个碳原子的烷氧基羰基,如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基等;有2-7个碳原子的烷基羰基氧基,如甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基,正丁基羰基氧基等,以及有2-7个碳原子的烷氧基羰基氧基,如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基,正丁氧基羰基氧基等。
上面所述的支链烷基R1-R8中优选1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2-乙基丁基等。
X是中和电荷需要的阴离子,在X是二价阴离子的情况下,需要一摩尔,在X是一价阴离子的情况下,需要二摩尔。该阴离子选自有机酸阴离子或无机阴离子。有机酸阴离子的特殊例子包括有机羧酸酯离子,如乙酸酯离子、乳酸酯离子、三氟乙酸酯离子、丙酸酯离子、苯甲酸酯离子、草酸酯离子、琥珀酸酯离子、硬脂酸盐离子等;有机磺酸盐离子,如甲磺酸酯离子、甲苯磺酸酯离子、萘单磺酸酯离子、萘二磺酸酯离子、氯苯磺酸酯离子、硝基苯磺酸酯离子、十二烷基苯磺酸酯离子、苯磺酸酯离子、乙磺酸酯离子、三氟甲磺酸酯离子等;有机硼酸酯,如四苯基硼酸酯离子、丁基三苯基硼酸酯等,优选烷基磺酸酯离子和烷基芳基磺酸酯离子,如三氟甲磺酸酯离子、甲苯磺酸酯离子等。
无机离子包括卤素离子,如氟离子、氯离子、溴离子和碘离子;硫氰酸盐离子、六氟锑酸盐离子、高氯酸盐离子、高碘酸盐离子、硝酸盐离子、四氟溴酸盐离子、六氟磷酸盐离子、钼酸盐离子、钨酸盐离子、钛酸盐离子、钒酸盐离子、磷酸盐离子、硼酸盐离子等,优选高氯酸盐离子、碘离子、四氟硼酸盐离子、六氟磷酸盐离子和六氟锑酸盐离子等。
阴离子中优选的是高氯酸盐离子、碘离子、四氟硼酸盐离子、六氟磷酸盐离子、六氟锑酸盐离子、三氟甲磺酸酯离子和甲苯磺酸酯离子等。
在式(2)中,n是1-17的整数,优选1-7的整数。R是支链烷基和式(2)表示的总共有4-20个碳原子的基团。
在表1-3中,显示本发明通式(1)的近红外吸收化合物。在表1-3中,分枝状况表示为:i-表示异,s-表示仲,t-表示叔,Tso表示甲苯磺酸酯离子。对A和B,在它们每个上除1和4位外的位都不取代,表示为“4H”。对于R1-R8,所有的R1-R8是异丁基,即(R1和R2),(R3和R4),(R5和R6)和(R7和R8)的4个结合各是一对异丁基,简单表达为[4(i-C4H9,i-C4H9)],(R1和R2),(R3和R4),(R5和R6)和(R7和R8)的4个结合各是一对异戊基(-C2H4CH(CH3)2),简单地表达为[4(i-C5H11,i-C5H11)]。例如一个R1-R8是正丁基烷基,其余是异丁基,即正丁基被包括在4个结合的一个中,其余三个结合是异丁基的对,简单表达为[3(i-C4H9,i-C4H9)(i-C4H9,n-C4H9)]。
注意:化合物号23和24,4个B环是相同的取代基的位置是与苯二胺核连接的氮原子成间位。
表1
No.(R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8), A, B, X
1 4(i-C4H9,i-C4H9), 4H, 4H, SbF6
2 4(i-C4H9,i-C4H9), 4H, 4H, PF6
3 4(i-C4H9,i-C4H9), 4H, 4H, BF4
4 4(i-C4H9,i-C4H9), 4H, 4H, ClO4
5 4(i-C5H11,i-C5H11), 4H, 4H, SbF6
6 4(i-C5H11,i-C5H11), 4H, 4H, PF6
7 4(i-C5H11,i-C5H11), 4H, 4H, BF4
8 4(i-C5H11,i-C5H11), 4H, 4H, ClO4
9 4(s-C4H9,s-C4H9), 4H, 4H, PF6
10 4(s-C4H9,s-C4H9), 4H, 4H, SbF6
11 4(C2H4(C2H5)2,C2H4(C2H5)2), 4H, 4H, PF6
12 4(C2H4(C2H5)2,C2H4(C2H5)2), 4H, 4H, SbF6
表2
No.(R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8), A, B, X
13 4(i-C4H9,i-C4H9), 4H, 4H, TsO
14 4(i-C5H11,i-C5H11), 4H, 4H, TsO
15 4(CH2CH(CH3)C2H5,CH2CH(CH3)C2H5), 4H, 4H, SbF6
16 4(CH2CH(CH3)C2H5,CH2CH(CH3)C2H5), 4H, 4H, ClO4
17 4(CH2CH(CH3)C2H5,CH2CH(CH3)C2H5), 4H, 4H, PF6
18 4(CH2CH(CH3)C2H5,CH2CH(CH3)C2H5), 4H, 4H, BF4
19 4(t-C4H9,t-C4H9), 4H, 4H, SbF6
20 4(t-C4H9,t-C4H9), 4H, 4H, PF6
21 4(i-C4H9,i-C4H9), Cl, 4H, PF6
22 4(i-C5H11,i-C5H11), CH3, 4H, BF4
23 4(C2H4(C2H5)2,C2H4(C2H5)2), 4H, Cl, ClO4
24 4(i-C4H9,i-C4H9), 4H, CH3, SbF
表3
No.(R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8), A, B, X
25 3(i-C4H9,i-C4H9)(i-C4H9,n-C4H9), 4H, 4H, SbF6
26 3(i-C4H9,i-C4H9)(i-C4H9,n-C4H9), 4H, 4H, PF6
27 3(i-C4H9,i-C4H9)(i-C4H9,n-C4H9), Cl, 4H, ClO4
28 3(i-C5H11,i-C5H11)(i-C5H11,n-C4H9), 4H, 4H, SbF6
29 3(i-C5H11,i-C5H11)(i-C5H11,n-C4H9), 4H, 4H, PF6
30 3(i-C5H11,i-C5H11)(i-C5H11,n-C3H7), 4H, 4H, BF4
31 4(s-C4H9,s-C4H9))(s-C4H9,n-C4H9), 4H, 4H, SbF6
32 3(i-C4H9,i-C4H9)(i-C4H9,n-C3H6CN), 4H, 4H, PF6
33 3(i-C4H9,i-C4H9)(i-C4H9,C2H4OCH3), 4H, 4H, PF6
34 3(i-C5H11,i-C5H11)(i-C5H11,n-C3H6CN), 4H, 4H, BF4
35 3(i-C5H11,i-C5H11)(i-C5H11,C2H4OCH3), 4H, 4H, ClO4
36 3(i-C4H9,i-C4H9)(i-C4H9,n-C3H6CN), Cl, 4H, SbF6
用于本发明近红外吸收滤光材料中的通式(1)所示的化合物,可用下列所述的方法得到,例如,JP-B 43-25335号。即,根据Ullmann反应,使对苯二胺和1-氯-4硝基苯相互反应,反应得到的下式(3)表达的氨基化合物被还原:
其中,A环和B环如上面描述的定义,进一步与对应于要求的R1-R8的卤化化合物在有机溶剂中反应(例如,R1是i-C4H9的情况下,氨基化合物与BrCH2CH(CH3)2反应),优选含水的极性溶剂,如DMF、DMI或NMP,反应温度范围在50-140℃;得到取代基(R1-R8)全相同(此后称作全取代的化合物)。在全取代化合物外的化合物情况下,例如在合成化合物号25的情况下,氨基化合物首先与预确定摩尔数的试剂(BrCH2CH(CH3)2)(7摩尔相对于1摩尔式(3)表示胺化合物)反应,生成异丁基进入到基团(R1-R8)作为取代基,此后,氨基化合物与相应试剂(BrC4H9)(1摩尔相对于式(3)表示氨基化合物1摩尔),以便引入取代基(正丁基)。除实际取代化合物外的化合物,可通过类似于解释的化合物25的生产方法得到。
如上面所述合成的化合物,通过把氧化剂加入到式(1)的X(例如银盐)的有机溶剂中进行氧化反应,优选的含水极性试剂如DMF、DMI、NMP等,温度范围在0-100℃,优选5-70℃。以二个当量的氧化剂加入,得到本发明式(1)所示的二亚铵盐化合物,而以一当量加入,得到一价铵盐化合物(此后称为铵化合物)。
而且,通式(1)所示化合物,可用上面化合物通过氧化剂如硝酸银、高氯酸银、氯化铜等合成,然后,酸或盐释放需要的阴离子加到反应溶液中进行盐交换。
本发明的近红外吸收滤波材料可以构成包括上述近红外吸收化合物,该化合物提供一个底物以及一个结构,其中,底物本身是由含近红外吸收化合物的树脂组合物(或其固化产品)制成的层。作为底物,可在任何一般使用的近红外吸收滤波材料中,对特殊底物的使用而没有特殊的规定,通常使用树脂底物。含近红外吸收化合物层的厚度一般在0.1微米到10毫米,根据目的适当确定,如近红外切除的百分率。近红外吸收化合物的含量,也根据目标近红外切除百分率而适当地确定。
作为用作底物的树脂,优选树脂以树脂片或膜的形式,具有尽可能高的透明度,这里包括的特殊例子包括乙烯基化合物,如聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚醋酸乙烯、聚丙烯腈、聚氯丙烯、聚氟乙烯等,及其加成聚合物;乙烯基化合物,或乙烯基化合物或含有氟的乙烯基化合物的共聚物,如聚甲基丙烯酸,聚甲基丙烯酸酯、聚偏二氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚偏氰乙烯、聚偏二氟乙烯/三氟乙烯共聚物、偏二氟乙烯/四氟乙烯共聚物、偏氰乙烯/乙酸乙烯酯共聚物等;含氟树脂,如聚三氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等;聚酰胺,如尼龙6,尼龙66等;聚亚胺;聚氨酯;多肽;聚酯,如聚对苯二酸乙烯酯等;聚碳酸酯;聚醚,如聚氧化甲烯等;环氧树脂;聚乙烯醇;聚乙烯醇缩丁醛等。
作为本发明近红外吸收滤光材料的制造方法,这里和下面的方法没有提出特别限制,可以应用。例如,(1)上面的近红外吸收化合物混合到树脂片或树脂膜中的方法(2)上面的化合物和树脂单体或主要聚合物,在聚合催化剂的存在下浇铸聚合制造树脂片或树脂膜的方法,(3)准备含上述化合物的涂层溶液,将溶液涂布在透明树脂片、透明树脂膜或透明眼镜镜片上的方法(4)将粘合剂混合到上面化合物中,制造层叠树脂片、层叠树脂膜或层叠眼镜镜片。
在制造方法(1)中,膜成型条件(或树脂片成形条件)根据树脂的使用,多少有些不同,发明的化合物加到底物树脂的粉末或颗粒中,在温度150-350℃加热混合物,模塑混合物成树脂片或用挤压机挤压它成膜(或树脂片)。根据制造的树脂片或膜的厚度、吸收强度、可见光的透射率等,上述近红外吸收混合物的加入量是不同的,近红外吸收化合物的一般使用含量相对于粘结料树脂重量,在0.01-30重量%的范围,优选0.03-15重量%。
在制造方法(2)中,用化合物和树脂单体或主要聚合物的混合物,在聚合催化剂的存在下,进行浇铸聚合,混合物浇铸到塑膜中,通过反应固化,或者,混合物浇铸到金属塑膜中,将它留着直至硬化,由此模塑它。许多种树脂都可用这种方法模塑,这些树脂的例子包括丙烯酸类树脂、二甘醇二(烯丙基碳酸酯)树脂、环氧树脂、酚醛树脂、聚苯乙烯树脂、硅酮树脂等。这些方法中,优选浇铸方法,应用于甲基丙烯酸甲酯的大量聚合,由此得到的丙烯酸片在硬度、耐热和耐化合物性极佳。
作为聚合催化剂,可使用已知的辐射热聚合引发剂,包括过氧化物,如苯酰过氧化物、对氯苯酰过氧化物、二异丙基过氧碳酸酯等;偶氮化合物,如偶氮二异丁腈等。含量相对于混合物在总量一般在0.01-5重量%。在热聚合中的加热温度一般在40-200℃,聚合时间依次在30分钟到8小时。除加热聚合外,也可使用光聚合,加入光引发剂和敏化剂。
如方法(3)中的归类方法,本发明使用的化合物溶解在树脂和有机溶剂的掺合物中形成涂层溶液,在方法中,本发明化合物粉碎成细颗粒分散到水中,形成含水的涂层溶液。在以前的方法中,可使用的掺合树脂包括脂肪族酯类树脂、丙烯酸树脂、密胺树脂、聚氨酯树脂、芳族酯类树脂、聚碳酸酯树脂、聚乙烯基树脂、芳族聚烯树脂、芳香聚烯烃树脂、聚乙烯醇树脂、聚乙烯改良树脂等,以及它们的共聚物。
可使用的溶剂的例子包括卤素类、醇类、酮类、酯类、脂肪族烃类、芳族烃类和醚类,以及它们的混合物。根据形成涂层的厚度、吸收强度或可见光透射率,本发明聚合物吸收化合物的浓度是不同的,相对于掺合树脂的量,浓度一般在0.1-30重量%。
通过将上述准备的涂层溶液,用旋转涂布机、条涂布机、辊筒涂布机、喷涂机等,涂布到透明树脂膜、透明片、透明眼镜镜片等上,可得到近红外吸收滤光材料。
在方法(4)中,已知的透明粘合剂,例如,一般的树脂的粘合剂,如硅基粘合剂、氨酯基粘合剂、丙烯酸基树脂粘合剂等;层叠眼镜的粘合剂,如可使用聚乙烯醇缩丁醛粘合剂、乙酸乙烯-乙烯基酯等。透明树脂片和透明树脂片、透明树脂片和树脂膜、树脂片和镜片、树脂膜和树脂膜、树脂膜和镜片、或镜片和镜片相互粘合,用粘合剂制作滤光材料,其中加入本发明化合物的含量在0.1-30重量%。
根据方法,在掺合和混合组分时,在树脂模塑中使用的普通粘合剂中,可加入如紫外吸收剂、增塑剂等。
以这种方式,在方法(1)-(4)的各方法中,通过将本发明式(1)所示的化合物加入树脂而得到的近红外吸收组合物,包括在本发明中。
在本发明的近红外吸收滤光材料优选使用式(1)所示的二亚铵盐化合物时,相应结构的铵化合物也可使用。在使用铵化合物的情况下,可单独使用或与式(1)的二亚铵化合物一起使用。在同样的情况下,铵化合物可以与不同近红外吸收化合物的混合物使用。可与铵化合物一起使用的其他近红外吸收化合物包括酞花青类染料、花青类染料、二硫镍络合物等,另外,无机金属的近红外吸收化合物可与二亚铵盐化合物一起使用,这些金属的例子包括金属铜;铜化合物如硫化铜和氧化铜;金属混合物包括作为主要成分的锌氧化物;钨化合物、ITO、ATO等。
为了改良滤光材料的颜色色泽,优选加入在可见光区有吸收的染料,其含量在不干扰本发明作用的范围内。而且,可采用这样的方法制备:滤光材料以只含有色泽调节染料,随后滤光材料粘着到本发明的近红外吸收滤光材料。
这种近红外吸收滤光材料的较高可见光透射率,在用作显示器的前板时,较好和必需至少40%,优选50%以上。近红外切除区优选在800-900纳米的范围,更优选800-1000纳米的范围,在这区域中,要求的平均近红外透射率是50%以下,优选30%以下,更优选20%以下,特别优选10%以下。所以,最好使用式(1)所示的二亚铵化合物,而不使用具有较低可见光透射率趋势的铵化合物。
本发明的光记录媒体在底物上提供记录层,记录层的特征在于:含至少一个式(1)所示的二亚铵化合物。式(1)所示的化合物和铵化合物在需要时可单独或以混合物使用,由一个或多个选自式(1)的化合物和一个或多个选自铵化合物构成。
本发明的光记录层中,式(1)的二亚铵化合物和铵化合物,以单独或以各种类型添加剂的混合物(掺合物等)被包含。在这种情况下,信息由式(1)所示的二亚铵化合物和/或铵化合物记录。
通过将式(1)所示的二亚铵化合物和/或铵化合物,结合到信息被有机染料记录的光记录媒体的记录层中,可改进光记录媒体的耐光性。这种光记录媒体,是一种类型本发明的光记录媒体。
在光记录媒体中,包括式(1)的二亚铵化合物和/或铵化合物,以便改进耐光性,可与化合物一起使用的有机染料的例子,包括一般已知的染料,如花青类染料、squalilium类染料、茚苯胺类染料、酞花青类染料、偶氮类染料、部花青类染料、聚甲炔类染料、萘醌类染料、pyririum类染料等。
式(1)的二亚铵化合物和/或铵化合物相对于1摩尔有机染料的一般使用范围,在0.01-10摩尔,优选0.03-3摩尔。
本发明的光学媒体是一个含式(1)二亚铵化合物和/或铵化合物及染料的记录层结构,在需要时,被提供在底物上,在需要时,进一步提供反射层和保护层。可使用任何已知的底物。它们的例子包括眼镜片、金属片、塑料片、薄膜等,制造底物使用的树脂的例子包括丙烯酸类树脂、聚碳酸酯树脂、甲基丙烯酸类树脂、聚砜树脂、聚酰亚胺树脂、非结晶聚乙烯树脂、聚酯树脂、聚丙烯树脂等。命名的底物的形状的例子包括圆盘状、卡、片、卷膜和其他各种形状。
在玻璃或塑料底物上也可形成导槽,以便在记录中实施跟踪。塑料粘合剂制作的内涂层,或无机氧化物、无机硫化物等,可提供在玻璃或塑料底物上,优选内涂层的导热性低于底物的导热性。
本发明光记录媒体的记录层,在式(1)的二亚铵化合物和/或铵化合物结合的过程中得到,优选式(1)的二亚铵化合物和/或铝化合物的结合,作为另一组分的有机染料,溶解在已知的有机溶剂中,如四氟丙醇(TFP)、八氟戊醇(OFP)、二丙酮醇、甲醇、乙醇、丁醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二氯乙烷、异佛尔酮、环己酮等,根据溶液的要求,加入适当的粘合剂,用旋转涂布机、条涂布机、辊筒涂布机、喷涂机等涂布溶液。本发明光记录媒体中的记录层,也可通过蒸发的方法、喷溅方法、医用刀片方法、浇铸方法、底物浸到溶液中的浸渍方法等完成。可使用的粘合剂包括丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂等。
记录层的膜厚度优选在0.1-5微米的范围,更优选在0.02-3微米的范围,将记录的敏感性和反射考虑进去。
在本发明的光记录媒体中,根据需要,可在记录层的下侧提供内涂层,在记录层的上侧提供保护层,在记录层和保护层之间提供反射层。在提供反射层的情况下,反射层由金属组成,如金、银、铜、铝等,优选金、银或铝,那里,金属可以一个单独使用,或以二种类型以上金属的合金使用。反射层是以真空蒸发方法、喷溅方法、离子电镀方法等形成。这种反射层的厚度在0.02-2微米的范围内。反射层上侧提供的保护层,一般是在使用紫外可固化树脂的过程中,通过旋转涂布方法、此后涂层用紫外照射和固化形成。形成保护层使用的材料包括环氧树脂、丙烯酸类树脂、硅酮树脂、聚氨酯树脂等,保护层的厚度通常在0.01-100微米的范围中。
本发明光记录媒体上记录信息或形成图象,通过用高能量激光射线光束照射记录层进行。例如,半导体激光射线,氦-氖激光射线、He-Cd激光射线,YAG激光射线或Ar激光射线,通过底物或从底物的另一侧,由射线的集中形成斑点,在用低输出激光束照射记录层,读信息或图象,检测凹陷部分反射光或透射光和不形成斑点部分的量的差异。
本发明的近红外吸收滤光材料不仅可用于显示器前板的应用中,而且可用在要求切除红外的滤光片和膜中,例如,热隔离膜、光学产品、太阳眼镜等。
本发明的近红外吸收滤光材料,在很宽的近红外区范围中吸收近红外频率,是极佳的,同时在可见光区中显示很高的透射率。本发明的近红外吸收滤光材料,与传统的包含具有线性链终端基团的二亚铵盐的近红外吸收滤光材料相比,在溶解性和可加工性方面是高的。由于本发明近红外吸收化合物在耐热性上是非常杰出的,很难在耐热试验中造成反应,在可见光部分几乎没有染色出现。由于本发明的近红外吸收化合物具有这种特性,它可适合地应用在近红外吸收滤光镜、近红外吸收薄膜,如热隔离膜和太阳镜,尤其适合等离子体显示器的近红外吸收滤光镜。
本发明的光记录媒体,在反复复制、耐湿热和耐光性的持久性上,可提供呈现很大改进的光记录媒体。
实施例
在用下面的实施例对本发明作出进一步特殊说明的同时,应了解方面并不仅限于这些实施例。注意:在实施例中,除非另行规定,“份”表示“份重量”。
合成实施例1
(1)N,N,N’,N’-四[二{对-二(异丁基)氨基苯基}氨基苯基]-对-苯二胺的合成
将3.8份N,N,N’,N’-四(氨基苯基)-对-苯二胺,21份异丁基溴和15份碳酸钾加到30份DMF中,在溶液中于80℃反应1小时,90℃反应7小时,130℃反应1小时。冷却反应溶液后,过滤,将30份异丙醇加到滤液中,混合物在5℃以下搅拌1小时。生成的结晶用甲醇洗涤后,干燥结晶得到淡棕色结晶2.5份。
熔点:159-167℃(DSC)
(2)1号化合物的合成
1份过程(1)中合成的化合物加到10份DMF中,混合物在60℃加热,将化合物溶解到DMF中,此后,将0.78份六氟锑酸银溶解在10份DMF的溶液,加到溶液中,接着反应30分钟。冷却反应溶液后,滤去沉淀的银。10份水慢慢地滴加到滤液中,滴加完成后搅拌15分钟。滤出生成的黑色结晶,用50份水洗涤,干燥这样得到的块,得到0.5份1号化合物。
λ最大:1104纳米(二氯甲烷)
吸收系数:100,000
分解温度:259℃(TG-DTA)
合成实施例2
以合成实施例1的类似形式进行合成,除了在合成实施例1的反应(2)中用0.58份六氟磷酸银代替0.78份六氟锑酸银,得到0.5份2号化合物。
λ最大:1104纳米(二氯甲烷)
吸收系数:93,200
分解温度:205℃(TG-DTA)
合成实施例3
以合成实施例1类似形式进行合成,除了在合成实施例1的反应(1)中用异戊基溴代替异丁基溴,得到N,N,N’,N’-四[二{对-二(异戊基)氨基苯基}氨基苯基]-对-苯二胺。
熔点:104-107℃(DSC)
这化合物以类似于合成实施例1的反应(2)的形式,与六氟锑酸银反应,得到5号化合物。
λ最大:1106纳米(二氯甲烷)
吸收系数:109,000
分解温度:278℃(TG-DTA)
合成实施例4
以合成实施例3的类似形式进行合成,除了在合成实施例3反应中用六氟磷酸银代替六氟锑酸银,得到6号化合物。
λ最大:1102纳米(二氯甲烷)
吸收系数:107,000
分解温度:220℃(TG-DTA)
对于每个其他实施例化合物,以类似于合成实施例1的形式,合成相应的苯二胺衍生物,用相应的银盐或各种其他氧化剂之一将此衍生物氧化,此后,中间产物与相应的阴离子反应;由此实现合成。
实施例1(近红外吸收滤光材料和耐热试验)
各0.1份上面实施例得到的1号、2号、5号和6号化合物,溶解在10份四氟丙醇中,在聚碳酸酯底物上,以2000转/分钟的旋转速度,旋转涂布约1毫克溶液,得到本发明的近红外吸收滤光材料。每种近红外吸收滤光材料,用热空气干燥器在80℃,经受二个以上耐热稳定性试验的操作1天、4天、7天、11天和14天。试验后,用光谱仪测量近红外吸收滤光材料上染料的残留百分率。试验结果在表4上显示。
注意:染料膜以上面所述的类似形式准备,除了用四{对-二(正丁基)氨基苯基}苯二亚铵的六氟锑酸酯(比较样品)代替上面所述的化合物,并且评估。
表4(耐热稳定性试验)
染料残留百分率 | ||||||
试验前 | 一天后 | 4天后 | 7天后 | 11天后 | 14天后 | |
1号 | 100 | 85 | 72 | 68 | 62 | 57(非着色的) |
2号 | 100 | 94 | 82 | 79 | 73 | 69(非着色的) |
5号 | 100 | 86 | 51 | 31(褪色成浅绿色色调) | ||
6号 | 100 | 82 | 40 | 23(褪色成浅绿色色调) | ||
比较样品 | 100 | 79 | 19 |
实施例2(近红外吸收滤光材料)
实施例1中得到的1号化合物,以相对于PMMA 0.03%的含量加入到PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯),混合物在200℃注射模塑,得到厚度1毫米和3毫米的滤光材料。在波长800-1000纳米的范围中,用光谱仪测量每个得到的滤光材料的平均光透射率,结果:1毫米滤光材料20%;3毫米滤光材料3%。
实施例3(光记录媒体和耐热稳定性试验)
0.02份合成实施例1中得到的1号化合物和0.10份花青染料(Fuji PhotoFilm Co.,Ltd生产,商品名OM-57),溶解在10份四氟丙醇中,溶液用0.2微米过滤器过滤,得到涂布溶液。用滴管将5毫升溶液滴到5英寸聚碳酸酯树脂有槽的底物上,接着旋转涂布,湿涂层干燥形成有机薄膜记录层。涂层膜的最大吸收波长是719纳米。以喷溅的方法,在得到的涂层膜上形成金的膜,得到反射层,这样制造光记录媒体。用CD-R记录复制机器,评估得到的光记录媒体,结果:记录和复制在光记录媒体上是可能的。
实施例4
0.3份花青染料(OM-57)溶解在15份四氟丙醇中,并将1号化合物(样品1)、2号化合物(样品2)、5号化合物(样品3)、1号化合物的铵形式(样品4)、2号化合物的铵形式(样品5)各0.04份加到溶液中,准备涂层溶液。每个得到的涂层溶液在聚碳酸酯底物上旋转涂布,得到染料膜。染料膜在60℃和95%R.H.的条件下耐湿热试验4天。试验后,染料膜放在SUGA TEST INSTRUMENT CO.Ltd(SUGA试验仪器公司)制造的紫外长使用寿命碳弧耐光试验机中(黑板温度63℃),染料膜分别用光从底物侧照射10小时、20小时和40小时,进行耐光试验。试验后,用光谱仪测量样品上残留的花青染料百分率。试验结果显示在表7中。
注意:为了比较,染料膜以上面所述类似的形式准备,除了用四{对-二(正丁基)氨基苯基}苯二亚铵的六氟锑酸盐(比较实施例1)代替1、2和5号化合物,以及用四{对-二(正丁基)氨基苯基}苯二亚铵的六氟锑酸盐(比较样品2)代替化合物1和2号的铵化合物并进行评估。结果显示在表5中。在表6中,显示事先未经耐湿试验而得到耐光试验结果。
表5(湿度试验→耐光稳定性试验)
花青染料残留百分率(%) | ||||
试验前 | 20小时后 | 30小时后 | 40小时后 | |
样品1 | 100 | 94 | 90 | 89 |
样品2 | 100 | 93 | 92 | 91 |
样品3 | 100 | 86 | 82 | 79 |
比较样品1 | 100 | 0 | ||
样品4 | 100 | 45 | 45 | 39 |
样品5 | 100 | 78 | 63 | 49 |
比较样品2 | 100 | 0 |
表6(耐光试验)
花青染料残留百分率(%) | ||||
试验前 | 20小时后 | 30小时后 | 40小时后 | |
样品1 | 100 | 90 | 86 | 85 |
样品2 | 100 | 97 | 95 | 88 |
样品3 | 100 | 86 | 82 | 79 |
比较样品1 | 100 | 90 | 89 | 85 |
样品4 | 100 | 87 | 85 | 81 |
样品5 | 100 | 97 | 91 | 86 |
比较样品2 | 100 | 90 | 88 | 87 |
发明效果
本发明的二亚铵盐化合物,溶解性较高,可加工性更佳,另外,与常规的具有线性链终端基团的二亚铵盐相比,耐湿热性更好。本发明使用二亚铵盐化合物的近红外吸收滤光材料的耐热性极佳,即使滤光材料经耐热试验,在试验中二亚铵盐化合物也不会导致如分解的反应,在可见光部分,几乎没有发现着色。由于本发明的二亚铵盐化合物具有这特性,它适合用在近红外吸收滤光材料、近红外吸收膜,如热隔离膜、太阳眼镜等中。它特别适合用在等离子体显示器的近红外吸收滤光镜中。上述化合物结合在有机染料薄膜对应于光记录媒体的记录层的情况下,提供的光记录媒体在反复复制的耐久性、耐湿热性和耐光性上有很大改进。
Claims (7)
1.一种近红外吸收滤光材料,其特征在于,它含至少一种下式(1)表示的化合物:
其中R1-R8可以是相同的或不同的,它们中至少一个是支链烷基,A和B环可以有取代基,X代表中和电荷必需的阴离子。
2.如权利要求1所述的近红外吸收滤光材料,其特征在于,每个A环和B环上除1和4位外的其他位不被取代,或者,有1-4个卤原子、低级烷基、低级烷氧基、氰基和/或羟基作为取代基。何位不被取代,或者,作为取代基,有1-4个卤原子、低级烷基、低级烷氧基、氰基和/或羟基。
3.如权利要求1或2所述的近红外吸收滤光材料,其特征在于,R1-R8的支链烷基选自1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基和2-乙基丁基。
4.如权利要求1-3中任一项所述的近红外吸收滤光材料,其特征在于,所述滤光材料用于等离子体显示器面板。
5.一种近红外吸收组合物,其特征在于,所述组合物由加入式(1)所示化合物的树脂组成。
7.一种有记录层的光信息记录媒体,其特征在于,它包括至少一种化合物,所述化合物选自权利要求6所述的二亚铵盐化合物。
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