CN1306507A - 铵盐或二亚铵盐化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及铵盐或二亚铵盐化合物,适用于具有优良再生性能和储存稳定性的光记录介质及具有优异耐光性和耐热性的红外线屏蔽滤光片。铵盐或二亚铵盐化合物包括如下述式(1)所示的铵盐阳离子或如下述式(2)所示的二亚铵盐阳离子和阴离子。式中,m为整数1或2;此处,式(1)或式(2)中连接于环A的两个氮原子(式(2)中的四价氮原子)连接到4个苯基B上)在其4位上选择性取代的4个氨基;并且所述的4个氨基中的至少一个具有氰基烷基取代基。

Description

铵盐或二亚铵盐化合物及其用途
技术领域
本发明涉及于红外区域内具吸收性的铵盐或二亚铵盐化合物，及含有该化合物的成型产品，特别是光记录介质或红外线屏蔽滤光片。
背景技术
铵盐或二亚铵盐，红外吸收剂，被广泛用于热绝缘胶片或太阳镜。然而，因为该盐在制造过程中容易由光或热引起变质，所以其存在作为染料耐热性和耐光性方面的问题。一种有机染料诸如氰基染料经建议用于光记录介质，特别是一次性写入光盘诸如CD-R和DVD-R的光盘及光卡。由于染料易于被热和光改变，它们具有类似的问题，即记录再生性和搁置稳定性低。已有的任何用于红外线屏蔽滤光片或热屏蔽胶片的染料尚不具备满意的耐热性、耐光性、红外吸收性及可见光透过率。
为了解决这些问题，日本专利特公平6-26028和日本专利特开平1-99885公开了一种加入铵盐或二亚铵盐的方法，但由于未实现满意的耐热性、耐光性，该法仍需改善。有鉴于此，本发明的一个目的就是提供具有优异的耐热性和耐光性，且含有该化合物的产品，特别是光记录介质具有良好的耐光性和耐用性，同时红外线屏蔽滤光片具有优异的耐热性和耐光性。
发明的公开
本发明人经辛勤钻研解决了上述问题。由此，发现由含氰基取代烷基的氨基取代的特定的铵盐或二亚铵盐具有优异的耐热性和耐光性可完成本发明。
本发明叙述如下：
(1)铵盐或二亚铵盐化合物包括铵盐或二亚铵盐阳离子或阴离子，所述铵盐阳离子的骨架结构如下述式(1)所示：
Figure A9980773700061
(式中，m为整数1或2)，
所述二亚铵盐阳离子具有骨架结构如下述式(2)所示：
Figure A9980773700062
(式中，m为整数1或2)，
此处，式(1)或式(2)中连接于环A的两个氮原子(式(2)中的四价氮原子)连接到4个苯基B上，在其4位上选择性分别取代4个氨基；并且所述的4个氨基中的至少一个具有氰基烷基取代基。
(2)上述(1)中铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述氰基烷基是氰基(C1-C5)烷基。
(3)上述(1)或(2)中铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述四个氨基分别具有氰基烷基。
(4)上述(3)中铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述四个具有氰基烷基的氨基为二(氰基烷基)氨基。
(5)由上述(4)中铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述氰基烷基为氰基丙基。
(6)一种成形体，其中所述成形体含有由上述(1)-(5)任一所述的铵盐或二亚铵盐。
(7)一种光记录介质，其中所述介质含有由上述(1)-(5)任一所述的铵盐或二亚铵盐化合物作为记录层。
(8)一种红外线屏蔽滤光片，其中所述红外线屏蔽滤光片具有一层，该层含有由上述(1)-(5)任一所述的铵盐或二亚铵盐化合物。
(9)一种红外吸收剂，其中所述红外吸收剂含有上述(1)-(5)任一所述的铵盐或二亚铵盐化合物的有效成分。
(10)一种染料稳定剂，其中所述染料稳定剂含有上述(1)-(5)任一所述的铵盐或二亚铵盐化合物的有效成分。
(11)一种N,N,N′,N′-四(氨基苯基)-对-苯二胺的氰基烷基取代产物如下述的式(6)所示：
Figure A9980773700071
式中，环A和B为可进一步含有一到四个取代基的苯环；每个R1-R8为氢原子或C1-C8烷基，R1-R8中的至少一个为氰基取代烷基；且m为整数1或2。
实施本发明的最佳实例
本发明详细描述如下。
本发明的铵盐为铵阳离子与一作为抗衡离子的阴离子组成的盐。铵阳离子具有以上式(1)所示的骨架结构。骨架结构表征如下：两个四价氮原子连接有4个苯基，所述苯基于其4-位选择性地为4个氨基取代；并且所述的4个氨基中的至少一个具有氰基烷基取代基。铵盐实例如以下式(3)所示：在式(3)中，m为整数1或2，且环A和B为可进一步含有一到四个取代基的苯环；每个R1-R8为氢原子或C1-C8烷基，R1-R8中的至少一个为氰基烷基。X为阴离子，且n为1或1/2。所有除氰基取代烷基之外的R1-R8基团优选地为C1-C8烷基。
本发明的二亚铵盐为二亚铵阳离子与一作为抗衡离子的阴离子组成的盐。二亚铵阳离子具有以上式(2)所示的骨架结构。骨架结构表征如下：两个四价氮原子连接有4个苯基，所述苯基于其4-位选择性地为4个氨基取代；并且所述的4个氨基中的至少一个具有氰基烷基取代基。二亚铵盐实例如以下式(4)所示：
Figure A9980773700082
(式中，m为整数1或2)
式4中，m为整数1或2，且环A和B为可进一步含有一到四个取代基的苯环；每个R1-R8为氢原子或C1-C8烷基，R1-R8中的至少一个为氰代烷基。X为阴离子，且n为1或1/2。所有除氰代烷基之外的R1-R8基团优选地为C1-C8烷基。
式(3)或(4)中，环A选择性地具有1-4个取代基。连接的取代基包括卤原子、羟基、烷氧基、氰基、低级烷基。卤原子包括氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子。烷氧基包括C1-C5烷氧基诸如甲氧基和乙氧基。低级烷基包括C1-C5烷基诸如甲基和乙基。优选地，环A无取代基或含有一卤素原子(特别地，氯原子或溴原子)、甲基或氰基。环A如果含有两个取代基，优选地，当式(3)中的化合物中氮原子连接于环A1-位处，两个取代基位于2-和5-位处。
环B的取代基除以上氨基之外，其它包括卤原子、羟基、烷氧基、氰基、低级烷基。卤原子包括氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子。烷氧基包括C1-C5烷氧基诸如甲氧基和乙氧基。低级烷基包括C1-C5烷基诸如甲基和乙基。
在R1-R8烷基中，至少一个为氰基取代烷基并且其他为可具有氰基或其它取代基的C1-C8烷基，此处烃链可为直链或支链且彼此相同或不同。氰基取代烷基包括氰基取代C1-C8烷基诸如氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、2-氰基丙基、4-氰基丁基、3-氰基丁基、2-氰基丁基、5-氰基戊基、4-氰基戊基、3-氰基戊基、2-氰基戊基、6-氰基己基、5-氰基己基、4-氰基己基、3-氰基己基以及2-氰基己基。优选实例烷基碳数为2-5，更优选地为其包括氰基丙基。R1-R8烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基以及庚基。
X为一价阴离子或二价阴离子。若X为一价阴离子则式(3)中的n为1，若X为二价阴离子则n为1/2。若X为一价阴离子，式(4)中的n则为2，若X为二价阴离子则n为1。一价阴离子包括有机酸一价阴离子和无机一价阴离子。有机酸一价阴离子包括有机羧酸诸如乙酸离子、乳酸离子、三氟乙酸离子、丙酸离子、苯甲酸离子、草酸离子、琥珀酸离子、硬脂酸离子；有机磺酸离子诸如甲磺酸离子、甲苯磺酸离子、萘单磺酸离子、氯苯磺酸离子、硝基苯磺酸离子、十二烷基苯磺酸离子、苯磺酸离子、乙磺酸离子和三氟甲磺酸离子；及有机硼酸离子诸如四苯基硼酸离子及丁基三苯基硼酸离子。优选的包括卤代烷基磺酸离子和烷芳基磺酸离子，诸如三氟甲基磺酸离子和甲苯磺酸离子，其中烷基为C1-C8烷基，优选地为C1-C5低级烷基。更优选的是三氟甲基磺酸离子和甲苯磺酸离子。
无机一价阴离子包括卤离子诸如氟离子、氯离子、溴离子、碘离子；硫氰酸离子、六氟锑酸离子、高氯酸离子、高碘酸离子、硝酸离子、四氟硼酸离子、六氟磷酸离子、钼酸离子、钨酸离子、钛酸离子、钒酸离子、磷酸离子以及硼酸离子。优选的是包括高氯酸离子、碘化物离子、四氟硼酸离子、六氟磷酸离子、六氟锑酸离子。这些无机酸阳离子中，特别优选为高氯酸离子、碘离子、四氟硼酸离子、六氟磷酸离子、六氟锑酸离子。
二价阴离子包括如下述的二价有机酸离子：
萘双磺酸衍生物诸如萘-1,5-双磺酸、R酸、G酸、H酸；苯甲酰-H酸；p-氯苯甲酰-H酸、p-甲苯磺酰-H酸；氯代-H酸；氯乙酰-H酸；甲酰-γ酸；6-硫代萘基-γ酸、C酸、ε酸；p-甲苯磺酰-R酸、萘-1,6-双磺酸、1-萘酚-4,8-双磺酸；碳酰-J酸；4,4′-二氨基芪二磺酸；萘二甲酸；萘-2,3-双羧酸；联苯甲酸；芪-4,4′-二羧酸；6-硫代-2-氧-3-萘甲酸；蒽醌-1,8-双磺酸；1,6-二氨基蒽醌-2,7-双磺酸；2-(4-磺基苯基)-6-氨基苯并三唑-5-磺酸；6-(3-甲基-5-吡唑基)-萘-1,3-双磺酸；1-萘酚-6-(4-氨基-3-硫)苯胺-3-磺酸。优选萘双磺酸二价离子诸如萘-1,5-双磺酸和R酸。
优选地，提供X、环A、环B和式(1)及(2)中的m之组合，当m为1或2时，环A无取代基或有卤素原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基或氰基；环B无取代基；每一个R1-R8为氰基(C2-C5)烷基，特别是3-氰基丙基或4-氰基丁基；并且X为，例如，高氯酸离子、碘离子、四氟硼酸离子、六氟磷酸离子、六氟锑酸离子、三氟甲基磺酸离子、甲苯磺酸离子或萘-1,5-双磺酸离子。
本发明的式(3)所示的铵盐离子实例见表1到3。在表1到3中，1,5-NpS代表1,5-萘双磺酸离子，且TsO代表甲苯磺酸离子。如果m为1且环A无取代基，它简单地由“4H”表示；若m为2且环A无取代基，它由“8H”表示。若所有的R1-R8均为氰乙基(CH2CH2CN)，它可简单地由“4(EtCN,EtCN)”，若R1-R8中的一个为正丁基且其它为氰基丙基(CH2CH2CH2CN)，它由“3(n-PrCN,n-PrCN)(N-PrCN,N-Bu)”表示，在R1-R8的其它实例中，它们以类似的简略表示。在表3的A列中，(2,5)表示当式(3)中的化合物中氮原子连接于环A1-位处，环A于2-和5-位处有取代基。
表1序号m  A    (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8)  X    n1  1 4H            4(n-PrCN,n-PrCN)    SbF6  12  1 4H            4(n-PrCN,n-PrCN)    ClO4  13  1 4H            4(n-PrCN,n-PrCN)    TsO    14  1 4H            4(n-PrCN,n-PrCN)    PF6   15  1 4H            4(n-PrCN,n-PrCN)    BF4   16  1 4H            4(n-PrCN,n-PrCN)   1,5-NpS 1/27  1 4H            4(EtCN,EtCN)        SbF6  18  1 4H            4(EtCN,EtCN)        ClO4  19  1 4H           4(n-BuCN,n-BuCN)     SbF6  110 1 4H           4(n-BuCN,n-BuCN)     ClO4  111 1 4H           4(n-BuCN,n-BuCN)    1,5-NpS 1/212 1 4H  3(n-PrCN,n-PrCN)(n-PrCN,n-Bu)  SbR6 1
表2序号m  A     (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8)   X    n13 1 4H    3(n-PrCN,n-PrCN)(n-PrCN,n-Bu) ClO4  114 1 4H        3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-PrCN) SbF6  115 1 4H        3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-PrCN) ClO4  116 1 4H        3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-BuCN) SbF6  117 1 4H        3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-BuCN) ClO4  118 1 Cl        4(n-PrCN,n-PrCN)          SbF6  119 1 Cl        4(n-PrCN,n-PrCN)          ClO4  120 1 Cl        4(n-PrCN,n-PrCN)         1,5-NpS 1/221 1 Cl          4(EtCN,EtCN)            ClO4  122 1 Cl        4(n-BuCN,n-BuCN)          SbF6  123 1 Cl        4(n-BuCN,n-BuCN)          ClO4  124 1 Cl        4(n-BuCN,n-BuCN)         1,5-NpS 1/2
表3序号m A   (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R 8)     X    n25 1 Cl   3(n-PrCN,n-PrCN)(n-PrCN,n-Bu)   ClO4 126 1 Cl   3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-PrCN)       SbF6 127 1 Cl   3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-BuCN)       ClO4 128 1 2Br      4(n-PrCN,n-PrCN)            SbF6 129 1 2Br      4(n-BuCN,n-BuCN)            SbF6 130 1 CH3  4(n-PrCN,n-PrCN)               ClO4 131 1 CH3  4(n-BuCN,n-BuCN)               ClO4 132 1 CH3O 4(n-PrCN,n-PrCN)               ClO4 133 1 4F       4(n-PrCN,n-PrCN)            ClO4 134 1 CN       4(n-PrCN,n-PrCN)            ClO4 135 2 8H       4(n-PrCN,n-PrCN)            SbF6 136 2 8H       4(n-PrCN,n-PrCN)            ClO4 137 2 8H       4(n-BuCN,n-BuCN)            ClO4 1
本发明式(4)所述的二亚胺的实例见表4到6。表中的缩写同于表1到3。
表4序号m  A (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R8)         X    n38 1 4H      4(n-PrCN,n-PrCN)              SbF6  239 1 4H      4(n-PrCN,n-PrCN)              ClO4  240 1 4H      4(n-PrCN,n-PrCN)              TsO    241 1 4H      4(n-PrCN,n-PrCN)              PF6   242 1 4H      4(n-PrCN,n-PrCN)              BF4   243 1 4H      4(n-PrCN,n-PrCN)           1,5-NpS   144 1 4H      4(EtCN,EtCN)                 SbF6   245 1 4H      4(EtCN,EtCN)                 ClO4   246 1 4H      4(n-BuCN,n-BuCN)             SbF6   247 1 4H      4(n-BuCN,n-BuCN)             ClO4   248 1 4H      4(n-BuCN,n-BuCN)           1,5-NpS   149 1 4H 3(n-PrCN,n-PrCN)(n-PrCN,n-Bu)     SbF6   2
表5序号m  A      (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R 8) X     n50 1 4H    3(n-PrCN,n-PrCN)(n-PrCN,n-Bu)   ClO4 251 1 4H         3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-PrCN)  SbF6 252 1 4H         3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,r-PrCN)  ClO4 253 1 4H         3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-BuCN)  SbF6 254 1 4H         3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-BuCN)  ClO4 255 1 Cl             4(n-PrCN,n-PrCN)       SbF6 256 1 Cl             4(n-PrCN,n-PrCN)       ClO4 257 1 Cl             4(n-PrCN,n-PrCN)     1,5-NpS 158 1 Cl               4(EtCN,EtCN)         ClO4 259 1 Cl             4(n-BuCN,n-BuCN)       SbF6 260 1 Cl             4(n-BuCN,n-BuCN)       ClO4 261 1 Cl             4(n-BuCN,n-BuCN)     1,5-NpS 1
表6序号   A (R1,R2)(R3,R4)(R5,R6)(R7,R 8)         X    n60 1 Cl       4(n-BuCN,n-BuCN)               ClO4 261 1 Cl       4(n-BuCN,n-BuCN)             1,5-NpS 162 1 Cl       3(n-PrCN,n-PrCN)(n-PrCN,n-Bu)  ClO4 263 1 Cl       3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-PrCN)      SbF6 264 1 Cl       3(n-Bu,n-Bu)(n-Bu,n-BuCN)      ClO4 265 1 2Br(2,5)   4(n-PrCN,n-PrCN)             SbF6 266 1 2Br(2,5)   4(n-BuCN,n-BuCN)             SbF6 267 1 CH3    4(n-PrCN,n-PrCN)                ClO4 268 1 CH3    4(n-BuCN,n-BuCN)                ClO4 269 1 CH3O   4(n-PrCN,n-PrCN)                ClO4 270 1 4F         4(n-PrCN,n-PrCN)             ClO4 271 1 CN         4(n-PrCN,n-PrCN)             ClO4 272 2 4H         4(n-PrCN,n-PrCN)             SbF6 273 2 4H         4(n-PrCN,n-PrCN)             ClO4 2
本发明的铵盐或二亚铵盐化合物能通过以下所示的方法制备。将由式(5)表示的由Ullmann反应及还原反应制备的胺化合物：
Figure A9980773700151
(式中，A、B及m与上述相同)
在有机溶剂中，优选的是水溶性极性溶剂诸如DMF(二甲基甲酰胺)，DMI(二甲基咪唑啉酮)及NMP(N-甲基吡咯烷酮)中，在30～160℃优选地在50-140℃下，与卤化成对应的氰基烷基反应得到均一取代化合物，或者是与预定摩尔量的卤代烷反应后，随后与对应的卤代氰基烷基反应得到如式(6)所示的氰基烷基取代物：(式中，A、B及m与上述相同)
然后，对式(6)的氰基烷基取代物，与所得阴离子相应的银盐以等量或稍多摩尔量加入式(6)的氰基烷基取代物中，于有机溶剂中优选地是水溶性有机极性溶剂诸如DMF(二甲基甲酰胺)，DMI(二甲基咪唑啉酮)及NMP(N-甲基吡咯烷酮)，在0～100℃优选地在5-70℃下，进行氧化得到本发明的铵盐化合物。或者，式(6)的氰基烷基取代物被氧化，除了氧化剂用量为上述两倍或略多摩尔量外与上述相同地制备二亚铵盐化合物。
另一方面，本发明的铵盐或二亚铵盐化合物的合成可通过使用氧化剂氧化式(5)中化合物的氰烷取代衍生物或者式(6)中的氰基烷基取代物，随之加酸或所需阴离子的盐于溶液中以促进它们的盐转化。
上述反应使用的氧化剂不作限定。金属盐诸如硝酸银、高氯酸银及氯化铜优选作为氧化剂。
所得的化合物具红外线吸收性且具有优异的耐光性与耐热性。该化合物，若与有机染料组合使用，可阻止染料变质。因此，本发明的化合物能用作红外线吸收剂或染料稳定剂，特别是有机染料，如需要加适当的载体或稀释剂配制。而且，由于本发明的化合物可暴露于光线下转变成与暴露前不同的稳定化学结构，它也能用作光记录剂进行光记录。
含有本发明的化合物的成型产品，例如，胶片或盘状树脂产品及其它具有含本发明化合物树脂层的成型品的树脂、玻璃、金属、陶瓷或陶器，能被用作红外线屏蔽滤光片或光记录介质。
本发明的光记录介质基体上具有一记录层，该层特征为含有本发明的铵盐或二亚铵盐化合物。该记录层可以单独地含有本发明的铵盐或二亚铵盐化合物或与各种添加剂诸如粘结剂组合。本案中，本发明的铵盐或二亚铵盐化合物记录信息。
本发明的铵盐或二亚铵盐化合物，包含于其中有机染料记录信息的记录层中，可协助所述层增加耐光性。这样的光记录介质包含于本发明的光记录介质中。
在光记录介质中与本发明的铵盐或二亚铵盐化合物组合使用的有机染料包括普通公知染料诸如花青染料、角鲨烯(squlilium)染料、茚苯胺染料、酞青染料、偶氮染料、部花青染料、聚甲炔染料、萘醌染料及吡喃
Figure A9980773700171
染料。
相对于1摩尔有机染料一般使用0.01-10摩尔，优选地0.03-3摩尔的本发明的铵盐或二亚铵盐化合物。
本发明的光记录介质具有含有本发明的铵盐或二亚铵盐化合物的记录层，如需要，及所需的染料于基体，并且如需要设有反射层或保护层。对于基体，可以适当地采用现有的，包括玻璃基体、金属基体、塑料基体及胶片。用于制造这些基体的塑料包括丙烯酸树脂、聚碳酸酯树脂、甲基丙烯酸树脂、聚砜树脂、聚酰亚胺树脂、非晶质聚烯烃树脂、聚酯树脂及聚丙烯树脂。基体形状包括圆盘、卡片、薄片及滚筒胶片。
在玻璃基体或塑料基体上设有导引槽以实现轻松跟踪。由例如塑料粘合剂、无机氧化物或无机硫化物制成的衬层铺垫于玻璃基体或塑料基体上。优选热传导率较基体低的衬层。
本发明的光记录介质的记录层可被制备，例如，通过将本发明的铵盐或二亚铵盐化合物，与其他的有机染料溶解在已知溶剂中，该溶剂诸如四氟丙醇(TFP)、八氟戊醇(OFP)、双丙酮醇、甲醇、乙醇、丁醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二氯乙烷、异佛尔酮及环己酮，随后通过加入适当的粘结剂(如需要)并通过一旋转涂层器、棒涂层器或滚筒涂层器将溶液涂在基体上。另作为其他的方法，通过真空蒸镀法、溅射法、刮片法、压铸或基体浸没于溶液中来制备该层。丙烯酸系树脂，聚氨酯或环氧系树脂作为实例用作粘结剂。
考虑到记录密度与反射率记录层的胶片厚度优选为0.01μm-5μm，更优选为0.02μm-3μm。
本发明的光记录介质若需要可于记录层下面设底衬层及在记录层上面设保护层，并且在记录层与保护层之间进一步设有反射层。反射层由金属制成，金属可为金、银、铜或铝、优选金、银或铝，这些金属可单独使用或以两种及其以上金属制成的合金使用。反射层可形成为膜，例如，通过真空蒸镀法、溅射法及离子-电镀。反射层厚度为0.02μm-2μm。保护层，通常通过旋涂紫外线固化树脂来形成，随之通过辐射紫外线以硬化已形成膜。例如环氧树脂、丙烯酸树脂、硅氧烷树脂或聚氨酯树脂可用作保护膜材料。保护膜厚度通常为0.01μm-100μm。
本发明的光记录介质中的信息记录或图象形成，是将高能量射线束的会聚点，例如诸如半导体激光、氦-氖激光、氦-镉激光、YAG激光及氩激光通过基体或从基体相对侧照射于记录层上。对于读信息或图象，照射低能量激光束以确定在凹痕区与非凹痕区之间光线反射或光线传输的差异。
本发明的红外线屏蔽滤光片中术语“含本发明的铵盐或二亚铵盐化合物”是指本发明的铵盐或二亚铵盐化合物不仅包含于基体内，若毗连基体表面具有涂层，则其层间也可插入此化合物。
一种采用本发明的铵盐或二亚铵盐化合物制备红外线屏蔽滤光片的方法虽没有特别限定，但可利用以下的方法举例：
(1)本发明的铵盐或二亚铵盐化合物掺入树脂，随后模塑热成型为树脂片或胶片。
(2)本发明的铵盐或二亚铵盐化合物与树脂单体或其预聚物混合，随后在存在聚合催化剂的条件下通过铸型中聚合成型为树脂片或胶片。
(3)制作含有本发明的铵盐或二亚铵盐化合物的涂料，随后涂层在透明树脂片、透明胶片或透明玻璃片。
(4)本发明的铵盐或二亚铵盐化合物被制成包含于粘合剂，随后制备叠层树脂片、叠层胶片或叠层玻璃片。
方法(1)中，作为基础的树脂包括聚乙烯，聚苯乙烯及聚丙烯酸。本发明的化合物被，加入到作为基体树脂的粉末或粒状中通过加热至150-350℃来熔化，随后模塑成型为树脂片。相对于接合树脂，如本发明式(1)所示的铵盐或二亚铵盐化合物加入量依赖模塑用树脂片或胶片的厚度、吸收强度及可见光透过率一般为0.01-30重量％，优选为0.03-15重量％。
方法(2)中，成型树脂包括丙烯酸树脂、环氧树脂及聚苯乙烯树脂。特别优选的是甲基丙烯酸甲脂嵌段聚合铸模成型法因为它能获得硬度、耐热性及化学抗性极为优异的丙烯酸酯片。当树脂被通过热聚合制备时，一种已知的游离基引发剂可用作催化剂，聚合反应通常在40-200℃时进行30分钟到8小时。除热聚合外在加入光聚合引发剂或敏化剂的情况下也可进行光聚合反应。所用的添加物相对上述树脂为0.01-30重量％，优选为0.03-15重量％。
方法(3)中，本发明的铵盐或二亚铵盐化合物，溶解于一粘合树脂及有机溶剂中制备一种涂层材料。树脂诸如脂族酯树脂及丙烯酸树脂可用作粘合剂。溶剂诸如卤化物、醇、酮及酯或其混合溶剂可用作溶剂。相对于粘合剂树脂本发明的铵盐或二亚铵盐化合物的浓度一般为0.1-30重量％，它仍然依赖涂层膜的厚度、吸收强度及可见光透过率而变化。这样制备的涂层材料通过一旋转涂层器、棒涂层器、滚筒涂层器或喷射器涂敷于透明树脂胶片或透明树脂片。涂层膜厚度一般为0.1-500μm，优选地为1-100μm。
方法(4)中，用于树脂的普通粘合剂诸如硅氧烷型、尿烷型和丙烯酸型或用于叠层玻璃的普通透明粘合剂。通过使用包含0.1-30重量本发明的化合物普通透明粘合剂，任何一种组合：透明树脂片/树脂片、树脂片/树脂胶片、树脂片/玻璃、树脂胶片/树脂胶片、树脂胶片/玻璃及玻璃/玻璃可被粘合以制备滤光片。
在上述的方法中，一种用于塑料制品的普通添加剂诸如紫外线吸收剂和增塑剂可被掺入或混入。
为制造红外线屏蔽滤光片，本发明的铵盐或二亚铵盐化合物可与其它近红外吸收剂混合，诸如酞青染料及花青染料。近红外吸收剂无机金属化合物包括金属铜、铜化合物诸如硫化铜和氧化铜、氧化锌为主成分的金属混合物、钨化合物、ITO(铟锡氧化物)及ATO(含锑氧化锡)。
为调整滤光片的颜色，在可见光范围内具有吸收性的染料只要不产生阻碍本发明的效果即可添加。另外，也可以制作仅含调色染料的滤光片，而后把它贴合上去。
若用于显示器的前滤光片，优选具有更高可见光透过率的此类红外线屏蔽滤光片，且红外线屏蔽滤光片需要具备至少40％或更多可见光的透过率，优选地为50％或更多。滤光片屏蔽的近红外线范围为800-900nm，更优选地800-1000nm。因此理想的滤光片具有平均透过率范围为50％或以下，优选地30％或以下，更优选地20％或以下，及最优选地10％或以下。
实施例
本发明将通过下述实施例进行进一步详细描述。但是，本发明不限于这些实施例。除非特别声明，实施例中的“份”均表示为“重量份数”。实施例1(合成铵盐化合物No.1)
(取代反应)
2.2份N,N,N′,N′-四(氨基苯基)-对-苯二胺及12份、4-溴丁腈加入到16份DMF中，随后在130℃反应10小时，冷却并过滤。40份甲醇加入反应溶液，随后5℃以下搅拌1小时，沉积的晶体过滤、甲醇洗涤并干燥，获得2.8份浅褐色晶体。
(氧化反应)
1.0份N,N,N′,N′-四(对-二(氰基丙基)氨基苯基)对-苯二胺加入到14份DMF中，随后在60℃加热溶解，加入0.36份六氟锑酸银溶解到14份DMF溶液，并反应30分钟。冷却后，沉淀的银被过滤出来。20份水逐渐滴入到反应溶液中，随后搅拌15分钟。沉淀的绿色晶体经过滤并以50份的水洗涤而获得滤饼，其然后被干燥获得1.4份铵盐化合物No.1。
λmax:420,880,1372nm(丙酮)
消光系数：21,700
分解点：297℃(TG-DTA)
本实施例所述中的六氟锑酸银分别用高氯酸银、六氟磷酸银及四氟硼酸银代替用于同样的工艺中分别获得化合物No.2、化合物No.4、化合物No.5。
化合物No.2
λmax:418,884,1370nm(丙酮)
消光系数：18,900
分解点：235℃(TG-DTA)
化合物No.4
λmax:418,890,1368nm(丙酮)
消光系数：21,200
分解点：228℃(TG-DTA)
化合物No.5
λmax:420,880,1376nm(丙酮)
消光系数：19,600
分解点：335℃(TG-DTA)
本实施例所述中的12份4-溴丁腈可以用11份3-溴丙腈和13份5-溴戊腈代替用于同样的工艺中分别获得化合物No.7和化合物No.9。
本实施例所述中的12份4-溴丁腈可以用对于N,N,N′,N′-四(氨基苯基)对-苯二胺等摩尔量的溴丁烷及3倍摩尔量的3-丙腈代替用于同样的工艺中获得化合物No.12。实施例2(合成铵盐化合物No.6)
以实施例1中所述的相同步骤进行合成，除了用硝酸银代替六氟锑酸银并且进一步将1,5-二萘磺酸加入反应溶液进行反应。可以得到1份铵盐化合物No.6。
λmax:420,886,1320nm(乙腈)
消光系数：25,700
分解点：161℃(TG-DTA)
本实施例所述中的1,5-二萘磺酸可以对甲苯磺酸代替用于同样的工艺中获得铵盐化合物No.3。
表1到3中所述的本发明的铵盐可通过几乎与实施例1或2中所述相同的步骤合成：即，通过取代反应合成它们相应的苯二胺，然后其或者是比如被它们相应银盐，或被氧化剂所氧化，进而与目的化合物相应阴离子反应。实施例3(合成二亚铵盐化合物No.38，)
(取代反应)
2.2份N,N,N′,N′-四(氨基苯基)对-苯二胺及12份4-溴丁腈加入到16份DMF中，随后在130℃反应10小时、冷却并过滤。向反应溶液中加入40份甲醇，随后于5℃以下时搅拌1小时。沉淀的晶体过滤、甲醇洗涤并干燥，获得2.8份浅褐色晶体。
(氧化反应)
1.0份N,N,N′,N′-四(对二(氰基丙基)氨基苯基)对-苯二胺加入到14份DMF中，随后在60℃加热溶解，加入0.73份六氟锑酸银溶解到14份DMF溶液，并反应30分钟。冷却后，沉淀的银被过滤出来。20份水逐渐滴入到反应溶液中，随后搅拌15分钟。沉淀的黑色晶体经过滤并以50份的水洗涤而获得滤饼，其然后被干燥获得1.4份化合物No.38。
λmax:1042nm(乙腈)
消光系数：89,000
分解点：235℃(TG-DTA)
本实施例所述的12份4-溴丁腈可以用11份3-溴丙腈或13份5-溴戊腈代替用于同样的工艺中分别获得化合物No.44和化合物No.46。化合物No.46。
λmax:1084nm(二氯甲烷)
消光系数：96,000
分解点：253℃(TG-DTA)
本实施例所述中的12份4-溴丁腈可以用对于N,N,N′,N′-四(氨基苯基)对苯二胺等摩尔量的溴丁烷及3倍摩尔量的3-丙腈代替，用于同样的工艺中获得二亚铵盐化合物No.49。实施例4(合成二亚铵盐化合物No.39,)
以实施例3中所述的相同步骤进行合成，除了用高氯酸银代替六氟锑酸银，得到1.4份化合物No.39。λmax:1042nm(乙腈)消光系数：87,000分解点：254℃(TG-DTA)
用六氟磷酸银和四氟硼酸银代替高氯酸银按本实施例中所述的相同步骤进行合成，分别得到化合物No.41及化合物No.42。化合物No.41
λmax:1042nm(乙腈)
消光系数：90,000
分解点：240℃(TG-DTA)
化合物No.42
λmax:1042nm(乙腈)
消光系数：87,000
分解点：214℃(TG-DTA)实施例5(合成二亚铵盐化合物No.43)
以实施例3中所述的相同步骤进行合成，除了用硝酸银代替六氟锑酸银并且进一步将1,5-二萘磺酸加入反应溶液进行反应。可以得到1份化合物No.43。
λmax:1042nm(乙腈)
消光系数：90,000
分解点：238℃(TG-DTA)
本实施例中用对甲苯磺酸代替1,5-二萘磺酸，可以得到二亚铵盐化合物No.40。
表4到6所示的本发明二亚铵盐化合物可通过几乎与实施例3-5中所述相同的步骤合成：即，通过取代反应合成它们相应的苯二胺，然后或用它们相应银盐，或氧化剂氧化，进而与它们相应阴离子反应。
实施例6(记录介质例)
实施例1中获得的铵盐化合物0.02份和0.10份花青染料(OM-57,Fujifilm KK制造)溶解于10份四氟丙醇，通过一0.2μm过滤器制备一种涂层溶液。5ml该溶液通过一滴管滴加到刻槽5英寸聚碳酸酯树脂基体上，通过一旋转涂层器涂层并干燥以形成一有机薄膜记录层。涂层膜的最大吸收波长为719nm。通过溅射金在涂层膜上以设置一反射层。因而所制备的光记录介质通过使用CD-R再生器来鉴定，表明它能记录及再生。
实施例7(记录介质)
实施例1中获得的二亚铵盐化合物No.38 0.02份和0.10份花青染料(OM-57,Fujifilm KK制造)溶解于10份四氟丙醇中，通过0.2μm过滤器制备一种涂层溶液。5ml该溶液通过一滴管滴加到刻槽5英寸聚碳酸酯树脂基体上，通过一旋转涂层器并干燥以形成一有机薄膜记录层。涂层膜的最大吸收波长为719nm。通过溅射金在涂层膜上以设置一反射层。因而所制备的光记录介质通过使用CD-R再生器来鉴定，表明它能记录及再生。实施例8(红外线屏蔽滤光片、耐光性实验、耐热稳定性实验)
实施例3中获得的二亚铵盐化合物No.38 0.1份溶解于10份四氟丙醇中。1mg该溶液在2000rpm的旋转速度下，旋转涂层于聚碳酸酯树脂基片上，得到本发明的红外线屏蔽滤光片(实施例8-1)。
在上述同样的工艺中以化合物No.39(实施例8-2)、化合物No.41(实施例8-3)、化合物No.43(实施例8-4)及化合物No.46代替化合物No.1(实施例8-5)可分别获得红外线屏蔽滤光片。
在黑板温度为63℃时红外线屏蔽滤光片固定于紫外线长寿碳棒弧光耐光性实验器(Suga Tester KK制造)并暴露在来自基片的光下5小时、10小时及20小时测试耐光性。
而且，在温度为80℃时红外线屏蔽滤光片固定热风干燥器中1天、4天及7天测试耐热稳定性。残余染料百分比由分光光度计来测定。
制备用于对比例的红外线屏蔽滤光片通过上述同样的工艺鉴定，除了用四{对二(正丁基)氨基苯基}苯二亚胺的六氟锑酸盐代替二亚铵盐化合物No.38。
耐光性实验与耐热性实验分别如表7与表8所示。
表7(耐光稳定性实验)
实施例号     残余染料百分率(％)
    开始     10小时后 20小时后
    8-1     100     94.1     82.4
    8-2     100     88.4     85.8
    8-3     100     90.7     88.4
    8-4     100     83.8     77.2
    8-5     100     92.4     87.2
对比例     100     77.0     70.8
表8(耐热性实验)
实施例     残余染料百分率(％)
    开始     1天后     4天后     7天后
    8-1     100     90.3     83.1     74.7
    8-2     100     93.5     91.1     86.4
    8-3     100     95.7     89.2     78.2
    8-4     100     94.7     68.8     22.2
    8-5     100     83.0     63.6     47.4
    对比例     100     75.0     16.7     9.2
实施例9(红外线屏蔽滤光片)
二亚铵盐化合物No.38，以相对于PMMA0.03％加入PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)中，然后在200℃下注射成型，制得两个各自厚度为1mm及3mm的滤光片。于800-1000nm范围内滤光片的平均光透过率由分光光度计来测定。1mm厚的滤光片和3mm厚的滤光片光透过率分别为20％和3％。
实施例10(耐光稳定性)
0.1份花青染料(OM-57)溶解于10份四氟丙醇中。向溶液中加入0.01份铵盐化合物No.1(样品1)及铵盐化合物No.6(样品2)以制备它们各自的涂层溶液。这些溶液旋涂于聚碳酸酯基片上制备染料膜。在黑板温度为63℃时染料膜固定于紫外线长寿碳棒弧光耐受性实验器(Suga Tester KK制造)并暴露在来自基片的光下5小时、10小时及20小时测试耐光性。残余花青染料百分比由分光光度计来测定。结果示于表9。制备用于对比实验的染料膜通过上述同样的工艺鉴定，除了使用四{对-二(正丁基)氨基苯基}苯二胺的六氟锑酸盐(对比样品1)代替铵盐化合物No.1。结果示于表4。
表9(耐光稳定性试验)
    样品     花青染料残余百分率(％)
    开始 5小时后 10小时后 20小时后
    1     100     83     72     30
    2     100     84     77     60
对比样     100     81     69     16
实施例11(红外线屏蔽滤光片、耐光稳定性实验、耐热稳定性实验)
实施例1中获得的铵盐化合物No.1 0.1份溶解于10份四氟丙醇。1mg该溶液在2000rpm的旋转速度下，旋转涂层于聚碳酸酯树脂基片上，得到本发明的红外线屏蔽滤光片。
在黑板温度为63℃时红外线屏蔽滤光片固定于紫外线长寿碳棒弧光耐受性实验器(Suga Tester KK制造)并暴露在来自基片的光下10小时及20小时测试耐光性。而且，在温度为80℃时红外线屏蔽滤光片固定于热风干燥器中1天及7天测试耐热性。残余染料百分比由分光光度计来测定。耐光性实验与耐热性实验分别如表10与表11所示。
制备用于对比实验的红外线屏蔽滤光片，通过上述同样的方法进行评价，除了四{对二(正丁基)氨基苯基}苯二铵盐的六氟锑酸盐代替铵盐化合物No.1。
表10(耐光性实验)
实施例     铵盐残余百分率(％)
    开始     10小时后     20小时后
    11     100     90.0     85.6
对比例     100     80.1     55.5
表11(耐热性实验)
实验例     铵盐残余百分率(％)
    开始     1天后     7天后
    11     100     95.0     70.6
对比例     100     31.5     变色
实施例12(耐光稳定性实验)
0.1份花青染料(OM-57)溶解于10份四氟丙醇中。向溶液中加入0.01份实施例3中制备的二亚铵盐化合物No.38(样品1)及二亚铵盐化合物No.39(样品2)以制备它们各自的涂层溶液。这些溶液旋涂于聚碳酸酯基片上制备染料膜。
在黑板温度为63℃时染料膜固定于紫外线长寿碳棒弧光耐受性实验器(Suga Tester KK制造)并暴露在来自基片的光下5小时及20小时测试耐光性。
残余花青染料百分比由分光光度计来测定。结果示于表4。
制备用于对比实验的染料膜通过上述同样的工艺进行评价，除了使用四{对-二(正丁基)氨基苯基}苯二亚铵的六氟锑酸盐(对比样品1)代替化合物No.1。
表12(耐光性实验)
    样品     花青染料残余百分率(％)
    开始     5小时后     20小时后
    1     100     81     59
    2     100     80     37
对比样品1     100     81     16
实施例13(耐热性实验)
0.1份实施例3中制备的二亚铵盐化合物No.38(样品1)溶解于10份四氟丙醇中。该溶液旋涂于聚碳酸酯基片上制备染料膜(样品3)。
而且，在温度为80℃时记录介质固定于热风干燥器中1天、4天及7天测试耐热性。二亚铵盐化合物No.38的残余染料百分比由分光光度计来测定。
制备用于对比实验的染料膜，通过上述同样的方法进行评价，除了使用四{对-二(正丁基)氨苯}苯二亚争的六氟锑酸盐(对比样品2)代替二亚铵盐化合物No.38。
耐热性实验如表13所示。
表13(耐热性实验)
    样品     二亚铵残余百分率(％)
    开始     1天后     4天后     7天后
    3     100     90.3     83.1     74.7
对比样品3     100     75.0     16.7     9.2
工业实用性
本发明的铵盐或二亚铵盐化合物，因为其在900nm或更高范围内具有最大吸收波长且有优异的耐热性及耐光性，故能作为在光记录介质的记录层材料。本发明的铵盐或二亚铵盐化合物，若包含在一有机染料薄层即比如一光记录介质的记录层，由于其能改善有机染料的耐光性，故还能于重复再生的情况下使光记录介质具备改进的耐受性及耐光性。并且，由于本发明的铵盐或二亚铵盐化合物在红外范围内具有最大吸收能力且有优异的耐热性及耐光性，故其可用作红外线屏蔽胶片、热绝缘胶片及太阳镜。

Claims (11)

1．含有铵盐阳离子或二亚铵盐阳离子的铵盐或二亚铵盐化合物，其特征是铵盐阳离子或二亚铵盐阳离子和阴离子组成的盐，所述铵盐阳离子的骨架结构如下述式(1)所示：(式中，m为整数1或2)，
所述二亚铵盐阳离子具有骨架结构如下述式(2)所示：(式中，m为整数1或2)，
其中，式(1)或式(2)中连接于环A的两个氮原子(式(2)中为四价氮原子)连接到4个苯基B上，在其4位上选择性取代的4个氨基；并且所述的4个氨基中的至少一个具有氰基烷基取代基。
2．权利要求1中所述的铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述氰基烷基为氰基(C1-C5)烷基。
3．权利要求1或2中所述的铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述四个氨基具有各自的氰基烷基。
4．权利要求3中所述的铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述四个均结合着氰基烷基的氨基为二(氰基烷基)氨基。
5．权利要求4中所述的铵盐或二亚铵盐化合物，其中所述氰基烷基为氰基丙基。
6．一种成形体，其中所述成形体含有权利要求1-5中任一项所述的铵盐或二亚铵盐化合物。
7．一种光记录介质，其中所述介质含有权利要求1-5中任一项所述的铵盐或二亚铵盐化合物用作记录层。
8．一种红外线屏蔽滤光片，其中所述红外线屏蔽滤光片具有一层，其含有权利要求1-5中任一项所述的铵盐或二亚铵盐化合物。
9．一种红外吸收剂，其中所述红外吸收剂含有权利要求1-5中任一项所述的铵盐或二亚铵盐化合物作为有效成分。
10．一种染料稳定剂，其中所述染料稳定剂含有权利要求1-5中任一项所述的铵盐或二亚铵盐化合物作为有效成分。
11．一种N,N,N′,N′-四(氨基苯基)-对-苯二胺的氰基烷基取代物如下述的式(6)所示：
Figure A9980773700031
式中，环A和B为可含有一到四个取代基的苯环；每个R1-R8为氢原子或C1-C8烷基，R1-R8中的至少一个为氰基烷基；且m为整数1或2。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101511779B (zh) * 2006-09-06 2013-05-01 Sk化学株式会社 二亚铵盐和包括其的近红外线吸收膜
CN104395824A (zh) * 2012-11-01 2015-03-04 株式会社艾迪科 碱显影性感光性组合物

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7715095B2 (en) * 1999-11-03 2010-05-11 Steven Allen Carlson Reflective organic layers
US7151626B2 (en) * 1999-11-03 2006-12-19 Optodot Corporation Reflective organic layers
TW556155B (en) * 2000-04-03 2003-10-01 Sony Corp Optical record medium
EP1385024B1 (en) 2001-05-01 2010-05-19 Bridgestone Corporation Near infrared absorbtion film
JP3699464B2 (ja) * 2001-07-04 2005-09-28 日本化薬株式会社 ジイモニウム塩化合物、それを用いる近赤外線吸収フィルター及び光情報記録媒体
JP2003039831A (ja) * 2001-08-01 2003-02-13 Fuji Photo Film Co Ltd 光情報記録媒体および新規イモニウム化合物
JP2003075628A (ja) 2001-09-06 2003-03-12 Asahi Glass Co Ltd 光学フィルム
US7989695B2 (en) * 2001-12-18 2011-08-02 Steven Allen Carlson Organic photovoltaic cells
JP4361481B2 (ja) * 2002-05-20 2009-11-11 日本化薬株式会社 ジイモニウム塩化合物の混合物、アミニウム塩化合物の混合物及びその用途
TW200502590A (en) * 2003-01-27 2005-01-16 Nippon Kayaku Kk Near-infrared absorbing compound and near-infrared absorbing filter using same
JP2005062506A (ja) * 2003-08-13 2005-03-10 Asahi Glass Co Ltd 近赤外線吸収性粘着剤組成物および光学フィルム
US7374822B2 (en) * 2003-10-20 2008-05-20 Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. Near-infrared ray-shielding paint, near-infrared ray-shielding laminate obtained therefrom and production method thereof
JP2007528504A (ja) 2004-02-23 2007-10-11 エルジー・ケム・リミテッド 色補正と近赤外線吸収機能を有する粘着剤フィルムおよびプラズマディスプレイパネルフィルター
JP4327668B2 (ja) * 2004-06-25 2009-09-09 太陽誘電株式会社 光情報記録媒体
EP1787978B1 (en) 2004-09-06 2011-06-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Diimmonium compound and use thereof
US7498123B2 (en) * 2005-03-03 2009-03-03 Exciton, Inc. Infrared dye compositions
KR100854689B1 (ko) * 2007-05-28 2008-08-27 손세모 근적외선 흡수색소 및 그를 이용한 근적외선 차단 필터
JP5782797B2 (ja) 2010-11-12 2015-09-24 信越化学工業株式会社 近赤外光吸収色素化合物、近赤外光吸収膜形成材料、及びこれにより形成される近赤外光吸収膜
US8722307B2 (en) 2011-05-27 2014-05-13 International Business Machines Corporation Near-infrared absorptive layer-forming composition and multilayer film comprising near-infrared absorptive layer
EP3822278A1 (en) 2016-03-24 2021-05-19 Mitsubishi Chemical Corporation Electron-accepting compound, composition for charge transport film, and light-emitting element using same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3503995A1 (de) 1984-02-06 1985-08-08 Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo Optischer informationsaufzeichnungstraeger
US4581317A (en) 1984-03-01 1986-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Optical recording element
JPS63226642A (ja) 1986-10-14 1988-09-21 Canon Inc 光学記録媒体
US5605732A (en) * 1992-01-06 1997-02-25 Canon Kabushiki Kaisha Aminium salt compound and optical recording medium
JPH0751555B2 (ja) 1992-04-15 1995-06-05 キヤノン株式会社 ジイモニウム塩化合物
US5482822A (en) * 1992-05-12 1996-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Infrared-absorptive compound and optical recording medium making use of the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101511779B (zh) * 2006-09-06 2013-05-01 Sk化学株式会社 二亚铵盐和包括其的近红外线吸收膜
CN104395824A (zh) * 2012-11-01 2015-03-04 株式会社艾迪科 碱显影性感光性组合物

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Publication number Publication date
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DE69920699T2 (de) 2005-02-10
TWI224586B (en) 2004-12-01
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KR100603897B1 (ko) 2006-07-25
EP1090910A4 (en) 2002-11-06
EP1090910A1 (en) 2001-04-11

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