CN1248213C - 光记录媒体 - Google Patents

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Abstract

一种光记录媒体(optical recording medium)，是形成于一基材上并具有一记录层(recording layer)。记录层包括至少一种非对称花青染料(trimethine-cyanine dye)和一添加物(additive)，其中该添加物使记录层对激光波长有较大的吸收率。

Description

光记录媒体
(1)技术领域
本发明有关一种光记录媒体(optical recording medium)，且特别是有关于一种其记录层中包括至少一种具有特别官能基的花青染料(trimethine-cyaninedye)和一种添加物(additive)，以增加DVD可烧录系统的电气特性(electricproperties)的光记录媒体。
(2)背景技术
利用激光技术将数据储存于光记录媒体(或称盘片、或光盘片)已为大众所熟悉。在CD-R记录媒体的结构中，具有一染料记录层(recording layer)，于记录层上具有一反射层与保护层，依次地层迭于一透明基板上而形成一光盘片。进行盘片上的数据烧录时，是通过使用波长780nm到830nm的激光，以一定的烧录功率烧录，致使记录层上的染料产生分解或变形，造成烧录区域与未烧录区域之间反射率的差异。因此，储存于盘片上的数据可经由使用适当功率的激光读取，而观察盘片亦可显现出记录层上的记录区与非记录区的反射率差异。
已知越短波长的激光其光点范围也越小。因此，许多研究致力发展能以波长620nm到690nm的激光进行烧录及读取的光盘片，以提升记录密度(recordingdensity)。「可记录的数字多功能激光视盘片」(DVD Recordable)，具有高记录密度的储存和读取能力的盘片，势必成为新一代记录媒体的主流。既然进行数据储存和复制时，可记录的数字多功能激光视盘片所使用的激光波长范围不同于CD-R所使用的激光波长范围，所以，应用于CD-R的记录层材料是无法应用于可记录的数字多功能激光视盘片。因此，需针对可记录的数字多功能激光视盘片本身的特殊性，寻找出合适的记录层材质。
目前可记录的数字多功能激光视盘片的记录层材料，非对称花青(trimethine-based cyanine)染料是常用材料之一。美国专利第5,976,658号和第6,291,045号均提出，具有对称或非对称假吲哚(indolenine)结构的花青(trimethine-based cyanine)染料在可记录的数字多功能激光视盘片上的应用。可是当可记录的数字多功能激光视盘片烧录机的激光波长改变由635nm改变为660nm(或更高)时，对于染料的材质必须谨慎地选择。因为当激光的波长变长，在波长650nm下薄膜状态的染料吸收率(dye absorbance)也会稍微增加。换言之，原本适合烧录波长635nm的染料，在烧录波长变为660nm时并不一定适合，因为烧录灵敏度在特定波长下，具有较低光吸收率的记录层需要较高的烧录功率来写入信息，烧录感度不足或过高可能导致烧录失败。
(3)发明内容
美国专利第6338888号提出：在激光的写入波长下，提升有机层的吸收率可增加烧录敏感度(recording sensitivity)。据此，本发明提出一种新组成，此组成包含一特殊的添加物，可增加烧录敏感度。
本发明的第一目的是提出一种具有一记录层(recording layer)的光记录媒体，且记录层包含：至少一种具有化学式(I)的非对称(asymmetric)花青(trimethine-based cyanine)染料，
和一种添加物，其中此添加物使记录层在激光写入/读取波长时有较小的吸收率。而添加物为例如化学式(II)至(IX)其中之一：
Figure C0314127800081
本发明的第二目的是提出一种光记录媒体，其在烧录波长660nm(或者波长更长)时，具有更良好的读写特性。
根据本发明，用于记录层中具有拉电子基(electron-withdrawing group，EWG)的非对称花青(asymmetric trimethine-cyanine)染料，是为如一般化学式(I)所示的任一化合物。
化学式(I)中，″A″和″B″是相异的，且如化学式(1)，(2)，(3)，(4)所示的任一化合物：
Figure C0314127800082
其中，取代″A″环和″B″环的取代基(D1)p，(D2)q，(D3)r，(D4)s，应为一拉电子基，如氰(cyano)基和硝(nitro)基。
″A″和″B″也可以是相同的，且如化学式(2)，(3)，(4)所示的任一化合物。
(D2)q，(D3)r，(D4)s是选自于取代的或非取代的烷基(alkyl)、羧基(carboxyl)、烷氧基羰基(alkoxycarbonyl)、烷羧基(alkylcarboxyl)、烷氧基(alkoxyl)、烷氢氧基(alklhydroxyl)、芳烷基(aralkyl)、烯属烷基(alkenyl)、烷酰胺基(alkylamide)、烷胺基(alkylamino)、烷基磺胺(alkylsufamide)基、烷胺甲酰基(alkylcarbamoyl)、烷基氨磺酰基(alkylsulfamoyl)、氢氧基(hydroxyl)、卤素原子(halogen atom)、氢原子(hydrogen atom)、烷基烷氧化合物(alkylalkoxyl)、卤代烷基(alkylhalide)、烷硫基(alkylsulfonyl)、或是与金属离子或烷基(alkyl)、苯基(phenyl)、苯甲基(benzyl)、烷苯基(alkylphenyl)和苯氧烷基(phenoxyalkyl)连结的烷羧基或烷硫基。所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃，所述芳烷基为C1-C4直链或支链烷烃取代的烷烃。
″p″，″q″，″r″，″s″则代表取代基的数目，为大于或等于1的整数，较佳地，”p”，”q”，”r”，”s”為1或2。
″C″和″D″也可能是化学式(1)，(2)，(3)，(4)中的任一个。
″R1″和″R2″可以是相同或相异的，是分别选自于取代的或非取代的烷基(alkyl)、苯基(phenyl)、苯甲基(benzyl)、烷苯基(alkylphenyl)和苯氧烷基(phenoxyalkyl)。所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃。
″Z″为氢原子、卤素原子或烷基。所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃。
″X-″则为一阴离子，是选自于氟离子(F-)、氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)、氯酸根离子(ClO4-)、氟硼酸根离子(BF4-)、氟磷酸根离子(PF6-)，、六氟锑酸根离子(SbF6-)、甲苯磺酸根(OTs-)、甲基磺酸根(OMs-)、硫氰酸根离子(SCN-)、烷基磺酸盐(alkylsulfonate)和烷基碳酸盐(alkylcarboxylate)之一。所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃。
″Y″可能是一原子，如氧、硫、硒、氮原子，或取代的或非取代的烷基(alkyl)，所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃，如1，1-二甲基亚甲基C(CH3)2。
″R3″到″R15″可以是相同或相异的，是分别选自于取代的或非取代的烷基(alkyl)、苯基(phenyl)、苯甲基(benzyl)、烷苯基(alkylphenyl)或苯氧烷基(phenoxyalkyl)。所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃。较佳地，“R3”到“R9”分别为取代或非取代的碳数1(C1)到碳数4(C4)之烷基(alkyl)，“R10”和“R11”为分别选自取代或非取代的碳数1(C1)到碳数4(C4)之烷基、卤素、硝基、氢和N，N-二烷基胺基；“R12”到“R15”为分别选自取代的或非取代的烷基、苯基、苯甲基、烷苯基和苯氧烷基；
″EDG″代表任一给电子基(electron-donating substituted group)，例如氨基(amino)、烷氨基(alkylamino)、和甲氧基(methoxy)。
″M″为一中心原子，可以是一氢原子，一金属原子或金属氧化物如，金属铜(Cu)、钯(Pd)、镍(Ni)、铁(Fe)、钴(Co)、钒氧(VO)或其组合。
“n”为大于等于0之整数，较佳地为0，1，2或3。
根据本发明，其染料溶液的制备方法如下：
(1)将如化学式(I)所示的花青(cyanine)染料溶于一有机溶液中，如含氟的醇类(fluorinated alcohol)、二丙酮醇(diaceton alcohol)、异丙酮(methylethylketone)、甲醇(methanol)、甲苯(toluene)、环己酮(cyclohexanone)、乙酰丙酮(acetylacetone)及二氧二乙烯(dioxane)。此染料溶液的浓度为重量百分比0.5％～20％。
(2)将化学式(I)的花青(cyanine)染料与重量百分比小于50％的化学式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)或(IX)的添加物混合，然后溶于一有机溶液中。有机溶液例如是：含氟的醇类、二丙酮醇、异丙酮、甲醇、甲苯、环己酮、乙酰丙酮及二氧二乙烯。此染料溶液的浓度为重量百分比0.5％～20％。
根据本发明，光记录媒体的制造方法，其步骤如下：
(A)首先，提供一基材(substrate)，其材质可选用玻璃、环氧树脂(epoxyresin)、丙烯酸甲酯树脂(methacrylate resin)、聚碳酸酯(polycarbonate)、聚酯树脂(polyester resin)、聚氯乙烯树脂(polyvinyl chloride resin)、聚烯烃树脂(polyolefin resin)。基材上可以是具有循轨沟槽(grooves)或讯坑(pits)。
(B)将染料溶液以旋转涂布法(spin-coating method)涂布于基材上，形成染料薄膜记录层。
(C)旋转涂布后，具有染料薄膜记录层的基材是在90℃的温度下进行烘烤约1到3小时。
(D)除了记录层外，光记录媒体还可包括一反射层(reflection layer)。此反射层(不论是单层或多层)是具有高反射系数，可利用气相沉积或溅镀单或多层金属于其上，如金、铝、银、铜、铂、合金等。
(E)反射层也可与一保护层(protection layer)同时形成。保护层是为了保护或增进光记录媒体的特性而形成，其形成方法可藉由涂布紫外光硬化型树脂(radiation cure type resin)于金属反射层上，再以紫外光照射方式硬化的，即可形成保护层。
(F)本发明的光记录媒体可以是单面记录媒体(single-sided recordingmedium)，藉由一张具有单面记录层的基材与另一没有沟槽的空白基材粘迭而成一光盘片。其中，单面光记录媒体是由步骤(A)～(E)所示而形成。
(G)本发明的光记录媒体也可以是双面记录媒体(double-sidedrecording medium)，藉由两张具有单面记录层的基材粘迭而成一光盘片。其中，单面光记录媒体的形成是如步骤(A)～(E)所示而形成。
为让本发明的上述目的、特点和优点能更明显易懂，下面特举较佳实施例，并配合附图进行详细说明。
(4)附图说明
图1为本发明的实验1的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图2为本发明的实验2的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图3为本发明的实验3的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图4为本发明的实验4的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图5为本发明的对照实验1的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图6为本发明的对照实验2的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图7为本发明的对照实验3的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图8为本发明的对照实验4的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图9为本发明的一般实验与其对照实验的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图10为本发明的实验1与对照实验1的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图11为本发明的实验2与对照实验2、3的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
图12为本发明的实验3与对照实验4的染料溶液的紫外线-可见光频谱；
(5)具体实施方式
单侧具有拉电子基(EWG)团的非对称花青(trimethine-cyanine)染料，可以不同方式来合成，如期刊J.Org.Chem.1995，60，2411和美国专利第6,306,478号均对此提出合成方法(如图1、2、3所示)。例如，化学式(I)所代表的化合物(以下或简称化合物(I)或化学式(I))，当″D1″为硝基时，″A″为化合物(1)且″p″等于1；当″D2″为氢原子时，″Y″为1，1-二甲基亚甲基C(CH3)2，″Z″为氢基。
Figure C0314127800121
如化学反应图1所示，藉由众知的烷基化反应(alkylation)，可得到高产率的化合物(6)。由于化合物(5)的反应性低，且反应情况剧烈，需要使用特殊装置以进行图1的反应。
                            图1
                          现有技术
Figure C0314127800131
如化学反应图2所示，即使得到化合物(6)，反应也不会循路径1而得到化合物(9)。相反的，以醋酸酐(acetic anhydride)溶剂回流，反应会走向路径2，而得到化合物(10)。
                            图2
                          现有技术
Figure C0314127800132
如化学反应图3所示，以吡啶(pyridine)回流可得到化合物(9)，但产率低，且纯化过程相当不易。
                            图3
                          现有技术
Figure C0314127800141
此外，化合物(I)中的″A″和″B″可以是化合物(1)，且″D2″为氢原子时，″Y″为C(CH3)2，″Z″为氢基。
例如，化学式(I)所代表的化合物(以下或简称化合物(I)或化学式(I))，当″D1″为硝基时，″A″为化合物(1)且″p″等于0；当″D2″为氢原子时，″Y″为C(CH3)2，″Z″为氢原子。如果以吡啶回流，如化学反应图4所示，则对称的花青(trimethine-cyanine)染料化合物(14)和(15)，会和目标产物-化合物(13)混在一起，的后需要更费时费力地分离、和纯化此三种化合物的混合液。
                           图4
                         现有技术
Figure C0314127800151
本发明揭示一种改良的方法，其具有温和的反应情形，非对称花青(trimethine-cyanine)染料的产率高，且此方法可应用在大规模生产。
例如，化合物(I)中，″A″为化合物(1)，且″D1″为硝基，″p″等于0；″B″为化合物(1)，且″D2″为氢原子，″Y″为C(CH3)2，″Z″为氢基。如化学反应图5的反应所示，藉由众知的烷基化反应和硝化反应(nitration)可分别得到高产率的化合物(17)和(6)。然后将化合物(6)溶于醇类溶剂，并在回流方式下与N，N-二苯基甲脒(N，N-diphenylformamidine)混合。的后即可得到品质与产率均佳的化合物(18)。最后，将化合物(8)和(18)以适当溶剂处理并在室温下搅拌，即可得到高产率的化合物(9)。其中，该适当溶剂为吡啶、三乙基胺和醋酸酐的混合物。
                            图5
Figure C0314127800161
又例如，化合物(I)中的″A″和″B″均为化合物(2)，且″D2″为氢原子，″Y″为C(CH3)2，″Z″为氢基。如化学反应图6所示，将化合物(11)和(12)以适当溶剂处理并在室温下搅拌，即可得到高产率的化合物(13)。其中，该适当溶剂为吡啶、三乙基胺和醋酸酐的混合物。
                            图6
Figure C0314127800162
此合成程序也可用来合成其它非对称的化合物。例如化学反应图7所示，当″D″为化合物(2)，″D2″为氢原子，″Y″为C(CH3)2，″Z″为氢基，化合物(20)可以是化合物(V)。
                          图7
可记录的数字多功能激光视盘片的制作
根据本发明，染料溶液的制备方法是：先将如化学式(I)所示的花青(cyanine)染料溶于一有机溶液中，如含氟的乙醇(fluorinated alcohol)、二丙酮醇(diacetone alcohol)、异丙酮(methylethyl ketone)、甲醇(methanol)、甲苯(toluene)、环己酮(cyclohexanone)、乙酰丙酮(acetylacetone)及二氧二乙烯(dioxane)。此染料溶液的浓度为重量百分比0.5％~20％。
将化学式(I)的花青(cyanine)染料与重量百分比小于50％的化学式(II)到(IX)的添加物混合，然后溶于一有机溶液中。有机溶液例如是：含氟的乙醇、二丙酮醇、异丙酮、甲醇、甲苯、环己酮、乙酰丙酮及二氧二乙烯。此染料溶液的浓度为重量百分比0.5％~20％。
根据本发明，光记录媒体的制造方法，其步骤如下：
(A)首先，提供一基材，基材上可具有循轨沟槽或讯坑。
(B)将染料溶液以旋转涂布法涂布于基材上，形成染料薄膜记录层。
(C)旋转涂布后，具有染料薄膜记录层的基材是在90℃的高温下进行烘烤约1到3小时。
(D)除了记录层外，光记录媒体还可包括一反射层(reflectionlayer)。此反射层(不论是单层或多层)是具有高反射系数，可利用气相沉积或溅镀单或多层金属于其上。
(E)反射层也可与一保护层(protection layer)同时形成。保护层是为了保护或增进光记录媒体的特性而形成。
(F)光记录媒体可以是单面记录媒体(single-sided recordingmedium)，藉由一张具有单面记录层的基材与一没有沟槽的空白基材粘迭而成。单面光记录媒体是由步骤(A)~(E)所示而形成。
(G)光记录媒体也可以是双面记录媒体(double-sided recordingmedium)，藉由两张具有单面记录层的基材粘迭而成。单面光记录媒体的形成是如步骤(A)~(E)所示。
另外，如上所述的染料溶液还可包含一些单氧抑制剂(singlet oxygenquencher)的类的化合物，如金属络合物(metal complex)，光吸收剂(lightabsorbent)，自由基清除剂(radical scavenger)等。然后，将染料溶液以转速3000rpm旋转涂布(spin-coated)于基材上。接着，置于90℃下烘干1小时以形成一记录层。此记录层是为一感光的染料层，厚度约100nm。
基材的材质可选用玻璃、环氧树脂(epoxy resin)、丙烯酸甲酯树脂(methacrylate resin)、聚碳酸酯(polycarbonate)、聚酯树脂(polyesterresin)、聚氯乙烯树脂(polyvinyl chloride resin)、聚烯烃树脂(polyolefinresin)。基材可以是具有循轨沟槽或讯坑。
之后，可以溅镀(sputtering)方式将一反射层沉积于记录层上。此反射层为具有高反射系数的一金属膜，如金、铝、银、铜、铂、合金等。可利用气相沉积或溅镀将反射层形成于记录层上。而且此反射层可以是单或多层。
反射层的上方还可形成一保护层(protection layer)。此保护层含有紫外光硬化型树脂(ultraviolet-curing resin)，是为了保护或增进光记录媒体的特性而形成，覆盖于金属反射层上，再以紫外光照射方式硬化的，即可形成保护层。
然后，将如上述所制成的两片光盘片以一黏着层(adhesion)粘迭重合，而得到一张双面记录媒体(laminated disc)。
需要注意的是，本发明的光记录媒体可以是由一张具有单面记录层的基材与没有循轨沟槽的空白基材粘迭而成的单面记录媒体；也可以是由两张具有单面记录层的基材粘迭而成的双面记录媒体。
接着，以激光波长660nm(或者波长更长)对光盘片进行烧录，且形成的记录信号具有更良好的特性，如调变度(modulation amplitude)，信号还原标准差(jitter)和宽烧录功率范围(wide power margin)。
染料合成程序
合成化学式(21)的化合物
Figure C0314127800191
将12g的化合物(22)和9g的1-丁基-2，3，3-三甲基芘氯酸吲哚(1-butyl-2，3，3-trimethylbenzo(e)indolium chlorate)溶于一混合液。此混合液包括20mL的吡啶、10mL的三乙基胺和5mL的醋酸酐。然后将此溶液在室温下搅拌约3小时。的后，将溶液倒入浓度为10％的硫酸溶液中。经过过滤和以甲醇结晶，即可得到15g的化合物(21)。以氢核磁共振频光谱仪(1HNMR光谱(spectrum)，300MHz)量测，可得结果：λmax(TFP)＝577nm；1HNMR(300MHz，CDCl3)δ0.99(t，J＝7.2Hz，3H)，1.06(t，J＝7.2Hz，3H)，1.53-1.61(m，4H)，1.78(s，6H)，1.92(quin.，J＝7.2Hz，3H)，2.03(s，6H)，4.10(t，J＝7.2Hz，3H)，4.42(t，J＝7.2Hz，3H)，6.89(d，J＝13.5Hz，1H)，7.07(d，J＝8.8Hz，1H)，7.13(d，J＝13.5Hz，1H)，7.47(d，J＝8.8Hz，1H)，7.54(t，J＝7.6Hz，1H)，7.66(t，J＝7.6Hz，1H)，7.97-8.02(m，1H)，8.13(d，J＝8.6Hz，1H)，8.16(d，J＝2.1Hz，1H)，8.29(dd，J＝8.6，2.1Hz，1H)，8.51(t，J＝13.5Hz，1H)。
Figure C0314127800201
合成化学式(23)的化合物
Figure C0314127800202
将5.7g的化合物(21)和10.5g的二水氯化锡(Tin chloride dihydrate)溶在40mL的乙醇，然后将此混合液加热并回流6小时。在冷却至室温后，倒入浓度为10％的氢气化钠溶液中。经过过滤和以甲醇结晶，即可得到化学式(23)的化合物(4.5g)。以氢核磁共振频光谱仪(1H NMR光谱(spectrum)，300MHz)量测，可得结果：λmax(TFP)＝576nm；1H NMR(300MHz，CDCl3)δ0.95-1.02(m，6H)，1.46-1.58(m，4H)，1.73(s，6H)，1.76-1.90(m，4H)，2.01(s，6H)，4.07(t，J＝7.4Hz，2H)，4.15(t，J＝7.4Hz，2H)，6.38-6.47(m，2H)，6.69(dd，J＝2.2，8.4Hz，1H)，6.90-6.93(m，2H)，7.28-7.34(m，1H)，7.40-7.47(m，1H)，7.61(t，J＝11Hz，1H)，7.94(d，J＝8.9Hz，2H)，8.10(d，J＝8.9Hz，1H)，8.42(t，J＝13.5Hz，1H)。
合成化学式(24)的化合物
Figure C0314127800211
将5.7g的化合物(23)和3.3g的n-碘丙烷(n-Propyl Iodide)溶在20mL的乙酸乙酯(Ethyl Acetate)，然后将此混合液加热并回流24小时。在冷却至室温后，倒入浓度为10％的氢气化钠溶液中。经过过滤和以甲醇结晶，即可得到化学式(24)的化合物(4.0g)。以氢核磁共振频光谱仪(1H NMR spectrum，300MHz)量测，可得结果：λmax(TFP)＝580nm；1H NMR(300MHz，溶剂为氘代三氯甲烷(deuterochloroform，记录为CDCl3))δ0.98-1.13(m，12H)，1.50-1.63(m，2H)，1.74(s，6H)，1.84-1.96(m，4H)，2.0(s，6H)，3.03-3.16(m，2H)，3.88-4.21(m，4H)，6.57-6.76(m，4H)，6.98(d，J＝8.5Hz，1H)，7.33(d，J＝8.8Hz，1H)，7.44(t，J＝7.5Hz，1H)，7.59(t，J＝7.5Hz，1H)，7.92(dd，J＝4.0，8.0Hz，2H)，8.10(d，J＝8.5Hz，1H)，8.41(t，J＝13.5Hz，1H)。
合成化学式(25)的化合物
Figure C0314127800221
将1.0g的化合物(26)和1.79g的化合物(27)溶于一混合液。此混合液包括4mL的吡啶、2mL的三乙基胺和1mL的醋酸酐。然后将此溶液在室温下搅拌约3小时。的后，将溶液倒入浓度为10％的硫酸溶液中。经过过滤和以甲醇结晶，即可得到1.8g的化合物(25)。以氢核磁共振频光谱仪(1H NMR spectrum，300MHz)量测，可得结果：λmax(TFP)＝580nm；1H NMR(300MHz，溶剂为氘化二甲基亚砜(Methylsulfoxide，记载为DMSO-d6)，)δ1.02(t，J=7.4Hz，3H)，1.14(t，J＝7.4Hz，3H)，1.45(m，2H)，1.75(m，2H)，1.85(m，2H)，1.97(s，6H)，4.15(t，J＝7.4Hz，2H)，4.56(t，J＝7.4Hz，2H)，6.43(d，J＝12.9Hz，1H)，6.72(d，J＝12.9Hz，1H)，7.45(t，J＝7.2Hz，1H)，7.47-7.67(m，3H)，7.87-8.16(m，8H)，8.30(t，J＝12.9Hz，1H)。
Figure C0314127800222
以下将以一些测试实例对本发明进行更详细的说明。
光盘片测试1
在光盘片测试1中进行8项实验，分别为实验1、实验2、实验3、实验4、对照实验1、对照实验2、对照实验3和对照实验4。表1(Table 1)为光盘片测试1中8项实验的实验结果。以下即对各实验做详细说明。
表1
  实验組别   紫外线频最大值(nm)   以激光波长660nm进行烧录   写入功率(mW)   信号还原标准差(jitter)
  实验1   577   可烧录   10.1   6.7
  实验2   577   可烧录   9.8   7.5
  实验3   581   可烧录   8.3   7.5
  实验4   581   可烧录   8.4   7.9
  对照实验1   566   无法烧录   -   -
  对照实验2   568   无法烧录   -   -
  对照实验3   568   无法烧录   -   -
  对照实验4   550   无法烧录   -   -
实验1
首先，提供一透明基材。此基材为一盘片，且材质为聚碳酸酯树脂(polycarbonate resin)，盘片上并形成螺旋状的沟槽(grooves)，轨距为0.74μm。基材之外径约为120mm，厚度约为0.6mm。
接着，将3.0g的化合物(28)和0.7g的化合物(29)(源自化合物(I))溶于50mL的四氟丙醇(2，2，3，3-tetrafluoro-1 -propanol，以下简称TFP)中，并在室温下搅拌5小时。再将所得溶液以孔径0.2μm的聚四氟乙烯膜(PTFE)过滤，以制备一染料溶液。图1为实验1的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visiblespectrometer，Perkin Elmer制造)。
Figure C0314127800241
然后，将染料溶液以转速3000rpm旋转涂布(spin-coated)于基材上，并置于90℃下烘干1小时，以形成一感光的染料层(记录层)，且厚度约100nm。
之后，将银溅镀(sputtering)于记录层上，以形成一反射层，厚度约100nm。其中，选用氩气(Argon)做为溅镀气体。溅镀功率为1.5kW，溅镀压力为1.0×10-2Torr。
接着，将一紫外光硬化型树脂(ultraviolet-curing resin)(No.575，Nippon Chemicals，Inc.)涂布形成于反射层上。另一片以上述同样方法制成的基材，是放置于它片基材的具有紫外光硬化型树脂的表面上。当两片基材中间均匀分散好树脂后，是以紫外光辐射方式硬化该紫外光硬化型树脂。如此，可得到一张双面的光记录媒体(laminated disc)，而此黏着区域的厚度为25μm，直径为32mm~120mm。
最后，以烧录机台DVD-R/RW A03，PIONEER将信息烧录于光盘片上，并以DVDT-R2，DVD-R/RW TESTER，DVDT-R2650机台(for general，EXPERT MAGNETICSCo.，Ltd.)进行反射率(reflectance)、循轨推挽值(push-pull)、信号还原标准差(jitter)和调变度(modulation amplitude)的量测。其测量结果如表1所示。
实验1的结果(表1)显示：以激光波长660nm对光盘片进行烧录，其写入功率(Po)和信号还原标准差(jitter)均十分良好。
实验2
实验2的光记录媒体如实验1的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：0.3g的化合物(28)、0.7g的化合物(29)(源自化合物(I))和0.05g的化合物(30)(源自化合物(II))。图2为实验2的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visible spectrometer，Perkin Elmer制造)。也对光记录媒体的记录层测量与实验1相同的光学参数，其测量结果如表1所示。
Figure C0314127800251
实验2的结果(表1)显示：以激光波长660nm对光盘片进行烧录，其写入功率(Po)和信号还原标准差(jitter)均十分良好。
实验3
实验3的光记录媒体如实验1的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：0.9g的化合物(31)(源自化合物(I))和0.05g的化合物(32)(源自化合物(V))。图3为实验3的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visiblespectrometer，Perkin Elmer制造)。也对光记录媒体的记录层测量与实验1相同的光学参数，其测量结果如表1所示。
Figure C0314127800261
实验3的结果(表1)显示：以激光波长660nm对光盘片进行烧录，其写入功率(Po)和信号还原标准差(jitter)均十分良好。
实验4
实验4的光记录媒体如实验1的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：1.0g的化合物(31)(源自化合物(I))和0.05g的化合物(33)。图4为实验4的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visible spectrometer，Perkin Elmer制造)。也对光记录媒体的记录层测量与实验1相同的光学参数，其测量结果如表1所示。
Figure C0314127800262
实验4的结果(表1)显示：以激光波长660nm对光盘片进行烧录，其写入功率(Po)和信号还原标准差(jitter)均十分良好。
对照实验1
对照实验1的光记录媒体如实验1的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：2.0g的化合物(34)和0.2g的化合物(29)。图5为对照实验1的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visible spectrometer，PerkinElmer制造)。也对光记录媒体的记录层测量与实验1相同的光学参数，其测量结果如表1所示。
Figure C0314127800271
实验结果(表1)显示：对照实验1的光记录媒体无法以DVD-R机台，660nm的波长进行烧录。但当激光波长设为635nm时则可进行烧录。
对照实验2
照实验2的光记录媒体如实验1的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：2.0g的化合物(35)和0.3g的化合物(29)。图6为对照实验2的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visible spectrometer，Perkin Elmer制造)。也对光记录媒体的记录层测量与实验1相同的光学参数，其测量结果如表1所示。
Figure C0314127800281
实验结果(表1)显示：对照实验2的光记录媒体无法以DVD-R机台，660nm的波长进行烧录。但当激光波长设为635nm时则可进行烧录。
对照实验3
对照实验3的光记录媒体如实验1的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：2.0g的化合物(36)和0.3g的化合物(29)。图7为对照实验3的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visible spectrometer，PerkinElmer制造)。也对光记录媒体的记录层测量与实验1相同的光学参数，其测量结果如表1所示。
Figure C0314127800282
实验结果(表1)显示：对照实验3的光记录媒体无法以DVD-R机台，660nm的波长进行烧录。但当激光波长设为635nm时则可进行烧录。
对照实验4
对照实验4的光记录媒体如实验1的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：2.0g的化合物(37)和0.3g的化合物(29)。图8为对照实验4的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其中，是以紫外线-可见光频谱仪进行量测(Ultraviolet-visible spectrometer，PerkinElmer制造)。也对光记录媒体的记录层测量与实验1相同的光学参数，其测量结果如表1所示。
Figure C0314127800291
实验结果(表1)显示：对照实验4的光记录媒体无法以DVD-R机台，660nm的波长进行烧录。但当激光波长设为635nm时则可进行烧录。
由上述可知，若使用660nm的激光波长进行烧录，则实验1至实验4均有令人满意的实验结果。实验1至实验4中，其记录层中至少包含一种花青(trimethine-cyanine)染料，和一种添加物如化合物(28)、(30)、(32)和(33)。且实验1至实验4的紫外线-可见光频谱图中，染料溶液的λ最大值均大于575nm；然而，在对照实验1至对照实验4的紫外线-可见光频谱图中，染料溶液的λ最大值均介于550nm到570nm的范围之间。根据机台EXPERT DVDT-R2进行量测发现：在所有的对照实验中，其写入功率均大于12mW，这已经超出以1倍数(1X)烧录的DVD规格。由于需要过高的烧录功率，以烧录机台DVD-R/RWA03，PIONEER是无法成功地将数据烧录在盘片上的。
图9为本发明的一般实验与其对照实验的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其结果显示，在实验中的染料成份比在对照实验中的染料成份更敏感。
此外，比较实验1的添加物(化合物28)和对照实验1的添加物(化合物34)。化合物(28)为一非对称花青(cyanine)染料，在一侧的吲哚啉(indolium)环上具有一硝基取代物。化合物(34)为一具有硝基取代物的对称花青(cyanine)染料。图10为实验1和对照实验1的染料溶液的紫外线-可见光频谱。其结果显示，单侧具有硝基团的非对称花青(cyanine)染料比起对称花青(cyanine)染料更具有良好的表现。
另外，也进行实验2添加物(化合物30)、对照实验2添加物(化合物35)和对照实验3添加物(化合物36)的比较。其中，取代基从氨基(实验2)变化为氯基(对照实验2)、或氢基(对照实验3)。图11显示：对照实验2和对照实验3的紫外线-可见光曲线偏移至较短的波长。因此，对照实验2和对照实验3的烧录敏感度降低，并且无法进行烧录(表1)。
另外，比较实验3的添加物(化合物31)和对照实验4的添加物(化合物37)。如图12所示，对照实验4的紫外线-可见光曲线偏移至较短的波长，使其烧录敏感度降低，并且无法进行烧录(表1)。
光盘片测试2
在光盘片测试2中进行2项实验，分别为实验5、6。表2(Table 2)为光盘片测试2中2项实验的实验结果。以下即对各实验做详细说明。
表2
  实验组别   写入功率(nW)   反射率(R14H％)   调变度(114/114H)   信号还原标准差(jitter)
  实验5   14.3   56.5   0.67   8.5
  实验6   12.7   52   0.69   8.3
实验5
首先，提供一透明基材。此基材为聚碳酸酯树脂(polycarbonate resin)的盘片，盘片上并形成螺旋状的沟槽(grooves)，轨距为0.74μm。基材之外径约为120mm，厚度约为0.6mm。
接着，将3.0g的化合物(28)和0.7g的化合物(29)(源自化合物(I))溶于50mL的TFP中，并在室温下搅拌5小时。再将所得溶液以孔径0.2μm的聚四氟乙烯膜(PTFE)过滤，以制备一染料溶液。
然后，将染料溶液以转速3000rpm旋转涂布(spin-coated)于基材上，并置于90℃下烘干1小时，以形成一感光的染料层(记录层)，且厚度约100nm。
之后，将银溅镀(sputtering)于记录层上，以形成一反射层，厚度约100nm。其中，选用氩气(Argon)做为溅镀气体。溅镀功率为1.5kW，溅镀压力为1.0×10-2Torr。
接着，将一紫外光硬化型树脂(ultraviolet-curing resin)(No.575，Nippon Chemicals，Inc.)涂布形成于反射层上。另一片以上述同样方法制成的基材，是放置于它片基材的具有紫外光硬化型树脂的表面上。当两片基材中间均匀分散好树脂后，是以紫外光辐射方式硬化该紫外光硬化型树脂。如此，可得到一张双面的光记录媒体(laminated disc)，而此黏着区域的厚度为25μm，直径为32mm~120mm。
最后，以烧录机台DVD+RW/+R，MP5125A，RICOH将信息烧录于光盘片上。并以DVD+R/RW TESTER机台(EXPERT MAGNETICS Co.，Ltd.)进行反射率(reflectance)，循轨推挽值(push-pull)，信号还原标准差(jitter)和调变度(modulation amplitude)的量测。其测量结果如表2所示。
实验6
实验6的光记录媒体如实验5的方法所制造，除了将染料材料以包含下列化合物的混合液取代。混合液包括：0.9g的化合物(31)(源自化合物(I))和0.05g的化合物(32)(源自化合物(V))。也对光记录媒体的记录层测量与实验5相同的光学参数，其测量结果如表2所示。
根据DVD+R 4.7 Gbytes的烧录规格(DVD+R 4.7 Gbytes Basic FormatSpecifications，ver.0.9)，激光的烧录波长是在650nm~665nm的范围内，且须以超过2倍数(2X)的速度烧录。因此，记录层的烧录敏感度必须提高。
表2的结果显示，实验5和实验6在调变度(114/114H)和信号还原标准差(jitter)表现十分良好。
综上所述，虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然而其并非用以限定本发明，任何熟悉本技术的人员在不脱离本发明的精神和范围内，当可作出各种的更动与替换，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求所界定的为准。

Claims (1)

1.一种光记录媒体，是形成于一基材上并具有一记录层，该记录层包括至少一种非对称花青染料和一添加物，该记录层的该添加物是选择性地对激光波长具有较大的吸收度，且该添加物是选自化合物(II)至(IX)之一：
Figure C031412780003C1
其中，″C″和″D″是分别选自于化合物(1)，(2)，(3)，(4)中的任一个；
Figure C031412780003C2
其中“n”为0，1，2或3；
(D1)p，(D2)q，(D3)r，(D4)s是分别选自于取代的或非取代的烷基羧基、烷氧基羰基、烷羧基、烷氧基、烷氢氧基、芳烷基、烯属烷基、烷酰胺基、烷胺基、烷基磺胺基、烷胺甲酰基、烷基氨磺酰基、氢氧基、卤素原子、氢原子、烷基烷氧化合物、卤代烷基、烷硫基、或是与金属离子或烷基、苯基、苯甲基、烷苯基和苯氧烷基连结的烷羧基或烷硫基；其中所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃；所述芳烷基为C1-C4的烷基取代苯基；
“p”，“q”，“r”，“s”为1或2；
″Z″为氢原子、卤素原子或烷基；所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃；
″X-″为一阴离子，是选自于氟离子(F-)、氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)、碘离子(I-)、氯酸根离子(ClO4-)、氟硼酸根离子(BF4-)、氟磷酸根离子(PF6-)，六氟锑酸根离子(SbF6-)、甲苯磺酸根离子(OTs-)、甲基磺酸根离子(OMs-)、硫氰酸根离子(SCN-)、烷基磺酸盐和烷基碳酸盐之一；所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃；
″Y″为一原子、或取代的或非取代的烷基，选自1，1-二甲基亚甲基(C(CH3)2)、一硫原子、一氮原子、一硒原子或一氧原子；其中所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃；
″R3″到″R15″是分别选自于取代的或非取代的烷基、苯基、苯甲基、烷苯基苯氧烷基；所述烷基为C1-C4直链或支链烷烃；
″EDG″代表任一给电子基选自一氨基、一烷氨基或一甲氧基；及
″M″为一氢原子，一金属原子或金属氧化物，选自金属铜、钯、镍、铁、钴、钒氧或其组合。
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