CN1462757A - 化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物 - Google Patents
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Abstract
一种化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其是含有如下式(II)的结构单元其中R1为H或C1-C4的烷基;R2为羟基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基;G为(CH2)n、氧或硫,其中n为0~4的整数;Rc为一内酯基;m为1~3的整数。本发明的高分子聚合物具良好亲水性、附着性及抗干性蚀刻的特性,可用于制备化学增幅光阻剂组成物,此化学可以应用在一般的微影成像制作过程,尤其是波长193nm光源的微影成像制作过程,并具有极佳的解析度、轮廓及感光度。
Description
技术领域
本发明是关于一种高分子聚合物,尤指一种适用于半导体制作过程的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物。
背景技术
随着半导体集成电路的集成层次的快速增加,微影技术所要求的线幅宽度也越来越小。理论上为使微影制作过程所得的图案解析度更佳,可使用短波长的光源,或数值孔径较大的光学系统。
近来曾有一种适用波长193nm光源高分子被发表出来,它是由四种高分子单体所共聚合而成的高分子共聚合物,称为聚iBMA-MMA-tBMA-MMA(poly isobornyl methacrylate-methyl methacrylate-t-butylmethacrylate-methacrylic acid),其结构如下式:
但上述高分子聚合物,具有一些不能令人满意的地方。首先是,此由四种高分子单体所共聚合而成高分子聚合物对于抗蚀刻能力很弱,而且粘着的性质也不好,因此,如要将此高分子聚合物应用于光阻剂阻成物,则需要特别开发出一种新的制作过程。
美国专利第6,271,412号、第6,280,898号以及日本专利公开第2001-242627号中揭露了多种不同的高分子聚合物,并配置成光阻剂组成应用于半导体集成电路元件的生产。
发明内容
本发明的主要目的是在提供一种化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,俾能具有良好的亲水性、附着性、抗干蚀刻能力及良好的热性质,并具有使193nm光源穿透的特性。
本发明的高分子聚合物,其是含有如下式(II)的结构单元
其中R1为H或C1-C4的烷基;R2为羟基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基;G为(CH2)n、氧或硫,其中n为0~4的整数;Rc为一内酯基;m为1~3的整数,本发明的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物可搭配光酸产生剂(Photo-acid generator,PAG)、酸捕捉剂(Acid quencher)、添加剂(additive)及溶剂(solvent)等制成化学增幅光阻剂组成物,此化学增幅光阻剂组成物可以被成熟的应用在一般的微影成像制作过程,尤其是193nm的微影成像制作过程,并具有极佳的解析度、轮廓及感光度。
本发明的高分子聚合物构造新颖,能提供产业上利用,且确有增进的功效。
本发明的前述式(II)高分子聚合物,可以由如下式(I)化合物,其中R1为H或C1-C4的烷基;R2为羟基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基;G为(CH2)n、氧或硫,其中n为0~4的整数;Rc为一内酯基;m为1~3的整数;在触媒的存在下进行聚合反应,或与其他含乙烯官能基的不同高分子单体进行共聚合反应而制造出。关于式(I)化合物的制备,可以由如下式方法(步骤1至步骤5)合成,惟不限于以下方式合成:其中R1、R2及G的定义如前所述。
步骤1(step 1)是选择适当的双烯类化合物,如:丁二烯(butadiene)、环戊二烯(cyclopentadiene)、呋喃(furan)和噻吩(thiophene)等,与顺丁烯二酸酐(maleic anhydride)进行Diels-Alder反应。
步骤2(step 2)是将步骤1所得的产物以还原剂(例如LiAlH4或NaBH4等)在无水极性溶剂中进行还原反应,将酸酐还原成内酯。
步骤3(step 3)是将步骤2所得的产物以过氧化物(peroxide)将双键氧化成环氧化物(epoxide)。
步骤4(step 4)是将步骤3所得的产物在酸性条件下以适当的亲核试剂(例如水、醇类和硫醇类化合物)进行开环加成反应得到具羟基的衍生物。
步骤5(step 5)是将步骤4所得的产物再与烷基丙烯醯氯((alkyl)acryloyl chloride)或丙烯醯氯进行酯化反应,即可得式(I)化合物。
本发明的前述式(II)高分子聚合物可以由式(I)化合物与其他不同的含乙烯官能基高分子单体,在触媒存在下行共聚合反应而形成。
前述其他含乙烯官能基高分子单体的选用并没有特别的限制;但若为使此高分子聚合物能有可被193nm的光源穿透的特性,则选用不含芳香族结构的含乙烯官能基高分子单体,以使此高分子聚合物能有可被193nm的光源穿透的特性。其中所述,含乙烯官能基高分子单体,可列举如下:(其中R3为H或C1~C4的烷基) 等等。
本发明的高分子聚合物包含如式(II)的结构重复单元:
其中R1为H或C1-C4的烷基;R2为羟基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基;G为(CH2)n、氧或硫,其中n为0~4的整数;Rc为一内酯基;m为1~3的整数。
其中R、R′、R″分别为氢或甲基,且g+h+i=1或g+h+i+j=1;更佳的是为其中g/(g+h+i)=0.01至0.5、h/(g+h+i)=0.1至0.5、i/(g+h+i)=0.1至0.5,或g/(g+h+i+j)=0.01至0.5、h/(g+h+i+j)=0.1至0.5、i/(g+h+i+j)=0.1至0.5,以及j/(g+h+i+j)=0.1至0.5。
上述的高分子聚合物可以被单独、两个或两个以上混合使用。
本发明所使用的高分子聚合物,较佳的,其是可溶于有机溶剂,且玻璃转移温度Tg介于50至220℃之间,分子量介于1000至500000之间,分解温度Td大于80℃。
本发明所使用的高分子聚合物的合成方法,并无特殊的限制,较佳为藉由混合上述高分子单体,并在触媒起始剂存在下起聚合反应,例如以有机自由基起始剂聚合或有机金属催化聚合。触媒起始剂可为熟习此项技艺者所习用的触媒起始剂。但较佳的触媒起始剂为2,2′-偶氮双异丁基腈(2,2′-azo-bis-isobutyronitrile;AIBN)或二甲基2,2′-偶氮双异丁基酯自由基起始剂(dimethyl-2,2′-azo-bis-isobutyrate radical initiator;V-601)。
上述高分子聚合物可用来制造化学增幅光阻剂,此化学增幅光阻剂,可以被成熟的应用在一般微影成像制作过程。较特别是,用本发明的高分子聚合物,其所制成的化学增幅光阻剂,除可被应用于一般传统波长光线的微影成像制作过程外,还可以被应用于193nm光线的微影成像制作过程。
为能更了解本发明的技术内容,特举较佳的具体实施例说明如下。
具体实施方式
制备例1:高分子单体
(I-1)的合成
将16.6克的8,9-环氧-3-酮-4-氧-参环[5.2.1.02,6]癸烷溶于200毫升甲醇中,并加入浓硫酸0.25ml进行开环反应,待反应完全后将溶液中和,回旋浓缩后,加入200毫升二氯甲烷和10.2克的三乙基胺(triethylamine),然后再加入10.5克的甲基丙烯醯氯(methacryloyl chloride),搅拌至反应完全。过滤并回旋浓缩后,以色层分析法分离,可得淡黄色油状液体产物9-甲氧基-5-酮-4-氧-参环[5.2.1.02,6]癸-8-基甲基丙烯酯(9-methoxy-5-oxo-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl methacrylate)(I-1)18.9克(产率:75%)。经光谱鉴定:1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ5.89(1H,brs)、5.37(1H,brs)、4.81(1H,m)、3.96(1H,m)、3.67-3.57(2H,m)、3.54(3H,s)、2.79(1H,m)、2.57(1H,m)、2.55(1H,m)、2.37(1H,m)、1.77-1.74(4H,m)、1.38(1H,m)。13C-NMR(CDCl3,75MHz)δ171.4、165.6、136.0、124.8、84.9、79.5、70.0、51.0、46.1、45.7、40.4、39.1、32.4、17.8。
制备例2:高分子单体
将16.6克的8,9-环氧-3-酮-4-氧-参环[5.2.1.02,6]癸烷溶于200毫升甲醇中,并加入浓硫酸0.25ml进行开环反应,待反应完全后将溶液中和,回旋浓缩后,加入200毫升二氯甲烷和10.2克的三乙基胺(triethylamine),然后再加入9.1克的丙烯醯氯(acryloyl chloride),搅拌至反应完全。过滤并回旋浓缩后,以色层分析法分离,可得淡黄色油状液体产物9-甲氧基-5-酮-4-氧-参环[5.2.1.02,6]癸-8-基甲基丙烯酯(9-methoxy-5-oxo-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-yl acrylate)(I-2)18.9克(产率:75%)。经光谱鉴定:1H-NMR(CDCl3,300MHz,Jin Hz)δ6.38(1H,dd,J=17.4,0.6)、6.11(1H,dd,J=17.4,10.5)、5.82(1H,dd,J=10.5,0.56)、5.01(1H,brs)、4.17(1H,d,J=5.0)、3.86(1H,d,J=5.6)、3.79(1H,dd,J=5.6,2.7)、3.72(3H,s)、2.95(1H,m)、2.81(1H,m)、2.73(1H,m)、2.56(1H,brs)、1.95(1H,d,J=10.9)、1.57(1H,d,J=10.9)。13C-NMR(CDCl3,75MHz)δ171.9、165.0、130.7、128.6、85.4、80.0、70.5、51.6、46.7、46.2、40.8、39.6、32.9。
制备例3高分子单体
重复实施例2的步骤,改以3,4-环氧-7-酮-8-氧-双环[4.3.0]壬烷(3,4-epoxy-7-oxo-8-oxa-bicyclo[4.3.0]nonane)取代8,9-环氧-3-酮-4-氧-参环[5.2.1.02,6]癸烷(8,9-epoxy-3-oxo-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane)为起始物,并以无水乙醇取代甲醇为溶剂进行反应,则可得无色油状液体产物4-乙氧基-9-酮-8-氧-双环[4.3.0]壬-3-基丙烯酯(4-ethoxy-9-oxo-8-oxa-bicyclo[4.3.0]non-3-yl acrylate)(I-3)。经光谱鉴定:1H-NMR(CDCl3,300MHz,Jin Hz)δ6.28(1H,dd,J=17.4,1.8)、5.99(1H,dd,J=17.4,10.6)、5.75(1H,dd,J=10.6,1.8)、4.91(1H,brs)、4.11(1H,m)、3.85(1H,m)、3.58(1H,m)、3.44(1H,m)、3.22(1H,m)、2.61-2.47(2H,m)、2.25(1H,m)、1.91-1.72(2H,m)、1.09-0.97(5H,m)。13C-NMR(CDCl3,75MHz)δ171.6、164.7、130.9、128.0、71.2、70.8、69.2、63.8、35.7、30.3、25.1、20.7、14.9。
制备例4~7
重复制备例1的步骤,改以不同的起始物及溶剂进行反应,其结果如表A所示,表A实施例1 高分子聚合物式(II-1)的合成
在反应器中加入四氢呋喃20毫升、第三丁基甲基丙烯酯(tert-butylmethacrylate)2.13克、2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酯(2-methyl-2-adamantyl methacrylate)4.69克和9-甲氧基-5-酮-4-氧-参环[5.2.1.02,6]癸-8-基甲基丙烯酯(9-methoxy-5-oxo-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ylmethacrylate)3.99克,然后再加入起始剂2,2′-偶氮双异丁基(AIBN)1.1克,并升温至65至70℃,反应完全后加入四氢呋喃20毫升,然后将反应所得产物倒入装有1升己烷的容器中,使产生白色固体沉淀,经过滤干燥,可得到如下式(II-1)的高分子聚合物白色粉末8.43克,产率78%,以GPC量测,重量平均分子量14,100,玻璃转移温度Tg=169℃。式(II-1)[g=0.30,h=0.40,i=0.30,Mw=14100]实施例2高分子聚合物式(II-2)的合成
在反应器中加入四氢呋喃20毫升、第三丁基甲基丙烯酯(tert-butylmethacrylate)2.13克、8-甲基参环[5.2.1.02,6]癸-8-基甲基丙烯酯(8-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-8-yl methacrylate)4.69克和4-乙氧基-9-酮-8-氧-双环[4.3.0]壬-3-基 甲基丙烯酯(4-ethoxy-9-oxo-8-oxa-bicyclo[4.3.0]non-3-yl methacrylate)4.02克,然后再加入起始剂2,2′-偶氮双异丁基1.1克,并升温至70℃,反应至隔夜后加入四氢呋喃20毫升,然后将上述所得反应产物倒入装有1升己烷的容器中,使产生白色固体沉淀,经过滤干燥,可得到如下式(II-2)的高分子聚合物白色粉末6.83克,产率63%,以GPC量测,重量平均分子量19,200,玻璃转移温度Tg=121℃。式(II-2)[g=0.30,h=0.40,i=0.30,Mw=19200]
实施例3~27重复实施例1的步骤,改以不同的单体进行聚合,可得白色粉末的高分子聚合物,合成结果如下图式(II-3)~式(II-27)所示,式(II-3)[g=0.30,h=0.40,i=0.30,Mw=16200]式(II-4)[g=0.30,h=0.40,i=0.30,Mw=18700]式(II-5)[g=0.30,h=0.40,i=0.30,Mw=17300]式(II-6)[g=0.30,h=0.40,i=0.30,Mw=15400]式(II-7)[g=0.30,h=0.40,i=0.30,Mw=14600]式(II-8)[g=0.50,h=0.10,i=0.40,Mw=10200]式(II-9)[g=0.50,h=0.10,i=0.40,Mw=9700]式(II-10)[g=0.50,h=0.10,i=0.40,Mw=11600]式(II-11)[g=0.50,h=0.10,i=0.40,Mw=11500]式(II-12)[g=0.50,h=0.10,i=0.40,Mw=9300]式(II-13)[g=0.50,h=0.10,i=0.40,Mw=8700]式(II-14)[g=0.05,h=0.30,i=0.40,j=0.25,Mw=1000]式(II-15)[g=0.05,h=0.30,i=0.40,j=0.25,Mw=13300]式(II-16)[g=0.05,h=0.30,i=0.40,j=0.25,Mw=12600]式(II-17)[g=0.05,h=0.30,i=0.40,j=0.25,Mw=9500]式(II-18)[g=0.05,h=0.30,i=0.40,j=0.25,Mw=11100]式(II-19)[g=0.05,h=0.30,i=0.40,j=0.25,Mw=11700]式(II-20)[g=0.05,h=0.40,i=0.30,j=0.25,Mw=10800]式(II-21)[g=0.05,h=0.40,i=0.30,j=0.25,Mw=9600]式(II-22)[g=0.05,h=0.40,i=0.30,j=0.25,Mw=9900]式(II-23)[g=0.05,h=0.40,i=0.30,j=0.25,Mw=10500]式(II-24)[g=0.05,h=0.40,i=0.45,j=0.10,Mw=13900]式(II-25)[g=0.05,h=0.40,i=0.45,j=0.10,Mw=12600]式(II-26)[g=0.05,h=0.40,i=0.45,j=0.10,Mw=13400]式(II-27)[g=0.05,h=0.40,i=0.45,j=0.10,Mw=11700]应用例1、光阻剂组成物配方
将实施例1所得到的式(II-1)高分子聚合物2克、三苯基硫离子全氟-1-丁烷磺酸酯(triphenylsulfonium perfluoro-1-butanesul fonate;TPS-PFBS)0.05克和三级丁基胆酯(tert-butyl cholate;TBC)0.06克、丙二醇单甲基醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate;PGMEA)10.4克和N-(羟基甲基)六氢吡啶(N-(hydroxy methyl)piperidine)0.5毫克混合均匀,然后以0.45μm的过滤器过滤此溶液后,将此溶液以旋转方式在矽干薄片上涂覆一均匀薄膜。
然后将此薄膜在130℃下干燥90秒,可得317.6nm厚膜。再以193nm照射能量15~35mj/cm2的深紫外线(DUV)照射此薄膜后,将此干薄片在一130℃的热板上加热90秒。
再以2.38%氢氧化四甲铵(tetramethyl ammonium hydroxide;TMAH)水溶液,显像此经照射薄膜,经去离子水洗涤后,旋转干燥,以电子显微镜扫描分析此光阻剂的结构,显示具有0.15μm的解析度结构。本发明的高分子聚合物,可制成光阻剂应用于一般的微影成像制作过程,尤其是193nm的微影成像制作过程,并具有极佳的解析度、轮廓及感光度。
综上所陈,本发明无论就目的、手段及功效,在在均显示其迥异于习知技术的特徵,惟应注意的是,上述诸多实施例仅是为了便于说明而举例而已,本发明所主张的权利范围自应以权利要求书所述为准,而非仅限于上述实施例。
Claims (26)
1、一种化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其是含有如下式(II)的结构单元其中R1为H或C1-C4的烷基;R2为羟基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷硫基;G为(CH2)n、氧或硫,其中n为0~4的整数;Rc为一内酯基;m为1~3的整数。
2、根据权利要求1所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中R1为氢或甲基。
3、根据权利要求1所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中R2为羟基、C1-C4烷氧基或烷硫基。
4、根据权利要求1所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中m为1的整数。
5、根据权利要求1所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中G为(CH2)n,n为0、1或2的整数。
6、根据权利要求1所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中G为氧或硫。
8、根据权利要求7所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中g/(g+h+i)=0.01至0.5、h/(g+h+i)=0.1至0.5,以及i/(g+h+i)=0.1至0.5。
10、根据权利要求9所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中g/(g+h+i)=0.01至0.5、h/(g+h+i)=0.1至0.5,以及i/(g+h+i)=0.1至0.5。
12、根据权利要求11所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中g/(g+b+i+j)=0.01至0.5、h/(g+h+i+j)=0.1至0.5、i/(g+h+i+j)=0.1至0.5,以及j/(g+h+i+j)=0.1至0.5。
14、根据权利要求13所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中g/(g+h+i+j)=0.01至0.5、h/(g+h+i+j)=0.1至0.5、i/(g+h+i+j)=0.1至0.5,以及j/(g+h+i+j)=0.1至0.5。
16、根据权利要求15所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中g/(g+h+i+j)=0.01至0.5、h/(g+h+i+j)=0.1至0.5、i/(g+h+i+j)=0.1至0.5,以及j/(g+h+i+j)=0.1至0.5。
17、根据权利要求1所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其是可溶于有机溶剂,且玻璃转移温度Tg介于50至220℃之间,分子量介于1000至500000之间,分解温度Td大于80℃。
19、根据权利要求18所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中式(I)化合物的R1为氢或甲基。
20、根据权利要求18所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中式(I)化合物的R2为C1-C4烷氧基或烷硫基。
21、根据权利要求18所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中式(I)化合物的m为1的整数。
22、根据权利要求18所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中式(I)化合物的G为(CH2)n,n为0、1或2的整数。
23、根据权利要求18所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其中式(I)化合物的G为氧或硫。
25、根据权利要求18所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其是可溶于有机溶剂,且玻璃转移温度Tg介于50至220℃之间,分子量介于1000至500000之间,分解温度Td大于80℃。
26、根据权利要求18所述的化学增幅型光阻剂组成物的高分子聚合物,其特征在于,其是用有机自由基起始剂聚合或有机金属催化聚合。
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