CN1332216A - 可紫外线固化压敏粘合剂组合物和可紫外线固化压敏粘合剂片 - Google Patents

可紫外线固化压敏粘合剂组合物和可紫外线固化压敏粘合剂片 Download PDF

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Abstract

公开一种可紫外线固化的压敏粘合剂组合物,该组合物包括可紫外线固化的压敏粘合剂组分和磷型光聚合引发剂。还公开一种通过在基材上涂布该可紫外线固化的压敏粘合剂组合物制得的可紫外线固化的压敏粘合剂片。即使在可紫外线固化的压敏粘合剂片长期与清洗水接触,该可紫外线固化的压敏粘合剂组合物仍能保持其紫外线固化性能。

Description

可紫外线固化压敏粘合剂组合物和 可紫外线固化压敏粘合剂片
本发明涉及一种可紫外线固化的压敏粘合剂和用该粘合剂组合物涂布基材制得的可紫外线固化压敏粘合剂片。具体而言，本发明涉及一种用于加工精密元件如半导体晶片的压敏粘合剂片。
半导体晶片如硅晶片和砷化镓晶片以大直径制造，并切割成小的芯片，随后是安装步骤。这种情况下，预先粘合在压敏粘合剂片上的半导体晶片(切割片)顺序进行下列步骤：切割、清洗、干燥、膨胀、拾取和安装。
用高压水喷射晶片进行切割，以除去切割的粉尘和热量。
用于上述目的的切割芯片必须具备一定的粘合强度，使晶片(芯片)在切割操作期间不会剥离，另一方面，芯片还必须具有较低的粘合强度，使晶片在拾取操作中易于剥离。而且，要求在切割片背面不会残留任何粘合剂，不会在芯片上产生污斑。
鉴于上述原因，使用具有能够降低或失去其粘合强度的可紫外线固化压敏粘合剂层的粘合剂片，作为切割片。可紫外线固化的压敏粘合剂含有一种可紫外线固化的压敏粘合剂组分和光聚合引发剂作为其主要组分。
在电子技术领域，始终要求芯片小型化。随着芯片的小型化，切割晶片所需时间延长。即，为从同样尺寸的晶片制造许多小芯片，切割线之间的距离应变窄，切割线数量应增加，切割所需时间延长。结果，使切割片长期与清洗水接触。
如上所述切割时间延长时，即使在切割后的拾取步骤用紫外线辐照切割片，可紫外线固化的压敏粘合剂层的粘合强度仍未充分降低，因此难以拾取芯片。
考虑现有技术的上述问题完成本发明。本发明目的是提供一种可紫外线固化的压敏粘合剂组合物，使用这种粘合剂组合物的切割片即使与清洗水长期接触，仍能保持紫外线固化性质，本发明还提供通过用本发明粘合剂组合物涂布基材制得的可紫外线固化压敏粘合剂片。
本发明的可紫外线固化压敏粘合剂组合物包括一种可紫外线固化的压敏粘合剂组分和一种磷型光聚合引发剂。
本发明中，磷型光聚合引发剂较好的是酰基氧化膦化合物，更好的是分子中有CO-PO键的化合物，最好是由下式表示的化合物：其中，R1是可有取代基的芳基，R2和R3各自是苯基、烷基、烷氧基或芳酰基中的任一种，它们各自可有一取代基。
本发明的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物中，磷型光聚合引发剂含量以可紫外线固化的压敏粘合剂组分为100重量份计宜为0.005-20重量份。
将这种可紫外线固化的压敏粘合剂组合物涂布在基材上可制得本发明的可紫外线固化压敏粘合剂片。
下面详细描述本发明。本发明的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物包括一种可紫外线固化的压敏粘合剂组分和一种磷型光聚合引发剂。
对可紫外线固化的压敏粘合剂组分，可使用至今已知的任何可紫外线固化的压敏粘合剂组分，但是，一般使用含丙烯酸类粘合剂和可紫外线聚合化合物作为主要组分的压敏粘合剂组分。
对用作可紫外线固化的压敏粘合剂组分的可紫外线聚合化合物，广泛使用分子中有至少两个能通过光辐照形成三维网的可光聚合碳-碳双键的低分子量化合物，如日本专利公开公报196956/1985和223139/1985中所述。这类化合物例子包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、一羟基五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、和市售的丙烯酸酯的酯类低聚物。
除上述丙烯酸酯化合物外，还可以使用氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物作为可紫外线聚合化合物。氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物可通过异氰酸酯端基的氨基甲酸酯预聚物和有羟基的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯(如丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、聚乙二醇丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯)反应制得，所述的异氰酸酯端基的氨基甲酸酯预聚物可通过聚酯或聚醚型多元醇化合物与多异氰酸酯化合物(如2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲基二异氰酸酯、1，3-苯二亚甲基二异氰酸酯、1，4-苯二亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4，4-二异氰酸酯)反应制得。
可紫外线固化的压敏粘合剂组分中丙烯酸类粘合剂和可紫外线聚合化合物量的比值如下。以丙烯酸类压敏粘合剂为100重量份为基准，要求可紫外线聚合化合物的用量为50-200重量份。这种情况下，制得的压敏粘合剂片最初的粘合强度高，经紫外光辐照后，极大降低粘合强度。因此，易于进行被粘物和可紫外线固化的压敏粘合剂层分离，可拾取被粘物。
可紫外线固化的压敏粘合剂组分包括在其侧链上有可紫外线聚合基团的可紫外线固化的共聚物。这样的可紫外线固化共聚物既具有粘合性能又具有紫外线固化性能。例如，在日本专利公开公报32946/1993和27239/1996中详细描述了其侧链上有可紫外线聚合基团的可紫外线固化共聚物。
可紫外线固化的丙烯酸类压敏粘合剂在用紫外光辐照前对被粘物具有足够的粘合强度，但是经紫外光辐照后，粘合强度显著降低。即，在紫外光辐照前，被粘物保持足够的粘合强度，但是经紫外光辐照后，被粘物能容易地剥离。
本发明的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物包括一种上述已知的可紫外线固化压敏粘合剂组分和磷型光聚合引发剂。
磷型光聚合引发剂是一种分子中含磷的化合物，这种化合物暴露于紫外光时，形成具有引发聚合能力的基团。对磷型光聚合引发剂，较好的是酰基氧化膦化合物，更好的是分子中有CO-PO键的化合物。对磷型光聚合引发剂，最好使用由下式表示的化合物：
上式中，R1是可有取代基的芳基，较好的是二甲基苯基、三甲基苯基、三甲氧基苯基、二甲氧基苯基、苯基等。
R2和R3各自是苯基、烷基、烷氧基或芳酰基中的任一种，它们各自可有一取代基。
可有取代基的苯基较好的是二甲基苯基、三甲基苯基、三甲氧基苯基、二甲氧基苯基、苯基等，最好是苯基。
可有取代基的烷基较好的是2-甲基丙基、2，4，4-三甲基戊基等，最好是2，4，4-三甲基戊基。
可有取代基的烷氧基最好是乙氧基。可有取代基的芳酰基较好的是R1-CO-基团(R1和上述相同)。因此，本发明中使用的磷型光聚合引发剂的较好例子包括下列化合物。二(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦
Figure A0112271300061
2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦二(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基戊基氧化膦
Figure A0112271300063
上述磷型光聚合引发剂可以单独使用或两种或更多种组合使用，它们还可以和其它已知的光聚合引发剂组合使用。
可组合使用的光聚合引发剂的例子包括光聚合引发剂如苯偶姻化合物、苯乙酮化合物、二茂钛(titanocene)化合物、噻吨酮化合物和过氧化合物；光敏剂如胺和醌。具体有1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苄基二苯硫醚、一硫化四甲基秋兰姆、偶氮二异丁腈、二苄基、丁二酮、β-氯蒽醌等。
本发明的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物中，以可紫外线固化的压敏粘合剂组分为100重量份为基准，磷型光聚合引发剂含量较好的为0.005-20重量份，更好的为0.01-10重量份，最好是0.05-1重量份。
与其它光聚合引发剂组合使用时，以可紫外线固化的压敏粘合剂组分为100重量份为基准，光聚合引发剂总含量较好的不超过20重量份，更好的不超过10重量份，最好不超过3重量份。
磷型光聚合引发剂即使与清洗水长期接触，仍能保持可紫外线固化的压敏粘合剂组分的可紫外线固化性能。
上述的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物在经紫外光辐照前对被粘物具有足够的粘合强度，但经紫外光辐照后其粘合强度显著降低。即，在紫外光辐照前，粘合剂片和被粘物以足够的粘合强度结合，使被粘物固定在粘合剂片上，但是经紫外光辐照后，粘合剂片能容易地从已切割的被粘物上剥离。
为提高可紫外线固化的压敏粘合剂组合物的弹性模量和提供该组合物大的粘合力，可加入交联剂。交联剂提供可紫外线固化的压敏粘合剂组合物三维交联，并提供该组合物足够的弹性模量和粘合力。对交联剂，可使用已知的化合物如多异氰酸酯化合物、多环氧化合物、多氮丙啶化合物或鳌合物。多异氰酸酯化合物的例子包括甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、以及这些多异氰酸酯和多元醇的加成产物。多环氧化合物例子包括乙二醇二缩水甘油醚和对苯二甲酸二环氧丙酯丙烯酸酯。多氮丙啶化合物例子包括三-2，4，6-(1-吖丙啶基)-1，3，5-三嗪和三(1-(2-甲基)吖丙啶基)三膦三嗪(tris(1-(2-methyl)aziridinyl)triphosphatriazine)。鳌合物的例子包括二异丙酸乙基乙酰乙酸铝和三(乙基乙酰乙酸)铝。这些化合物可以单独使用或以它们的混合物使用。
以可紫外线固化的压敏粘合剂组合物为100重量份为基准，交联剂加入量较好的为0.005-20重量份，更好的为0.01-10重量份。
通过适当混合上面组分和其它任选组分，可制得本发明的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物。
将可紫外线固化的压敏粘合剂组合物涂布在一基材上，可制得本发明的可紫外线固化压敏粘合剂片。
对基材没有特别的限制，可使用各种薄层片如纸、金属箔、合成树脂膜。从其耐水性和耐热性考虑，优选其中的合成树脂膜。合成树脂膜例子包括聚烯烃膜如聚乙烯膜、聚丙烯膜、聚丁烯膜和聚甲基戊烯膜；以及其它膜如聚氯乙烯膜、聚偏二氯乙烯膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylenenaphthalate)膜、聚对苯二甲酸丁二醇酯膜、聚丁二稀膜、聚氨酯膜、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物膜、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物膜、乙烯/(甲基)丙烯酸酯共聚物膜、离聚物膜、聚苯乙烯膜和聚酰胺膜。
基材厚度一般在5-300微米范围，较好的为10-200微米。基材可以是上述各种膜的任一单层膜，或上述各种膜的层压材料。
为提高基材和压敏粘合剂层之间的粘合性能，基材的上表面，即要放置可紫外线固化的压敏粘合剂层的表面，经电晕处理，或提供有另一层如底涂层。
一般采用已知方法如辊涂机、刮刀涂布机、凹槽辊涂机、口模涂布机或逆辊涂布机，在基材上涂布适当厚度的可紫外线固化压敏粘合剂组合物，然后干燥该涂层，制得本发明的可紫外线固化的压敏粘合剂片。由可紫外线固化的压敏粘合剂组合物形成粘合剂层厚度通常在1-100微米范围，较好的为5-50微米。制备后，必要时在可紫外线固化的压敏粘合剂层上固定一剥离片，保护粘合剂层。
下面，简短描述本发明的可紫外线固化压敏粘合剂片用于半导体晶片的加工。
在压敏粘合剂片的上表面有一剥离片时，首先除去剥离片，然后，放置压敏粘合剂片，使压敏粘合剂层在上面，需切割的半导体晶片粘合在压敏粘合剂层的表面上。然后，处于这样状态的晶片顺序进行切割、清洗和干燥。这些步骤中，晶片芯片充分粘合并固定在压敏粘合剂片上，使晶片芯片在这些步骤中不会从压敏粘合剂片上脱落。
随后，从压敏粘合剂片上拾取各晶片芯片，安装在给定的基材上。在拾取步骤中或之前，压敏粘合剂片的压敏粘合剂层经紫外光辐照，聚合在可紫外线固化的压敏粘合剂层中包含的可紫外光聚合的组分。通过紫外光辐照压敏粘合剂层来聚合可紫外线聚合的组分时，压敏粘合剂的粘合强度显著降低，仅保留很低的粘合强度。
较好的从基材未放压敏粘合剂层的基材一面用紫外光辐照压敏粘合剂片。这种情况下，基材需具备透光性能。
然后，当需要扩大芯片间距离时，膨胀该压敏粘合剂片。随后，使用拾取设备如真空套筒拾取芯片，然后安装在给定的基材上。
根据本发明，即使在切割步骤与清洗水长期接触，可紫外线固化的压敏粘合剂组分仍保持其可紫外线固化性能，容易拾取芯片，不会有任何困难。
实施例
参考下面的实施例进一步详细描述本发明，但是这些实施例不构成对本发明的限制。
下面的实施例和比较例中，按照下面的方式评价“紫外光辐照前的粘合强度”、“紫外光辐照后的粘合强度(未置于清洗水)”和“紫外光辐照后的粘合强度(置于清洗水)”。
紫外光辐照前的粘合强度
使用实施例和比较例中制得的各压敏粘合剂片的样品，在下面条件下测定180°剥离强度，测得的剥离强度作为紫外光辐照前的粘合强度。
测定180°剥离强度的条件：
在置于Si晶片(半径：0.16-0.20微米)研磨表面的粘合剂片上，在23℃和65％RH环境中，来回滚动2千克的橡胶辊，将粘合剂片叠加在Si晶片上，使其静置20分钟后，根据JIS-Z0237，使用通用拉伸试验机(商品名：TENSILON/UTM-4-100，由Orientec K.K.制造)，测定在300mm/min剥离速度下的压敏粘合剂片的剥离强度。
紫外光辐照后(未置于清洗水)的粘合强度
实施例和比较例中制得的各压敏粘合剂片的样品，使其粘合剂层暴露在外，用Adwill RAD2000m/8(商品名，由Lintec Corporation制造，照度：220mW/cm2，光量：160mJ/cm2，氮进料速度：35l/min)从基材侧辐照紫外光。
使用按照上述处理的压敏粘合剂片，在和上述同样的条件下测定180°剥离强度(mN/25mm)，测定的剥离强度作为辐照紫外光后(未置于清洗水)的粘合强度。
紫外光辐照后(置于清洗水)的粘合强度
实施例和比较例中制得的各压敏粘合剂片的样品，在下面条件下置于清洗水中，置于清洗水中后的10分钟内，用Adwill RAD2000m/8(商品名，由LintecCorporation制造，照度：220mW/cm2，光量：160mJ/cm2，氮进料速度：35l/min)从基材侧辐照紫外光。
使用按照上述处理的压敏粘合剂片，在和上述同样的条件下测定180°剥离强度(mN/25mm)，测定的剥离强度作为辐照紫外光后(置于清洗水)的粘合强度。
置于清洗水中的条件
将粘合剂片粘合在一环形框上，该片的压敏粘合剂层表面置于用切割机(A-WD-4000B，由Tokyo Seimitsu K.K.制造)的3l/min速度的清洗水中60分钟，随后自旋干燥(1500rpm，180秒)。
使用的可紫外线固化的压敏粘合剂组分、光聚合引发剂和其它组分如下。
可紫外线固化的压敏粘合剂组分A
使100重量份共聚物(重均分子量：650,000)和16重量份的甲基丙烯酰氧乙基异氰酸酯反应制得可紫外线固化的压敏粘合剂组分，其中100重量份共聚物为85重量份丙烯酸正丁酯和15重量份丙烯酸2-羟基乙酯。
100克可紫外线固化压敏粘合剂组分的可聚合双键含量为0.104摩尔。
光聚合引发剂B
B1：二(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦
B2：2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦
B3：二(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基-戊基氧化膦
B4：2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮
B5：1-羟基环己基苯基酮
交联剂C
甲苯二异氰酸酯和三羟甲基丙烷的加成产物。
实施例1
按照表1所列的量混合表1列出的组分，制得可紫外线固化的压敏粘合剂组合物。将该压敏粘合剂组合物施涂在一剥离膜上(聚对苯二甲酸乙二醇酯，已经剥离处理，厚度：38微米)，然后转移到基材上(乙烯/甲基丙烯酸共聚物膜，厚度：80微米)，制得用于粘合晶片的压敏粘合剂片，上述压敏粘合剂片具有10微米厚的可紫外线固化的压敏粘合剂层。
结果列于表1。
实施例2-3，比较例1-2
按照表1所列的量混合表1列出的组分，制得可紫外线固化的压敏粘合剂组合物。进行和实施例1相同的操作，不同之处是使用这些实施例的压敏粘合剂组合物。
结果列于表1。
                               表1
             粘合强度(mN/25mm)                     可紫外线固化压敏粘合剂组合物(重量份)
 紫外光辐照前     紫外光辐照后 可紫外线固化压敏粘合剂组分A     光聚合引发剂B  交联剂C
未置于清洗水 置于清洗水  B1  B2  B3  B4  B5
实施例1  5490     280     270     100  0.16  0.062
实施例2  5640     130     210     100  0.6  0.062
实施例3  5930     140     280     100  1.65  1.65  0.062
比较例1  6190     150     1650     100  6  0.062
比较例2  5880     270     700     100  3.27  2.7  0.062
比较例中制得的压敏粘合剂片用紫外光辐照后，其粘合强度不能充分降低。另一方面，实施例中制得的压敏粘合剂片，在置于清洗水和不置于清洗水的两种情况下，经紫外光辐照后显著降低其粘合强度。

Claims (6)

1.一种可紫外线固化的压敏粘合剂组合物，该组合物包括可紫外线固化的压敏粘合剂组分和磷型光聚合引发剂。
2.如权利要求1所述的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物，其特征在于所述磷型光聚合引发剂是酰基氧化膦化合物。
3.如权利要求2所述的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物，其特征在于所述酰基氧化膦化合物是其分子中有CO-PO键的化合物。
4.如权利要求3所述的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物，其特征在于所述酰基氧化膦化合物是由下式表示的化合物：
Figure A0112271300021
其中，R1是可有取代基的芳基，R2和R3各自是苯基、烷基、烷氧基或芳酰基中的任一种，它们各自可有一取代基。
5.如权利要求1-4中任一权利要求所述的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物，其特征在于所述磷型光聚合引发剂含量以可紫外线固化的压敏粘合剂组分为100重量份计，为0.005-20重量份。
6.一种可紫外线固化的压敏粘合剂片，通过用权利要求1-5中任一 所述的可紫外线固化的压敏粘合剂组合物涂布一基材制得。
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