CN1323797A - 板粟花黄酮类化合物及其提取方法 - Google Patents

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CN1323797A CN 00134137 CN00134137A CN1323797A CN 1323797 A CN1323797 A CN 1323797A CN 00134137 CN00134137 CN 00134137 CN 00134137 A CN00134137 A CN 00134137A CN 1323797 A CN1323797 A CN 1323797A
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Abstract

本发明涉及一种新的化合物,特别是一种板栗花黄酮化合物及其提取方法。该化合物具有有抗氧化,清除氧自由基作用,改善脑血液循环,可用于抗衰老,心脑血管疾病等的治疗。

Description

板栗花黄酮类化合物及其提取方法
本发明涉及一类新的化合物，特别是板栗花黄酮类化合物及其提取方法。该类化合物具有有抗氧化，清除氧自由基作用，改善心脑血液循环，可用于抗衰老，心脑血管疾病等的治疗。
板栗花为壳斗科栗属植物板栗(Castanea mollissima Blume)的雄性花序。栗花水煎剂在民间用于治疗久治不愈的腹泻。《日用本草》记载栗花微温、微苦、涩。治瘰疬。《滇南本草》载治日久赤白痢疾，大肠下血。《四川中药志》载治小儿消化不良及腹泻不止。栗广泛分布于全国各地，资源十分丰富，尤其山东省内栽培集中，产量很大，栗花都丢弃不用。国内、外对花的研究很少。到目前为止，现有技术中只报道过板栗花中的挥发油成分，未见报道其他化学成分。
本发明的目的在于提供一种从板栗花水中提取板栗花黄酮类化合物作为有效成分。
本发明的另目的在于提供一种从板栗花水中提取板栗花黄酮类化合物的方法，和，
本发明的另目的在于提供一种栗花黄酮类化合物的用途。
为了完成本发明的目的，本发明涉及一组如通式(Ⅰ)所示的栗花黄酮类新化合物：通式(Ⅰ) 其中：R1为H，或OH；R2为H，或OH；R3为H，或OH；R4为TPC、CPC、或H；R5为TPC、CPC、或H；R6为TPC、CPC、或H；R7为TPC、CPC、或H；
Figure A0013413700052
或为α型，或为β型。
本发明人首先对其板栗花的化学成分进行了全面系统的提取与分离，主要是用不同极性溶剂提取，多种和多次柱层析分离，得到数个化合物。再通过理化性质的测定、运用多种波谱技术，对分离得到的化合物进行结构鉴定，鉴定出本发明之化合物。这些化合物都是首次由该化合物中分离得到。
在弄清其化学成分和含量的基础上，对其主要成分的黄酮类化合物进行生物活性筛选，发现对小鼠常压下耐缺氧作用明显(P＜0.01)而毒性较小。此研究结果对开发利用板栗花有重要的学术价值，同时也潜在着极大的社会效益和经济效益。
具体讲，板栗花黄酮类花黄酮类化合物的制备方法包括以下步骤：
●采用50-95％乙醇回流提取板栗花粗粉，提取3次，每次1小时；
●所得液在50-100摄氏度下浓缩成膏状，然后以原料5倍量的水沉降，离心，得澄清的水液。
●将该水液经大孔树脂吸附，柱以40-70％的乙醇洗脱；
●洗脱液50-100摄氏度减压浓缩，用所得膏状物；
●以1-3倍硅胶拌样，晾干，于索氏提取器中，醋酸乙酯提取，提取液浓缩蒸干，得板栗花总黄酮部位。
●用乙醇溶解得到的板栗花总黄酮，1-3倍硅胶拌样，用样品20倍硅胶上
柱，氯仿∶甲醇/99∶1-80∶20梯度洗脱，用硅胶板薄层层析检测，相
同流分合并。
●所得流分分别经低压硅胶柱纯化，在-5-20℃重结晶，得本发明化合物。本发明所述的新的代表性化合物为：
栗甙A[化学名为山奈酚3-O-(6″-E-对-香豆酰基)-α-D-甘露吡喃糖甙Castanoside A(Kaempferol-3-O-(6″-E-p-coumaroyl)-α-D-mannopyranoside).]；
栗甙B[化学名为山萘酚-3-O-[4″,6″-双(对-香豆酰基)]-α-D甘露吡喃糖甙，(kaempferol-3-O-(4″,6″-di-E-p-coumaroyl-)-α-D-mannopyranoside)]；
栗甙C[化学名为槲皮素-3-O-β-D-甘露吡喃糖甙(quercetin-3-O-β-D-mannopyranoside)]；和
栗甙D[化学名为杨梅树皮素3-O-β-D-甘露吡喃糖甙(Myricetin-3-O-β-D-mannopyranoside D)]。
本发明化合物可用口服方法或非肠胃道用药。口服用药可以是片剂、胶囊剂、颗粒剂、包衣剂，非经肠用药剂型有注射剂和栓剂等。这些制剂是按照本领域的技术人员所熟知的方法制备的。为制造片剂、胶囊剂、包衣剂所用的辅料是常规用的助剂，例如淀粉，明胶，阿拉伯胶，硅石，聚乙二醇，液体剂型所用的溶剂例如有水，乙醇，丙二醇，植物油类如玉米油，花生油橄榄油等。含有本发明化合物的制剂中还可有其它助剂，例如表面活性剂，润滑剂，崩解剂，防腐剂，矫味剂，色素等。
在片剂、胶囊剂、包衣剂、注射剂或栓剂中含有本发明通式(Ⅰ)化合物的剂量是以单元剂型中存在的化合物量计算的。在单元剂型中本发明式Ⅰ(Ⅰ)
为了进一步理解本发明，以下将结合实施例详细描述本发明，但是非限定性的描述。
实施例1
取板栗花粗粉50g,50％乙醇回流提取，每次1小时，提取3次，所得液100℃浓缩成膏状，然后以原料250ml水沉降，离心，得澄清的水液。
该水液经大孔树脂吸附，柱以70％的乙醇洗脱，洗脱液50℃减压浓缩，用所得膏3倍硅胶拌样，晾干，于索氏提取器中，醋酸乙酯提取，提取液浓缩蒸干得板栗花总黄酮部位1.8g。
板栗花总黄酮以少量乙醇溶解，1.8g硅胶拌样，用样品36g硅胶上柱，氯仿∶甲醇/99∶1-80∶20梯度洗脱，用硅胶板薄层层析检测，相同流分合并。
所得流分分别经低压硅胶柱纯化，在0℃重结晶，得栗甙B105mg，栗甙A10mg，栗甙C42mg，栗甙D31mg。
实施例2
按照实施例1的方法，取板栗花粗粉50g，用95％乙醇回流提取之，提取3次，每次1小时，所得液在70摄氏度下浓缩成膏状，然后以原料250ml水沉降，离心，得澄清的水液。
该水液经大孔树脂吸附，柱以60％的乙醇洗脱，洗脱液100摄氏度下减压浓缩，用所得膏1倍硅胶拌样，晾干，于索氏提取器中，醋酸乙酯提取，提取液浓缩蒸干得板栗花总黄酮部位1.2g。
板栗花总黄酮以少量乙醇溶解，3.6g硅胶拌样，用样品24g硅胶上柱，氯仿∶甲醇/99∶1-80∶20梯度洗脱，用硅胶板薄层层析检测，相同流分合并。
所得流分分别经低压硅胶柱纯化，在20摄氏度重结晶，得栗甙B62mg，栗甙A6mg，栗甙C11mg，栗甙D13mg。
实施例3
按照实施例1的方法，取板栗花粗粉50g,70％乙醇回流提取，每次1小时，提取3次，所得液在50摄氏度下浓缩成膏状，然后以原料250ml水沉降，离心，得澄清的水液。
该水液经大孔树脂吸附，柱以40％的乙醇洗脱，洗脱液60℃减压浓缩，用所得膏2倍硅胶拌样，晾干，于索氏提取器中，醋酸乙酯提取，提取液浓缩蒸干得板栗花总黄酮部位2.6g。
板栗花总黄酮以少量乙醇溶解，5.2g硅胶拌样，用样品52g硅胶上柱，氯仿∶甲醇/99∶1-80∶20梯度洗脱，用硅胶板薄层层析检测，相同流分合并。
所得流分分别经低压硅胶柱纯化，在-5摄氏度重结晶，得栗甙B150mg，栗甙A35mg，栗甙C61mg，栗甙D23mg。
经理化分析经过实施例1-3得到的栗甙A、B、C、D，得知其结构与数据如下：
栗甙A
(castanoside A) R1=R3=H       R2=OH
                R4=R5=R6=H    R7=TPCC-1″
Figure A0013413700081
=β型C-2″ =β型C-4″ =α型板栗甙B(castanoside B)
                R1=R3=H       R2=OH
                R4=R5=H       R6=R7=TPCC-1″ =β型C-2″
Figure A0013413700085
=β型C-4″
Figure A0013413700086
=α型栗甙C(castanoside C)     R1=H          R3=R2=OH
                R4=R5=R6=R7=HC-1″
Figure A0013413700087
=β型C-2″
Figure A0013413700088
=α型C-4″
Figure A0013413700089
=β型栗甙D(castanoside D)
                R1=R2=R3=OH
                R4=R5=R6=R7=HC-1″
Figure A00134137000810
=β型C-2″ =α型C-4″ =β型Castanoside A:mp248℃；元素分析为：C,60.70％；H,4.42％.calcd.value:C,60.61％；H,4.38％；UV(MeOH)λmax315,265nm,+NaOMe 370,315nm:+AlCl3 365,315nm；+AlCl3/HCl 315,265nm；+NaOAc 375,280nm；+NaOAc/H3BO3375,265.nm；IR(KBr)νmax:3393(OH),2916,1692(C=O),1686(C=O),1655,1606,1515(Ar)1439,1360,1018cm-1；1H and 13C NMR data see Table 1；EIMS m/z:286,229,213,184,164,146,128,121,83,73,65,41.FABMS m/z:595[M+H]+,567,553,467,403,311,287,219,191,127,99。Castanoside B:mp236℃；元素分析为：C,63.30％；H,4.28％.calcd.value:C,63.24％；H,4.32％；UV(MeOH)λmax: 314,268,225(sh)nm；+NaOMe 370,315nm+AlCl3:370,310nm；+AlCl3/HCl 315,268nm；+NaOAC 370,280nm；±NaOAC/H3BO3 375,265nm；IR(KBr)νmax:412(OH),2960,1690(C=O),1655(C=O),1632,1606,1515(Ar),1439,1359,1207,1024cm-1；1H and 13C NMR data see Table1；EIMS m/z:286,269,249,229,201,184,164,136,121,108,93,83,69,51；FABMS m/z:741[M+H]+,455,287,271,185,147,115,107,104。Castanoside C:mp250℃；元素分析为：C,54.23％；H,4.25％.calcd.value:C,54.31％；H,4.31％；UV(MeOH)λmax:365,255,225(sh)nm；+NaOAC415,307nm；+AlCl3 410,307nn；+AlCl3/HCl 365,307nm；+NaOAc 415,315nm；+NaOAC/H3BO3 385,315nm；IR(KBr)νmax:3514(OH),2924,,1656(C=O),1607,1567,1501(Ar),1367,1088 cm；1H and 13C NMR see Table 2；EIMS m/z:358,336,302,286,257,229,200,167,153,125,125,97,57；FABMSm/z:465[M+H]+,429,394,375,303,275,19,182,99。Castaneside D.mp246℃；元素分析为：C,52.45％；H,4.22％.calcd.value:C,52.50％；H,4.17％；UV(MeOH)λmax:370,270nm,+NaOMe420,270nm；+NaOAc 430,280nm；+NaOAc/H3BO3 380,260nm；+AlCl3 430,280nm；+AlCl3/HCl365,260nm；IR(KBr)vmax:3388(OH),2940,1655(C=O),1604,1572,1508(Ar),1492,1317,1202,1029 cm-1,1H and 13C NMR see Table 2；EIMSm/z:368,318,302,273,245,219,191,170,144,112,97,60；FABMS m/z:481[M+H]+,413,365,319,219,191,115.
表1栗甙A-B的核磁共振谱的数据1H and 13C NMR(,DMSO-D6)
    Castanoside A     Castanoside B
 C/H13CNMR(ppm)   DEPT 1HNMR(ppm Jin Hz)2    156.51        C3    133.43        C4    177.67        C=O5    161.31        C6    98.91         CH 6.13 d(1.9)7    164.09        C8    93.08         CH 6.39 d(1.9)9    156.51        C10   104.02        C1′  121.00        C2′  131.08        CH 8.06 d(8.6)3′  115.89        CH 6.87 d(8.6)4′  160.13        C5′  115.89        CH 6.87 d(8.6)6′  131.08        CH 8.06 d(8.6)PhOH     12.59,   10.87, 10.16,  10.001″  101.81        CH 5.42 d(6.7)2″  73.13         CH 3.65 dd(6.7,8.9)3″  71.20         CH 3.58t(8.9)4″  68.44         CH 3.68t(8.9)5″  73.03         CH 3.52m6″  63.36         CH2 4.09mα 166.31        C=Oβ 113.81        CH 6.08 d(16)γ 144.79        CH 7.36 d(16)1  125.09        C    13CNMR(ppm) DEPT 1H NMR(ppm Jin Hz)156.87       C132.89       C177.47       C=O161.49       C98.67        CH 6.13 d(1.9)164.53       C94.10        CH 6.39 d(1.9)156.87       C104.24       C120.99       C131.21       CH 8.04 d(8.6)115.56       CH 6.87 d(8.6)160.43       C115.56       CH 6.87 d(8.6)131.21       CH 8.04 d(8.6)12.58,  10.84,  10.19,  10.03(PhOH×2)99.16        CH 5.71 d(6.7)73.95        CH 3.59 dd(6.7,8.9)74.37        CH 4.91t(8.9)70.58        CH 3.54t(8.9)73.97        CH 3.56m63.36        CH2 4.16m166.58       C=O114.61       CH 6.36 d((16)145.59       CH 7.64 d(16)125.52       C
    2130.26    CH 7.33 d(8.4)3115.24    CH 6.78 d(8.4)4159.95    C5115.24    CH 6.78 d(8.4)6130.26    CH 7.33 d(8.4)α""β""γ""1""2""3""4""5""6""     130.73    CH 7.38 d(8.4)116.27    CH 6.81 d(8.4)160.18    C116.27    CH 6.81 d(8.4)130.73    CH 7.38 d(8.4)166.30    C=O113.95    CH 6.17 d(16)145.13    CH 7.58 d(16)125.37    C130.58    CH 7.34 d(8.4)116.21    CH 6.78 d(8.4)160.18    C116.21    CH 6.78 d(8.4)130.58    CH 7.34 d(8.4)
表2栗甙C-D的核磁共振谱的数据1H and 13C NMR(DMSO-d6)
    Castanoside C     Castanoside D
 C/H13CNMR(ppm)   DEPT 1H NMR(ppm Jin Hz)2    156.40       C3    133.65       C4    177.66       C=O5    161.40       C6    98.82        CH 6.20 d(2.0)7    164.28       C8    93.66        CH 6.37 d(2.0)9    156.46       C10   104.09       C1′  122.16       C 13CNMR(ppm) DEPT 1H NMR(ppm Jin Hz)156.44      C133.96      C177.63      C=O161.43      C98.83       CH 6.20 d(2.0)164.34      C93.57       CH 6.37 d(2.0)156.44      C104.10      C120.18      C
 2′115.34    CH  7.65d(2.1)3′144.99    C4′148.62    C5′116.10    CH  6.82d(8.6)6′121.61    CH  7.68d(8.6,2.1)PhOH 12.63, 10.85, 9.71,9.141″101.91    CH  5.38d(7.8)2″71.37     CH  3.42dd(7.8,8.9)3″73.35     CH  3.32t(8.9)4″68.09     CH  3.64t(8.9)5″76.01     CH  3.21m6″60.03     CH2 3.25m 108.76   CH  7.20s145.59   C136.89   C145.59   C108.76   CH  7.20s12.83,  10.85,  9.09(PhOH×3)102.24   CH  5.35d(7.8)71.41    CH  3.46dd(7.8,8.9)73.49    CH  3.33t(8.9)68.21    CH  3.65t(8.9)76.14    CH  3.21m60.25    CH2 3.25m
实验例1板栗花黄酮化合物对小鼠耐缺氧作用的试验
小鼠随机分组每组8只，灌胃给药，每日一次，每次0.5ml/20g鼠(药物浓度为20mg/ml)，连续灌胃7天，于最后一次给药后1.5小时开始做耐缺氧试验，经统计学处理，板栗花黄酮组与对照组比较，有非常显著性差异(P＜0.01)。说明板栗花黄酮对心血管有作用，是一个很有希望的新一类型的治疗心血管作用。实验例2板栗花黄酮化合物对小鼠的急性毒性试验
因受小鼠灌胃量的影响，无法测定，故做了耐受量的试验，给小鼠一次性灌胃栗花总黄酮0.8ml/20g(1.6g/kg)，未发现明显毒性反应，观察7天，无死亡，生长良好。解剖观察，主要脏器无明显异常，初步表明本品毒副作用很小。
由此可见，板栗花黄酮化合物有酚羟基及不饱和双键，预示其有抗氧化，清除氧自由基作用，改善脑血液循环，可用于抗衰老，心脑血管疾病治疗，如高血压，冠心病等疾病，而且这类疾病发病率高，数量大。因此这类化合物有其重要医疗用途，其开发前景较好，有潜在市场和可观经济价值。

Claims (8)

1、一种通式(Ⅰ)的板栗花黄酮类化合物，
Figure A0013413700021
其中：
R1为H，或OH；
R2为H，或OH；
R3为H，或OH；
R4为TPC、CPC、或H；
R5为TPC、CPC、或H；
R6为TPC、CPC、或H；
R7为TPC、CPC、或H；
Figure A0013413700022
或为α型，或为β型。
2、如权利要求1所述的化合物，其特征在于所述的化合物为山奈酚3-O-(6″-E-对-香豆酰基)-α-D-甘露吡喃糖甙。
3、如权利要求1所述的化合物，其特征在于所述的化合物为山萘酚-3-O-[4″,6″-双(E-对-香豆酰基)]-α-D-甘露吡喃糖甙。
4、如权利要求1所述的化合物，其特征在于所述的化合物为槲皮素-3-O-β-D-甘露吡喃糖甙。
5、如权利要求1所述的化合物，其特征在于所述的化合物为杨梅树皮素3-O-β-D-甘露吡喃糖甙。
6、一种含有药物有效计量的如权利要求1所述的化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。
7、一种如权利要求1所述的板栗花黄酮类化合物的制备方法包括以下步骤：
●采用50-95％乙醇回流提取板栗花粗粉，提取3次，每次1小时；
●所得液在50-100摄氏度下浓缩成膏状，然后以原料5倍量的水沉降，离心，得澄清的水液。
●将该水液经大孔树脂吸附，柱以40-70％的乙醇洗脱；
●洗脱液50-100摄氏度减压浓缩，用所得膏状物；
●以1-3倍硅胶拌样，晾干，于索氏提取器中，醋酸乙酯提取，提取液浓缩蒸干，得板栗花总黄酮部位。
●用乙醇溶解得到的板栗花总黄酮，1-3倍硅胶拌样，用样品20倍硅胶上柱，氯仿∶甲醇/99∶1-80∶20梯度洗脱，用硅胶板薄层层析检测，相同流分合并。
●所得流分分别经低压硅胶柱纯化，在-5-20℃重结晶，得本发明化合物。
8、如权利要求1所述的化合物在制备抗缺氧药物中的应用。
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