CN103951723A - 一种金花茶黄酮苷及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从金花茶叶中分离的抗过敏性哮喘化合物金花茶黄酮苷及其制备方法和用途。本发明将金花茶叶的水提取物依次通过硅胶柱色谱和Sephadex LH-20柱色谱分离得到单体化合物,经现代光谱技术分析确定了该化合物的化学结构,如式Ⅰ,其化学名为:山奈酚3-O-β-D-葡萄糖基(1→3)[α-L-鼠李糖基(1→6)]-(2-O-E-对香豆酰基-β-D-葡萄糖苷)。经体外抗过敏实验表明,该化合物能明显抑制脂氧酶活性而抑制白三烯生成。本发明式Ⅰ的化合物具备抗过敏性哮喘药物的开发潜力。
Description
技术领域
本发明属于对天然植物中具有药用活性的新成分的制备及应用领域,具体涉及一种金花茶黄酮苷、其制备方法和用途。
背景技术
金花茶(Camellia chrysantha(Hu)Tuyama)系山茶科(Theaceae)山茶属(Camellia Linn.)金花茶组(Section chrysantha Chang)植物,主要分布于广西邕宁县。金花茶不仅有较高的观赏价值,而且具有一定的药用价值和营养价值,是传统的壮族民间用药。金花茶叶主要用于咽喉炎、痢疾、肾炎、水肿、尿路感染、黄疸性肝炎、肝硬化腹水、高血压、预防肿瘤等;花主要用于便血、月经不调等。
发明人在对金花茶不同植物部位(叶、种子、果皮)抗过敏性哮喘活性研究中发现,金花茶叶水提物可明显降低大鼠血清IgE和LT的含量。为了阐明金花茶叶抗过敏性哮喘活性的物质基础及其作用机理,本发明对金花茶叶的化学成分及其抑制白三烯生成的活性进行了研究。
发明内容
本发明的目的在于,基于上述金花茶植物不同植物部位活性研究结果,提供一种具有抗过敏性哮喘活性的新的天然药物活性成分。
为了实现本发明的目的,本发明对金花茶叶的化学成分进行了分离,从金花茶叶水提物中分离得到的单体化合物和馏分经定性、定量测定表明主要为黄酮类成分。由此推测,金花茶叶中的黄酮类成分可能是其抗过敏性哮喘活性的重要物质基础。因此,本发明通过对金花茶叶中黄酮类成分进行分离鉴定,并以抑制白三烯生成为活性指标,从中寻找和筛选新型抗过敏性哮喘活性成分,最终从金花茶叶中分离得到具有抗过敏性哮喘活性的单体成分,该单体成分是一种金花茶黄酮苷,具有如Ⅰ所示结构式:
结构式Ⅰ的化合物,在常温下为黄色结晶,熔点为213~215℃。
本发明的另一目的,是提供一种具有上述结构式Ⅰ的金花茶黄酮苷的制备方法,其包括如下步骤:
A.将金花茶叶以蒸馏水加热回流提取,其中料液比为1g:2~5ml,提取温度为95~105℃,提取液浓缩成浸膏,得金花茶叶水提物;
B.硅胶柱色谱分离步骤A所得的金花茶叶水提物,以体积比为65:35:10的氯仿:甲醇:水为洗脱液洗脱,收集0.3~0.7柱床体积的洗脱流分备用;
C.步骤B所得的流分经硅胶柱色谱分离,以体积比为5:4:1的氯仿:甲醇:水为洗脱液洗脱,将收集到的各流分以体积比为1:1:3的甲醇:乙腈:水为展开剂经薄层层析铝箔反相硅胶板展开,流分点样展开后以显黄色的斑点为主斑点,主斑点Rf值为0.5的流分合并、备用;
D.步骤C所获得的流分经Sephadex LH-20柱色谱分离,以体积比为1:1、1:0甲醇:水为洗脱液依次洗脱,将收集到的各流分以体积比为1:1:3的甲醇:乙腈:水为展开剂经薄层层析铝箔反相硅胶板展开,流分点样展开后以Rf值为0.5的单一斑点的流分为终产品。
具体的,在上述制备方法中,其步骤A中,所述料液比为1g:3ml。
具体的,在上述制备方法中,其步骤A中,所述所述温度为100℃。
具体的,在上述制备方法中,其步骤A中,所述加热回流提取的次数为3次,每次2小时。
在上述制备方法中,步骤B中所述的“收集0.3~0.7柱床体积”是指收集第0.3~0.7柱床体积(BV)的洗脱液,如:若柱床体积为100ml时,收集第30ml至70ml之间的洗脱液。
本发明的另一方面在于,上述结构式为Ⅰ的金花茶黄酮苷在制备抗过敏性哮喘药物上的用途。
上述的用途,具体的,是通过将有效剂量的结构式为Ⅰ的金花茶黄酮苷作为有效成分与药用辅料混合并制成适当剂型的药物。
本发明中的实施例里公布了,通过结构式和系统命名在SciFinder数据库查询,证明所得的上述结构式为|的金花茶黄酮苷具有新颖的结构,是新化合物,命名为金花茶黄酮苷B。
实施例中对上述结构式为|的金花茶黄酮苷的活性进行了检测:用不同浓度结构式为|的金花茶黄酮苷作用于脂氧酶,采用酶标仪检测其对脂氧酶活性的影响。经考察发现,结构式为|的金花茶黄酮苷能够抑制白三烯的生成,推测该活性可能是通过抑制白三烯合成过程的关键酶而产生的。
为了叙述方便和简洁,在下述附图说明和具体实施方式中,将本发明的结构式为|的金花茶黄酮苷,均以“金花茶黄酮苷B”来表述。
附图说明
图1为金花茶黄酮苷B的紫外-可见吸收光谱;
图2为金花茶黄酮苷B的高分辨正离子电喷雾质谱;
图3为金花茶黄酮苷B的1H-NMR全谱;
图4为金花茶黄酮苷B的13C-NMR全谱;
图5为金花茶黄酮苷B的HMBC谱。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明,但不以任何方式限制本发明。下面以具体实施例的方式对本发明作进一步的说明。
本发明实施例中所使用的各种化学试剂如无特殊说明,均通过常规商业途径获得;
薄层层析铝箔反相硅胶板:RP-18F254,德国Merck公司,No.1.05559.0001;
XT4A型显微熔点测定仪:北京科仪电光仪器厂;
Jasco V-560型紫外-可见分光光度计:日本分光株式会社;
AVANCE500Hz型核磁共振仪:瑞士Bruker公司,TMS为内标;
UPLC/Q-TOF-MS系统:美国Waters公司;
白三烯检测试剂盒:Leukotriene B4EIA Kit,美国Cayman ChemicalCompany,Item No.520111。
实施例1金花茶黄酮苷B的制备
本发明所述的具有抑制白三烯生成活性的金花茶黄酮苷B的制备方法,该方法包括如下步骤:
A.制备金花茶叶水提物
金花茶干燥叶2.5kg,粉碎,用10L的蒸馏水加热回流提取,温度100℃,提取3次,每次2h,过滤后减压浓缩,得金花茶水提物198g。
B.以硅胶柱色谱分离上述水提物
用2700g的200~300目硅胶,湿法装柱(Φ120mm×600mm),将90g步骤A得到的金花茶水提物与硅胶拌样,干法上样,以体积比为65:35:10的氯仿:甲醇:水为洗脱液洗脱,收集流分,每份100mL,每份流分别以1#,2#,3#……等顺次编号,得到流分1#~196#。收集到的各流分经硅胶薄层板检识后合并相同流分,分别依次命名,其中流分1#~18#合并为组分Fr.Ⅰ,流分19#~33#合并为组分Fr.Ⅱ,流分34#~59#合并为组分Fr.Ⅲ,流分60#~94#合并为组分Fr.Ⅳ,流分95#~196#合并为组分Fr.Ⅴ。
C.上述组分Fr.Ⅱ(1230mg)经正相硅胶柱色谱分离,以氯仿-甲醇-水(5:4:1)洗脱,收集流分,每份5mL,收集到的各流分以甲醇-乙腈-水(1:1:3)为展开剂,经薄层层析铝箔反相硅胶板展开,每个流分展开后都可见一个明显的黄色斑点,且紫外灯(254nm)下显暗斑,硫酸乙醇显黄色,但除上述的黄色色斑外还可见另外两个斑点,且与主斑点完全分开。将上述经薄层层析展开后主斑点Rf值为0.5的流分合并为组分1,主斑点Rf值为0.35的流分合并为组分2,主斑点Rf值为0.25的流分合并为组分3,分别依次命名为Fr.Ⅱ-1、Fr.Ⅱ-2、Fr.Ⅱ-3。其中组分Fr.Ⅱ-1共42mg,经Sephadex LH-20柱色谱分离,依次以体积比为1:1,1:0的甲醇-水为洗脱剂洗脱,收集流分,收集到的各流分以甲醇-乙腈-水(1:1:3)为展开剂,经薄层层析铝箔反相硅胶板展开,可见Rf值为0.5的单一斑点的流分,将上述流分合并得金花茶黄酮苷B(17mg)。
实施例2金花茶黄酮苷B的结构鉴定
综合使用紫外-可见吸收光谱分析技术、质谱分析技术(ESI-MS)、核磁共振分析技术(1H-NMR、13C-NMR、HMBC、HMQC)等技术对物质结构进行分析。如图1,金花茶黄酮苷B的紫外-可见吸收光谱;如图2,金花茶黄酮苷B的高分辨正离子电喷雾质谱(HR-ESI-MS);如图3,金花茶黄酮苷B的1H-NMR全谱;如图4,金花茶黄酮苷B的13C-NMR全谱;如图5,金花茶黄酮苷B的HMBC谱。
测定结果:金花茶黄酮苷B:黄色结晶(甲醇),m.p.213-215℃,紫外全波长扫描显示λmax(甲醇)分别为316和267nm,HR-ESI-MS给出准分子离子峰902.2482[M+H]+,结合1H-NMR和13C NMR推断其分子式为C42H46O22。1H-NMR(500MHz,CD3OD)和13C-NMR(125MHz,CD3OD)数据与文献[1,2]对照,判断化合物母核为山奈酚,并含有1个香豆酰基、1个鼠李糖基和2个葡萄糖基。1H-NMR谱中葡萄糖端基质子信号的偶合常数分别为8.0Hz和7.8Hz,说明这2个葡萄糖都为β构型。在δ6.39(1H,d,J=15.9),δ7.69(1H,d,J=15.9)为2个反式烯烃氢信号[3]。HMBC谱显示葡萄糖端基氢H-1glcⅠ(δ5.60)与山奈酚的C-3(δ134.7)有远程相关,证明C-3位连接有葡萄糖。葡萄糖H-2glcⅠ(δ5.19)与反式香豆酰基的羰基δ168.6有远程相关,说明葡萄糖的2glcⅠ-OH与反式香豆酰基成酯。外端葡萄糖的端基氢H-1glcⅡ(δ4.42)与内侧葡萄糖的C-3glcⅠ(δ84.8)有远程相关,说明外端葡萄糖与内侧葡萄糖的3glcⅠ-OH相连。鼠李糖的端基氢H-1rha(δ4.56)与内侧葡萄糖的C-6glcⅠ(δ68.3)有远程相关,说明鼠李糖与内侧葡萄糖的6glcⅠ-OH相连。利用1H-NMR和13C-NMR谱归属了氢和碳的信号,信号归属见表1。
表1金花茶黄酮苷B的1H-和13C-NMR数据(CD3OD)
通过结构式和系统命名在SciFinder Scholar数据库查询,综上分析该化合物的结构为kaempferol3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)[α-L-rhamnopyranosyl(1→6)]-(2-O-E-p-coumaroyl-β-D-glucopyranoside)(中文名:山奈酚3-O-β-D-葡萄糖基(1→3)[α-L-鼠李糖基(1→6)]-(2-O-E-对香豆酰基-β-D-葡萄糖苷)),为一新化合物,命名为金花茶黄酮苷B,具有如下结构式Ⅰ:
实施例3金花茶黄酮苷B抑制白三烯生成活性检测
1.制备多形核粒细胞悬液[4]
取健康大鼠,在乙醚浅麻醉下于右胸腔肋下注入0.2mL1%角叉菜胶(仰卧位固定消毒皮肤,穿刺进入胸腔,借助胸腔负压,致炎物质易进入胸膜)。5h后将大鼠股动脉放血处死,小心从右侧胸腔剪开,在横隔周围打开胸腔吸取胸腔渗出液,加入到2mL0.05mM磷酸盐缓冲液(PBS,含12.5U/mL肝素)中,再吸取2mL含肝素的PBS缓冲液冲洗胸腔,合并冲洗液,2000r/min离心10min,沉淀细胞加入冷冻蒸馏水2mL溶解红细胞,1min后立即加入1.8%NaCl溶液2mL(含12.5U/mL肝素),2000r/min离心5min,沉淀细胞为多形核粒细胞悬液。
2.二羟酸白三烯(LTB4)的测定
多形核粒细胞以缓冲液(1mM EDTA,50mM PBS(pH7.4))配成悬液,并稀释成4×107cells/mL单细胞悬液。超声破碎细胞1min,在4℃下,10000r/min离心20min,取上清作为酶粗制液。此酶粗制液中含有介导从花生四烯酸合成过敏性介质白三烯的关键酶,如5-LO。取酶粗制液480μL,加入溶剂或药物(溶于DMSO,并用PBS缓冲液稀释)10μL,100mM ATP10μL,在37℃水浴中温孵15min,加100mM CaCl2溶液10μL后立即加入2mM花生四烯酸(AA)1μL,继续温孵20min,冰浴冷却终止反应。采用ELISA法检测LTB4生成水平。其中所述药物(如表2)在体系中的终浓度分别为5μM和50μM,作为样品组;所述溶剂为DMSO和PBS缓冲液(DMSO在体系中的终浓度为0.1%),加入量为10μL,作为空白对照。检测结果见表2。
表2金花茶黄酮苷B对LTB4生成的影响
表2的结果验证明:金花茶黄酮苷B能够抑制过敏性介质白三烯生成,该抑制活性可能是通过抑制白三烯合成过程的关键酶(如5-LO)而发挥的。这说明金花茶黄酮苷B具有抗过敏性哮喘的活性。
实施例4金花茶黄酮苷B在制备抗过敏性哮喘药物上的用途
根据本发明,新化合物金花茶黄酮苷B可以作为原料药或与其他药物组成复方制剂,并制成片剂、胶囊、脂质体及缓、控释制剂等剂型,用于抗过敏性哮喘药物的开发、研制。
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Claims (5)
1.一种金花茶黄酮苷,其特征在于,所述金花茶黄酮苷具有式Ⅰ的化学结构:
2.如权利要求1所述的金花茶黄酮苷的制备方法,包括如下步骤:
A.将金花茶叶以蒸馏水加热回流提取,其中料液比为1g:2~5ml,提取温度为95~105℃,提取液浓缩成浸膏,得金花茶叶水提物;
B.硅胶柱色谱分离步骤A所得的金花茶叶水提物,以体积比为65:35:10的氯仿:甲醇:水为洗脱液洗脱,收集0.3~0.7柱床体积的洗脱流分备用;
C.步骤B所得的流分经硅胶柱色谱分离,以体积比为5:4:1的氯仿:甲醇:水为洗脱液洗脱,将收集到的各流分以体积比为1:1:3的甲醇:乙腈:水为展开剂经薄层层析铝箔反相硅胶板展开,流分点样展开后以显黄色的斑点为主斑点,主斑点Rf值为0.5的流分合并、备用;
D.步骤C所获得的流分经Sephadex LH-20柱色谱分离,以体积比为1:1、1:0甲醇:水为洗脱液依次洗脱,将收集到的各流分以体积比为1:1:3的甲醇:乙腈:水为展开剂经薄层层析铝箔反相硅胶板展开,流分点样展开后以Rf值为0.5的单一斑点的流分为终产品。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤A中所述的料液比为1g:3ml。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤A中所述的提取温度为100℃。
5.根据权利要求2~4的任一项所述的制备方法,其特征在于,步骤A中所述的加热回流提取次数为1~3次,提取时间为每次1~3小时。
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