CN1230288A - 非聚合物的挠性有机发光装置 - Google Patents

非聚合物的挠性有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN1230288A
CN1230288A CN97197902A CN97197902A CN1230288A CN 1230288 A CN1230288 A CN 1230288A CN 97197902 A CN97197902 A CN 97197902A CN 97197902 A CN97197902 A CN 97197902A CN 1230288 A CN1230288 A CN 1230288A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
light emitting
organic light
emitting device
flexible
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN97197902A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1134039C (zh
Inventor
G·顾
P·布罗斯
S·R·弗雷斯特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Princeton University
Original Assignee
Princeton University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26697900&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1230288(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US08/789,319 external-priority patent/US5844363A/en
Application filed by Princeton University filed Critical Princeton University
Publication of CN1230288A publication Critical patent/CN1230288A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1134039C publication Critical patent/CN1134039C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/10Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01JELECTRIC DISCHARGE TUBES OR DISCHARGE LAMPS
    • H01J1/00Details of electrodes, of magnetic control means, of screens, or of the mounting or spacing thereof, common to two or more basic types of discharge tubes or lamps
    • H01J1/54Screens on or from which an image or pattern is formed, picked-up, converted, or stored; Luminescent coatings on vessels
    • H01J1/62Luminescent screens; Selection of materials for luminescent coatings on vessels
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301Details of OLEDs
    • H10K2102/311Flexible OLED
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K77/00Constructional details of devices covered by this subclass and not covered by groups H10K10/80, H10K30/80, H10K50/80 or H10K59/80
    • H10K77/10Substrates, e.g. flexible substrates
    • H10K77/111Flexible substrates
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Physical Vapour Deposition (AREA)
  • Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

本发明所公开的是一种有机发光装置(OLED),其中空穴传输层、电子传输层和/或发射层(若单独存在)由一种非聚合物材料组成。本发明还公开了一种用真空沉积工艺制备该OLED的方法。

Description

非聚合物的挠性有机发光装置
本发明涉及1996年8月12日的临时申请60/024,001。
本发明目的在于挠性的有机发光装置(OLED),该装置包括一空穴传输层和/或一电子传输层,是由真空沉积的非聚合物材料组成的。
在一种电控发光的装置中,有机材料置于一层可注入电子的导电材料和一层可注入空穴的导电材料之间。当在导电材料的外层之间施加适当极性的电压时,来自一层的电子与来自另一层的空穴结合以释放出光能,就是产生电致发光(EL)。这些装置被称作有机发光装置,OLED。
OLED由聚合物构成以便具有高度有利的挠曲性使它们能够用于轻量、便携、可折叠的显示器或用于可很快附在窗户、防风罩或具有曲面的控制盘的适合的显示器,“塑料LED:一种采用聚苯胺透明电极的挠性发光装置”,G.Gustafsson等在“合成金属”,55-57 4123-4227(1993)(“The Plastic LED;A Flexible Light-Emitting Device Using aPolyaniline Transparent Electrode”by G.Gustafsson et al in“Synthetic Metals”,55-57,4123-4227(1993))。尽管真空沉积的小分子基的杂结构OLED有着广泛的应用,它们构筑于非挠性的玻璃基体上并且用ITO作为空穴发射层,由于聚合物的机械性能被认为对制该装置来说是唯一的,所以Gustafsson的装置用一种聚合物制造,就是可溶的半导体聚合物聚(2-甲氧基-5-(2′-乙基-己氧基)-1,4-亚苯基-亚乙烯基)(MEH-PPV)作为发射层。
比较理想的是制造的挠性OLED能够具有改善的电致发光性能及具有能用一般制备OLED所用的真空沉积工艺很快制造的优点。
根据本发明,采用小分子基杂结构有机材料的挠性OLED中空穴传输层、电子传输层、和/或发射层,如果单独存在,包括一种非聚合物材料,就是一个由小分子组成的层。
术语“小分子”在此用来指该类分子不是由许多如聚合物材料中存在的重复分子单元构成的,在这个意义上来说是小的。因此,对于本发明,术语“小分子”可与术语“非聚合物”互换使用。事实上,术语“小分子”可以包括例如一般用于空穴传输层、电子传输层和/或存在于OLED中的发射层中的相对较大的分子。
本发明的目的还在于一种制造挠性OLED的方法,其中空穴传输层、电子传输层和/或发射层,若存在,可以采用真空沉积工艺制备,而不必采用如Gustafsson等所用的不方便的制造工艺,就是不必在挠性基体上旋涂一层聚合物如聚苯胺。由于OLED的其它层一般也采用真空沉积工艺制备,故该真空沉积法特别适合用于制造本发明的OLED。把所有的真空沉积步骤并为单一的总体顺序的制造OLED的步骤但并不要求使用溶剂或从真空室中除去空气敏感层并将它们暴露于环境条件下,这提供了另外特别有利的优点。因此,本发明的目的在于一种方法,其中空穴传输层、电子传输层、和/或单独的发射层,若存在,可用真空沉积步骤来制备。
图1为根据本发明构制的一挠性OLED的实施方案的横截面;
图2所包括的曲线图说明了在反复弯曲之前和之后如图1中所示的OLED的电流-电压特性以及现有技术的玻璃基体替代挠性聚酯基体的OLED的电流-电压特性;和
图3包括的曲线图说明了在反复弯曲之前和之后如图1中所示的OLED的光功率-电流特性以及现有技术所用的玻璃基体替代挠性聚酯基体的OLED的电流-电压特性。
图4显示了一种典型的ITO涂敷的聚酯基体膜的原子力显微镜(AFM)图像,其中(a)显示了ITO(顶部)基体表面,(b)显示了聚酯(底部)基体表面。图像的高度范围为~50nm(纳米)。
图5显示了一排9个散装的1cm2的真空沉积的非聚合物挠性OLED的照片。显示的为与探测器臂接触的一个装置在照明良好的房间里在正常的视频显示器亮度(~100cd/m2)下在空气中的运作。
现在用本发明特别优选的实施方案来详细地说明本发明,要理解的是这些实施方案仅仅作为说明性实施例,本发明并不局限于此。
作为本发明说明性的实施方案,所述OLED可以引入单一的杂结构或双杂结构。制备单和双杂结构的材料、方法和装置例如公开于US专利No.5,554,220中,在此全部引入参考。本发明如此处所公开可与如下的共悬置的申请一起使用;“高可靠性、高效、可集成的有机发光装置及其生产方法”;“多色LED的新型材料”;“基于有机自由基的电子传输和发光层”;“多色显示器装置”;“发红色光的有机发光装置(LED)”;和“高效有机发光装置结构”;每个所述的共悬置申请都递交于1996年12月23日,在此全部引入参考。本发明也可与如下的共悬置申请一起使用:U.S.系列号08/354,674;08/613,207;08/632,316;08/632,322和08/693,359,在此也将其全部引入参考。
这里所称的单或双杂结构只是如实施例所示表示按本发明所装配的OLED如何制造,而不以任何方式将本发明局限于制造所示各层的特定次序或顺序。例如,本发明单一杂结构的OLED包括一挠性的基体,优选是透明的;第一个电极,一般为铟锡氧化物(ITO)阳极层;空穴传输层;电子传输层;第二个电极层,例如:Mg∶Ag的金属阴极层;及一个金属防护层,例如由一层Ag制得,用于保护Mg∶Ag阴极层不受大气氧化。双杂结构还包括一另外的含发射材料的层。此附加层在此指的是“单独发射层”以便与其它层区别开来,是由于空穴传输层和电子传输层可以产生电致发光而不需此单独发射层。
尽管并不局限于这里所引的厚度范围,但ITO阳极层可以为大约1000(1=10-8cm)至大于大约4000厚;空穴传输层大约50至大于大约1000厚;含有发射材料的那层大约50至大约200厚;电子传输层大约50至大约1000厚;而每一金属层大约50至大于大约100厚,或者如果阴极层不准备成为透明的,实事上更厚一些。
实现高度挠性显示器的真空沉积的具有稳定的电致发光性能的分子有机材料的能力尤其取决于下面两个因素。首先,OLED中所包含的对应于薄膜机械性能的分子键需要能较好地耐受弯曲时施于结构上的应力,第二,基体需要足够平坦均匀以便在增长或挠曲的过程中不形成机械缺陷。
对于第一个因素来说,实际上所有在真空沉积OLED中所用的有机材料都通过高度挠性的范德华键固定在一起。以前Y.Zhang和S.R.Forrest在物理评价期刊71,2765(1993)(Phys,Rev Lett.71,2765(1993))中已表明与OLED中所用的这些类似的芳族分子的键合是高度可压缩的。例如:已表明范德华键合的萘基分子结晶NTCDA的压缩比大多数延性金属如In或Al高大约20倍,C.Kittel,固态物理(Solid State Physics)第4版。(Wiley,纽约,1971)P.143。但并非要将为什么本发明能够产生稳定的电致发光局限于该理论,该见解可有助于解释为什么这里所公开的分子材料有足够的延性去承受很大的应力而不开裂。
第二个因素,即所用基体要足够平坦,是通过使用原子力显微镜产生的图像来确定的。如图4所示,这些图像显示ITO表面具有的均方(rms)粗糙度仅为1.8nm,而挠性的聚酯表面则有点粗糙,rms值为2.8nm。尽管基体与基体之间有所不同,但ITO表面粗糙度不超过3.6nm。在两种情况下基体都足够光滑(即表面形貌的高度是装置总厚度很小的一部分)以便本发明的OLED杂结构在增长或弯曲时观察不到明显的损害。
基于如上考虑,已发现在挠性基体上增长的本发明的装置与常规的在玻璃上增长的真空沉积的OLED可比的效率并且另外还发现该装置在机械方面较耐用。
现在来详细地描述本发明有关显示如何制造其特定的特别有代表性的实施方案,材料、设备和方法步骤要理解为仅用于说明的实施例。特别地,本发明并不意味着局限于在此所特别引用的方法、材料、条件、加工参数、设备等。
实施例:
在图1所示的本发明优选的实施方案的横截面上,装置的挠性基体2由任何适合的挠性聚合物板材如聚酯所组成。优选该挠性基体能弯曲至曲率半径为0.5cm或以下。挠性基体2预涂一铟锡氧化物,ITO的薄膜4。如可由Southwall Technologies.,Inc.,(1029 Corporation Way,Palo Alto,Calif.,94303,Part No.903-6011)购得。在此优选的实施方案中,空穴传输层6由N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(TPD)组成,电子传输层8由三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)组成。也可以使用其它非聚合物材料,诸如本领域已知的用于制备空穴传输层、电子传输层和发射层的材料。TPD空穴传导层6在空穴注入的ITO层4的预部形成,Alq3发光层8在层6上形成。另外也可用单层代替其中TPD和Alq3结合的层6和8。Mg-Ag层10在Alq3层8上形成,Ag层12在Mg-Ag层10上形成。电源14连接于Ag层12和预涂敷的ITO层4之间。
尽管各层可以具有与下表所示的不同的厚度,但所示的厚度产生了已由图2和3的曲线图所证明的特性。
层号             层厚度
层2              175uM
层6               800
层8               800
层10             1500
层12              500
根据本发明的其它方面,图1的发光装置可制造如下。在此实施例中,基体2为一175uM厚(1uM=10-6米)用一透明的导电ITO薄膜4预涂敷的透明聚酯板。挠性基体的厚度可根据OLED所用的特别应用的需要或厚或薄。该ITO薄膜的电阻为60Ω/□,涂敷基体的透明度为~80%透过可见光谱,在有机膜沉积之前,将基体2在洗涤剂中超声清洗2分钟,然后用去离子水漂洗。接着,在2-丙醇中漂洗,室温下保持2-3分钟。然后在2-丙醇中煮沸2-3分钟,接着用喷枪用过滤过的干燥氮气流进行干燥。通过热蒸发在<4×10-7Torr的真空中沉积800厚的空穴传导材料TPD层6,接着沉积800厚的Alq3层。顶部电极由1500厚的Mg-Ag层和一通过荫罩沉积的500厚的Ag罩组成。用相同的清洗和沉积程序同时制造在ITO预涂敷的玻璃基体上的常规装置进行比较。板的电阻和ITO预涂敷玻璃基体的透明度分别为20Ω/□和~90%。
图2a显示了1mm直径的挠性装置在弯曲前(曲线16)、反复弯曲(4-5次)至一较小曲率半径(~0.5cm)后(曲线18)及在玻璃基体上的常规装置(曲线20)的电流-电压特性。所有的电流/电压曲线都表明电流对电压的依赖关系遵循幂定律。在低电压下,电流/电压曲线显示欧姆行为;而在高电压下,曲线遵循I≈Vm+1,m=7,暗示着限阱传导是OLED的特征。在高电压区的至少4级电流大小变化中可观察到幂定律。装置反复挠曲之后电流/电压特性没有明显的变化。三条曲线的阈值电压(定义为由欧姆产生的电流和限阱传导产生的电流相等时的电压)几乎是相同的(~6.5V),而挠性装置在低电压下的泄漏电流甚至比常规装置的还小,并且弯曲之后不增加。这表明挠性基体上预涂的ITO膜是足够均匀的以至于弯曲之后顶部和底部接触面12和4之间的电流分流回路没有减小,甚至对于非常薄的膜(~1600分子有机结构)来说。
挠性装置在弯曲前后及常规装置的光输出功率-电流(L-I)特性见图3的曲线22。曲线24说明了具有玻璃基体的标准装置的L-I输出。挠性装置的外部量子效率为0.20%,常规装置的外部量子效率为0.14%。在两种情况下效率都是只由前部散射方向发出的光来计算。这大大地低估了真实的量子效率但对比较两种装置很有用。重新再来,证实了挠性装置的量子效率不受反复弯曲的影响。装置挠曲后I-V或L-I特性没有明显变化的事实表明ITO接触面、各有机层及合金顶部接触面不受弯曲的明显影响,甚至在达到很小的曲率半径的情况下。
大面积(~1cm2)的装置也可用类似的方法制造。与在小装置中的情况相同,大面积装置也可弯曲至曲率~0.5cm而不出现明显的降解。这些大面积装置所可以达到的情况表明挠性OLED可用于大型、可折叠或适合的平板显示器。这点连同ITO预涂敷基体在大的短管中可行的事实一起表明挠性、OLED基础的显示器可通过采用适当的体积增长工艺诸如有机汽相沉积作用以辊-辊为基础大量制造。
对大面积装置的破坏方式也进行了研究。如果是在弯曲基体的凸面,甚至在聚酯薄膜中产生了永久性折痕之后装置也可被弯曲而无破坏。如果是在凹面,当弯曲至0.5cm的曲率半径时仍保持可运作性。在更小的半径时,裂纹穿过装置扩散,在进一步弯曲后电流分流路线在底部和顶部接触面间产生。当ITO预涂敷的基体作类似弯曲时,也观察到了相同的裂纹现象,由此可推断裂纹发生在ITO中而不是发生在OLED自身中。
总之,真空沉积的、范德华键合的、非聚合物挠性OLED,如图5所示,已用ITO预涂敷的透明聚酯薄膜作为基体进行了制造。它表明ITO薄膜当预涂敷到一挠性基体上时,可提供适于OLED应用的平坦、高度透明、导电、挠性的接触面。此空穴注入的ITO涂敷基体也可与包含聚合物的空穴传输、电子传输和/或由聚合物组成的发射层的OLED一起使用。另外,如果非聚合物的装置真空沉积于聚合物、透明的空穴注入接触面如聚苯胺上有望取得类似于这里所公开的性能,这在如果在特定应用中要求更高的挠性也是有用的。
尽管已对图1优选的OLED结构作了叙述,要理解的是任何具有真空形成的层的OLED结构都可在本发明的挠性聚合物基体上形成。本领域熟练的技术人员都可意识到对本发明的各实施方案进行一定的改变,该改变意味着被所附权利要求的精神和范围所覆盖。

Claims (23)

1、一种挠性有机发光装置,包括:一种含有一挠性基体层的有机发光装置和
a)、一由一种非聚合物材料组成的空穴传输层,或
b)、一由一种非聚合物材料组成的电子传输层。
2、权利要求1的挠性有机发光装置,其中所说有机发光装置包括一由一种非聚合物材料组成的空穴传输层和一由一种非聚合物材料组成的电子传输层。
3、权利要求1的挠性有机发光装置,其中所说有机发光装置还包括一由一种非聚合物材料组成的单独的发射层。
4、权利要求1的挠性有机发光装置,其中所说的挠性基体是透明的。
5、权利要求1的挠性有机发光装置,其中所说的挠性基体是聚合物。
6、权利要求1的挠性有机发光装置,其中所说的挠性基体由一种聚酯组成。
7、权利要求1的挠性有机发光装置,其中所述的有机发光装置还包括一个由铟锡氧化物组成的阳极层。
8、权利要求1的挠性有机发光装置,其中所述的空穴传输层由N,N′-二苯基-双(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺组成。
9、权利要求1的挠性有机发光装置,其中电子传输层由三-(8-羟基喹啉)铝组成。
10、一种挠性有机发光装置,包括:
一挠性基体,
一在所述挠性基体上的阳极层,
一在所述阳极层上的空穴传输层,
一在所述空穴传输层上的电子传传输层和
一在所述电子传输层上的阴极层,
其中所述的空穴传输层或电子传输层由一种非聚合物材料组成。
11、一种挠性有机发光装置,包括:
一挠性基体,
一在所述挠性基体上的阴极层,
一在所述阴极层上的空穴传输层,
一在所述空穴传输层上的电子传输层和
一在所述电子传输层上的阳极层,
其中所述的空穴传输层或电子传输层由一种非聚合物材料组成。
12、一种制备挠性有机发光装置的方法,包括:
在一挠性基体上制造一有机发光装置,其中所述有机发光装置的制造包括真空沉积一空穴传输层的步骤或真空沉积一电子传输层的步骤。
13、根据权利要求12的方法,其中所述的制造步骤包括真空沉积一空输传输层和真空沉积一电子传输层的步骤。
14、根据权利要求12的方法,其中所述的制造步骤还包括真空沉积一单独发射层的步骤。
15、一种制备显示器装置的方法,包括:将一挠性有机发光装置引入一显示器装置,其中所述挠性有机发光装置在一挠性基体上制造,所用的方法包括真空沉积一空穴传输层的步骤或真空沉积一电子传输层的步骤。
16、一种显示器,引入了权利要求1-11中任一项的挠性有机发光装置。
17、一种机动车,引入了权利要求1-11中任一项的挠性有机发光装置电子传输层。
18、一种计算机,引入了权利要求1-11中任一项的挠性有机发光装置电子传输层。
19、一种电视机,引入了权利要求1-11中任一项的挠性有机发光装置电子传输层。
20、一种打印机,引入了权利要求1-11中任一项的挠性有机发光装置电子传输层。
21、一种壁式、剧院或体育场的屏幕,引入了权利要求1-11中任一项的挠性有机发光装置电子传输层。
22、一种广告牌或标志牌,引入了权利要求1-11中任一项的挠性有机发光装置电子传输层。
23、一种挠性有机发光装置,包括:
一挠性透明的聚酯基体,
一在所述挠性透明的聚酯基体上的阳极层,所述阳极层由铟锡氧化物组成;
一在所述阳极层上的空穴传输层,所述空穴传输层由N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺组成,
一在所述空穴传输层上的电子传输层,所述电子传输层由三-(8-羟基喹啉)铝组成;和
一在所述电子传输层上的阴极层。
CNB971979022A 1996-08-12 1997-07-30 挠性有机发光装置及其制备方法 Expired - Lifetime CN1134039C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2400196P 1996-08-12 1996-08-12
US60/024,001 1996-08-12
US08/789,319 US5844363A (en) 1997-01-23 1997-01-23 Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US08/789,319 1997-01-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1230288A true CN1230288A (zh) 1999-09-29
CN1134039C CN1134039C (zh) 2004-01-07

Family

ID=26697900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB971979022A Expired - Lifetime CN1134039C (zh) 1996-08-12 1997-07-30 挠性有机发光装置及其制备方法

Country Status (12)

Country Link
US (3) US6602540B2 (zh)
EP (1) EP0946958B1 (zh)
JP (5) JP2000516761A (zh)
KR (1) KR100462723B1 (zh)
CN (1) CN1134039C (zh)
AT (1) ATE320085T1 (zh)
AU (1) AU4048897A (zh)
BR (1) BR9711155B1 (zh)
CA (1) CA2263150C (zh)
DE (1) DE69735425T2 (zh)
HK (1) HK1022044A1 (zh)
WO (1) WO1998007173A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100426556C (zh) * 2003-07-25 2008-10-15 清华大学 一种单层有机电致发光器件
CN106654066A (zh) * 2017-01-06 2017-05-10 京东方科技集团股份有限公司 Oled器件的制作方法

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11251067A (ja) * 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
GB9813326D0 (en) * 1998-06-19 1998-08-19 Cambridge Display Tech Ltd Backlit displays
KR100683050B1 (ko) * 1999-06-28 2007-02-15 모토로라 인코포레이티드 유기 전계발광 장치
DE19983995T1 (de) 1999-12-17 2003-01-30 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verbessertes, transparentes Elektrodenmaterial zur Steigerung der Qualität von organischen, lichtemittierenden Dioden
US7198393B2 (en) * 2001-08-31 2007-04-03 Johnson Controls Technology Company Flexible vehicle display screen
JP2003133068A (ja) * 2001-10-25 2003-05-09 Nec Corp 発光表示装置の製造方法およびそれを適用した発光表示装置の製造装置
GB0127581D0 (en) * 2001-11-17 2002-01-09 Univ St Andrews Therapeutic Light-emitting device
US7050835B2 (en) * 2001-12-12 2006-05-23 Universal Display Corporation Intelligent multi-media display communication system
US20040135160A1 (en) * 2003-01-10 2004-07-15 Eastman Kodak Company OLED device
US7465678B2 (en) * 2003-03-28 2008-12-16 The Trustees Of Princeton University Deformable organic devices
US20050227389A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Rabin Bhattacharya Deformable organic devices
JP4168968B2 (ja) * 2004-04-26 2008-10-22 セイコーエプソン株式会社 有機el装置の製造方法
US7491823B2 (en) * 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) * 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7582365B2 (en) * 2005-01-10 2009-09-01 Universal Display Corporation Reversibly reducible metal complexes as electron transporting materials for OLEDs
US7154114B2 (en) * 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7598388B2 (en) * 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
US7601436B2 (en) * 2004-05-18 2009-10-13 The University Of Southern California Carbene metal complexes as OLED materials
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) * 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7655323B2 (en) * 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US20060008670A1 (en) * 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
US20060008671A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-12 Raymond Kwong Electroluminescent efficiency
EP3428986B1 (en) 2004-07-07 2021-01-20 Universal Display Corporation Stable and efficient electroluminescent materials
US7709100B2 (en) 2004-07-07 2010-05-04 Universal Display Corporation Electroluminescent efficiency
KR100607520B1 (ko) * 2004-11-11 2006-08-02 엘지전자 주식회사 유기 전계발광표시소자 및 그 제조방법
DE102004054893A1 (de) * 2004-11-12 2006-05-24 Micronas Gmbh Verfahren und Schaltungsanordnung zur Kanalfilterung analog oder digital modulierter TV-Signale
US7776456B2 (en) * 2004-12-03 2010-08-17 Universal Display Corporation Organic light emitting devices with an emissive region having emissive and non-emissive layers and method of making
US20060251921A1 (en) * 2005-05-06 2006-11-09 Stephen Forrest OLEDs utilizing direct injection to the triplet state
US7683536B2 (en) * 2005-03-31 2010-03-23 The Trustees Of Princeton University OLEDs utilizing direct injection to the triplet state
US20060222886A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Raymond Kwong Arylpyrene compounds
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7902374B2 (en) * 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7851072B2 (en) * 2005-05-19 2010-12-14 Universal Display Corporation Stable and efficient electroluminescent materials
EP1888708B1 (en) 2005-05-31 2012-11-21 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US7474048B2 (en) * 2005-06-01 2009-01-06 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
US8148891B2 (en) * 2005-10-04 2012-04-03 Universal Display Corporation Electron impeding layer for high efficiency phosphorescent OLEDs
US20070103066A1 (en) * 2005-11-04 2007-05-10 D Andrade Brian W Stacked OLEDs with a reflective conductive layer
US8021763B2 (en) 2005-11-23 2011-09-20 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent OLED with interlayer
KR20160030582A (ko) 2006-02-10 2016-03-18 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1'',2''-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8142909B2 (en) * 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
WO2007120788A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 The University Of Southern California Organic electronic devices using phthalimide compounds
US7579773B2 (en) * 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer
US20080007936A1 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Jie Liu Organic illumination source and method for controlled illumination
KR20090034988A (ko) 2006-07-18 2009-04-08 더 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 나노튜브를 갖는 유기 광전자 소자 전극
US7724796B2 (en) * 2006-08-29 2010-05-25 The Trustees Of Princeton University Organic laser
US7710017B2 (en) * 2006-09-08 2010-05-04 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a transparent microcavity
US7598381B2 (en) 2006-09-11 2009-10-06 The Trustees Of Princeton University Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same
US7800295B2 (en) * 2006-09-15 2010-09-21 Universal Display Corporation Organic light emitting device having a microcavity
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
CN102769106A (zh) 2007-03-30 2012-11-07 密执安州立大学董事会 具有改进的光输出耦合的oled
US7993763B2 (en) * 2007-05-10 2011-08-09 Universal Display Corporation Organometallic compounds having host and dopant functionalities
KR20160104752A (ko) 2007-08-08 2016-09-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
US8383249B2 (en) * 2007-10-04 2013-02-26 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
KR101522735B1 (ko) * 2008-09-03 2015-05-26 엘지전자 주식회사 휴대 단말기
CN102160206B (zh) 2008-09-25 2014-06-11 通用显示公司 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
WO2010062643A1 (en) 2008-10-28 2010-06-03 The Regents Of The University Of Michigan Stacked white oled having separate red, green and blue sub-elements
WO2010149259A2 (en) * 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
KR101084230B1 (ko) * 2009-11-16 2011-11-16 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법
EP2517278B1 (en) 2009-12-22 2019-07-17 Merck Patent GmbH Electroluminescent formulations
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
EP2517275B1 (en) 2009-12-22 2018-11-07 Merck Patent GmbH Formulations comprising phase-separated functional materials
KR20130007597A (ko) * 2010-03-08 2013-01-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 반도체 장치 및 반도체 장치를 제작하는 방법
JP6246468B2 (ja) 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
US10190043B2 (en) 2010-05-27 2019-01-29 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
US20120049168A1 (en) 2010-08-31 2012-03-01 Universal Display Corporation Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound
EP2474967A1 (en) * 2011-01-06 2012-07-11 Koninklijke Philips Electronics N.V. Luminescent-OLED light collector signage panel
JP2011091063A (ja) * 2011-02-09 2011-05-06 Inst Of Materials Research & Engineering Oledデバイスの性能を向上させるための改善された透明電極材料
JP5355618B2 (ja) 2011-03-10 2013-11-27 三星ディスプレイ株式會社 可撓性表示装置及びこの製造方法
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
KR101830179B1 (ko) 2011-11-03 2018-02-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 표시 장치
US9853243B2 (en) 2013-07-05 2017-12-26 Industrial Technology Research Institute Flexible display and method for fabricating the same
TWI583947B (zh) * 2013-12-16 2017-05-21 聖高拜塑膠製品公司 電極及製造電極的方法
US9666822B2 (en) 2013-12-17 2017-05-30 The Regents Of The University Of Michigan Extended OLED operational lifetime through phosphorescent dopant profile management
JP2014209493A (ja) * 2014-06-27 2014-11-06 日東電工株式会社 有機elデバイスの製造方法、および、有機elデバイス
JP5723046B2 (ja) * 2014-06-27 2015-05-27 日東電工株式会社 有機elデバイスの製造方法、および、有機elデバイス
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
DE102016009067A1 (de) 2016-07-27 2018-02-15 Docter Optics Se Scheinwerferlinse für einen Kraftfahrzeugscheinwerfer
CN110088609A (zh) 2016-11-30 2019-08-02 美国圣戈班性能塑料公司 电极及电极制造方法
KR102369676B1 (ko) 2017-04-10 2022-03-04 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치의 제조장치 및 표시 장치의 제조방법
KR20230002860A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼
CN117730638A (zh) 2021-08-02 2024-03-19 默克专利有限公司 通过组合油墨进行的印刷方法
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020389A (en) * 1976-04-05 1977-04-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Electrode construction for flexible electroluminescent lamp
US4194022A (en) * 1977-07-25 1980-03-18 Ppg Industries, Inc. Transparent, colorless, electrically conductive coating
JPS5856479A (ja) * 1981-09-30 1983-04-04 Hoya Corp 電極用基板
US4786570A (en) 1987-04-21 1988-11-22 Xerox Corporation Layered, flexible electrophotographic imaging member having hole blocking and adhesive layers
JPH02106891A (ja) * 1988-10-13 1990-04-18 Nec Kansai Ltd 電界発光灯の製造方法
US4943508A (en) 1989-07-03 1990-07-24 Xerox Corporation Method of fabricating a layered flexible electrophotographic imaging member
JP2774351B2 (ja) * 1990-03-26 1998-07-09 出光興産株式会社 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
US5364654A (en) * 1990-06-14 1994-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for production of a thin film electrode and an electroluminescence device
DE69118615T2 (de) * 1990-08-08 1996-11-28 Matsushita Electric Ind Co Ltd Organisches lichtemittierendes Bauelement sowie dessen Herstellung und Verwendung
JPH056491U (ja) * 1991-07-09 1993-01-29 株式会社ヤマウ El照明装置
US5389444A (en) * 1991-09-18 1995-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JPH0594875A (ja) * 1991-09-30 1993-04-16 Toppan Printing Co Ltd 有機薄膜el素子
JP3341086B2 (ja) * 1991-12-11 2002-11-05 株式会社リコー 電界発光素子
US5652067A (en) * 1992-09-10 1997-07-29 Toppan Printing Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JPH06124785A (ja) * 1992-10-08 1994-05-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el素子
JPH06267658A (ja) * 1993-03-09 1994-09-22 Mitsubishi Kasei Corp 有機el素子
JP3266361B2 (ja) * 1993-04-06 2002-03-18 日本電信電話株式会社 反射鏡の製造方法
JP3224459B2 (ja) * 1993-09-10 2001-10-29 出光興産株式会社 有機el素子および有機elディスプレイ
JP3273389B2 (ja) * 1993-10-13 2002-04-08 株式会社リコー 電界発光素子
US5597890A (en) * 1993-11-01 1997-01-28 Research Corporation Technologies, Inc. Conjugated polymer exciplexes and applications thereof
US5482896A (en) 1993-11-18 1996-01-09 Eastman Kodak Company Light emitting device comprising an organic LED array on an ultra thin substrate and process for forming same
JP3738031B2 (ja) 1994-05-18 2006-01-25 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 化学蒸着(CVD)による基板上への共役置換又は共役非置換ポリ(p−フェニレンビニレン)フィルムの製造方法及びエレクトロルミネセンス(EL)装置の製造方法
US5558904A (en) * 1994-07-08 1996-09-24 Xerox Corporation Electroluminescent devices containing a conjugated polymer obtained via halogen precursor route chemistry
EP1271669A3 (en) * 1994-09-06 2005-01-26 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electroluminescent device comprising a transparent structured electrode layer made from a conductive polymer
JPH08124679A (ja) * 1994-10-25 1996-05-17 Ibm Japan Ltd エレクトロ・ルミネッセンス装置
US6358631B1 (en) 1994-12-13 2002-03-19 The Trustees Of Princeton University Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
JP3586906B2 (ja) * 1994-12-14 2004-11-10 凸版印刷株式会社 透明導電膜の製造方法
JPH08199161A (ja) * 1995-01-26 1996-08-06 Mitsubishi Chem Corp 有機電界発光素子
US5554220A (en) 1995-05-19 1996-09-10 The Trustees Of Princeton University Method and apparatus using organic vapor phase deposition for the growth of organic thin films with large optical non-linearities
US5719467A (en) * 1995-07-27 1998-02-17 Hewlett-Packard Company Organic electroluminescent device
US6048630A (en) 1996-07-02 2000-04-11 The Trustees Of Princeton University Red-emitting organic light emitting devices (OLED's)
US5714838A (en) * 1996-09-20 1998-02-03 International Business Machines Corporation Optically transparent diffusion barrier and top electrode in organic light emitting diode structures
US5811833A (en) 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6046543A (en) 1996-12-23 2000-04-04 The Trustees Of Princeton University High reliability, high efficiency, integratable organic light emitting devices and methods of producing same
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100426556C (zh) * 2003-07-25 2008-10-15 清华大学 一种单层有机电致发光器件
CN106654066A (zh) * 2017-01-06 2017-05-10 京东方科技集团股份有限公司 Oled器件的制作方法

Also Published As

Publication number Publication date
ATE320085T1 (de) 2006-03-15
JP2012104492A (ja) 2012-05-31
AU4048897A (en) 1998-03-06
DE69735425D1 (de) 2006-05-04
KR20000029979A (ko) 2000-05-25
US20040027065A1 (en) 2004-02-12
KR100462723B1 (ko) 2004-12-20
WO1998007173A1 (en) 1998-02-19
EP0946958B1 (en) 2006-03-08
CA2263150A1 (en) 1998-02-19
US7247073B2 (en) 2007-07-24
US6602540B2 (en) 2003-08-05
BR9711155B1 (pt) 2009-05-05
EP0946958A4 (en) 2002-07-24
DE69735425T2 (de) 2006-11-23
JP2007242623A (ja) 2007-09-20
CN1134039C (zh) 2004-01-07
JP2000516761A (ja) 2000-12-12
CA2263150C (en) 2005-06-21
BR9711155A (pt) 1999-08-17
JP2015084332A (ja) 2015-04-30
JP2009111400A (ja) 2009-05-21
US20020058103A1 (en) 2002-05-16
EP0946958A1 (en) 1999-10-06
US6888306B2 (en) 2005-05-03
US20050079279A1 (en) 2005-04-14
HK1022044A1 (en) 2000-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1134039C (zh) 挠性有机发光装置及其制备方法
US5844363A (en) Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
WO1998007173A9 (en) Non-polymeric flexible organic light emitting device
KR101472963B1 (ko) 발광장치 구조체 및 그 제조방법
JP3884564B2 (ja) 有機el発光素子およびそれを用いた発光装置
US20040160178A1 (en) Organic light-emitting devices and their encapsulation method and application of this method
US20060125383A1 (en) Organic electro-optic device and method for making the same
JPH0945479A (ja) 有機エレクトロルミネセンス装置及び有機エレクトロルミネセンス装置の製造方法
WO2003084291A1 (fr) Dispositif electroluminescent, son procede de fabrication et affichage utilisant ce dispositif
US7270894B2 (en) Metal compound-metal multilayer electrodes for organic electronic devices
KR20070086518A (ko) 개선된 안정성, 휘도 및 효율을 가지는 유기 발광다이오드(oled)
CN101421864A (zh) 电致发光器件
JP4213169B2 (ja) 有機el発光素子およびそれを用いた発光装置
JPH11219790A (ja) エレクトロルミネセンスデバイス用多層電極
JP2006344606A (ja) 有機el発光素子およびそれを用いた発光装置
CN1156198C (zh) 柔性有机电致发光器件
KR100518420B1 (ko) 유기전계발광소자 및 그 제조방법
Ficke et al. The bright future of organic LEDs
Anand et al. Polymer and Small Molecules Light Emitting Diodes-A Technology for Large Area Low Information Contents Displays
DE10137712A1 (de) Organische elektrolumineszente Anzeigevorrichtung mit Schutzschicht
Tsang Organic light-emitting diodes fabricated on a new transparent conducting anode: aluminium-doped zinc oxide
Fei Evolution of dark spots in organic light emitting devices
CN1567611A (zh) 增加高分子有机发光二极管阴极电子注入效率的装置及方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: GR

Ref document number: 1059414

Country of ref document: HK

CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20040107

CX01 Expiry of patent term