CN115872865A - 一种二元酸酯的制备方法 - Google Patents
一种二元酸酯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115872865A CN115872865A CN202211591163.2A CN202211591163A CN115872865A CN 115872865 A CN115872865 A CN 115872865A CN 202211591163 A CN202211591163 A CN 202211591163A CN 115872865 A CN115872865 A CN 115872865A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- esterification reaction
- tower
- dibasic acid
- acid ester
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 50
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 6
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 5
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 241000771208 Buchanania arborescens Species 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000006221 furniture coating Substances 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- -1 monomethyl ester Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Abstract
本发明属于二元酸酯生产技术领域,具体公开了一种二元酸酯的制备方法,具体方法如下:将DBA废液与甲醇溶液投入到酯化反应器内进行酯化反应;酯化反应产物冷却后通入萃取塔顶部;苯溶剂预热后通入萃取塔底部;酯化反应产物与苯溶剂在萃取塔中逐板萃取;酯化反应的反应物继续在萃取塔内进行反应,生成二元酸酯;酯化反应产物被苯溶剂萃取通过塔顶为富溶剂,残余溶液流至塔底;富溶剂在塔顶水洗;残余溶液送入甲醇回收塔中回收;水洗后的富溶剂通过碱洗、脱色后精馏。通过打破酯化反应的平衡,提高酯化转化率,致使酯化反应正向移动,以促进二元酸酯的产量,从而提高二元酸酯的产量,本发明解决了现有二元酸酯制备的产量不高技术问题。
Description
技术领域
本发明涉及二元酸酯生产技术领域,具体涉及一种二元酸酯的制备方法。
背景技术
二元酸酯亦称DBE,是丁二酸、戊二酸和已二酸的二甲酯混合物,其主要成分是丁二酸二甲酯CH3OOC(CH2)2COOCH3、戊二酸二甲酯CH3OOC(CH2)3COOCH3、己二酸二甲酯CH3OOC(CH2)4COOCH3。无毒、无色的透明液体,略带芳香味,是一种能生物降解的环保型高沸点溶剂,显著特点是气味轻微和蒸汽Chemicalbook压低。沸点高、溶解能力强,整个涂层干燥过程中的挥发速率很均匀,这一特性有利于涂层获得较好的流平性和光泽,消除发雾、针孔、缩孔等表面缺陷。广泛应用于汽车涂料、卷材涂料、罐头涂料、电器和金属家具涂料;轻木器涂料的流平助剂、乳胶涂料的成膜助剂;在涂料或油墨工业中,可替代毒性大,气味刺激的异佛尔酮、环己酮及各种高沸点醚类溶剂。
现有技术是以硫酸或其它无机液体酸为催化剂生产羧酸酯,或采用在一定的压力和较高温度下进行反应。采用无机液体酸为催化剂存在无机液体酸对设备的腐蚀和反应产物的三废处理等环境污染问题。例如英国专利(GB143069)公开的工艺方法是:使用浓硫酸作为催化剂,采用釜式反应器反应,蒸馏的方法除水。
还有的是在搅拌条件下进行的间歇操作,而采用间歇反应不利于规模化的连续工业生产。例如德国专利(DE19610564)公开的是多个釜式反应器串联,反应在搅拌条件下进行。相关文献日本专利(平3-115249)公开的是在较高压力(0.25~2.5MPa)和较高温度(150~350℃)下酸和醇并流自上而下进入反应器。相关文献世界专利(WO9008127)公开的是将管式反应器内部分成多个床层,固体催化剂松散地装在床层中,醇蒸汽在酸液中以鼓泡的方式达到与酸、固体催化剂接触,在一定压力下进行反应。
上述方法在制备二元酸酯时由于酯化反应的终点平衡导致产量有限,回收溶液中残留油较多的酯化反应的反应物,造成回收成本高,二元酸酯的产量不高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二元酸酯的制备方法,以解决现有二元酸酯制备的产量不高技术问题。
为达到上述目的,本发明提供的基础方案为:一种二元酸酯的制备方法,具体方法如下:
S1:将DBA废液与甲醇溶液投入到酯化反应器内进行酯化反应;
S2:酯化反应产物冷却后通入萃取塔顶部;
S3:苯溶剂预热后通入萃取塔底部;
S4:酯化反应产物与苯溶剂在萃取塔中逐板萃取;
S5:酯化反应的反应物继续在萃取塔内进行反应,生成二元酸酯;
S6:酯化反应产物被苯溶剂萃取通过塔顶后成为富溶剂,残余溶液流至塔底;
S7:富溶剂在塔顶水洗;
S8:残余溶液送入甲醇回收塔中回收;
S9:水洗后的富溶剂通过碱洗、脱色后精馏。
本发明的原理和有益效果在于:据DBA废液中含有硝酸的特性,采用硝酸作为酯化工序的催化剂,避免了其它酸、碱催化剂对整个工艺流程的影响,采用萃取工艺回收二元酯,既节省了能量,又可以打破酯化反应的平衡,提高酯化转化率,致使酯化反应正向移动,以促进二元酸酯的产量,从而提高二元酸酯的产量。
方案二,此为基础方案的优选,步骤S2中酯化反应产物冷却方式为水冷换热器,通过调节水冷换热器循环水的流量来控制温度。
方案三,此为基础方案的优选,骤S2中酯化反应产物在进入萃取塔前进行二元酸酯的含量监测,当二元酸酯的含量较低时,将重相重新导回酯化反应器中继续酯化反应。
方案四,此为基础方案的优选,步骤S4和步骤S5萃取过程中塔内温度保持在60-62℃,塔内保持常压,萃取比为2:1。
附图说明
图1为本发明一种二元酸酯的制备方法的流程示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明作进一步详细的说明:
如图1所示,一种二元酸酯的制备方法,首先将氧化生成的已二酸与来自制备己二酸的DBA废液(DBA是己二酸生产过程中副产品混合二元酸的简称,其中主要有机物成分为戊二酸(GA)、丁二酸(SA)、己二酸(ADA))混合后与新生成的甲醇以及回收甲醇在酯化反应器内进行酯化反应,在酯化反应器中,甲醇与废液中的二元有机酸发生酯化反应生成二元酸酯并逐级溢流进入2#和3#反应器,最后溢流到酯化出料罐中。
酯化反应产物(以下称为重相)通过换热器进行冷却,换热器为水冷换热器,重相的冷却温度,通过调节换热器循环水的流量来控制,经过冷却后的重相从萃取塔的塔顶进入萃取塔内,重相在进入萃取塔前进行二元酸酯的含量监测,当二元酸酯的含量较低时,将重相重新导回酯化反应器中继续酯化反应。
经过脱苯塔回收的含苯溶剂(一下简称为轻相)经过预热器预热后从萃取塔的底部进入萃取塔中。
萃取塔中,轻相与重相经过逐板萃取,将重相中的绝大部分混合二元酸二甲酯以及少量的二元酸单甲酯、二元酸被萃取进入轻相溶剂中,塔内温度保持在60-62℃,塔内保持常压,萃取比为2:1。
经过萃取后富含二元酸二甲酯的富溶剂通过塔顶进行水洗,残余重相在塔底送入甲醇回收塔进行回收,富溶剂进入水洗塔通过脱盐水水洗后将富溶剂中的甲醇、硝酸及少量的其他二元酸洗涤出来,降低富溶剂的酸值和杂质的含量,水洗后的甲醇通过精馏塔进行精馏分离出二元酸酯。
水洗后的溶剂通过碱洗工艺和脱色工艺脱出原产品中的杂质,提高二元酸二甲酯的纯度。
本发明根据DBA废液中含有硝酸的特性,采用硝酸作为酯化工序的催化剂,避免了其它酸、碱催化剂对整个工艺流程的影响。
本发明采用萃取工艺回收二元酯,既节省了能量,又可以打破酯化反应的平衡,提高酯化转化率。采用萃取剂将生成的酯萃取到萃取相中来打破原有酯化反应的平衡,萃取相与萃余相在塔内完全逆流,通过不断的液滴分散、聚集、再分散、再聚集,萃取剂不断地从萃余相中萃取出酯的方式将二次酯化反应达到较高的转化程度。
本发明通过在萃取塔中萃取酯化反应产物中的二元酸酯,致使酯化反应正向移动,以促进二元酸酯的产量,从而提高二元酸酯的产量。
以上所述的仅是本发明的实施例,方案中公知的具体结构及特性等常识在此未作过多描述。应当指出,对于本领域的技术人员来说,在不脱离本发明结构的前提下,还可以作出若干变形和改进,这些也应该视为本发明的保护范围,这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。本申请要求的保护范围应当以其权利要求的内容为准,说明书中的具体实施方式等记载可以用于解释权利要求的内容。
Claims (4)
1.一种二元酸酯的制备方法,具体方法如下:
S1:将DBA废液与甲醇溶液投入到酯化反应器内进行酯化反应;
S2:酯化反应产物冷却后通入萃取塔顶部;
S3:苯溶剂预热后通入萃取塔底部;
S4:酯化反应产物与苯溶剂在萃取塔中逐板萃取;
S5:酯化反应的反应物继续在萃取塔内进行反应,生成二元酸酯;
S6:酯化反应产物被苯溶剂萃取通过塔顶后成为富溶剂,残余溶液流至塔底;
S7:富溶剂在塔顶水洗;
S8:残余溶液送入甲醇回收塔中回收;
S9:水洗后的富溶剂通过碱洗、脱色后精馏。
2.根据权利要求1所述的二元酸酯的制备方法,其特征在于,步骤S2中酯化反应产物冷却方式为水冷换热器,通过调节水冷换热器循环水的流量来控制温度。
3.根据权利要求1所述的二元酸酯的制备方法,其特征在于,骤S2中酯化反应产物在进入萃取塔前进行二元酸酯的含量监测,当二元酸酯的含量较低时,将重相重新导回酯化反应器中继续酯化反应。
4.根据权利要求1所述的二元酸酯的制备方法,其特征在于,步骤S4和步骤S5萃取过程中塔内温度保持在60-62℃,塔内保持常压,萃取比为2:1。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211591163.2A CN115872865A (zh) | 2022-12-12 | 2022-12-12 | 一种二元酸酯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211591163.2A CN115872865A (zh) | 2022-12-12 | 2022-12-12 | 一种二元酸酯的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115872865A true CN115872865A (zh) | 2023-03-31 |
Family
ID=85767084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211591163.2A Pending CN115872865A (zh) | 2022-12-12 | 2022-12-12 | 一种二元酸酯的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115872865A (zh) |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4271315A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-02 | El Paso Products Company | Treatment of waste stream from adipic acid manufacture |
US4316775A (en) * | 1980-11-06 | 1982-02-23 | El Paso Products Company | Treatment of waste stream from adipic acid production |
US4365080A (en) * | 1981-05-20 | 1982-12-21 | El Paso Products Company | Production of dimethyl esters |
CN101016245A (zh) * | 2007-02-17 | 2007-08-15 | 青岛伊科思技术工程有限公司 | 以己二酸生产废液制备混合二元酸酯以及该废液的处理方法 |
CN103965040A (zh) * | 2013-02-04 | 2014-08-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备二元酸二甲酯的方法 |
CN106957223A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-07-18 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 一种从己二酸副产混合二元酸中提纯c4~c6二元酸单体的方法 |
CN108129316A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-08 | 江苏雷蒙新材料有限公司 | 一种尼龙酸二(2-乙基)己酯的制备方法 |
CN108191649A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-22 | 江苏雷蒙新材料有限公司 | 一种尼龙酸二丁酯的制备方法 |
CN110283075A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-09-27 | 河南久圣化工有限公司 | 一种利用己二酸废液生产戊二酸二甲酯的生产装置及方法 |
CN210855906U (zh) * | 2019-07-29 | 2020-06-26 | 河南久圣化工有限公司 | 一种利用己二酸废液生产戊二酸二甲酯的生产装置 |
CN112250569A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-22 | 云南大为恒远化工有限公司 | 一种变压酯化制备功能型混合增塑剂的方法 |
CN113214078A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-06 | 宜兴市阳洋塑料助剂有限公司 | 一种利用对苯二甲酸生产废料回收制备对苯二甲酸二辛酯的方法 |
-
2022
- 2022-12-12 CN CN202211591163.2A patent/CN115872865A/zh active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4271315A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-02 | El Paso Products Company | Treatment of waste stream from adipic acid manufacture |
US4316775A (en) * | 1980-11-06 | 1982-02-23 | El Paso Products Company | Treatment of waste stream from adipic acid production |
US4365080A (en) * | 1981-05-20 | 1982-12-21 | El Paso Products Company | Production of dimethyl esters |
CN101016245A (zh) * | 2007-02-17 | 2007-08-15 | 青岛伊科思技术工程有限公司 | 以己二酸生产废液制备混合二元酸酯以及该废液的处理方法 |
CN103965040A (zh) * | 2013-02-04 | 2014-08-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备二元酸二甲酯的方法 |
CN106957223A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-07-18 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 一种从己二酸副产混合二元酸中提纯c4~c6二元酸单体的方法 |
CN108129316A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-08 | 江苏雷蒙新材料有限公司 | 一种尼龙酸二(2-乙基)己酯的制备方法 |
CN108191649A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-22 | 江苏雷蒙新材料有限公司 | 一种尼龙酸二丁酯的制备方法 |
CN110283075A (zh) * | 2019-07-29 | 2019-09-27 | 河南久圣化工有限公司 | 一种利用己二酸废液生产戊二酸二甲酯的生产装置及方法 |
CN210855906U (zh) * | 2019-07-29 | 2020-06-26 | 河南久圣化工有限公司 | 一种利用己二酸废液生产戊二酸二甲酯的生产装置 |
CN112250569A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-22 | 云南大为恒远化工有限公司 | 一种变压酯化制备功能型混合增塑剂的方法 |
CN113214078A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-06 | 宜兴市阳洋塑料助剂有限公司 | 一种利用对苯二甲酸生产废料回收制备对苯二甲酸二辛酯的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
孙晓波: "混合二元酸综合利用工程基础研究", 《中国博士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》, 15 November 2007 (2007-11-15), pages 016 - 1 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101811965B (zh) | 共沸精馏分离回收废水中的醋酸丁酯和丁醇的工艺 | |
CN102070448B (zh) | 一种制备丁二酸二甲酯的方法 | |
CN113045519B (zh) | 一种能够同时满足顺酐和丁二酸酐生产的溶剂及其应用 | |
CN113024376A (zh) | 十六碳双酯的生产工艺 | |
CN106349018A (zh) | 一种无害化处理bdo有机废液的方法 | |
CN101891610A (zh) | 一种混二元酸二甲酯的连续酯化生产方法 | |
CN104276937B (zh) | 由环己烷氧化反应副产物制备己二酸和c*二元酸的方法 | |
CN115872865A (zh) | 一种二元酸酯的制备方法 | |
CN109160880B (zh) | 一种苯甲酸乙酯的制备方法 | |
CN1312103C (zh) | 一种使用混合溶剂臭氧氧化合成壬二酸和壬酸的方法 | |
CN112047832A (zh) | 一种n,n-二甲基乙酰胺废水回收工艺 | |
CN1994930A (zh) | 处理仿生催化氧化环己烷制环己酮过程中洗涤酸水的方法 | |
CN104030912B (zh) | 一种环境友好的回收环己烷氧化副产物制备二元酸的工艺 | |
EP0211259A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von epoxidierten Polybutadienen | |
ITUA20164118A1 (it) | Processo di preparazione di acidi dicarbossilici purificati. | |
CN112441926A (zh) | 一种联产间甲基苯甲酸硝化物和间苯二甲酸的方法 | |
CN114751812A (zh) | 一种用多聚甲醛生产二乙氧基甲烷的方法 | |
CN109422659B (zh) | 一种间苯二胺水解制备间氨基酚的方法 | |
CN106995382A (zh) | 一种催化氢化法生产3-甲基-4-氨基苯甲酸的方法 | |
CN100450989C (zh) | 一种制取无金属离子4、5、6-碳二元酸的方法 | |
CN112645800B (zh) | 一种间苯二酚合成工艺 | |
CN102952012A (zh) | 一种提高增塑剂产品质量的方法 | |
CN114621046B (zh) | 离子液体催化制备高纯度双环戊二烯的方法 | |
CN108129285B (zh) | 一种环己酮脱色的方法 | |
CN116874372A (zh) | 一种二元酸酯的连续化生产方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |