CN115215984A - 多元醇组合物 - Google Patents
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Abstract
一种多元醇组合物。本发明的目的在于，提供例如在无溶剂条件下进行合成皮革的制造时能够用作原料的多元醇组合物、以及无溶剂条件下的合成皮革的制造方法。此外，本发明的目的在于，提供例如能够得到柔软性、耐化学品性、耐湿热性优异的聚氨酯薄膜，且在无溶剂条件下进行合成皮革的制造时成为原料的多元醇组合物。一种无溶剂条件下的合成皮革制造原料用多元醇组合物，其具有碳酸酯骨架，所述多元醇组合物的利用JIS K 1557‑5(2007)的方法在50℃下测得的粘度为100～1250mPa·s，利用JIS K 1557‑1(2007)的方法而测得的羟值为40～75mgKOH/g。
Description
技术领域
本发明涉及多元醇组合物。
背景技术
以氨基甲酸酯树脂作为原料的合成皮革被广泛用于车辆内饰材料、家具、透湿防水服装等的制造。其中，使用了聚碳酸酯二醇的氨基甲酸酯树脂作为耐水解性、耐化学品性、耐氧化劣化性、耐热性等优异的原材料是已知的。作为氨基甲酸酯树脂，通常使用聚氨酯的N,N-二甲基甲酰胺(以下简写为“DMF”)溶液。然而，DMF在欧州、中国的使用管控日趋正规，向其用量降低化、无溶剂化转移成为当务之急。
作为解决该问题的方法，已知如下的纤维层叠体用表层材料形成组合物，其主剂为由1,6-己二醇和低分子碳酸酯得到的聚碳酸酯二醇，固化剂包含六亚甲基二异氰酸酯的改性多异氰酸酯和异氰脲酸酯改性多异氰酸酯，主剂和固化剂两者不含有机溶剂(例如参照专利文献1)。此外，作为无溶剂化的方法，已知具有湿气固化型氨基甲酸酯热熔树脂组合物的固化物层的合成皮革的制造方法(例如参照专利文献2)。此外，在极细纤维无纺布合成皮革用途中，已知如下的聚氨酯分散液，其包含：包含芳香族二异氰酸酯、聚醚多元醇的聚氨酯预聚物、以及阴离子性表面活性剂(例如参照专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2009-098841号公报
专利文献2：日本特许第6485726号
专利文献3：日本特表2019-529614号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，专利文献1中使用的由1,6-己二醇和低分子碳酸酯得到的聚碳酸酯二醇的粘度高，因此，将主剂与固化剂配混而得到的液体的粘度高，有可能无法涂布于剥离性支承体，即便能够涂布，所得涂膜的表面平滑性也存在问题。此外，专利文献2所记载的方法中，氨基甲酸酯树脂的粘度变高，将树脂组合物涂布于基材时，存在所得涂膜不会形成均匀厚度的问题。此外，专利文献所记载的方法中，所得合成皮革的耐化学品性、耐磨耗性存在问题。
因而，本发明的目的在于，提供例如在无溶剂条件下进行合成皮革的制造时能够用作原料的多元醇组合物、以及无溶剂条件下的合成皮革的制造方法。此外，本发明的目的在于，提供例如能够得到柔软性、耐化学品性、耐湿热性优异的聚氨酯薄膜，且在无溶剂条件下进行合成皮革的制造时成为原料的多元醇组合物。
用于解决问题的方案
本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究，结果发现：满足规定特性的多元醇组合物能够解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明如下所示。
〔1〕一种无溶剂条件下的合成皮革制造原料用多元醇组合物，其具有碳酸酯骨架，
所述多元醇组合物的利用JIS K 1557-5(2007)的方法在50℃下测得的粘度为100～1250mPa·s，利用JIS K 1557-1(2007)的方法而测得的羟值为40～75mgKOH/g。
〔2〕根据〔1〕所述的多元醇组合物，其具有酯骨架和/或醚骨架，碳酸酯骨架的含量为1～99摩尔％。
〔3〕根据〔1〕所述的多元醇组合物，其具有酯骨架和/或醚骨架，碳酸酯骨架的含量为1～30摩尔％。
〔4〕根据〔1〕～〔3〕中任一项所述的多元醇组合物，其利用差示扫描量热计而测得的玻璃化转变温度为-60℃以下，利用JIS K 0070(1992)中示出的方法而求出的酸值为2.5mgKOH/g以下。
〔5〕一种无溶剂条件下的合成皮革制造用氨基甲酸酯预聚物，其是使用〔1〕～〔4〕中任一项所述的多元醇组合物和多异氰酸酯而得到的。
〔6〕一种合成皮革的制造方法，其包括如下工序：将包含〔5〕所述的氨基甲酸酯预聚物的氨基甲酸酯预聚物组合物在无溶剂条件下涂布在基布或剥离支承体上，并使其湿气固化。
〔7〕一种合成皮革的制造方法，其包括如下工序：将使包含〔5〕所述的氨基甲酸酯预聚物的氨基甲酸酯预聚物组合物与交联剂混合而得到的混合液在无溶剂条件下涂布在基布或剥离性支承体上，并使其反应。
发明的效果
本发明的多元醇组合物例如可以在无溶剂条件下进行合成皮革的制造时用作原料。此外，本发明的多元醇组合物能够得到例如柔软性、耐化学品性、耐湿热性优异的聚氨酯薄膜，在无溶剂条件下进行合成皮革的制造时能够用作原料。
具体实施方式
以下，针对本具体实施方式(以下简写为“本实施方式”)进行详细说明。需要说明的是，本发明不限定于以下的实施方式，可以在其主旨范围内进行各种变形来实施。
[多元醇组合物]
本实施方式的多元醇组合物是在无溶剂条件下进行合成皮革的制造时用作原料的多元醇组合物(以下也记作“无溶剂条件下的合成皮革制造原料用多元醇组合物”)，其具有碳酸酯骨架，且利用JIS K 1557-5(2007)的方法在50℃下测得的粘度为100～1250mPa·s，利用JIS K 1557-1(2007)的方法而测得的羟值为40～75mgKOH/g。本发明的多元醇组合物能够得到例如柔软性、耐化学品性、耐湿热性优异的聚氨酯薄膜。
本实施方式的多元醇组合物优选包含具有下述式(A)所示的碳酸酯骨架(以下也简写为“碳酸酯骨架”)和末端羟基的多元醇。
进而，本实施方式的多元醇组合物可以与碳酸酯骨架一同具有酯骨架和/或醚骨架。该情况下，利用后述实施例中记载的方法而评价的碳酸酯骨架的含量优选为1～99摩尔％。如果碳酸酯骨架的含量为1摩尔％以上，则可期待所得合成皮革或人工皮革的耐化学品性、耐水解性。另一方面，如果碳酸酯骨架的含量为99摩尔％以下，则通过优化多元醇组合物的组成而能够将50℃下的多元醇组合物的粘度设为上述范围。如果碳酸酯骨架的含量为5摩尔％以上则更为优选，如果为10摩尔％以上，则具有即便在车载用途等要求高耐久的用途中也可使用的耐化学品性、耐水解性，故而进一步优选。碳酸酯骨架的含量更优选为90摩尔％以下，进一步优选为80％以下，更进一步优选为70％以下，如果为60％以下，则特别优选，如果为30％以下，则极其优选。
本实施方式的多元醇组合物在50℃下利用JIS K 1557-5(2007)的方法而测得的粘度为100～1250mPa·s。如果多元醇组合物的粘度为100mPa·s以上，则将所得聚氨酯树脂组合物涂布于基布、剥离纸时，能够得到所需的厚度。另一方面，如果多元醇组合物的粘度为1250mPa·s以下，则无需使用溶剂即可将由该多元醇组合物得到的聚氨酯组合物涂布于基布、剥离性支承体。如果多元醇组合物的粘度为100～1200mPa·s，则进一步优选。如果多元醇组合物的粘度为100～1000mPa·s，则存在如下倾向：无论聚氨酯的分子量如何，由该多元醇组合物得到的聚氨酯组合物均能够得到目标厚度的合成皮革，而无需使用溶剂。
作为将多元醇组合物的粘度控制至前述范围内的方法，没有特别限定，可列举出例如对在聚碳酸酯二醇的制造中用作原料的二醇加以选择的方法。通常存在如下倾向：随着二醇的主链变长或者二醇具有侧链时，所得聚碳酸酯二醇粘度变低。进而，可列举出对所组合的酯化合物和/或醚化合物的结构、量进行选择的方法。
需要说明的是，本实施方式中，多元醇组合物的粘度可通过后述实施例中记载的方法进行测定。
本实施方式的多元醇组合物的利用JIS K 1557-1(2007)中示出的方法而测得的羟值优选为40～75mgKOH/g。本实施方式的多元醇组合物的羟值如果为40mgKOH/g以上，则存在如下倾向：能够将由该多元醇组合物得到的聚氨酯组合物涂布至基布、剥离性支承体而无需使用溶剂。本实施方式的多元醇组合物的羟值如果为75mgKOH/g以上，则存在能够得到柔软的合成皮革或人工皮革的倾向。本实施方式的多元醇组合物的羟值如果为45～70mgKOH/g，则更为优选。如果为45～65mgKOH/g，则进一步优选。
作为将多元醇组合物的羟值控制至前述范围内的方法，没有特别限定，例如可列举出：在将聚碳酸酯二醇与醚化合物和/或酯化合物进行混合的方法中，以聚碳酸酯二醇与醚化合物和/或酯化合物的羟值的质量平均达到前述范围内的方式进行混合的方法。此外，将醚化合物和/或酯化合物用作原料来聚合出聚碳酸酯二醇时，可列举出进行聚合直至羟值达到前述范围内为止的方法。
需要说明的是，本实施方式中，多元醇组合物的羟值可通过后述实施例中记载的方法来测定。
通常已知：若增大多元醇组合物的羟值，则多元醇组合物的粘度变低，使用了这种多元醇组合物的合成皮革的柔软性降低。本实施方式的多元醇组合物通过制成低粘度而不增大羟值，从而在制造合成皮革时，能够减少溶剂，进而实现无溶剂化，且能够得到具有柔软性的合成皮革。
要求在车载用途等中使用的合成皮革即便在-20℃以下的低温下，其柔软性也不降低。为了获得这种合成皮革，优选成为原料的多元醇组合物的玻璃化转变温度(以下也记作“Tg”)低。本实施方式的多元醇组合物的利用差示扫描量热计而测得的Tg优选为-50℃以下。如果Tg为-50℃以下，则使用多元醇组合物而得到的合成皮革存在即便在-20℃以下的低温下其柔软性的降低也少的倾向。本实施方式的多元醇组合物的Tg如果为-55℃以下，则进一步优选，如果Tg为-60℃以下，则无论聚氨酯的组成如何，低温下的柔软性的变化均变小，故而进一步优选。本实施方式的多元醇组合物的Tg的下限没有特别限定，例如为-90℃。
作为将多元醇组合物的Tg控制在前述范围内的方法，没有特别限定，可列举出例如对在聚碳酸酯二醇的制造中用作原料的二醇加以选择的方法、控制与聚碳酸酯二醇组合的酯化合物和/或醚化合物的结构、其量的方法。
需要说明的是，本实施方式中，多元醇组合物的Tg利用后述实施例中记载的方法进行评价。
通常，与多元醇组合物的Tg相比，由该多元醇组合物得到的聚氨酯的Tg变得更高(以下，也将聚氨酯的Tg与多元醇组合物的Tg之差称为ΔTg)。ΔTg因多元醇组合物的种类、氨基甲酸酯的组成等而发生变化，但ΔTg时，存在合成皮革在常温和低温下的柔软性的变化变少的倾向。本实施方式的多元醇组合物使用MDI作为异氰酸酯，使用1,4-丁二醇作为扩链剂，利用后述实施例中记载的方法而评价的ΔTg优选为50℃以下，如果为45℃以下，则进一步优选。ΔTg的下限没有特别限定，例如为1℃。
作为将ΔTg控制至前述范围内的方法，没有特别限定，可列举出例如控制与聚碳酸酯二醇组合的酯化合物和/或醚化合物的结构、其量的方法。
本实施方式的多元醇组合物优选在室温(20±5℃)下具备流动性。本说明书中提及的“在室温下具备流动性”是指：利用后述实施例中记载的方法而评价的流动时间为90秒以内。该流动时间优选为70秒以内、更优选为50秒以内。本实施方式的多元醇组合物的该流动时间在90秒以内时，也无需加热溶解，容易处理。进而，存在所得聚氨酯的柔软性也变高的倾向，故而优选。
本实施方式的多元醇组合物如果在室温下具备流动性，则即便浑浊也没有特别问题。
本实施方式的多元醇组合物的酸值优选为2.5mgKOH/g以下。本实施方式的多元醇组合物的酸值如果为2.5mgKOH/g以下，则存在对氨基甲酸酯反应中使用的催化剂的作用造成阻碍的情况少的倾向。酸值如果为1.5mgKOH/g以下，则进一步优选。本实施方式的多元醇组合物的酸值的下限没有特别限定，例如为0.05mgKOH/g。
作为将多元醇组合物的酸值控制至前述范围内的方法，没有特别限定，可列举出例如向多元醇组合物中添加酸性化合物或碱性化合物的方法。
需要说明的是，本实施方式中，多元醇组合物的酸值利用后述实施例中记载的方法来评价。
本实施方式的多元醇组合物优选包含聚碳酸酯二醇。得到具有醚骨架和/或酯骨架的多元醇组合物的方法没有限定，可列举出例如将聚碳酸酯二醇与醚化合物和/或酯化合物进行混合的方法；向聚碳酸酯二醇中添加醚化合物和/或酯化合物，并以130～180℃进行加热搅拌而使其反应的方法；将醚化合物和/或酯化合物用作原料而聚合出聚碳酸酯二醇的方法。
本实施方式的多元醇组合物中使用的聚碳酸酯二醇的制造方法没有特别限定，可利用例如Schnell著的聚合物综述(Polymer Reviews)第9卷、p9～20(1994年)中记载的各种方法进行制造，例如，可以将二醇和碳酸酯作为原料来制造。
作为前述二醇，没有特别限定，可列举出例如乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-十二烷二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,13-十三烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,15-十五烷二醇等不具有侧链的二醇；2-甲基-1,8-辛二醇、2-乙基-1,6-己二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇等具有侧链的二醇；1,4-环己烷二甲醇、2-双(4-羟基环己基)丙烷等环状二醇。这些二醇可以单独使用1种，或者组合使用2种以上。这些之中，若将1种以上的不具有侧链的二醇用作原料，则耐化学品性和机械强度进一步提高，故而优选。此外，优选使用选自由1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和1,6-己二醇组成的组中的2种以上(优选为2种)二醇作为聚碳酸酯二醇的原料。
本实施方式所使用的聚碳酸酯二醇的制造中，将2种以上的二醇用作原料时，这些原料的比值没有特别限定，为了使所得多元醇组合物在室温下具备流动性，优选对原料比进行设定。更具体而言，将2种二醇用作原料时，优选以摩尔比达到20/80～80/20的方式设定投料量。如果摩尔比在上述范围内，则存在所得聚碳酸酯二醇在20℃下呈现液态的倾向。摩尔比更优选为30/70～70/30，进一步优选为40/60～60/40。
前述碳酸酯没有特别限定，可列举出例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯等碳酸二烷基酯；碳酸二苯基酯等碳酸二芳基酯；碳酸亚乙酯、碳酸1,3-亚丙酯、碳酸1,2-亚丙酯、碳酸1,2-亚丁酯、碳酸1,3-亚丁酯、碳酸1,2-亚戊酯等碳酸亚烷基酯等。这些碳酸酯可以单独使用1种，或者组合使用2种以上。这些之中，从获取容易性和聚合反应时的条件设定容易性的观点出发，优选使用选自由碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二苯酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯组成的组中的至少1种。
本实施方式所使用的聚碳酸酯二醇的制造中，优选添加催化剂。作为前述催化剂，没有特别限定，通常可列举出酯交换反应中使用的催化剂(酯交换反应催化剂)。作为酯交换反应催化剂，没有特别限定，可列举出例如碱金属、碱土金属的金属化合物(例如金属醇盐(金属烷氧化物)、金属氧化物、金属酰胺等有机金属化合物；金属氢化物、金属氢氧化物等无机金属化合物；金属碳酸盐、含氮金属硼酸盐、以及有机酸的碱性碱金属盐和碱土金属盐等金属盐)。作为碱金属，没有特别限定，可列举出例如锂、钠和钾，作为碱土金属，没有特别限定，可列举出例如镁、钙、锶和钡，作为其它金属，没有特别限定，可列举出例如铝、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、锗、锆、铌、钼、钌、铑、钯、银、铟、锡、锑、钨、铼、锇、铱、铂、金、铊、铅、铋和镱。这些催化剂可以单独使用1种，或者组合使用2种以上。这些之中，若使用选自由钠、钾、镁、钾、钛、锆、锡、铅和镱组成的组中的至少1种金属有机化合物(尤其是金属烷氧化物)和/或盐，则良好地进行聚碳酸酯二醇的聚合反应，使用所得聚碳酸酯二醇来制造聚氨酯树脂等树脂时，不易造成影响，故而优选。尤其是，作为前述催化剂，更优选使用选自由钛、锡、锆、镁和镱组成的组中的至少1种金属的有机化合物(尤其是金属烷氧化物)和/或盐。
以下示出本实施方式中使用的聚碳酸酯二醇的制造方法的具体例。本实施方式中使用的聚碳酸酯二醇的制造没有特别限定，例如，可分成两个阶段来进行。将二醇与碳酸酯按照以摩尔比(二醇:碳酸酯)计例如为20:1～1:10的比例进行混合，在常压或减压下以100～250℃进行第一阶段的反应。使用碳酸二甲酯作为碳酸酯时，可以将所生成的甲醇以其与碳酸二甲酯的混合物的形式去除而得到低分子量聚碳酸酯二醇。使用碳酸二乙酯作为碳酸酯时，可以将所生成的乙醇以其与碳酸二乙酯的混合物的形式去除而得到低分子量聚碳酸酯二醇。此外，使用碳酸亚乙酯作为碳酸酯时，可以将所生成的乙二醇以其与碳酸亚乙酯的混合物的形式去除而得到低分子量聚碳酸酯二醇。接着，第二阶段的反应是如下反应：将前述第一阶段的反应产物在减压下以160～250℃进行加热，去除未反应的二醇和碳酸酯，并且，使低分子量聚碳酸酯二醇发生缩合而得到规定分子量的聚碳酸酯二醇。
作为本实施方式的多元醇组合物中使用的醚化合物，没有特别限定，可列举出例如将环氧乙烷、环氧丙烷等中的1种或2种以上的环氧烷烃加成于1种或2种以上的多羟基化合物(例如乙二醇、丙二醇、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇)而得到的聚醚多元醇类；四氢呋喃等开环聚合物；二乙二醇、三乙二醇等具有2个以上OH基的醚等。
作为本实施方式的多元醇组合物中使用的酯化合物，没有特别限定，可列举出通过多元醇与多元羧酸或其酯、酐、酰卤等成酯性衍生物的直接酯化反应和/或酯交换反应而得到的聚酯多元醇类。作为上述多元醇，没有特别限定，可列举出例如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、3-甲基-2,4-戊二醇、2,4-戊二醇、1,5-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、3,5-庚二醇、1,8-辛二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、二乙二醇、三乙二醇等脂肪族二醇类；环己烷二甲醇、环己二醇等脂环式二醇类；三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、己糖醇类、戊糖醇类、甘油、季戊四醇、四羟甲基丙烷等3元以上的醇类。作为上述多元羧酸或其成酯性衍生物，没有特别限定，可列举出例如草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸、2-甲基琥珀酸、2-甲基己二酸、3-甲基己二酸、3-甲基戊二酸、2-甲基辛二酸、3,8-二甲基癸二酸、3,7-二甲基癸二酸、氢化二聚酸、二聚酸等脂肪族二羧酸类；邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、萘二甲酸等芳香族二羧酸类；1,2-环戊烷二羧酸、1,3-环戊烷二羧酸、1,2-环己烷二羧酸、1,3-环己烷二羧酸、1,4-环己烷二羧酸、1,4-二羧基亚甲基环己烷、纳迪克酸、甲基纳迪克酸等脂环式二羧酸类；偏苯三甲酸、均苯三甲酸、蓖麻油脂肪酸的三聚物等三羧酸类等多元羧酸；这些多元羧酸的酸酐、该多元羧酸的氯化物、溴化物等酰卤、该多元羧酸的甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、异丁酯。进而，可列举出聚己内酯二醇等己内酯的开环聚合物。
[氨基甲酸酯预聚物]
本实施方式的氨基甲酸酯预聚物是无溶剂条件下的合成皮革制造用氨基甲酸酯预聚物，使用上述多元醇组合物和多异氰酸酯而得到。
氨基甲酸酯预聚物可通过组合使用多元醇组合物和多异氰酸酯、根据需要的扩链剂来获得。进而，根据需要，可以单独使用氨基甲酸酯化催化剂、硅烷偶联剂、触变性赋予剂、抗氧化剂、增塑剂、填充材料、蜡等添加剂，也可以组合使用2种以上。
作为多异氰酸酯，没有特别限定，可以使用例如苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基多异氰酸酯、碳二亚胺化二苯基甲烷多异氰酸酯等芳香族多异氰酸酯；六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、降冰片烯二异氰酸酯等脂肪族或脂环式多异氰酸酯等。这些多异氰酸酯可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为前述扩链剂，没有特别限定，可以使用例如乙二胺、1,2-丙二胺、1,6-六亚甲基二胺、哌嗪、2,5-二甲基哌嗪、异佛尔酮二胺、1,2-环己烷二胺、1,3-环己烷二胺、1,4-环己烷二胺、4,4’-二环己基甲烷二胺、3,3’-二甲基-4,4’-二环己基甲烷二胺、肼等具有氨基的扩链剂；乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、六亚甲基二醇、蔗糖、亚甲基二醇、甘油、山梨糖醇、双酚A、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯基醚、三羟甲基丙烷等具有羟基的扩链剂等。这些扩链剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
具体而言，本实施方式的氨基甲酸酯预聚物可通过例如使用上述多元醇组合物和多异氰酸酯、根据需要的扩链剂，在多异氰酸酯所具有的异氰酸酯基相对于多元醇组合物等所具有的羟基为过量的条件下发生反应来制造。
[合成皮革的制造方法]
本实施方式的合成皮革的制造方法可以是包括将包含上述氨基甲酸酯预聚物的氨基甲酸酯预聚物组合物在无溶剂条件下涂布在基布或剥离支承体上并使其湿气固化的工序的方法，也可以是包括将使包含上述氨基甲酸酯预聚物的氨基甲酸酯预聚物组合物与交联剂混合而得到的混合液在无溶剂条件下涂布在基布或剥离性支承体上并使其反应的工序的方法。
具体而言，本实施方式的合成皮革的制造方法没有特别限定，可列举出例如制成上述具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物并使其发生湿气固化的方法；通过将上述氨基甲酸酯预聚物与具有羟基和/或氨基的交联剂混合而使其固化的方法。
更具体而言，可列举出例如通过在剥离性支承体上涂布上述氨基甲酸酯预聚物，接着，将该涂布面贴合于基材(基布)并使其固化，从而在基材(基布)上形成固化物层的方法；通过将上述氨基甲酸酯预聚物直接涂布于基材(基布)并使其固化，从而在基材上形成固化物层的方法等。
作为前述基材(基布)，可以使用例如基于聚酯纤维、聚乙烯纤维、尼龙纤维、丙烯酸类纤维、聚氨酯纤维、乙酸纤维、人造丝纤维、聚乳酸纤维、棉、麻、丝绸、羊毛、玻璃纤维、碳纤维、它们的混纺纤维等的无纺布、针织布、编织物、使前述无纺布含浸聚氨酯树脂等树脂而得到的物质、在前述无纺布上进一步设置多孔层而得到的物质、热塑性氨基甲酸酯(TPU)等树脂基材等。
作为涂布氨基甲酸酯预聚物的方法，没有特别限定，可列举出例如使用涂抹器、辊涂机、喷雾涂布机、T-模具涂布机、刮刀涂布机、逗点涂布机等的方法。
作为前述交联剂，可列举出例如聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚酯多元醇、聚丙烯酸类多元醇、二聚醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、六亚甲基二醇、蔗糖、亚甲基二醇、甘油、山梨糖醇、双酚A、4,4’-二羟基联苯、4,4’-二羟基二苯基醚、三羟甲基丙烷等具有羟基的交联剂；乙二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、肼、哌嗪、二氨基二苯基甲烷、甲苯二胺、苯二甲胺、异佛尔酮二胺、降冰片烷二胺等具有氨基的交联剂等。
需要说明的是，本实施方式中，无溶剂是指不使用溶剂地制造氨基甲酸酯预聚物，且不对其添加溶剂地制造合成皮革，进而还包括如下情况：不使用以往使用的DMF，进而溶剂的用量也减少至以往用量的一半以下、进而1/3以下。此外，本实施方式中，人工皮革也包括在合成皮革的范畴内。
实施例
以下，列举出具体的实施例和比较例，更详细地说明本实施方式，但本实施方式只要不超过其主旨，就完全不限定于以下的实施例和比较例。
后述实施例和比较例中的各种物性通过下述示出的方法来测定。
1.多元醇组合物的粘度
除了将测定温度设为50℃之外，通过JIS K 1557-5(2007)中示出的使用锥板旋转粘度计的方法，确定多元醇组合物的粘度。
2.多元醇组合物的羟值的确定
通过JIS K 1557-1(2007)中示出的A法，确定多元醇组合物的羟值。
3.多元醇组合物的酸值的确定
通过JIS K 0070(1992)中示出的电位差滴定法，确定多元醇组合物的酸值。
4.多元醇组合物的碳酸酯骨架值的确定
如下那样地确定多元醇组合物的1H-NMR积分值比，求出多元醇组合物的碳酸酯骨架值。
首先，将样品10mg溶解于氘代氯仿(Aldrich公司制)0.75mL。向该溶液中添加作为化学位移基准的四甲基硅烷(TMS)，针对所得溶液，使用日本电子公司制的ECZ500(SC)来测定1H-NMR。在该测定中设为：共振频率：500MHz、脉冲宽度：45°、待机时间：5秒、累积次数：5000次，并将TMS信号设为0ppm，得到1H-NMR谱。在前述测得的1H-NMR谱中，使用与碳酸酯键的氧键合的亚甲基和/或次甲基的信号、与醚键的氧键合的亚甲基和/或次甲基的信号、与酯键的羰基碳键合的亚甲基和/或次甲基的信号的积分值，利用下述式(1)来求出多元醇组合物的碳酸酯骨架值。
碳酸酯骨架值(摩尔％)＝(A/2+B)/{(A/2+B)/2+(C/2+D)/2+(E/2+F)}×100···(1)
A：与碳酸酯键的氧键合的亚甲基的积分值
B：与碳酸酯键的氧键合的次甲基的积分值
C：与醚键的氧键合的亚甲基的积分值
D：与醚键的氧键合的次甲基的积分值
E：与酯键的羰基碳键合的亚甲基的积分值
F：与酯键的羰基碳键合的次甲基的积分值
5.多元醇组合物的流动性的确定
使用在距离管底为55mm(A线)和85mm(B线)的高度标有标线的内径30mm、高度120mm的平底圆筒型透明玻璃制试管。量取在50℃的干燥机中加热了8小时的样品(多元醇组合物)直至A线为止，然后，在20±5℃的室温下以直立状态静置24小时。其后，立即在基台上水平放倒，将从放倒试管起至样品的液面前端通过B线为止所耗费的时间作为流动时间(秒)，设为多元醇组合物的流动性指标。将流动时间为90秒以下时评价为具有流动性。此外，在该测定时，还确认多元醇组合物是透明还是白浊。
6.多元醇组合物的玻璃化转变温度(Tg)的确定
将多元醇组合物投入至约10g铝制皿中，使用差示扫描量热计(DSC7000X、日立高新科技公司制)，进行如下的升降温操作：在氮气气氛下以每分钟20℃的速度从30℃升温至100℃，以每分钟5℃的速度从100℃降温至-100℃，并以每分钟5℃的速度从-100℃升温至100℃，将第二次升温时的拐点设为多元醇组合物的玻璃化转变温度(Tg)。
7.聚氨酯与多元醇组合物的玻璃化转变温度(Tg)之差(ΔTg)的确定
使用在上述6中求取Tg的多元醇组合物，通过后述方法来制造聚氨酯薄膜。从所得聚氨酯薄膜中切出宽度10mm、长度40mm、厚度0.4mm的试验片。使用粘弹性测定装置(日立高新科技公司制、[TA7000系列、DMA7100])，以20mm的卡盘间距离来设定试验片，边以5℃/分钟从-100℃升温至100℃，边进行粘弹性的测定。由该测定结果读取tanδ的峰，求出聚氨酯的玻璃化转变温度(Tg)。应用上述6中求出的多元醇组合物的Tg和使用了该多元醇组合物的聚氨酯的Tg，通过下述式(2)来确定ΔTg。
ΔTg(℃)＝(聚氨酯的Tg)-(多元醇组合物的Tg) (2)
8.柔软性的评价
由通过后述方法而制造的聚氨酯薄膜来制作宽度10mm、长度100mm、厚度约0.1mm的短条状试验片。针对所制作的试验片，使用拉伸试验机(ORIENTEC公司制、制品名“TENSILON、型号：RTE-1210”)，在卡盘间距离为20mm、拉伸速度为100mm/分钟、温度为23℃(相对湿度为55％)的条件下实施拉伸试验，测定试验片伸长100％时的应力(100％模量)。100％模量越低，则评价为柔软性越优异。
9.耐湿热性的评价
由聚氨酯薄膜制作宽度10mm、长度100mm、厚度约100μm的短条状样品。针对所制作的样品，利用ESPEC公司制的恒温恒湿器、制品名“PL-1J”，在温度为85℃、湿度为85％的条件下进行10天的加热。针对加热前后的样品，使用拉伸试验机(ORIENTEC公司制、制品名“TENSILON、型号：RTE-1210”)，在卡盘间距离为20mm、拉伸速度为100mm/分钟、温度为23℃(相对湿度为55％)的条件下实施拉伸试验，测定试验片发生断裂时的应力，利用下述式(3)求出强度保持率(％)，设为聚氨酯的耐湿热性的指标。强度保持率越高，则评价为耐湿热性越优异。
强度保持率(％)＝加热后的断裂强度/加热前的断裂强度×100 (3)
10.耐化学品性试验(耐油酸性试验)
作为耐化学品性，对耐油酸性进行评价。
从聚氨酯薄膜中切出1cm×10cm的试验片。利用精密天平来测定试验片的质量后，投入至装有油酸50mL作为试验溶剂且容量为250mL的玻璃管中，在80℃的氮气气氛下的恒温槽中静置24小时。在试验后，取出试验片，用纸巾轻轻擦拭表里后，利用精密天平进行质量测定，算出与试验前相比的质量变化率(增加率(溶胀率(％))。质量变化率越接近0％，则表示耐油酸性越良好。
[聚合例1]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸二甲酯680g(7.6mol)、1,5-戊二醇420g(4.0mol)、1,6-己二醇480g(4.1mol)。向前述烧瓶中进一步添加作为催化剂的四异丙醇钛0.14g，将前述烧瓶内的混合物在常压下搅拌和加热，开始反应。边将温度提升至90～140℃，边馏去所生成的甲醇与碳酸二甲酯的混合物，进行20小时的反应。其后，减压至17kPa为止，边馏去甲醇与碳酸二甲酯的混合物，边以150℃进一步反应15小时，得到聚碳酸酯二醇(以下也称为“PC-1”)。
[聚合例2]
使用聚合例1所示的装置进行聚合。投入碳酸亚乙酯580g(6.6mol)、1,4-丁二醇300g(3.3mol)、1,6-己二醇390g(3.3mol)。添加四丁醇钛0.11g作为催化剂，在常压下进行搅拌/加热。将反应温度缓缓提升至160℃，边馏去所生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物，边进行20小时的反应。其后，减压至15kPa为止，边馏去二醇和碳酸亚乙酯，边以160℃进一步反应6小时，得到聚碳酸酯二醇(以下也称为“PC-2”)。
[聚合例3]
使用聚合例1所示的装置进行聚合。投入碳酸二乙酯820g(7.0mol)、1,6-己二醇860g(7.3mol)。添加四丁醇钛0.14g作为催化剂，在常压下搅拌，边将温度提升至90～160℃，边馏去所生成的乙醇与碳酸二乙酯的混合物，进行20小时的反应。其后，减压至17kPa，边馏去乙醇与碳酸二乙酯的混合物，边以160℃进一步反应12小时，得到聚碳酸酯二醇(以下也称为“PC-3”)。
[比较例1]
向具备搅拌装置的1L玻璃制烧瓶(以下也记作“反应器”)中投入聚合例1中得到的聚碳酸酯二醇P-1 420g和聚氧丙二醇E-1(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)180g。接着，将它们边搅拌边加热，以约145℃作为反应器内温度并维持15小时。接着，按照相对于四异丙醇钛以摩尔比计达到2.5倍量的方式添加酸式磷酸2-乙基己酯，以120℃的反应器内温度进行5小时的加热处理，由此得到多元醇组合物A-21。需要说明的是，关于酯交换反应，针对反应溶液经时性地进行凝胶渗透色谱(以下有时简写为“GPC”)测定，经时性地确认源自原料的峰的消失和源自产物的峰的出现，由此确认该反应的进行等。并且，关于最终得到的多元醇组合物，根据原料的投料量基本定量性地进行了反应、且具有与其对应的结构也通过GPC的经时性测定来确认。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-21的各物性，将结果示于表1。
[实施例1]
投入聚合例1中得到的聚碳酸酯二醇P-1 300g和聚氧丙二醇E-1(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)300g，除此之外，利用比较例1的方法进行反应，得到多元醇组合物A-1。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-1的各物性，将结果示于表1。
[实施例2]
投入聚合例1中得到的聚碳酸酯二醇P-1 150g和聚氧丙二醇E-1(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)450g，除此之外，利用比较例1的方法进行反应，得到多元醇组合物A-2。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-2的各物性，将结果示于表1。
[实施例3]
投入聚合例1中得到的聚碳酸酯二醇P-1 18g和聚氧丙二醇E-1(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)582g，除此之外，利用比较例1的方法进行反应，得到多元醇组合物A-3。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-3的各物性，将结果示于表1。
[比较例2]
投入聚合例1中得到的聚碳酸酯二醇P-1 6g和聚氧丙二醇E-1(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)594g，除此之外，利用实施例1的方法进行反应，得到多元醇组合物A-22。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-22的各物性，将结果示于表1。
[实施例4]
使用实施例1中使用的装置，投入聚合例2中得到的聚碳酸酯二醇P-2 270g和聚氧丙二醇E-1(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)330g。接着，将它们边搅拌边加热，以约145℃作为反应器内温度并维持15小时。接着，按照相对于四异丙醇钛以摩尔比计达到2.5倍量的方式添加酸式磷酸正丁酯，以120℃的反应器内温度进行5小时的加热处理，由此得到多元醇组合物A-4。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-4的各物性，将结果示于表1。
[实施例5]
使用实施例1中使用的装置，投入聚合例2中得到的聚碳酸酯二醇P-2 270g和聚氧丙二醇E-1(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)330g。接着，将它们边搅拌边加热，以约80℃作为反应器内温度并维持30分钟。接着，按照相对于四异丙醇钛以摩尔比计达到2.5倍量的方式添加酸式磷酸正丁酯，以120℃的反应器内温度进行5小时的加热处理，由此得到多元醇组合物A-5。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-5的各物性，将结果示于表1。
[实施例6]
使用实施例1中使用的装置，投入聚合例2中得到的聚碳酸酯二醇P-2120g和聚氧四亚甲基二醇E-2(三菱化学公司制、“PTMG2000”(商品名)、数均分子量：约2000)480g。接着，将它们边搅拌边加热，以约145℃作为反应器内温度并维持15小时。接着，按照相对于四异丙醇钛以摩尔比计达到2.5倍量的方式添加酸式磷酸正丁酯，以120℃的反应器内温度进行5小时的加热处理，由此得到多元醇组合物A-6。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-6的各物性，将结果示于表1。
[实施例7]
使用实施例1中使用的装置，投入聚合例3中得到的聚碳酸酯二醇P-3 90g和聚己内酯二醇E-3(大赛璐公司制、“PLACCEL 220”(商品名)、数均分子量：约2000)510g。接着，将它们边搅拌边加热，以约80℃作为反应器内温度并维持30分钟。接着，按照相对于四异丙醇钛以摩尔比计达到2.5倍量的方式添加酸式磷酸2-乙基己酯，以120℃的反应器内温度进行5小时的加热处理，由此得到多元醇组合物A-7。通过上述方法来测定所得多元醇组合物A-7的各物性，将结果示于表1。
[表1]
需要说明的是，表中和本文中的简写如下所示。
E-1：聚氧丙二醇(三洋化成工业公司制、“NEWPOL PE-61”(商品名)、数均分子量：约2000)
E-2：聚氧四亚甲基二醇(三菱化学公司制、“PTMG2000”(商品名)、数均分子量：约2000)
E-3：聚己内酯二醇E-3(大赛璐公司制、“PLACCEL 220”(商品名)、数均分子量：约2000)
[聚氨酯的制造]
使用实施例和比较例中得到的多元醇组合物，如下所示地制造聚氨酯薄膜。向设置有热电偶和冷却管的500mL可分离烧瓶中投入多元醇组合物38g、二甲基甲酰胺(以下有时简写为DMF)224g、1％二月桂酸二丁基锡甲苯溶液0.26g(相对于MDI与聚碳酸酯二醇组合物的总质量为50ppm)，在40℃的油浴中进行加热。在烧瓶内在氮气气氛下边以100rpm对烧瓶内的溶液进行搅拌，边滴加MDI 14.8g(相对于聚碳酸酯二醇组合物的OH[mol]为3.09倍[mol]))，进而，对烧瓶内的溶液搅拌1.5小时左右。对异氰酸酯基浓度进行分析，确认消耗了理论量，得到预聚物。接着，向烧瓶内分次添加由残留异氰酸酯算出的必要量的1,4-丁二醇(1,4-BD)3.2g。将烧瓶内的溶液搅拌约1小时后，添加约1g的乙醇，进而，将烧瓶内的溶液搅拌30分钟，得到聚氨酯溶液。
使用0.8mm厚的涂抹器，在玻璃板(JIS R3202、2mm×100mm×150mm)上，将所得聚氨酯溶液滴加至板上部，以干燥膜厚达到50～150μm的方式进行涂布，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在80℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。针对所得聚氨酯薄膜，通过上述方法，供于各种物性的评价。将评价结果示于表2。
[表2]
[应用例1(氨基甲酸酯预聚物)]
向设置有热电偶和冷却管的500mL可分离烧瓶中投入多元醇组合物A-1 300g，以50℃进行减压，脱水至水分含有率达到0.05质量％以下。接着，添加MDI 75g，升温至80℃，使其反应约2小时，直至异氰酸酯基含有率达到恒定为止，得到氨基甲酸酯预聚物PP-1-1。
[应用例2～7(氨基甲酸酯预聚物)]
使用多元醇组合物A-2～A-7来代替多元醇组合物A-1，除此之外，利用应用例1的方法，得到氨基甲酸酯预聚物PP-1-2～PP-1-7。
[比较应用例1,2(氨基甲酸酯预聚物)]
使用多元醇组合物A-21、A-22来代替多元醇组合物A-1，除此之外，利用应用例1的方法，得到氨基甲酸酯预聚物PP-1-21、PP-1-22。
[应用例8(氨基甲酸酯预聚物)]
向设置有热电偶和冷却管的500mL可分离烧瓶中投入多元醇组合物A-1 300g，以50℃进行减压，脱水至水分含有率达到0.05质量％以下。接着，添加MDI 55g，升温至80℃，使其反应约2小时，直至异氰酸酯基含有率达到恒定为止，得到氨基甲酸酯预聚物PP-2-1。
[应用例51～57(合成皮革)]
将氨基甲酸酯预聚物PP-1-1～PP-1-7 100质量份、1,4-丁二醇3.6质量份混合，以干燥厚度达到30μm的方式，利用刮刀涂布机涂布在脱模纸上，以100℃热风干燥2分钟。其后，作为基布，贴合聚酯特里科经编织物。以50℃干燥48小时后，从剥离纸上剥离，得到合成皮革。
[比较应用例11、12(合成皮革)]
将氨基甲酸酯预聚物PP-1-21、PP-1-22 100质量份、1,4-丁二醇3.6质量份混合，以干燥厚度达到30μm的方式，利用刮刀涂布机涂布在脱模纸上，以100℃热风干燥2分钟。其后，作为基布，贴合聚酯特里科经编织物。以50℃干燥48小时后，从剥离纸上剥离，得到合成皮革。
[应用例61(合成皮革)]
将氨基甲酸酯预聚物PP-2-1以110℃进行加热，以0.2kg/m2的量涂布在设置于辊涂机的脱模纸上，然后，在具有粘性的状态下与浸渗有氨基甲酸酯树脂的无纺布贴合，在温度为25℃、湿度为50％RH的气氛下放置3天，得到合成皮革。
产业上的可利用性
本发明的多元醇组合物的粘度低，因此，即便不使用溶剂也能够用于合成皮革、人工皮革中使用的聚氨酯树脂组合物。此外，通过使用本发明的多元醇组合物，从而存在能够得到耐化学品性、耐湿热性优异的合成皮革、人工皮革的倾向。因此，本发明的多元醇组合物可适合地用于不使用溶剂的合成皮革、人工皮革中使用的聚氨酯树脂组合物。
Claims (7)
1.一种无溶剂条件下的合成皮革制造原料用多元醇组合物，其具有碳酸酯骨架，
所述多元醇组合物的利用JIS K 1557-5(2007)的方法在50℃下测得的粘度为100～1250mPa·s，利用JIS K 1557-1(2007)的方法而测得的羟值为40～75mgKOH/g。
2.根据权利要求1所述的多元醇组合物，其具有酯骨架和/或醚骨架，碳酸酯骨架的含量为1～99摩尔％。
3.根据权利要求1所述的多元醇组合物，其具有酯骨架和/或醚骨架，碳酸酯骨架的含量为1～30摩尔％。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的多元醇组合物，其利用差示扫描量热计而测得的玻璃化转变温度为-60℃以下，利用JIS K 0070(1992)中示出的方法而求出的酸值为2.5mgKOH/g以下。
5.一种无溶剂条件下的合成皮革制造用氨基甲酸酯预聚物，其是使用权利要求1～4中任一项所述的多元醇组合物和多异氰酸酯而得到的。
6.一种合成皮革的制造方法，其包括如下工序：将包含权利要求5所述的氨基甲酸酯预聚物的氨基甲酸酯预聚物组合物在无溶剂条件下涂布在基布或剥离支承体上，并使其湿气固化。
7.一种合成皮革的制造方法，其包括如下工序：将使包含权利要求5所述的氨基甲酸酯预聚物的氨基甲酸酯预聚物组合物与交联剂混合而得到的混合液在无溶剂条件下涂布在基布或剥离性支承体上，并使其反应。
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