CN116940611A - 固化性组合物和合成皮革 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种固化性组合物，其包含成分(a)：羟值为40～75mgKOH/g的特定结构的聚酯聚碳酸酯多元醇、成分(b)：羟值为100～280mgKOH/g的多元醇、成分(c)：每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯。
Description
技术领域
本发明涉及固化性组合物和合成皮革。
背景技术
以往，作为柔软性良好的合成皮革，有将使用聚丙二醇、聚四亚甲基二醇等聚醚多元醇聚合而成的聚氨酯树脂溶液涂布至纤维质基材、成膜板，并在水中凝固而得到的合成皮革。这些合成皮革虽然柔软性优异，但容易因汗等成分而发生分解，在耐久性方面存在问题。另外，存在使用下述聚氨酯树脂溶液进行凝固而得到的合成皮革，所述聚氨酯树脂溶液是使用使羟基化合物与二元酸反应而得的聚酯多元醇并进行聚合而成的。该合成皮革在耐水解性方面存在问题。
作为用于解决这些问题的合成皮革，例如，专利文献1公开了一种由使用聚碳酸酯二醇聚合而成的聚氨酯树脂得到的合成皮革。专利文献1中具体公开了一种多孔片状物，其是在纤维基材中和/或纤维基材上含有或接合氨基甲酸酯组合物而成的，所述氨基甲酸酯组合物包含：由聚碳酸酯二醇、有机异氰酸酯和低分子二醇形成的聚氨酯；以及，由聚酯系二醇、有机二异氰酸酯和低分子二醇形成的聚氨酯。
专利文献2公开了一种多孔片材料，其是将由高分子二醇、有机异氰酸酯和视需要而定的扩链剂形成的聚氨酯树脂的溶液赋予至基体并利用湿式制膜法而得到的。该多孔片材料的特征在于，高分子二醇为聚碳酸酯二醇与聚酯二醇的混合二醇，且聚碳酸酯二醇是由1,4-丁二醇和其它碳原子数4～6的烷烃二醇中的1种以上形成、且该二醇含有基于该二醇的总摩尔数为50～90摩尔％的1,4-丁二醇、且数均分子量为500～5000的共聚聚碳酸酯二醇，聚氨酯树脂的凝固值为7～14。
专利文献3公开了一种使用聚氨酯树脂而成的合成皮革表面覆膜层，所述聚氨酯树脂由聚酯聚碳酸酯二醇、多异氰酸酯和扩链剂形成，所述聚酯聚碳酸酯二醇是通过脂肪族低聚碳酸酯二醇与聚酯多元醇的酯交换反应而得到的，所述脂肪族低聚碳酸酯二醇是通过脂肪族二醇与碳酸二烷基酯的酯交换反应而得到的，所述聚酯多元醇是以具有活性氢基的化合物作为引发剂并将环状酯化合物进行开环加成聚合而得到的。
专利文献4公开了一种进行湿式凝固而得到的多孔片材料，其特征在于，其是使高分子二醇、有机异氰酸酯和扩链剂发生反应而成的，所述高分子二醇包含由碳原子数为4以上且6以下的烷烃二醇形成的聚碳酸酯二醇(a1)和由碳原子数为7以上且12以下的烷烃二醇形成的聚碳酸酯二醇(a2)，前述聚碳酸酯二醇均为共聚聚碳酸酯二醇，(a1)相对于(a1)与(a2)的总重量的百分率重量％为10％以上且80％以下。
专利文献5公开了一种包含由纤维层叠体用表层材料形成性组合物形成的表层和纤维布帛的合成皮革，其特征在于，在由主剂和固化剂构成的纤维层叠体用表层材料形成性组合物中，主剂为由1,6-己二醇和低分子碳酸酯得到的聚碳酸酯二醇，固化剂包含数均分子量为350～500、平均官能团数(f)为2≤f<3的六亚甲基二异氰酸酯的改性多异氰酸酯(B1)以及f≥3的六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯改性多异氰酸酯(B2)，(B1):(B2)＝50:50～95:5(重量比)，主剂和固化剂这两者不含有机溶剂。
因而，专利文献6中，为了提供耐汗性、柔软性等物性的平衡优异、进而在保管时也不产生裂纹、褶皱的合成皮革而提出了使用特定的聚碳酸酯二醇(由1,5-戊二醇和1,6-己二醇衍生的共聚聚碳酸酯二醇)的合成皮革。
专利文献7提出了一种柔软性、耐化学品性、低温特性、耐热性、触感的物性平衡优异的合成皮革用聚氨酯。此处，提出了一种合成皮革用聚氨酯，其特征在于，其是至少使(a)1分子中含有2个以上异氰酸酯基的化合物、(b)扩链剂和(c)聚碳酸酯二醇发生反应而得到的合成皮革用聚氨酯，该(c)聚碳酸酯二醇是羟值为20mg-KOH/g以上且45mg-KOH/g以下、利用差示扫描量热计而测得的玻璃化转变温度为-30℃以下、并且将该聚碳酸酯二醇进行水解而得到的二羟基化合物的平均碳原子数为3以上且5.5以下的聚碳酸酯二醇。
近年来，提出了环境应对型的聚氨酯，例如，专利文献8中提出了一种氨基甲酸酯预聚物组合物，其特征在于，其是使交联剂与其成分中的活性氢发生反应进行高分子量化而使用的氨基甲酸酯预聚物组合物，至少含有羟值为10～100mgKOH/g的羟基末端氨基甲酸酯预聚物20～80质量％，进而，作为该聚合物的介质，含有能够与上述交联剂发生交联且羟值为20～400mgKOH/g的不具有氨基甲酸酯键的低聚物20～80质量％，且实质上不挥发成分为100％，至少在30℃的温度下为液态；并提出了一种双组份型且无溶剂的合成皮革用聚氨酯，其特征在于，相对于该氨基甲酸酯预聚物组合物的平均羟值，含有NCO含量为5～35质量％的多异氰酸酯交联剂90～150当量％。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特许第3142102号
专利文献2：日本特开2003-119314号公报
专利文献3：日本特开2004-346094号公报
专利文献4：日本特许第4177318号
专利文献5：日本特开2009-185260号公报
专利文献6：日本特开2013-108196号公报
专利文献7：日本特开2016-8234号公报
专利文献8：日本特开2014-105250号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，专利文献1～5中公开的合成皮革虽然具有耐水解性，但在如汽车座椅那样地要求高耐久性的用途中，耐汗性不充分。
另外，专利文献6中记载的聚碳酸酯二醇在聚氨酯的聚合时需要使用大量的有机溶剂，在环境负担的方面期望进一步加以改善。
进而，专利文献7中公开的合成皮革用聚氨酯在聚氨酯的聚合时需要使用大量的有机溶剂，在环境负担的方面不理想。
并且，专利文献8中公开的合成皮革用聚氨酯预聚物组合物为了实现无溶剂化而使用羟值为20～400mgKOH/g的聚-THF、THF-新戊二醇共聚多元醇等醚系多元醇来作为不具有氨基甲酸酯键的低聚物，因此，具有耐热性降低、用途受限的课题。
本发明鉴于上述问题，其目的在于，提供柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性的物性平衡优异且使用溶剂少的环境应对型固化性组合物。该固化性组合物被供于合成皮革等的需要柔软性的粘接剂、涂布剂等。
用于解决问题的方案
本发明人等进行深入研究的结果发现：包含规定结构的聚酯聚碳酸酯多元醇、具有规定羟值的多元醇和规定多异氰酸酯的固化性组合物可提供柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性的物性平衡优异且能够在抑制所使用的溶剂的条件下制造的环境应对型合成皮革，从而完成了本发明。
即，本发明包括下述方式。
[1]一种固化性组合物，其包含：
成分(a)：羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇，其具有下述式(1)所示的重复单元且具有下述式(2)和/或下述式(3)所示的重复单元，分子末端为羟基，
(式(1)中，R1为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃，
(式(2)中，R2为碳原子数2～15的二价的烃，R3为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃，
(式(3)中，R4为碳原子数2～15的二价的烃。)
成分(b)：羟值为100～280mgKOH/g的多元醇；
成分(c)：每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯。
[2]根据[1]所述的固化性组合物，其包含：
成分(d)：异氰酸酯末端预聚物组合物，其是使成分(a)羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇与成分(c)每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯以当量比[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5～3.0的形式预先反应而得到的；以及
成分(b)：羟值为100～280mgKOH/g的多元醇。
[3]根据[1]所述的固化性组合物，其包含：
成分(e)：异氰酸酯末端预聚物组合物，其是使成分(b)羟值为100～280mgKOH/g的多元醇与成分(c)每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯以当量比[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5～3.0的形式预先反应而得到的；以及
成分(a)：羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的固化性组合物，其中，成分(a)的聚酯聚碳酸酯多元醇与成分(b)的多元醇的质量比例为95/5～40/60。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)所示的结构单元与式(2)和/或式(3)所示的结构单元的摩尔比为90/10～10/90。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)所示的重复单元之中的50摩尔％以上包含选自式(4)、式(5)和式(6)中的至少2种重复单元。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的固化性组合物，其中，前述成分(b)的多元醇为具有式(7)所示的重复单元和末端羟基的聚碳酸酯多元醇。
(式(7)中，R5为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
[8]根据[7]所述的固化性组合物，其中，式(7)所示的重复单元之中的50摩尔％以上包含选自式(8)、式(9)和式(10)中的至少2种重复单元。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的固化性组合物，其包含相对于前述固化性组合物的总量为40质量％以下的非活性有机溶剂。
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的固化性组合物，其包含相对于前述固化性组合物的总量为50质量％以下的聚酯多元醇。
[11]一种合成皮革，其是使用[1]～[10]中任一项所述的固化性组合物而成的。
发明的效果
根据本发明的固化性组合物，可提供柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性的物性平衡优异且使用溶剂少的环境应对型固化物。
附图说明
图1是使用本实施方式的固化性组合物得到的合成皮革的一例的截面图。
图2是示出使用本实施方式的固化性组合物得到的合成皮革的制造工序图的一例的图。
具体实施方式
以下，针对本具体实施方式(以下简写为“本实施方式”)进行详细说明。需要说明的是，本发明不限定于以下的实施方式，可以在其主旨范围内进行各种变形来实施。
本实施方式的组合物为一种固化性组合物，其包含：
成分(a)：羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇，其具有下述式(1)所示的重复单元且具有下述式(2)和/或下述式(3)所示的重复单元，分子末端为羟基。
(式(1)中，R1为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
(式(2)中，R2为碳原子数2～15的二价的烃，R3为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
(式(3)中，R4为碳原子数2～15的二价的烃。)
成分(b)：羟值为100～280mgKOH/g的多元醇；以及
成分(c)：每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯。
通过使本实施方式的固化性组合物发生固化，即，通过使成分(a)和成分(b)与成分(c)发生反应，从而形成聚氨酯。可以将通过该反应而得到的聚氨酯用作合成皮革等的需要柔软性的粘接剂、涂布剂等。
本实施方式的固化性组合物中使用成分(a)、成分(b)和成分(c)。
本实施方式的固化性组合物可以将配混有成分(a)、成分(b)和成分(c)的混合物作为固化性组合物，其可通过后述一步法来获得。或者，关于本实施方式的固化性组合物，也可以准备使成分(a)或成分(b)预先与成分(c)发生反应而得到的异氰酸酯末端预聚物组合物，并将使该异氰酸酯末端预聚物组合物与成分(b)或成分(a)进行配混而得到的混合物作为固化性组合物。因此，本实施方式的组合物也包括以下的两种方式的固化性组合物。需要说明的是，以下的两种方式可通过后述预聚物法来获得。
即，本实施方式的组合物的一个方式为下述固化性组合物，其包含：
成分(d)：异氰酸酯末端预聚物组合物，其是使成分(a)羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇与成分(c)每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯以当量比[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5～3.0的形式预先反应而得到的；以及
成分(b)：羟值为100～280mgKOH/g的多元醇。
本实施方式的组合物的一个方式为下述固化性组合物，其包含：
成分(e)：异氰酸酯末端预聚物组合物，其是使成分(b)羟值为100～280mgKOH/g的多元醇与成分(c)每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯以当量比[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5～3.0的形式预先反应而得到的；以及
成分(a)：羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇。
成分(d)异氰酸酯末端预聚物组合物和成分(e)异氰酸酯末端预聚物组合物可以包含未反应的成分(c)、和/或未反应的成分(a)或成分(b)。
由本实施方式的固化性组合物得到的合成皮革的柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性的物性平衡优异。另外，由本实施方式的固化性组合物得到的合成皮革为能够在抑制所使用的溶剂的条件下制造的环境应对型合成皮革。
本实施方式的固化性组合物中，使用羟值不同的至少2种多元醇(a)和(b)。通过使用羟值不同的2种多元醇，从而在溶剂中的溶解度变高，因此，与单独使用1种多元醇相比，能够减少所使用的溶剂。另外，虽然不受理论束缚，但可以认为：以良好的平衡兼具羟值低(分子量大)的聚酯聚碳酸酯多元醇(有助于柔软性等主要物性)和羟值高(分子量小)的多元醇(作为反应性稀释剂而有助于降低溶剂量)的优点，柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性的物性平衡优异。
<成分(a)>
本实施方式的固化性组合物中使用的聚酯聚碳酸酯多元醇是羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇(成分(a))。成分(a)的羟值优选为45～70mgKOH/g、进一步优选为50～65mgKOH/g。
通过使成分(a)的羟值为40mgKOH/g以上，从而所得固化性组合物的粘度被抑制得较低，能够减少有机溶剂的用量。另外，通过使(a)成分的羟值为75mgKOH/g以下，从而存在所得合成皮革的柔软性(触感)、低温特性提高的倾向。
另外，成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇在50℃下的熔融粘度优选为1000～6000mPa·s、更优选为1500～5000mPa·s、进一步优选为1800～4500mPa·s、特别优选为2000～4500mPa·s。通过使(a)成分在50℃下的熔融粘度为1000mPa·s以上，从而存在所得固化物的柔软性、低温特性提高的倾向。另外，通过使(a)成分在50℃下的熔融粘度为6000mPa·s以下，从而能够将所得固化性组合物的粘度抑制得较低，能够减少有机溶剂的用量。
成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇的一分子中的平均羟基数优选为1.7～3.5、更优选为1.8～3.0、进一步优选为2.0～2.5。通过使平均羟基数为1.7以上，从而存在所得固化物的强度、耐化学药品性、耐热性、耐水解性提高的倾向。另外，通过使平均羟基数为3.0以下，从而不仅能够获得适度的固化时间，还能够获得固化物的柔软性。
本实施方式中，成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇具有下述式(1)所示的重复单元且具有下述式(2)和/或下述式(3)所示的重复单元，分子末端为羟基。成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇没有特别限定，可以将例如二官能二醇化合物(根据需要而进一步使用的三官能以上的多元醇)与二元酸和/或环状酯化合物与碳酸酯用于原料，并利用例如“Polymer Reviews第9卷、第9～20页”等中记载的酯交换反应来合成。
(式(1)中，R1为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
(式(2)中，R2为碳原子数2～15的二价的烃，R3为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
(式(3)中，R4为碳原子数2～15的二价的烃。)
此处，从柔软性的观点出发，式(2)中，R2优选为不含脂环结构的碳原子数2～15的二价的烃。
作为酯交换反应中使用的二官能二醇化合物，没有特别限定，例如可列举出具有碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃骨架的二醇类。作为上述二官能二醇化合物，具体而言，可列举出乙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,13-十三烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,15-十五烷二醇、2-异丙基-1,4-丁二醇、2-乙基-1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇、1,4-环己烷二甲醇等。
这些二官能二醇化合物可以仅使用1种，也可以组合使用两种以上。
这些之中，从得到柔软性(触感)、耐化学品性、低温特性、耐热性优异的固化性组合物的观点出发，优选为碳原子数3～9的亚烷基二醇，更优选为碳原子数4～6的亚烷基二醇。另外，优选组合使用两种以上的亚烷基二醇。
通过使二官能二醇化合物的碳原子数为2以上，从而能够将固化性组合物的粘度抑制得较低，能够削减有机溶剂的用量，在此基础上，存在所得固化物的柔软性、低温特性提高的倾向。通过使二官能二醇化合物的碳原子数为15以下，从而存在所得固化物的耐化学品性优异的倾向。
通过组合使用2种以上的二官能二醇化合物，从而所得聚酯聚碳酸酯多元醇的结构单元的规整性降低、结晶性降低，因而，存在不仅能够获得在常温(25℃)为液态的聚酯聚碳酸酯多元醇、固化性组合物的柔软性也会提高的倾向。另外，存在所使用的有机溶剂量受到抑制的倾向。
另外，本实施方式中，作为成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇的原料，除了使用二官能二醇之外，根据需要也可以使用三官能以上的多元醇化合物。
作为多元醇化合物，没有特别限定，可列举出例如三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、己三醇、季戊四醇、甘油等。通过使用多元醇，从而能够将成分(a)的一分子中的平均羟基数轻易调整至1.7～3.5的范围。
本实施方式中，式(1)所示的重复单元之中的50摩尔％以上优选包含选自式(4)、式(5)和式(6)中的至少2种重复单元。式(4)、式(5)、式(6)的重复单元的含量优选为70摩尔％以上，进一步优选为80摩尔％以上。
一个方式中，式(1)所示的重复单元之中的选自式(4)、式(5)和式(6)中的至少2种重复单元为50摩尔％以上、优选为65摩尔％以上、进一步优选为80摩尔％以上。通过使该重复单元为50摩尔％以上，从而存在如下倾向：在所得合成皮革的柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性优异的基础上，能够减少所使用的非活性有机溶剂的量。
本实施方式中，在从式(4)、式(5)和式(6)中选择2种重复单元的情况下，2种重复单元的比例以摩尔比计为90:10～10:90、优选为70:30～30:70、更优选为60:40～40:60。通过使共聚比例为上述范围，从而存在如下倾向：聚酯聚碳酸酯多元醇的结晶性降低，能够获得具有高柔软性、良好的低温特性、触感的固化物。进而，如果共聚比例为该范围，则存在能够减少所使用的非活性有机溶剂的量的倾向。
本实施方式中，在选择式(4)、式(5)和式(6)这三种重复单元的情况下，将式(4)、式(5)和式(6)这三种重复单元的合计设为100摩尔％时，式(4)、式(5)和式(6)的结构单元的比例分别优选为5摩尔％以上、更优选为10摩尔％以上、进一步优选为20摩尔％以上。通过使式(4)、式(5)和式(6)这三种重复单元各自在式(4)、式(5)和式(6)这三种重复单元的合计中所占的比例为上述范围，从而存在如下倾向：聚碳酸酯二醇的结晶性降低，能够得到具有高柔软性、良好的低温特性、触感的合成皮革。进而，通过使式(4)、式(5)和式(6)这三种重复单元各自的比例为上述范围，从而存在能够减少所使用的非活性有机溶剂的量的倾向。
作为用于合成成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇的二元酸，可列举出脂肪族和/或芳香族的二羧酸。作为脂肪族二羧酸，可列举出草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸等。作为芳香族二羧酸，可列举出邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸等。为了获得柔软性优异的固化物，特别优选为脂肪族二羧酸，其中优选为琥珀酸、戊二酸、己二酸。另外，这些二羧酸也可以以醇的酯的形式使用，可以以例如琥珀酸二甲酯、戊二酸二甲酯、己二酸二甲酯等甲酯的形式使用。这些二羧酸可以单独使用，也可以混合使用多种。
作为可用于合成成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇的环状酯，可列举出α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、σ-戊内酯、ε-己内酯、环十五内酯、环十六内酯等。特别优选为固化性组合物的柔软性与耐化学药品性的平衡优异的γ-丁内酯、σ-戊内酯、ε-己内酯。
成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇中的式(1)所示的聚碳酸酯结构单元与式(2)和/或式(3)所示的聚酯结构单元的摩尔比优选为90/10～10/90、更优选为70/30～30/70、进一步优选为60/40～40/60。
通过使式(1)所示的聚碳酸酯结构单元与式(2)和/或式(3)所示的聚酯结构单元的摩尔比为上述范围，从而能够获得柔软性、耐化学药品性、粘接性、耐水解性优异的固化物。进而，如果式(1)所示的聚碳酸酯结构单元与式(2)和/或式(3)所示的聚酯结构单元的摩尔比为上述范围，则能够减少所使用的溶剂量。
作为可用于合成成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇的碳酸酯，例如可列举出碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯等碳酸二烷基酯；碳酸二苯酯等碳酸二芳基酯；碳酸亚乙酯、碳酸1,3-亚丙酯、碳酸1,2-亚丙酯、碳酸1,2-亚丁酯、碳酸1,3-亚丁酯、碳酸1,2-亚戊酯等碳酸亚烷基酯等。从获取容易性、聚合反应的条件设定容易性的观点出发，作为碳酸酯，优选使用碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二苯酯或碳酸亚乙酯。
在制造成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇时，可以添加催化剂，也可以不添加。添加催化剂时，可以从通常用于酯交换反应的催化剂中自由选择。作为催化剂，可使用例如选自锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、锶、钡、锌、铝、钛、钴、锗、锡、铅、锑、砷、铈等金属及其金属盐、其金属醇盐、以及包含该金属的有机化合物中的催化剂。上述催化剂之中，优选为包含钛、锡或铅的有机化合物。另外，催化剂的用量通常是作为原料的二官能二醇化合物和根据需要任选包含的三官能以上多元醇的质量的0.00001～0.1％。
本实施方式中的成分(a)的制造方法如上所述，可以将二官能二醇化合物(根据需要而进一步使用的三官能以上的多元醇)与二元酸和/或环状酯化合物与碳酸酯用于原料，并利用酯交换反应来合成。
更具体而言，按照以下的步骤来进行酯交换反应。
首先，将规定比率的1种或2种以上的二官能二醇化合物与规定比率的二元酸和/或环状酯化合物与规定比率的1种或2种以上的碳酸酯与根据需要的规定比率的1种或2种以上的三官能以上的多元醇混合，在常压或减压下，在存在或不存在酯交换催化剂的条件下，在100～200℃、优选在140～180℃的温度下进行酯交换反应。
接着，通过蒸馏去除在反应中生成的源自碳酸酯的醇和源自二元酸的水(使用二元酸酯时是源自二元酸酯的一元醇)，从而得到分子量为300～500g/mol左右的聚酯聚碳酸酯多元醇。
接着，可以在减压下，在130～230℃、优选在150～200℃下，馏出未反应的碳酸酯和二官能二醇、以及任选包含的三官能以上的多元醇、二元酸的缩合反应中生成的水(使用二元酸酯时是源自二元酸酯的一元醇)，并利用缩合反应来获得期望羟值的成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇。
成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇的平均羟基数可通过控制最初的各成分的投料比、在制造时馏出的各原料的量和反应产物的量来调整。
使用环状酯来制造聚酯聚碳酸酯多元醇时，可以利用前述酯交换反应来合成，也可以在预先合成聚碳酸酯多元醇后，利用碱金属等对聚碳酸酯多元醇的末端羟基进行改性，并将其作为聚合开始点来进行开环聚合，由此进行合成。
另外，本实施方式中，作为成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇的制造方法，还可以在预先制造聚碳酸酯多元醇和聚酯多元醇后，将这些聚碳酸酯多元醇与聚酯多元醇混合，在搅拌下、在存在或不存在前述酯交换催化剂的条件下下、在100～200℃的温度下进行酯交换反应，由此进行制造。
<成分(b)>
作为本实施方式的固化性组合物中使用的成分(b)多元醇，可列举出聚醚系多元醇、聚酯系多元醇、聚碳酸酯系多元醇、聚烯烃系多元醇、聚丁二烯系多元醇、聚丙烯酸系多元醇、油脂改性多元醇等。其中，聚碳酸酯系多元醇因所得固化物的耐热性、耐化学药品性、耐水解性优异而更优选。
本实施方式的固化性组合物中使用的成分(b)多元醇是羟值为100～280mgKOH/g的多元醇。成分(b)多元醇的羟值优选为130～250mgKOH/g、更优选为160～240mgKOH/g。
通过使成分(b)多元醇的羟值为100mgKOH/g以上，从而将所得固化性组合物的粘度抑制得较低，能够减少有机溶剂的用量。另外，通过使成分(b)多元醇的羟值为280mgKOH/g以下，从而所得合成皮革的柔软性(触感)、低温特性优异。
成分(b)在50℃下的熔融粘度优选为150～2000mPa·s、更优选为200～1500mPa·s、进一步优选为300～1300mPa·s、特别优选为300～1000mPa·s。通过使成分(b)多元醇在50℃下的熔融粘度为150mPa·s以上，从而存在所得合成皮革的柔软性(触感)、低温特性优异的倾向。另外，通过使成分(b)在50℃下的熔融粘度为2000mPa·s以下，从而能够将所得固化性组合物的粘度抑制得较低，能够减少有机溶剂的用量。
成分(b)多元醇的一分子中的平均羟基数优选为1.7～3.5、更优选为1.8～3.0、进一步优选为2.0～2.5。
作为成分(b)多元醇，优选为具有式(7)所示的重复单元和末端羟基的聚碳酸酯多元醇。
(式(7)中，R5为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃。)
成分(b)的多元醇为聚碳酸酯多元醇时，没有特别限定，可以将例如二官能二醇化合物(根据需要而进一步使用的三官能以上的多元醇)和碳酸酯用于原料，并利用例如“Polymer Reviews第9卷、第9～20页”等中记载的酯交换反应来合成。
作为酯交换反应中使用的二官能二醇化合物，没有特别限定，可列举出例如具有碳原子数2～15的二价的脂肪族烃骨架或脂环族烃骨架的二醇类。作为上述二官能二醇化合物，具体而言，可列举出乙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,13-十三烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,15-十五烷二醇、2-异丙基-1,4-丁二醇、2-乙基-1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇、1,4-环己烷二甲醇等。
这些二官能二醇化合物可以仅使用1种，也可以组合使用2种以上。
这些之中，从获得柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性优异的固化性组合物的观点出发，优选为碳原子数3～9的亚烷基二醇，更优选为碳原子数4～6的亚烷基二醇。另外，优选组合使用2种以上的亚烷基二醇。
通过使二官能二醇化合物的碳原子数为2以上，从而存在如下倾向：能够将固化性组合物的粘度抑制得较低，能够削减有机溶剂的用量，在此基础上，所得固化物的柔软性、低温特性提高。通过使二官能二醇化合物的碳原子数为15以下，从而存在所得固化物的耐化学药品性优异的倾向。
通过将二官能二醇化合物组合使用2种以上，从而所得聚碳酸酯多元醇的结构单元的规整性降低、结晶性降低，因而，不仅存在能够获得在常温(25℃)下为液态的聚碳酸酯多元醇的倾向，固化性组合物的柔软性也会提高。另外，存在所使用的有机溶剂量受到抑制的倾向。
另外，本实施方式中，作为聚碳酸酯多元醇的原料，除了使用二官能二醇之外，根据需要也可以使用三官能以上的多元醇化合物。
作为多元醇化合物，没有特别限定，可列举出例如三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、己三醇、季戊四醇、甘油等。通过使用多元醇，从而能够将成分(b)的一分子中的平均羟基数轻易调整至1.7～3.5的范围。
本实施方式中的成分(b)多元醇为式(7)的聚碳酸酯多元醇时，式(7)所示的重复单元之中的50摩尔％以上优选包含选自式(8)、式(9)和式(10)中的至少2种重复单元。
本实施方式中，关于成分(a)聚酯聚碳酸酯多元醇与成分(b)多元醇的优选质量比例，在将成分(a)与成分(b)的合计设为100质量％的情况下，以其中包含的成分(a)的比例计，优选为40～95质量％，更优选为60～85重量％，进一步优选为75～80重量％。通过使成分(a)的比例为40质量％以上，从而存在所得固化物的柔软性(触感)、低温特性更优异的倾向。通过使成分(a)的比例为95质量％以下，从而存在所得固化性组合物的粘度被抑制得较低、能够削减有机溶剂的用量的倾向。
本实施方式的固化性组合物中使用成分(a)和成分(b)，根据需要也可以使用除成分(a)和成分(b)之外的多元醇。此处，除成分(a)和成分(b)之外的多元醇只要是在通常制造聚氨酯时使用的多元醇，就没有特别限定，可列举出除成分(a)、(b)之外的聚醚系多元醇、聚酯系多元醇、聚碳酸酯系多元醇、聚烯烃系多元醇、聚丁二烯系多元醇、聚丙烯酸系多元醇、油脂改性多元醇等。
相对于将成分(a)和成分(b)与除此之外的多元醇加合而得到的质量，成分(a)和成分(b)的质量的比例优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上。通过使成分(a)和成分(b)的质量比例为50质量％以上，从而在制成固化物时，存在柔软性(触感)、耐化学药品性、低温特性、耐热性的平衡优异的倾向。
<成分(c)>
本实施方式的固化性组合物中，使用每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯(成分(c))。
作为本实施方式中的成分(c)，可列举出例如2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯及其混合物、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、萘-1,5-二异氰酸酯(NDI)、3,3’-二甲基-4,4’-亚联苯基二异氰酸酯(TODI)、多亚甲基多亚苯基多异氰酸酯(PMDI)等芳香族二异氰酸酯；苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、苯二异氰酸酯等芳香脂肪族二异氰酸酯；4,4’-亚甲基双环己基二异氰酸酯(加氢(也称为氢化)MDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、环己烷二异氰酸酯(氢化XDI)等脂肪族二异氰酸酯等。
作为本实施方式中使用的成分(c)，也可以使用1分子中平均具有2.1个以上异氰酸酯基的多异氰酸酯。作为1分子中平均具有2.1个以上异氰酸酯基的多异氰酸酯，可以使用粗制MDI、粗制TDI等芳香族系多异氰酸酯；HDI、IPDI等脂肪族异氰酸酯的衍生物、具体为缩二脲、脲基甲酸酯、脲二酮、异氰脲酸酯等二异氰酸酯衍生物；以及多元醇加合物型。
作为1分子中具有2.1个以上异氰酸酯基的多异氰酸酯，没有特别限定，例如可以以Sumidur 44S、44V70(均为住化拜耳氨基甲酸酯公司制)；作为TDI与HDI的共聚物的Desmodur HL(住化拜耳氨基甲酸酯公司制)；旭化成公司制的各种DURANATE、即DURANATE24A-100、DURANATE 22A-75PX、DURANATE 18H-70B、DURANATE 21S-75E、DURANATE THA-100、DURANATE TPA-100、DURANATE TKA-100、DURANATE MFA-75X、DURANATE TSA-100、DURANATETSS-100、DURANATE TSE-100、DURANATE D-101、DURANATE D-201、DURANATE P-301-75E、DURANATE E-402-90T、DURANATE E-402-90T、DURANATE E-405-80T、DURANATE ME20-100、DURANATE 17B-60PX、DURANATE TPA-B80X、DURANATE MF-B60X、DURANATE E-402-B80T、DURANATE ME20-B80S、DURANATE WB40-100、DURANATE WB40-80D、DURANATE WT20-100、DURANATE WT30-100等的形式来获取。
进而，也可以使用将成分(c)用例如丁醇、2-乙基己醇等低级醇、甲乙酮肟、内酰胺类、酚类、咪唑类、活性亚甲基化合物等公知封端剂封端而得到的所谓封端异氰酸酯。
用[成分(c)的异氰酸酯当量]/[成分(a)和成分(b)这两者的羟基当量的合计]表示时，以成分(c)的用量优选为0.7～1.3、更优选为0.8～1.2、进一步优选为0.9～1.1的方式进行调整。通过使[成分(c)的异氰酸酯当量]/[成分(a)和成分(b)这两者的羟基当量的合计]为0.7以上且1.3以下，从而能够适度地控制所得聚氨酯的分子量，存在强度、伸长率、耐磨耗性等机械物性优异的倾向。
作为成分(c)，优选使用MDI等芳香族多异氰酸酯。通过使用芳香族多异氰酸酯，从而存在能够得到机械物性优异的固化物的倾向。将作为成分(c)的MDI等芳香族多异氰酸酯用于固化性组合物时，该固化性组合物可适合地用作合成皮革的基布与表皮层的粘接剂。
另外，将作为成分(c)的氢化MDI等脂肪族多异氰酸酯用于固化性组合物时，利用该固化性组合物能够获得耐候性优异的合成皮革，因此，可适合地用作表皮层用的合成皮革用固化性组合物等。
<扩链剂>
本实施方式的固化性组合物中，根据需要可以使用扩链剂。扩链剂是为了提高所得聚氨酯的磨耗性、强度而使用的，另一方面，有时也会使所得聚氨酯的柔软性降低，因此，可适当且根据需要来使用。作为扩链剂，没有特别限定，可列举出例如乙二醇、1,4-丁二醇等短链二醇类；三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、己三醇、季戊四醇、甘油等多元醇等。另外，作为扩链剂，没有特别限定，可列举出例如乙二胺、丙二胺、六亚甲基二胺、甲苯二胺、苯二甲胺、二苯基二胺、二氨基二苯基甲烷、二氨基环己基甲烷、哌嗪、2-甲基哌嗪、异佛尔酮二胺等二胺类、以及水。
相对于成分(a)与成分(b)的合计，扩链剂的添加量优选为30质量％以下、更优选为3质量％以上且20质量％以下、进一步优选为5质量％以上且10质量％以下。理想的是，还配合着扩链剂的添加量来调整异氰酸酯的量。例如，相对于成分(a)和成分(b)这两者的总羟基当量加上扩链剂的官能团的当量而得的总和，按照以所使用的成分(c)的异氰酸酯当量计为0.7～1.3当量、更优选为0.8～1.2当量、进一步优选为0.9～1.1当量的方式进行调整。
扩链剂可用于调整固化后的聚氨酯的强度、磨耗性、柔软性等物性。另外，通过使用多元醇作为扩链剂，从而能够提高所得聚氨酯的交联密度，能够提高强度、磨耗性、耐化学品性，所得固化性组合物可特别适合地用作合成皮革的表皮材料。
<非活性有机溶剂>
本实施方式的固化性组合物中，为了调整在制造氨基甲酸酯时的操作性，根据需要可以包含非活性有机溶剂。相对于固化性组合物总量，非活性有机溶剂的含量优选为40质量％以下、更优选为3质量％以上且35质量％以下、进一步优选为3质量％以上且30质量％以下、特别优选为5质量％以上且20质量％以下。为了降低固化性组合物的粘度、提高其操作性、且进一步提高所得固化物的外观，添加非活性有机溶剂是有效的。另一方面，从减轻环境负担的观点出发，优选将非活性有机溶剂的含量抑制为少量。
非活性有机溶剂只要是实质上对于多异氰酸酯而言为非活性的有机溶剂，就没有特别限定，优选不具有活性氢。作为非活性有机溶剂，没有特别限定，可列举出例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、石油醚(Petroleum ether)、石油挥发油(Petroleum benzine)、轻石油(Ligroin)、石油精、环己烷、甲基环己烷等烃类；三氯氟乙烷、四氯二氟乙烷、全氟醚等氟化油等氟系非活性液体；全氟环己烷、全氟丁基四氢呋喃、全氟十氢萘、全氟正丁胺、全氟聚醚、二甲基聚硅氧烷等。它们可以单独使用，也可以以混合物的形式使用。作为非活性有机溶剂，还可列举出甲乙酮(也记作MEK)、丙酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲苯、二甲苯等单独溶剂或混合溶剂。
<聚酯多元醇>
本实施方式的固化性组合物中，为了改善在制造时的操作性和粘接性，根据需要，可以含有相对于固化性组合物总量通常为50质量％以下、优选为5质量％以上且40质量％以下、更优选为10质量％以上且30质量％以下的聚酯多元醇。通过使聚酯多元醇的含量为50质量％以下，从而存在耐湿热性(耐水解性)提高的倾向。
作为聚酯多元醇，没有特别限定，可列举出例如己二酸乙二醇酯、己二酸丙二醇酯、己二酸丁二醇酯、己二酸3-甲基-1,5-戊二醇酯、聚己内酯多元醇等。聚酯多元醇的羟值优选为25～200mgKOH/g、更优选为30～130mgKOH/g、进一步优选为40～70mgKOH/g。
<其它添加剂>
本实施方式的固化性组合物中，可根据各种用途而添加固化促进剂(催化剂)、填充剂、阻燃剂、染料、有机或无机颜料、脱模剂、流动性调节剂、增塑剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、消泡剂、流平剂、着色剂、发泡剂等。
作为固化促进剂，没有特别限定，可列举出胺类和金属催化剂。
作为胺类的效果促进剂，没有特别限定，可列举出例如作为单胺的三乙基胺、N,N-二甲基环己基胺；作为二胺的四甲基乙二胺、其它三胺、环状胺、二甲基乙醇胺之类的醇胺、醚胺等。
作为金属催化剂，没有特别限定，可列举出例如乙酸钾、2-乙基己酸钾、乙酸钙、辛酸铅、二月桂酸二丁基锡、辛酸锡、新癸酸铋、碳酸氧铋、2-乙基己酸铋、辛酸锌、新癸酸锌、膦(Phosphine)、磷杂苯(phosphorine)等。
作为填充剂、颜料，没有特别限定，可列举出例如织布、玻璃纤维、碳纤维、聚酰胺纤维、云母、高岭土、膨润土、金属粉、偶氮颜料、炭黑、粘土、二氧化硅、滑石、石膏、氧化铝白、碳酸钡等。
作为脱模剂、流动性调节剂、流平剂，没有特别限定，可列举出例如有机硅、AEROSIL、蜡、硬脂酸盐、BYK-331(BYK化学公司制)之类的聚硅氧烷等。
作为本实施方式中使用的添加剂，优选使用抗氧化剂、光稳定剂和热稳定剂。
作为抗氧化剂，没有特别限定，例如可以使用磷酸、亚磷酸的脂肪族、芳香族或烷基取代芳香族的酯、次磷酸衍生物、苯基膦酸、苯基次膦酸、二苯基膦酸、聚膦酸酯、二烷基季戊四醇二亚磷酸酯、二烷基双酚A二亚磷酸酯等磷化合物；酚系衍生物、尤其是受阻酚化合物、硫醚系、二硫羧酸盐系、巯基苯并咪唑系、硫代碳酰替苯胺系、硫代二丙酸酯等含硫的化合物；马来酸锡、二丁基锡单氧化物等锡系化合物。它们可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
<固化物的制造方法>
使用本实施方式的固化性组合物得到的固化物可通过一般在工业上使用的制造方法来制造。
本实施方式的固化性组合物例如可通过将成分(a)、成分(b)和成分(c)一并混合并使其反应的方法(以下称为“一步法”)来制造。
本实施方式的固化性组合物例如可通过下述方法来制造：首先使成分(a)与成分(c)预先反应，制备末端为异氰酸酯基的预聚物组合物(成分(d))后，配混成分(b)的方法(以下称为“预聚物法”)；以及，首先使成分(b)与成分(c)预先反应，制备末端为异氰酸酯基的预聚物组合物(成分(e))后，配混成分(a)的方法(该方法也被分类为“预聚物法”)。
(一步法)
通过一步法来获得固化性组合物时，相对于成分(a)与成分(b)这两者的羟基当量的合计，通常成分(c)的用量以异氰酸酯当量计优选为0.7～1.3当量、更优选为0.8～1.2当量、进一步优选为0.9～1.1当量。通过使成分(c)的用量为0.7当量以上且1.3当量以下，从而能够适度地控制所得聚氨酯的分子量，存在强度、伸长率、耐磨耗性等机械物性优异的倾向。通过一步法来获得固化性组合物时，出于改善制造时的操作性的目的，可以使用非活性有机溶剂。一般来说，若将多元醇(相当于成分(a)、成分(b))与多异氰酸酯(相当于成分(c))混合，则固化性混合物的粘度经时性地上升。通过将非活性有机溶剂添加至固化性组合物中，从而存在能够降低该组合物的粘度、能够延长可涂布时间的倾向。
使用其它添加剂时，其它添加剂可以在一并混合成分(a)、成分(b)、成分(c)时同时添加，也可以预先混合至成分(a)和/或成分(b)中。
(预聚物法)
作为预聚物法，可列举出下述方法：使成分(a)与成分(c)预先反应而制备末端异氰酸酯基预聚物组合物(也简称为预聚物组合物)后，添加成分(b)。
另外，作为预聚物法，也可列举出下述方法：使成分(b)与成分(c)预先反应而制备异氰酸酯末端预聚物组合物后，添加成分(a)。
合成预聚物时的成分(a)或成分(b)与成分(c)的比率以成分(c)中包含的异氰酸酯基与成分(a)或成分(b)中包含的羟基的当量比[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5～3.0、优选为1.8～2.7、更优选为1.9～2.3的方式进行调整。通过使合成预聚物时的[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5以上，从而可适度地控制所得预聚物的分子量，能够抑制预聚物的粘度，能够削减有机溶剂的使用。通过使合成预聚物时的[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为3.0以下，从而抑制未反应的成分(c)，存在能够抑制所得聚氨酯变硬的倾向。
关于使成分(a)与成分(c)预先反应而得的异氰酸酯基末端预聚物组合物与成分(b)的比率、或者、使成分(b)与成分(c)预先反应而得的异氰酸酯基末端预聚物组合物与成分(a)的比率，以[预聚物组合物的异氰酸酯当量]/[成分(a)或成分(b)的羟值当量]计，优选为0.7～1.3、更优选为0.8～1.2、进一步优选为0.9～1.1。通过使[预聚物组合物的异氰酸酯当量]/[成分(a)或成分(b)的羟值当量]为0.7当量以上且1.3当量以下，从而能够适度地控制所得聚氨酯的分子量，存在强度、伸长率、耐磨耗性等机械物性优异的倾向。
通过预聚物法来获得固化性组合物时，出于改善制造时的操作性的目的，可以使用非活性有机溶剂。非活性有机溶剂的用量优选为40质量％以下。当将异氰酸酯末端预聚物组合物与聚碳酸酯多元醇混合时，固化性组合物的粘度经时性地上升。通过将非活性有机溶剂添加至固化性组合物中，从而能够降低该组合物的粘度，存在能够延长可涂布时间的倾向。
使用非活性有机溶剂时，在预聚物的合成中，粘度变高，因此，优选在合成预聚物之前预先向成分(a)或成分(b)中添加非活性有机溶剂后，再进行预聚物反应。另外，通过在合成预聚物时使用非活性有机溶剂，从而存在能够均匀地进行反应的倾向。
使用其它添加剂时，聚碳酸酯多元醇容易因预聚物化而高粘度化，因此，在混合其它添加剂的情况下，优选添加至未经预聚物化一方的聚碳酸酯多元醇(后续添加的成分(a)或成分(b))中。
若将一步法与预聚物法加以对比，则预聚物法容易进行软链段部分的分子量的调整，其结果，存在软链段与硬链段容易发生相分离、所得聚氨酯的柔软性、低温特性优异的倾向。因此，在一个方式中，优选为预聚物法。
在预聚物法中，若将对成分(a)进行预聚物化的方法与对成分(b)进行预聚物化的方法加以对比，则对成分(b)进行预聚物化的方法存在能够降低所得预聚物的粘度、能够减少所使用的非活性有机溶剂的用量的倾向。因此，在一个方式中，优选为对成分(b)进行预聚物化的方法。
<合成皮革的制造方法>
可以由本实施方式的固化性组合物制造合成皮革。作为由本实施方式的固化性组合物制造合成皮革的方法，可列举出例如：将本实施方式的固化性组合物涂布或浸渗至基材(基布)并使其湿式凝固的湿式法；将本实施方式的固化性组合物涂布于脱模纸或基材(基布)并使其干燥的干式法等。
进而，作为制造合成皮革的方法，也可以使用下述传递涂布法(干式法的一种)：在脱模纸上涂布本实施方式的固化性组合物而形成表皮材料后，在其上使用本实施方式的固化性组合物作为粘接层来与基材(基布)贴合，然后去除脱模纸。
本实施方式的固化性组合物中，为了抑制非活性有机溶剂的用量，可适宜地使用干式法(传递涂布法)。
以干式法为例，以下说明合成皮革的制造方法。
作为基材(基布)，可使用各种基材(基布)，可列举出例如纤维质基材。作为纤维质基材，可列举出将纤维制成非织造布、织布、网布等形状而得的纤维集合体；或者纤维集合体的各纤维之间用弹性聚合物结合而得的基材等。作为该纤维集合体中使用的纤维，可列举出木棉、麻、羊毛等天然纤维；人造丝、醋酸纤维等再生或半合成纤维；聚酰胺、聚酯、聚丙烯腈、聚乙烯醇、聚烯烃等合成纤维等。这些纤维可以是单独纺丝纤维，也可以是混合纺丝纤维。作为其它基材，可列举出纸、脱模纸、聚酯、聚烯烃的塑料薄膜、铝等金属板、玻璃板等。
本实施方式的固化性组合物可以利用一般使用的方法来涂布。作为涂布方法，可列举出例如浮刀刮涂机、辊衬刮刀涂布机(knife over roll coater)、逆转辊涂布机、辊式刮刀涂布机、凹版辊涂机、吻式辊涂机等。
所得合成皮革可以直接使用。或者，出于进一步赋予各种特性的目的，该合成皮革以在合成皮革上涂布有聚氨酯树脂、氯乙烯、纤维素系树脂等的聚合物溶液或乳液的方式来获得。另外，合成皮革也可以以与如下涂膜贴合后，剥离脱模纸而得到的层叠体的方式来获得，所述涂膜是将另行涂布在脱模纸上的上述聚合物溶液、乳液干燥而得到的。
以下，参照附图，针对本实施方式进行说明。以下说明的附图和制造条件是本实施方式的一个形态，本实施方式不限定于此。
图1是通过图2所示的干式法而制造的合成皮革层叠体的截面示意图。该层叠体的结构中，在基材(非织造布)4上夹着粘接层3而具有表皮层2。在最表层附着有制造时使用的脱模纸1，但在使用时将其剥离再使用。
图2是表示使用本实施方式的本申请发明的固化性组合物得到的干式合成皮革层叠体片的制造方法之一的示意图。在该制造方法中，首先，将固化性组合物流延在脱模纸1上(通常施加有皮革状花纹)，所述固化性组合物是将预先调整至规定温度的本实施方式的固化性组合物的各原料用混合管(mixing head)5混合而得到的。
应用一步法时，将成分(a)、成分(b)和成分(c)、以及根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂、添加剂分别连续喂料至混合管5中，或者，将成分(c)与除此之外的原料(将成分(a)、成分(b)、根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂和添加剂混合而得的混合物)这两者连续喂料至混合管5中，进行混合，并流延在脱模纸1上。
应用预聚物法时，将预聚物组合物和未经预聚物化的聚碳酸酯多元醇或多元醇(成分(a)或成分(b))、根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂、添加剂分别连续喂料至混合管5中，或者，将预聚物组合物和除此之外的原料(未经预聚物化的聚碳酸酯多元醇或多元醇(成分(a)或成分(b))、根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂、添加剂的混合物)这两者连续喂料至混合管5中，进行混合，并流延在脱模纸1上。
混合前的各成分通常调整至20～80℃的温度、优选为30～70℃、更优选为40～60℃。另外，混合管5的温度也是通常调整至20℃～80℃的温度、优选为30～70℃、更优选为40～60℃。通过使混合前的各成分的温度和混合管5的温度为20℃以上，从而存在所使用的原料、尤其是聚碳酸酯多元醇或多元醇的粘度受到抑制、流量稳定的倾向。另外，通过使混合前的各成分的温度和混合管5的温度为80℃以下，从而可适度控制本实施方式的固化性组合物的固化速度，存在抑制固化性组合物的急剧粘度上升、能够得到合成皮革的均匀厚度的倾向。
其后，通过涂布辊8而制成一定厚度的片状后，使其通过干燥机11来进行固化和非活性有机溶剂的干燥，形成合成皮革的表皮层2。干燥机的温度通常设定至60～150℃、优选为70～130℃、更优选为80～120℃。干燥时间通常为2分钟～15分钟、优选为3分钟～10分钟、更优选为4分钟～7分钟。
接着，将预先调整至规定温度的本实施方式的固化性组合物的各原料在混合管6中混合，将所得本实施方式的固化性组合物进行流延，形成粘接层3。
在粘接层的制造中应用一步法时，将成分(a)、成分(b)和成分(c)、以及根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂、添加剂分别连续喂料至混合管6中，或者，将成分(c)与除此之外的原料(将成分(a)、成分(b)、根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂、和添加剂混合而得的混合物)这两者连续喂料至混合管6中，进行混合，并流延在表皮层上。
在粘接层的制造中应用预聚物法时，将预聚物组合物和未经预聚物化的多元醇(成分(a)或成分(b))、根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂、添加剂分别连续喂料至混合管6中，或者，将预聚物组合物与除此之外的原料(未经预聚物化的多元醇(成分(a)或成分(b))、根据需要的非活性有机溶剂、扩链剂、添加剂)的混合物这两者连续喂料至混合管6中，进行混合，并流延在表皮层上。
混合前的各成分通常调整至20～60℃的温度、优选为30～50℃、更优选为35～45℃。另外，混合管6的温度也通常调整至20～60℃的温度、优选为30～50℃、更优选为35～45℃。通过使混合前的各成分的温度和混合管6的温度为20℃以上，从而能够抑制所使用的原料、尤其是聚酯聚碳酸酯多元醇的粘度，存在流量稳定的倾向。另外，通过使混合前的各成分的温度和混合管6的温度为60℃以下，从而可适度地控制本实施方式的固化性组合物的固化速度，存在抑制固化性组合物的急剧的粘度上升、能够得到合成皮革的均匀厚度的倾向。
其后，通过涂布辊8而制成一定厚度的片状后，使其通过干燥机11来进行固化和非活性有机溶剂的干燥，形成合成皮革的粘接层3。接着，使基材4与粘接层3重合，并用压接辊9进行压接后，得到片结构体7，用卷取辊10进行卷取，得到期望的合成皮革层叠体。干燥机11的温度通常设定至60～150℃、优选设定至70～130℃、更优选设定至80～120℃。干燥时间通常为2分钟～15分钟、优选为3分钟～10分钟、更优选为4分钟～7分钟。
图2中示出包括表皮层/粘接层/基材这三层的合成皮革的制造例，但省略了粘接层的包括表皮层/基材这两层的合成皮革层叠体也可以利用同样的设备来制造。表皮层与基材的粘接性通过调整固化性组合物的固化状态来控制。具体而言，可以通过使本实施方式的固化性组合物在未完全固化的状态下与基材压接来获得。因此，干燥机11的固化温度设定至60～150℃、优选设定至70～130℃、更优选设定至80～120℃。干燥时间通常设定至2分钟～15分钟、优选设定至3分钟～10分钟、更优选设定至4分钟～7分钟。
<用途>
使用本实施方式的固化性组合物而得到的合成皮革可用于汽车用片等汽车内饰材料用途、沙发等家具用途、服装用途、鞋用途、包用途、其它百货制品等。另外，也被用于各种薄膜的层压熔接粘接剂、表面保护剂等。
实施例
以下，列举出实施例和比较例，更具体地说明本发明，但本发明只要不超过其主旨，就不限定于这些实施例。以下的实施例和比较例中，各成分的物性等的分析、评价方法如下所示。
[聚酯聚碳酸酯多元醇和多元醇的分析和评价]
<聚酯聚碳酸酯多元醇和多元醇的羟值>
按照JIS K1557-1进行测定。
<聚酯聚碳酸酯多元醇和多元醇的组成(共聚比例)>
向100mL的茄型烧瓶中取聚碳酸酯多元醇或多元醇的样品1g，投入甲醇30g、28％甲醇钠甲醇溶液8g，在100℃下反应1小时。将反应液冷却至室温后，添加2～3滴酚酞作为指示剂，用盐酸中和。在冰箱中冷却1小时后进行过滤，然后，使用气相色谱法(GC)进行分析。GC分析中，使用具备DB-WAX(美国、J&W公司制)作为柱的气相色谱仪GC-14B(日本、岛津制作所制)，将二乙二醇二乙酯作为内标，以氢火焰离子化型检测器(FID)作为检测器来进行，进行各成分的定量分析。需要说明的是，柱的升温曲线如下：以60℃保持5分钟后，以10℃/min升温至250℃为止。
根据由上述分析结果检测出的各醇成分、以及源自二元酸的甲酯成分和/或源自环状酯的甲酯成分的摩尔比，求出聚酯聚碳酸酯多元醇或多元醇的组成(共聚比例)。
针对包含二元酸的聚酯聚碳酸酯多元醇的组成，通过使用减去与源自二元酸的甲酯的摩尔数为相同摩尔数的二醇而得到的值，从而能够求出构成碳酸酯骨架的二醇类的摩尔数(使用多种二醇时，同样减去通过气相色谱法而求出的二醇的比率)。
<聚碳酸酯多元醇和多元醇的平均官能团数>
仅使用二醇单体作为原料而合成的聚碳酸酯多元醇的平均官能团数设为2。包含多官能单体作为原料时，通过以下方式求出平均官能团数。通过用具有已知分子量的标准聚苯乙烯而制作了标准曲线的凝胶渗透色谱(GPC)分析(GPC装置和分析条件参照下述)，求出聚碳酸酯多元醇的数均分子量(Mn)。根据另行分析得到的羟值和通过GPC求出的数均分子量(Mn)，利用下述式(11)来求出每1分子中的平均官能团数(n)。关于多元醇，也利用相同的方法来求出。
平均官能团数(n)＝[Mn]×([OH值]×10-3/56.1)(11)
GPC装置：东曹公司制HLC-8320
柱：TSKgel G4000H 1根
G3000H 1根
G2000H 2根
洗脱液：THF(四氢呋喃)
流速：1.0mL/min
柱温度：40℃
RI检测器：RI(装置内置HLC-8320)
<熔融粘度的测定>
将聚酯聚碳酸酯多元醇或多元醇预先加热至50℃后，使用E型粘度计(东机产业公司制、TVE-22HT、圆锥：No.6)，在50℃下测定熔融粘度。
[预聚物组合物的分析和评价]
<熔融粘度的测定>
将预聚物组合物预先加热至50℃后，在氮气气氛下使用E型粘度计(东机产业公司制、TVE-22HT、圆锥：No.6)，以50℃测定熔融粘度。
<异氰酸酯基浓度的测定>
将二正丁胺/甲苯(重量比：25.85/865)混合溶液10mL用二甲基甲酰胺(DMF)10mL稀释后，用0.1N的盐酸丙醇溶液进行滴定，测定中和所需的盐酸丙醇的量，作为空白值。其后，取出预聚物液体2g，添加二正丁胺/甲苯的混合溶液10mL，在室温下搅拌30分钟后，与空白测定同样地用10mL DMF稀释，用0.1N的盐酸丙醇溶液进行滴定，测定中和所需的盐酸丙醇溶液量，对残留的胺量进行定量。根据中和所需的盐酸丙醇溶液的容量，利用下述式(12)来求出异氰酸酯基的浓度。
异氰酸酯基浓度(质量％)
＝(V1-V2)×f×42×100/(W×1000) (12)
V1：空白测定所需的0.1N的盐酸丙醇溶液的量(mL)
V2：该测定所需的0.1N的盐酸丙醇溶液的量(mL)
W：该测定所用的试样(g)
f：盐酸丙醇溶液的因子
<异氰酸酯当量>
异氰酸酯当量根据与多异氰酸酯或预聚物的种类相符的官能团数，利用下述式(13)来求出。
异氰酸酯当量(mol)＝投料重量(g)/异氰酸酯的分子量(g/mol)×官能团数(13)
<羟基当量>
羟基当量也同样地根据与聚酯聚碳酸酯多元醇或多元醇的种类相符的官能团数，利用下述式(14)来求出。
羟基当量(mol)＝投料重量(g)/聚酯聚碳酸酯多元醇或多元醇的分子量(g/mol)×官能团数(14)
[聚氨酯薄膜的分析和评价]
<聚氨酯薄膜的制作>
将预先加热至40℃的固化性组合物的各成分在氮气气氛下按照以固化组合物计达到80g的量添加至200mL的附带搅拌叶片(45度倾斜、4片桨型)的可拆式四颈烧瓶中，以40℃搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在100℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。
<聚氨酯薄膜的柔软性>
聚氨酯薄膜的柔软性的评价由5名检查员来进行，评价用手触摸薄膜时的触感。评价的基准如下进行。
○表示柔软，5名检查员的评价结果一致。
△表示略硬，5名检查员的评价结果一致。
×表示硬，5名检查员的评价结果一致。
<聚氨酯薄膜的外观>
按照下述基准，通过目视来判定如上制作的聚氨酯薄膜的表面外观。
○表示表面平滑。
△表示在表面上沿着涂抹器移动方向略微观察到条纹。
×表示在表面上沿着涂抹器移动方向观察到大量条纹。
<分子量的测定>
切取上述聚氨酯薄膜的一部分，以聚氨酯的浓度成为0.1质量％的方式，制备N,N-二甲基乙酰胺溶液，使用GPC装置〔东曹公司制、制品名“HLC-8320”(柱：Tskgel SuperHM-H·4根)，洗脱液使用使溴化锂2.6g溶解于二甲基乙酰胺1L而得到的溶液〕，测定以标准聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)。
<耐油酸性的评价>
从聚氨酯薄膜中切出3cm×3cm的试验片。用精密天平测定试验片的重量后，投入至装有作为试验溶剂的油酸50mL的容量250mL的玻璃瓶中，在80℃的氮气气氛下的恒温槽中静置16小时。在试验后，取出试验片，用擦拭纸轻轻擦拭表背后，用精密天平进行重量测定，算出与试验前相比的重量变化率(增加率)。重量变化率接近0％时，表示耐油酸性良好。
<耐乙醇性的评价>
利用与上述<耐油酸性的评价>相同的方法，在制作氨基甲酸酯薄膜后将氨基甲酸酯薄膜的试验片切成3cm×3cm。用精密天平测定试验片的重量后，投入至装有作为试验溶剂的乙醇50mL的内径10cmφ的玻璃制培养皿中，在约23℃的室温下浸渍1小时。在试验后，取出试验片，用擦拭纸轻轻擦拭后，用精密天平进行重量测定，算出与试验前相比的重量变化率(增加率)。重量变化率接近0％时，表示耐乙醇性良好。
<玻璃化转变温度(Tg)的测定>
从聚氨酯薄膜切出宽度10mm、长度40mm、厚度0.4mm的试验片。使用粘弹性测定装置(日立高新科学公司制、[TA7000系列、DMA7100])，将试验片设定为卡盘间距离20mm，边以5℃/分钟从-100℃升温至100℃，边进行粘弹性的测定。读取tanδ的峰，求出玻璃化转变温度(Tg)。
<室温拉伸试验>
按照JIS K6301(2010)，针对制成宽度10mm、长度100mm、厚度约0.5mm的短条状的聚氨酯试验片，使用拉伸试验机(ORIENTEC公司制、制品名“TENSILON、RTE-1210型”)，在夹具间距离为20mm、拉伸速度为100mm/分钟、温度23℃(相对湿度55％)的条件下实施拉伸试验，测定试验片伸长100％时的应力和断裂点强度、断裂点伸长率。
<低温拉伸试验>
按照JIS K6301(2010)，针对制成宽度10mm、长度100mm、厚度约0.5mm的短条状的聚氨酯试验片，在附带恒温槽(ORIENTEC公司制、“TLF-R3T-E-W型”)的拉伸试验机(ORIENTEC公司制、制品名“TENSILON、RTE-1210型”)中以20mm的夹具间距离设置薄膜。接着，以-20℃静置5分钟后，以100mm/分钟的拉伸速度实施拉伸试验，测定试验片伸长100％时的应力。
<耐热性的评价>
将聚氨酯薄膜制成宽度10mm、长度100mm、厚度约50μm的短条状，用齿轮烘箱以120℃的温度进行1000小时的加热。针对加热后的样品，与上述<室温拉伸试验>同样地测定断裂强度，求出其保持率(％)。
<耐水解性的评价>
将聚氨酯薄膜制成宽度10mm、长度100mm、厚度约50μm的短条状，在恒温恒湿槽中在温度70℃、相对湿度95％的条件下进行400小时的加热。针对加热后的样品，与上述<室温拉伸试验>同样地测定断裂强度，求出其保持率(％)。
[合成皮革的分析和评价]
<合成皮革的柔软性>
合成皮革的柔软性的评价由5名检查员进行，评价用手触摸合成皮革时的触感。评价的基准如下进行。
○表示柔软，5名检查员的评价结果一致。
△表示略硬，5名检查员的评价结果一致。
×表示硬，5名检查员的评价结果一致。
<合成皮革的耐磨耗性>
对包覆有棉布的摩擦件施加9.8N的载荷，对合成皮革的表面进行磨耗。使摩擦件在合成皮革的表面上在140mm之间以60来回/分钟的速度来回磨耗10000次。观察磨耗后的合成皮革，按照下述基准来判定。
○表示树脂层无龟裂、无破损。
△表示树脂层产生龟裂。
×表示树脂层产生破损。
<合成皮革的低温保存稳定性>
将合成皮革卷绕于直径10cm的纸管，在温度为-20℃的恒温槽中保管1个月。从纸管上卸下合成皮革，在温度23℃、湿度50％的恒温室内放置1天后，目视观察表面。
将完全没有裂纹、褶皱的情况评价为○，将观察到1mm以下的微少裂纹、褶皱的情况评价为△，将观察到超过1mm的裂纹、褶皱的情况评价为×。
<粘接性的评价方法>
预先对合成皮革的聚酯基布与聚氨酯树脂层的界面划入切痕，将剥下的氨基甲酸酯树脂层与基布分别用夹具固定，以23℃的温度、200mm/分钟的速度，按照JIS K6854-2，使用拉伸试验机(ORIENTEC公司制、使用TENSILON RTE-1210型)，测定聚氨酯层与基布间的剥离强度，作为粘接性的评价。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例1]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-丁二醇148g(1.64mol)、1,6-己二醇195g(1.65mol)、己二酸202g(1.38mol)。添加四丁醇钛0.10g作为催化剂，将反应温度设为150～170℃，边将压力从10kPa降低至3kPa，边将生成的水、乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物蒸馏去除，边进行12小时的反应。
其后，切换成单蒸馏，边缓缓地减压至0.1kPa，边在170℃下使其反应5小时，馏出单体。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC1)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例2]
使用与上述聚合例1相同的装置，将投料量设为碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-丁二醇148g(1.64mol)、1,5-戊二醇172g(1.65mol)、己二酸202g(1.38mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.10g，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC2)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例3]
使用与上述聚合例1相同的装置，将投料量设为碳酸亚乙酯198g(2.25mol)、1,6-己二醇413g(3.49mol)、己二酸188g(1.28mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.10g，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC3)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例4]
使用与上述聚合例1相同的装置，将投料量设为碳酸亚乙酯250g(2.84mol)、1,4-丁二醇377g(4.18mol)、己二酸215g(1.47mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.10g，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC4)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例5]
将切换成单蒸馏后的聚合时间设为4小时，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC5)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例6]
将切换成单蒸馏后的聚合时间设为7小时，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC6)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例7]
使用与上述聚合例1相同的装置，将投料量设为碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-丁二醇207g(2.30mol)、1,6-己二醇117g(0.99mol)、己二酸202g(1.38mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.10g，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC7)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例8]
使用与上述聚合例1相同的装置，将投料量设为碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-丁二醇89g(0.99mol)、1,6-己二醇272g(2.30mol)、己二酸202g(1.38mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.10g，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC8)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例9]
使用与上述聚合例1相同的装置，将投料量设为碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-丁二醇207g(2.30mol)、1,6-己二醇271g(2.30mol)、己二酸121g(0.83mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.10g，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC9)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例10]
使用与上述聚合例1相同的装置，将投料量设为碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-丁二醇79.3g(0.88mol)、1,6-己二醇104.0g(0.88mol)、己二酸282g(1.93mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.10g，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC10)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例11]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸二甲酯226g(2.51mol)、1,4-丁二醇148g(1.64mol)、1,6-己二醇195g(1.65mol)、己二酸二甲酯240g(1.38mol)。添加四丁醇钛0.10g作为催化剂，将反应温度设为130～190℃，边将压力从常压降低至3kPa，边将生成的甲醇与碳酸二甲酯的混合物蒸馏去除，边进行12小时反应。
其后，切换成单蒸馏，边缓缓地减压至0.1kPa，边在180℃下使其反应5小时，馏出单体。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(PEC11)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例12]
使用邻苯二甲酸229g(1.38mol)来代替己二酸，除此之外，与聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC12)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例13]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-丁二醇148g(1.64mol)、1,6-己二醇195g(1.65mol)、ε-己内酯158g(1.38mol)。添加四丁醇钛0.10g作为催化剂，将反应温度设为150～170℃，边将压力从10kPa降低至3kPa，边将生成的水、乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物蒸馏去除，边进行12小时反应。
其后，切换成单蒸馏，边缓缓地减压至0.1kPa，边在170℃下使其反应5小时，馏出单体。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(PEC13)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例14]
将切换成单蒸馏后的聚合时间设为10小时，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC14)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例15]
将切换成单蒸馏后的聚合时间设为2.5小时，除此之外，与聚合例1同样地进行聚合。将所得聚酯聚碳酸酯多元醇(也记作PEC15)的分析结果示于表1。
[聚碳酸酯多元醇的聚合例1(也称为聚合例16)]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯423g(4.8mol)、1,4-丁二醇216g(2.4mol)、1,6-己二醇284g(2.4mol)。添加四丁醇钛0.09g作为催化剂，将反应温度设为140～160℃，边将压力从10kPa降低至2kPa且将生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物蒸馏去除，边进行12小时反应。
其后，切换成单蒸馏，边缓缓减压至0.5kPa，边在180℃下使其反应1小时，馏出单体。将所得聚碳酸酯二醇(也记作PC1)的分析结果示于表1。
[聚碳酸酯多元醇的聚合例2(也称为聚合例17)]
使用与上述聚碳酸酯多元醇的聚合例1相同的装置，设为碳酸亚乙酯423g(4.8mol)、1,5-戊二醇250g(2.4mol)、1,6-己二醇284g(2.4mol)、作为催化剂的四丁醇钛0.09g，除此之外，与聚碳酸酯多元醇的聚合例1同样地进行聚合。将所得聚碳酸酯多元醇(也记作PC2)的分析结果示于表1。
[聚碳酸酯多元醇的聚合例3(也称为聚合例18)]
将切换成单蒸馏后的聚合时间设为1.5小时，除此之外，与聚碳酸酯多元醇的聚合例1同样地进行聚合。将所得聚碳酸酯多元醇(也记作PC3)的分析结果示于表1。
[聚碳酸酯多元醇的聚合例4(也称为聚合例19)]
将切换成单蒸馏后的聚合时间设为2.0小时，除此之外，与聚碳酸酯多元醇的聚合例1同样地进行聚合。将所得聚碳酸酯多元醇(也记作PC4)的分析结果示于表1。
[聚碳酸酯多元醇的聚合例5(也称为聚合例20)]
将切换成单蒸馏后的聚合时间设为3.0小时，除此之外，与聚碳酸酯多元醇的聚合例1同样地进行聚合。将所得聚碳酸酯多元醇(也记作PC5)的分析结果示于表1。
[聚碳酸酯多元醇的聚合例6(也称为聚合例21)]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯423g(4.8mol)、1,5-戊二醇250g(2.4mol)、1,6-己二醇284g(2.4mol)。添加四丁醇钛0.09g作为催化剂，将反应温度设为140～160℃，边将压力从10kPa降低至2kPa且将生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物蒸馏去除，边进行12小时反应。
其后，切换成单蒸馏，边缓缓减压至0.5kPa，边在180℃下使其反应5小时，馏出单体。将所得聚碳酸酯二醇(也记作PC6)的分析结果示于表1。
[聚酯聚碳酸酯多元醇的聚合例22]
向具备填充有规则填充物的精馏塔和搅拌装置的2L玻璃制烧瓶中投入碳酸亚乙酯221g(2.51mol)、1,4-环己烷二甲醇236.5g(1.64mol)、1,6-己二醇195g(1.65mol)、己二酸202g(1.38mol)。添加四丁醇钛0.10g作为催化剂，将反应温度设为150～170℃，边将压力从10kPa降低至3kPa，边将生成的水、乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物蒸馏去除，边进行12小时反应。
其后，切换成单蒸馏，边缓缓地减压至0.1kPa，边在170℃下使其反应5小时，馏出单体，得到聚酯聚碳酸酯多元醇(PEC16)。所得聚酯聚碳酸酯多元醇的羟值为56.6mgKOH/g、平均分子量为1982、50℃下的熔融粘度为6800mPa·s。
[表1]
[预聚物组合物的合成例1]
向用氮气密封的500mL可拆式烧瓶中投入MDI 30g(0.12摩尔)，并加热至50℃。在搅拌下耗时30分钟滴加加热至50℃的甲乙酮(MEK)100g、添加有作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.007g的聚酯聚碳酸酯多元醇PEC1121g(0.06摩尔)。在50℃、搅拌下进行2小时反应，得到两末端异氰酸酯的预聚物组合物。将所得预聚物组合物(也记作PCP1)的分析结果示于表2。
[预聚物组合物的合成例2～28]
将使用的聚碳酸酯多元醇的量、MDI的量、MEK的量设为表2所示的量，除此之外，与预聚物组合物的合成例1同样地合成预聚物组合物。将所得预聚物组合物(也分别记作PCP2～PCP28)的分析结果示于表2。
[表2]
/>
[预聚物组合物的合成例29]
向用氮气密封的500mL可拆式烧瓶中投入氢化MDI 31.5g(0.12摩尔)，并加热至50℃。在搅拌下耗时30分钟滴加加热至50℃的甲乙酮(MEK)120g、添加有作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.028g的聚酯聚碳酸酯多元醇PEC1120g(0.06摩尔)。在50℃、搅拌下进行2小时反应，得到两末端异氰酸酯的预聚物组合物。将所得预聚物组合物(也记作PCP29)的分析结果示于表3。
[预聚物组合物的合成例30～33]
将使用的聚酯聚碳酸酯多元醇的量、氢化MDI的量、MEK的量设为表3所示的量，除此之外，与预聚物组合物的合成例29同样地合成预聚物组合物。将所得预聚物组合物(也分别记作PCP30～PCP33)的分析结果示于表3。
[表3]
/>
[实施例1]
将预先加热至40℃的聚酯聚碳酸酯多元醇PEC1 40g、多元醇PC1 10g、在80℃下预先溶解的MDI 10g、甲乙酮(MEK)10g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.003g投入至经氮封的带有搅拌叶片的200mL可拆式烧瓶中。在40℃下搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在100℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。将评价结果示于表4。
[实施例2～22]
将聚酯聚碳酸酯多元醇、多元醇、市售的聚酯多元醇(DIC公司制、POLYLITE OD-X2420；常温液态、羟值为56mgKOH/g)的种类、量设为表4中记载的种类、量，除此之外，与实施例1同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表4。
[实施例69]
将预先加热至40℃的聚酯聚碳酸酯多元醇PEC16 40g、多元醇PC1 10g、在80℃下预先溶解的MDI 10g、甲乙酮(MEK)10g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.003g投入至经氮封的带有搅拌叶片的200mL可拆式烧瓶中。在40℃下搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在100℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。将评价结果示于表4。
[比较例1～4]
将聚碳酸酯多元醇、多元醇的种类、量设为表4中记载的种类、量，除此之外，与实施例1同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表4。
[表4]
[实施例23]
将预先加热至40℃的聚酯聚碳酸酯多元醇PEC1 40g、多元醇PC1 10g、氢化MDI10.5g、甲乙酮(MEK)10g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.009g投入至经氮封的带有搅拌叶片的200mL可拆式烧瓶中。在40℃下搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在110℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。将评价结果示于表5。
[实施例24～30]
将聚酯聚碳酸酯多元醇、多元醇的种类、量设为表5中记载的种类、量，除此之外，与实施例23同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表5。
[比较例5～8]
将聚酯聚碳酸酯多元醇、多元醇的种类、量设为表5中记载的种类、量，除此之外，与实施例23同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表5。
[实施例31]
将预先加热至40℃的聚酯聚碳酸酯多元醇PEC1 40g、多元醇PC1 10g、DURANATETKA-100(旭化成公司制：六亚甲基二异氰酸酯系异氰脲酸酯型固化剂、NCO含量＝21.8wt％、1分子中的异氰酸酯基：3个)7.7g、甲乙酮(MEK)10g、作为催化剂的二月桂酸二丁基锡0.003g投入至经氮封的带有搅拌叶片的200mL可拆式烧瓶中。在40℃下搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在110℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。将评价结果示于表5。
[表5]
[实施例32]
将预先加热至50℃的预聚物组合物PCP1 80g和多元醇PC1 13g投入至经氮封的带有搅拌叶片的200mL可拆式烧瓶中。在50℃下搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在100℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。将评价结果示于表6。
[实施例33～50]
将预聚物组合物和多元醇的种类、量设为表6中记载的种类、量，除此之外，与实施例32同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表6。
[比较例9～12]
将预聚物组合物和多元醇的种类、量设为表6中记载的种类、量，除此之外，与实施例32同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表6。
[表6]
/>
[实施例51]
将预先加热至50℃的聚酯聚碳酸酯多元醇PEC1 80g、预聚物组合物PCP16 61.5g投入至经氮封的带有搅拌叶片的200mL可拆式烧瓶中。在50℃下搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在100℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。将评价结果示于表7。
[实施例52～54]
将聚酯聚碳酸酯多元醇的种类和量、预聚物组合物的种类和量设为表7中记载的种类、量，除此之外，与实施例51同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表7。
[比较例13]
将聚酯聚碳酸酯多元醇的种类和量、预聚物组合物的种类和量设为表7中记载的种类和量，除此之外，与实施例51同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表7。
[表7]
[实施例55]
将预先加热至50℃的预聚物组合物PCP26 80g和多元醇PC1 10g投入至经氮封的带有搅拌叶片的200mL可拆式烧瓶中。在50℃下搅拌5分钟后，使用涂抹器，以宽度80mm、长度100mmm、厚度0.6mm涂布在聚丙烯树脂片(宽度100mm、长度1200mm、厚度1mm)上，在表面温度为60℃的加热板上干燥2小时，接着，在100℃的烘箱中干燥12小时。进而，在23℃、55％RH的恒温恒湿下静置12小时以上，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜供于各种物性的评价。将评价结果示于表8。
[实施例56～60]
将预聚物组合物和多元醇的种类、量设为表8中记载的种类、量，除此之外，与实施例55同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表8。
[比较例14]
将预聚物组合物和多元醇的种类、量设为表8中记载的种类、量，除此之外，与实施例55同样操作，得到聚氨酯薄膜。将所得聚氨酯薄膜的评价结果示于表8。
[表8]
C01：平均羟基数为2.0且羟值为120KOHmg/g的蓖麻油多元醇(HS 2G-120、丰国制油株式会社制)
[实施例61]
使用与图2所示的装置相同的装置，使用具有扎染花纹的脱模纸(LINTEC公司制、R-8)，将组成比与实施例23相同的组合物以40℃的温度连续在混合管中混合，连续流延至脱模纸上，用涂布辊调整至厚度50μm。使其通过120℃的干燥机，形成成为表皮层的氨基甲酸酯层。
接着，将组成比与实施例1相同的组合物以40℃的温度连续在混合管中混合，连续流延至脱模纸上，用涂布辊调整至厚度250μm。使其通过120℃的干燥机，形成成为粘接层的氨基甲酸酯层。
接着，使用厚度500μm的基布(由聚酯纤维形成的非织造布)和压接辊进行贴合，使用卷取辊进行卷取，得到由聚氨酯的层叠体形成的合成皮革。对所得合成皮革进行评价，将结果示于表9。
[实施例62～68]
将成为表皮层的固化性组合物的种类、成为粘接层的固化性组合物的种类设为表9所示的组合物，除此之外，与实施例61同样操作，得到由聚氨酯的层叠体形成的合成皮革。对所得合成皮革进行评价，将结果示于表9。
[比较例15～19]
将成为表皮层的固化性组合物的种类、成为粘接层的固化性组合物的种类设为表9所示的组合物，除此之外，与实施例61同样操作，得到由聚氨酯的层叠体形成的合成皮革。对所得合成皮革进行评价，将结果示于表9。
[表9]
/>
产业上的可利用性
本发明的固化性组合物可用于柔软性、耐化学药品性、低温特性、耐热性、触感的物性平衡优异且所使用的溶剂少的环境应对型合成皮革。
另外，本实施方式的固化性组合物也可用于各种薄膜的层压熔接粘接剂、表面保护剂等。
2021年3月8日申请的日本专利申请2021-036424号的公开内容通过参照而将其整体援引至本说明书中。
另外，说明书中记载的全部文献、专利申请和技术标准与具体且分别记载了通过参照而援引各个文献、专利申请和技术标准的情况同等程度地通过参照而援引至本说明书中。
附图标记说明
1 脱模纸
2 表皮层
3 粘接层
4 基材(非织造布)
5 混合管(表皮层)
6 混合管(粘接层)
7 片结构体(干式合成皮革制品)
8 涂布辊
9 压接辊
10 卷取辊
11 干燥机
Claims (11)
1.一种固化性组合物，其包含：
成分(a)：羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇，其具有下述式(1)所示的重复单元且具有下述式(2)和/或下述式(3)所示的重复单元，分子末端为羟基，
式(1)中，R1为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃，
式(2)中，R2为碳原子数2～15的二价的烃，R3为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃，
式(3)中，R4为碳原子数2～15的二价的烃；
成分(b)：羟值为100～280mgKOH/g的多元醇；
成分(c)：每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯。
2.根据权利要求1所述的固化性组合物，其包含：
成分(d)：异氰酸酯末端预聚物组合物，其是使成分(a)羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇与成分(c)每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯以当量比[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5～3.0的形式预先反应而得到的；以及
成分(b)：羟值为100～280mgKOH/g的多元醇。
3.根据权利要求1所述的固化性组合物，其包含：
成分(e)：异氰酸酯末端预聚物组合物，其是使成分(b)羟值为100～280mgKOH/g的多元醇与成分(c)每1分子中的平均官能团数为2～6的多异氰酸酯以当量比[异氰酸酯当量]/[羟基当量]为1.5～3.0的形式预先反应而得到的；以及
成分(a)：羟值为40～75mgKOH/g的聚酯聚碳酸酯多元醇。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的固化性组合物，其中，成分(a)的聚酯聚碳酸酯多元醇与成分(b)的多元醇的质量比例为95/5～40/60。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)所示的结构单元与式(2)和/或式(3)所示的结构单元的摩尔比为90/10～10/90。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的固化性组合物，其中，式(1)所示重复单元之中的50摩尔％以上包含选自式(4)、式(5)和式(6)中的至少2种重复单元，
7.根据权利要求1～6中任一项所述的固化性组合物，其中，所述成分(b)的多元醇为具有式(7)所示的重复单元和末端羟基的聚碳酸酯多元醇，
式(7)中，R5为碳原子数2～15的二价的脂肪族烃或脂环族烃。
8.根据权利要求7所述的固化性组合物，其中，式(7)所示重复单元之中的50摩尔％以上包含选自式(8)、式(9)和式(10)中的至少2种重复单元，
9.根据权利要求1～8中任一项所述的固化性组合物，其包含相对于所述固化性组合物的总量为40质量％以下的非活性有机溶剂。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的固化性组合物，其包含相对于所述固化性组合物的总量为50质量％以下的聚酯多元醇。
11.一种合成皮革，其是使用权利要求1～10中任一项所述的固化性组合物而成的。
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