CN114957050A - 氨基磺酸锂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供氨基磺酸锂化合物，其特征在于，其由下述通式(3a)所表示，通式(3a)中，R1a和R2a各自独立地为取代基，该取代基是一个以上的氢被氟所取代的碳原子数为1～7的烷基；一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的烯基；一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的炔基；‑SO2X，其中X为‑H、‑F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基；或氰基甲基；所述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的氧原子、硫原子或氮原子。通式(3a)：

Description

氨基磺酸锂
本申请是分案申请，其针对的申请的中国国家申请号为201980021722.6、国际申请号为PCT/JP2019/009725，申请日为2019年3月11日、进入中国的日期为2020年9月24日，发明名称为“氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂”。
技术领域
本发明涉及氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂。
背景技术
专利文献1中记载了下述技术：在氯化吗啉中加入三乙胺，将该混合物在室温搅拌15分钟，进一步加入氯仿，将混合物冷却至-5℃，一边将温度维持在0℃以下一边滴加加入氯磺酸，然后利用氢氧化钠水溶液进行处理，得到吗啉-4-氨基磺酸钠。
非专利文献1中记载了使二乙胺与氯磺酸反应来合成二乙基氨基磺酸的技术。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2006/077414号
非专利文献
非专利文献1：Chemical Communications 43,2016,7032-7035
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂。
用于解决课题的手段
本发明涉及一种氨基磺酸锂的制造方法(下文中也记载为“本发明的第1制造方法”)，其特征在于，该制造方法包括使下述通式(1)所表示的化合物(1)与下述通式(2)所表示的化合物(2)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(1)，
通式(1)：
[化1]
Figure BDA0003700020380000021
(式中，X为氟、氯、溴或碘。)
通式(2)：
[化2]
Figure BDA0003700020380000022
(式中，R1和R2各自独立地为取代基，该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基，n为0以上的整数，p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为2～7的烯基、碳原子数为2～7的炔基、碳原子数为6～15的芳基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1与R2键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2～7的烃基；上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2～6价的杂原子，一个以上的氢可以被氟或碳原子数0～7的官能团所取代。)
通式(3)：
[化3]
Figure BDA0003700020380000023
(式中，R1、R2与上述相同)。
本发明的第1制造方法优选进一步包括使下述通式(4)所表示的化合物(4)与锂源反应来得到下述通式(1)所表示的化合物(1)的工序(2)，
通式(4)：
[化4]
Figure BDA0003700020380000031
(式中，X为氟、氯、溴或碘。)
通式(1)：
[化5]
Figure BDA0003700020380000032
(式中，X为氟、氯、溴或碘)。
上述锂源优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氢化锂、氢氧化锂或金属锂，更优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂或碘化锂。
本发明进一步涉及一种氨基磺酸锂的制造方法(下文中也记载为“本发明的第2制造方法”)，其特征在于，该制造方法包括使通式(4)所表示的化合物(4)与通式(5)所表示的化合物(5)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(3)，
通式(4)：
[化6]
Figure BDA0003700020380000033
(式中，X为氟、氯、溴或碘。)
通式(5)：
[化7]
Figure BDA0003700020380000034
(式中，R1和R2各自独立地为取代基，该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基，n为0以上的整数，p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为2～7的烯基、碳原子数为2～7的炔基、碳原子数为6～15的芳基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1与R2键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2～7的烃基；上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2～6价的杂原子，一个以上的氢可以被氟或碳原子数0～7的官能团所取代。)
通式(3)：
[化8]
Figure BDA0003700020380000041
(式中，R1和R2与上述相同)。
上述通式(5)所表示的化合物(5)的R1和R2中的任一者以上优选为三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、2,2,2-三氟乙烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙烷磺酰基、七氟丙烷磺酰基或氰基甲基。
本发明进一步涉及一种化合物，其特征在于，其由下述通式(3a)所表示，
通式(3a)：
[化9]
Figure BDA0003700020380000042
(式中，R1a和R2a各自独立地为取代基，该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基，n为0以上的整数，p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为2～7的烯基、碳原子数为2～7的炔基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2～7的烃基；上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2～6价的杂原子，一个以上的氢可以被氟或碳原子数0～7的官能团所取代。其中，R1a和R2a两者为烷基的情况下，至少一者在其结构中包含一个以上的2～6价杂原子，或者一个以上的氢被氟或碳原子数0～7的官能团所取代)。
上述通式(3a)中，R1a和R2a各自独立地为取代基，该取代基为一个以上的氢被氟所取代的碳原子数为1～7的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的炔基、-SO2X(X为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、氰基甲基、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的烃基，上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的氧原子、硫原子或氮原子。
发明的效果
本发明的制造方法能够得到氨基磺酸锂。另外，本发明提供一种新型的氨基磺酸锂。
具体实施方式
以下对本发明的氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂进行详细说明。
本发明的第1制造方法包括使下述通式(1)所表示的化合物(1)与下述通式(2)所表示的化合物(2)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(1)，
通式(1)：
[化10]
Figure BDA0003700020380000051
(式中，X为氟、氯、溴或碘。)
通式(2)：
[化11]
Figure BDA0003700020380000052
(式中，R1和R2各自独立地为取代基，该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基，n为0以上的整数，p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为2～7的烯基、碳原子数为2～7的炔基、碳原子数为6～15的芳基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1与R2键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2～7的烃基；上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2～6价的杂原子，一个以上的氢可以被氟或碳原子数0～7的官能团所取代。)
通式(3)：
[化12]
Figure BDA0003700020380000061
(式中，R1、R2与上述相同)。
本发明的第1制造方法通过具有上述构成，能够制造出新型的氨基磺酸锂。另外，通过使用作为锂盐的化合物(1)，能够抑制与作为碱的化合物(2)的反应热，因此能够简便且效率良好地制造氨基磺酸锂。进而，在不容易副生成硫酸锂之类的难以分离的化合物的方面也是有益的。
需要说明的是，上述取代基表示-H、上述式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3所表示的基团、上述烷基、上述烯基、上述炔基、上述芳基、上述-SO2X1、上述-SO3X2、或者上述烃基。
上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2～6价杂原子，一个以上的氢可以被氟或碳原子数0～7的官能团所取代。
作为上述取代基可以具有的官能团，例如优选为苯基、甲氧苄基、苄基、氰基、三烷基甲硅烷基(烷基的碳原子数优选为1～4)、-SO2X3(X3为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的饱和杂环基、或者碳原子数为1～7的烷氧基。上述X3中的烷基的碳原子数例如为1～10。
上述R1和R2中，烷基可以为直链状、可以为支链状、也可以为环状，碳原子数优选为1～10、更优选为1～7。烷基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代烷基，与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2中，烯基可以为直链状、可以为支链状、也可以为环状，碳原子数优选为2～10、更优选为2～7。烯基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代烯烃，与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2中，炔基可以为直链状、可以为支链状、也可以为环状，碳原子数优选为2～10、更优选为2～7。炔基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代炔基，与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2中，芳基优选碳原子数为6～7。芳基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代芳基，与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2可以为式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基，n为0以上的整数，p为0或1)所表示的基团。
上述R3和R4中，一个以上的氢可以被氟所取代的烷基的碳原子数优选为1～10、更优选为1～7。
一个以上的氢可以被氟所取代的烯基和炔基的碳原子数优选为2～10、更优选为2～7。
一个以上的氢可以被氟所取代的芳基的碳原子数优选为6～8、更优选为6～7。
上述式中，n为0以上的整数，优选为2000以下、更优选为0～100的整数、进一步优选为0～10。
上述R1和R2可以为-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)。上述-SO2X1基中的烷基的碳原子数优选为1～10、更优选为1～7。
上述R1和R2可以为-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)。上述-SO3X2基中的烷基的碳原子数优选为1～10、更优选为1～7。
作为上述R1和R2，具体地说，可例示出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、仲戊基、3-戊基、叔戊基、己基等链状烷基；环戊基、环己基、降冰片烷基、1-金刚烷基等环状烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、2-丁烯基、1,3-丁二烯基等烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基等炔基；三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基等卤代烷基；1-氟乙烯基、2-氟烯丙基等卤代烯基；氰基甲基等具有官能团的烷基；3-吡咯烷基丙基等具有饱和杂环基的烷基；可以具有烷基取代基、烷氧基取代基等的苯基等芳基；苯基甲基、苯基乙基等芳烷基；三甲基甲硅烷基等三烷基甲硅烷基；三甲基硅氧基等三烷基硅氧基；氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基等磺酰基等，但并不限于这些。
另外，在为R1与R2键合而形成环状结构的上述烃基的情况下，例如通式(2)中的氮原子(N)与R1和R2可以形成吡咯烷基、哌啶基等环状氨基，也可以形成包含杂原子的4-吗啉代基、琥珀酰亚胺基、马来酰亚胺基之类的含杂环状氨基。它们的与碳键合的一个以上的氢可以被氟所取代，与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。另外，在环状结构中可以包含双键或三键。
上述取代基可以包含2～6价杂原子。作为杂原子，可以举出氧原子(O)、硫原子(S)、氮原子(N)、硅原子(Si)、磷原子(P)、硼原子(B)等。更优选为氧原子、硫原子或氮原子。
作为化合物(2)的具体例，若为伯胺，则可以举出
[化13]
Figure BDA0003700020380000091
等；
若为仲胺，则可以举出
[化14]
Figure BDA0003700020380000101
[化15]
Figure BDA0003700020380000111
等。
需要说明的是，本说明书中，Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr表示正丙基、i-Pr表示异丙基、n-Bu表示正丁基、i-Bu表示异丁基、s-Bu表示仲丁基、t-Bu表示叔丁基、TMS表示三甲基甲硅烷基、TBDMS表示叔丁基二甲基甲硅烷基。另外，在如下所述进行记载的情况下，R可以键合在构成苯环的任一碳原子上，例如在邻-、间-和对-位的任一位置上可以具有R。需要说明的是，本说明书中的化合物的例示也包含该化合物的几何异构体(存在的情况下)，并不限于所记载的具体例。
[化16]
Figure BDA0003700020380000121
作为化合物(3)的具体例，可以举出
[化17]
Figure BDA0003700020380000122
[化18]
Figure BDA0003700020380000131
[化19]
Figure BDA0003700020380000141
[化20]
Figure BDA0003700020380000151
[化21]
Figure BDA0003700020380000161
[化22]
Figure BDA0003700020380000171
[化23]
Figure BDA0003700020380000181
[化24]
Figure BDA0003700020380000191
[化25]
Figure BDA0003700020380000201
等。
工序(1)中的化合物(2)的用量相对于化合物(1)优选为1.0摩尔倍以上、更优选为1.1摩尔倍以上、进一步优选为1.5摩尔倍以上。上限没有特别限定，通常为3.0摩尔倍以下、优选为2.5摩尔倍以下、更优选为2.2摩尔倍以下。
工序(1)的反应优选在碱(其中不包括上述化合物(2))的存在下实施。作为上述碱，可以举出胺类(其中不包括上述化合物(2))、无机碱等。
作为上述胺类，例如可以举出三乙胺、三(正丙基)胺、三(正丁基)胺、二异丙基乙胺、环己基二甲胺、吡啶、二甲基吡啶、γ-三甲基吡啶、N,N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、质子海绵等。
作为上述无机碱，例如可以举出氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯、碳酸氢铯、碳酸氢锂、氟化铯、氟化钾、氟化钠、氯化锂、溴化锂等。
作为上述碱，其中优选上述胺类。作为上述胺类，优选三乙胺或吡啶。
上述碱在常温下可以为固体、也可以为液体。为固体的情况下，可以溶解在溶剂中来使用。
在合用上述碱的情况下，上述碱与化合物(2)的用量的合计相对于化合物(1)的用量优选为2.0摩尔倍以上、更优选为2.1摩尔倍以上、进一步优选为2.2摩尔倍以上。上限没有特别限定，通常为4.0摩尔倍以下、优选为3.0摩尔倍以下、更优选为2.6摩尔倍以下。此时，关于上述碱与化合物(2)的比例，碱：化合物(2)优选为0.01:0.99～0.60:0.40的范围内、更优选为0.40:0.60～0.55:0.45的范围内、进一步优选为0.45:0.55～0.50:0.50的范围内。
关于工序(1)中的温度，只要可进行上述反应就没有限定，例如优选为100℃以下、更优选为50℃以下、进一步优选为30℃以下。另外，优选为-50℃以上、更优选为-30℃以上、进一步优选为-10℃以上。在为上述温度时，副反应不容易进行，能够有效地进行反应。
工序(1)的反应可以在溶剂中进行。作为溶剂，优选非水溶剂。例如优选与化合物(1)和(2)的反应性低的非水溶剂。
另外，优选溶解化合物(1)和(2)的非水溶剂。例如，室温下的化合物(1)的溶解度优选为0.1质量％以上、更优选为1质量％以上、进一步优选为5质量％以上。
另外，室温下的化合物(2)的溶解度优选为0.1质量％以上、更优选为1质量％以上、进一步优选为5质量％以上。
另外，出于不容易残留在由本发明的制造方法得到的氨基磺酸锂中的原因，上述溶剂的沸点在常压下优选为300℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。
作为上述溶剂，具体地说，可以举出：乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲磺酸乙基、乙磺酸甲酯等链状酯类；碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯等链状碳酸酯类；碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、氟代碳酸亚乙酯等环状碳酸酯类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯等链状羧酸酯类；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；二乙醚、乙基甲醚、叔丁基甲醚、二甲氧基乙烷等链状醚类；四氢呋喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环等环状醚类；乙腈、丙腈等链状腈类；以及内酯类、酮类、醛类、酰胺类、烃系溶剂等。从与化合物(1)和化合物(2)的相容性、沸点、获得容易性的方面出发，优选碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、乙腈、二氯甲烷、或者氯仿，更优选碳酸二甲酯、乙腈。这些非水溶剂可以单独使用、也可以组合。另外，即使是质子性溶剂，只要为不与化合物(1)、化合物(2)和化合物(3)反应的高级醇类等即可以使用。
工序(1)中的非水溶剂相对于化合物(1)的比例没有特别限定，例如以重量比计优选为100倍以下、更优选为50倍以下、进一步优选为25倍以下。另外，以重量比计优选为2倍以上、更优选为3倍以上、进一步优选为5倍以上。该比例处于上述范围时，未反应的化合物(1)不容易析出，能够更容易地制造。
工序(1)例如可以为一边对化合物(2)的溶液进行搅拌一边滴加化合物(1)的方法，也可以为向化合物(1)的溶液中滴加化合物(2)的方法。在滴加化合物(1)或化合物(2)的情况下，可以将化合物(1)或化合物(2)稀释。另外，在将化合物(2)与碱合用的情况下，优选预先将化合物(2)与碱混合。
本发明的第1制造方法还优选进一步包括使通式(4)所表示的化合物(4)与锂源反应来得到下述通式(1)所表示的化合物(1)的工序(2)，
通式(4)：
[化26]
Figure BDA0003700020380000221
(式中，X为氟、氯、溴或碘。)
通式(1)：
[化27]
Figure BDA0003700020380000222
(式中，X为氟、氯、溴或碘)。
通式(4)中的X为氟、氯、溴或碘，从作为原料的化合物(4)的获得容易性、反应性的方面出发，优选氯。
工序(2)中的锂源优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氢化锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、氢氧化锂或金属锂，更优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂或碘化锂，进一步优选为氯化锂。
工序(2)中的锂源的用量相对于化合物(4)优选为1.5摩尔倍以下、更优选为1.2摩尔倍以下、进一步优选为1.0摩尔倍以下。下限没有特别限定，通常为0.50摩尔倍以上、优选为0.80摩尔倍以上、更优选为0.90摩尔倍以上。
关于工序(2)中的温度，只要可进行上述反应就没有限定，例如优选为150℃以下、更优选为120℃以下、进一步优选为90℃以下。另外，优选为-20℃以上、更优选为0℃以上、进一步优选为20℃以上。在为上述温度时，副反应不容易进行，能够有效地进行反应。
工序(2)的反应也可以在溶剂的非存在下进行，但也可以在溶剂中进行。作为所使用的溶剂，只要为非水系溶剂就没有特别限定，进而更优选为非质子性溶剂。例如优选与化合物(4)的反应性低的非质子性溶剂。
另外，优选溶解化合物(4)的非质子性溶剂。例如，室温下的化合物(4)的溶解度优选为0.1质量％以上、更优选为1质量％以上、进一步优选为5质量％以上。
另外，出于不容易残留在由本发明的制造方法得到的氨基磺酸锂中的原因，上述溶剂的沸点在常压下优选为300℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。
作为上述溶剂，具体地说，可以举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲磺酸乙酯、乙磺酸甲酯等链状酯类；碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯等链状碳酸酯类；碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、氟代碳酸亚乙酯等环状碳酸酯类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯等链状羧酸酯类；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；二乙醚、乙基甲醚、叔丁基甲醚、二甲氧基乙烷等链状醚类；四氢呋喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环等环状醚类；乙腈、丙腈等链状腈类；以及内酯类、酮类、醛类、酰胺类、烃系溶剂等。从与化合物(4)或锂源的相容性、沸点、获得容易性的方面出发，优选碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、乙腈、二氯甲烷或氯仿，更优选碳酸二甲酯、乙腈。这些非水溶剂可以单独使用、也可以组合。另外，即使是质子性溶剂，只要为不与化合物(4)、化合物(1)反应的高级醇类等即可以使用。
工序(2)中，非水溶剂相对于化合物(4)的比例没有特别限定，例如以体积比计优选为100倍以下、更优选为50倍以下、进一步优选为25倍以下。另外，以体积比计优选为1倍以上、更优选为3倍以上、进一步优选为5倍以上。该比例处于上述范围时，所得到的化合物(1)不容易析出，能够更容易地制造。
工序(2)可以一边对化合物(4)的溶液进行搅拌一边投入锂源来进行，也可以一边使锂源溶解或悬浮在溶剂中一边滴加化合物(4)。在进行滴加的情况下，可以将化合物(4)稀释。若为溶剂非存在下，则可以向化合物(4)中投入锂源，也可以向锂源中投入化合物(4)。上述锂源可以以单一物质的形式使用，也可以以溶液的形式使用。
本发明的第1制造方法中，在工序(1)之前实施工序(2)。在工序(2)与工序(1)之间可以包括从溶剂中回收工序(2)中得到的化合物(1)的工序，也可以进一步包括重结晶等提纯工序。
在将工序(2)和工序(1)在相同溶剂中连续进行的情况下，不需要上述的回收工序、提纯工序。
另外，本发明的第1制造方法在工序(1)之后可以包括从溶剂中回收工序(1)中得到的化合物(3)的工序，也可以进一步包括pH调整、重结晶等提纯工序。
本发明的第2制造方法包括使通式(4)所表示的化合物(4)与通式(5)所表示的化合物(5)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(3)，
通式(4)：
[化28]
Figure BDA0003700020380000241
(式中，X为氟、氯、溴或碘。)
通式(5)：
[化29]
Figure BDA0003700020380000242
(式中，R1和R2与上述相同。)
通式(3)：
[化30]
Figure BDA0003700020380000243
(式中，R1和R2与上述相同)。
本发明的第2制造方法通过具有上述构成，能够制造出新型的氨基磺酸锂。另外，能够抑制反应热，能够简便且效率良好地制造氨基磺酸锂。进而，在不容易副生成硫酸锂之类的难以分离的化合物方面也是有益的。
通式(4)中的X为氟、氯、溴或碘，从作为原料的化合物(4)的获得容易性、反应性的方面出发，优选氯。
作为上述R1和R2，可以举出与上述化合物(2)和(3)相同的基团，从化合物(5)的碱性降低、与化合物(4)的反应热降低的方面出发，优选为具有吸电子性取代基的取代基。作为吸电子性取代基，特别优选氟代烷基、氟代烯基、氟代炔基、磺酰基、氰基或氰基甲基。
作为上述吸电子性基团，具体地说，可例示出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、2,2,2-三氟乙烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙烷磺酰基、七氟丙烷磺酰基、氰基、氰基甲基等，但并不限于这些。
作为化合物(5)的具体例，可以举出
[化31]
Figure BDA0003700020380000251
等。
作为化合物(3)的具体例，可以举出
[化32]
Figure BDA0003700020380000261
等。
工序(3)中的化合物(5)的用量相对于化合物(4)优选为0.7摩尔倍以上、更优选为0.8摩尔倍以上、进一步优选为0.9摩尔倍以上。上限没有特别限定，通常为2.0摩尔倍以下、优选为1.5摩尔倍以下、更优选为1.1摩尔倍以下。
关于工序(3)中的温度，只要可进行上述反应就没有限定，例如优选为200℃以下、更优选为170℃以下、进一步优选为150℃以下。另外，优选为0℃以上、更优选为20℃以上、进一步优选为50℃以上。在为上述温度时，能够效率良好地进行反应。
工序(3)的反应可以在溶剂中进行。作为溶剂，优选非水溶剂。例如优选与化合物(4)、化合物(5)和化合物(3)的反应性低的非水溶剂。
另外，优选溶解化合物(4)和(5)的非水溶剂。例如，室温下的化合物(4)的溶解度优选为0.1质量％以上、更优选为1质量％以上、进一步优选为5质量％以上。
另外，室温下的化合物(5)的溶解度优选为0.1质量％以上、更优选为1质量％以上、进一步优选为5质量％以上。
另外，出于不容易残留在由本发明的制造方法得到的氨基磺酸锂中的原因，上述溶剂的沸点在常压下优选为300℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。
作为上述溶剂，具体地说，可以举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲磺酸乙酯、乙磺酸甲酯等链状酯类；碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯等链状碳酸酯类；碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、氟代碳酸亚乙酯等环状碳酸酯类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯等链状羧酸酯类；二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；二乙醚、乙基甲醚、叔丁基甲醚、二甲氧基乙烷等链状醚类；四氢呋喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环等环状醚类；乙腈、丙腈等链状腈类；以及内酯类、酮类、醛类、酰胺类、烃系溶剂等。从与化合物(4)和化合物(5)的相容性、沸点、获得容易性的方面出发，优选碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、乙腈或者二乙醚，更优选碳酸二甲酯、乙腈或者二乙醚。这些非水溶剂可以单独使用、也可以组合。另外，即使是质子性溶剂，只要为不与化合物(4)、化合物(5)和化合物(3)反应的高级醇类等即可以使用。
工序(3)中的非水溶剂相对于化合物(4)的比例没有特别限定，例如以体积比计优选为100倍以下、更优选为50倍以下、进一步优选为25倍以下。另外，以体积比计优选为1倍以上、更优选为3倍以上、进一步优选为5倍以上。该比例处于上述范围时，副反应不容易进行，能够更容易地制造。
工序(3)例如可以为一边对化合物(4)的溶液进行搅拌一边滴加化合物(5)的方法，也可以为向化合物(5)的溶液中滴加化合物(4)的方法。在滴加化合物(4)或化合物(5)的情况下，可以将化合物(4)或化合物(5)稀释。
本发明的第2制造方法在工序(3)之后可以包括从溶剂中回收工序(3)中得到的化合物(3)的工序，也可以进一步包括pH调整、重结晶等提纯工序。
本发明提供属于新型化合物的氨基磺酸锂。
本发明的新型化合物由下述通式(3a)所表示，
通式(3a)：
[化33]
Figure BDA0003700020380000281
(式中，R1a和R2a各自独立地为取代基，该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基，n为0以上的整数，p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为2～7的烯基、碳原子数为2～7的炔基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2～7的烃基；上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2～6价杂原子，一个以上的氢可以被氟或碳原子数0～7的官能团所取代。其中，在R1a和R2a两者为烷基的情况下，至少一者在其结构中包含一个以上的2～6价杂原子，或者一个以上的氢被氟或碳原子数0～7的官能团所取代)。
通式(3a)中，上述R1a和R2a可以举出在上述制造方法中作为R1和R2记载的基团中的R1a和R2a所包含的基团。
通式(3a)中，R1a和R2a优选各自独立地为取代基，该取代基为一个以上的氢被氟所取代的碳原子数为1～7的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的炔基、-SO2X(X为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、氰基甲基、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的烃基；上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的氧原子、硫原子或氮原子。
通式(3a)中，R1a和R2a优选分别为4-四氢吡喃基、烯丙基、炔丙基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、3-氧杂戊烷-1,5-二基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2-氟烯丙基、氟苯基、氰基甲基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基、2,2,2-三氟乙烷磺酰基或2,2,3,3,3-五氟丙烷磺酰基。
从氨基磺酸锂的溶解性的方面出发，更优选R1a和R2a为烯丙基、炔丙基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、3-氧杂戊烷-1,5-二基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、2-氟烯丙基、氰基甲基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基或五氟乙烷磺酰基。
作为上述化合物，具体地说，可以举出下述化合物。
[化34]
Figure BDA0003700020380000301
本发明的新型氨基磺酸锂可以用作医药中间体、表面活性剂、食品添加剂等功能性化合物。
实施例
接着通过实施例对本发明的氨基磺酸锂进行说明，但本发明的氨基磺酸锂并不限于下述实施例。
实施例中得到的化合物的结构由1H或19F-NMR确定。
实施例1
<氯磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL)，向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，冷却、进行过滤，得到目的物氯磺酸锂(8.0g,65mmol,收率92％)。
[化35]
Figure BDA0003700020380000311
<二乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯磺酸锂(2.0g,16mmol)、碳酸二甲酯(20mL)，向其中滴加二乙胺(1.2g,16mmol)与三乙胺(1.7g,16mmol)的混合溶液。将该溶液在室温下搅拌30分钟后，过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物二乙基氨基磺酸锂(0.9g,6mmol,收率35％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：1.10～1.13(t)、3.07～3.13(q)
[化36]
Figure BDA0003700020380000312
实施例2
<二乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL)，向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加二乙胺(6.2g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5～10℃)。将该溶液在室温下搅拌1小时后，过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物粗品二乙基氨基磺酸锂(9.1g)。将所得到的粗品二乙基氨基磺酸锂(2.0g)利用甲醇7mL/碳酸二甲酯7mL再沉淀，得到目的物二乙基氨基磺酸锂(0.9g,6mmol、总收率38％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：1.10～1.13(t)、3.07～3.13(q)
[化37]
Figure BDA0003700020380000321
实施例3
<二异丙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL)，向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加二异丙胺(8.6g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5～10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物二异丙基氨基磺酸锂(10.6g,57mmol、收率80％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：1.21～1.23(d)、3.63～3.66(sep)
[化38]
Figure BDA0003700020380000322
实施例4
<二烯丙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL)，向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加二烯丙基胺(8.3g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5～10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物粗品二烯丙基氨基磺酸锂(8.7g)。将所得到的粗品二烯丙基氨基磺酸锂(8.7g)利用甲醇14mL/碳酸二甲酯14mL再沉淀，得到目的物二烯丙基氨基磺酸锂(3.5g,19mmol、总收率27％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：3.65～3.67(m)、5.07～5.14(m)、5.86～5.94(m)
[化39]
Figure BDA0003700020380000323
实施例5
<戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL)，向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加哌啶(7.2g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5～10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物粗品戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(10.3g)。将所得到的粗品戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(10.3g)利用甲醇16mL/碳酸二甲酯16mL再沉淀，得到目的物戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(4.7g,27mmol、总收率39％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：1.43～1.48(m)、1.57～1.62(m)、2.99～3.02(m)
[化40]
Figure BDA0003700020380000331
实施例6
<3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL)，向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加吗啉(7.4g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5～10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物粗品3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(12.5g)。将所得到的粗品3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(12.5g)利用甲醇140mL/碳酸二甲酯140mL再沉淀，得到目的物3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(3.1g,18mmol、总收率25％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：3.00～3.02(m)、3.67～3.72(m)
[化41]
Figure BDA0003700020380000332
实施例7
<丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL)，向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加吡咯烷(6.0g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5～10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物粗品丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂(9.7g)。将所得到的粗品丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂(9.7g)利用甲醇100mL/碳酸二甲酯100mL再沉淀，得到目的物丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂(3.7g,24mmol、总收率33％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：1.78～1.86(m)、3.09～3.18(m)
[化42]
Figure BDA0003700020380000341
实施例8
<甲基-2,2,2-三氟乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL)，向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加甲基-2,2,2-三氟乙胺(6.4g,57mmol)(反应液温度上升0～5℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL)进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物甲基-2,2,2-三氟乙基氨基磺酸锂(2.3g,12mmol、总收率49％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：2.79(s)、3.53～3.60(q)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm)：-72.35～-72.30(m)
[化43]
Figure BDA0003700020380000342
实施例9
<双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL)，向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加双(2,2,2-三氟乙基)胺(10.3g,57mmol)(反应液温度上升0～5℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL)，进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂(3.4g,13mmol、总收率54％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：3.80～3.83(q)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm)：-71.34～-71.23(m)
[化44]
Figure BDA0003700020380000351
实施例10
<双(2,2,3,3,3-五氟丙基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL)，向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加双(2,2,3,3,3-五氟丙基)胺(13.3g,57mmol)(反应液温度上升0～5℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL)，进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物双(2,2,3,3,3-五氟丙基)氨基磺酸锂(6.3g,17.2mmol、收率72％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：3.87～3.95(t)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm)：-121.10～-120.96(m)、-86.24～-86.21(m)
[化45]
Figure BDA0003700020380000352
实施例11
<双(氰基甲基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL),向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后，进行冷却、恢复到室温，在冰水浴下滴加将双(氰基甲基)胺(5.4g,57mmol)溶解在乙腈(30mL)中而得到的混合溶液(反应液温度上升5～10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后，加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL)，进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗，得到目的物双(氰基甲基)氨基磺酸锂(3.9g,22mmol、总收率91％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：4.18(s)
[化46]
Figure BDA0003700020380000361
实施例12
<双(氟磺酰基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入双(氟磺酰基)酰亚胺锂(3.5g,19mmol)、二乙醚(30mL)，向其中滴加氯磺酸(2.2g,19mmol)(无放热)。将该溶液在室温搅拌1天后，蒸馏除去溶剂，得到包含目的物双(氟磺酰基)氨基磺酸锂的混合物(4.5g)。
19F-NMR(氘代甲醇、δppm)：55.70(s)
[化47]
Figure BDA0003700020380000362
实施例13
<双(三氟甲烷磺酰基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂(3.9g,14mmol)、二乙醚(30mL)，向其中滴加氯磺酸(1.6g,14mmol)(无放热)。将该溶液在室温搅拌1天后，蒸馏除去溶剂，得到包含目的物双(三氟甲烷磺酰基)氨基磺酸锂的混合物(4.5g)。
19F-NMR(氘代甲醇、δppm)：-74.08(s)
[化48]
Figure BDA0003700020380000363
实施例14
<双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入预先制备的双(2,2,2-三氟乙基)酰亚胺锂(2.1g,11mmol)、四氢呋喃(60mL)，冷却至-15℃后，滴加氯磺酸(1.3g,11mmol)(反应液温度上升0～5℃)。将该溶液在室温搅拌1天后，蒸馏除去溶剂，得到目的物双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂(2.2g,8.1mmol、收率74％)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：3.80～3.83(q)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm)：-71.34～-71.23(m)
[化49]
Figure BDA0003700020380000371
比较例1
<二乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入二乙胺(6.0g,82mmol)、二氯甲烷30mL，一边在干冰/丙酮浴中将反应液温度保持在-30℃～-10℃一边向其中滴加氯磺酸(10.5g,90mmol)(以1滴滴加时反应液温度上升10～15℃)。将该溶液自然升温至室温并同时搅拌5小时，然后蒸馏除去溶剂，加入二乙醚120mL搅拌1天，进行清洗，过滤析出的固体，得到包含二乙基氨基磺酸的混合物(10.8g)。将所得到的混合物1g转移到反应容器中，加入0.8M的氢氧化锂水溶液8mL搅拌3小时，蒸馏除去溶剂，得到白色固体。由所得到的固体的1H-NMR测定结果判断为生成了目的物二乙基氨基磺酸锂(NMR收率约10％)。
[化50]
Figure BDA0003700020380000372
比较例2
<二甲基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入冰水40mL，向其中滴加二甲基氨磺酰氯(5.0g,35mmol)。在该状态下搅拌30分钟后，蒸馏除去溶剂，得到包含二甲基氨基磺酸的混合物。向其中加入1.0M的氢氧化锂水溶液35mL，搅拌1小时，蒸馏除去溶剂，得到白色固体。由所得到的固体的1H-NMR和离子色谱测定结果判断为包含目的物二甲基氨基磺酸锂和硫酸锂的混合物(2.4g,收率53％以下)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm)：2.61(s)
[化51]
Figure BDA0003700020380000373

Claims (1)

1.一种化合物，其特征在于，其由下述通式(3a)所表示，
通式(3a)：
[化9]
Figure FDA0003700020370000011
通式(3a)中，R1a和R2a各自独立地为取代基，该取代基是一个以上的氢被氟所取代的碳原子数为1～7的烷基；一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的烯基；一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2～7的炔基；-SO2X，其中X为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基；或氰基甲基；所述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的氧原子、硫原子或氮原子。
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