CN111902396A - 氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂 - Google Patents
氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111902396A CN111902396A CN201980021722.6A CN201980021722A CN111902396A CN 111902396 A CN111902396 A CN 111902396A CN 201980021722 A CN201980021722 A CN 201980021722A CN 111902396 A CN111902396 A CN 111902396A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fluorine
- group
- substituted
- general formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 32
- SAPIQCCFEBULSH-UHFFFAOYSA-M lithium;sulfamate Chemical compound [Li+].NS([O-])(=O)=O SAPIQCCFEBULSH-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 122
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 107
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 107
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 101
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 82
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 79
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 44
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910006080 SO2X Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910006127 SO3X Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 2,2,3,3, 3-pentafluoropropyl Chemical group 0.000 claims description 54
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 46
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 38
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical group [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 108
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 44
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 38
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FEHAIMDBNPOSPZ-UHFFFAOYSA-M lithium N,N-diethylsulfamate Chemical compound [Li+].CCN(CC)S([O-])(=O)=O FEHAIMDBNPOSPZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- VJYFIYOHHYIOMA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl sulfamate Chemical compound NS(=O)(=O)OCC(F)(F)F VJYFIYOHHYIOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N cadaverine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCCCN FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N Ethyl methanesulfonate Chemical compound CCOS(C)(=O)=O PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGYOHBMMKNRZRP-UHFFFAOYSA-M [Li+].[O-]S(Cl)(=O)=O Chemical compound [Li+].[O-]S(Cl)(=O)=O SGYOHBMMKNRZRP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YLJRCXSSKLWCDE-UHFFFAOYSA-N methyl ethanesulfonate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC YLJRCXSSKLWCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRTMAHVWHXKIND-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl sulfamate Chemical compound S(N)(OCC(C(F)(F)F)(F)F)(=O)=O LRTMAHVWHXKIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUHFESZPNGNMBI-UHFFFAOYSA-N S(N)(OCC#N)(=O)=O Chemical compound S(N)(OCC#N)(=O)=O KUHFESZPNGNMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRVAXRNIHYRWQD-UHFFFAOYSA-N S(N)(OS(=O)(=O)F)(=O)=O Chemical compound S(N)(OS(=O)(=O)F)(=O)=O PRVAXRNIHYRWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- NXFNZLHFBJYCPG-UHFFFAOYSA-N diethylsulfamic acid Chemical compound CCN(CC)S(O)(=O)=O NXFNZLHFBJYCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZRWDQQQNQSPJV-UHFFFAOYSA-M lithium N,N-di(propan-2-yl)sulfamate Chemical compound [Li]OS(=O)(=O)N(C(C)C)C(C)C SZRWDQQQNQSPJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAABMFJJWFNYHM-UHFFFAOYSA-M lithium N,N-dimethylsulfamate Chemical compound [Li+].CN(C)S([O-])(=O)=O KAABMFJJWFNYHM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MDAWSUPRHJJEJY-UHFFFAOYSA-M lithium N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamate Chemical compound CN(S([O-])(=O)=O)CC(F)(F)F.[Li+] MDAWSUPRHJJEJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BYRQMCWSJBRRKW-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound S(N)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(=O)=O BYRQMCWSJBRRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- GTJGHXLFPMOKCE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-(2,2,2-trifluoroethyl)ethanamine Chemical compound FC(F)(F)CNCC(F)(F)F GTJGHXLFPMOKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZYJNHZNHGUSNY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-methylethanamine Chemical compound CNCC(F)(F)F XZYJNHZNHGUSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFCAENPEZRYHBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)propan-1-amine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)CNCC(F)(F)C(F)(F)F GFCAENPEZRYHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M caesium bicarbonate Chemical compound [Cs+].OC([O-])=O ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNOYUCUPMACDT-UHFFFAOYSA-N dimethylsulfamic acid Chemical compound CN(C)S(O)(=O)=O YGNOYUCUPMACDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- BSRDNMMLQYNQQD-UHFFFAOYSA-N iminodiacetonitrile Chemical compound N#CCNCC#N BSRDNMMLQYNQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910003473 lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylsulfamoyl chloride Chemical compound CN(C)S(Cl)(=O)=O JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- LAUBIBOPSQLSQA-UHFFFAOYSA-M sodium N-morpholin-4-ylsulfamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NN1CCOCC1 LAUBIBOPSQLSQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/98—Other compounds containing sulfur and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
- C01B21/096—Amidosulfonic acid; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/78—Halides of sulfonic acids
- C07C309/79—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/83—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/96—Sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
本发明提供氨基磺酸锂的制造方法。一种氨基磺酸锂的制造方法,其特征在于,其包括:使下述通式(1)(式中,X为氟、氯、溴或碘)所表示的化合物(1)与下述通式(2)(式中,R1和R2各自独立地为取代基,该取代基为‑H、式‑Op‑(SiR3 2O)n‑SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基,n为0以上的整数,p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为2~7的烯基、碳原子数为2~7的炔基、碳原子数为6~15的芳基、‑SO2X1(X1为‑H、‑F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、‑SO3X2(X2为‑H、‑F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1与R2键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代)所表示的化合物(2)反应来得到通式(3)(式中,R1、R2与上述相同)所表示的化合物(3)的工序(1)。
Description
技术领域
本发明涉及氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂。
背景技术
专利文献1中记载了下述技术:在氯化吗啉中加入三乙胺,将该混合物在室温搅拌15分钟,进一步加入氯仿,将混合物冷却至-5℃,一边将温度维持在0℃以下一边滴加加入氯磺酸,然后利用氢氧化钠水溶液进行处理,得到吗啉-4-氨基磺酸钠。
非专利文献1中记载了使二乙胺与氯磺酸反应来合成二乙基氨基磺酸的技术。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2006/077414号
非专利文献
非专利文献1:Chemical Communications 43,2016,7032-7035
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂。
用于解决课题的手段
本发明涉及一种氨基磺酸锂的制造方法(下文中也记载为“本发明的第1制造方法”),其特征在于,该制造方法包括使下述通式(1)所表示的化合物(1)与下述通式(2)所表示的化合物(2)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(1),
通式(1):
[化1]
(式中,X为氟、氯、溴或碘。)
通式(2):
[化2]
(式中,R1和R2各自独立地为取代基,该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基,n为0以上的整数,p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为2~7的烯基、碳原子数为2~7的炔基、碳原子数为6~15的芳基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1与R2键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价的杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代。)
通式(3):
[化3]
(式中,R1、R2与上述相同)。
本发明的第1制造方法优选进一步包括使下述通式(4)所表示的化合物(4)与锂源反应来得到下述通式(1)所表示的化合物(1)的工序(2),
通式(4):
[化4]
(式中,X为氟、氯、溴或碘。)
通式(1):
[化5]
(式中,X为氟、氯、溴或碘)。
上述锂源优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氢化锂、氢氧化锂或金属锂,更优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂或碘化锂。
本发明进一步涉及一种氨基磺酸锂的制造方法(下文中也记载为“本发明的第2制造方法”),其特征在于,该制造方法包括使通式(4)所表示的化合物(4)与通式(5)所表示的化合物(5)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(3),
通式(4):
[化6]
(式中,X为氟、氯、溴或碘。)
通式(5):
[化7]
(式中,R1和R2各自独立地为取代基,该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基,n为0以上的整数,p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为2~7的烯基、碳原子数为2~7的炔基、碳原子数为6~15的芳基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1与R2键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价的杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代。)
通式(3):
[化8]
(式中,R1和R2与上述相同)。
上述通式(5)所表示的化合物(5)的R1和R2中的任一者以上优选为三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、2,2,2-三氟乙烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙烷磺酰基、七氟丙烷磺酰基或氰基甲基。
本发明进一步涉及一种化合物,其特征在于,其由下述通式(3a)所表示,
通式(3a):
[化9]
(式中,R1a和R2a各自独立地为取代基,该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基,n为0以上的整数,p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为2~7的烯基、碳原子数为2~7的炔基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价的杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代。其中,R1a和R2a两者为烷基的情况下,至少一者在其结构中包含一个以上的2~6价杂原子,或者一个以上的氢被氟或碳原子数0~7的官能团所取代)。
上述通式(3a)中,R1a和R2a各自独立地为取代基,该取代基为一个以上的氢被氟所取代的碳原子数为1~7的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的炔基、-SO2X(X为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、氰基甲基、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的烃基,上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的氧原子、硫原子或氮原子。
发明的效果
本发明的制造方法能够得到氨基磺酸锂。另外,本发明提供一种新型的氨基磺酸锂。
具体实施方式
以下对本发明的氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂进行详细说明。
本发明的第1制造方法包括使下述通式(1)所表示的化合物(1)与下述通式(2)所表示的化合物(2)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(1),
通式(1):
[化10]
(式中,X为氟、氯、溴或碘。)
通式(2):
[化11]
(式中,R1和R2各自独立地为取代基,该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基,n为0以上的整数,p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为2~7的烯基、碳原子数为2~7的炔基、碳原子数为6~15的芳基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1与R2键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价的杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代。)
通式(3):
[化12]
(式中,R1、R2与上述相同)。
本发明的第1制造方法通过具有上述构成,能够制造出新型的氨基磺酸锂。另外,通过使用作为锂盐的化合物(1),能够抑制与作为碱的化合物(2)的反应热,因此能够简便且效率良好地制造氨基磺酸锂。进而,在不容易副生成硫酸锂之类的难以分离的化合物的方面也是有益的。
需要说明的是,上述取代基表示-H、上述式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3所表示的基团、上述烷基、上述烯基、上述炔基、上述芳基、上述-SO2X1、上述-SO3X2、或者上述烃基。
上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代。
作为上述取代基可以具有的官能团,例如优选为苯基、甲氧苄基、苄基、氰基、三烷基甲硅烷基(烷基的碳原子数优选为1~4)、-SO2X3(X3为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为1~7的饱和杂环基、或者碳原子数为1~7的烷氧基。上述X3中的烷基的碳原子数例如为1~10。
上述R1和R2中,烷基可以为直链状、可以为支链状、也可以为环状,碳原子数优选为1~10、更优选为1~7。烷基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代烷基,与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2中,烯基可以为直链状、可以为支链状、也可以为环状,碳原子数优选为2~10、更优选为2~7。烯基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代烯烃,与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2中,炔基可以为直链状、可以为支链状、也可以为环状,碳原子数优选为2~10、更优选为2~7。炔基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代炔基,与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2中,芳基优选碳原子数为6~7。芳基可以为与碳键合的氢被氟所取代的氟代芳基,与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。
上述R1和R2可以为式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基,n为0以上的整数,p为0或1)所表示的基团。
上述R3和R4中,一个以上的氢可以被氟所取代的烷基的碳原子数优选为1~10、更优选为1~7。
一个以上的氢可以被氟所取代的烯基和炔基的碳原子数优选为2~10、更优选为2~7。
一个以上的氢可以被氟所取代的芳基的碳原子数优选为6~8、更优选为6~7。
上述式中,n为0以上的整数,优选为2000以下、更优选为0~100的整数、进一步优选为0~10。
上述R1和R2可以为-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)。上述-SO2X1基中的烷基的碳原子数优选为1~10、更优选为1~7。
上述R1和R2可以为-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)。上述-SO3X2基中的烷基的碳原子数优选为1~10、更优选为1~7。
作为上述R1和R2,具体地说,可例示出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、仲戊基、3-戊基、叔戊基、己基等链状烷基;环戊基、环己基、降冰片烷基、1-金刚烷基等环状烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、2-丁烯基、1,3-丁二烯基等烯基;乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基等炔基;三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基等卤代烷基;1-氟乙烯基、2-氟烯丙基等卤代烯基;氰基甲基等具有官能团的烷基;3-吡咯烷基丙基等具有饱和杂环基的烷基;可以具有烷基取代基、烷氧基取代基等的苯基等芳基;苯基甲基、苯基乙基等芳烷基;三甲基甲硅烷基等三烷基甲硅烷基;三甲基硅氧基等三烷基硅氧基;氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基等磺酰基等,但并不限于这些。
另外,在为R1与R2键合而形成环状结构的上述烃基的情况下,例如通式(2)中的氮原子(N)与R1和R2可以形成吡咯烷基、哌啶基等环状氨基,也可以形成包含杂原子的4-吗啉代基、琥珀酰亚胺基、马来酰亚胺基之类的含杂环状氨基。它们的与碳键合的一个以上的氢可以被氟所取代,与碳键合的氢也可以被上述官能团所取代。另外,在环状结构中可以包含双键或三键。
上述取代基可以包含2~6价杂原子。作为杂原子,可以举出氧原子(O)、硫原子(S)、氮原子(N)、硅原子(Si)、磷原子(P)、硼原子(B)等。更优选为氧原子、硫原子或氮原子。
作为化合物(2)的具体例,若为伯胺,则可以举出
[化13]
等;
若为仲胺,则可以举出
[化14]
[化15]
等。
需要说明的是,本说明书中,Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr表示正丙基、i-Pr表示异丙基、n-Bu表示正丁基、i-Bu表示异丁基、s-Bu表示仲丁基、t-Bu表示叔丁基、TMS表示三甲基甲硅烷基、TBDMS表示叔丁基二甲基甲硅烷基。另外,在如下所述进行记载的情况下,R可以键合在构成苯环的任一碳原子上,例如在邻-、间-和对-位的任一位置上可以具有R。需要说明的是,本说明书中的化合物的例示也包含该化合物的几何异构体(存在的情况下),并不限于所记载的具体例。
[化16]
作为化合物(3)的具体例,可以举出
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
等。
工序(1)中的化合物(2)的用量相对于化合物(1)优选为1.0摩尔倍以上、更优选为1.1摩尔倍以上、进一步优选为1.5摩尔倍以上。上限没有特别限定,通常为3.0摩尔倍以下、优选为2.5摩尔倍以下、更优选为2.2摩尔倍以下。
工序(1)的反应优选在碱(其中不包括上述化合物(2))的存在下实施。作为上述碱,可以举出胺类(其中不包括上述化合物(2))、无机碱等。
作为上述胺类,例如可以举出三乙胺、三(正丙基)胺、三(正丁基)胺、二异丙基乙胺、环己基二甲胺、吡啶、二甲基吡啶、γ-三甲基吡啶、N,N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、质子海绵等。
作为上述无机碱,例如可以举出氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯、碳酸氢铯、碳酸氢锂、氟化铯、氟化钾、氟化钠、氯化锂、溴化锂等。
作为上述碱,其中优选上述胺类。作为上述胺类,优选三乙胺或吡啶。
上述碱在常温下可以为固体、也可以为液体。为固体的情况下,可以溶解在溶剂中来使用。
在合用上述碱的情况下,上述碱与化合物(2)的用量的合计相对于化合物(1)的用量优选为2.0摩尔倍以上、更优选为2.1摩尔倍以上、进一步优选为2.2摩尔倍以上。上限没有特别限定,通常为4.0摩尔倍以下、优选为3.0摩尔倍以下、更优选为2.6摩尔倍以下。此时,关于上述碱与化合物(2)的比例,碱:化合物(2)优选为0.01:0.99~0.60:0.40的范围内、更优选为0.40:0.60~0.55:0.45的范围内、进一步优选为0.45:0.55~0.50:0.50的范围内。
关于工序(1)中的温度,只要可进行上述反应就没有限定,例如优选为100℃以下、更优选为50℃以下、进一步优选为30℃以下。另外,优选为-50℃以上、更优选为-30℃以上、进一步优选为-10℃以上。在为上述温度时,副反应不容易进行,能够有效地进行反应。
工序(1)的反应可以在溶剂中进行。作为溶剂,优选非水溶剂。例如优选与化合物(1)和(2)的反应性低的非水溶剂。
另外,优选溶解化合物(1)和(2)的非水溶剂。例如,室温下的化合物(1)的溶解度优选为0.1质量%以上、更优选为1质量%以上、进一步优选为5质量%以上。
另外,室温下的化合物(2)的溶解度优选为0.1质量%以上、更优选为1质量%以上、进一步优选为5质量%以上。
另外,出于不容易残留在由本发明的制造方法得到的氨基磺酸锂中的原因,上述溶剂的沸点在常压下优选为300℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。
作为上述溶剂,具体地说,可以举出:乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲磺酸乙基、乙磺酸甲酯等链状酯类;碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯等链状碳酸酯类;碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、氟代碳酸亚乙酯等环状碳酸酯类;乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯等链状羧酸酯类;二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;二乙醚、乙基甲醚、叔丁基甲醚、二甲氧基乙烷等链状醚类;四氢呋喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环等环状醚类;乙腈、丙腈等链状腈类;以及内酯类、酮类、醛类、酰胺类、烃系溶剂等。从与化合物(1)和化合物(2)的相容性、沸点、获得容易性的方面出发,优选碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、乙腈、二氯甲烷、或者氯仿,更优选碳酸二甲酯、乙腈。这些非水溶剂可以单独使用、也可以组合。另外,即使是质子性溶剂,只要为不与化合物(1)、化合物(2)和化合物(3)反应的高级醇类等即可以使用。
工序(1)中的非水溶剂相对于化合物(1)的比例没有特别限定,例如以重量比计优选为100倍以下、更优选为50倍以下、进一步优选为25倍以下。另外,以重量比计优选为2倍以上、更优选为3倍以上、进一步优选为5倍以上。该比例处于上述范围时,未反应的化合物(1)不容易析出,能够更容易地制造。
工序(1)例如可以为一边对化合物(2)的溶液进行搅拌一边滴加化合物(1)的方法,也可以为向化合物(1)的溶液中滴加化合物(2)的方法。在滴加化合物(1)或化合物(2)的情况下,可以将化合物(1)或化合物(2)稀释。另外,在将化合物(2)与碱合用的情况下,优选预先将化合物(2)与碱混合。
本发明的第1制造方法还优选进一步包括使通式(4)所表示的化合物(4)与锂源反应来得到下述通式(1)所表示的化合物(1)的工序(2),
通式(4):
[化26]
(式中,X为氟、氯、溴或碘。)
通式(1):
[化27]
(式中,X为氟、氯、溴或碘)。
通式(4)中的X为氟、氯、溴或碘,从作为原料的化合物(4)的获得容易性、反应性的方面出发,优选氯。
工序(2)中的锂源优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氢化锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、氢氧化锂或金属锂,更优选为氟化锂、氯化锂、溴化锂或碘化锂,进一步优选为氯化锂。
工序(2)中的锂源的用量相对于化合物(4)优选为1.5摩尔倍以下、更优选为1.2摩尔倍以下、进一步优选为1.0摩尔倍以下。下限没有特别限定,通常为0.50摩尔倍以上、优选为0.80摩尔倍以上、更优选为0.90摩尔倍以上。
关于工序(2)中的温度,只要可进行上述反应就没有限定,例如优选为150℃以下、更优选为120℃以下、进一步优选为90℃以下。另外,优选为-20℃以上、更优选为0℃以上、进一步优选为20℃以上。在为上述温度时,副反应不容易进行,能够有效地进行反应。
工序(2)的反应也可以在溶剂的非存在下进行,但也可以在溶剂中进行。作为所使用的溶剂,只要为非水系溶剂就没有特别限定,进而更优选为非质子性溶剂。例如优选与化合物(4)的反应性低的非质子性溶剂。
另外,优选溶解化合物(4)的非质子性溶剂。例如,室温下的化合物(4)的溶解度优选为0.1质量%以上、更优选为1质量%以上、进一步优选为5质量%以上。
另外,出于不容易残留在由本发明的制造方法得到的氨基磺酸锂中的原因,上述溶剂的沸点在常压下优选为300℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。
作为上述溶剂,具体地说,可以举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲磺酸乙酯、乙磺酸甲酯等链状酯类;碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯等链状碳酸酯类;碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、氟代碳酸亚乙酯等环状碳酸酯类;乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯等链状羧酸酯类;二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;二乙醚、乙基甲醚、叔丁基甲醚、二甲氧基乙烷等链状醚类;四氢呋喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环等环状醚类;乙腈、丙腈等链状腈类;以及内酯类、酮类、醛类、酰胺类、烃系溶剂等。从与化合物(4)或锂源的相容性、沸点、获得容易性的方面出发,优选碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、乙腈、二氯甲烷或氯仿,更优选碳酸二甲酯、乙腈。这些非水溶剂可以单独使用、也可以组合。另外,即使是质子性溶剂,只要为不与化合物(4)、化合物(1)反应的高级醇类等即可以使用。
工序(2)中,非水溶剂相对于化合物(4)的比例没有特别限定,例如以体积比计优选为100倍以下、更优选为50倍以下、进一步优选为25倍以下。另外,以体积比计优选为1倍以上、更优选为3倍以上、进一步优选为5倍以上。该比例处于上述范围时,所得到的化合物(1)不容易析出,能够更容易地制造。
工序(2)可以一边对化合物(4)的溶液进行搅拌一边投入锂源来进行,也可以一边使锂源溶解或悬浮在溶剂中一边滴加化合物(4)。在进行滴加的情况下,可以将化合物(4)稀释。若为溶剂非存在下,则可以向化合物(4)中投入锂源,也可以向锂源中投入化合物(4)。上述锂源可以以单一物质的形式使用,也可以以溶液的形式使用。
本发明的第1制造方法中,在工序(1)之前实施工序(2)。在工序(2)与工序(1)之间可以包括从溶剂中回收工序(2)中得到的化合物(1)的工序,也可以进一步包括重结晶等提纯工序。
在将工序(2)和工序(1)在相同溶剂中连续进行的情况下,不需要上述的回收工序、提纯工序。
另外,本发明的第1制造方法在工序(1)之后可以包括从溶剂中回收工序(1)中得到的化合物(3)的工序,也可以进一步包括pH调整、重结晶等提纯工序。
本发明的第2制造方法包括使通式(4)所表示的化合物(4)与通式(5)所表示的化合物(5)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(3),
通式(4):
[化28]
(式中,X为氟、氯、溴或碘。)
通式(5):
[化29]
(式中,R1和R2与上述相同。)
通式(3):
[化30]
(式中,R1和R2与上述相同)。
本发明的第2制造方法通过具有上述构成,能够制造出新型的氨基磺酸锂。另外,能够抑制反应热,能够简便且效率良好地制造氨基磺酸锂。进而,在不容易副生成硫酸锂之类的难以分离的化合物方面也是有益的。
通式(4)中的X为氟、氯、溴或碘,从作为原料的化合物(4)的获得容易性、反应性的方面出发,优选氯。
作为上述R1和R2,可以举出与上述化合物(2)和(3)相同的基团,从化合物(5)的碱性降低、与化合物(4)的反应热降低的方面出发,优选为具有吸电子性取代基的取代基。作为吸电子性取代基,特别优选氟代烷基、氟代烯基、氟代炔基、磺酰基、氰基或氰基甲基。
作为上述吸电子性基团,具体地说,可例示出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、2,2,2-三氟乙烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙烷磺酰基、七氟丙烷磺酰基、氰基、氰基甲基等,但并不限于这些。
作为化合物(5)的具体例,可以举出
[化31]
等。
作为化合物(3)的具体例,可以举出
[化32]
等。
工序(3)中的化合物(5)的用量相对于化合物(4)优选为0.7摩尔倍以上、更优选为0.8摩尔倍以上、进一步优选为0.9摩尔倍以上。上限没有特别限定,通常为2.0摩尔倍以下、优选为1.5摩尔倍以下、更优选为1.1摩尔倍以下。
关于工序(3)中的温度,只要可进行上述反应就没有限定,例如优选为200℃以下、更优选为170℃以下、进一步优选为150℃以下。另外,优选为0℃以上、更优选为20℃以上、进一步优选为50℃以上。在为上述温度时,能够效率良好地进行反应。
工序(3)的反应可以在溶剂中进行。作为溶剂,优选非水溶剂。例如优选与化合物(4)、化合物(5)和化合物(3)的反应性低的非水溶剂。
另外,优选溶解化合物(4)和(5)的非水溶剂。例如,室温下的化合物(4)的溶解度优选为0.1质量%以上、更优选为1质量%以上、进一步优选为5质量%以上。
另外,室温下的化合物(5)的溶解度优选为0.1质量%以上、更优选为1质量%以上、进一步优选为5质量%以上。
另外,出于不容易残留在由本发明的制造方法得到的氨基磺酸锂中的原因,上述溶剂的沸点在常压下优选为300℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。
作为上述溶剂,具体地说,可以举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲磺酸乙酯、乙磺酸甲酯等链状酯类;碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯等链状碳酸酯类;碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、氟代碳酸亚乙酯等环状碳酸酯类;乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯等链状羧酸酯类;二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;二乙醚、乙基甲醚、叔丁基甲醚、二甲氧基乙烷等链状醚类;四氢呋喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环等环状醚类;乙腈、丙腈等链状腈类;以及内酯类、酮类、醛类、酰胺类、烃系溶剂等。从与化合物(4)和化合物(5)的相容性、沸点、获得容易性的方面出发,优选碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、乙腈或者二乙醚,更优选碳酸二甲酯、乙腈或者二乙醚。这些非水溶剂可以单独使用、也可以组合。另外,即使是质子性溶剂,只要为不与化合物(4)、化合物(5)和化合物(3)反应的高级醇类等即可以使用。
工序(3)中的非水溶剂相对于化合物(4)的比例没有特别限定,例如以体积比计优选为100倍以下、更优选为50倍以下、进一步优选为25倍以下。另外,以体积比计优选为1倍以上、更优选为3倍以上、进一步优选为5倍以上。该比例处于上述范围时,副反应不容易进行,能够更容易地制造。
工序(3)例如可以为一边对化合物(4)的溶液进行搅拌一边滴加化合物(5)的方法,也可以为向化合物(5)的溶液中滴加化合物(4)的方法。在滴加化合物(4)或化合物(5)的情况下,可以将化合物(4)或化合物(5)稀释。
本发明的第2制造方法在工序(3)之后可以包括从溶剂中回收工序(3)中得到的化合物(3)的工序,也可以进一步包括pH调整、重结晶等提纯工序。
本发明提供属于新型化合物的氨基磺酸锂。
本发明的新型化合物由下述通式(3a)所表示,
通式(3a):
[化33]
(式中,R1a和R2a各自独立地为取代基,该取代基为-H、式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3(R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的炔基,n为0以上的整数,p为0或1)所表示的基团、碳原子数为1~7的烷基、碳原子数为2~7的烯基、碳原子数为2~7的炔基、-SO2X1(X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、-SO3X2(X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代。其中,在R1a和R2a两者为烷基的情况下,至少一者在其结构中包含一个以上的2~6价杂原子,或者一个以上的氢被氟或碳原子数0~7的官能团所取代)。
通式(3a)中,上述R1a和R2a可以举出在上述制造方法中作为R1和R2记载的基团中的R1a和R2a所包含的基团。
通式(3a)中,R1a和R2a优选各自独立地为取代基,该取代基为一个以上的氢被氟所取代的碳原子数为1~7的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的炔基、-SO2X(X为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基)、氰基甲基、或者为R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键的一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的烃基;上述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的氧原子、硫原子或氮原子。
通式(3a)中,R1a和R2a优选分别为4-四氢吡喃基、烯丙基、炔丙基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、3-氧杂戊烷-1,5-二基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2-氟烯丙基、氟苯基、氰基甲基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基、2,2,2-三氟乙烷磺酰基或2,2,3,3,3-五氟丙烷磺酰基。
从氨基磺酸锂的溶解性的方面出发,更优选R1a和R2a为烯丙基、炔丙基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、3-氧杂戊烷-1,5-二基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、2-氟烯丙基、氰基甲基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基或五氟乙烷磺酰基。
作为上述化合物,具体地说,可以举出下述化合物。
[化34]
本发明的新型氨基磺酸锂可以用作医药中间体、表面活性剂、食品添加剂等功能性化合物。
实施例
接着通过实施例对本发明的氨基磺酸锂进行说明,但本发明的氨基磺酸锂并不限于下述实施例。
实施例中得到的化合物的结构由1H或19F-NMR确定。
实施例1
<氯磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL),向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,冷却、进行过滤,得到目的物氯磺酸锂(8.0g,65mmol,收率92%)。
[化35]
<二乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯磺酸锂(2.0g,16mmol)、碳酸二甲酯(20mL),向其中滴加二乙胺(1.2g,16mmol)与三乙胺(1.7g,16mmol)的混合溶液。将该溶液在室温下搅拌30分钟后,过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物二乙基氨基磺酸锂(0.9g,6mmol,收率35%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):1.10~1.13(t)、3.07~3.13(q)
[化36]
实施例2
<二乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL),向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加二乙胺(6.2g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5~10℃)。将该溶液在室温下搅拌1小时后,过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物粗品二乙基氨基磺酸锂(9.1g)。将所得到的粗品二乙基氨基磺酸锂(2.0g)利用甲醇7mL/碳酸二甲酯7mL再沉淀,得到目的物二乙基氨基磺酸锂(0.9g,6mmol、总收率38%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):1.10~1.13(t)、3.07~3.13(q)
[化37]
实施例3
<二异丙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL),向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加二异丙胺(8.6g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5~10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物二异丙基氨基磺酸锂(10.6g,57mmol、收率80%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):1.21~1.23(d)、3.63~3.66(sep)
[化38]
实施例4
<二烯丙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL),向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加二烯丙基胺(8.3g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5~10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物粗品二烯丙基氨基磺酸锂(8.7g)。将所得到的粗品二烯丙基氨基磺酸锂(8.7g)利用甲醇14mL/碳酸二甲酯14mL再沉淀,得到目的物二烯丙基氨基磺酸锂(3.5g,19mmol、总收率27%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):3.65~3.67(m)、5.07~5.14(m)、5.86~5.94(m)
[化39]
实施例5
<戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL),向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加哌啶(7.2g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5~10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物粗品戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(10.3g)。将所得到的粗品戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(10.3g)利用甲醇16mL/碳酸二甲酯16mL再沉淀,得到目的物戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(4.7g,27mmol、总收率39%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):1.43~1.48(m)、1.57~1.62(m)、2.99~3.02(m)
[化40]
实施例6
<3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL),向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加吗啉(7.4g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5~10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物粗品3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(12.5g)。将所得到的粗品3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(12.5g)利用甲醇140mL/碳酸二甲酯140mL再沉淀,得到目的物3-氧杂戊烷-1,5-二基氨基磺酸锂(3.1g,18mmol、总收率25%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):3.00~3.02(m)、3.67~3.72(m)
[化41]
实施例7
<丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(3.0g,71mmol)、碳酸二甲酯(60mL),向其中滴加氯磺酸(9.1g,78mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加吡咯烷(6.0g,85mmol)与三乙胺(8.6g,85mmol)的混合溶液(反应液温度上升5~10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物粗品丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂(9.7g)。将所得到的粗品丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂(9.7g)利用甲醇100mL/碳酸二甲酯100mL再沉淀,得到目的物丁烷-1,4-二基氨基磺酸锂(3.7g,24mmol、总收率33%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):1.78~1.86(m)、3.09~3.18(m)
[化42]
实施例8
<甲基-2,2,2-三氟乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL),向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加甲基-2,2,2-三氟乙胺(6.4g,57mmol)(反应液温度上升0~5℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL)进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物甲基-2,2,2-三氟乙基氨基磺酸锂(2.3g,12mmol、总收率49%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):2.79(s)、3.53~3.60(q)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm):-72.35~-72.30(m)
[化43]
实施例9
<双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL),向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加双(2,2,2-三氟乙基)胺(10.3g,57mmol)(反应液温度上升0~5℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL),进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂(3.4g,13mmol、总收率54%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):3.80~3.83(q)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm):-71.34~-71.23(m)
[化44]
实施例10
<双(2,2,3,3,3-五氟丙基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL),向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加双(2,2,3,3,3-五氟丙基)胺(13.3g,57mmol)(反应液温度上升0~5℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL),进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物双(2,2,3,3,3-五氟丙基)氨基磺酸锂(6.3g,17.2mmol、收率72%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):3.87~3.95(t)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm):-121.10~-120.96(m)、-86.24~-86.21(m)
[化45]
实施例11
<双(氰基甲基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入氯化锂(1.0g,24mmol)、碳酸二甲酯(35mL),向其中滴加氯磺酸(3.0g,26mmol)。将该溶液在80℃搅拌1小时后,进行冷却、恢复到室温,在冰水浴下滴加将双(氰基甲基)胺(5.4g,57mmol)溶解在乙腈(30mL)中而得到的混合溶液(反应液温度上升5~10℃)。将该溶液在室温搅拌1小时后,加入三乙胺(6.0g)、二氯甲烷(50mL),进一步搅拌1天。将所得到的反应混合物过滤并进行二氯甲烷清洗,得到目的物双(氰基甲基)氨基磺酸锂(3.9g,22mmol、总收率91%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):4.18(s)
[化46]
实施例12
<双(氟磺酰基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入双(氟磺酰基)酰亚胺锂(3.5g,19mmol)、二乙醚(30mL),向其中滴加氯磺酸(2.2g,19mmol)(无放热)。将该溶液在室温搅拌1天后,蒸馏除去溶剂,得到包含目的物双(氟磺酰基)氨基磺酸锂的混合物(4.5g)。
19F-NMR(氘代甲醇、δppm):55.70(s)
[化47]
实施例13
<双(三氟甲烷磺酰基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂(3.9g,14mmol)、二乙醚(30mL),向其中滴加氯磺酸(1.6g,14mmol)(无放热)。将该溶液在室温搅拌1天后,蒸馏除去溶剂,得到包含目的物双(三氟甲烷磺酰基)氨基磺酸锂的混合物(4.5g)。
19F-NMR(氘代甲醇、δppm):-74.08(s)
[化48]
实施例14
<双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入预先制备的双(2,2,2-三氟乙基)酰亚胺锂(2.1g,11mmol)、四氢呋喃(60mL),冷却至-15℃后,滴加氯磺酸(1.3g,11mmol)(反应液温度上升0~5℃)。将该溶液在室温搅拌1天后,蒸馏除去溶剂,得到目的物双(2,2,2-三氟乙基)氨基磺酸锂(2.2g,8.1mmol、收率74%)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):3.80~3.83(q)
19F-NMR(氘代甲醇、δppm):-71.34~-71.23(m)
[化49]
比较例1
<二乙基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入二乙胺(6.0g,82mmol)、二氯甲烷30mL,一边在干冰/丙酮浴中将反应液温度保持在-30℃~-10℃一边向其中滴加氯磺酸(10.5g,90mmol)(以1滴滴加时反应液温度上升10~15℃)。将该溶液自然升温至室温并同时搅拌5小时,然后蒸馏除去溶剂,加入二乙醚120mL搅拌1天,进行清洗,过滤析出的固体,得到包含二乙基氨基磺酸的混合物(10.8g)。将所得到的混合物1g转移到反应容器中,加入0.8M的氢氧化锂水溶液8mL搅拌3小时,蒸馏除去溶剂,得到白色固体。由所得到的固体的1H-NMR测定结果判断为生成了目的物二乙基氨基磺酸锂(NMR收率约10%)。
[化50]
比较例2
<二甲基氨基磺酸锂的合成>
向反应容器中加入冰水40mL,向其中滴加二甲基氨磺酰氯(5.0g,35mmol)。在该状态下搅拌30分钟后,蒸馏除去溶剂,得到包含二甲基氨基磺酸的混合物。向其中加入1.0M的氢氧化锂水溶液35mL,搅拌1小时,蒸馏除去溶剂,得到白色固体。由所得到的固体的1H-NMR和离子色谱测定结果判断为包含目的物二甲基氨基磺酸锂和硫酸锂的混合物(2.4g,收率53%以下)。
1H-NMR(氘代甲醇、δppm):2.61(s)
[化51]
Claims (8)
1.一种氨基磺酸锂的制造方法,其特征在于,该制造方法包括使下述通式(1)所表示的化合物(1)与下述通式(2)所表示的化合物(2)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(1),
通式(1):
[化1]
通式(1)中,X为氟、氯、溴或碘;
通式(2):
[化2]
通式(2)中,R1和R2各自独立地为取代基,该取代基是-H;式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3所表示的基团,其中R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代基的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基,n为0以上的整数,p为0或1;碳原子数为1~7的烷基;碳原子数为2~7的烯基;碳原子数为2~7的炔基;碳原子数为6~15的芳基;-SO2X1,其中X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基;-SO3X2,其中X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基;或者是R1与R2键合而形成环状结构且该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;所述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代;
通式(3):
[化3]
通式(3)中,R1和R2与上述相同。
3.如权利要求1或2所述的制造方法,其中,锂源为氟化锂、氯化锂、溴化锂、碘化锂、氢化锂、氢氧化锂或金属锂。
4.如权利要求1、2或3所述的制造方法,其中,锂源为氟化锂、氯化锂、溴化锂或碘化锂。
5.一种氨基磺酸锂的制造方法,其特征在于,该制造方法包括使通式(4)所表示的化合物(4)与通式(5)所表示的化合物(5)反应来得到通式(3)所表示的化合物(3)的工序(3),
通式(4):
[化6]
通式(4)中,X为氟、氯、溴或碘;
通式(5):
[化7]
通式(5)中,R1和R2各自独立地为取代基,该取代基是-H;式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3所表示的基团,其中R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代基的炔基、或者一个以上的氢可以被氟所取代的芳基,n为0以上的整数,p为0或1;碳原子数为1~7的烷基;碳原子数为2~7的烯基;碳原子数为2~7的炔基;碳原子数为6~15的芳基;-SO2X1,其中X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基;-SO3X2,其中X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基;或者是R1与R2键合而形成环状结构且该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;所述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代;
通式(3):
[化8]
式中,R1和R2与上述相同。
6.如权利要求5所述的制造方法,其中,通式(5)所表示的化合物(5)的R1和R2中的任一者以上为三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、氟磺酰基、三氟甲烷磺酰基、2,2,2-三氟乙烷磺酰基、五氟乙烷磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙烷磺酰基、七氟丙烷磺酰基或氰基甲基。
7.一种化合物,其特征在于,其由下述通式(3a)所表示,
通式(3a):
[化9]
通式(3a)中,R1a和R2a各自独立地为取代基,该取代基是-H;式-Op-(SiR3 2O)n-SiR4 3所表示的基团,其中R3和R4相互独立地为一个以上的氢可以被氟所取代的烷基、一个以上的氢可以被氟所取代的烯基、一个以上的氢可以被氟所取代基的炔基,n为0以上的整数,p为0或1;碳原子数为1~7的烷基;碳原子数为2~7的烯基;碳原子数为2~7的炔基;-SO2X1,其中X1为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基;-SO3X2,其中X2为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基;或者是R1a与R2a键合而形成环状结构且该环状结构中可以包含多重键的碳原子数为2~7的烃基;所述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的2~6价杂原子,一个以上的氢可以被氟或碳原子数0~7的官能团所取代;其中,在R1a和R2a两者为烷基的情况下,至少一者在其结构中包含一个以上的2~6价杂原子,或者一个以上的氢被氟或碳原子数0~7的官能团所取代。
8.如权利要求7所述的化合物,其中,通式(3a)中,R1a和R2a各自独立地为取代基,该取代基是一个以上的氢被氟所取代的碳原子数为1~7的烷基;一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的烯基;一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的炔基;-SO2X,其中X为-H、-F或者一个以上的氢可以被氟所取代的烷基;氰基甲基;或者是R1a与R2a键合而形成环状结构且在该环状结构中可以包含多重键并且一个以上的氢可以被氟所取代的碳原子数为2~7的烃基;所述取代基在它们的结构中可以包含一个以上的氧原子、硫原子或氮原子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210686983.3A CN114957050A (zh) | 2018-03-27 | 2019-03-11 | 氨基磺酸锂 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018060824 | 2018-03-27 | ||
JP2018-060824 | 2018-03-27 | ||
PCT/JP2019/009725 WO2019188200A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-03-11 | スルファミン酸リチウムの製造方法及び新規スルファミン酸リチウム |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210686983.3A Division CN114957050A (zh) | 2018-03-27 | 2019-03-11 | 氨基磺酸锂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111902396A true CN111902396A (zh) | 2020-11-06 |
CN111902396B CN111902396B (zh) | 2022-08-05 |
Family
ID=68061518
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210686983.3A Pending CN114957050A (zh) | 2018-03-27 | 2019-03-11 | 氨基磺酸锂 |
CN201980021722.6A Active CN111902396B (zh) | 2018-03-27 | 2019-03-11 | 氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210686983.3A Pending CN114957050A (zh) | 2018-03-27 | 2019-03-11 | 氨基磺酸锂 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210087059A1 (zh) |
EP (2) | EP3778565A4 (zh) |
JP (3) | JP6954456B2 (zh) |
KR (2) | KR20230012099A (zh) |
CN (2) | CN114957050A (zh) |
WO (1) | WO2019188200A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113800486A (zh) * | 2021-09-14 | 2021-12-17 | 山东凯盛新材料股份有限公司 | 双氯磺酰亚胺的生产工艺 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL3764451T3 (pl) | 2018-03-27 | 2023-02-20 | Daikin Industries, Ltd. | Roztwór elektrolitu, urządzenie elektrochemiczne, litowo-jonowa bateria akumulatorowa oraz moduł |
CN111533094A (zh) * | 2020-04-26 | 2020-08-14 | 广州理文科技有限公司 | 一种简单制备高纯双氟磺酰亚胺锂的方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001324776A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Konica Corp | 熱現像材料およびその熱現像方法 |
WO2015055195A1 (de) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | SCHWEIßHEMMENDE KOSMETISCHE MITTEL MIT AMIDOSULFONSÄUREN |
WO2016002771A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | セントラル硝子株式会社 | 錯体中心形成剤、イオン性錯体及びこれらの製造方法 |
CN106471000A (zh) * | 2014-07-02 | 2017-03-01 | 中央硝子株式会社 | 离子性络合物、非水电解液电池用电解液、非水电解液电池及离子性络合物的合成法 |
US20170200974A1 (en) * | 2014-07-16 | 2017-07-13 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolyte solution and method for producing sulfate salt |
WO2017158310A1 (fr) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Blue Solutions | Batterie lithium métal polymère à haute densité d'énergie |
CN107768599A (zh) * | 2016-08-17 | 2018-03-06 | 现代自动车株式会社 | 用于锂空气电池的阳极及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7060725B2 (en) * | 2002-05-13 | 2006-06-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Substituted sulfamate anticonvulsant derivatives |
JP2004099488A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Wako Pure Chem Ind Ltd | アミノアルキルスルホン酸の製造方法及びその塩の塩交換方法 |
AR053662A1 (es) | 2005-01-21 | 2007-05-16 | Astex Therapeutics Ltd | Compuestos de pirazol inhibidores de la actividad quinasa cdk y gsk |
JP7171555B2 (ja) * | 2016-10-19 | 2022-11-15 | ハイドロ-ケベック | スルファミン酸誘導体およびその調製のためのプロセス |
CN107266392A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-10-20 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | 一种氨基磺酸酯的合成方法 |
PL3764451T3 (pl) * | 2018-03-27 | 2023-02-20 | Daikin Industries, Ltd. | Roztwór elektrolitu, urządzenie elektrochemiczne, litowo-jonowa bateria akumulatorowa oraz moduł |
KR102533995B1 (ko) * | 2018-03-27 | 2023-05-19 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 전해액, 전기 화학 디바이스, 리튬 이온 이차 전지, 모듈 및 화합물 |
WO2020175511A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
JP7277819B2 (ja) * | 2019-02-27 | 2023-05-19 | ダイキン工業株式会社 | 化合物、電解液用添加剤、電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
JP7201943B2 (ja) * | 2019-02-27 | 2023-01-11 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池、モジュール及び化合物 |
-
2019
- 2019-03-11 WO PCT/JP2019/009725 patent/WO2019188200A1/ja unknown
- 2019-03-11 US US17/041,797 patent/US20210087059A1/en active Pending
- 2019-03-11 JP JP2020509822A patent/JP6954456B2/ja active Active
- 2019-03-11 EP EP19777318.7A patent/EP3778565A4/en active Pending
- 2019-03-11 CN CN202210686983.3A patent/CN114957050A/zh active Pending
- 2019-03-11 KR KR1020237000700A patent/KR20230012099A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-03-11 EP EP22192109.1A patent/EP4129973A1/en active Pending
- 2019-03-11 KR KR1020207030081A patent/KR102542791B1/ko active IP Right Grant
- 2019-03-11 CN CN201980021722.6A patent/CN111902396B/zh active Active
-
2021
- 2021-07-02 JP JP2021110956A patent/JP2021165294A/ja active Pending
-
2023
- 2023-04-07 JP JP2023062911A patent/JP2023076737A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001324776A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Konica Corp | 熱現像材料およびその熱現像方法 |
WO2015055195A1 (de) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | SCHWEIßHEMMENDE KOSMETISCHE MITTEL MIT AMIDOSULFONSÄUREN |
WO2016002771A1 (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | セントラル硝子株式会社 | 錯体中心形成剤、イオン性錯体及びこれらの製造方法 |
CN106471000A (zh) * | 2014-07-02 | 2017-03-01 | 中央硝子株式会社 | 离子性络合物、非水电解液电池用电解液、非水电解液电池及离子性络合物的合成法 |
US20170200974A1 (en) * | 2014-07-16 | 2017-07-13 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolyte solution and method for producing sulfate salt |
WO2017158310A1 (fr) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Blue Solutions | Batterie lithium métal polymère à haute densité d'énergie |
CN107768599A (zh) * | 2016-08-17 | 2018-03-06 | 现代自动车株式会社 | 用于锂空气电池的阳极及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JAKA HORVAT等: "Viscosity of Aqueous Solutions of Lithium,Sodium, Potassium, Rubidium and Caesium Cyclohexylsulfamates from 293.15 to 323.15 K", 《JOURNAL OF SOLUTION CHEMISTRY》 * |
REGISTRY: "CAS登记号282101-92-2", 《STN数据库》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113800486A (zh) * | 2021-09-14 | 2021-12-17 | 山东凯盛新材料股份有限公司 | 双氯磺酰亚胺的生产工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2019188200A1 (ja) | 2021-01-07 |
JP6954456B2 (ja) | 2021-10-27 |
JP2021165294A (ja) | 2021-10-14 |
KR20230012099A (ko) | 2023-01-25 |
KR20200133371A (ko) | 2020-11-27 |
CN114957050A (zh) | 2022-08-30 |
EP3778565A1 (en) | 2021-02-17 |
EP3778565A4 (en) | 2022-03-23 |
US20210087059A1 (en) | 2021-03-25 |
CN111902396B (zh) | 2022-08-05 |
WO2019188200A1 (ja) | 2019-10-03 |
KR102542791B1 (ko) | 2023-06-14 |
JP2023076737A (ja) | 2023-06-01 |
EP4129973A1 (en) | 2023-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111902396B (zh) | 氨基磺酸锂的制造方法和新型氨基磺酸锂 | |
ES2409263T3 (es) | Un procedimiento para la preparación del promotor de la apoptosis ABT-263 | |
KR102500024B1 (ko) | 방향족 플루오린화 방법 | |
RU2703300C2 (ru) | Химический способ получения производных пиримидина и их промежуточных соединений | |
US10562871B2 (en) | Synthesis of sulfur containing ammonium and phosphonium borates | |
KR100895191B1 (ko) | 1,3-프로펜설톤의 제조방법 | |
CN117561259A (zh) | 含氮多环稠环类化合物的制备方法及其中间体和用途 | |
EP3348554B1 (en) | Method for producing triazole compound | |
KR20080067661A (ko) | 베타-(플루오로페닐)-프로파노에이트 에스테르 유도체의제조 방법 | |
CN102442947B (zh) | 孟鲁司特钠中间体的制备方法 | |
JP2002105058A (ja) | 1,3−ジアルキルイミダゾリウムヨウ素塩の製造方法 | |
WO2018086379A1 (zh) | 氰基乙烯基类磺酸酯及其合成方法 | |
JP7158717B2 (ja) | 求電子的アジド化剤又はジアゾ化剤 | |
EP4129993A1 (en) | Fluorine-containing pyrimidine compound, and method for producing same | |
TW200403203A (en) | Method for the production of cyclic thioethers and intermediates therefo | |
CN106660956A (zh) | 制备2‑氯‑5‑甲基吡啶的方法 | |
JP2001247508A (ja) | オレフィン化合物の製造方法 | |
EP4361139A1 (en) | Production method for synthetic intermediate of monocyclic pyridine derivative | |
JP2017081832A (ja) | トリアジンジオン化合物 | |
JP4507398B2 (ja) | 3−ハロメチルオキセタン化合物の合成方法 | |
WO2023086802A1 (en) | Processes for the preparation of certain mesoionic pesticides | |
JP2016141619A (ja) | 脱水縮合剤 | |
JP4402951B2 (ja) | エリスロマイシン化合物の製造方法 | |
TW201936597A (zh) | 製備經取代之(1h-1,2,4-三唑-1-基)醇類之方法 | |
KR20170003524A (ko) | 2-피리돈 화합물의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |