CN114874110B - 一种n，n-二甲基氰乙酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N，N‑二甲基氰乙酰胺的制备方法，本发明以氰乙酸乙酯为原料，在无水乙醇中低温搅拌，不需要任何催化剂的情况下，通入干燥的二甲胺气体，生成的N,N‑二甲基氰乙酰胺含量好，收率高，产品纯度在99％以上。无废水产生，溶剂重复套用，并回收副产乙醇。本发明具有工艺简单，操作工艺易于控制，无三废。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法。
背景技术
N，N-二甲基氰乙酰胺是一种合成农药的重要中间体，目前报道的N，N-二甲基氰乙酰胺的合成方法主要有几下几种：1、氰基乙酸酯与二甲胺的乙醇溶液，以乙醇钠为催化剂，室温下反应3天，然后真空浓缩，-30℃下析出粗产品。最后用苯与石油醚重结晶即可；2、专利CN107879949A中，在氰基乙酸甲酯中加入二甲胺水溶液，搅拌反应后，加入甲苯并加热回流，升温反应后冷却，最后微波反应后进行超声分散，静置后析出固体，并将固体真空干燥即可。其中，方法1需要加入催化剂，方法2的收率则较低。因此，有必要提供一种不需要加入催化剂且收率较高的N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法。
发明内容
针对现有技术不足，本发明的目的在于提出一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)首先取无水乙醇并降温到-5℃以下，然后通入二甲胺，待二甲胺通入完毕后，于0～5℃下加入氰乙酸乙酯，待氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌，最后将体系温度升至20～22℃并保温反应，保温反应结束后经降温、搅拌和过滤后得到固体和滤液；
(2)取步骤(1)所述的滤液，并降温到-5℃以下，然后通入二甲胺，待二甲胺通入完毕后，于0～5℃下加入氰乙酸乙酯，待氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌，最后将体系温度升至20～22℃并保温反应，保温反应结束后经降温、搅拌和过滤后得到固体和滤液；
(3)取步骤(2)所制得的滤液，并重复步骤(2)所述的操作，重复1～2次，最后得到固体和滤液，此时的固体即为所述N，N-二甲基氰乙酰胺。
优选的，步骤(1)中，二甲胺在无水乙醇中的加入量为0.25～0.3g/mL。
优选的，步骤(1)中，氰乙酸乙酯与二甲胺的质量比为2～2.26:1。
优选的，步骤(1)中，氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌1～1.5h。
优选的，步骤(1)中，保温反应的时间为4～5h。
优选的，步骤(1)和(2)中保温反应结束后经降温、搅拌的方式均为：降温到-10℃，然后搅拌1h。
优选的，步骤(2)中，二甲胺在滤液中的加入量为0.18～0.37g/mL。
优选的，步骤(2)中，氰乙酸乙酯与二甲胺的质量比为:2～2.26：1。
优选的，步骤(2)中，氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌1h。
优选的，步骤(2)中，保温反应的时间为4h。
本发明的反应机理为：
本发明使用无水乙醇和无水二甲胺与氰乙酸乙酯反应，合成N,N-二甲基氰乙酰胺，反应过程在无水条件下进行，低温析出产品，重复套用无水乙醇滤液，使溶解在乙醇中的产品无损失，提高了产品收率，使产品质量达到99％以上。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
本发明在制备过程中，没有水的加入，且采用滤液套用的方式，重复制备步骤，最后制备得N，N-二甲基氰乙酰胺，产物最终的收率高达99.2％，纯度为99.4％。与此同时，本发明制备可行性较好，不使用催化剂，操作简便。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，步骤如下：
(1)在500ml四口烧瓶中，投入无水乙醇200ml，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃并保温5小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到108.6g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺2g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：97％，含量：99.5％；
(2)在500ml四口烧瓶中，投入228mL步骤(1)所述的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束搅拌1小时，升温到20℃保温4小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到110.9g固体和滤液，滤液套用时检测二甲胺含量3.2g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：99％，含量：99.3％；
(3)在500ml四口烧瓶中，投入260mL步骤(2)制得的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃保温4小时，然后降温到-10℃搅拌1小时，并过滤，真空干燥得到111.1g固体，滤液套用时检测二甲胺含量3.8g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：99.2％，含量：99.4％。
实施例2
一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，步骤如下：
(1)在500ml四口烧瓶中，投入无水乙醇200ml，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃并保温5小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到108.6g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺2g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：97％，含量：99.4％；
(2)在500ml四口烧瓶中，投入228mL步骤(1)所述的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束搅拌1小时，升温到20℃保温5小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到110.9g固体和滤液，滤液套用时检测二甲胺含量3.2g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：98％，含量：99.3％；
(3)在500ml四口烧瓶中，投入260mL步骤(2)制得的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃保温5小时，然后降温到-10℃搅拌1小时，并过滤，真空干燥得到111.1g固体，滤液套用时检测二甲胺含量3.8g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：99.2％，含量：99.4％。
实施例3
一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，步骤如下：
(1)在500ml四口烧瓶中，投入无水乙醇200ml，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺55g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯110g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃并保温5小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到104.2g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺8g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：95.4％，含量：99.1％；
(2)在500ml四口烧瓶中，投入230mL步骤(1)所述的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺55g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯110g，滴加结束搅拌1小时，升温到20℃保温4小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到102.7g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺13.4g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：94.2％，含量：99％；
(3)在500ml四口烧瓶中，投入258mL步骤(2)制得的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺55g，通二甲胺结束后，于0-5℃下滴加氰乙酸乙酯110g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃保温4小时，然后降温到-10℃搅拌1小时，并过滤，真空干燥得到101.3g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺17g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：92.9％，含量：99.2％。
对比例1
一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，步骤如下：
(1)在500ml四口烧瓶中，投入无水乙醇200ml，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于6-8℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃并保温4小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到95.2g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺0.8g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：85％，含量：98.9％；
(2)在500ml四口烧瓶中，投入231mL步骤(1)所述的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于6-8℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束搅拌1小时，升温到20℃保温4小时，然后降温到-10℃并搅拌1小时，经过滤，真空干燥得到93.6g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺0.6g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：83.6％，含量：99％；
(3)在500ml四口烧瓶中，投入268mL步骤(2)制得的滤液，搅拌降温到-5℃以下，通入二甲胺50g，通二甲胺结束后，于6-8℃下滴加氰乙酸乙酯113g，滴加结束后搅拌1小时，升温到20℃保温4小时，然后降温到-10℃搅拌1小时，并过滤，真空干燥得到92.2g固体和滤液，滤液套用时检测含二甲胺0.2g，所述固体经检测为N，N-二甲基氰乙酰胺，收率：82.3％，含量：98.6％。
对比实施例1和2，可以看出，改变步骤(1)的保温反应时间，目标产物的收率和纯度变化甚微。而对比例1于6-8℃下滴加氰乙酸乙酯，不在本发明限定的温度范围之内，从而，目标产物的收率和纯度都有所下降。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范。
Claims (9)
1.一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）首先取无水乙醇并降温到-5℃以下，然后通入二甲胺，待二甲胺通入完毕后，于0~5℃下加入氰乙酸乙酯，待氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌，最后将体系温度升至20~22℃并保温反应，保温反应结束后经降温、搅拌和过滤后得到固体和滤液；
（2）取步骤（1）所述的滤液，并降温到-5℃以下，然后通入二甲胺，待二甲胺通入完毕后，于0~5℃下加入氰乙酸乙酯，待氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌，最后将体系温度升至20~22℃并保温反应，保温反应结束后经降温、搅拌和过滤后得到固体和滤液；
步骤（1）和（2）所述保温反应结束后经降温、搅拌的方式均为：降温到-10℃，然后搅拌1h；
（3）取步骤（2）所制得的滤液，并重复步骤（2）所述的操作，重复1~2次，最后得到固体和滤液，此时的固体即为所述N，N-二甲基氰乙酰胺。
2.根据权利要求1所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述二甲胺在无水乙醇中的加入量为0.25~0.3g/mL。
3.根据权利要求2所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述氰乙酸乙酯与二甲胺的质量比为2~2.26:1。
4.根据权利要求1~3任一项所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌1~1.5h。
5.根据权利要求4所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（1）所述保温反应的时间为4~5h。
6.根据权利要求1~3任一项所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述二甲胺在滤液中的加入量为0.18~0.37g/mL。
7.根据权利要求6所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述氰乙酸乙酯与二甲胺的质量比为2~2.26：1。
8.根据权利要求7所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述氰乙酸乙酯加入完毕后搅拌1h。
9.根据权利要求8所述一种N，N-二甲基氰乙酰胺的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述保温反应的时间为4h。
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| Synthesis and biological evaluation of some new 3-cyano-2-amino substituted chromene derivatives;Rangisetty Mallikarjuna，等;《Der Pharma Chemica》;第7卷(第11期);第117-129页 * |
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| GR01 | Patent grant | ||
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