CN114845986A - 用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的聚合物型脂肪酸化合物 - Google Patents

用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的聚合物型脂肪酸化合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式R1(–F)x(I)的单、二或多季铵化合物，其中x为1‑50，并且F可相同或不同并且由通式(II)表示，其中任选地被取代的并且任选地含有官能团的烃基团R1、R2、R3、R4或R5的至少一个含有至少一个包括两个或更多个酯或酰胺部分的交内酯部分。本发明还涉及用于合成此类化合物的工艺，所述化合物在用于皮肤和头发护理的化妆品配制物、用于处理纤维的化妆品组合物中的用途，以及用于处理头发的含有所述化合物的一种或多种的组合物。

Description

用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的聚合物型 脂肪酸化合物
技术领域
本发明涉及聚合物型脂肪酸化合物，其制造工艺，含有所述化合物的组合物，以及所述化合物在用于皮肤和头发护理的包括其的化妆品组合物、特别是头发护理组合物中的用途，以及其用于处理头发的用途。
背景技术
头发通常可以为直的、波浪形的、卷曲的、卷缩的或扭曲的。人的头发包括三种主要的形态学组分，即角质层(若干同心层的最外面的薄壳)，皮质(头发的主体)，和在较高直径头发的情况下，髓质(细的中央芯)。角质层和皮质提供头发丝的机械性质，即，其具有波浪、卷曲或卷缩的倾向。直的头发丝可类似于具有圆形横截面的棒，波浪形头发丝可显得被压缩成卵形横截面，卷曲丝可显得被进一步压缩成细长的椭圆横截面，并且卷缩头发丝横截面还可更扁平。
头发的主要组分是交联的α-螺旋蛋白角蛋白。角蛋白是特别是在上皮细胞例如人的皮肤和头发、羊毛、羽毛、和指甲中发现的中间丝状蛋白。分子量约45-60kDa的α-螺旋I和II型角蛋白中间丝状蛋白(KIF)嵌入到分子量在20-30kDa之间的角蛋白关联蛋白(KAP)的无定形基体中(M.A.Rogers，L.Langbein，S.Praetzel-Wunder，H.Winter，J.Schweizer，J.Int Rev Cytol.2006；251:209-6)；由胱氨酸提供的分子内和分子间二硫键均对维持细胞支架的细胞骨架蛋白网络作贡献。除了二硫交联体之外，使在头发蛋白中发现的各种氨基酸配对的离子键合或盐桥也对头发丝的外形作贡献。
本领域中已知，头发可用提供一种或多种化妆益处例如调理、亮泽和UV防护以及颜色保持的官能化有机硅和烃处理。典型地，这些有机硅和基于烃的衍生物物理地沉积在纤维表面(角质层)上并且因此负责头发的外观即顺滑性、丝滑性、摩擦、齐整性和梳理性。
就例如顺滑和丝般头发感觉、减少摩擦、易梳理性和头发颜色防护的属性而言，先进有机硅衍生物通常被认为是高性能材料。在现有技术公开内容中，即在US 4891166、EP282720、US 2008027202、US 6730766、US 6240929、WO 02/10257、WO 02/10259、WO 2004/069137、WO 2013/148629、WO 2013/148635、WO 2013/148935中描述了相应的季铵化有机硅。
还广泛地使用基于烃的调理剂。典型地，单季铵化合物为单长烷基–三短烷基季铵盐或二长烷基-二短烷基季铵盐，其中一个或两个烷基取代基选自约8-约30个碳原子的脂族基团或者具有最高达约30个碳原子的芳族、烷氧基、聚氧基亚烷基、烷基酰氨基、羟基烷基、芳基或烷基芳基基团；其它烷基基团独立地选自约1-约8个碳原子的脂族基团或者具有最高达约8个碳原子的芳族、烷氧基、聚氧基亚烷基、烷基酰氨基、羟基烷基、芳基或烷基芳基基团；并且抗衡离子为成盐阴离子例如选自如下的那些：卤素(例如，氯根、溴根)、乙酸根、柠檬酸根、乳酸根、乙醇酸根、磷酸根、硝酸根、磺酸根、硫酸根、烷基硫酸根、谷氨酸根、和烷基磺酸根基团。替代地，这些单季铵化合物为在烷基链中具有10-24个碳原子的基于饱和或不饱和脂肪酸的单脂肪酯和二脂肪酯季铵以及脂肪酰氨基季铵。关于这些含有季铵基团的材料的细节例如公开于如下中：US 2009/0000638、WO 2012/027369、US2013/259820和US 5880086、US 6465419、US 6462014、US 6323167、US6037315、US 5854201、US 5750490、US 5463094、US 2003/013627。
还知晓二季铵化烃。典型地，这些双子型(gemini)季铵基于C8-C20烷基或脂肪链(D.Shukla等人，Cationic Gemini Surfactants:A Review，Journal of Oleo Science2006，第55卷，第8期，381-390；M.J.Rosen等人，Langmuir(2001)，17，6148–6154)。
US 2003/0007950和US 6972123中描述了基于蓖麻油和不同二羧酸的交替共聚酯的二季铵化烃。
使用蓖麻油前体来合成含有三个季铵基团的材料(EP 0283994，A.Baydar等人，International Journal of Cosmetic Science(1991)，13(4)，169-90)。
使用脂肪酸二聚体来合成聚季铵型脂肪酸二聚体共聚物(US 6982078)。
WO 2004/093834描述了用于个人护理应用的基于烃的单季铵化合物。这些化合物必须含有具有结构-CH2CH2O-EOx-POy-的连接体。聚合的脂肪酸被提出作为疏水尾。
一直需要如下的用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的高效化合物：其可以简单、成本划算且灵活的方式合成，很大程度上基于可持续的原材料，其容易配制并且易于使用，即使在其它性能成分的存在下也得到长期稳定的配制物并且其对于头发的调理、对于改进头发的干和湿梳理性、头发的顺滑性和令人愉快的齐整性是有用的。特别是，应当实现关于接近于基于有机硅的调理剂的改进的湿和干梳理性的益处。
本发明人发现，新的基于聚合物型脂肪酸的单-、二-和多(聚)季铵化合物，即包括交内酯结构的单-、二-和多季铵型化合物，和包括此类化合物的含水组合物适合于满足以上需要。本发明因此提供新的基于聚合物型脂肪酸的单-、二-和多季铵交内酯化合物，包括其的含水组合物，包括其的化妆品组合物、特别是头发护理组合物，以及其用于处理头发的用途，该基于聚合物型脂肪酸的单-、二-和多季铵交内酯化合物可以简单、成本划算和灵活的方式合成，很大程度上基于可持续的原材料，易于配制和使用，并且对于头发的调理，对于改进的头发干和湿梳理性、头发顺滑性和令人愉快的齐整性是有用的。
发明内容
根据本发明，提供下式的化合物：
R1(–F)x (I)
其中
x为1-50、优选2-50，
R1选自x价、任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子、优选2-300个碳原子、更优选3-200个碳原子、甚至更优选3-150个碳原子、特别地3-50个碳原子、更特别地3-20个碳原子，并且可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O-、-NH-、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000031
并且可被选自OH基团和卤素基团的一个或多个基团取代，和
F可相同或不同并且由通式(II)表示、
Figure BDA0003700651550000041
其中基团F结合至R1的碳原子，和
n独立地为0-100，
R2可相同或不同并且选自二价的任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子，并且任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000042
并且可被选自OH基团和卤素基团的一个或多个基团取代，
R3、R4、R5可相同或不同并且选自氢，和任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达1000个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000043
季铵基团
Figure BDA0003700651550000044
并且可被选自OH基团和卤素基团的一个或多个基团取代，
其中R3、R4、R5各自用碳原子与氮原子结合，
和优选地R3、R4、R5不是氢，
铵离子的抗衡离子A-选自一价至三价无机阴离子和一价至30000价、优选地一价至一千价有机阴离子，和
通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有式(III)或(IV)的部分：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
其中
m＝1-20，
X为O或NR11，
R11独立地选自氢，或者任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达100个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000051
并且可被一个或多个羟基和卤素基团取代，
R6独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子，
条件是，至少一个R6具有超过6个碳原子，和
对于x＝1
R1、R3、R4、R5不通过–OCH2CH2–结合至如下基团的氮原子：
Figure BDA0003700651550000052
具体实施方式
根据本发明，交内酯是天然和合成化合物，特别是衍生自油脂、更特别地衍生自典型地可通过油脂水解而获得的脂肪酸化合物。
交内酯结构通过一个脂肪酰基分子与另一脂肪酸碎片的烷基骨架的二级酯键确认。术语“脂肪酸”和“脂肪酰基分子”似乎暗示单独的残基需要衍生自脂肪的组分，情况并非如此。本文中的术语“脂肪酸”指的是具有链状有机基基团的羧酸、特别是非支化脂族单羧酸。脂肪酸彼此在其碳原子数(链长)方面不同并且当涉及不饱和脂肪酸，在双键的数量和位置方面不同。脂肪酸可分类为具有最高达7个碳原子的短链脂肪酸、具有8-12个碳原子的中链脂肪酸、具有13-21个碳原子的长链脂肪酸、和具有超过22个碳原子的极长链脂肪酸。
根据本发明，通常基团“-O-”表示醚基团，其也包括存在作为三元环醚基团的环氧部分。因此，以上定义为任选地包括基团“-O-”的基团可含有环氧基团。这特别适用于可包括末端环氧基团的如以上定义的残基R3、R4、和R5。
根据本发明，残基R1为x价，其中x为1-50、优选2-50，其指示，残基R1具有x个如由通式(II)定义的残基F。因此，术语“x价”不涉及或者限制除了残基R1的F之外的任选的其它取代基(其可为羟基基团和卤素基团)的数量。
根据本发明，措辞“任选地被取代的烃基团”(其可任选地含有一个或多个特定基团并且可被一个或多个特定基团取代)指的是如下的有机基基团；其经由其碳原子的至少一个连接至一个或多个其它基团，其中所述基团的烃基结构可被如定义为所含有的特定基团中断，并且所述烃基基团的一个或多个氢原子可被如指示的取代基基团代替。
在例如R1的情况下，一个或多个氢原子可被羟基基团或者被卤素取代基即被氟、氯、溴或碘取代基代替。
此外，由于该任选地被取代的烃基团R1特别地可含有选自–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–和叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000061
的一个或多个基团，因此R1基团的烃基结构可被这些基团或其组合中断。因此，该残基可含有酯基团、羧基基团、酰胺基团、醚基团、氨基基团、羰基基团、硫酮基团、硫代羧酸酯基团、硫酯基团、氨基甲酸酯(carbamate)基团、氨基甲酸酯(urethane)基团、环氧基团和如对于该基团所详述的所有其它基团、以及其组合。相同的原则适用于任选地被取代的烃基团R2、R3、R4、R5、R6、和R11。
关于残基F而言为x价的R1的烃基结构优选地选自线型、支化或环状烷基或亚烷基基团，线型、支化或环状烯基或亚烯基基团，线型、支化或环状炔基或亚炔基基团，线型、支化或环状烷芳基或者亚烷芳基基团，线型、支化或环状芳烷基或亚芳烷基基团和线型、支化或环状芳基或亚芳基基团例如苯基或亚苯基、苄基或亚苄基或者甲苯基或亚甲苯基基团，特别是选自具有1-30个碳原子的此类基团。
更优选地，x价R1基团选自烷基或亚烷基基团，其可选自线型、支化和环状烷基或亚烷基基团或者将线型和环状烷基或亚烷基结构组合的基团，或者将支化和环状结构组合的基团，特别是选自线型C1-C22烷基基团例如甲基和亚甲基、乙基和亚乙基、正丙基和亚正丙基、正丁基和亚正丁基、正戊基和亚正戊基、正己基和亚正己基、正庚基和亚正庚基或者正辛基和亚正辛基基团，支化的C1-C22烷基和亚烷基基团例如异丙基和亚异丙基、异丁基和亚异丁基、叔丁基和亚叔丁基、异戊基和亚异丁基、叔戊基和亚叔戊基、新戊基和亚新戊基、以及2-乙基己基和2-乙基亚己基基团，和选自环状C3-C22烷基基团例如环丙基或亚环丙基、环丁基和亚环丁基、环戊基和亚环戊基、环己基和亚环己基、以及环庚基或亚环庚基基团。
在x为>1的情况下，关于在烃基基团的哪个C原子处基团F键合至R1没有限制。关于在R1和任选的取代基中任选地含有的官能团的存在，优选的是，R1衍生自缩水甘油基化合物、甘油和甘油衍生物，特别是缩水甘油、甘油、甘油二缩水甘油基醚、二缩水甘油基醚和聚甘油化合物，或者当R1为线型亚烷基基团时，特别是除了F基团之外不具有其它取代基的亚烷基基团。
如上所述，当如下时是特别优选的：R1衍生自甘油二缩水甘油基醚，这意味着在根据本发明的化合物中，R2是通过如下形成的：通过N原子将甘油二缩水甘油基醚的环氧环打开，然后形成与R1基团相邻的季N原子。以相同的方式，当如下时是优选的：R1衍生自二缩水甘油基醚、一缩二甘油二缩水甘油基醚、二缩三甘油二缩水甘油基醚、用缩水甘油基单元封端的聚甘油、和用缩水甘油基单元封端的聚(环氧烷烃)化合物、特别是用缩水甘油基单元封端的聚(环氧乙烷)、用缩水甘油基单元封端的聚(环氧丙烷)、和用缩水甘油基单元封端的聚(环氧丁烷)。
当如下时也是优选的：R1由通过将多元醇、特别是二醇化合物例如α,ω-二醇或α,ω-二羟基聚醚、更特别二羟基封端的聚(环氧乙烷)、二羟基封端的聚(环氧丙烷)或二羟基封端的聚(环氧丁烷)用ω-卤代羧酸、特别是ω-氯代乙酸或ω-氯代丙酸酯化而获得的化合物形成。后一化合物通过如下形成R1：氯取代基被F基团的与R1基团相邻的N原子取代。
根据这，当R1为含有一个或多个内部醚或酯基团的C3-C50亚烷基基团时是优选的，和当R1为具有羟基取代基的此类亚烷基基团时是特别优选的。
当R1为没有其它取代基或官能团的线型C1-C8亚烷基基团时，或者当R2为衍生自二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、一缩二甘油二缩水甘油基醚、一缩二乙二醇二缩水甘油基醚、或者具有3-10个(氧化亚乙基)重复单元的乙二醇二缩水甘油基醚的线型C3-C50亚烷基基团时是最优选的。
根据本发明，术语“任选地被取代的烃残基”对所述基团未施加任何其它限制，并且因此它们被如下所限制：可任选地被含有或存在来作为取代基的基团，如详述的残基的碳原子的数量，以及它们与如通过式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)或者用于定义根据本发明的实施方式的任何其它式定义的根据本发明的化合物的其它结构部分键合的方式。
例如，在R2的情况下，术语“二价”指的是R2键合至两个根据式(II)的季N原子，但是不限制如对于R2定义的进一步的其它取代基的存在。
残基R2、R3、R4、R5、R6、和R11因此可为任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其中R2和R6为二价基团，而R3、R4、R5和R11为一价基团。
根据式(II)，R2键合至两个不同的季N原子，并且R6，例如按照式(III)或(IV)的定义，在一侧键合至羧酸酯或酰胺部分的羰基，并且在另一侧键合至基团X(其可为羧酸酯基团的O原子或者酰胺基团的NR11基团)，以及按照根据本发明的其它实施方式，键合至其它式。
基团R3、R4、R5和R11为一价基团，其可相同或不同并且选自氢，和任选地被取代的具有最高达1000个碳原子的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，并且因此可表示线型即直链、环状或支化的烷基基团，线型、环状或支化的烯基基团，线型、环状或支化的炔基基团，线型、环状或支化的烷芳基基团，线型、环状或支化的芳烷基基团和芳基基团，例如苯基、苄基或甲苯基基团，特别是具有1-30个碳原子的基团，并且任选地前述基团可被OH或卤素基团取代，并且可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000081
和季铵基团
Figure BDA0003700651550000082
优选地，基团R3、R4、R5和R11选自烷基基团，其可选自线型、支化和环状烷基基团或者组合线型和环状烷基基元的基团、或者组合支化和环状结构的结构，特别是选自线型C1-C22烷基基团例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正己基、正庚基或正辛基基团，支化C1-C22烷基基团例如异丙基、异丁基、叔丁基、异戊基、叔戊基、新戊基和2-乙基己基基团，和选自环状C3-C22烷基基团例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基基团，更优选地基团R3、R4、R5和R11选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基基团，最优选地选自甲基。
根据本发明的基团R2可相同或不同并且选自二价的任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子，并且任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000083
并且可被选自OH基团和卤素基团的一个或多个基团取代，并且优选地选自线型、支化或环状亚烷基基团，线型、支化或环状亚烯基基团，线型、支化或环状亚炔基基团，线型、支化或环状亚烷芳基基团，线型、支化或环状亚芳烷基基团和线型、支化或环状亚芳基基团，例如亚苯基、亚苄基或亚甲苯基基团，特别是选自各自任选地含有一个或多个如以上所示的官能团的具有1-100个碳原子的此类基团。
更优选地，R2基团选自亚烷基基团，其可选自线型、支化和环状亚烷基基团或者组合线型和环状亚烷基结构的基团、或者组合支化和环状结构的基团，特别是选自线型C1-C50亚烷基基团例如亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚正己基、亚正庚基或亚正辛基基团，支化C4-C50亚烷基基团例如亚异丙基、亚异丁基、亚叔丁基、亚叔戊基、亚新戊基、2-乙基亚己基基团，和选自环状C3-C22烷基基团例如亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、和亚环庚基基团。
关于在烃基基团的哪个C原子处季N原子键合至R2没有限制。
关于在R2和任选的取代基中任选地含有的官能团的存在，优选的是，R2衍生自缩水甘油基化合物、甘油和甘油衍生物，特别是缩水甘油、甘油二缩水甘油基醚、二缩水甘油基醚和聚甘油化合物，或者R2为线型亚烷基基团时，特别是除了季N原子之外不具有其它取代基的亚烷基基团。
如上所述，当如下时是特别优选的：R2衍生自甘油二缩水甘油基醚，这意味着在根据本发明的化合物中，R2是通过如下形成的：通过N原子将甘油二缩水甘油基醚的环氧环打开，然后形成与R2基团相邻的季N原子。以相同的方式，当如下时是优选的：R2衍生自二缩水甘油基醚、一缩二甘油二缩水甘油基醚、二缩三甘油二缩水甘油基醚、用缩水甘油基单元封端的聚甘油、和用缩水甘油基单元封端的聚(环氧烷烃)化合物，特别是用缩水甘油基单元封端的聚(环氧乙烷)、用缩水甘油基单元封端的聚(环氧丙烷)、和用缩水甘油基单元封端的聚(环氧丁烷)。
当如下时也是优选的：R2由通过将二醇化合物例如α,ω-二醇或α,ω-二羟基聚醚、特别是二羟基封端的聚(环氧乙烷)、二羟基封端的聚(环氧丙烷)或二羟基封端的聚(环氧丁烷)用ω-卤代羧酸、特别是ω-氯代乙酸或ω-氯代丙酸酯化而获得的化合物形成。后一化合物通过如下形成R2：氯取代基被与R2基团相邻的N-原子取代。
根据这，当如下时是优选的：R2为含有一个或多个内部醚或酯基团的C3-C50亚烷基基团，和当如下时是特别优选的：R2为具有羟基取代基的此类亚烷基基团。
当R2为没有其它取代基或官能团的线型C1-C8亚烷基基团时，或者当R2为衍生自二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、一缩二甘油二缩水甘油基醚、一缩二乙二醇二缩水甘油基醚、或者具有3-10个(氧化亚乙基)重复单元的乙二醇二缩水甘油基醚的线型C3-C50亚烷基基团时是最优选的。
基团R6可相同或不同，选自任选地被取代的具有1-36个碳原子的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，并且因此可表示选自如下的烃基基团：线型、支化或环状亚烷基基团，线型、支化或环状亚烯基基团，线型、支化或环状亚炔基基团，线型、支化或环状亚烷芳基基团，线型、支化或环状亚芳烷基基团和线型、支化或环状亚芳基基团，例如亚苯基、亚苄基或亚甲苯基基团，特别是选自各自任选地含有一个或多个如上所示的官能团的具有1-100个碳原子的此类基团。
更优选地，R6基团选自线型亚烷基基团和线型亚烯基基团，特别是选自线型C6-C24亚烷基基团例如亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基，或线型C6-C24亚烯基基团例如亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻的C(O)基团。
关于在烃基基团的哪个C原子处相邻基团C(O)基团和X基团键合至R6没有限制。
然而，R6优选地衍生自具有一个或多个羟基基团的羟基羧酸，更优选地衍生自单羟基羧酸，最优选地衍生自具有一个羟基基团作为取代基的C7-C25脂肪酸。因此，R6优选地表示此类羧酸的亚烷基或亚烯基链。例如，如果R6衍生自蓖麻油酸
Figure BDA0003700651550000111
蓖麻油酸((Z)-12-羟基-十八碳-9-烯酸)，
则R6表示1,11-十七碳-8-烯基基团
Figure BDA0003700651550000112
1,11-十七碳-8-烯基基团
其中“1,11”表示该基团键合至相邻基团X和C(O)的位置。
通式(I)的阳离子结构中存在的至少一个部分的如通过式(III)或式(IV)定义的含有R6的重复单元(–X–C(O)–R6)或(–C(O)–X–R6)的数量为1-20，优选1-15、1-12、1-10、1-8、或者2-20、3-20、4-20、5-20，特别地1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10。
残基R1的优选实例为被羟基基团取代的C3-C18聚醚基团、特别是基于甘油的聚醚基团、和C1-C8线型烷基或亚烷基基团。
本文中，术语聚醚特别是包括衍生自聚(环氧烷烃)(聚(氧化亚烷基))的化合物，其中重复单元的亚烷基基团独立地选自C1-C8亚烷基。
残基R2的优选实例为线型C1-C8亚烷基基团，更优选亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基和亚庚基，最优选地亚丙基和亚己基。
残基R3、R4和R5的优选实例为线型C1-C8烷基基团和含有一个或多个具有式(III)或(IV)的部分的线型烷基基团，其中m优选为2-6，最优选地R3、R4和R5独立地选自甲基基团和含有一个或多个具有式(III)的部分的烷基基团。
R6的优选实例为由相应羟基羧酸通过夺去羧酸根基团和一个OH基团而衍生的结构，其中所述羟基羧酸优选地选自蓖麻油酸、羟基廿碳烯酸(lesquerolic acid)、10-羟基十八烷酸、12-羟基十八烷酸、14-羟基十四烷酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸，或二羟基羧酸，特别是2,2’–二-羟甲基丙酸、9,10-二羟基硬脂酸，或聚羟基羧酸，特别是葡萄糖酸。最优选地，R6由羟基廿碳烯酸或蓖麻油酸以上述方式衍生。在这两种情况下，特别优选所述化合物的天然存在的对映异构体，即：通过水解的蓖麻油(其为蓖麻植物的籽油)的皂化或分馏而获得的(9Z,12R)-12-羟基十八碳-9-烯酸；和从耳囊荠属(Paysonia)和酸浆属(Physaria)物种分离的(11Z，14R)-14-羟基二十碳-11-烯酸。然而，根据本发明，外消旋体、所述化合物的S对映异构体以及E构型异构体、其外消旋体、对映异构体和任何可能的混合物也是优选的。
R11的优选实例为C1-C10烷基基团，特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊烷和正己烷基团，环戊基基团和环己烷基团，C2-C10烯基基团，特别是乙烯基基团和烯丙基基团，和C6–C12芳族基团，特别是苯基基团、甲苯基基团、和苄基基团，其中所命名基团各自可被羟基基团或卤素基团取代。
根据本发明，根据本发明的铵离子的抗衡离子A-选自一价至三价无机或一价至30000价、优选地一价至一千价有机阴离子。
其中，抗衡阴离子A-优选地选自卤根阴离子例如氯根、溴根、碘根，无机含氧酸阴离子例如硫酸根和磷酸根、膦酸根、磺酸根、甲硫酸根，羧酸根阴离子例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地X＝O，
特别是
如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根：
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7，优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
即，其衍生自线型聚脂肪酸结构，例如
Figure BDA0003700651550000131
Figure BDA0003700651550000141
支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根
即，其衍生自支化聚脂肪酸结构，例如
Figure BDA0003700651550000142
其中
Figure BDA0003700651550000145
Figure BDA0003700651550000143
其中
Figure BDA0003700651550000146
Figure BDA0003700651550000144
其中
Figure BDA0003700651550000147
Figure BDA0003700651550000151
，
其中
Figure BDA0003700651550000154
Figure BDA0003700651550000152
或者其中
Figure BDA0003700651550000155
Figure BDA0003700651550000153
或者衍生自多官能羧酸特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸与蓖麻油或雷斯克勒(lesquerella)油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure BDA0003700651550000161
其中一个
Figure BDA0003700651550000165
Figure BDA0003700651550000162
并且剩余的两个
Figure BDA0003700651550000167
Figure BDA0003700651550000163
树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即，其衍生自树枝状聚脂肪酸结构，例如
Figure BDA0003700651550000164
其中
Figure BDA0003700651550000166
Figure BDA0003700651550000171
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸酯基团
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，例如
Figure BDA0003700651550000172
其中X、R1、R6、m和x如以上定义，和
R7独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子，任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000173
季铵基团
Figure BDA0003700651550000174
并且其可被OH基团或卤素基团取代，其中基团R7不能含有内部羧基基团或酰胺，即R7不能含有–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合，
和其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选地一价至十价、甚至更优选地一价至五价、最优选地五价、四价、三价、二价或一价阴离子，
或者所述抗衡阴离子选自基于聚(丙烯酸)均聚物和共聚物的羧酸根阴离子，
即衍生自聚丙烯酸均聚物的羧酸根
Figure BDA0003700651550000181
其中p＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选100010000，
衍生自聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，
即所述聚丙烯酸共聚物含有非反应性共聚单体，所述聚丙烯酸共聚物例如
Figure BDA0003700651550000182
其中
a＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000
b＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或者无规分布，
或者衍生自含有提供OH和胺官能团(其可经由另外的(特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的)酯或酰胺键而被官能化)的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，所述聚丙烯酸共聚物例如
Figure BDA0003700651550000191
其中c＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选100010000，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000192
其中
d＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000
e＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
基于马来酸共聚物、特别是衍生自马来酸酐共聚物的羧酸根，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
其中
f＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，和
g＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
基于聚(衣康酸)均聚物和共聚物的羧酸根，
即其衍生自聚衣康酸均聚物
Figure BDA0003700651550000201
其中h＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或其衍生自聚衣康酸共聚物，
即所述聚衣康酸共聚物含有非反应性共聚单体，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000202
Rx＝CH3，Ry＝OCH3聚(甲基丙烯酸甲酯-co-衣康酸)PMIAA
Rx＝H，Ry＝NH2聚(丙烯酰胺-co-衣康酸)PAIAA
其中
i＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
j＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者其衍生自含有提供OH和胺官能团(其可经由(特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的)另外的酯或酰胺键而被官能化)的共聚单体的聚衣康酸共聚物例如甲基丙烯酸2-羟基乙酯–衣康酸共聚物，
或者其衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚衣康酸共聚物，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000211
其中
k＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
l＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选地一千价、甚至更优选地十价至一千价、甚至进一步优选地五十价至一千价、和最优选地一百价至一千价阴离子。
根据本发明，根据本发明的任何阳离子结构可与根据本发明的任何阴离子组合。
优选将包括少量季氮原子即1-20、特别是1-10、更特别1-6和甚至更特别1或2个季氮原子的阳离子与一价至十价阴离子、优选地一价至六价阴离子、更优选地一价至三价阴离子、甚至更优选地一价阴离子或二价阴离子组合。
替代地，可使用十一价至30000价聚阴离子、特别是十一价至一百价聚阴离子或者一百零一至一千价聚阴离子。
包括21或更多个季氮原子的聚季铵阳离子典型地与较低价抗衡离子、即一价至五十价阴离子、更优选地一价至十价阴离子、甚至更优选地一价至五价阴离子、和最优选地一价和二价抗衡阴离子，特别是氯根阴离子、单羧酸根和二羧酸根阴离子组合。本文中，具有超过50价的阴离子的使用是不太优选的。
如以上使用的，R7独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子，任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000221
季铵基团
Figure BDA0003700651550000222
并且其可被OH基团或卤素基团取代，其中基团R7不能含有内部羧基基团或酰胺，即R7不能含有–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合。
根据本发明，基团R7可相同或不同，选自任选地被取代的具有1-36个碳原子的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，并且因此可表示如下的烃基基团：其选自线型、支化或环状烷基基团，线型、支化或环状烯基基团，线型、支化或环状炔基基团，线型、支化或环状烷芳基基团，线型、支化或环状芳烷基基团和线型、支化或环状芳基基团，例如苯基、苄基或甲苯基，特别是选自各自任选地含有一个或多个如上所示的官能团的具有6-24个碳原子的此类基团。
更优选地，R7基团选自线型烷基基团和线型烯基基团，特别是选自线型C6-C24烷基基团例如己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基，或线型C6-C24烯基基团例如己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或X基团。
关于在烃基基团的哪个C原子处相邻基团C(O)基团或X基团键合至R7没有限制。
然而，R7优选地衍生自羧酸或具有一个或多个羟基基团的羟基羧酸，更优选地衍生自羧酸或单羟基羧酸，最优选地衍生自不具有羟基基团作为取代基的C7-C25脂肪酸。因此，R7优选地表示此类羧酸的烷基或烯基链。例如，如果R7衍生自蓖麻油酸
Figure BDA0003700651550000231
蓖麻油酸((Z)-12-羟基-十八碳-9-烯酸)，
则R7表示11-羟基十七碳-8-烯基基团
Figure BDA0003700651550000232
11-羟基-十七碳-8-烯基基团，
或者如果R7衍生自油酸，
Figure BDA0003700651550000233
油酸
则R7表示十七碳-8-烯基基团
Figure BDA0003700651550000241
十七碳-8-烯基基团。
R7的优选实例为由相应羧酸或羟基羧酸通过夺去羧酸根基团而衍生的结构，其中所述羧酸可选自乙酸、丙酸、丁酸、缬草酸(戊酸)、羊油酸(己酸)、葡萄花酸(庚酸)、羊脂酸(辛酸)、天竺葵酸(壬酸)、羊蜡酸(癸酸)、十一烷酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、珠光脂酸、硬脂酸、亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、十九烷酸、花生酸、米德酸、花生四烯酸、二十一烷酸、二十二烷酸、二十三烷酸和木蜡酸，选自羟基羧酸例如羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸、10-羟基十八烷酸、12-羟基十八烷酸、14-羟基十四烷酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸，或选自二羟基羧酸，特别是2,2’–二-羟甲基丙酸、9,10-二羟基硬脂酸，或聚羟基羧酸、特别是葡萄糖酸。
虽然基团R7可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000242
季铵基团
Figure BDA0003700651550000243
并且可被OH基团或卤素基团取代，但是基团R7不能含有形成内部羧酸酯基团即内部酯基团、或内部酰胺基团的–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合。
考虑到式(I)和(II)的结构以及R1、R2、R3、R4和R5的定义，清楚的是，在一些情况下，根据本发明的所给化合物的子结构可被分配给在式(I)和(II)中显示并且以上以超过一种方式定义的残基R1、R2、R3、R4和R5。
只有在这样的情况下，才应当应用以下规则来以此次序以清楚的方式将子结构分配给所述术语R1-R5：
-R1应以这样的方式选择：下标x，即键合至R1的基团–(-F)的数量，尽可能高；
-R1应以这样的方式选择：其中n≠0的基团F的数量尽可能低；
-如果存在满足前述要求的数个选项，R1应以这样的方式选择：R1中的碳原子数尽可能高；
-如果仍然存在以相同方式满足前述要求的两个或更多个子结构，R1应以这样的方式选择：其是在可能的子结构之中，子结构中含有的原子的原子量之和最高的子结构。
注意，根据本发明，如果在根据本发明的化合物中存在数个任意的残基R2、R3、R4、R5、R6或R7，所述残基各自可表示另一如以上定义的子结构，即各R2、R3、R4、R6和R7基团按照根据本发明的定义独立地选择。
在本发明的一种优选实施方式中，提供如以上定义的下式的化合物：
R1(–F)x (I)
其中x为2-50。
更优选地，根据该实施方式，x在如下范围内：3-50、4-50、5-50、6-50、7-50、8-50、9-50、10-50、2-40、2-35、2-30、2-25、2-20、2-15或2-10。
在根据本发明的另一优选实施方式中，如以上定义的以下通式的化合物不包括聚(环氧乙烷)或聚(环氧丙烷)单元
R1(–F)x (I)。
根据本发明，聚(环氧乙烷)单元定义为由其中x≥2的式(CH2CH2O)x表示的单元，和聚(环氧丙烷)单元定义为由其中x≥2的式(CH2CH(CH3)O]x表示的单元。
在根据本发明的一种进一步优选实施方式中，在如以上定义的通式R1(–F)x(I)的化合物中，R1含有至少一个具有通式(IIIa)或者具有通式(IVa)的部分：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X和R6和m如以上定义，和
R7独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子，任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000251
季铵基团
Figure BDA0003700651550000252
并且其可被OH基团或卤素基团取代，其中基团R7不能含有内部羧基基团或酰胺，即R7不能含有–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合。
根据该实施方式，基团R7可相同或不同，选自任选地被取代的具有1-36个碳原子的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，并且因此可表示如下的烃基基团：其选自线型、支化或环状烷基基团，线型、支化或环状烯基基团，线型、支化或环状炔基基团，线型、支化或环状烷芳基基团，线型、支化或环状芳烷基基团和线型、支化或环状芳基基团，例如苯基、苄基或甲苯基，特别是选自各自任选地含有一个或多个如上所示的官能团的具有6-24个碳原子的此类基团。
更优选，R7基团选自线型烷基基团和线型烯基基团，特别是选自线型C6-C24烷基基团例如己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基，或线型C6-C24烯基基团例如己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻X基团。
关于在烃基基团的哪个C原子处相邻基团X基团键合至R7没有限制。
然而，R7优选地衍生自羧酸或具有一个或多个羟基基团的羟基羧酸，更优选地衍生自羧酸或单羟基羧酸，最优选地衍生自不具有羟基基团作为取代基的C7-C25脂肪酸。因此，R7优选地表示此类羧酸的烷基或烯基链，如在以上对于基团R7给出的实例中说明的。
根据该实施方式的R7的优选实例为由相应羧酸或羟基羧酸通过夺去羧酸根基团而衍生的结构，其中所述羧酸可选自乙酸、丙酸、丁酸、缬草酸、羊油酸、葡萄花酸、羊脂酸、天竺葵酸、羊蜡酸、十一烷酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、珠光脂酸、硬脂酸、亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、油酸、十九烷酸、花生酸、米德酸、花生四烯酸、二十一烷酸、二十二烷酸、二十三烷酸和木蜡酸，选自羟基羧酸例如羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸、10-羟基十八烷酸、12-羟基十八烷酸、14-羟基十四烷酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸，或者选自二羟基羧酸，特别是2,2’–二-羟甲基丙酸、9,10-二羟基硬脂酸，或聚羟基羧酸、特别是葡萄糖酸。
更优选，根据该实施方式的R7基团衍生自棕榈酸、珠光脂酸、硬脂酸、亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、油酸、十九烷酸、花生酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、蓖麻油酸、羟基廿碳烯酸，或者衍生自2,2’–二-羟甲基丙酸。
根据该实施方式的最优选R7基团为油酸、硬脂酸、羟基廿碳烯酸和蓖麻油酸。
虽然基团R7可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000271
季铵基团
Figure BDA0003700651550000272
并且可被OH基团或卤素基团取代，但是基团R7不能含有形成内部羧酸酯基团即内部酯基团、或内部酰胺基团的–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合。
在根据本发明的还一种进一步优选实施方式中，在如以上定义的通式R1(–F)x(I)的化合物中，残基R1或R2的仅一个或多个含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
优选地，残基R1或R2的仅一个或多个含有至少一个具有通式(IIIa)或通式(IVa)的部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
其中X、R6、R7和m如以上定义。
根据该实施方式，当如下时是优选的：在残基R1或R2的具有式(IIIa)或(Iva)的部分中
X＝O，
R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或O基团，
R7独立地选自任选地被羟基取代的己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基、或己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团，和
m为1-10，优选1、2、3、4或5。
当如下时是甚至更优选的：X＝O，
R6选自亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，
R7选自十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5。
根据该实施方式，当如下时是最优选的：
X＝O，
R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，
R7衍生自油酸、蓖麻油酸或硬脂酸，
并且m为1、2、3、4或5。
在根据本发明的另一优选实施方式中，在如以上定义的式R1(–F)x(I)的化合物中，所有基团F的至少1％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，更优选地所有基团F的至少10％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，甚至更优选地所有基团F的至少50％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，和最优选地所有基团F的100％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，或者其中所有基团F的至少1％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，更优选地所有基团F的至少10％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，甚至更优选地所有基团F的至少50％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，和最优选地所有基团F的100％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分。
根据该实施方式，当如下时是优选的：基团F的各个具有通式(III)或(IV)的部分含有至少一个选自如下的R6：任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，
更优选，基团F的各个具有通式(III)或(IV)的部分含有至少一个选自如下的R6：任选地被羟基取代的亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5，和最优选地基团F的各个具有通式(III)或(IV)的部分中的R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，
并且m为1、2、3、4或5。
在根据本发明的一种进一步优选实施方式中，在如以上定义的式R1(–F)x(I)的化合物中，所有基团R2的至少1％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，更优选地所有基团R2的至少10％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，甚至更优选地所有基团R2的至少50％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，和最优选地所有基团R2的100％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，或者其中所有基团R2的至少1％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，更优选地的至少10％所有基团R2含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，甚至更优选地所有基团R2的至少50％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，和最优选地所有基团R2的100％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分。
根据该实施方式，当如下时是优选的：基团R2的各个具有通式(III)或(IV)的部分含有至少一个选自如下的R6：任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，
当如下时是更优选的：基团R2的各个具有通式(III)或(IV)的部分含有至少一个选自如下的R6：任选地被羟基取代的亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5，和
最优选地，基团R2的各个具有通式(III)或(IV)的部分中的R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，
并且m为1、2、3、4或5。
在根据本发明的另一优选实施方式中，在如以上定义的式R1(–F)x(I)的化合物中，所有基团R3、R4和R5的至少1％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，更优选地所有基团R3、R4和R5的至少10％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，甚至更优选地所有基团R3、R4和R5的至少50％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，和最优选地所有基团R3、R4和R5的100％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，或者其中所有基团R3、R4和R5的至少1％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，更优选地所有基团R3、R4和R5的至少10％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，甚至更优选地所有基团R3、R4和R5的至少50％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，和最优选地所有基团R3、R4和R5的100％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分。
根据该实施方式，当如下时是优选的：基团R3、R4和R5的各个具有通式(III)或(IV)的部分含有至少一个选自如下的R6：任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，
当如下时是更优选的：基团R3、R4和R5的各个具有通式(III)或(IV)的部分含有至少一个选自如下的R6：任选地被羟基取代的亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5，和
最优选地，基团R3、R4和R5的各个具有通式(III)或(IV)的部分中的R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，
并且m为1、2、3、4或5。
在根据本发明的又一优选实施方式中，在如以上定义的通式R1(–F)x(I)的化合物中，
x为2并且所述化合物具有通式(V)：
Figure BDA0003700651550000311
其中R1、R2、R3、R4、R5和n如以上定义。
在本发明的一种优选实施方式中，提供如以上定义的下式的化合物：
R1(–F)x (I)，其中
R1选自一价至五十价、任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子、优选2-300个碳原子、更优选3-200个碳原子、甚至更优选3-150个碳原子、特别地3-50个碳原子、更特别地3-20个碳原子，可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000312
基团，并且可被–OH基团和卤素基团取代，优选地R1为C3-C18基于甘油的聚醚基团或者为C1-C8线型亚烷基基团，和
F具有通式(VI)，其对于其中n等于0的式(II)：
Figure BDA0003700651550000321
并且基团F结合至R1的碳原子，
其中
R3、R4、R5独立地选自氢，和任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达300个碳原子、优选1-200个碳原子、更优选1-150个碳原子、甚至更优选1-50个碳原子、特别地1-20个碳原子、更特别地1-10个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000322
季铵基团
Figure BDA0003700651550000323
并且可被OH取代，优选地R3-R5为C1-C8线型烷基基团例如甲基、乙基、丙基或丁基，或者含有一个或多个具有通式(III)或(IV)的部分的线型烷基基团，更优选地被通式(IIIa)或(IVa)的基团封端的线型烷基基团，
抗衡离子A-选自一价至三价无机阴离子和一价至30000价、优选地一价至一千价有机阴离子，优选地选自卤根阴离子例如氯根、溴根、碘根，硫酸根，磷酸根，膦酸根，磺酸根，甲硫酸根，羧酸根阴离子例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地其中X＝O，
特别是
-如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根：
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7，优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
即其衍生自线型聚脂肪酸结构，
-支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自支化聚脂肪酸结构，
特别是衍生自多官能羧酸特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸与蓖麻油或雷斯克勒油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure BDA0003700651550000331
其中一个
Figure BDA0003700651550000334
Figure BDA0003700651550000332
并且剩余的两个
Figure BDA0003700651550000335
Figure BDA0003700651550000333
-树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自树枝状聚脂肪酸结构，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸根基团，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，
和其中X、R1、R6、R7、m和x如以上定义
其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选一价至十价、甚至更优选一价至五价、最优选五价、四价、三价、二价或一价阴离子，
或者所述抗衡阴离子选自基于聚(丙烯酸)均聚物和共聚物的羧酸根阴离子，
即衍生自如下聚丙烯酸均聚物的羧酸根
Figure BDA0003700651550000341
其中p＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
衍生自聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，
即所述聚丙烯酸共聚物含有非反应性共聚单体，所述聚丙烯酸共聚物例如
Figure BDA0003700651550000342
其中
a＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000
b＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
或者衍生自含有提供OH和胺官能团(其可经由另外的(特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的)酯或酰胺键而被官能化)的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，所述聚丙烯酸共聚物例如
Figure BDA0003700651550000351
其中c＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000352
其中
d＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000
e＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
基于马来酸共聚物、特别是衍生自马来酸酐共聚物的羧酸根，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000353
其中
f＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，和
g＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
基于聚(衣康酸)均聚物和共聚物的羧酸根，
即其衍生自聚衣康酸均聚物
Figure BDA0003700651550000361
其中h＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者衍生自聚(衣康酸)共聚物，
即所述聚(衣康酸)共聚物含有非反应性共聚单体，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000362
Rx＝CH3，Ry＝OCH3聚(甲基丙烯酸甲酯-co-衣康酸)PMIAA
Rx＝H，Ry＝NH2聚(丙烯酰胺-co-衣康酸)PAIAA
其中
i＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
j＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者衍生自含有提供OH和胺官能团(其可经由另外的(特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的)酯或酰胺键而被官能化)的共聚单体的聚衣康酸共聚物，例如甲基丙烯酸2-羟基乙酯–衣康酸共聚物，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚衣康酸共聚物，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000371
其中
k＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
l＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选二价至一千价、甚至更优选地十价至一千价、甚至进一步优选地五十价至一千价、和最优选地一百价至一千价阴离子，
条件是，通式(I)和(II)的阳离子结构的基团R1、R3、R4、R5的至一个含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X如以上定义。
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选2-6，特别地1、2、3、4、5、6，和
R11优选地选自：氢，正、异、或叔C1-C22-烷基，C2-C22-烷氧基烷基，C5-C30-环烷基，C6-C30-芳基，C6-C30-芳基(C1-C6)烷基，C6-C30-烷基芳基，C2-C22-烯基，C2-C22-烯基氧基烷基，其任选地可各自被羟基和卤素取代，并且其任选地可含有一个或多个醚基团(–O–)；优选地氢或正、异、或叔C1-C22-烷基，
R6独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，优选地R6为C6-C24线型亚烷基或亚烯基基团，最优选地衍生自蓖麻油酸或羟基廿碳烯酸，
R7独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000381
季铵基团
Figure BDA0003700651550000382
并且其可被OH基团或卤素基团取代，其中基团R7不能含有形成内部羧酸酯基团或内部酰胺基团的–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合，优选地R7为C6-C24烷基或烯基基团，更优选线型C12-C24烷基或C12-C24烯基基团，最优选地衍生自亚油酸、亚麻酸或油酸，
条件是，至少一个R6具有超过6个碳原子，和
对于x＝1
R1、R3、R4、R5不通过–OCH2CH2–结合至如下基团的氮原子
Figure BDA0003700651550000383
在本发明的一种进一步优选实施方式中，提供下式的化合物：
R1(–F)x (I)，其中
R1选自一价至五十价、优选一价至三十价、更优选一价至二十价、甚至更优选一价至十价、特别地一价、二价、三价、四价、五价、六价、七价、八价、九价、十价的任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子、优选2-300个碳原子、更优选3-200个碳原子、甚至更优选3-150个碳原子、特别地3-50个碳原子、更特别地3-20个碳原子，可任选地含有一个或多个选自如下的基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000391
季铵基团
Figure BDA0003700651550000392
并且可被–OH取代，和
F具有通式(VI)：
Figure BDA0003700651550000393
并且基团F结合至R1的碳原子，
其中
R3、R4、R5选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达300个碳原子、优选1-200个碳原子、更优选1-150个碳原子、甚至更优选1-50个碳原子、特别地1-20个碳原子、更特别地1-10个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000394
季铵基团
Figure BDA0003700651550000395
并且可被OH取代，
抗衡离子A-选自一价至三价无机阴离子和一价至30000价、特别是一价至一千价有机阴离子，优选地选自卤根阴离子例如氯根、溴根、碘根，硫酸根，磷酸根，膦酸根，磺酸根，甲硫酸根，羧酸根阴离子例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，
如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地其中X＝O，
特别是
-如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根：
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7，优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
即其衍生自线型聚脂肪酸结构，
-支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自支化聚脂肪酸结构，特别是衍生自多官能羧酸(特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸)与蓖麻油或雷斯克勒油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure BDA0003700651550000401
其中一个
Figure BDA0003700651550000404
Figure BDA0003700651550000402
并且剩余的两个
Figure BDA0003700651550000405
Figure BDA0003700651550000403
-树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自树枝状聚脂肪酸结构s，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸根基团，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根：
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，
和其中X、R1、R6、R7、m和x如以上定义，和
其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选一价至十价、甚至更优选一价至五价、最优选五价、四价、三价、二价或一价阴离子，或者所述抗衡离子选自基于聚(丙烯酸)均聚物和共聚物的羧酸根阴离子，即衍生自如下聚丙烯酸均聚物的羧酸根
Figure BDA0003700651550000411
其中p＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
衍生自聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，
即所述聚丙烯酸共聚物含有非反应性共聚单体，例如
Figure BDA0003700651550000412
其中
a＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000
b＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
或者衍生自含有提供OH和胺官能团(其可经由另外的(特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的)酯或酰胺键而被官能化)的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，所述聚丙烯酸共聚物例如
Figure BDA0003700651550000421
其中c＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000422
其中
d＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000
e＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
基于马来酸共聚物、特别是衍生自马来酸酐共聚物的羧酸根，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000423
其中
f＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，和
g＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
基于聚(衣康酸)均聚物和共聚物的羧酸根，
即其衍生自聚衣康酸均聚物
Figure BDA0003700651550000431
其中h＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者其衍生自聚衣康酸共聚物，
即所述聚衣康酸共聚物含有非反应性共聚单体，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000432
Rx＝CH3，Ry＝OCH3聚(甲基丙烯酸甲酯-co-衣康酸)PMIAA
Rx＝H，Ry＝NH2聚(丙烯酰胺-co-衣康酸)PAIAA
其中
i＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
j＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者其衍生自含有提供OH和胺官能团(其可经由另外的(特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的)酯或酰胺键而被官能化)的共聚单体的聚衣康酸共聚物，例如甲基丙烯酸2-羟基乙酯–衣康酸共聚物,
或者其衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚衣康酸共聚物，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
例如
Figure BDA0003700651550000441
其中
k＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000(对于所有共聚单体均成立)，
l＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选二价至一千价、甚至更优选十价至一千价、和最优选一百价至一千价阴离子，
条件是，式(I)和(II)的阳离子结构的基团R1、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有通式(VII)或(VIII)的部分：
-X-C(O)-Rx-(X-C(O)-Rx)m-1-X-C(O)-R7 (VII)，或
-X-C(O)-Rx-(X-C(O)-Rx)m-X-C(O)-R7 (VIII)
其中
X为O或NR11，
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选2-6，特别地1、2、3、4、5、6，和
Rx+R7中的总碳原子数(∑碳原子Rx、R7)为19-300、优选25-300、更优选35-300、甚至更优选50-300、特别地35-200、更特别地35-150、甚至更特别地50-150，
R11优选地选自氢，正、异、或叔C1-C22-烷基，更优选氢，
Rx为任选地被OH、-O-C(O)-R7、-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)0-19-O-C(O)-R7取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，优选地衍生自单羟基羧酸，特别是乙醇酸、乳酸、2-羟基丁酸、3-羟基-丁酸、4-羟基丁酸、14-羟基十四烷酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸，或二羟基羧酸，特别是2,2’–二-羟甲基丙酸、9,10-二羟基硬脂酸，或聚羟基羧酸、特别是葡萄糖酸，
R6如以上定义，
R7为任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，优选地衍生自乙酸、辛酸、壬酸、癸酸、十二烷酸、十四烷酸、十六烷酸、十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基丙酸、2,2-二甲基庚酸、2,2-二甲基辛酸、新癸酸、十一碳-10-烯酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、芥酸。
根据该实施方式，当如下时是优选的：R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，更优选地独立地选自任选地被羟基取代的亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，最优选地各R6独立地衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸。
在本发明的一种进一步优选实施方式中，提供如以上定义的下式的化合物：
R1(–F)x (I)，其中
R1选自：
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH或酰氨基取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基基团：其衍生自具有至少三个、优选超过三个碳原子的叔胺，特别是三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺、N-甲基咪唑、N,N,N’,N’-四甲基-1,2-二氨基乙烷、N,N,N’,N’-四甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N,N’,N’-四甲基-1,6-二氨基己烷、N,N,N’,N”,N”-五甲基-二亚乙基三胺、N,N,N’,N”,N”-五甲基-二亚丙基三胺、双-(2-二甲基氨基乙基)醚、双-(2-二甲基氨基丙基)醚、2,2'-二吗啉基二乙基醚、N,N-双-(3-二甲基氨基丙基)-N-异丙醇胺、N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺、1,3,5-三(3-(二甲基氨基)丙基)-六氢-s-三嗪；环氧化合物的缩合产物，特别是与醇(特别是甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇、聚(环氧烷烃)例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚(例如衍生自多聚乙二醇如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇和四缩五乙二醇等，或者衍生自多聚丙二醇如一缩二丙二醇(例如，衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚))的缩水甘油基醚；或者优选与酸、特别是新癸酸的缩水甘油基酯；与伯或仲氨基官能化胺(特别是N,N-二甲基亚丙基二胺、N,N,N’,N’-四甲基-二亚乙基三胺、N,N,N’,N’-四甲基-二亚丙基三胺、N-甲基吗啉、N-甲基哌嗪)的缩合产物；和
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH、氨基或酰氨基取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自具有超过一个、优选超过两个碳原子的烷基卤化物例如烷基氯化物、溴化物、碘化物，例如1,3-二氯丙烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、二氯-单羟基丙烷异构体、1,2,3-三氯丙烷、1,2-二氯己二醇、1,2-二氯己烷、或者相应的溴化和碘化物衍生物；
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH、氨基或酰氨基取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自卤化羧酸、优选氯代羧酸的酯(总计(酯)具有超过两个、优选超过三个碳原子)，例如氯乙酸、3-氯丙酸、4-氯丁酸或者相应的溴代羧酸与醇的酯，所述醇特别是甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇、聚(环氧烷烃)例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚(例如衍生自多聚乙二醇如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇，或者衍生自多聚丙二醇如一缩二丙二醇(例如，衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚)，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自总计具有超过三个、优选超过四个碳原子的环氧化合物的醚或酯，优选与醇(特别是甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇、聚(环氧烷烃)例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚(例如衍生自多聚乙二醇如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇，或者衍生自多聚丙二醇如一缩二丙二醇(例如，衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚))的缩水甘油基醚，或者优选与酸、特别是新癸酸的缩水甘油基酯，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH、氨基或酰氨基取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其由总计具有超过两个、优选地超过三个碳原子的卤化羧酸、优选氯代羧酸例如氯乙酸、3-氯丙酸、4-氯丁酸或者相应的溴代羧酸与环氧化合物的醚或酯的酯形成，所述环氧化合物的醚或酯优选为与醇(特别是甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油、和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇、聚(环氧烷烃)，例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚，特别是衍生自多聚乙二醇如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇，或者衍生自多聚丙二醇如一缩二丙二醇(特别是衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚))的缩水甘油基醚，或者优选与酸特别是新癸酸的缩水甘油基酯，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其由总计具有超过七个、优选超过八个碳原子的环氧化合物的醚、优选缩水甘油基醚与二价至六价羧酸特别是马来酸、琥珀酸、肥酸、皮脂酸、衣康酸、酒石酸、偏苯三甲酸、脂肪二聚体酸、羧基(-C(O)OH)官能化聚酯形成，所述羧基(-C(O)OH)官能化聚酯特别是优选地由如下形成：二价至六价羧酸(例如马来酸、琥珀酸、肥酸、皮脂酸、衣康酸、酒石酸、偏苯三甲酸、脂肪二聚体酸)与如上概述的二价至六价醇或环氧烷烃(例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、和包括至少一个缩水甘油氧基基团的化合物例如缩水甘油、二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚和低聚甘油缩水甘油基醚、丁二醇二缩水甘油基醚)缩合而形成，特别是琥珀酸、马来酸和酒石酸、脂肪二聚体酸与甘油二缩水甘油基醚的缩合产物，所述聚酯特别是优选地衍生自低聚的羟基羧酸、特别是低聚的乳酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价、任选地被OH取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自总计具有超过五个、优选超过六个碳原子的卤化羧酸、优选地氯代羧酸的酯，例如氯乙酸、3-氯丙酸、4-氯丁酸或者相应的溴代羧酸与OH官能化聚酯的酯，所述OH官能化聚酯特别是优选地通过二价至六价羧酸(例如马来酸、琥珀酸、肥酸、皮脂酸、衣康酸、酒石酸、偏苯三甲酸、脂肪二聚体酸)与如上概述的二价至六价醇或环氧烷烃(例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、和包括至少一个缩水甘油氧基基团的化合物例如缩水甘油、二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚和低聚甘油缩水甘油基醚、丁二醇二缩水甘油基醚)的缩合而形成，特别是琥珀酸、马来酸和酒石酸或脂肪二聚体酸与甘油二缩水甘油基醚的缩合产物。
在本发明的一种进一步优选实施方式中，提供如以上定义的下式的化合物：
R1(–F)x (I)，
其中
R1选自聚(环氧烷烃)基团，
优选地通式(IX)的聚(环氧烷烃)基团：
-[CH2CH2O]q1-[CH2CH(CH3)O]r1-[CH2CH(C2H5)O]s1-{[CH2CH2]q2-[CH2CH(CH3)]r2-[CH2CH(C2H5)]s2}- (IX)
其中
q1＝0-49、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
r1＝0-32、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
s1＝0-24、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
q2＝0或1，
r2＝0或1，
s2＝0或1，和
∑(q2+r2+s2)＝1，
条件是，此类聚(环氧烷烃)基团中的碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别是2-15，或者
R1选自通式(X)的衍生自低聚甘油的二价烃基团：
-[CH2CH(R8)CH2O]t1-[CH2CH(R8)CH2)]t2- (X)
其中
t1＝0-32、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5、特别地1和2，
t2＝1，
R8＝OH或-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7、-O-C(O)-R6-N+(R3,R4,R5)，
其中m、X、R3、R4、R5、R6和R7如以上定义，
条件是，碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别是2-15，或者R1选自
通式(XI)和(XII)的包括至少一个酯基团的二价烃基团：
-[CH2CH2O]q1-R9-[CH2CH2O]q1-[CH2CH2]q2- (XI)
其中q1相同或不同并且如以上定义并且q2＝1
-[CH2CH(R8)CH2O]t1-R9-[CH2CH(R8)CH2O]t1-[CH2CH(R8)CH2)]t2- (XII)
其中t1、t2和R8如以上定义，和
R9选自-C(O)C(O)O-、-C(O)(CH2)1-8C(O)O-(例如衍生自琥珀酸、肥酸、皮脂酸)、或者-C(O)(C6H4)C(O)O-(即衍生自邻苯二甲酸和对苯二甲酸)、-C(O)CH＝CHC(O)O-、-C(O)C(＝CH2)-CH2C(O)O-、-C(O)CH(OH)CH(OH)C(O)O-，
条件是，R9中的碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别地2-15。
根据该实施方式，优选地，q2＝0，并且q1、r1和s1的一个或两个为0，和更优选地
q2＝0，r1和s1为0，或
q2＝0，q1和s1为0。
在本发明的一种进一步优选实施方式中，通式(I)的化合物如在以上实施方式中定义的，并且R1含有一个或多个、例如1-5个基团–O–。这些基团-O–优选为醚基团，但是也可与羰基基团一起形成酯基团，并且优选地基团R1被一个或多个羟基基团取代。
在本发明的一种进一步优选实施方式中，提供如以上定义的下式的化合物：
R1(–F)x (I)
其中
当键合至N+的基团R1、R3、R4、R5的一个或多个含有至少一个具有通式(III)或(IV)、优选地具有通式(IIIa)或(IVa)的部分时：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中m＝1-20并且X、R6和R7如以上定义，
所述至少一个部分具有通式(XIII)或(XIV)、优选地通式(XIIIa)和(XIVa)的结构
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，或
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)。
其中R10选自二价至十八价、优选二价至十价、更优选二价至十价、特别地二价、三价、四价、五价、六价、七价、八价、九价、十价的任选地被取代的烃基团，其具有最高达200个碳原子、优选2-200个碳原子、更优选2-100碳原子、甚至更优选2-50碳原子、特别地2-20碳原子、更特别地2-10碳原子并且可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000511
季铵基团
Figure BDA0003700651550000512
并且可被–OH或卤素基团取代，其中基团R10不能含有形成内部羧酸酯基团或内部酰胺基团的–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合，
和优选地R10由如下表示：
-二价基团，特别是-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-，其优选地衍生自单氯代羧酸例如氯乙酸、氯丙酸、氯丁酸，或者优选地衍生自叔氨基醇例如N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺，
-三价基团，其优选地衍生自所述单氯代羧酸的偏酯、特别是氯乙酸与三价醇(特别是甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯))的酯，或者优选地衍生自叔氨基醇例如N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺，或者优选地衍生自叔氨基醇(特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺)与二羟基羧酸(特别是2,2-羟甲基丙酸)的酯，
-四价至六价基团，其优选地衍生自所述单氯代羧酸的偏酯，特别是氯乙酸与四价醇(特别是赤藓糖醇、季戊四醇、一缩二甘油)、五价醇(特别是木糖醇、二缩三甘油)、六价醇(特别是山梨醇、三缩四甘油)的酯，或者优选地衍生自叔氨基醇(特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺)与二羟基羧酸低聚物的树枝状低聚物(特别是2,2-羟甲基丙酸的树枝状低聚物)的酯，
七价至十八价基团，其优选地衍生自所述单氯代羧酸的偏酯，特别是氯乙酸与七价至十八价醇(特别是五聚甘油至十六聚甘油)的酯，
条件是，R10通过单键连接至N+部分并且连接至至少一个具有通式(III)或(IV)的结构的基团、优选1、2、3、4个基团
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，和更优选连接至1、2、3、4个具有通式(IIIa)或(IVa)的基团
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X、m、R11、R6、R7如以上定义。
根据以上实施方式，当如下时是优选的：
X＝O，
R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或O基团，并且如果存在，
R7独立地选自任选地被羟基取代的己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基、或己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团，
和
m为1-10，优选1、2、3、4或5。
当如下时是甚至更优选的：X＝O，
R6选自亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，并且如果存在，
R7选自十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5。
根据该实施方式，当如下时是最优选的：
X＝O，
R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，并且如果存在，
R7衍生自油酸，蓖麻油酸或硬脂酸，和
m为1、2、3、4或5。
在本发明的一种进一步优选实施方式中，提供如在之前实施方式中定义的下式的化合物：
R1(–F)x (I)
其中对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)或者优选地
R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
并且在与R10相邻的X为O的情况下，
R10衍生自
甘油或蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)的单或二-(氯乙酸)酯，并且键合至总计一个或两个部分(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–、优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
-或者R10衍生自
叔氨基醇(特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺、N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺)的酯，并且键合至总计一个部分(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7、优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
或者R10衍生自叔氨基醇(特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺)与二羟基羧酸(特别是2,2-羟甲基丙酸)的酯，并且键合至总计两个部分(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–，优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
或者R10衍生自叔氨基醇(特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺)与二羟基羧酸的树枝状低聚物(特别是2,2-羟甲基丙酸的树枝状低聚物)的酯，并且键合至总计超过两个、优选三个或四个部分(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–、优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
和对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)或优选地
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
在与R10相邻的X为N的情况下，
R10衍生自
-叔-伯胺，特别是N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N-甲基-N’-氨基丙基-哌嗪，叔-仲胺、特别是N-甲基哌嗪，和
对于这两种类型的部分
R6如以上定义并且优选地衍生自乳酸、蓖麻油酸、羟基廿碳烯酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、14-羟基十四烷酸，最优选地衍生自蓖麻油酸或羟基廿碳烯酸，
R7如以上定义并且优选地衍生自十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基丙酸、新癸酸、油酸，
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选2-6，特别地1、2、3、4、5、6、7，和
R6+R7中的总碳原子数(∑R6和R7的碳原子)为19-300、优选25-300、更优选35-300、甚至更优选50-300、特别地35-200、更特别地35-150、甚至更特别地50-150，
R11优选地选自氢或成环亚烷基，特别是衍生自哌嗪环。
在本发明的一种进一步优选实施方式中，提供如在之前两个实施方式中定义的下式的化合物：
R1(–F)x (I)
其中
R6如以上定义并且优选地衍生自乳酸、蓖麻油酸、羟基廿碳烯酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、14-羟基十四烷酸，最优选地衍生自蓖麻油酸或羟基廿碳烯酸，
R7如以上定义并且优选地衍生自十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基丙酸、新癸酸、油酸，
和对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，
优选地对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)
酯链段内基团R6和如果存在的R7的序列(顺序)是无规的或嵌段状的，和对于嵌段状序列，所述化合物含有通式(XV)或(XVI)、优选地通式(XVa)或(XVIa)的结构：
-R10-X-C(O)-R6(–X–C(O)–R61)m1(–X–C(O)–R62)m2-X–C(O)– (XV)
-R10-C(O)-X-R6(–C(O)–X–R61)m1(–C(O)–X–R62)m2–C(O)–X– (XVI)，
-R10-X-C(O)-R6(–X–C(O)–R61)m1(–X–C(O)–R62)m2-X–C(O)–R7 (XVa)
-R10-C(O)-X-R6(–C(O)–X–R61)m1(–C(O)–X–R62)m2–C(O)–X–R7 (XVIa)
其中
R61和R62选自R6，
m1＝0-20，优选0-10，更优选0-6，甚至更优选1-6，特别地0、1、2、3、4、5、6，
m2＝0-20，优选0-10，更优选0-6，甚至更优选1-6，特别地0、1、2、3、4、5、6，
m＝(m1+m2)+1，
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选1-6，特别地1、2、3、4、5、6、7，和
R6+R7中的总碳原子数(∑R6和R7的碳原子)为19-300、优选25-300、更优选35-300、甚至更优选50-300、特别35-200、更特别35-150、甚至更特别50-150，
其中通式(XV)和(XVI)的结构的序列优选地选自
Figure BDA0003700651550000561
和其中通式(XVa)和(XVIa)的结构的序列优选地选自
Figure BDA0003700651550000562
Figure BDA0003700651550000571
根据该实施方式，当如下时是特别优选的：R6、R61、R62的组合或R6、R61、R62和R7的组合是根据上表各行之一中命名的具体化合物选择的。
在部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)
中引入就其分子量分布而言为单模态或多模态的含有R6的酯链段通常在本发明的范围内。在本发明的上下文内，术语单模态意指，酯链段的≥80％具有相同的分子量。术语多模态意指，各个酯链段均未达到总组成的80％。
在部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
中引入就其分子量分布而言为单模态或多模态的含有R6和R7的酯链段也通常在本发明的范围内。
特别地，在如下部分中
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，
特别是在如下部分中
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)
引入就其分子量分布而言为单模态或多模态的含有R6和如果存在的R7的酯链段在本发明的范围内。术语“单模态”和“多模态”具有如以上定义的含义。
其中，根据该实施方式，当如下时是优选的：
X＝O，
R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或O基团，并且如果存在，
R7独立地选自任选地被羟基取代的己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基、或己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团，和
m为1-10，优选1、2、3、4或5。
当如下时是甚至更优选的：X＝O，
R6选自亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，并且如果存在，
R7选自十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5。
根据该实施方式，当如下时是最优选的：
X＝O，
R6衍生自蓖麻油酸，10-羟基硬脂酸，12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，并且如果存在，
R7衍生自油酸，蓖麻油酸或硬脂酸，
并且m为1、2、3、4或5。
在可为单、二和多季铵型化合物的根据本发明的化合物中引入一种类型或者超过一种类型(不同结构的混合物)的如下部分也在本发明的范围内：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)。
因此，在根据本发明的化合物中引入一种类型或者超过一种类型(不同结构的混合物)的如下部分也在本发明的范围内：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
和在根据本发明的化合物中引入一种类型或者超过一种类型(不同结构的混合物)的如下部分也在本发明的范围内：
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，
和特别地，在根据本发明的化合物中引入一种类型或者超过一种类型(不同结构的混合物)的如下部分在本发明的范围内：
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)。
根据本发明，在如下部分中的含有R6的酯单元(element)
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
和特别是在如下部分中的
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，和
和甚至更特别是在如下部分中的
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)，
例如在如下部分中的
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，和
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
的含有R6和R7的酯单元可由相应的羧酸通过使用现有技术中已知的方法酯化而合成。在一种优选实施方式中，这些酯化可以热方式在150-350℃下、优选在180-250℃下在减压下进行(US2011/0282084、GB 841554、DE 694943)。另外，可使用催化剂来进行酯化(EP3009494，WO 2012069386，DD 150064，CH 151317，T.A.Isbell，Grasas y Aceites，2011，62(1)，8-20)。在另一优选实施方式中，使用酶来将羧酸缩合(JP 05304966，JP 05211878，JP01016591，A.Bodalo等人，BioChem.Eng.J.，2008，39(3)，450-456，A.Bodalo等人，BioChem.Eng.J.2005，26(2-3)，155-158，Y.Yasuko等人，J.Am.Oil Chem.Soc.，1997，74(3)，261-267)。通常，上述方法提供多模态缩合物。
通常，单模态缩合物可通过基于羧酸酐(K.Meier，Farbe und Lack，1951，57，437-439，F.H.H.Valentin，J.South African Chem.Inst.1949，2，59-61)、或者优选羧酰氯(K.D.Pathak等人，J.Scientific&Industrial Research，1955，14B，637-639)与羟基化羧酸和其衍生物的OH基团的逐步酯化的缩合序列而合成。
基于酯化和酰氯合成的循环的重复提供了总体上单模态酯缩合物。进一步的细节将在实施例部分中概述。
下文中，给出了基于羧酰氯与羟基化羧酸和其衍生物的OH基团的逐步酯化来合成酯缩合物的序列的示意性表示：
Figure BDA0003700651550000611
此处，箭头表示，可使通过将脂肪酸的酰氯R1-C(O)Cl通过与羟基-羧酸HO-R2-C(O)OH反应而酯化并且随后通过与SOCl2的反应形成酰氯而获得的产物再进行这样的反应序列。因此，在下一反应序列中，起始材料R1-C(O)Cl的R1为前一反应序列的“R1-C(O)O-R2”。因此，可以迭代方式获得交内酯结构，并且最终交内酯部分中包括的脂肪酸残基的数量由该循环过程的迭代步骤的数量决定。
不含OH基团的羧酸使酯缩合物的链终止。单羟基羧酸使酯缩合物中的链延长。通常，二和多羟基羧酸在酯缩合物内提供支化和树枝状(自重复)单元。
在本发明的一种进一步优选实施方式中，提供如以上定义的下式的化合物
R1(–F)x (I)
其中
将低熔点和≥C5的高熔点脂肪酸特别地定位在通式(III)和(IV)的含有R6的酯单元内
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，特别是
通式(IIIa)和(IVa)的含有R6和R7的酯单元内
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，或者
通式(XIII)和(XIV)的含有R6的酯单元内
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，特别是
通式(XIIIa)和(XIVa)的含有R6和R7的酯单元内
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)。
如下通常在本发明的范围内：低熔点和≥C5的高熔点脂肪酸具体地是针对通式(I)的化合物中存在的选自具有通式(III)、(IV)、(IIIa)、(IVa)、(XIII)、(XIV)、(XIIIa)和(XIVa)的部分的部分的各个酯基团独立地定位的。例如，如果如下的话，符合本发明的该实施方式：许多具有通式(III)的部分显示出如在下文中描述的低熔点脂肪酸和高熔点脂肪酸支架的特定定位，而其它具有通式(III)的部分未如此。对于如以上定义的不同残基R1，R2，R3、R4和R5中存在的部分，情况可尤其如此。
在本发明的框架内，≥C5的低熔点脂肪酸定义为熔点≤40℃。优选实例特别是油酸、羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸、辛酸、癸酸、特戊酸、新癸酸。
在本发明的框架内，≥C5的高熔点脂肪酸定义为熔点>40℃。优选实例特别是十二烷酸、十四烷酸、十六烷酸、十八烷酸、花生酸、山萮酸、10-羟基十八烷酸、12-羟基十八烷酸酸、14-羟基十四烷酸。
相应熔点可得自文献(G.Knothe等人，J Am Oil Chem Soc.，2009，86，844-856)。
在根据本发明的一种进一步优选实施方式中，提供如以上定义的下式的化合物
R1(–F)x (I)
其中
将各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种低熔点脂肪酸≥C5定位在式(III)或(IV)的含有R6的酯单元的一个末端处，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成在式(III)或(IV)的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者使得，将各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸定位在式(III)或(IV)的含有R6的酯单元的一个末端处，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成在式(III)或(IV)的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或
-将各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸包含在与R7相邻的一个或多个基团R6中，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成在式(IIIa)或(IVa)的含有R6和R7的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者使得，各自形成R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成与R7相邻的一个或多个基团R6，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成在式(IIIa)或(IVa)的含有R6和R7的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或
-各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸定位成与基团R10相邻，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成在式(XIII)或(XIV)的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者使得，各自形成R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成与基团R10相邻的一个或多个基团R6，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成在式(XIII)或(XIV)的含有R6和R7的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者
-各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸定位成与基团R10相邻，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成式(XIIIa)或(XIVa)的部分中与R7相邻的一个或多个基团R6，或者使得，各自形成R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成与基团R10相邻的一个或多个基团R6，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成式(XIIIa)或(XIVa)的部分中与R7相邻的一个或多个基团R6。
如以上已经陈述的，高和低熔点脂肪酸的具体定位可针对以上给出的式的各个单独的含有R6的酯部分而独立地变化。
以上概述的优选的实施方式容许将在这些酯单元的整个长度上面具有对于结晶化、粘度增加和相形成而言局部变化的趋势的含有R6以及R6和R7的酯单元引入如下通式的部分中：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)- (XIII)，
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)，
特别是如下中：
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，和
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7。
上述羧酸和合成构思的蓄意组合准许获得具有限定的分子量、分子量分布、羧酸序列和性质例如粘度的酯缩合物。
通常，基团R10可以不同方式连接至如下中：
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIII)，
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIV)，
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)，
特别是如下中：
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，和
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，和
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7
的R6和含有R6和R7的酯单元。
在根据本发明的一种优选实施方式中，提供如在之前实施方式中定义的通式(I)的化合物，其中R10、优选地如下中的R10
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)- (XIII)
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，更优选地如下中的R10
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
衍生自含有两个或更多个部分-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-的蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)或者甘油的单或二-(氯乙酸)酯或键合至总计一个或两个部分-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7。
根据该实施方式，当如下时是优选的：
X＝O，
R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或O基团，并且如果存在，
R7独立地选自任选地被羟基取代的己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基、或己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团，和
m为1-10，优选地1、2、3、4或5。
当如下时是甚至更优选的：X＝O，
R6选自亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，并且如果存在，
R7选自十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5。
根据该实施方式，当如下时是最优选的：
X＝O，
R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，并且如果存在，
R7衍生自油酸、蓖麻油酸或硬脂酸，
并且m为1、2、3、4或5。
现有技术中描述了羟基化脂肪酸或羟基化甘油脂肪酸衍生物与氯乙酸(R.Oda，Kogyo Kagaku Zasshi，1933，36，suppl.Binding 496-497)或氯乙酰氯(EP 0283994，A.Baydar等人，Int.J.Cosmet.Sci.，1991，13(4)，169-190)的酯化。进一步的细节概述于实施例部分中。
在根据本发明的另一优选实施方式中，提供如以上定义的通式(I)的化合物，其中R10、优选地如下中的R10
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，和
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，更优选地如下中的R10
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，和
-R10-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
衍生自羟基化羧酸的酯与叔氨基醇(特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺、N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺)的酯。
现有技术(US 2460182)中描述了含有叔氨基基团的醇与羧酰氯的酯化。进一步的细节描述于实施例部分中。
在另一优选实施方式中，R10、优选地如下中的R10
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，和
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，更优选地如下中的R10
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-，或
-R10-NR1-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
衍生自叔-伯胺(特别是N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N-甲基-N’-氨基丙基-哌嗪)、叔-仲胺(特别是N-甲基哌嗪)的酰胺。
现有技术中描述了从脂肪酸酯(US 4221733)或游离脂肪酸(US 3768646)合成含有叔氨基基团的脂肪酰胺。进一步的细节描述于实施例部分中。
在本发明的一种优选实施方式中，提供通式(I)的化合物，其中如以上定义的通式(I)的化合物的部分R1是通过卤化羧酸、优选氯乙酸与OH官能化烃的反应形成。现有技术中描述了从氯乙酸或氯乙酰氯和OH官能化烃开始合成氯乙酸酯(R.Oda，Kogyo KagakuZasshi，1933，36，suppl.Binding 496-497，WO 0210257)。
在根据本发明的另一优选实施方式中，如以上定义的通式(I)的化合物的R1是通过烃的环氧衍生物、优选缩水甘油基醚或缩水甘油基酯衍生物与二官能羧酸的反应形成的。这些缩水甘油基醚或缩水甘油基酯衍生物是市售的或者可由相应的醇或羧酸前体合成。优选的市售环氧衍生物是Denacol型(Nagase)或Heloxy改性剂(Hexion)，即基于1,4-丁二醇、甘油、低聚甘油、蓖麻油和二聚体酸的相应衍生物。现有技术(GB 763559、US3766221、US 5420312、WO 2012041816)中描述了缩水甘油基醚或缩水甘油基酯的合成。
在本发明的另一优选实施方式中，提供通式(I)的化合物，其中如以上定义的通式(I)的化合物的R1是通过卤化羧酸、优选氯乙酸的酯与环氧官能化烃或基于环氧官能化烃与二官能羧酸的环氧酯的反应而形成的。US 2018/0016397中描述了该类型酯的合成。
通常，如以上定义的通式(I)的化合物的铵阴离子的抗衡离子A-选自一价至三价无机阴离子和一价至30000价、优选一价至一千价有机阴离子，其优选地选自卤根例如氯根、溴根、碘根，硫酸根，磷酸根，膦酸根，磺酸根，甲硫酸根，羧酸根例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，
如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地其中X＝O，
特别是
如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7，优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自支化聚脂肪酸结构，特别是衍生自多官能羧酸(特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸)与蓖麻油或雷斯克勒油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure BDA0003700651550000671
其中一个
Figure BDA0003700651550000683
Figure BDA0003700651550000681
并且剩余的两个
Figure BDA0003700651550000684
Figure BDA0003700651550000682
树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自树枝状聚脂肪酸结构，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸根基团，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，例如
其中X、R1、R6、R7、m和x如以上定义，和
其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选一价至十价、甚至更优选一价至五价、最优选五价、四价、三价、二价或一价阴离子，
或者所述抗衡阴离子选自基于聚(丙烯酸)均聚物和共聚物以及聚(衣康酸)均聚物和共聚物的羧酸根阴离子，
其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选二价至一千价、甚至更优选十价至一千价、甚至进一步优选五十价至一千价、和最优选一百价至一千价阴离子，和
优选地选自作为没有酯化的OH取代基的单链分子的如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(–X–C(O)–R6)m-1–X–C(O)–R7，
或者
优选地选自如以上定义的如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x
其为特别是衍生自2,2’–二-羟甲基丙酸的含有支化或树枝状(自重复)基元的羧酸根。
US 2016/0102179中描述了2,2’–二-羟甲基丙酸的树枝状结构的合成。
在根据本发明的一种进一步优选实施方式中，如以上定义的通式(I)的根据本发明的化合物的抗衡离子A-为一价至三价无机阴离子和一价至30000价、优选一价至一千价有机阴离子，其选自：卤根阴离子例如氯根、溴根、碘根，硫酸根，磷酸根，膦酸根，磺酸根，甲硫酸根，羧酸根阴离子例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，
如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地其中X＝O，
特别是
如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7，优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根,
即其衍生自支化聚脂肪酸结构，特别是衍生自多官能羧酸(特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸)与蓖麻油或雷斯克勒油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure BDA0003700651550000691
其中一个
Figure BDA0003700651550000692
Figure BDA0003700651550000701
并且剩余的两个
Figure BDA0003700651550000703
Figure BDA0003700651550000702
树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自树枝状聚脂肪酸结构，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸根基团，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，例如
其中X、R1、R6、R7、m和x如以上定义和其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选一价至十价、甚至更优选一价至五价、最优选五价、四价、三价、二价或一价阴离子，
或者衍生自聚(丙烯酸)均聚物和共聚物、聚(衣康酸)均聚物和共聚物，其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选二价至一千价、甚至更优选十价至一千价、甚至进一步优选五十价至一千价、和最优选一百价至一千价阴离子，
优选地如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(–X–C(O)–R6)m-1–X–C(O)–R7
其为没有酯化的OH取代基的单链分子，或者
优选地如以上定义的如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x
其为特别是衍生自2,2’–二-羟甲基丙酸的含有支化或树枝状(自重复)基元的羧酸根。
可在季铵化过程中或通过阴离子交换将期望的抗衡离子引入到季铵化的材料中。就此而言，可通过如下而将无机抗衡离子例如氯或溴与有机抗衡离子例如脂肪酸羧酸根或聚合物型脂肪酸羧酸根交换：将脂肪酸或聚合物型脂肪酸的碱金属盐、优选钠和钾盐添加至含有初始为无机的抗衡离子的材料，从而产生目标材料和碱金属卤化物，特别是NaCl、NaBr、KCl、KBr。
在根据本发明的一种优选实施方式中，在式(III)和/或(IV)中，X＝O，并且优选地，根据本发明的化合物不含有任何酰胺基团。
与酯基团相比，酰胺键通常对水解更稳定，然而，它们也赋予结构刚性。根据该实施方式，因此在所有存在于所述化合物中的具有式(III)和/或(IV)的结构中，基团X表示氧原子，并且优选的是，所述化合物根本不含有任何酰胺基团。
在另一优选实施方式中，在根据本发明的化合物中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
其中R1*为二价C1-C100烃基团，优选C1-C12亚烷基，最优选亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,6-亚己基、1,2-亚丙基、1,3-亚丁基基团，m独立地选自1-12，和
R6如以上定义。
其中，下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
优选地从亚烷基二醇，更优选地从α,o-亚烷基二醇例如1,2-乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇和1,6-己二醇开始，通过序列的或嵌段式酯链形成而形成。
不管是将被单个羟基取代的羧酸以迭代方式添加，还是使具有羧酸基团的交内酯链与此类二醇进行反应，使用过量的羧酸反应物导致形成其中所述二醇主要在两末端被以相同方式酯化的产物，即由此获得下式的对称结构
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2。
基团R1*的结构因此通常直接对应于用作起始材料的亚烷基二醇。
根据本发明，R1*为二价C2-C100烃基团，其包括所有类型的线型、支化和环状脂族和芳族二价烃基团，例如亚烷基、亚烯基、亚炔基以及芳族结构例如亚苯基。
由于C1-C12亚烷基二醇为优选的起始材料，因此R1*优选为C1-12亚烷基基团，更优选亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚正己基，甚至更优选亚甲基、亚乙基、亚正丙基或亚正丁基或亚正己基基团。
虽然根据该实施方式，m是独立地选择的，但是优选的是，以下一般结构的两个m是相同的R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
因为所述部分典型地是对称的。
进一步优选的是，m独立地选自1-6、更优选地1-4，甚至更优选地两个m是相同的并且选自1-6，最优选地两个m是相同的并且选自1-4。
根据该实施方式，R6如以上定义，但是优选地R6基团选自线型亚烷基基团和线型亚烯基基团，特别是选自线型C6-C24亚烷基基团例如亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基，或者线型C6-C24亚烯基基团例如亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻的C(O)基团。
更优选地，R6衍生自具有一个羟基基团作为取代基的C7-C25脂肪酸，甚至更优选地R6衍生自蓖麻油酸、羟基廿碳烯酸、10-羟基十八烷酸、12-羟基十八烷酸、14-羟基十四烷酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸。
最优选地R6衍生自蓖麻油酸。
在如本文中描述的该和任何其它实施方式中，通常优选的是，以下通式的部分的所有R6基团是相同的：
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2。
在一种进一步优选实施方式中，在根据本发明的化合物中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分：
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
其中R1*选自亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,6-亚己基、1,2-亚丙基、,3-亚丁基，
R6衍生自C8-C24单羧基-单羟基羧酸，特别是衍生自蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、11-羟基-十一烷酸，并且m独立地选自1-6。
根据该实施方式，优选的是，所有R6衍生自相同羧酸，并且该结构的两个m是相同的。
在一种甚至进一步优选的实施方式中，在根据本发明的化合物中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
其由以下结构式之一表示：
-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-(C2-C10烃)-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-
其中
-C2-C10烃为C2-C10亚烃基基团，特别是衍生自乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇，
-单或低聚C8-C24羟基脂肪酸为如下基团：其衍生自被羟基取代的C8-C24羧酸单体或经由酯化形成的最高达20个被羟基取代的C8-C24羧酸单体的低聚物，特别是衍生自单或低聚蓖麻油酸，其中低聚的程度为2-20、优选2-10、更优选2-6、甚至更优选2-4。
此类化合物通过以下结构式示例：
Figure BDA0003700651550000731
其中R：
Figure BDA0003700651550000732
Figure BDA0003700651550000741
其中R：
Figure BDA0003700651550000742
在再一进一步优选的实施方式中，在根据本发明的化合物中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2，
其中
R1*、R6、和m如以上定义，
并且R7*为C1-C12亚烷基基团，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基基团。
在该实施方式中，以上所示部分的交内酯链键合至亚烷基基团，典型地，在形成以下通式的部分所包括的交内酯链结构之后
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2，
使链结构的末端羟基基团与具有官能化烷基链的羧酸或羧酰氯、特别是卤代烷基羧酰氯反应。通过这，基团R7*的前体被连接至该结构，并且在进一步官能化时，获得了以下一般结构的部分：
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2。
根据该实施方式，R7*为C1-C12亚烷基基团，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基基团，最优选亚甲基基团。
例如，作为亚甲基基团的R7*可通过如下获得：将交内酯链的末端羟基基团用氯乙酰氯酯化，并且随后官能化、例如通过使用氯基团作为离去基团(例如在叔胺的季铵化反应中)而官能化。
在一种进一步优选实施方式中，在根据本发明的化合物中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2，
其中
R1*选自亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基和1,4-亚丁基、1,6-亚己基，
R6衍生自C8-C24单羧基-单羟基羧酸，特别是蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、11-羟基-十一烷酸，
m独立地选自1-6，
并且R7*选自亚甲基和亚乙基。
在一种甚至进一步优选的实施方式中，在根据本发明的化合物中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2
其由以下结构式之一表示：
i)-CH2-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-(C2-C10烃)-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-CH2-
或
ii)-CH2CH2-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-(C2-C10烃)-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-CH2CH2-，
其中
-C2-C10烃为C2-C10亚烃基基团，其特别是衍生自乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇，
-单或低聚C8-C24羟基脂肪酸为如下基团：其衍生自被羟基取代的C8-C24羧酸单体或经由酯化而形成的最高达20个被羟基取代的C8-C24羧酸单体的低聚物，特别是衍生自单或低聚蓖麻油酸，其中低聚的程度为2-20、优选2-10、更优选2-6、甚至更优选2-4。
此类化合物通过以下结构式示例：
Figure BDA0003700651550000761
其中R：
Figure BDA0003700651550000762
Figure BDA0003700651550000771
其中R：
Figure BDA0003700651550000772
在一种进一步优选实施方式中，在根据本发明的化合物中，至少一个具有如下通式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2
在一个或两个末端R7*基团上键合至季N原子。
因此，根据该实施方式，根据本发明的化合物含有至少一个具有如下通式的部分：
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-N+]2，
其中两个末端R7*基团均键合至季N原子，
和/或至少一个具有如下通式的部分
N+-R7*-C(O)-O-(R6-C(O)-O)m-R1*-*(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-，
其中一个末端R7*基团键合至季N原子。
进一步优选的是，该一个或两个季N原子各自具有独立地选自甲基、乙基、丙基和丁基基团的两个基团。
更优选地，该一个或两个季N原子各自具有两个甲基取代基，和甚至更优选地，第四个取代基为烷基氨基基团、或者被铵基团取代的烷基基团，最优选地第四个取代基选自亚乙基二甲基铵基团、亚丙基二甲基铵基团、亚丁基二甲基铵基团或亚己基二甲基铵基团。
优选地，这些基团衍生自N,N,N’,N’-四甲基-1,2-亚乙基二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,4-亚丁基二胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,6-亚己基二胺。替代地，具有一个甲基基团的季铵基团可衍生自N,N’-二甲基哌嗪。
在根据本发明的另一优选实施方式中，至少一个具有如下通式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2
在一个或两个末端R7*基团上键合至季N原子，并且所述化合物为二季铵或四季铵化合物。
其中，优选的是，两个末端R7*基团均键合至季N原子，更优选地两个末端R7*基团均各自键合至具有三个各自具有1-12个碳原子的烷基取代基的季N原子，或者键合至由式-N+(CH3)2-ALK-N+(CH3)3表示的季N原子，其中ALK为具有1-12个碳原子的二价亚烷基基团、优选地线型亚烷基基团。
根据该实施方式，优选的是，如果两个末端R7*基团均键合至具有三个各自具有1-12个碳原子的烷基取代基的季N原子，优选的是，所述烷基取代基选自甲基、乙基、丙基和丁基基团，最优选地所有三个取代基为甲基基团。
如果两个末端R7*基团均键合至由如以上定义的式-N+(CH3)2-ALK-N+(CH3)3表示的季N原子，优选的是，基团ALK为亚甲基基团、亚乙基基团、正丙基基团、亚正丁基基团或亚正己基基团。
在一种进一步优选实施方式中，根据本发明的化合物包括至少两个具有如下通式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2，
其中所述部分经由如下一般结构的二-季铵亚烷基基团彼此连接：
-N+(CH3)2-ALK-N+(CH3)2-，
其中ALK为具有1-12个碳原子的二价亚烷基基团、优选地线型亚烷基基团。
优选地，所述化合物包括超过4个、更优选地超过6个、甚至更优选地超过8个具有下式的部分：
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2，其是经由二铵亚烷基基团连接的。
进一步优选地，基团ALK独立地选自亚乙基、亚正丙基、亚正丁基或亚正己基，和更优选地所有基团ALK为相同类型的亚烷基基团。
在根据本发明的化合物的另一优选实施方式中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-
其中R6如以上定义，
l为独立地选自0-20、更优选地1-12、甚至更优选地2-10的整数，和
L为二价烃基团，其可具有1-30个碳原子并且可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、-S-、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、和叔氨基基团
Figure BDA0003700651550000791
优选地L为具有1-30个碳原子的二价亚烷基或亚烯基基团，
更优选地L选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基，
最优选地L选自亚甲基、亚乙基、亚乙烯基或亚丁烯基。
根据该实施方式，R6优选地独立地衍生自C8-C24单羧基-单羟基羧酸，特别是衍生自蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、和11-羟基-十一烷酸。
在根据本发明的化合物的一种优选实施方式中，
通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-，
其中L和l如以上定义，
并且R6独立地衍生自C8-C24单羧基-单羟基羧酸，优选地衍生自蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、11-羟基-十一烷酸，最优选地R6衍生自蓖麻油酸。
进一步优选地，L选自亚甲基或亚乙基、-CH＝CH-和-C(＝CH2)-CH2-，l独立地选自在0-6的范围内的整数，并且R6衍生自蓖麻油酸。
在根据本发明的化合物的一种优选实施方式中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-，
其中L选自亚甲基、亚乙基、和亚乙烯基，
R6衍生自蓖麻油酸，和
l独立地选自0、1、2和3，并且l之和在0-4的范围内。
优选地，L为亚乙基基团，R6衍生自蓖麻油酸，并且l独立地选自0或1。
在根据本发明的化合物的一种优选实施方式中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-，
其由以下结构表示：
-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-(C1-C12烃)-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-
其中
-C1-C12烃为C1-C12亚烃基基团、优选C2-C10亚烃基基团，和
-单或低聚C8-C24羟基脂肪酸如下基团：其衍生自被羟基取代的C8-C24羧酸单体或经由酯化而形成的最高达20个被羟基取代的C8-C24羧酸单体的低聚物，其中低聚的程度为2-20、优选2-10、更优选2-6、甚至更优选2-4。
所述C1-C12烃基团优选地衍生自琥珀酸、马来酸、衣康酸、肥酸、皮脂酸、或十二烷二酸，
所述单或低聚C8-C24羟基脂肪酸基团优选地衍生自单或低聚蓖麻油酸，其中低聚的程度为2-20、优选2-10、更优选2-6、甚至更优选2-4。
此类结构的化合物通过如下示例：
Figure BDA0003700651550000801
其中R：
Figure BDA0003700651550000802
Figure BDA0003700651550000811
在根据本发明的化合物的一种优选实施方式中，通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-R12，
其中L、l、R6如以上定义，
并且R12为C1-C12线型或支化亚烃基基团，其可含有最高达4个-O-基团和最高达4个叔氨基基团，并且其在一个末端处键合至酯基团的-O-基团并且在另一末端处键合至季N原子，
优选地R12衍生自叔氨基醇，特别是衍生自具有如下结构的氨基醇：
Figure BDA0003700651550000812
优选地，L、l和R6如以上定义，并且R12选自-CH2CH2-和-CH2CH2CH2-。
进一步优选地，l独立地选自0-6、优选地1-6、更优选地2-6的范围。
R6优选地衍生自蓖麻油酸，和
R12优选地选自-CH2CH2-和–CH2CH2CH2-。
本发明还涉及用于合成如由根据本发明的所有之前实施方式定义的通式(I)的化合物的工艺，
R1(–F)x (I)，其中
使烷基卤化物与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的卤素羧酸、优选地氯乙酸与醇或环氧化物的酯与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的与醇或羧酸的环氧官能化醚和酯、优选地缩水甘油基醚和酯与叔胺在酸的存在下反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的卤素羧酸的酯反应，所述酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
含有叔氨基基团的烃与如以上定义的环氧官能化醚和酯在酸的存在下反应，所述环氧官能化醚和酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
其中X、R6、R7、m和x如以上定义。
根据该实施方式，当如下时是优选的：
X＝O，
R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或O基团，并且如果存在，
R7独立地选自任选地被羟基取代的己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基、或己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团，和
m为1-10，优选1、2、3、4或5。
当如下时是甚至更优选的：X＝O，
R6选自亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，并且如果存在，
R7选自十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5。
根据该实施方式，当如下时是最优选的：
X＝O，
R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，并且如果存在，
R7衍生自油酸、蓖麻油酸或硬脂酸，
并且m为1、2、3、4或5。
在根据本发明的一种优选实施方式中，提供用于合成通式(I)的化合物的工艺，
R1(–F)x (I)
其中R1通过季铵化氮原子N+连接至R3、R4、和R5，并且R1(-F)x含有至少一个具有通式(III)或通式(IV)的部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地
具有至少一个具有通式(IIIa)或通式(IVa)的部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
其中
使烷基卤化物与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的卤素羧酸、优选地氯乙酸与醇或环氧化物的酯去与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的与醇或羧酸的环氧官能化醚和酯、优选缩水甘油基醚和酯去与叔胺在酸的存在下反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的卤素羧酸的酯反应，所述酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的环氧官能化醚和酯在酸的存在下反应，所述环氧官能化醚和酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X、R6、R7、m和x如以上定义。
根据该实施方式，当如下时是优选的：
X＝O，
R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或O基团，并且如果存在，
R7独立地选自任选地被羟基取代的己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基、或己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团，和
m为1-10，优选1、2、3、4或5。
当如下时是甚至更优选的：X＝O，
R6选自亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，并且如果存在，
R7选自十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基，
并且m为1、2、3、4或5。
根据该实施方式，当如下时是最优选的：
X＝O，
R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，并且如果存在，
R7衍生自油酸、蓖麻油酸或硬脂酸，
并且m为1、2、3、4或5。
在本发明的另一优选实施方式中，提供用于合成通式(I)的化合物的工艺，
R1(–F)x (I)
其中R1连接至季铵化氮原子N+并且R1(-F)x具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，优选地
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)，其中
使烷基卤化物与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的叔胺反应以获得此类化合物，其中R1连接至季铵化氮原子N+并且R1(-F)x具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分，
或者
使卤素羧酸、优选氯乙酸的酯(所述酯是用醇或环氧化物形成的)与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的叔胺反应以获得如上所述的此类化合物，
或者
使如以上定义的由醇或羧酸形成的环氧官能化醚和酯、优选缩水甘油基醚和酯去与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的叔胺在酸的存在下反应以获得如上所述的此类化合物，
或者
使含有叔氨基基团的烃与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的卤化羧酸的酯反应以获得如上所述的此类化合物，或者
使含有叔氨基基团的烃与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的如以上定义的环氧官能化醚和酯在酸的存在下反应以获得如上所述的此类化合物，其中R10、X、R6、R7、m和x如以上定义。
根据该实施方式，当如下时是优选的：
X＝O，
R6独立地选自任选地被羟基取代的亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基、亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚二十一烷基、亚二十二烷基、亚二十三烷基、和亚二十四烷基、或亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一碳烯基、亚十二碳烯基、亚十三碳烯基、亚十四碳烯基、亚十五碳烯基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基、亚二十一碳烯基、亚二十二碳烯基、亚二十三碳烯基、和亚二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团或O基团，并且如果存在，
R7独立地选自任选地被羟基取代的己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、和二十四烷基、或己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、和二十四碳烯基，其中所述基团最优选地通过末端C原子键合至相邻C(O)基团，
R1为不含有官能团的未被取代的C1-C8亚烷基基团，或者R1为衍生自二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、一缩二甘油二缩水甘油基醚、一缩二乙二醇二缩水甘油基醚、或具有3-10个(氧化亚乙基)重复单元的乙二醇二缩水甘油基醚的线型C3-C50亚烷基基团，和
m为1-10，优选1、2、3、4或5。
当如下时是甚至更优选的：X＝O，
R6选自亚十六烷基、亚十七烷基、亚十八烷基、亚十九烷基、亚二十烷基、亚十六碳烯基、亚十七碳烯基、亚十八碳烯基、亚十九碳烯基、亚二十碳烯基，并且如果存在，
R7选自十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基，
R1为不含有官能团的未被取代的C1-C8亚烷基基团，或者R1为衍生自二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、一缩二甘油二缩水甘油基醚、一缩二乙二醇二缩水甘油基醚、或具有3-10个(氧化亚乙基)重复单元的乙二醇二缩水甘油基醚的线型C3-C50亚烷基基团，
并且m为1、2、3、4或5。
根据该实施方式，当如下时是最优选的：
X＝O，
R6衍生自蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸或羟基廿碳烯酸，并且如果存在，
R7衍生自油酸、蓖麻油酸或硬脂酸，
R1为不含有官能团的未被取代的C1-C8亚烷基基团，或者R1为衍生自二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、一缩二甘油二缩水甘油基醚、一缩二乙二醇二缩水甘油基醚的线型C3-C50亚烷基基团，
并且m为1、2、3、4或5。
本发明进一步涉及通式(I)的上述聚合物型脂肪酸化合物在用于皮肤和头发护理的化妆品配制物、特别是护发素(调理剂)和香波中，在用于处理和涂覆硬表面的抛光剂中，在用于将汽车和其它硬表面、例如在自动洗涤之后干燥的配制物中，用于整理织物和织物纤维，作为用于在织物已经用非离子型或阴离子型/非离子型清洁剂配制物洗涤之后使用的单独柔软剂，作为基于非离子型或阴离子型/非离子型表面活性剂的用于洗涤织物的配制物中的柔软剂，和作为用于防止或除去织物中的皱褶的手段的用途。
本发明进一步涉及上述聚合物型脂肪酸化合物在用于处理纤维、优选基于氨基酸的纤维、更优选人的头发的化妆品组合物中的用途，所述化妆品组合物特别是可用于头发的强韧化，用于头发颜色保持，用于头发亮泽提升，用于头发颜色提升，用于头发颜色防护，用于头发造型特别是头发卷曲和拉直，用于头发调理，用于头发顺滑或软化，用于改进头发的可管理性，特别是用于改进头发的梳理性、抗毛躁和抗静电性质。
根据本发明的优选组合物为用于处理头发的化妆品组合物，其选自头发香波组合物、头发护理组合物、头发调理组合物、头发强韧组合物、头发着色或染色组合物、头发梳理性改进用组合物、抗毛躁组合物、头发冲洗型和免洗型组合物。
本发明进一步涉及如下组合物：其含有所述聚合物型脂肪酸化合物的至少一种、以及在此类组合物中常用的至少一种另外组分。
下文中，提供这些类型组合物的许多典型实例，其中可有利地使用本发明的聚合物型脂肪酸化合物。这些类型组合物中的典型佐剂例如为在如下中描述的那些材料：A.Domsch:Die kosmetischen Praeparate[Cosmetic Preparations]第I和II卷，第4版，Verl.fuer chem.Industrie[Publishers for the Chemical Industry]，U.Ziolkowsky KG,Augsburg；和the International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook，第7版，1997；J.A.Wenninger,G.N.McEwen，第1-4卷，The Cosmetic,Toiletry and FragnanceAssociation Washington D.C。
特别是，本发明涉及用于处理头发的如以上定义的此类组合物，其选自头发香波组合物、头发调理组合物、头发强韧组合物、头发着色或染色组合物、头发梳理性改进用组合物、抗毛躁组合物、头发冲洗型和免洗型组合物。在随后的配制物中，使用术语“本发明的聚合物型脂肪酸化合物”来指代如以上定义的化合物。
配制物实例：
阴离子型香波
该配制物实例旨在作为基础配制物。阴离子型香波通常含有，但是不限于，以下组分：烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、月桂基硫酸钠、月桂基醚硫酸钠、月桂基硫酸铵、月桂基醚硫酸铵、TEA-月桂基硫酸盐、TEA-月桂基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、链烷烃磺酸盐、磺基琥珀酸酯、N-酰基牛磺酸盐、甘油酸酯硫酸盐、硫酸化链烷醇酰胺、羧酸盐、N-酰基-氨基酸盐、有机硅等。
Figure BDA0003700651550000901
非离子型香波
该配制物实例旨在作为基础配制物。非离子型香波通常含有，但是不限于，以下组分：单链烷醇酰胺、单乙醇酰胺、单异丙醇酰胺、多羟基衍生物、蔗糖单月桂酸酯、聚甘油醚、胺氧化物、聚乙氧基化的衍生物、山梨醇衍生物、有机硅等。
组分 重量％
月桂酰胺DEA 10.00-30.00
月桂酰胺氧化物 5.00-20.00
椰油酰胺MEA 0.00-5.00
二甲硅油共聚醇 0.00-5.00
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
氯化钠 适量
两性香波
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：N-烷基-亚氨基二丙酸盐、N-烷基-亚氨基丙酸盐、氨基酸、氨基酸衍生物、酰氨基甜菜碱、咪唑啉鎓衍生物、磺基甜菜碱、磺酸甜菜碱、甜菜碱、有机硅等。
组分 重量％
PEG-80-失水山梨醇月桂酸酯 10.00-30.00
月桂酰两性甘氨酸盐 0.00-10.00
椰油酰氨基丙基-羟基磺酸甜菜碱 0.00-15.00
PEG-150-二月桂酸酯 0.00-5.00
月桂基醚-13-羧酸盐 0.00-5.00
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
氯化钠 适量
阳离子型香波
该配制物实例仅旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：双-季铵化合物、双-(三烷基铵乙酰基)二胺、酰氨基胺、铵烷基酯、有机硅等。
Figure BDA0003700651550000911
Figure BDA0003700651550000921
定型剂
该配制物实例仅旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：脂肪酸、脂肪酸酯、乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪酸酯、脂肪醇、乙氧基化的脂肪醇、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂，增稠剂、有机硅等。
组分 重量％
鲸蜡硬脂醇聚醚-20 0.10-10.00
硬脂醇聚醚-20 0.10-10.00
硬脂醇 0.10-10.00
硬脂酰氨基丙基-二甲基胺 0.00-10.00
二鲸蜡基二甲基氯化铵 0.00-10.00
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
环戊硅氧烷 0.00-5.00
二甲硅油 0.00-5.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
“清水冲洗型(Clear Rinse-Off)”定型剂
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：脂肪酸、脂肪酸酯、乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪酸酯、脂肪醇、乙氧基化的脂肪醇、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、增稠剂、有机硅等。
组分 重量％
甘油 0.10-10.00
西曲氯铵 0.00-10.00
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
羟乙基纤维素 0.00-5.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
用于头发的泡沫定型剂
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物含有，但是不限于，以下组分：脂肪酸、脂肪酸酯、乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪酸酯、脂肪醇、乙氧基化的脂肪醇、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、增稠剂、有机硅、溶剂、乙醇、异丙醇、异链烷烃溶剂、丁烷、丙烷、异丁烷、CFC氟化气溶胶推进剂、二甲基醚、压缩气体等。
组分 重量％
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
壬基酚聚醚-15 0.00-2.00
壬基酚聚醚-20 0.00-2.00
气溶胶推进剂 0.00-20.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
用于头发的泵喷剂(定型剂)
该配制物实例仅旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：脂肪酸、脂肪酸酯、乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪酸酯、脂肪醇、乙氧基化的脂肪醇、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、增稠剂、有机硅、溶剂、乙醇、异丙醇、异链烷烃溶剂等。
组分 重量％
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
环甲基硅油 0.00-80.00
乙醇 0.00-80.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
用于头发的定型剂喷剂
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：脂肪酸、脂肪酸酯、乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪酸酯、脂肪醇、乙氧基化的脂肪醇、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、增稠剂、有机硅、溶剂、乙醇、异丙醇、异链烷烃溶剂、丁烷、丙烷、异丁烷、CFC氟化气溶胶推进剂、二甲基醚、压缩气体等。
组分 重量％
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
环甲基硅油 0.00-80.00
乙醇 0.00-50.00
气溶胶推进剂 0.00-50.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
用于头发的啫喱定型剂
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：增稠剂、纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、固定剂(fixative)聚合物、调理用化学品、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、有机硅、溶剂、乙醇、异丙醇、异链烷烃溶剂等。
Figure BDA0003700651550000941
Figure BDA0003700651550000951
冲洗型护发素
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：基于烃的阳离子型调理剂、基于有机硅的阳离子型调理剂、高熔点脂肪化合物、低熔点油状酯化合物、增稠剂、纤维素衍生物、固定剂聚合物、乙二醇、丙二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、单羟基醇、多羟基醇、阳离子型聚合物、非离子型和甜菜碱助乳化剂、有机硅、络合剂、溶剂、香精、维生素、溶剂等。
Figure BDA0003700651550000952
用于头发的造型啫喱
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：固定剂聚合物、喷发定型剂(lacquer)、丙烯酸衍生物、纤维素衍生物、乙烯基衍生物、调理用化学品、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、增稠剂、有机硅、溶剂、乙醇、异丙醇、异链烷烃溶剂等。
Figure BDA0003700651550000953
Figure BDA0003700651550000961
用于头发的造型喷剂
该配制物实例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：固定剂聚合物、喷发定型剂、乙烯基衍生物、脂肪酸、脂肪酸酯、乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪酸酯、脂肪醇、乙氧基化的脂肪醇、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、增稠剂、有机硅、溶剂、乙醇、异丙醇、异链烷烃溶剂、丁烷、丙烷、异丁烷、CFC氟化气溶胶推进剂、二甲基醚、压缩气体等。
组分 重量％
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
环甲基硅油 0.00-80.00
固定剂 0.10-10.00
乙醇 0.00-50.00
气溶胶推进剂 0.00-50.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
用于头发的泵喷剂(造型)
该配制物实施例旨在作为基础配制物。该范畴的配制物通常含有，但是不限于，以下组分：乙烯基衍生物、固定剂聚合物、喷发定型剂、脂肪酸、脂肪酸酯、乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪酸酯、脂肪醇、乙氧基化的脂肪醇、二醇、二醇酯、甘油、甘油酯、羊毛脂、羊毛脂衍生物、矿物油、凡士林、卵磷脂、卵磷脂衍生物、蜡、蜡衍生物、阳离子型聚合物、蛋白、蛋白衍生物、氨基酸、氨基酸衍生物、保湿剂、增稠剂、有机硅、溶剂、乙醇、异丙醇、异链烷烃溶剂、丁烷、丙烷、异丁烷、CFC氟化气溶胶推进剂、二甲基醚、压缩气体等。
组分 重量％
本发明的聚合物型脂肪酸化合物 0.50-5.00
环甲基硅油 0.00-80.00
固定剂 0.10-10.00
乙醇 0.00-50.00
防腐剂 0.00-0.50
香精 0.00-5.00
去离子水 适量以达到100％
对于头发护理领域中的应用而言使用本发明中详述的聚合物型脂肪酸衍生物就强韧、亮泽、固定(保持)、发量感(body)、体积、水分调控、颜色保持、防护而抵抗环境因素(UV、盐水等)、可管理性、梳理性、抗毛躁、抗静电性质、染色能力等而言产生了有利的结果。
其它配制物实例:
在以下配制物实例，所给出的所有值表示以“整个组合物的重量％”计的量，除非另有说明。
天然得到的晶莹清亮(Crystal Clear)、无甜菜碱的调理:香波
Figure BDA0003700651550000971
Figure BDA0003700651550000981
程序
向水的涡流中添加Polyquta 400KC并且混合直至其被完全分散且清亮。将相A加热至40-45℃。将Pureact WS Conc、Pureact Gluco L和Pureact MS-CG在添加至主器皿之前通过加热至40-45℃并且将产物混合而均化。随后，添加该相B中的成分并且混合直至均一和清亮。缓慢地，将Surfac SB09和本发明的聚合物型脂肪酸化合物(相C)添加至主器皿并且混合直至均一。将该器皿冷却至40℃以下，然后添加防腐剂，将其混合直至混合物清亮和均一。添加香精并且混合直至其完全乳化并且清亮。视需要用柠檬酸溶液(50％w/w)将其pH调节至4.2-4.7。视需要添加少量氯化钠(0.2％w/w)，直至获得期望的粘度。
致命诱惑头发喷雾(Fatal Attraction Hair Mist)
程序
Figure BDA0003700651550000982
Figure BDA0003700651550000991
程序
在温和搅拌的情况下将相A添加至器皿。将其混合直至透明。在室温下搅拌的情况下，将相B添加到相A中。将其混合直至均相。在继续搅拌的情况下，使用合适的混合器将相C缓慢地添加到相A/B中。当混合物均一时，用相D将pH值调节至5.00—5.50。
具有桃色日间果冻状香波(Have A Peachy Day Jelly Shampoo)
Figure BDA0003700651550000992
Figure BDA0003700651550001001
程序
在主器皿中，将相A各成分以配方次序在剪切混合的情况下组合并且加热至140°F-149°F(60-65℃)。在连续混合的情况下将相B以配方次序添加至相A。溶液一旦增稠，中和至期望的pH。在单独的器皿中，将相C成分组合并且加热至140°F-149°F(60-65℃)。一旦均一，在桨混合下将相C添加至相AB。将相D在单独的器皿中组合，然后在连续混合下添加至主器皿。将混合物转移至最终容器。
不含PEG的香波
Figure BDA0003700651550001002
Figure BDA0003700651550001011
程序
将相A的成分在加热至70℃的同时在适度桨搅拌的情况下混合，直至均一。将相B添加至相A并且混合直至均一。将相C的去离子水加热至65-70℃并且将QuatrisoftPolymer LM-200溶解。一旦Quatrisoft Polymer LM-200已经完全溶解，缓慢地添加Tauranol I-78。将相C缓慢地添加至相AB。将其混合直至均一并且冷却至50℃。在适度桨搅拌的情况下将相D以所列次序添加至相ABC。将混合物冷却至室温。
修复用香波条
Figure BDA0003700651550001012
Figure BDA0003700651550001021
程序
在主器皿中，在温柔混合的情况下添加相A的组分，并且将其加热至70-75℃。在继续混合并且保持70-75℃的情况下将相B添加到相A中。在继续混合并且保持70-75℃的温度情况下将相C添加到相AB中。当该批次均一时，将其冷却。将相D添加至该批次。当将该批次冷却至45℃时，填充预热棒。将该棒在首次使用之前在冰箱中放置12—24小时。
冻酸奶发膜
Figure BDA0003700651550001031
程序
在主烧杯中，称取相A并且加热至75℃。将相B撒在该水相上并且一直等到carbopol完全水合。将其均化，添加相C来中和，并且将其再次均化。在附件容器中，称取相D并且加热至75℃。在高搅拌下将D缓慢地添加到所述水相中。然后，将乳液在适度搅拌的情况下冷却。在35℃下，添加相E和相F并且均化。
晶莹清亮健康头发香波(Crystal Clear Healthy Hair Shampoo)
Figure BDA0003700651550001041
程序
在合适的器皿中添加水。在将水加热至80-85℃的同时，添加Hostapon SCI、Glucotain Plus和Amphosol CS-50。在温度为80-85℃的情况下，将其混合直至均一并且从该热移出。在单独的烧杯中，将Celquat 240C、Glucquat125和去离子水混合直至均一。一旦均一，将Celquat/Gluquat共混物添加至该主批次(相A)。将相C成分逐一添加并且充分混合。用20％柠檬酸或20％NaOH将溶液pH调节至pH 6.0-6.5。将该批次用去离子水填充至100％。
头发修复精华素
Figure BDA0003700651550001051
程序:
在单独的器皿中，在混合的情况下在加热至50℃的温度同时将相A的各组分单独地添加。将其混合直至均一和均相。将混合物冷却至温度<35℃。各自在单独的器皿中，在混合的情况下将相B和相C的各组分单独地添加并且混合直至均一。当该主器皿已经冷却至35℃时，将相B和C添加至相A。将其混合直至均一。将相D添加至主器皿以将pH调节至4.80—5.40。在温和搅拌的情况下将相E添加至主器皿，并且将其混合直至均一。
具有Keratrix的头发修复精华素
Figure BDA0003700651550001061
程序
在单独的器皿中，在混合的情况下在加热至50℃的温度的同时将相A的各组分单独地添加。将其混合直至均一和均相并且将混合物冷却至温度<35℃。各自在单独的器皿中，在混合的情况下将相B和相C的各组分单独地添加，并且混合直至均一。当主器皿已经冷却至35℃时，将相B和C添加至相A，并且将其混合直至均一。将相D添加至主器皿以将pH调节至4.80—5.40。在温和搅拌的情况下将相E添加至主器皿，并且将其混合直至均一。
将更多生命投入你的头发粘土面膜中(Put More Life In Your Hair ClayMask)
Figure BDA0003700651550001071
Figure BDA0003700651550001081
程序:
在桨混合的情况下将相A各成分以配方次序在主器皿中组合并且加热至60-70℃。在单独的器皿中，在桨混合下将相B成分以配方次序组合并且将其加热至60-70℃。一旦相A和相B均完全均一，在连续混合的情况下将相B添加至相A。一旦完全分散，停止加热。一旦温度为35-40℃，在连续混合的情况下将相C添加至相AB。将相D添加至相ABC，停止混合并且将其切换至均化器。将混合物均化10-30秒。一旦完成，将混合物转移至存放器皿。
排毒头发睡眠包(Detox Hair Sleeping Pack)
Figure BDA0003700651550001082
程序
在主器皿中，将相A的各组分单独地添加并且温柔混合，直至混合物均一。在剪切混合的情况下将相B分散在器皿中。当该批次均一时，将相C的各组分单独地添加，其中将其混合直至均一，之后进行下一添加。将pH值用氢氧化钠调节至5.40-6.00，并且将其混合直至啫喱(凝胶)为均一的。
Clean Beauty Light&Clean护发素
Figure BDA0003700651550001091
程序
将相A在搅拌下加热至75℃。在单独的器皿中，将相B的成分在搅拌下加热至75℃。将相B添加至相A并且继续混合10分钟。除去热并且继续搅拌直至产物达到40℃，将相C的成分组合并且在中等搅拌下充分混合。在40℃下将相C添加至相A/B并且继续搅拌，直至产物达到室温。
轻轻起泡。其为温和型香波(Gently Bubbles It’Mild Shampoo)
Figure BDA0003700651550001101
程序
将水加入到混合器皿中并且将聚季铵盐-10(B)撒到水中，并且将其混合直至清亮。在适度混合的情况下，将Iselux Ultra温和型(C)倒入到该主器皿中。将相(D)混入至该批次。将其混合直至清亮，然后添加期望的香精和防腐剂并且使用柠檬酸(50％w/w溶液)(G)调节pH。
Coconut Dream护发素
Figure BDA0003700651550001102
Figure BDA0003700651550001111
程序
将相A的成分混合并且加热至80℃。将相B的成分在80℃下共混。将相B添加至相A。将其冷却至40℃并且添加相C。将其进一步冷却，添加相D，并且将混合物调节至pH 4.3–4.7。
乙醇酸香波
Figure BDA0003700651550001112
Figure BDA0003700651550001121
程序
在主器皿中，添加相A并且混合直至均一。将相B添加至相A。在副器皿中，将相C组合，然后将其缓慢地添加至相AB，其中要求pH为>4。将防腐剂添加至相ABC。当该批次初始不连续时，继续混合。将表面活性剂缓慢地添加至相ABCD。该批次将变成均一的并且粘度升高。最后添加香精。
2-相超水合头发处理
Figure BDA0003700651550001122
Figure BDA0003700651550001131
程序
将相B的成分共混并且添加相A，同时混合。然后将相C的成分添加至相AB。将相D的成分共混并且在高剪切的情况下添加至相ABC。然后添加相E。
清洗和滋养油香波
Figure BDA0003700651550001132
Figure BDA0003700651550001141
程序
将相A加热至75-80℃。将相B预混并且在中速混合的情况下添加至部分A。将其冷却至40℃并且添加相C。检查pH并且如果必要，使用柠檬酸溶液调节pH。
发蜡配制物
Figure BDA0003700651550001142
Figure BDA0003700651550001151
程序
制备相A并且将其加热至75-80℃。制备相B并且将其加热至70-75℃。将相B添加至相A并且使用合适的分散单元(例如Silverson、Ultra Turrax等)均化几分钟。将其冷却至40℃，并且添加相C和D并且混合几分钟。将混合物冷却至室温。
便携式(On-the-Go)头发冰霜(Sherbet)
Figure BDA0003700651550001152
程序
将相A在温和搅拌的情况下添加至器皿，同时加热至45-50℃。将其混合直至均一。在搅拌的情况下，将相B添加到相A中。将其混合直至均相。在继续搅拌的情况下，将相C添加到相A/B中。当均一时，在温和搅拌的情况下将相D各成分单独地添加至相A/B/C。在各添加之间将其混合。
梦幻卷发24小时失重泡沫(Dreamy Curls 24-Hr Weightless Foam)
Figure BDA0003700651550001161
程序:
将水添加至主容器并且使用桨搅拌进行混合。将Styleze ES-1添加到涡流中来分散。添加柠檬酸并且混合大约10-15分钟。添加Benecel E4M并且混合直至看不到颗粒。逐一添加本发明的聚合物型脂肪酸化合物、Amphosol CA、甘油和Optiphen BSB-W并且混合直至均一。
海盐2合1头皮处理香波
Figure BDA0003700651550001162
Figure BDA0003700651550001171
程序
将聚季铵盐-10缓慢地添加至水。接着，将甘油添加到主器皿中并且混合直至完全分散和清亮。随后，添加相(B)成分并且将其加热至65-70℃并且混合直至均一。添加剂相(C)成分，将温度保持为65-70℃并且将其混合直至均一。将pH用柠檬酸(50％w/w溶液)调节至5.5-6.0。添加相(E)成分并且混合直至均一。在将温度保持为～65℃的同时添加相(F)并且将其混合直至获得构。停止加热并且冷却至30℃，在混合的情况下添加相(G)成分。
防潮闪耀头发精华素
Figure BDA0003700651550001172
Figure BDA0003700651550001181
程序:
在主器皿中，将相A的各组分单独地添加并且温柔混合直至混合物均一且透明。将剩余相单独地添加，其中在下一添加之前将其混合直至均一。
具有阿甘油的无D5的妆前乳(Primer)
Figure BDA0003700651550001182
程序
将相B的成分添加至相A并且在低到中剪切的情况下混合。
将相C的成分共混并且添加至相AB。
实施例：
(百分比指的是重量％，除非另有说明)。
如本文中使用的，术语“蓖麻油”通常指的是蓖麻油酸甘油三酸酯)。
对本文中用于交内酯部分和交内酯化合物的命名法的评述
在用于表示如在以下实施例中使用的交内酯基团的结构(其指的是交内酯部分至少在形式上由其通过酯化而获得的化合物)的命名法中，将交内酯部分至少在形式上由其衍生的羧酸以序列的方式在圆括号中给出。在交内酯部分中存在一串的数个衍生自相同酸的子单元并且将这些表示于圆括号中，其中下标整数表示重复单元的数量的情况下，将羧酸在方括号中给出。
注意，在圆括号或方括号中给出的具体羧酸不是以无规结构组合的，而是它们分别确切地具有如在所用术语中示出的羟基-羧酸衍生的残基和羧酸衍生的残基的序列。其中，分别在圆括号或方括号中的术语中给出的最后一个羧酸为交内酯部分的末端羧酸。从圆括号或方括号中的术语的开始至该术语的末尾，被酯基团连接的羧酸残基的次序是以所含有的残基的正确次序和数量显示的。
例如，术语“(12-羟基硬脂酸-蓖麻油酸-油酸)”指的是如下的交内酯部分：其中形式上12-羟基硬脂酸分子经由其OH基团而与蓖麻油酸分子的羧酸基团通过形成酯基团而连接。所述蓖麻油酸基团的羟基基团通过与油酸分子的羧酸基团形成酯基团而连接至油酸分子。油酸在该实例中被认为是该具体交内酯部分的末端基团，仿佛交内酯部分是更高层次(即更复杂分子)的取代基，总体上交内酯部分经由连接至用于交内酯部分的术语的先提及的残基的羧酸基团而连接至整个结构。在此情况下，这是先提及的12-羟基硬脂酸残基，并且油酸残基为交内酯部分的末端基团。
因此，在所用术语指的是交内酯结构的羧酰氯的情况下，酰氯基团必然是由圆括号中的先提及的羧酸残基的羧酸基团，即离末端基团最远的羧酸基团形成的。
在使用如“二聚体”或“三聚体”等术语的情况下，这指的是交内酯部分的羧酸衍生的子单元的数量。
以相同的方式，术语“[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯”指的是如下的交内酯部分或化合物：其中形式上蓖麻油酸分子或残基经由其OH基团而与进一步的蓖麻油酸分子的羧酸基团通过形成酯基团而连接。所提及的后一蓖麻油酸基团的羟基基团通过与油酸分子的羧酸基团形成酯基团而连接至该油酸分子。油酸被认为是该具体交内酯部分的末端基团，仿佛交内酯部分是更高层次(即更复杂分子)的取代基，交内酯部分经由连接至先提及的蓖麻油酸残基的羧酸基团而连接至整个结构，并且油酸残基是交内酯部分的末端基团。
在交内酯部分被连接基团经由酯或酰胺基团连接(例如在[(蓖麻油酸)6-琥珀酸–(蓖麻油酸)6]中被琥珀酸衍生的残基通过各侧的酯基团连接至两个蓖麻油酸交内酯基团)的情况下，这通过将母体化合物的名称引入到应用于整个交内酯结构的术语中而表示。因此，提供了指示羧酸残基的序列的全面术语。
进一步注意，交内酯的确切结构主要是由结构式(对于实施例化合物而言其是充分地提供的)阐明的，并且实施例化合物的结构也可由技术人员由提供的详细实验程序而清楚地得到。
术语“市售聚甘油-聚蓖麻油酸酯”指的是
Figure BDA0003700651550001201
PGPR 4150，其为由Palsgaard A/S生产的可商购获得的聚甘油-聚蓖麻油酸酯，其详述如下：
聚甘油-聚蓖麻油酸酯(E476)呈现为淡黄色、粘性液体；粘度降低能力：74-87；最大酸值：3mg KOH/g；羟值：80-100mg KOH/g；65℃的折射率：1.4630-1.4665；碘值：72-103gI2/100g；皂化值：170-210mg KOH/g；聚甘油-组成：一缩二、二缩三和三缩四甘油，至少：75％；等于或长于六缩七甘油的聚甘油，最大：10％。
合成实施例1
(蓖麻油酸-油酸)交内酯二聚体的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的1000ml四颈瓶中，在室温下在氮气气氛下放置225g(0.75mol)蓖麻油酸。在搅拌时，在1.5h期间缓慢地添加226.85g(0.75mol)油酰氯。温度从22升高至32℃。温度升高伴随有气泡的产生，表明形成了HCl。将温度在32℃下进一步保持2h，之后将其升高至50℃并且在此保持1h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定OH基团的转化率。OH基团的转化率为100％。
获得基本上具有以下结构的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001211
合成实施例2
[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯三聚体的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml四颈瓶中，在室温下在氮气气氛下放置34.87g(0.293mol)SOCl2。在搅拌时，在1h期间缓慢地添加110g(0.195mol)的合成实施例1的交内酯二聚体。在该添加结束时将温度升高至80℃。将温度在80℃下保持1h。在减压(80℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。使用氮气来破坏真空并且将57.75g(0.195mol)蓖麻油酸在80℃下经45分钟添加至该羧酰氯中间体。将该温度保持2h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定OH基团的转化率。OH基团的转化率为100％。
获得基本上具有以下结构的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001212
合成实施例2a
[(蓖麻油酸)2-硬脂酸]交内酯三聚体的合成
将两个装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶A和B用氮气冲洗。
瓶A用于使脂肪酰氯与蓖麻油酸反应，从而产生经链延长的脂肪酯酸。随后SOCl2的添加产生相应的脂肪酯酰氯。
瓶B用于使所形成的脂肪酯酰氯与蓖麻油酸反应，从而产生经链延长的脂肪酯酸。随后SOCl2的添加产生相应的脂肪酯酰氯。将该脂肪酰氯转移回瓶A并且与新鲜的蓖麻油酸反应。可重复上述循环，直至制备了六聚体交内酯[(蓖麻油酸)5-硬脂酸]。
经链延长的脂肪酯酸的合成的一般程序：
将计算量的蓖麻油酸置于瓶中。在室温下缓慢地添加等摩尔量的脂肪酯酰氯。为了完成反应，将温度升高至80℃达3h。通过1H NMR光谱法确定OH基团完全转化。
脂肪酯酰氯的合成的一般程序：
将计算量脂肪酯酸置于瓶中。在室温下缓慢地添加SOCl2(三倍过量)。之后，将混合物加热至80℃。将该温度保持3h。之后，在减压(80℃/2h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确定C(O)OH基团完全转化为C(O)Cl基团。
下表总结了所用的材料和量。
Figure BDA0003700651550001221
注：在表示蓖麻油基基团时术语“rici”代替术语“蓖麻油酸”。
[(rici)2-硬脂酸]的式如下：
Figure BDA0003700651550001231
合成实施例2b
(蓖麻油酸–12-羟基硬脂酸-油酸)交内酯三聚体的合成
重复对于合成实施例2a概述的程序。
下表总结了所用的材料和量。
Figure BDA0003700651550001232
注：在表示蓖麻油基基团时术语“rici”代替术语“蓖麻油酸”，在表示12-羟基硬脂基基团术语“12-羟基-stea”代替术语“12-羟基硬脂酸”。
rici-(12羟基stea)-油酸的式如下：
Figure BDA0003700651550001233
合成实施例2c
(12-羟基硬脂酸-蓖麻油酸-油酸)交内酯三聚体的合成
重复对于合成实施例2a概述的程序。
下表总结了所用的材料和量。
Figure BDA0003700651550001241
注：在表示蓖麻油基基团时术语“rici”代替术语“蓖麻油酸”，在表示12-羟基硬脂基基团时术语“12-羟基-stea”代替术语“12-羟基硬脂酸”。
(12-羟基stea-rici-油酸)的式如下：
Figure BDA0003700651550001242
合成实施例3
[(蓖麻油酸)5-油酸]交内酯六聚体和相应的[(蓖麻油酸)5-油酸]酰氯六聚体的合成
将两个装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶A和B用氮气冲洗。
瓶A用于使脂肪酰氯与蓖麻油酸反应，从而产生经链延长的脂肪酯酸。随后SOCl2的添加产生相应的脂肪酯酰氯。
瓶B用于使所形成的脂肪酯酰氯与蓖麻油酸反应，从而产生经链延长的脂肪酯酸。随后SOCl2的添加产生相应的脂肪酯酰氯。将该脂肪酰氯转移回瓶A并且与新鲜的蓖麻油酸反应。重复上述循环，直至制备了六聚体交内酯[(蓖麻油酸)5-油酸]。
经链延长的脂肪酯酸的合成的一般程序：
将计算量的蓖麻油酸置于瓶中。在室温下缓慢地添加等摩尔量的脂肪酯酰氯。为了完成反应，将温度升高至80℃达3h。通过1H NMR光谱法确定蓖麻油酸的OH基团完全转化为酯。
脂肪酯酰氯的合成的一般程序：
将计算量的脂肪酯酸置于瓶中。在室温下缓慢地添加SOCl2(三倍过量)。之后，将混合物加热至80℃。将该温度保持3h。之后，在减压(80℃/2h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确定C(O)OH基团完全转化为C(O)Cl基团。
下表总结了所用的材料和量。
Figure BDA0003700651550001251
注：在表示蓖麻油基基团时术语“rici”代替术语“蓖麻油酸”，在表示12-羟基硬脂基基团时术语“12-羟基-stea”代替术语“12-羟基硬脂酸”。
获得了基本上具有以下结构[(rici)5-油酸]的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001261
相应的[(rici)5-油酸]酰氯具有以下结构：
Figure BDA0003700651550001262
合成实施例4
基于2,2-双羟甲基丙酸的支化的双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，将48.88g(0.0567mol)的合成实施例3的[(蓖麻油酸)2-油酸]酰氯与3.80g(0.0284mol)的2,2-双羟甲基丙酸混合。将混合物加热至100℃达8h。在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定2,2-羟甲基丙酸的OH基团完全转化。
获得基本上具有以下结构的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001271
其中
Figure BDA0003700651550001273
Figure BDA0003700651550001272
合成实施例4a
树枝状双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，将64.57g(0.03617mol)的合成实施例4的基于2,2-双羟甲基丙酸的支化的双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯加热至80℃。在10分钟内添加8.61g(0.0723mol)SOCl2。将反应保持4h。在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定C(O)OH基团完全转化为C(O)Cl基团。在80℃下添加2.42g(0.01808mol)的双-2,2-羟甲基丙酸并且将反应保持另外的5h。在减压(80℃/0.5h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定双-2,2-羟甲基丙酸的末端OH基团的完全转化。
获得了基本上具有以下树枝状结构的粘性淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001281
其中
Figure BDA0003700651550001283
Figure BDA0003700651550001282
合成实施例4b
基于2,2-双羟甲基丙酸的支化的双-[(蓖麻油酸)2-硬脂酸]交内酯的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将95.06g(0.1124mol)的合成实施例2a的[(蓖麻油酸)2-硬脂酸]交内酯加热至80℃。在10分钟内添加33.8g(0.28mol)SOCl2。将反应保持4h。在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定C(O)OH基团完全转化为C(O)Cl基团。
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将92.88g(0.1075mol)的(蓖麻油酸)2-硬脂酰氯中间体和7.22g(0.0538mol)的2,2-双羟甲基丙酸在80℃下混合并且将反应保持另外的5h。在减压(80℃/0.5h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定2,2-双羟甲基丙酸的OH基团完全转化。
获得了基本上具有以下结构粘性淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001291
其中
Figure BDA0003700651550001293
Figure BDA0003700651550001292
合成实施例4c
基于2,2-双羟甲基丙酸的支化的双-(蓖麻油酸–12-羟基硬脂酸-油酸)交内酯的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将102.95g(0.1218mol)的合成实施例2b的(蓖麻油酸-12羟基硬脂酸-油酸)交内酯加热至80℃。在10分钟内添加42.8g(0.36mol)SOCl2。将反应保持4h。在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1HNMR光谱法确定C(O)OH基团完全转化为C(O)Cl基团。
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将104.22g(0.1206mol)的双-(蓖麻油酸-12羟基硬脂酸–油酸)酰氯中间体和8.09g(0.0603mol)的双-2,2-羟甲基丙酸在80℃下混合并且将反应保持另外的5h。在减压(80℃/0.5h/20mmHg)下除去挥发物。通过1HNMR光谱法确定2,2-双羟甲基丙酸的OH基团完全转化。
获得了基本上具有以下结构粘性淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001301
其中
Figure BDA0003700651550001304
Figure BDA0003700651550001302
合成实施例4d
基于2,2-双羟甲基丙酸的支化(12-羟基硬脂酸-蓖麻油酸-油酸)交内酯的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将98.05g(0.116mol)的合成实施例2c的(12-羟基硬脂酸-蓖麻油酸-油酸)交内酯加热至80℃。在10分钟内添加30.08g(0.25mol)SOCl2。将反应保持4h。在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定C(O)OH基团完全转化为C(O)Cl基团。
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将97.4g(0.1127mol)的(12-羟基硬脂酸-蓖麻油酸-油酸)酰氯中间体和7.56g(0.0564mol)2,2-双羟甲基丙酸在80℃下混合并且将反应进一步保持5h。在减压(80℃/0.5h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定羟甲基基团的OH基团完全转化。
获得了基本上具有以下结构粘性淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001303
其中
Figure BDA0003700651550001314
Figure BDA0003700651550001311
合成实施例5
基于2,2-双羟甲基丙酸的α支化的双-[(蓖麻油酸)5-油酸]交内酯的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，将29.53g(0.0173mol)的合成实施例3的[(蓖麻油酸)5-油酸]酰氯与1.16g(0.00866mol)的2,2-双羟甲基丙酸混合。将混合物加热至105℃达5h。在减压(80℃/10min/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确定2,2-双羟甲基丙酸的OH基团完全转化。
获得基本上具有以下结构的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001312
其中
Figure BDA0003700651550001315
Figure BDA0003700651550001313
合成实施例6
基于甘油的交内酯的氯乙酸酯衍生物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，在室温下放置40g(0.434mol)甘油。在搅拌时，经45分钟添加49.05g(0.434mol)氯乙酰氯。在该添加期间温度升高至83℃。之后，将温度升高至120℃达2h。通过1H NMR光谱法确认氯乙酸酯的形成。
将5.72g(0.034mol)的甘油单氯乙酸酯在室温下与39.50g(0.068mol)的来自合成实施例3的[(蓖麻油酸)1-油酸]酰氯混合。将混合物加热至100℃达8h。在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认OH基团的完全转化和另外的酯部分的形成。
获得了基本上具有如下大致结构的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001321
其中
Figure BDA0003700651550001323
Figure BDA0003700651550001322
合成实施例7
基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，在室温下放置40g(0.0428mol)蓖麻油。在搅拌时，经10分钟添加4.84g(0.0428mol)氯乙酰氯。在该添加期间温度升高至34℃。之后，将温度升高至80℃达3h。通过1H NMR光谱法确认氯乙酸酯的形成。
添加49.83g(0.0856mol)的来自合成实施例3的[(蓖麻油酸)1-油酸]酰氯。将温度在80℃下保持8h。在减压(80℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1HNMR光谱法确认蓖麻油分子的OH基团的完全转化和另外的酯部分的形成。
获得了基本上具有如下大致结构的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001331
其中
Figure BDA0003700651550001334
Figure BDA0003700651550001332
和其中
Figure BDA0003700651550001335
Figure BDA0003700651550001333
合成实施例7a
基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，放置80g(0.0857mol)蓖麻油并且加热至60℃。在搅拌时，经10分钟添加9.68g(0.0857mol)氯乙酰氯。在该添加期间温度升高至80℃。之后，将温度在80℃下保持另外的1.5小时。通过1H NMR光谱法确认氯乙酸酯的形成。
添加100g(0.1714mol)的来自合成实施例2a的[(蓖麻油酸)1-硬脂酸]酰氯。将温度在80℃下保持达4h。在减压(90℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认蓖麻油分子的OH基团的完全转化和另外的酯部分的形成。
获得了基本上具有以下大致结构的淡褐色蜡状材料：
Figure BDA0003700651550001341
其中
Figure BDA0003700651550001344
Figure BDA0003700651550001342
和其中
Figure BDA0003700651550001345
Figure BDA0003700651550001343
实施例1
[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的500ml四颈瓶中，将300ml正庚烷在室温下与49.69g(0.0577mol)的合成实施例3的[(蓖麻油酸)2-油酸]酰氯混合。经20分钟添加5.95g(0.0577mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度升高至37℃。将该温度保持30分钟。在减压(30℃/2h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认(CH3)2NCH2CH2CH2OH的OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001351
其中
Figure BDA0003700651550001354
Figure BDA0003700651550001352
实施例2
[(蓖麻油酸)5-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml四颈瓶中，将40ml正庚烷在40℃下与49.19g(0.0289mol)的合成实施例3的(蓖麻油酸)5-油酰氯混合。经5分钟添加2.89g(0.0289mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度升高至43℃。将该温度保持1h。在减压(30℃/2h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认(CH3)2NCH2CH2CH2OH的OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001353
其中
Figure BDA0003700651550001355
Figure BDA0003700651550001361
实施例3
支化的双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，将25g(0.014mol)的合成实施例4的α支化的双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯在50℃下与11g(0.092mol)SOCl2混合。将混合物加热至80℃达2.5h。之后，在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1HNMR光谱法确认酰氯的形成。
将22.4g(0.0124mol)的所述酰氯转移到装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器和滴液漏斗的250ml四颈瓶中。经5分钟添加140ml正庚烷和1.28g(0.00825mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度升高至28℃并且保持1h。在减压(30℃/3h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认(CH3)2NCH2CH2CH2OH的OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001362
其中
Figure BDA0003700651550001363
Figure BDA0003700651550001371
实施例3a
树枝状双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，将25g(0.014mol)的合成实施例4a的支化的双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯在50℃下与11g(0.092mol)SOCl2混合。将混合物加热至80℃达2.5h。之后，在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1HNMR光谱法确认酰氯的形成。
将22.4g(0.0124mol)的所述酰氯转移到装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器和滴液漏斗的250ml四颈瓶中。在5分钟期间添加140ml正庚烷和1.28g(0.00825mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度升高至28℃并且保持1h。在减压(30℃/3h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认(CH3)2NCH2CH2CH2OH的OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001381
其中
Figure BDA0003700651550001383
Figure BDA0003700651550001382
实施例3b
α支化的双-[(蓖麻油酸)2-硬脂酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将77g(0.0430mol)的合成实施例4b的α支化的双-[(蓖麻油酸)2-硬脂酸]交内酯在50℃下与34.5g(0.29mol)SOCl2混合。将混合物加热至80℃达2.5h。之后，在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确认酰氯的形成。
将71.5g(0.0396mol)的所述酰氯转移到装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器和滴液漏斗的500ml四颈瓶中。经5分钟添加190g正庚烷和4.09g(0.0396mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度升高至30℃并且保持1h。在减压(30℃/3h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认(CH3)2NCH2CH2CH2OH的OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001391
其中
Figure BDA0003700651550001393
Figure BDA0003700651550001392
实施例3c
α支化的双-(蓖麻油酸–12羟基硬脂酸-油酸)交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将89.4g(0.05mol)的合成实施例4c的α支化的双-(蓖麻油酸-12羟基硬脂酸–油酸)交内酯在50℃下与40.4g(0.34mol)SOCl2混合。将混合物加热至80℃达2.5h。之后，在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确认酰氯的形成。
将85.11g(0.0471mol)的所述酰氯转移到装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器和滴液漏斗的500ml四颈瓶中。经5分钟添加187g正庚烷和4.86g(0.0471mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度升高至32℃并且保持1h。在减压(30℃/3h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认(CH3)2NCH2CH2CH2OH的OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001401
其中
Figure BDA0003700651550001403
Figure BDA0003700651550001402
实施例3d
α支化的双-(12-羟基硬脂酸-蓖麻油酸-油酸)交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将78g(0.0436mol)的合成实施例4d的α支化的双-(12羟基硬脂酸-蓖麻油酸-油酸)交内酯在50℃下与22.77g(0.19mol)SOCl2混合。将混合物加热至80℃达2.5h。之后，在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确认酰氯的形成。
将76.15g(0.0421mol)的所述酰氯转移到装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器和滴液漏斗的500ml四颈瓶中。经5分钟添加200g正庚烷和4.34g(0.0421mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度升高至28℃并且保持1h。在减压(30℃/3h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001411
其中
Figure BDA0003700651550001414
Figure BDA0003700651550001412
实施例4
α支化的双-[(蓖麻油酸)5-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，将28.63g(0.00825mol)的合成实施例5的α支化的双-[(蓖麻油酸)5-油酸]交内酯在室温下与7.2g(0.0605mol)SOCl2混合。将混合物加热至80℃达2.5h。之后，在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确认由此形成的酰氯的形成。
将温度调节至45℃并且经5分钟添加40ml正庚烷以及0.85g(0.00825mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。将该温度保持1h。在减压(30℃/3h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认(CH3)2NCH2CH2CH2OH的OH基团的转化和酯的形成。
获得具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001413
其中
Figure BDA0003700651550001424
Figure BDA0003700651550001421
实施例5(非根据本发明)
[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的合成
重复对于实施例1概述的协议，除了如下之外：未在减压下除去正庚烷。
相反，将正庚烷溶液转移至分液漏斗并且与含有100g去离子水、30gNaCl和10gNaOH的碱性混合物混合。在相分离之后，除去水(底部)相。将含有100g去离子水和30g NaCl的混合物添加至上部有机相。在混合和相分离之后，除去底部去离子水/NaCl相。将该使用去离子水/NaCl混合物的过程重复5次。最后，将有机相用30g NaCl干燥三次。在减压(30℃/2h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认叔氨基醇的酯的形成。
获得了具有以下结构的低粘性淡褐色液体：
Figure BDA0003700651550001422
其中
Figure BDA0003700651550001425
Figure BDA0003700651550001423
实施例6
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油二缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.5g(0.01093mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、10.55g的来自实施例1的(0.01093mol)的胺盐、55g的2-丙醇和0.14g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达11h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001431
其中
Figure BDA0003700651550001433
Figure BDA0003700651550001432
实施例7
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油三缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.5g(0.01004mol环氧基团；比环氧含量0.00669mol环氧基团/1g)甘油三缩水甘油基醚、10.14g(0.01004mol)的来自实施例1的胺盐、50g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达16h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001441
其中
Figure BDA0003700651550001443
Figure BDA0003700651550001442
实施例8
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成一缩二基于甘油三缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.62g(0.01004mol环氧基团；比环氧含量0.00621mol环氧基团/1g)的一缩二甘油三缩水甘油基醚、10.14g(0.01004mol)的来自实施例1的胺盐、50g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达14h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001451
其中
Figure BDA0003700651550001453
Figure BDA0003700651550001452
实施例9
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于聚甘油多缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.68g(0.01004mol环氧基团；比环氧含量0.00597mol环氧基团/1g)的聚甘油多缩水甘油基醚、10.14g(0.01004mol)的来自实施例1的胺盐、50g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达12h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001461
其中
Figure BDA0003700651550001463
Figure BDA0003700651550001462
实施例10
使用[(蓖麻油酸)5-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油二缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.69g(0.0045mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、8.42g(0.0045mol)的来自实施例2的胺盐、50g的2-丙醇和0.1g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达14h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001471
其中
Figure BDA0003700651550001473
Figure BDA0003700651550001472
实施例11
使用α支化的双-[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油二缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.46g(0.0031mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、6.0g(0.0031mol)的来自实施例3的胺盐、50g的2-丙醇和0.1g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达11h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001481
其中
Figure BDA0003700651550001483
Figure BDA0003700651550001482
实施例11a
使用α支化的双-[(蓖麻油酸)2-硬脂酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油二缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的250ml三颈瓶中，将2.98g(0.02417mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、45.3g(0.02417mol)的来自实施例3b的胺盐、200g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达9h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001491
其中
Figure BDA0003700651550001493
Figure BDA0003700651550001492
实施例11b
使用α支化的双-(蓖麻油酸–12羟基硬脂酸-油酸)交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油二缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的250ml三颈瓶中，将3.13g(0.0228mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚，44.1g(0.0228mol)的来自实施例3c的胺盐、200g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达9h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001501
其中
Figure BDA0003700651550001503
Figure BDA0003700651550001502
实施例11c
使用α支化的双-(12羟基硬脂酸–蓖麻油酸-油酸)交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油二缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的250ml三颈瓶中，将3.33g(0.0243mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚，45.6g(0.0243mol)的来自实施例3d的胺盐、200g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达9h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001511
其中
Figure BDA0003700651550001513
Figure BDA0003700651550001512
实施例12
使用α支化的双-[(蓖麻油酸)5-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油二缩水甘油基醚的双季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.286g(0.00209mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、7.5g(0.00209mol)的来自实施例4的胺盐、50g的2-丙醇和0.1g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达11h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001521
其中
Figure BDA0003700651550001523
Figure BDA0003700651550001522
实施例13
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯，用相同交内酯抗衡离子合成基于甘油二缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.0g(0.00729mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚，6.77g(0.00729mol)的来自实施例5的叔胺、6.15g(0.00729mol)的来自合成实施例2的[(蓖麻油酸)2-油酸]、50g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达11h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001531
其中
Figure BDA0003700651550001534
Figure BDA0003700651550001532
和其中
Figure BDA0003700651550001535
Figure BDA0003700651550001533
实施例14
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯，用相同交内酯作为抗衡离子合成基于甘油三缩水甘油基醚的三(季铵)。
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.0g(0.00669mol环氧基团；比环氧含量0.00669mol环氧基团/1g)甘油三缩水甘油基醚、6.21g(0.00669mol)的来自实施例5的叔胺、5.64g(0.00669mol)的来自合成实施例2的[(蓖麻油酸)2-油酸]、50g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达16h。之后，在减压(40℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001541
其中
Figure BDA0003700651550001544
Figure BDA0003700651550001542
和其中
Figure BDA0003700651550001545
Figure BDA0003700651550001543
实施例15
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯合成基于一缩二甘油三缩水甘油基醚的三(季铵)
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.08g(0.00669mol环氧基团；比环氧含量0.00621mol环氧基团/1g)一缩二甘油三缩水甘油基醚、6.21g(0.00669mol)的来自实施例5的叔胺、5.64g(0.00669mol)的来自合成实施例2的[(蓖麻油酸)2-油酸]、50g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达14h。之后，在减压(40℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001551
其中
Figure BDA0003700651550001553
Figure BDA0003700651550001552
和其中
Figure BDA0003700651550001554
Figure BDA0003700651550001561
实施例16
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯合成基于聚甘油多缩水甘油基醚的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.12g(0.00669mol环氧基团；比环氧含量0.00597mol环氧基团/1g)聚甘油多缩水甘油基醚、6.21g(0.00669mol)的来自实施例5的叔胺、5.64g(0.00669mol)的来自合成实施例2的[(蓖麻油酸)2-油酸]、50g的2-丙醇和0.15g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达13h。之后，在减压(40℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性油：
Figure BDA0003700651550001562
其中
Figure BDA0003700651550001563
Figure BDA0003700651550001571
和其中
Figure BDA0003700651550001574
Figure BDA0003700651550001572
实施例17
使用来自实施例5的[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯合成基于一缩二乙二醇的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将9.285g(0.01mol)的来自实施例5的叔胺、1.295g(0.01mol CH2Cl)的一缩二乙二醇的双-(氯乙酸)酯和40g的2-丙醇在室温下混合。将混合物加热至80℃达12h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性蜡：
Figure BDA0003700651550001573
其中
Figure BDA0003700651550001583
Figure BDA0003700651550001581
和其中R2＝-CH2CH2OCH2CH2-。
实施例18
使用实施例1的[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于1,4-丁二醇的季铵。
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.6g(0.00593mol环氧基团)的1,4-丁二醇二缩水甘油基醚、5.72g(0.00593mol)的来自实施例1的胺盐、55g的2-丙醇和0.1g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达11h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色油状液体：
Figure BDA0003700651550001582
其中
Figure BDA0003700651550001584
Figure BDA0003700651550001591
和其中R2＝-CH2CH2CH2CH2-
实施例19
使用[(蓖麻油酸)2-油酸]交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于1,4-丁二醇–琥珀酸酯的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将1.2g(0.01186mol环氧基团)的1,4-丁二醇二缩水甘油基醚、0.35g(0.00593mol COOH)的琥珀酸、55g的2-丙醇和0.03g的三甲基胺在室温下混合(为了形成R2)。将混合物加热至80℃达15h。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的部分转化。
之后，添加5.72g(0.00593mol)的来自实施例1的胺盐并且反应在80℃下继续10h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色高粘性液体：
Figure BDA0003700651550001592
其中
Figure BDA0003700651550001593
Figure BDA0003700651550001601
和其中
Figure BDA0003700651550001605
Figure BDA0003700651550001602
实施例20
基于甘油交内酯的二-季铵的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将25g(0.0198molCH2Cl基团)的来自合成实施例6的基于甘油的交内酯的氯乙酸酯衍生物、1.71g(0.0099mol)的N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺和50g的2-丙醇在室温下混合。将混合物加热至80℃达7h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色油状液体：
Figure BDA0003700651550001603
其中
Figure BDA0003700651550001606
Figure BDA0003700651550001604
实施例21
N被蓖麻油交内酯封端的基于蓖麻油交内酯的二-季铵的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将25g(0.0119molCH2Cl基团)的来自合成实施例7的基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物、1.03g(0.006mol)的N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺和60g的2-丙醇在室温下混合。将混合物加热至80℃达15h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的完全转化。
获得了具有以下结构的淡褐色油状液体：
Figure BDA0003700651550001611
其中
Figure BDA0003700651550001614
Figure BDA0003700651550001612
和其中
Figure BDA0003700651550001615
Figure BDA0003700651550001613
实施例22
N被蓖麻油交内酯封端的基于支化蓖麻油交内酯的季铵的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.22g(0.0016mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)的甘油二缩水甘油基醚、0.30g(0.0016mol NH基团)的(CH3)2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2N(CH3)2和55g的2-丙醇在室温下混合。将混合物加热至80℃达8h。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
添加6.73g(0.0032mol CH2Cl基团)的来自合成实施例7的基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且在80℃下继续反应10h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。
通过1H NMR光谱法确定的CH2Cl基团的转化率为97％。
获得了具有以下大致结构的淡褐色油状液体：
Figure BDA0003700651550001621
其中
Figure BDA0003700651550001623
Figure BDA0003700651550001622
和其中
Figure BDA0003700651550001633
Figure BDA0003700651550001631
实施例23
基于N+,N+-糖改性的蓖麻油交内酯的二季铵的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.44g(0.0032mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、0.62g(0.0032mol)的N-甲基葡糖胺和66g的1,3-丙二醇在室温下混合。将混合物加热至80℃达8.5h。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
添加6.73g(0.0032mol CH2Cl基团)的来自合成实施例7的基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且在80℃下继续反应13h。
通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的转化率。
获得了含有具有以下大致结构的季铵的淡黄色油状液体：
Figure BDA0003700651550001632
其中
Figure BDA0003700651550001634
Figure BDA0003700651550001641
和其中
Figure BDA0003700651550001643
Figure BDA0003700651550001642
实施例24
具有悬垂的季铵部分的基于蓖麻油交内酯的衍生物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.44g(0.0032mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、0.163g(0.0016mol)的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和55g的2-丙醇在室温下混合。将混合物加热至80℃达8.5h。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
添加3.36g(0.0016mol CH2Cl基团)的来自合成实施例7的基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且在80℃下继续反应13h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的转化率。
获得了含有具有以下大致结构的季铵的淡黄色油状液体：
Figure BDA0003700651550001651
其中
Figure BDA0003700651550001654
Figure BDA0003700651550001652
和其中
Figure BDA0003700651550001655
Figure BDA0003700651550001653
通过以上程序获得的化合物的以上所示结构式中重复单元数n在n≤30的范围内。
实施例25
基于聚甘油-聚蓖麻油酸酯(PGPR)的季铵衍生物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，在31℃下放置60g(0.0964mol OH基团；比OH含量0.00161mol OH基团/1g材料)的市售聚甘油-聚蓖麻油酸酯。在搅拌时，经30分钟添加8.45g(0.0748mol)氯乙酰氯。温度升高至39℃。将混合物加热至70℃并且将该温度保持3h。之后，在减压(40℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1HNMR光谱法确认氯乙酸酯结构的形成。
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将27g(0.0307molCH2Cl)的以上PGPR-氯乙酸酯衍生物、2.64g(0.0153mol)N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺和40g的2-丙醇在室温下混合并且加热至80℃达6h。在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的转化率。
获得淡黄色蜡。
实施例26
基于聚甘油-聚蓖麻油酸酯(PGPR)的季铵衍生物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的100ml三颈瓶中，在24℃下放置60g(0.0964mol OH基团；比OH含量0.00161mol OH基团/1g材料)的市售聚甘油-聚蓖麻油酸酯。在搅拌时，经30分钟添加4.83g(0.0427mol)氯乙酰氯。温度升高至28℃。将混合物加热至70℃并且该温度保持3h。之后，在减压(40℃/1.5h/20mmHg)下除去挥发物。通过1HNMR光谱法确认氯乙酸酯结构的形成。
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将27g(0.0193molCH2Cl)的以上PGPR-氯乙酸酯衍生物、1.66g(0.00962mol)N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺和40g的2-丙醇在室温下混合并且加热至80℃达8h。在减压(40℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的转化率。
获得淡褐色蜡。
实施例27
具有连接至甘油单元的交内酯部分的聚季铵盐的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将2.71g(0.0197mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、1.87g(0.0197mol)氯乙酸、0.2g三乙基胺和63.4g乙酸甲氧基丙酯在室温下混合。将混合物加热至100℃达8h。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
将混合物冷却至室温并且经15分钟添加11.48g(0.0197mol)的在合成实施例3中用作中间体的[(蓖麻油酸)1-油酸]酰氯。将温度升高至100℃并且保持7h。通过1H NMR光谱法确认C(O)Cl基团的转化。
添加3.4g(0.0197mol)的N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺并且在100℃下继续反应7h。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的转化。在减压(80℃/5h/20mmHg)下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001671
其中
Figure BDA0003700651550001673
Figure BDA0003700651550001672
通过以上程序获得的化合物的以上所示结构式中重复单元数n在n≤30的范围内。
实施例28
具有连接至与各N+基团结合的甘油单元的交内酯部分的二-季铵的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将10.5g(0.0765mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、43.09gg(0.0765mol)的来自合成实施例1的(蓖麻油酸-油酸)、0.56g(0.0066mol)的N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺和24.3g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将混合物加热至100℃达15h。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
在减压(70℃/4h/20mmHg)下除去溶剂。之后，添加2.67g(0.0236mol)氯乙酰氯。温度升高至48℃。在减压(40℃/1h/20mmHg)下除去挥发物。
添加2.03g(0.0118mol)的N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺和24.3g丙二醇单甲基醚并且将混合物加热至100℃达13h。
在减压(80℃/5h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001681
其中
Figure BDA0003700651550001684
Figure BDA0003700651550001682
和其中
Figure BDA0003700651550001685
Figure BDA0003700651550001683
合成实施例29a
[(蓖麻油酸)6-琥珀酸–(蓖麻油酸)6]二酸交内酯的合成
将两个装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶A和B用氮气冲洗。
瓶A用于使起始材料二羧酰氯琥珀酰二氯或脂肪酰氯与蓖麻油酸反应，从而产生经链延长的脂肪酯酸。随后SOCl2的添加产生相应的脂肪酯酰氯。
瓶B用于使所形成的脂肪酯酰氯与蓖麻油酸反应，从而产生经链延长的脂肪酯酸。随后SOCl2的添加产生相应的脂肪酯酰氯。将该脂肪酰氯转移回瓶A并且与新鲜的蓖麻油酸反应。重复上述循环，直至制备了交内酯[(蓖麻油酸)6-琥珀酸-(蓖麻油酸)6]。
经链延长的脂肪酯酸的合成的一般程序：
将计算量的蓖麻油酸置于瓶中。在室温下缓慢地添加等摩尔量的脂肪酯酰氯。为了完成反应，将温度升高至80℃达3h。通过1H NMR光谱法确定OH基团完全转化。
脂肪酯酰氯的合成的一般程序：
将计算量脂肪酯酸置于瓶中。在室温下缓慢地添加SOCl2(三倍过量)。之后，将混合物加热至80℃。将该温度保持3h。之后，在减压(80℃/2h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确定C(O)OH基团完全转化为C(O)Cl基团。
下表总结了所用的材料和量。
Figure BDA0003700651550001691
Figure BDA0003700651550001701
注：在表示蓖麻油基基团时术语“rici”代替术语“蓖麻油酸”，在表示琥珀酰基基团时术语“succ”代替术语“琥珀酸”。
获得了基本上具有以下结构[(rici)6-琥珀酰基-(rici)6]的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001702
实施例29b
基于[(蓖麻油酸)6-琥珀酸–(蓖麻油酸)6]二酸交内酯的叔氨基醇酯的二-季铵的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的250ml三颈瓶中，将59.57g(0.0171mol)的合成实施例29a的[(蓖麻油酸)6-琥珀酸–(蓖麻油酸)6]二酸交内酯在60℃下与15.64g(0.131mol)SOCl2混合。将混合物加热至80℃达3.5h。之后，在减压(80℃/1h/20mmHg)下除去过量的SOCl2。通过1H NMR光谱法确认相应酰氯的形成。
在冷却至室温之后，经5分钟添加140g正庚烷和3.52(0.0342mol)的(CH3)2NCH2CH2CH2OH。温度从24℃升高至31℃并且保持4h。在减压(30℃/3h/20mmHg)下除去正庚烷。通过1H NMR光谱法确认OH基团的转化和酯的形成。
获得了具有以下结构的淡褐色蜡：
Figure BDA0003700651550001711
实施例29c
使用[(蓖麻油酸)6-琥珀酸–(蓖麻油酸)6]二酸交内酯的叔氨基醇酯的胺盐合成基于甘油的季铵
在装备有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将0.75g(0.00549mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚、10.23g(0.00275mol)的来自合成实施例29b的胺盐、50g的2-丙醇和0.1g去离子水在室温下混合。将混合物加热至80℃达8h。之后，在减压(40℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡：
所述季铵具有-[A-B]n-结构，其中
Figure BDA0003700651550001721
和
Figure BDA0003700651550001722
Figure BDA0003700651550001731
通过以上程序获得的化合物的结构式-[A-B]n-中的重复单元数n在n≤30的范围内。
应用试验
梳理力测量
进行梳理力测量以量化根据本发明的化合物的效果。使用小型拉伸测试仪(Miniature Tensile Tester)175(Dia-Stron Limited)。
选择两种不同类型的头发(毛发)(Kerling International)用于这些测量：
Figure BDA0003700651550001732
头发整理方法1(水牛毛)
测定待整理的发绺部分的重量并且将计算总量的活性物质(基于目标mg活性物/1g水牛毛)溶解在2-丙醇中。通过下式计算所用2-丙醇的量：
m2-丙醇(g)＝1.94x m整理的头发
将该2-丙醇溶液均匀地分布在发绺上面。将该发绺晾干2h并且如在一般协议中概述的那样进一步处理。
头发整理方法2(受损的人头发)
测定待整理的发绺部分的重量并且将计算总量的活性物质(基于目标mg活性物/1g水牛毛)溶解在2-丙醇中。通过下式计算所用2-丙醇的量：
m2-丙醇(g)＝0.64x m整理的头发
将该2-丙醇溶液均匀地分布在发绺上面。将该发绺晾干2h并且如在一般协议中概述的那样进一步处理。
发绺的预处理和操作的一般协议
各个发绺(2.5cm)是从相应的储备发绺切割下来的并且将其湿度箱中在50％相对湿度(相对的湿度)下平衡12h。之后，对于未经处理的发绺测定干撕扯力和湿平均力(发绺用38℃自来水冲洗30秒)(基线测量结果)。进行三个行程(stroke)。将第三个行程的力数据用于计算。
将发绺晾干并且在气候箱中平衡另外的15h。之后，将它们用2-丙醇溶液如对于头发整理方法1和2所概述的那样整理，晾干2小时并且在气候箱中平衡另外的15h。最后，对于该经整理的发绺测定干撕扯力和湿平均力(发绺用38℃自来水冲洗30秒)(经整理头发的测量结果)。进行三个行程。将第三个行程的力数据用于计算。
整理之前所需要的梳理力(基线测量结果)与整理之后的梳理力(经整理头发的测量结果)之间的比率描述了调理剂的有效性。
使用下式来计算相对梳理力减小量：
力减小量(％)＝(力基线–力经整理)x100/力基线
梳理力测量的结果
水牛毛
Figure BDA0003700651550001741
Figure BDA0003700651550001751
受损的人头发
Figure BDA0003700651550001752
关于水牛毛和受损的人头发的以上两表中的数据显示，根据本发明的化合物能够减小在不同角蛋白基质上的梳理力。
关于水牛毛和受损的人头发而言化合物6、17和21的数据的对比突显了本发明化合物对人的头发的特定有效性。
化合物11a、11b和11c的数据展现了，由饱和以及不饱和脂肪酸组成的混合聚脂肪酸序列对于人的头发是有效的。
化合物29c的数据展现了，除了被单官能脂肪酸(即油酸、硬脂酸)封端的单官能聚脂肪酸部分之外，二官能和更高官能的(即位于聚合物链内的)聚脂肪酸部分对于人的头发也是有效的。
合成实施例30
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物合成二-季铵
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、滴液漏斗和气体出口管的500ml三颈瓶中，在室温下放置117.77g(0.1262mol)蓖麻油。在搅拌时，经10分钟添加14.25g(0.1262mol)氯乙酰氯。在该添加期间温度升高至34℃。之后，将温度升高至80℃达1h。通过1H NMR光谱法确认氯乙酸酯的形成。
在20分钟期间添加75.93g(0.2523mol)油酰氯。之后，将温度在80℃下保持达2小时。在减压(80℃/2h/20mmHg)下除去挥发物。通过1H NMR光谱法确认蓖麻油分子的OH基团的完全转化和另外的酯部分的形成。
获得了基本上具有如下大致结构的淡褐色、透明油：
Figure BDA0003700651550001761
其中
Figure BDA0003700651550001764
Figure BDA0003700651550001762
和其中
Figure BDA0003700651550001765
Figure BDA0003700651550001763
添加185g的2-丙醇和10.87g N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺(0.0631mol)并且将混合物加热至80℃达27小时。
通过1H NMR光谱法确认CH2Cl基团的完全转化。
获得了含有具有以下结构的二-季铵的淡褐色液体：
Figure BDA0003700651550001771
其中
Figure BDA0003700651550001774
Figure BDA0003700651550001772
和其中
Figure BDA0003700651550001775
Figure BDA0003700651550001773
合成实施例30a
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有油酸根抗衡离子的二-季铵的合成
在装备有磁力搅拌器的500ml烧杯中，将100g(0.000323mol Cl-/1g溶液)的来自实施例30的溶液、9.85g油酸钠(0.0323mol)和5.5g DI水混合1h。
制备相同组成的第二混合物。
将这两种混合物联合并且除去挥发物(40℃/20毫巴/4小时)。
获得了具有以下结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001781
其中
Figure BDA0003700651550001785
Figure BDA0003700651550001782
，
其具有两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001783
和其中
Figure BDA0003700651550001786
Figure BDA0003700651550001784
所形成的氯化钠在存储时沉淀(析出)。
合成实施例30b
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有基于蓖麻油酸–油酸二聚体的抗衡离子的二-季铵的合成
在装备有磁力搅拌器的500ml烧杯中，将100g(0.000323mol Cl-/1g溶液)的实施例30的溶液、18.19g(0.0323mol)的来自合成实施例1的蓖麻油酸–油酸二聚体、5.5g DI水和1.16g NaOH混合1h。
制备相同组成的第二混合物。
将这两种混合物联合并且除去挥发物(40℃/20毫巴/4小时)。
获得具有以下结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001791
其中
Figure BDA0003700651550001795
Figure BDA0003700651550001792
，
其具有两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001793
和其中
Figure BDA0003700651550001796
Figure BDA0003700651550001794
所形成的氯化钠在存储时沉淀。
实施例31
六-叔胺的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、N2入口/出口的1000ml三颈瓶中，将22.89g(0.1669mol环氧基团；比环氧含量0.00729mol环氧基团/1g)甘油二缩水甘油基醚，31.26g(0.1669mol NH基团)的(CH3)2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2N(CH3)2和450g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将混合物加热至110℃达8小时。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了含有0.99299mmol胺/1g溶液的10.74％活性物的淡褐色溶液。
六-叔胺的大致结构：
Figure BDA0003700651550001801
实施例31a
六-叔胺的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、N2入口/出口的500ml三颈瓶中，将11.83g(0.1169mol环氧基团)的1,4-丁二醇二缩水甘油基醚、21.91g(0.1169mol NH基团)的(CH3)2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2N(CH3)2和221.87g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将混合物加热至115℃达10小时。通过1H NMR光谱法确认环氧基团的完全转化。
获得了含有1.3815mmol胺/1g溶液的淡黄色溶液。
六-叔胺的大致结构：
Figure BDA0003700651550001811
合成实施例32
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物合成四-季铵
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、N2入口/出口的1000ml三颈瓶中，将216g的来自实施例31的溶液、220g(0.143mol)的实施例30中描述的基于蓖麻油的氯乙酸酯中间体和55.2g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将温度升高至115℃达25小时。之后，在减压(60℃/20毫巴/4小时)下除去挥发物。
获得了基本上具有以下大致结构的淡褐色、透明粘性油：
Figure BDA0003700651550001812
，
其具有四个阴离子型抗衡离子Cl-
其中
Figure BDA0003700651550001823
Figure BDA0003700651550001821
和其中
Figure BDA0003700651550001824
Figure BDA0003700651550001822
合成实施例32a
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有蓖麻油酸–油酸二聚体抗衡离子的四-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置100g的来自实施例32的四-季铵、32.60g(0.057906molCOOH)的来自合成实施例1的蓖麻油酸–油酸二聚体、2.08gNaOH和5.5g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合2小时。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001831
，
其具有四个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001832
其中
Figure BDA0003700651550001835
Figure BDA0003700651550001833
和其中
Figure BDA0003700651550001836
Figure BDA0003700651550001834
所形成的氯化钠在存储时沉淀。
合成实施例32b
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有另外的胺盐基团的四-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置100.40g的来自实施例32的四-季铵(0.02906mol叔胺)、16.36g(0.02906mol COOH)的来自合成实施例1的蓖麻油酸–油酸二聚体、和5.5g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合2小时。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001841
,
其具有四个阴离子型抗衡离子Cl-
和两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001842
其中
Figure BDA0003700651550001843
Figure BDA0003700651550001851
和其中
Figure BDA0003700651550001853
Figure BDA0003700651550001852
实施例33
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物合成二-季铵
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、N2入口/出口的1000ml三颈瓶中，将216g的来自实施例31的溶液、145.95g(0.0695mol)的在合成实施例7中描述的基于蓖麻油的氯乙酸酯中间体、和168g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将温度升高至115℃达32小时。之后，在减压(60℃/20毫巴/3小时)下除去挥发物。
获得了基本上具有以下大致结构的淡褐色、透明粘性油：
Figure BDA0003700651550001861
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-
其中
Figure BDA0003700651550001864
Figure BDA0003700651550001862
和其中
Figure BDA0003700651550001865
Figure BDA0003700651550001863
合成实施例33a
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有两个另外的胺盐基团的二-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置86.36g的来自实施例33的二-季铵、19.99g(0.0355molCOOH)的来自合成实施例1的蓖麻油酸–油酸二聚体和5.5g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合2小时。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001871
，
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-和
两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001872
其中
Figure BDA0003700651550001874
Figure BDA0003700651550001873
和其中
Figure BDA0003700651550001883
Figure BDA0003700651550001881
合成实施例33b
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有四个另外的胺盐基团的二-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置73.45g的来自实施例33的二-季铵、34.01g(0.0604molCOOH)的来自合成实施例1的蓖麻油酸–油酸二聚体和4.04g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合2小时。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001882
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-和
四个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001891
其中
Figure BDA0003700651550001894
Figure BDA0003700651550001892
和其中
Figure BDA0003700651550001895
Figure BDA0003700651550001893
实施例34
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物合成二-季铵
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、N2入口/出口的1000ml三颈瓶中，将217.19g的来自实施例31a的溶液、210g(0.1mol)的在合成实施例7中描述的基于蓖麻油的氯乙酸酯中间体、和50g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将温度升高至115℃达34小时。之后，在减压(60℃/20毫巴/4小时)下除去挥发物。
获得了基本上具有以下大致结构的淡褐色、透明粘性油：
Figure BDA0003700651550001901
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-
其中
Figure BDA0003700651550001904
Figure BDA0003700651550001902
和其中
Figure BDA0003700651550001905
Figure BDA0003700651550001903
合成实施例34a
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有两个另外的油酸根胺盐基团的四-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置116,13g的来自实施例34的二-季铵、13.29g(0,047molCOOH)油酸和6.39g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合2小时。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001911
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-，和
两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001912
其中
Figure BDA0003700651550001914
Figure BDA0003700651550001913
和其中
Figure BDA0003700651550001915
Figure BDA0003700651550001921
合成实施例34b
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有两个另外的蓖麻油酸–油酸二聚体胺盐基团的四-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置110.47g的来自实施例34的二-季铵、25.19g(0.0447molCOOH)的来自合成实施例1的蓖麻油酸–油酸二聚体和6.08g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合2小时。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色粘性材料：
Figure BDA0003700651550001922
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-和
两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001931
其中
Figure BDA0003700651550001934
Figure BDA0003700651550001932
和其中
Figure BDA0003700651550001935
Figure BDA0003700651550001933
实施例35
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物合成二-季铵
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、N2入口/出口的1000ml三颈瓶中，将120.36g的来自实施例31的溶液、167.62g(0.0797mol)的在合成实施例7a中描述的基于蓖麻油的氯乙酸酯中间体和80.6g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将温度升高至115℃达31小时。之后，在减压(60℃/15毫巴/1.5小时)下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡状材料：
Figure BDA0003700651550001941
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-
其中
Figure BDA0003700651550001944
Figure BDA0003700651550001942
和其中
Figure BDA0003700651550001945
Figure BDA0003700651550001943
合成实施例35a
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有两个另外的胺盐基团的二-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置85.42g的来自实施例35的二-季铵、10.4g(0.0184molCOOH)的来自合成实施例2a的蓖麻油酸–硬脂酸二聚体和4.7g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合2小时。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡状材料：
Figure BDA0003700651550001951
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-，和
两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001952
其中
Figure BDA0003700651550001953
Figure BDA0003700651550001961
和其中
Figure BDA0003700651550001963
Figure BDA0003700651550001962
合成实施例35b
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物并且具有两个另外的胺盐基团的二-季铵的合成
在500ml单颈瓶中放置89.30g的来自实施例35的二-季铵、5.43g(0.01924molCOOH)油酸和4.7g DI水。将该组合物在旋转蒸发器上在大气压下混合1h。之后，在40℃/20毫巴/2小时下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡状材料：
Figure BDA0003700651550001971
其具有两个阴离子型抗衡离子Cl-和
两个阴离子型抗衡离子
Figure BDA0003700651550001972
其中
Figure BDA0003700651550001975
Figure BDA0003700651550001973
和其中
Figure BDA0003700651550001976
Figure BDA0003700651550001974
可缩放工艺的实例
实施例36
含有(蓖麻油酸-硬脂酸)二聚体酸的混合物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗、N2入口管和真空出口的500ml三颈瓶中，将163.45g(0.5746mol)硬脂酸加热至70℃。在反应过程期间温柔N2流冲洗通过所述瓶。添加81.66g(0.2736mol)的含有15％油酸并且具有理论值的70％程度的游离OH基团的蓖麻油酸。将混合物加热至160℃达1h。在160℃下在1小时期间添加另外的163.34g(0.5417mol)的蓖麻油酸并且该温度保持5小时。之后，将温度升高至200℃并且保持17小时。
通过1H NMR光谱法确认OH基团的完全转化。
获得了含有蓖麻油酸-硬脂酸二聚体作为主要组分的灰色-淡褐色蜡。
蓖麻油酸-硬脂酸二聚体(主要产物大约80％)
Figure BDA0003700651550001981
蓖麻油酸-蓖麻油酸-硬脂酸三聚体(大约10％)
Figure BDA0003700651550001982
另外总计大约10％的如下类型的酸：(蓖麻油酸)3-6-硬脂酸、蓖麻油酸二聚体、蓖麻油酸、硬脂酸。
实施例36a
基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物的合成
在装备有回流冷凝器、温度计、磁力搅拌器、滴液漏斗、N2入口和气体出口管的100ml三颈瓶中，放置30g(0.0321mol)蓖麻油并且加热至80℃。在反应过程期间温柔N2流冲洗通过所述瓶。在搅拌时，添加4.25g(0.0449mol)氯乙酸。将温度升高至120℃并且保持6小时。之后，将温度升高至140℃并且在此保持5小时。通过1H NMR光谱法确认每个蓖麻油分子形成大约0.85个氯乙酸酯键。
添加0.46g氯乙酸(0.0048mol)并且反应在140℃下继续另外的8小时。
通过1H NMR光谱法确认每个蓖麻油分子形成了大约1个氯乙酸酯键。
在减压(140℃/25毫巴)下除去过量的氯乙酸。
添加36.31g(0,0643mol)的来自合成实施例36的(蓖麻油酸)1-硬脂酸二聚体酸。将温度升高至200℃并且保持17小时。
通过1H NMR光谱法确认蓖麻油分子的OH基团的完全转化和另外的酯部分的形成。
获得了基本上具有以下大致结构的淡褐色蜡状材料：
Figure BDA0003700651550001991
其中
Figure BDA0003700651550001993
Figure BDA0003700651550001992
和其中
Figure BDA0003700651550001994
Figure BDA0003700651550002001
实施例36b
使用基于蓖麻油的交内酯的氯乙酸酯衍生物合成四-季铵
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器的100ml三颈瓶中，将16.75g(0,0166mol叔胺)的来自实施例31的叔氨基溶液、23.33g(0.0111mol Cl)的在实施例36a中描述的基于蓖麻油的氯乙酸酯中间体和10.18g丙二醇单甲基醚在室温下混合。将温度升高至115℃达24小时。之后，在减压(60℃/15毫巴/1.5小时)下除去挥发物。
获得了具有以下大致结构的淡褐色蜡状材料：
Figure BDA0003700651550002002
其具有四个阴离子型抗衡离子Cl-
其中
Figure BDA0003700651550002003
Figure BDA0003700651550002011
和其中
Figure BDA0003700651550002014
Figure BDA0003700651550002012
合成实施例37a
(蓖麻油酸2-丁二醇-蓖麻油酸2)五聚体二醇的合成
在装备有回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器、滴液漏斗、N2入口管和气体/真空出口的100ml三颈瓶中，将7.22g(0.080mol)的1,4-丁二醇和47.82g(0.16mol)蓖麻油酸混合并且加热至160℃达17小时。使温柔N2流通过液体表面上面的气体体积。
将42.16g(0.065mol)的所收到的具有以下大致结构的中间体
Figure BDA0003700651550002013
和38.66g(0.13mol)蓖麻油酸在单独的瓶中混合并且加热至160℃达10小时。之后，将温度升高至200℃达6小时。在反应过程期间使温柔N2流通过液体表面上面的气体体积。
获得含有以下平均结构作为主要组分的黄色-淡褐色液体。
Figure BDA0003700651550002021
其中R1
Figure BDA0003700651550002022
实施例37b
使用(蓖麻油酸2-丁二醇-蓖麻油酸2)五聚体二醇的氯乙酸酯衍生物合成二-季铵
在装备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器、N2入口/出口的50ml三颈瓶中，将2.07g(1.708mmol)的来自实施例37a的基于1,4-丁二醇的五聚体二醇和0.44g(3.928mmol)氯乙酰氯在室温下混合。将温度升高至70℃达5小时。之后，在减压(70℃/15毫巴/1h)下除去挥发物。
获得以下平均结构的中间体
Figure BDA0003700651550002023
其中R1：
Figure BDA0003700651550002024
添加0.59g(3.416mmol)的N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺和17.57g丙二醇单甲基醚并且反应在115℃下继续20小时。在减压(60℃/15毫巴/1h)下除去挥发物。通过1H-NMR光谱法确定了CH2Cl基团的定量转化。
获得了具有以下大致结构的黄色液体-蜡状材料：
Figure BDA0003700651550002031
其中R1
Figure BDA0003700651550002032
并且具有两个阴离子型抗衡离子Cl-.
进一步应用试验
受损的人头发
Figure BDA0003700651550002033
关于受损的人头发的以上两表中的数据显示，根据本发明的化合物能够减小在不同角蛋白基质上的梳理力。关于受损的人头发而言化合物30b和32a的数据突显了在阳离子中具有聚脂肪酸部分以及同时在阴离子中具有聚脂肪酸部分作为无机阴离子的替代物的本发明材料的有效性。关于化合物33a、33b、34a和34b的数据突显了当应用于受损的人头发时除了季铵型基团之外的胺盐基团的价值。关于化合物35a和35b的数据突显了在聚脂肪链中具有较高熔点部分的结构的价值。
头发调理剂应用试验：
头发调理剂配制物
Figure BDA0003700651550002041
*：所给组分的量的所有值表示“基于100重量份的整个组合物的重量份”
程序:
将相A和相B分别单独地在80℃(相A)和60℃(相B)下加热。将相A混入相B中。
在添加之后，将混合物在60℃下搅拌30分钟。添加相C并且使反应达到25℃的温度。将相D搅拌15分钟。将组合物存储在合适容器中。
梳理分析：
将各调理剂一式两份地进行评价并且如以下数据中所示的平均值被认为是结果。
梳理力测量程序：
梳理力测量使用Dia-Stron MTT 175(Dia-Stron Limited)如对于以上梳理力测量所描述的那样进行。
1.将亚洲人发绺(2.5gm)用2％NaOH预先洗涤，之后10％SLES洗涤
2.测量在湿和干梳理中所作总工(work)。
其中“所作总工”定义为在梳子横穿发绺的运动期间完成并且通过Dia-StronMTT175测量的功。
3.将发绺用350mg调理剂洗涤，之后用温水彻底洗涤
4.测量在湿和干梳理中所作总工
5.计算所作工减小量％。
·干和湿梳理测量结果：所作总工
Figure BDA0003700651550002051
数据显示，本发明化合物34b和35a向调理剂配制物的添加提供的干和湿梳理总功减小量明显超过了由单独的调理剂基础物所导致的减小量。
头发干摩擦测量
程序：
1.将亚洲人发绺(2.5gm)用2％NaOH预先洗涤，之后10％SLES洗涤
2.将发绺彻底干燥并且在50％湿度下平衡并且测量干摩擦(CoF)
(通过来自CSM的摩擦计仪器测量干摩擦)
3.将发绺用350mg调理剂洗涤，之后用温水彻底洗涤
4.将发绺彻底干燥并且在50％湿度下平衡并且测量干摩擦(CoF)
5.计算摩擦减小量(以％计)
％摩擦减小量：
Figure BDA0003700651550002061
数据显示，本发明化合物34b和35a向调理剂配制物的添加提供的干摩擦系数减小量明显超过由单独的调理剂基础物所导致的减小量。

Claims (41)

1.通式(I)的化合物：
R1(–F)x (I)，
其中
x为1-50，
R1选自x价、任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子、优选2-300个碳原子、更优选3-200个碳原子、甚至更优选3-150个碳原子、特别地3-50个碳原子、更特别地3-20个碳原子，并且可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、-NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000011
并且可被选自OH基团和卤素基团的一个或多个基团取代，和
F可相同或不同并且由通式(II)表示
Figure FDA0003700651540000012
其中基团F结合至R1的碳原子，和
n独立地为0-100，
R2可相同或不同并且选自二价的任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子，并且任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000013
并且可被选自OH基团和卤素基团的一个或多个基团取代，
R3、R4、R5可相同或不同并且选自氢，和任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达1000个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000014
季铵基团
Figure FDA0003700651540000015
并且可被选自OH基团和卤素基团的一个或多个基团取代，
其中R3、R4、R5各自用碳原子与氮原子结合，
和优选地R3、R4、R5不是氢，
铵离子的抗衡离子A-选自一价至三价无机阴离子和一价至30000价、优选地一价至一千价有机阴离子，和
通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有式(III)或(IV)的部分：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
其中
m＝1-20，
X为O或NR11，
R11独立地选自氢，或者任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达100个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000021
并且可被一个或多个羟基和卤素基团取代，
R6独立地选自任选地被取代的具有1-36个碳原子的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，
条件是，至少一个R6具有超过6个碳原子，和
对于x＝1
R1、R3、R4、R5不通过–OCH2CH2–结合至以下基团的氮原子：
Figure FDA0003700651540000022
2.根据权利要求1所述的化合物，其中x为2-50。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其不包括聚(环氧乙烷)或聚(环氧丙烷)单元。
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其中R1含有至少一个具有通式(IIIa)或者具有通式(IVa)的部分：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X和R6和m如权利要求1中定义，和
R7独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子，任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000031
季铵基团
Figure FDA0003700651540000032
并且其可被OH基团或卤素基团取代，其中基团R7不能含有形成内部羧酸酯基团或内部酰胺基团的–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合。
5.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中残基R1或R2的仅一个或多个含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
优选地残基R1或R2的仅一个或多个含有至少一个具有通式(IIIa)或通式(IVa)的部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
其中X、R6、R7和m如以上定义。
6.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中所有基团F的至少1％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，更优选地所有基团F的至少10％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，甚至更优选地所有基团F的至少50％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，和最优选地所有基团F的100％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，或者其中所有基团F的至少1％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，更优选地所有基团F的至少10％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，甚至更优选地所有基团F的至少50％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，和最优选地所有基团F的100％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分。
7.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中所有基团R2的至少1％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，更优选地所有基团R2的至少10％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，甚至更优选地所有基团R2的至少50％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，和最优选地所有基团R2的100％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，或者其中所有基团R2的至少1％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，更优选地所有基团R2的至少10％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，甚至更优选地所有基团R2的至少50％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，和最优选地所有基团R2的100％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分。
8.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中所有基团R3、R4和R5的至少1％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，更优选地所有基团R3、R4和R5的至少10％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，甚至更优选地所有基团R3、R4和R5的至少50％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，和最优选地所有基团R3、R4和R5的100％含有至少一个具有通式(III)或(IV)的部分，或者其中所有基团R3、R4和R5的至少1％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，更优选地所有基团R3、R4和R5的至少10％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，甚至更优选地所有基团R3、R4和R5的至少50％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分，和最优选地所有基团R3、R4和R5地的100％含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分。
9.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中在式(I)中，x为2，并且所述化合物具有通式(V)：
Figure FDA0003700651540000041
其中R1、R2、R3、R4、R5和n如以上定义。
10.根据前述权利要求任一项所述的化合物，
其中
F具有通式(VI)：
Figure FDA0003700651540000051
并且基团F结合至R1的碳原子，
其中
R3、R4、R5独立地选自氢，和任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达300个碳原子、优选1-200个碳原子、更优选1-150个碳原子、甚至更优选1-50个碳原子、特别地1-20个碳原子、更特别地1-10个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000052
季铵基团
Figure FDA0003700651540000053
并且可被OH取代，
抗衡离子A--选自一价至三价无机阴离子和一价至30000价、优选地一千价有机阴离子，优选地选自卤根阴离子例如氯根、溴根和碘根，硫酸根，磷酸根，膦酸根，磺酸根，甲硫酸根，羧酸根阴离子例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，
如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地其中X＝O，
特别是
-如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7，优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
即其衍生自线型聚脂肪酸结构，
-支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自支化聚脂肪酸结构，特别是衍生自多官能羧酸特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸与蓖麻油或雷斯克勒油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure FDA0003700651540000061
其中一个
Figure FDA0003700651540000064
Figure FDA0003700651540000062
并且剩余的两个
Figure FDA0003700651540000065
Figure FDA0003700651540000063
-树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即衍生自树枝状聚脂肪酸结构，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸根基团，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，
和其中X、R1、R6、R7、m和x如以上定义，
其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选一价至十价、甚至更优选一价至五价、最优选五价、四价、三价、二价或一价阴离子，
或者所述抗衡阴离子选自基于聚(丙烯酸)均聚物和共聚物的羧酸根阴离子，
即衍生自如下聚丙烯酸均聚物的羧酸根
Figure FDA0003700651540000071
其中p＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
衍生自聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，
即所述聚丙烯酸共聚物含有非反应性共聚单体，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
或者衍生自含有提供可经由另外的酯或酰胺键、特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的酯或酰胺键而被官能化的OH和胺官能团的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
基于马来酸共聚物、特别是衍生自马来酸酐共聚物的羧酸根，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布,
基于聚(衣康酸)均聚物和共聚物的羧酸根，
即其衍生自聚衣康酸均聚物
Figure FDA0003700651540000072
其中h＝2-10000、优选10-10000、更优选100-10000、甚至更优选1000-10000，
或者衍生自聚衣康酸共聚物，
即所述聚衣康酸共聚物含非反应性共聚单体，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布,
或者衍生自含有提供可经由另外的酯或酰胺键、特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的酯或酰胺键而被官能化的OH和胺官能团的共聚单体的聚衣康酸共聚物，例如甲基丙烯酸2-羟基乙酯–衣康酸共聚物，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚衣康酸共聚物，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选二价至一千价、甚至更优选十价至一千价、甚至进一步优选五十价至一千价、和最优选一百价至一千价阴离子，
条件是，式(I)和(II)的阳离子结构的基团R1、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有通式(IIIa)或(IVa)的部分：
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X如以上定义，
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选2-6，特别地1、2、3、4、5、6，和
R11优选地选自氢；正、异、或叔C1-C22-烷基，C2-C22-烷氧基烷基，C5-C30-环烷基，C6-C30-芳基，C6-C30-芳基(C1-C6)烷基，C6-C30-烷基芳基，C2-C22-烯基，C2-C22-烯基氧基烷基，其任选地可各自被羟基和卤素取代，并且其任选地可含有一个或多个醚基团(–O–)；优选地氢或正、异、或叔C1-C22-烷基，
R6独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，
R7独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000081
季铵基团
Figure FDA0003700651540000082
并且其可被OH基团或卤素基团取代，其中基团R7不能含有形成内部羧酸酯基团或内部酰胺基团的–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合，
条件是，至少一个R6具有超过6个碳原子，和
对于x＝1
R1、R3、R4、R5不通过–OCH2CH2–键合至如下基团的氮原子
Figure FDA0003700651540000091
11.根据前述权利要求任一项所述的化合物，
其中
R1选自一价至五十价、优选一价至三十价、更优选一价至二十价、甚至更优选一价至十价、特别地一价、二价、三价、四价、五价、六价、七价、八价、九价、十价的任选地被取代的烃基团，其具有最高达1000个碳原子、优选2-300个碳原子、更优选3-200个碳原子、甚至更优选3-150个碳原子、特别地3-50个碳原子、更特别地3-20个碳原子，可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000092
季铵基团
Figure FDA0003700651540000093
并且可被–OH取代，和
F具有通式(VI)：
Figure FDA0003700651540000094
并且基团F结合至R1的碳原子，
其中
R3、R4、R5独立地选自任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团，其具有最高达300个碳原子、优选1-200个碳原子、更优选1-150个碳原子、甚至更优选1-50个碳原子、特别地1-20个碳原子、更特别地1-10个碳原子，其任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000101
季铵基团
Figure FDA0003700651540000102
并且可被OH取代，
抗衡离子A--选自一价至三价无机阴离子和一价至30000价、特别是一价至一千价有机阴离子，优选地选自卤根阴离子例如氯根、溴根和碘根，硫酸根，磷酸根，膦酸根，磺酸根，甲硫酸根，羧酸根阴离子例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，
如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地其中X＝O，
特别是
-如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7，优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
即其衍生自线型聚脂肪酸结构，
-支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自支化聚脂肪酸结构，特别是衍生自多官能羧酸特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸与蓖麻油或雷斯克勒油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure FDA0003700651540000103
其中一个
Figure FDA0003700651540000104
Figure FDA0003700651540000111
并且剩余的两个
Figure FDA0003700651540000113
Figure FDA0003700651540000112
-树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自树枝状聚脂肪酸结构，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸根基团，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，
和其中X、R1、R6、R7、m和x如以上定义，
其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选一价至十价、甚至更优选一价至五价、最优选五价、四价、三价、二价或一价阴离子，
或者所述抗衡阴离子选自如以上定义的基于聚(丙烯酸)均聚物和共聚物的羧酸根阴离子，
衍生自聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，
即所述聚丙烯酸共聚物含有非反应性共聚单体，
其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
或者衍生自含有提供可经由另外的酯或酰胺键、特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的酯或酰胺键而被官能化的OH和胺官能团的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚丙烯酸共聚物的羧酸根阴离子，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
基于马来酸共聚物、特别是衍生自马来酸酐共聚物的羧酸根，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
如以上定义的基于聚(衣康酸)均聚物和共聚物的羧酸根，或者衍生自聚衣康酸共聚物，
即其含有非反应性共聚单体，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
或者衍生自含有提供可经由另外的酯或酰胺键、特别是与脂肪酸或聚脂肪酸的酯或酰胺键而被官能化的OH和胺官能团的共聚单体的聚衣康酸共聚物，例如甲基丙烯酸2-羟基乙酯–衣康酸共聚物，
或者衍生自含有含羧酸官能团的共聚单体的聚衣康酸共聚物，其中
所述共聚物可具有共聚单体单元的嵌段式或无规分布，
其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选二价至一千价、甚至更优选十价至一千价、和最优选一百价至一千价阴离子，
条件是，式(I)和(II)的阳离子结构的基团R1、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有通式(VII)或(VIII)的部分：
-X-C(O)-Rx-(X-C(O)-Rx)m-1-X-C(O)-R7 (VII)，或
-X-C(O)-Rx-(X-C(O)-Rx)m-X-C(O)-R7 (VIII)
其中
X为O或NR11，
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选2-6，特别地1、2、3、4、5、6，和
Rx+R7中的总碳原子数(∑碳原子Rx、R7)为19-300、优选25-300、更优选35-300、甚至更优选50-300、特别地35-200、更特别地35-150、甚至更特别地50-150，
R11优选地选自氢，正、异、或叔C1-C22-烷基，更优选氢，
Rx为任选地被OH、-O-C(O)-R7、-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)0-19-O-C(O)-R7取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，优选地衍生自单羟基羧酸，特别是乙醇酸、乳酸、2-羟基丁酸、3-羟基-丁酸、4-羟基丁酸、14-羟基十四烷酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸，或二羟基羧酸，特别是2,2’–二-羟甲基丙酸、9,10-二羟基硬脂酸，或聚羟基羧酸、特别是葡萄糖酸，
R6如以上定义，
R7为任选地被取代的直链、环状或支化的、饱和或不饱和烃基团，其具有1-36个碳原子、优选1-24个碳原子、更优选1-18个碳原子、甚至更优选8-18个碳原子，优选地衍生自乙酸、辛酸、壬酸、癸酸、十二烷酸、十四烷酸、十六烷酸、十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基丙酸、2,2-二甲基庚酸、2,2-二甲基辛酸、新癸酸、十一碳-10-烯酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、和芥酸。
12.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中
R1选自：
如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH或酰氨基取代的直链、环状或支化的、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自
具有至少三个、优选超过三个碳原子的叔胺，特别是三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺、N-甲基咪唑、N,N,N’,N’-四甲基-1,2-二氨基乙烷、N,N,N’,N’-四甲基-1,4-二氨基丁烷、N,N,N’,N’-四甲基-1,6-二氨基己烷、N,N,N’,N”,N”-五甲基-二亚乙基三胺、N,N,N’,N”,N”-五甲基-二亚丙基三胺、双-(2-二甲基氨基乙基)醚、双-(2-二甲基氨基丙基)醚、2,2'-二吗啉基二乙基醚、N,N-双-(3-二甲基氨基丙基)-N-异丙醇胺、N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺、1,3,5-三(3-(二甲基氨基)丙基)-六氢-s-三嗪；
环氧化合物的缩合产物，其：特别是与醇的缩水甘油基醚，所述醇特别是甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇；聚(环氧烷烃)例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚，例如其衍生自聚乙二醇，如一缩二乙二醇，二缩三乙二醇，三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇，或者衍生自聚丙二醇，如一缩二丙二醇(例如，衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，或者衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚；或者优选地衍生自与酸、特别是新癸酸的缩水甘油基酯；与伯或仲氨基官能化胺，特别是N,N-二甲基亚丙基二胺、N,N,N’,N’-四甲基-二亚乙基三胺、N,N,N’,N’-四甲基-二亚丙基三胺、N-甲基吗啉、N-甲基哌嗪的缩合产物；和
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH、氨基或酰氨基取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自具有超过一个、优选超过两个碳原子的烷基卤化物例如烷基氯化物、溴化物、碘化物，例如1,3-二氯丙烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、二氯-单羟基丙烷异构体、1,2,3-三氯丙烷、1,2-二氯己二醇、1,2-二氯己烷、或者相应的溴化和碘化物衍生物；
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH、氨基或酰氨基取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自通过总计具有超过两个、优选超过三个碳原子的卤化羧酸、优选氯代羧酸例如氯乙酸、3-氯丙酸、4-氯丁酸或者相应的溴代羧酸与醇的缩合而形成的酯，所述醇特别是甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇、聚(环氧烷烃)例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚，其例如衍生自多聚乙二醇如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇，或者衍生自多聚丙二醇如一缩二丙二醇(例如，衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其衍生自总计具有超过三个、优选超过四个碳原子的环氧化合物的醚或酯，优选因与醇的反应所致的缩水甘油基醚，所述醇即甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇、聚(环氧烷烃)，例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚，其例如衍生自多聚乙二醇如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇，或者衍生自多聚丙二醇如一缩二丙二醇(例如，衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚；或者优选与酸、特别是新癸酸的缩水甘油基酯，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH、氨基或酰氨基取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其由总计具有超过两个、优选地超过三个碳原子的卤化羧酸、优选氯代羧酸例如氯乙酸、3-氯丙酸、4-氯丁酸或者相应的溴代羧酸与环氧化合物的醚或酯的酯形成，所述环氧化合物的醚或酯优选为与醇的缩水甘油基醚，所述醇特别是甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、十一碳-10-烯醇、油醇、硬脂醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2己二醇、1,6-己二醇、甘油、一缩二甘油、二缩三甘油、和更高的线型或支化低聚甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)、季戊四醇、山梨醇、聚(环氧烷烃)，例如基于(环氧乙烷)、(环氧丙烷)和/或(环氧丁烷)的聚醚，其特别是衍生自多聚乙二醇如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇，或者衍生自多聚丙二醇如一缩二丙二醇(特别是衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇，衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，衍生自基于混合的(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚，和衍生自基于混合的(环氧乙烷)和(环氧丙烷)和(环氧丁烷)的共聚醚；或者优选与酸、特别是新癸酸的缩水甘油基酯，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：其由总计具有超过七个、优选超过八个碳原子的环氧化合物的醚、优选缩水甘油基醚与二价至六价羧酸特别是马来酸、琥珀酸、肥酸、皮脂酸、衣康酸、酒石酸、偏苯三甲酸、脂肪二聚体酸、羧基(-C(O)OH)官能化聚酯形成，所述羧基(-C(O)OH)官能化聚酯特别是优选地由二价至六价羧酸例如马来酸、琥珀酸、肥酸、皮脂酸、衣康酸、酒石酸、偏苯三甲酸、脂肪二聚体酸与如上概述的二价至六价醇或者环氧烷烃例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、和包括至少一个缩水甘油氧基基团的化合物例如缩水甘油、二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚和低聚甘油缩水甘油基醚、丁二醇二缩水甘油基醚的缩合而形成，特别是琥珀酸、马来酸和酒石酸、脂肪二聚体酸与甘油二缩水甘油基醚的缩合产物，所述聚酯特别是优选地衍生自低聚的羟基羧酸、特别是低聚的乳酸、12-羟基硬脂酸、蓖麻油酸、羟基廿碳烯酸，
-如下的一价至十八价、优选地二价至十八价、更优选地二价至六价、甚至更优选地二价、三价和四价的任选地被OH取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：
其衍生自总计具有超过五个、优选超过六个碳原子的卤化羧酸、优选地氯代羧酸的酯，例如氯乙酸、3-氯丙酸、4-氯丁酸或者相应的溴代羧酸与OH官能化聚酯的酯，所述OH官能化聚酯特别是优选地通过二价至六价羧酸例如马来酸、琥珀酸、肥酸、皮脂酸、衣康酸、酒石酸、偏苯三甲酸、脂肪二聚体酸与如上概述的二价至六价醇或环氧烷烃例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、和包括至少一个缩水甘油氧基基团的化合物例如缩水甘油、二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚和低聚甘油缩水甘油基醚、丁二醇二缩水甘油基醚的缩合而形成，特别是琥珀酸、马来酸和酒石酸或脂肪二聚体酸与甘油二缩水甘油基醚的缩合产物。
13.根据权利要求1-2和4-12任一项所述的化合物，
其中
R1选自
-聚(环氧烷烃)基团、优选地通式(IX)的聚(环氧烷烃)基团：
-[CH2CH2O]q1-[CH2CH(CH3)O]r1-[CH2CH(C2H5)O]s1-{[CH2CH2]q2-[CH2CH(CH3)]r2-[CH2CH(C2H5)]s2}- (IX)
其中
q1＝0-49、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
r1＝0-32、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
s1＝0-24、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
q2＝0或1，
r2＝0或1，
s2＝0或1，和
∑(q2+r2+s2)＝1，
条件是，此类聚(环氧烷烃)基团中的碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别是2-15，或者R1选自
-通式(X)的衍生自低聚甘油的二价烃基团：
-[CH2CH(R8)CH2O]t1-[CH2CH(R8)CH2)]t2- (X)
其中
t1＝0-32、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5、特别地1和2，
t2＝1，
R8＝OH或(-X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7、-O-C(O)-R6-N+(R3,R4,R5)，
其中m、X、R3、R4、R5、R6和R7如以上定义，
条件是，碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别是2-15，或者R1选自
-通式(XI)和式(XII)的包括至少一个酯基团的二价烃基团：
-[CH2CH2O]q1-R9-[CH2CH2O]q1-[CH2CH2]q2- (XI)
其中q1相同或不同并且如以上定义的，和q2＝1，
-[CH2CH(R8)CH2O]t1-R9-[CH2CH(R8)CH2O]t1-[CH2CH(R8)CH2)]t2- (XII)
其中t1、t2和R8如以上定义，和
R9选自：-C(O)C(O)O-；-C(O)(CH2)1-8C(O)O-，其例如衍生自琥珀酸、肥酸、皮脂酸；或者-C(O)(C6H4)C(O)O-，其衍生自邻苯二甲酸和对苯二甲酸；-C(O)CH＝CHC(O)O-、-C(O)C(＝CH2)-CH2C(O)O-、-C(O)CH(OH)CH(OH)C(O)O-，
条件是，R9中的碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别地2-15，
并且优选地R1含有一个或多个例如1-5个基团–O–，这些基团–O–优选为醚基团，但是也可与羰基基团一起形成酯基团，并且优选地基团R1被一个或多个羟基基团取代。
14.根据前述权利要求任一项所述的化合物
其中
当键合至N+的基团R1、R3、R4、R5的一个或多个含有至少一个具有通式(III)或(IV)、优选地通式(IIIa)或(IVa)的部分时
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中m＝1-20并且X、R6和R7如以上定义，
所述至少一个部分具有通式(XIII)或(XIV)、优选地通式(XIIIa)和(XIVa)的结构
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，或
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)，
其中
R10选自二价至十八价、优选二价至十价、更优选二价至六价、甚至更优选二价至十价、特别地二价、三价、四价、五价、六价、七价、八价、九价、十价的任选地被取代的烃基团，其具有最高达200个碳原子、优选2-200个碳原子、更优选2-100碳原子、甚至更优选2-50碳原子、特别地2-20碳原子、更特别地2-10碳原子并且可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000181
季铵基团
Figure FDA0003700651540000182
并且可被–OH或卤素基团取代，其中基团R10不能含有形成内部羧酸酯基团或内部酰胺基团的–C(O)-基团和-O-基团的组合或者-C(O)-基团和-NH-或叔氨基基团的组合，
并且优选地R10由如下表示：
-二价基团，特别是-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-，其优选地衍生自单氯代羧酸例如氯乙酸、氯丙酸、氯丁酸，或者优选地衍生自叔氨基醇例如N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺，
-三价基团，其优选地衍生自所述单氯代羧酸的偏酯，特别是氯乙酸与三价醇特别是甘油、三羟甲基丙烷、蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)的酯，或者优选地衍生自叔氨基醇例如N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺，或者优选地衍生自叔氨基醇特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺与二羟基羧酸、特别是2,2-羟甲基丙酸的酯，
-四价至六价基团，其优选地衍生自所述单氯代羧酸的偏酯，特别是氯乙酸与如下的酯：四价醇特别是赤藓糖醇、季戊四醇、一缩二甘油，五价醇特别是木糖醇、二缩三甘油，六价醇特别是山梨醇、三缩四甘油；或者优选地衍生自叔氨基醇特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺与如下的酯：二羟基羧酸低聚物的树枝状低聚物，特别是2,2-羟甲基丙酸的树枝状低聚物，
七价至十八价基团，其优选地衍生自所述单氯代羧酸的偏酯，特别是氯乙酸与七价至十八价醇、特别是五聚甘油至十六聚甘油的酯，
条件是，R10通过单键连接至N+部分并且连接至至少一个具有通式(III)或(IV)的结构的基团、优选1、2、3、4个基团
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，和更优选连接至1、2、3、4个具有通式(IIIa)或(IVa)的基团
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X、m、R11、R6、R7如以上定义。
15.根据前一权利要求14所述的化合物，
其中对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)或者优选地
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
其中与R10相邻的X为O，
R10衍生自
-甘油或蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)的单或二-(氯乙酸)酯并且键合至总计一个或两个部分(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–、优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
或者R10衍生自
-叔氨基醇特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺、N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺的酯，并且键合至总计一个部分(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–、优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
或者R10衍生自
-叔氨基醇特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺与二羟基羧酸特别是2,2-羟甲基丙酸的酯，并且键合至总计两个部分(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–、优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
或者R10衍生自
-叔氨基醇特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺与如下的酯：二羟基羧酸的树枝状低聚物、特别是2,2-羟甲基丙酸的树枝状低聚物，并且键合至总计超过两个、优选三个或四个部分(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–、优选地(-X-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
和对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)或者优选地
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
其中与R10相邻的X为N
R10衍生自
-叔-伯胺，特别是N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N-甲基-N’-氨基丙基-哌嗪，叔-仲胺，特别是N-甲基哌嗪，和
对于这两种类型的部分
R6如以上定义并且优选地衍生自乳酸、羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、14-羟基十四烷酸，
R7如以上定义并且优选地衍生自十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基丙酸、新癸酸、油酸，
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选2-6，特别地1、2、3、4、5、6、7，和
R6+R7中的总碳原子数(∑碳原子R6，R7)为19-300、优选25-300、更优选35-300、甚至更优选50-300、特别地35-200、更特别地35-150、甚至更特别地50-150，
R11优选地选自氢或成环亚烷基，特别是衍生自哌嗪环。
16.根据权利要求14和15任一项所述的化合物，
其中
R6如以上定义并且优选地衍生自乳酸、羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、14-羟基十四烷酸，
R7如以上定义并且优选地衍生自十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、2-乙基己酸、2,2-二甲基丙酸、新癸酸、油酸，
和对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，
优选地对于如下部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)，和
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)
酯链段内的基团R6和如果存在的R7的序列为无规的或嵌段状的，并且对于嵌段状序列，所述化合物含有通式(XV)或(XVI)、优选地通式(XVa)或(XVIa)的结构：
-R10-X-C(O)-R6(–X–C(O)–R61)m1(–X–C(O)–R62)m2-X–C(O)– (XV)
-R10-C(O)-X-R6(–C(O)–X–R61)m1(–C(O)–X–R62)m2–C(O)–X– (XVI)，
-R10-X-C(O)-R6(–X–C(O)–R61)m1(–X–C(O)–R62)m2-X–C(O)–R7 (XVa)
-R10-C(O)-X-R6(–C(O)–X–R61)m1(–C(O)–X–R62)m2–C(O)–X–R7 (XVIa)
其中
R61和R62选自R6，
m1＝0-20，优选0-10，更优选0-6，甚至更优选1-6、特别地0、1、2、3、4、5、6，
m2＝0-20，优选0-10，更优选0-6，甚至更优选1-6、特别地0、1、2、3、4、5、6，
m＝(m1+m2)+1，
m＝1-20，优选1-10，更优选1-6，甚至更优选1-6、特别地1、2、3、4、5、6、7，和
R6+R7中的总碳原子数(∑碳原子R6、R7)为19-300、优选25-300、更优选35-300、甚至更优选50-300、特别地35-200、更特别地35-150、甚至更特别地50-150，
其中通式(XV)和(XVI)的结构的序列优选地选自
Figure FDA0003700651540000221
和其中通式(XVa)和(XVIa)的结构的序列优选地选自
Figure FDA0003700651540000222
Figure FDA0003700651540000231
17.根据前述权利要求任一项所述的化合物，
其中将≥C5的低熔点和高熔点脂肪酸特别地以这样的方式定位在通式(III)和(IV)的含有R6的酯单元内
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，特别是
在通式(IIIa)和(IVa)的含有R6和R7的酯单元内
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，和
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，或者
在通式(XIII)和(XIV)的含有R6的酯单元内
R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，特别是
在通式(XIIIa)和(XIVa)的含有R6和R7的酯单元内
R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)
其中≥C5的低熔点脂肪酸定义为熔点≤40℃，特别是油酸、羟基廿碳烯酸、蓖麻油酸、辛酸、癸酸、特戊酸、新癸酸，
并且≥C5的高熔点脂肪酸定义为熔点>40℃，特别是十二烷酸、十四烷酸、十六烷酸、十八烷酸、花生酸、山萮酸、10-羟基十八烷酸、12-羟基十八烷酸、14-羟基十四烷酸，
所述方式使得：
-各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸定位在式(III)或(IV)的含有R6的酯单元的一个末端处，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成在式(III)或(IV)的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者使得，各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸定位在式(III)或(IV)的含有R6的酯单元的一个末端处，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成在式(III)或(IV)的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者
-将各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸包含在与R7相邻的一个或多个基团R6中，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成在式(IIIa)或(IVa)的含有R6和R7的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者使得，各自形成R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成与R7相邻的一个或多个基团R6，通过至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成在式(IIIa)或(IVa)的含有R6和R7的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或
-各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸定位成与基团R10相邻，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成在式(XIII)或(XIV)的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或者使得，各自形成R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成与基团R10相邻的一个或多个基团R6，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成在式(XIII)或(XIV)的含有R6和R7的酯单元的相反末端处的一个或多个基团R6，或
-各自形成基团R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸定位成与基团R10相邻，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成式(XIIIa)或(XIVa)中与R7相邻的一个或多个基团R6，或者使得各自形成R6的至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的高熔点脂肪酸形成与基团R10相邻的一个或多个基团R6，同时至少一种、优选超过一种、更优选一种、两种或三种≥C5的低熔点脂肪酸形成式(XIIIa)或(XIVa)的部分中的与与R7相邻的一个或多个基团R6。
18.前述权利要求14-17任一项所述的化合物，
其中R10衍生自
-含有两个或更多个部分-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-的蓖麻油(蓖麻油酸甘油三酸酯)或甘油的单或二-(氯乙酸)酯或键合至总计一个或两个部分-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
-叔氨基醇特别是N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二甲基丙醇胺、N,N,N'-三甲基氨基乙基-乙醇胺与如下的酯：羟基化羧酸的酯，
-叔-伯胺特别是N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N-甲基-N’-氨基丙基-哌嗪、叔-仲胺、特别是N-甲基哌嗪的酰胺。
19.根据前述权利要求任一项所述的化合物，
其中R1是通过如下形成的：
-卤化羧酸、优选氯乙酸与OH官能化烃的反应，
-卤化羧酸、优选氯乙酸与环氧官能化烃或基于环氧官能化烃与二官能羧酸的环氧酯的反应，
-环氧衍生物、优选缩水甘油基醚或缩水甘油基酯衍生物与二官能羧酸的反应。
20.根据前述权利要求任一项所述的化合物，
其中
抗衡离子A-为一价至三价无机阴离子和一价至30000价、优选一价至一千价有机阴离子，其选自卤根阴离子例如氯根、溴根、碘根，硫酸根，磷酸根，膦酸根，磺酸根，甲硫酸根，羧酸根阴离子例如乙酸根、丙酸根、乳酸根、辛酸根、2-乙基-己酸根、十二烷酸根、十六烷酸根、十八烷酸根、油酸根、蓖麻油酸根、12-羟基-十八烷酸根、琥珀酸根、马来酸根、酒石酸根，聚醚羧酸根，
如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)-X-R7]x，或
R1[(X-C(O)-R6)m-X-C(O)-R7]x，其中R1或至少一个R7、或者R1和至少一个R7两者具有一个或多个羧酸根基团，
优选地其中X＝O，
特别是
如下类型的线型聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(-X-C(O)-R6)m-1-X-C(O)-R7优选地
-O-C(O)-R6-(O-C(O)-R6)m-O-C(O)-R7，
支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自支化聚脂肪酸结构，特别是衍生自多官能羧酸特别是二羧酸琥珀酸以及马来酸与蓖麻油或雷斯克勒油的偏酯的支化线型聚合物型脂肪酸羧酸根，所述偏酯例如
Figure FDA0003700651540000261
其中一个
Figure FDA0003700651540000263
Figure FDA0003700651540000262
并且剩余的两个
Figure FDA0003700651540000264
Figure FDA0003700651540000271
树枝状聚合物型脂肪酸羧酸根，
即其衍生自树枝状聚脂肪酸结构，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
X-R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，或
R6(–C(O)–X–R6)m-1–C(O)–X–R7，
其中在后两种类型中，R7基团具有至少一个阴离子型羧酸根基团，
或者如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，例如
其中X、R1、R6、R7、m和x如以上定义和其中该基团的抗衡离子A-优选为一价至五十价、更优选一价至十价、甚至更优选一价至五价、最优选五价、四价、三价、二价或一价阴离子，
或者衍生自聚(丙烯酸)均聚物和共聚物、聚(衣康酸)均聚物和共聚物，其中该基团的阴离子优选为二价至30000价、更优选二价至一千价、甚至更优选十价至一千价、甚至进一步优选五十价至一千价、和最优选一百价至一千价阴离子，
优选地如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
-O-C(O)-R6(–X–C(O)–R6)m-1–X–C(O)–R7
其为没有酯化的OH取代基的单链分子，或者
优选地如以上定义的如下类型的聚合物型脂肪酸羧酸根
R1[(-C(O)-X-R6)m-C(O)O-]x，
其为特别是衍生自2,2’–二-羟甲基丙酸的含有支化或树枝状(自重复)基元的羧酸根。
21.根据前述权利要求任一项所述的化合物，
其中在式(III)和/或(IV)中，X＝O，并且优选地所述化合物不含有任何酰胺基团。
22.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
其中R1*为二价C1-C100基团，优选C1-C12亚烷基，最优选亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,6-亚己基、1,2-亚丙基、1,3-亚丁基基团，
m独立地选自1-12，和
R6如以上定义。
23.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中在至少一个具有如下通式的部分中
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
R1*选自亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,6-亚己基、1,2-亚丙基、1,3-亚丁基，
R6衍生自C8-C24单羧基-单羟基羧酸，特别是衍生自蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、11-羟基-十一烷酸，
并且m独立地选自1-6。
24.根据前述权利要求22或23所述的化合物，其中通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-]2，
其由以下结构式表示：
-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-(C2-C10烃)-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-，
其中
C2-C10烃为C2-C10亚烃基基团，和
单或低聚C8-C24羟基脂肪酸为如下基团：其衍生自被羟基取代的C8-C24羧酸单体或经由酯化而形成的最高达20个被羟基取代的C8-C24羧酸单体的低聚物，其中低聚的程度为2-20、优选2-10、更优选2-6、甚至更优选2-4。
25.根据权利要求22所述的化合物，其中通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有下式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2，
其中R1*、R6、和m如以上定义，
并且R7*为C1-C12亚烷基基团，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基基团。
26.根据前一权利要求25所述的化合物，其中在至少一个具有如下通式的部分中
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2
R1*选自亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基和1,4-亚丁基、1,6-亚己基，
R6衍生自C8-C24单羧基-单羟基羧酸，特别是蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、羟基廿碳烯酸、11-羟基-十一烷酸，
m独立地选自1-6，
并且R7*选自亚甲基和亚乙基。
27.根据前述权利要求25和26任一项所述的化合物，其中至少一个具有如下通式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2
由以下结构式之一表示：
i)-CH2-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-(C2-C10烃)-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-CH2-
或者
ii)-CH2CH2-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-(C2-C10烃)-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-CH2CH2-,
其中
C2-C10烃为C2-C10亚烃基基团，和
单或低聚C8-C24羟基脂肪酸为如下基团：其衍生自被羟基取代的C8-C24羧酸单体或经由酯化而形成的最高达20个被羟基取代的C8-C24羧酸单体的低聚物，其中低聚的程度为2-20、优选2-10、更优选2-6、甚至更优选2-4，特别是衍生自单或低聚蓖麻油酸。
28.根据前述权利要求25、26和27任一项所述的化合物，其中至少一个具有如下通式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2
在一个或两个末端R7*基团上键合至季N原子。
29.根据前一权利要求28所述的化合物，其中两个末端基团R7*均各自键合至季N原子，
和其中所述化合物为二季铵或四季铵化合物。
30.根据权利要求28所述的化合物，其中所述化合物包括至少两个具有如下通式的部分
R1*[(-O-C(O)-R6)m–O–C(O)-R7*-]2，
和其中所述部分经由如下一般结构的二-季铵亚烷基基团彼此连接：
-N+(CH3)2-ALK-N+(CH3)2-，
其中ALK为具有1-12个碳原子的二价亚烷基基团、优选线型亚烷基基团。
31.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分
-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-
其中R6如以上定义，
l为独立地选自0-20、更优选地1-12、甚至更优选地2-10的整数，和
L为二价烃基团，其可具有1-30个碳原子并且可任选地含有选自如下的一个或多个基团：–O–、-S-、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、和叔氨基基团
Figure FDA0003700651540000301
优选地L为具有1-30个碳原子的二价亚烷基或亚烯基基团，
更优选地L选自亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基，
最优选地L选自亚甲基、亚乙基、亚乙烯基或亚丁烯基。
32.根据前一权利要求31所述的化合物，其中在至少一个具有如下通式的部分中
-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-
L和l如以上定义，
并且R6独立地衍生自C8-C24单羧基-单羟基羧酸。
33.根据前述权利要求31和32任一项所述的化合物，其中在至少一个具有如下通式的部分中
([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-
L选自亚甲基、亚乙基、和亚乙烯基，
R6衍生自蓖麻油酸，和
l独立地选自0、1、2和3，并且l之和在0-4的范围内。
34.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分
-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-
其由以下结构表示：
-O-C(O)-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-O-C(O)-(C1-C12烃)-C(O)-O-(单或低聚C8-C24羟基脂肪酸)-C(O)-O-
其中
-C1-C12烃为C1-C12亚烃基基团，和
-单或低聚C8-C24羟基脂肪酸为如下基团：其衍生自被羟基取代的C8-C24羧酸单体或经由酯化而形成的最高达20个被羟基取代的C8-C24羧酸单体的低聚物，其中低聚的程度为2-20、优选2-10、更优选2-6、甚至更优选2-4。
35.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中通式(I)和(II)的阳离子结构中存在的基团R1、R2、R3、R4、R5的至少一个含有至少一个具有如下通式的部分
-([-O–C(O)-R6(–O–C(O)–R6)l–O–C(O)–L-C(O)-O-(R6-C(O)-O)l-R6-C(O)O])-R12-，
其中L、l、R6如以上定义，
并且R12为C1-C12线型或支化亚烃基基团，其可含有最高达4个-O-基团和最高达4个叔氨基基团，并且其在一个末端处键合至酯基团的-O-基团并且在另一末端处键合至季N原子，
优选地R12衍生自叔氨基醇，特别是衍生自具有如下结构的氨基醇
Figure FDA0003700651540000311
Figure FDA0003700651540000321
36.用于合成根据前述权利要求任一项所述的通式(I)的化合物的工艺，
R1(–F)x (I)
其中
使烷基卤化物与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的卤素羧酸、优选地氯乙酸与醇或环氧化物的酯去与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的与醇或羧酸的环氧官能化醚和酯、优选缩水甘油基醚和酯与叔胺在酸的存在下反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的卤素羧酸的酯反应，所述酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的环氧官能化醚和酯在酸的存在下反应，所述环氧官能化醚和酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
其中X、R6、R7、m和x如以上定义。
37.根据权利要求36所述的用于合成通式(I)的化合物的工艺，其中
对于通式(I)的化合物
R1(–F)x (I),
其中R1通过季铵化氮原子N+连接至R3、R4、和R5，并且R1(-F)x含有至少一个具有通式(III)或者通式(IV)的部分、优选地具有至少一个具有通式(IIIa)或者通式(IVa)的部分，
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)
使烷基卤化物与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的卤素羧酸、优选地氯乙酸与醇或环氧化物的酯去与叔胺反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使如以上定义的与醇或羧酸的环氧官能化醚和酯、优选缩水甘油基醚和酯去与叔胺在酸的存在下反应，所述叔胺含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的卤素羧酸的酯反应，所述酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)，
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的环氧官能化醚和酯在酸的存在下反应，所述环氧官能化醚和酯含有至少一个如下部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (III)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (IV)，优选地具有至少一个部分
(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (IIIa)，或
(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (IVa)。
38.根据权利要求36所述的用于合成通式(I)的化合物的工艺，其中
对于通式(I)的化合物
R1(–F)x (I)，
其中R1连接至季铵化氮原子N+并且R1(-F)x具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)– (XIII)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X– (XIV)，优选地
-R10(–X–C(O)–R6)m–X–C(O)–R7 (XIIIa)
-R10(–C(O)–X–R6)m–C(O)–X–R7 (XIVa)
使烷基卤化物与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的叔胺反应，
或者
使卤素羧酸、优选氯乙酸的酯与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的叔胺反应，所述酯是用醇或环氧化物形成的，
或者
使如以上定义的由醇或羧酸形成的环氧官能化醚和酯、优选缩水甘油基醚和酯去与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的叔胺在酸的存在下反应，
或者
使含有叔氨基基团的烃与具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的卤化羧酸的酯反应
或者
使含有叔氨基基团的烃与如以上定义的具有至少一个具有通式(XIII)、(XIV)、(XIIIa)或(XIVa)的部分的环氧官能化醚和酯在酸的存在下反应，
其中R10如以上定义。
39.权利要求1-35任一项的化合物在用于皮肤和头发护理的化妆品配制物、特别是调理剂和香波中，在用于处理和涂覆硬表面的抛光剂中，在用于将汽车和其它硬表面、例如在自动洗涤之后干燥的配制物中，用于整理织物和织物纤维，作为用于在织物已经用非离子型或阴离子型/非离子型清洁剂配制物洗涤之后使用的单独柔软剂，作为基于非离子型或阴离子型/非离子型表面活性剂的用于洗涤织物的配制物中的柔软剂，和作为用于防止或除去织物中的皱褶的手段的用途。
40.权利要求1-35任一项的化合物在用于处理纤维、优选基于氨基酸的纤维、更优选人的头发的化妆品组合物中的用途，所述化妆品组合物特别是可用于头发的强韧化，用于头发颜色保持，用于头发亮泽提升，用于头发颜色提升，用于头发颜色防护，用于头发造型、特别是头发卷曲和拉直，用于头发调理，用于头发顺滑或软化，用于改进头发的可管理性、特别是用于改进头发的梳理性、抗毛躁和抗静电性质。
41.用于处理头发的组合物，其含有利要求1-35任一项的化合物，其选自头发香波组合物、头发调理组合物、头发强韧组合物、头发着色或染色组合物、头发梳理性改进用组合物、抗毛躁组合物、头发冲洗型和免洗型组合物。
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