JP2015519413A - 第四級アンモニウム基を含む低粘度ポリオルガノシロキサン、その製造方法および用途(ii) - Google Patents
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Abstract
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、c)cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基,c2)少なくとも一つの末端エステル基、およびc3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基を含む、低粘度のポリオルガノシロキサン化合物、その組成物、その水性エマルジョン、その作製方法、およびその基材の表面改良用途。【選択図】なし
Description
関連出願の相互参照
本出願は、2012年3月29日に出願された米国仮出願第61/617,180号に基づく優先権を主張するものである。
本出願は、2012年3月29日に出願された米国仮出願第61/617,180号に基づく優先権を主張するものである。
本発明は、低粘度を有し、そして第四級アンモニウム基および末端エステル基を含むポリオルガノシロキサン、その製造方法、および用途を提供する。
シリコーンクアット(silicone quat)(任意でポリオルガノシロキサン置換基を含む第四級アンモニウム基を含む、シリコーン)は、実用性が高いことが知られている。ドイツ特許第3719086号は、α,ω−ジ第四級シロキサンを得る、酸の存在下でのα,ω−ジエポキシドと第三級アミンとの反応を開示する。それらは、ヘアケアの目的で用いられる。ドイツ特許第3719086号は、テトラアルキル誘導体、および芳香族イミダゾリニウム誘導体を開示する。
酸の存在下でのα,ω−ジエポキシドとジ−第三級アミンとの反応は、ポリループポリ第四級ポリオルガノシロキサンを生じる(欧州特許出願公開第282720号明細書)。これらの材料の長所は、改善された髪からの洗い落とし耐性である。
酸の存在下でのα,ω−ジエポキシドとジメチルアミンとの反応は、シロキサンブロックの間に一つの第四級基を有するポリループポリ第四級ポリオルガノシロキサンを生じることが、米国特許第6,730,766号に開示されている。
ポリ第四級イミダゾリニウム誘導体は、米国特許第6,240,929号に開示されている。これらのカチオン性化合物は、化粧品調製物において、アニオン性界面活性剤との改善された親和性を有する。
アルキレンオキシド部分のシリコーンクアットへの組み込みは、更に親水性を高める。
側鎖に第四級基と、ポリエチレンオキシド部分とを含むシリコーンクアットは、米国特許第5,098,979号、米国特許第5,153,294号、および米国特許第5,166,297号に記載されている。該材料の実用性は、比較的低い。
第四級官能基を含み、ポリエーテル部分をも含むシリコーン系ブロックコポリマーは、国際公開第2002/10257号、国際公開第2002/10259号、および米国特許公開第2002/0103094号明細書に記載されている。アルキレンオキシド構造は、α,ω−二官能性部分として、ブロックコポリマーに組み込まれる。
米国特許第6,242,554号は、互いに離れている一つのポリエーテルおよび一つの第四級官能基を含む、α,ω−二官能性シロキサン誘導体を記載している。これらの実用性は、十分ではない。
米国特許第4,921,895号は、編織布の仕上げの目的の、シロキサンブロックコポリマーを含む、ポリエーテルシロキサンと第四級アンモニウム基との配合物を記載している。ここで、ポリエーテルシロキサンの使用により、完成品と親水性が改善される。
米国特許公開第2007/0286837号明細書、米国特許公開第2007/0041929号明細書、米国特許公開第2008/0292575号明細書、および中国特許第101198311号は、200D単位よりも長いシロキサン鎖長を有するシリコーンクアットと、第二のシリコーンとのヘアコンディショニングの目的の組み合わせを記載している。第二のシリコーンの、一つの考えられる選択は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド、またはそれらの混合物から誘導されるシリコーンポリエーテルという選択である。具体的な構造は記載が無い。
上記の先行技術開示のいずれにも、第四級アンモニウム基を含む低粘度ポリオルガノシロキサンの作製についての直接的な手順の記載が無い。
本発明は、(ホモポリマー、コポリマーまたはターポリマーである、オリゴマー性またはポリマー性シロキサン)第四級アンモニウム基で官能かされ、そして以下の通り、一つまたは複数の末端エステル基を含む低粘度シリコーンを提供する:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基,
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基
を含む、ポリオルガノシロキサン化合物。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基,
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基
を含む、ポリオルガノシロキサン化合物。
好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、少なくとも一つの末端エステル基c2)を含む。
更に好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、第四級アンモニウム基b)および末端エステル基c2)のモル比が100:15未満、より好ましくは100:20未満である。
本発明の更に好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン化合物は、末端基を除いてポリアルキレンオキシドを含まない、すなわち、末端基は、末端アルキル封止ポリエーテル基c3)等のポリアルキレンオキシド基を含んで良いが、ポリマー主鎖は、内部ポリアルキレンオキシド基を含まない。
更に好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は:
d)反応基、
e)荷電した分岐基を含む分岐性基、および
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基
(これらのポリアルキレンオキシドは、末端基ではない)
より選択される、少なくとも一つの官能基を更に含む。
d)反応基、
e)荷電した分岐基を含む分岐性基、および
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基
(これらのポリアルキレンオキシドは、末端基ではない)
より選択される、少なくとも一つの官能基を更に含む。
本発明は、
(i)少なくとも一つのジ第三級ジアミンおよび/または第二級モノアミン、
(ii)少なくとも一つのジエポキシドを含む、少なくとも一つのアミノ−アルキル化化合物、
(iii)単官能性有機酸、アミノ−アルキル化化合物、およびアミノ官能性アルキル末端ポリエーテル化合物およびアミノ−アルキル化アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、単官能性アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、少なくとも一つの単官能性化合物、および
(iv)任意で、反応基、荷電した分岐基を含む分岐性基、ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基、およびオリゴマー基を含む、官能性前駆体化合物
を反応させるステップを含み、
ここで、化合物(i)および(ii)のうち少なくとも一つの化合物が、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む、本発明の化合物を作製する方法を更に提供する。
(i)少なくとも一つのジ第三級ジアミンおよび/または第二級モノアミン、
(ii)少なくとも一つのジエポキシドを含む、少なくとも一つのアミノ−アルキル化化合物、
(iii)単官能性有機酸、アミノ−アルキル化化合物、およびアミノ官能性アルキル末端ポリエーテル化合物およびアミノ−アルキル化アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、単官能性アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、少なくとも一つの単官能性化合物、および
(iv)任意で、反応基、荷電した分岐基を含む分岐性基、ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基、およびオリゴマー基を含む、官能性前駆体化合物
を反応させるステップを含み、
ここで、化合物(i)および(ii)のうち少なくとも一つの化合物が、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む、本発明の化合物を作製する方法を更に提供する。
本発明は、第四級アンモニウム基を含む低粘度ポリオルガノシロキサン、その作製、および該材料の用途を提供する。
驚くことに、第四級アンモニウム基を含む、低粘度を有するポリオルガノシロキサンは、第四級アンモニウム基、およびある種の末端基、好ましくは末端エステル基を含むポリオルガノシロキサン化合物の作製によって完成される。すなわち、本発明は:
a)ポリオルガノシロキサン基、
b)第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、末端基
を含む、ポリオルガノシロキサン化合物を提供する。
a)ポリオルガノシロキサン基、
b)第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、末端基
を含む、ポリオルガノシロキサン化合物を提供する。
好ましい実施態様において、末端基は、エステル基c2)であり、そして第四級アンモニウム基b)と末端エステル基c)とのモル比は、100:15未満、好ましくは100:20未満である。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、好ましくは、上記の官能基a)、b)、およびcl)〜c3)より選択される末端基を含む直鎖コポリマー化合物である。好ましい末端基は、特に、単官能性有機酸を鎖停止剤として用いることで得られる末端エステル基である。
形式上、得られるコポリマーは、[C−(A−B)x−A−C]−または[C−(B−A)x−B−C]−型生成物である(式中、x>1、好ましくは、≧2である)。末端基Cは、単官能性鎖停止化合物の使用によって生じて基cl)〜c3)を提供する一方、AおよびBは、通常、多官能性、特に、二官能性鎖形成モノマーより生じる。これらの鎖形成モノマーは、ポリオルガノシロキサン基a)および第四級アンモニウム基b)を提供する。A、BおよびCに相当するモノマーのモル比によって、末端基の部分は、多官能性モノマーAまたはB、例えば、[(A−B)x−A]−型生成物、または[(B−A)x−B]−型生成物によって形成されてもよい。
しかしながら、反応体の化学量論に応じて、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、二官能性モノマーと、各末端が([(A−B)x−A]型の生成物(式中、x=1)である一つだけの化合物との反応から得られる化合物をまた、含んでよい。
好ましい実施態様において、ポリアルキレンオキシド基f)は、ポリマー主鎖上の基であり、そして一般式:
−A−E−A’−
(式中、AおよびA’各々は、互いに独立して、単結合、または最大10の炭素原子を有し、そして任意で一つまたは複数のヘテロ原子を有するそれ以上の二価の有機基から選択される)を有し、そして
Eは、一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]−
(式中、
q=0〜200、
r=0〜200、
s=0〜200、そして
q+r+s=1〜600である)のポリアルキレンオキシド基である。
−A−E−A’−
(式中、AおよびA’各々は、互いに独立して、単結合、または最大10の炭素原子を有し、そして任意で一つまたは複数のヘテロ原子を有するそれ以上の二価の有機基から選択される)を有し、そして
Eは、一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]−
(式中、
q=0〜200、
r=0〜200、
s=0〜200、そして
q+r+s=1〜600である)のポリアルキレンオキシド基である。
好ましい実施態様において、AおよびA’は、二官能性アルキル化ポリアルキレンオキシド化合物と、ジ−三級アミン(第四級アンモニウム基に繋がる)またはジ−第一級または第二級アミン(アミンまたはアンモニウム基に繋がる)との反応から得られる基から選択される。このような連結基AおよびA’は、例えば:
単結合、
−CH2CH(CH3)−
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
−CH2C(O)O−、−CH2CH2C(O)O−、−CH2CH2CH2C(O)O−、
−OC(O)CH2−、−OC(O)CH2CH2−、−OC(O)CH2CH2CH2−、
−CH2C(O)−、−CH2CH2C(O)−、−CH2CH2CH2C(O)−、
−C(O)CH2−、−C(O)CH2CH2−、−C(O)CH2CH2CH2−、
−CH2CH(OH)CH2−、−O−CH2CH(OH)CH2−、−CH2CH(OH)CH2−O−、
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
を含んでよい。
単結合、
−CH2CH(CH3)−
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
−CH2C(O)O−、−CH2CH2C(O)O−、−CH2CH2CH2C(O)O−、
−OC(O)CH2−、−OC(O)CH2CH2−、−OC(O)CH2CH2CH2−、
−CH2C(O)−、−CH2CH2C(O)−、−CH2CH2CH2C(O)−、
−C(O)CH2−、−C(O)CH2CH2−、−C(O)CH2CH2CH2−、
−CH2CH(OH)CH2−、−O−CH2CH(OH)CH2−、−CH2CH(OH)CH2−O−、
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
を含んでよい。
好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、特に、一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]−
(式中、
q=0〜200、
r=0〜200、
s=0〜200
そしてq+r+s=1〜600である)のような末端エステル基を除き、ポリアルキレンオキシド基を含まない。
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]−
(式中、
q=0〜200、
r=0〜200、
s=0〜200
そしてq+r+s=1〜600である)のような末端エステル基を除き、ポリアルキレンオキシド基を含まない。
本発明に係るポリオルガノシロキサン化合物の好ましい実施態様において、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基は、一般式:
−K−S1−K−
(式中、
S=
(式中、R1は、C1〜C22−アルキル、C1−C22−フルオロアルキルまたはアリールであり、
n=0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは0〜300、更により好ましくは0〜200、具体的には0〜100、またはある場合には>200〜1000であり、そしていくつかのS1基がポリオルガノシロキサン化合物中に存在する場合、これらは、同一または異なっていてよく、好ましくは、例えば、nは、例えば、0〜200、または>200〜1000の範囲である);
Kは、−O−、−H−、三価のN、−NR1−(式中、R1は、上記定義の通りである)、−C(O)−、−C(S)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されてよい、二価または三価の直鎖、環状および/または分岐状C2−C40炭化水素残基であり、それによって該残基Kは、互いに同一または異なっていてよい)である。このような基−K−S−K−において、残基Kは、C−Si結合を介して、残基Sのケイ素原子に結合する。
−K−S1−K−
(式中、
S=
(式中、R1は、C1〜C22−アルキル、C1−C22−フルオロアルキルまたはアリールであり、
n=0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは0〜300、更により好ましくは0〜200、具体的には0〜100、またはある場合には>200〜1000であり、そしていくつかのS1基がポリオルガノシロキサン化合物中に存在する場合、これらは、同一または異なっていてよく、好ましくは、例えば、nは、例えば、0〜200、または>200〜1000の範囲である);
Kは、−O−、−H−、三価のN、−NR1−(式中、R1は、上記定義の通りである)、−C(O)−、−C(S)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されてよい、二価または三価の直鎖、環状および/または分岐状C2−C40炭化水素残基であり、それによって該残基Kは、互いに同一または異なっていてよい)である。このような基−K−S−K−において、残基Kは、C−Si結合を介して、残基Sのケイ素原子に結合する。
更に、R1は、好ましくは、C1−C18アルキル、CmF2m+1CH2CH2−(式中、mは、1〜20の値を有する)等の、C1−C22フルオロアルキルおよびアリールである。更に、R1は、好ましくは、C1−C6アルキル、フルオロ−(C1−C6)−アルキル−エチルであり、より好ましくはフルオロ(C1−C4)−アルキル−エチル、およびフェニルである。更により好ましくは、R1は、メチル、エチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2−フェニルエチル、フェニルプロピル、またはフェニルである。
本発明の枠組みにおいて、用語「C1−C22アルキル」は、好ましくは、1〜22の炭素原子を有する、直鎖または分岐状であってよい脂肪族炭化水素基を意味する。メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシル、イソプロピル、ネオペンチル、および1,2,3−トリメチルヘキシルが例である。
本発明の枠組みにおいて、規定「C1−C22フルオロアルキル」は、好ましくは、例えば、CFH2CH2CH2−、CF3CH2CH2−、C4F9CH2CH2−、C6F13CH2CH2−、またはC2F5−O(CF2−CF2−O)1−9−アルキル等のフルオロアルキルエーテル、CF2−、F[CF(CF3)−CF2−O]1−5−(CF2)0−2−アルキル、C3F7−OCF(CF3)−アルキル、C3F7−OCF(CF3)−CF2−OCF(CF3)−アルキル等の、直鎖、または分岐状であってよく、そして少なくとも一つのフッ素原子で置換される、1〜22の炭素原子を有する脂肪族炭化水素化合物を意味する。
本発明の枠組みにおいて、用語「アリール」は、好ましくは、非置換、またはOH、F、Cl、CF3、C1−C6アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C7−シクロアルキル、C2−C6−アルケニルで一つまたはいくつか置換されたフェニル、またはトリル、キシリル等のフェニルといった、アリールラジカルを意味する。該「アリール」は、ベンジル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピル等のアラルキルラジカルをも意味する。該表現は、必要に応じてナフチルをも意味する。
好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、一般式:
−N+R2−、
−N+R2−T−N+R2−、
式:
の飽和または不飽和、モノまたはジ第四級ヘテロ環、および
式:
の芳香族アンモニウム複素環
式中、Rは、最大22の炭素原子、および任意で、一つまたは複数のヘテロ原子を有する一価の有機基より選択され、そしてここで、窒素原子の自由原子価が炭素原子に結合する。好ましい実施態様において、基−(N+R2−T−N+R2)−において、基Rは、好ましくは、一つまたは複数の−O−、−C(O)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されていてよい、一価の直鎖、環状、または分岐状C1−C20炭化水素ラジカルを表す。
−N+R2−、
−N+R2−T−N+R2−、
式:
の飽和または不飽和、モノまたはジ第四級ヘテロ環、および
式:
の芳香族アンモニウム複素環
式中、Rは、最大22の炭素原子、および任意で、一つまたは複数のヘテロ原子を有する一価の有機基より選択され、そしてここで、窒素原子の自由原子価が炭素原子に結合する。好ましい実施態様において、基−(N+R2−T−N+R2)−において、基Rは、好ましくは、一つまたは複数の−O−、−C(O)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されていてよい、一価の直鎖、環状、または分岐状C1−C20炭化水素ラジカルを表す。
Tは、最大20の炭素原子、好ましくは2〜10の炭素原子、および一つまたは複数のヘテロ原子、特に、酸素および窒素原子を有する二価の有機基より選択される。本発明において、用語第四級アンモニウム基は、四つの炭素原子に結合する正に荷電した窒素原子(形式的に、NR4 +基として知られる)に関する。
Tは、好ましくは、−O−、−C(O)−によって中断されてよく、そして水酸基で置換されていてよい、二価の直鎖、環状、または分岐状C1−C20、好ましくはC2−C10炭化水素ラジカルを表す)
より選択される、少なくとも一つの第四級アンモニウム基を含む、少なくとも一つの繰り返し単位を含む。
Tは、好ましくは、−O−、−C(O)−によって中断されてよく、そして水酸基で置換されていてよい、二価の直鎖、環状、または分岐状C1−C20、好ましくはC2−C10炭化水素ラジカルを表す)
より選択される、少なくとも一つの第四級アンモニウム基を含む、少なくとも一つの繰り返し単位を含む。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物にアミン基が存在する可能性により、それらは、そのようなアミン基の、有機または無機酸でのプロトン化に由来する、プロトン化アンモニウム基を有してよい。そのような化合物は、本発明のポリオルガノシロキサン化合物の酸付加塩と呼ばれることがある。
本発明のポリオルガノシロキサンにおいて、アンモニウム基(単数または複数)による正の電荷は、塩化物、臭化物、硫酸水素塩、硫酸塩等の無機アニオン、またはC1−C30カルボン酸から誘導されるカルボン酸塩、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、オクタン酸塩、特に、C10−C18カルボン酸から誘導されるカルボン酸塩、例えば、デカン酸塩、ドデカン酸塩、テトラデカン酸塩、ヘキサデカン酸塩、オクタデカン酸塩、およびオレイン酸塩、アルキルポリエーテルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルポリエーテル硫酸塩、リン酸モノアルキル/アリールエステルおよびリン酸ジアルキル/アリールエステルから誘導されるリン酸塩のような有機アニオンで中和される。ポリオルガノシロキサン化合物の特性は、とりわけ、使用される酸の選択に基づいて変化し得る。
末端単官能性ポリオルガノシロキサン基cl)は、該単官能性ポリオルガノシロキサン基cl)が、末端非官能化トリオルガノシリル基、特に、トリアルキルシリル基、好ましくはトリメチルシリル基を有する点で、ポリオルガノシロキサン基a)と異なる。このような単官能性ポリオルガノシロキサン基cl)は、特に、モノエポキシ−官能性シロキサン化合物のような、一つの末端官能基、特に、アルキル化基を有する、単官能性、特に、アルキル化ポリオルガノシロキサン化合物、特に、ポリジメチルシロキサンに由来する。それに対して、ポリオルガノシロキサン基a)は、ポリマー主鎖における内部ポリオルガノシロキサン基であり、特に、ジエポキシポリオルガノシロキサンのような、多官能性、特に、1を超える官能基、特に、アルキル化基を有する、特に二官能性ポリオルガノシロキサンに由来する。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物の好ましい実施態様において、少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基cl)は、一般式:
−K−S2
である。
式中、S2は、式:
(式中、R1およびnは、上記定義の通りであり、好ましくは
R1=C1−C22−アルキル、フルオロ(C1−C18)−アルキル−エチル、C6−C10アリール、2−フェニルエチルまたは2−フェニルプロピルであり、nl=0〜l000である)
より選択され、
そしてポリオルガノシロキサン化合物中にいくつかのS2基が存在する場合、それらは、同一または異なっていてよく、好ましくは、n1は、0〜200または>200〜1000の範囲である。
K(基−K−S2基における)は、好ましくは、−O−、−H−、三価のN、−R1−、−C(O)−、−C(S)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されてよい、二価または三価の、直鎖、環状、または分岐状C2−C20炭化水素残基である。
R1は、より好ましくはC1−C18アルキル、フルオロ(C1−C18)−アルキル−エチルまたはフルオロアルキルエーテルおよびアリールである。更に、R1は、好ましくはC1−C18アルキル、フルオロ(C1−C6)−アルキル−エチル、アリール、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルである。更に、R1は、好ましくはC1−C6アルキル、フルオロ(C1−C6)−アルキル−エチル、より好ましくはフルオロ(C1−C4)−アルキル−エチル、フェニル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルである。更により好ましくは、R1は、メチル、エチル、トリフルオロプロピルおよびフェニル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルであり、最も好ましくは、R1は、メチルである。
−K−S2
である。
式中、S2は、式:
(式中、R1およびnは、上記定義の通りであり、好ましくは
R1=C1−C22−アルキル、フルオロ(C1−C18)−アルキル−エチル、C6−C10アリール、2−フェニルエチルまたは2−フェニルプロピルであり、nl=0〜l000である)
より選択され、
そしてポリオルガノシロキサン化合物中にいくつかのS2基が存在する場合、それらは、同一または異なっていてよく、好ましくは、n1は、0〜200または>200〜1000の範囲である。
K(基−K−S2基における)は、好ましくは、−O−、−H−、三価のN、−R1−、−C(O)−、−C(S)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されてよい、二価または三価の、直鎖、環状、または分岐状C2−C20炭化水素残基である。
R1は、より好ましくはC1−C18アルキル、フルオロ(C1−C18)−アルキル−エチルまたはフルオロアルキルエーテルおよびアリールである。更に、R1は、好ましくはC1−C18アルキル、フルオロ(C1−C6)−アルキル−エチル、アリール、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルである。更に、R1は、好ましくはC1−C6アルキル、フルオロ(C1−C6)−アルキル−エチル、より好ましくはフルオロ(C1−C4)−アルキル−エチル、フェニル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルである。更により好ましくは、R1は、メチル、エチル、トリフルオロプロピルおよびフェニル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルであり、最も好ましくは、R1は、メチルである。
本発明の好ましい実施態様において、末端エステル基は:
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
(式中、Zは、最大40の炭素原子を有し、任意で一つまたは複数のヘテロ原子を含む一価の有機残基より選択される。末端エステル基中に複数のZがある場合、同一のまたは異なるZ構造が使用される)の群より選択される。
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
(式中、Zは、最大40の炭素原子を有し、任意で一つまたは複数のヘテロ原子を含む一価の有機残基より選択される。末端エステル基中に複数のZがある場合、同一のまたは異なるZ構造が使用される)の群より選択される。
以下に詳しく説明するように、これらの末端エステル基は、ジエポキシドとの反応において、カルボン酸、例えば、6〜30の炭素原子、好ましくは8〜22の炭素原子を有するカルボン酸、好ましくはドデカン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸、およびアルキルポリエーテルカルボン酸(−OC(O)−Z)、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、およびアルキルアリールスルホン酸(−OS(O)2−Z)のようなスルホン酸、硫酸半エステル(−OS(O2)O−Z)、リン酸アルキル/アリールモノエステル(−OP(O)(O−Z)OH)のようなリン酸モノエステル、リン酸アルキル/アリールジエステル(−OP(O)(O−Z)2)のようなリン酸ジエステルのような、単官能性有機酸の使用に由来する。
好ましい実施態様において、
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
におけるZは、一つまたは複数の−O−または−C(O)−によって中断されてもよく、そして−OHで置換されていてもよい、直鎖、環状または分岐状の、飽和または不飽和C1−C20、好ましくはC2〜C18、更により好ましくはC10〜C18の炭化水素ラジカルである。
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
におけるZは、一つまたは複数の−O−または−C(O)−によって中断されてもよく、そして−OHで置換されていてもよい、直鎖、環状または分岐状の、飽和または不飽和C1−C20、好ましくはC2〜C18、更により好ましくはC10〜C18の炭化水素ラジカルである。
−OC(O)−Zおける好ましいZは、カルボン酸、特に、例えば、ドデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、リシノール酸、およびウンデセン酸のような、10を超える炭素原子を有するものによる。
好ましい実施態様において、本発明に係るポリオルガノシロキサン化合物は、一般式:
−A−E−R4
(式中、Aは、上記定義の通りであり、そしてR4は、最大10の炭素原子を有し、任意で、ヘテロ原子、例えば酸素、および水酸基を含むアルキル基であり、
Eは、一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
(式中、
q=0〜200、
r=0〜200、
s=0〜200、
そしてq+r+s=0〜600である)
のポリアルキレンオキシド基である)
から選択される、末端アルキル封止エーテル、およびポリエーテル基c3)を含む。
注意:ここで以下が考慮されるべきである。
ポリエーテル単位の合計は、q+r+s=0であってもよく、例えば、単官能性エポキシド、あるいはイソプロピルグリシジルエーテルでもよい。これらの炭化水素モノエポキシド材料が含まれるべきである。
−A−E−R4
(式中、Aは、上記定義の通りであり、そしてR4は、最大10の炭素原子を有し、任意で、ヘテロ原子、例えば酸素、および水酸基を含むアルキル基であり、
Eは、一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
(式中、
q=0〜200、
r=0〜200、
s=0〜200、
そしてq+r+s=0〜600である)
のポリアルキレンオキシド基である)
から選択される、末端アルキル封止エーテル、およびポリエーテル基c3)を含む。
注意:ここで以下が考慮されるべきである。
ポリエーテル単位の合計は、q+r+s=0であってもよく、例えば、単官能性エポキシド、あるいはイソプロピルグリシジルエーテルでもよい。これらの炭化水素モノエポキシド材料が含まれるべきである。
本発明の更に好ましい実施態様において、反応基d)は、熱的におよび/または触媒的に、および/または、水の添加および/またはpH変化によって活性化され得る基より選択される。
本発明の更に好ましい実施態様において、反応基d)は、式(I)および(II):
(式中、aは、0〜2の整数であり、そしてRは、上記定義の通りである)
の基より選択される。このような反応基の、本発明のポリオルガノシロキサンコポリマーへの導入は、特に、国際公開第2004/090007号に詳細に記載されており、参照することによって、完全にここに援用するものである。
(式中、aは、0〜2の整数であり、そしてRは、上記定義の通りである)
の基より選択される。このような反応基の、本発明のポリオルガノシロキサンコポリマーへの導入は、特に、国際公開第2004/090007号に詳細に記載されており、参照することによって、完全にここに援用するものである。
更に好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、式
(式中、R3は、いずれの場合にも独立して、各々が、第四級アンモニウム基およびアミンオキシド基より選択される少なくとも一つの基を含む有機基であり、
Vは、V1およびV2基より選択される
(ここで、
V2は、最大1000の炭素原子(以下に定義するポリシロキサンラジカルZ2の炭素原子を入れない)を有し、
−O−、
−NR2−、
−N+R2 2−
(式中、R2は、水素、最大100の炭素原子を有し、そして−O−、−H−、−C(O)−および−C(S)−より選択される一つまたは複数の複数の基を含んでいてよく、そして水酸基、好ましくは一つまたは複数の窒素原子を含む、任意で置換されている複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群より選択される、一つまたは複数の置換基で任意に置換されていてよい、一価の直鎖、環状または分岐状の、飽和、不飽和、または芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、複数の−R2基が存在する場合、それらは同一または異なっていてよい)、
−C(O)−、
−C(S)−より選択される、一つまたは複数の基を任意で含んでよい、二価および三価の、直鎖、環状および分岐状、飽和、不飽和および芳香族炭化水素より選択され、そして
V2ラジカルは、一つまたは複数の水酸基で、任意に置換されてよく、そして
V2ラジカルは、式
(式中、
R1は、同一または異なっていてよく、そして:C1〜C22アルキル、フルオロ(C1−C8)アルキル−エチル、およびC6−C10アリール、2−フェニルエチルおよびフェニルプロピルからなる群より選択され、そして
n1=20〜1000である)
の、少なくとも一つの−Z2基を含み、
V1は、最大1000の炭素原子を有し、そして
−O−、
−NR2−、
−N+R2 2−
(式中、R2は、上記定義の通りであり、そしてV1およびV2基におけるR2基は、同一または異なっていてよい)、
−C(O)−、
−C(S)−および
−Z1(式中、−Z1−は、式
(式中、
R1は、上記定義の通りであり、V1およびV2基におけるR1基は、同一または異なっていてよく、そして
n2=0〜19である)
の基である)より選択される、一つまたは複数の基を任意で含んでよい、二価および三価の、直鎖、環状および分岐状、飽和、不飽和および芳香族炭化水素ラジカルより選択され、
そしてV1ラジカルは、一つまたは複数の水酸基で、任意に置換されていてよく、
ポリアンモニウム/ポリシロキサンコポリマーにおけるV1およびV2基は、同一または異なっていてよく、但し、少なくとも一つのZ1またはZ2基が存在する、そして
ここで、アンモニウム基に由来する正電荷は、有機または無機酸アニオンによって中和される))
の分岐性基e)を有する。このような分岐性基のポリオルガノシロキサン化合物への導入は、具体的には、国際公開第2007/014930号に詳細に記載されている。
(式中、R3は、いずれの場合にも独立して、各々が、第四級アンモニウム基およびアミンオキシド基より選択される少なくとも一つの基を含む有機基であり、
Vは、V1およびV2基より選択される
(ここで、
V2は、最大1000の炭素原子(以下に定義するポリシロキサンラジカルZ2の炭素原子を入れない)を有し、
−O−、
−NR2−、
−N+R2 2−
(式中、R2は、水素、最大100の炭素原子を有し、そして−O−、−H−、−C(O)−および−C(S)−より選択される一つまたは複数の複数の基を含んでいてよく、そして水酸基、好ましくは一つまたは複数の窒素原子を含む、任意で置換されている複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群より選択される、一つまたは複数の置換基で任意に置換されていてよい、一価の直鎖、環状または分岐状の、飽和、不飽和、または芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、複数の−R2基が存在する場合、それらは同一または異なっていてよい)、
−C(O)−、
−C(S)−より選択される、一つまたは複数の基を任意で含んでよい、二価および三価の、直鎖、環状および分岐状、飽和、不飽和および芳香族炭化水素より選択され、そして
V2ラジカルは、一つまたは複数の水酸基で、任意に置換されてよく、そして
V2ラジカルは、式
(式中、
R1は、同一または異なっていてよく、そして:C1〜C22アルキル、フルオロ(C1−C8)アルキル−エチル、およびC6−C10アリール、2−フェニルエチルおよびフェニルプロピルからなる群より選択され、そして
n1=20〜1000である)
の、少なくとも一つの−Z2基を含み、
V1は、最大1000の炭素原子を有し、そして
−O−、
−NR2−、
−N+R2 2−
(式中、R2は、上記定義の通りであり、そしてV1およびV2基におけるR2基は、同一または異なっていてよい)、
−C(O)−、
−C(S)−および
−Z1(式中、−Z1−は、式
(式中、
R1は、上記定義の通りであり、V1およびV2基におけるR1基は、同一または異なっていてよく、そして
n2=0〜19である)
の基である)より選択される、一つまたは複数の基を任意で含んでよい、二価および三価の、直鎖、環状および分岐状、飽和、不飽和および芳香族炭化水素ラジカルより選択され、
そしてV1ラジカルは、一つまたは複数の水酸基で、任意に置換されていてよく、
ポリアンモニウム/ポリシロキサンコポリマーにおけるV1およびV2基は、同一または異なっていてよく、但し、少なくとも一つのZ1またはZ2基が存在する、そして
ここで、アンモニウム基に由来する正電荷は、有機または無機酸アニオンによって中和される))
の分岐性基e)を有する。このような分岐性基のポリオルガノシロキサン化合物への導入は、具体的には、国際公開第2007/014930号に詳細に記載されている。
好ましい実施態様において、R3は、式:
(式中、
Lは、いずれの場合にも独立して、最大30の炭素原子を有し、そして−O−、−H−、−C(O)−および−C(S)−より選択される一つまたは複数の複数の基を含んでいてよい、二価の直鎖、環状または分岐状の、飽和、不飽和、または芳香族炭化水素ラジカルであり、そして水酸基、カルボキシル基、カルボキシレート基、好ましくは一つまたは複数の窒素原子を有する、任意で置換されている複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アンモニウム基、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群より選択される、一つまたは複数の置換基で任意に置換されていてよく、
基R2は、同一または異なって、各々上記定義の通りであり、そして
zは、1〜10であり、そしてyは、0〜10であってよい)
の基である。
(式中、
Lは、いずれの場合にも独立して、最大30の炭素原子を有し、そして−O−、−H−、−C(O)−および−C(S)−より選択される一つまたは複数の複数の基を含んでいてよい、二価の直鎖、環状または分岐状の、飽和、不飽和、または芳香族炭化水素ラジカルであり、そして水酸基、カルボキシル基、カルボキシレート基、好ましくは一つまたは複数の窒素原子を有する、任意で置換されている複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アンモニウム基、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群より選択される、一つまたは複数の置換基で任意に置換されていてよく、
基R2は、同一または異なって、各々上記定義の通りであり、そして
zは、1〜10であり、そしてyは、0〜10であってよい)
の基である。
更に好ましい実施態様において、分岐性基e)は、少なくとも三つのケイ素原子を有する、三価またはそれを超える価のオルガノポリシロキサン基Svである。Svは、平衡化および縮合生成物を含む。これらのポリオルガノシロキサンは、シロキサン単位M、D、T、およびQ(W. Noll、Chemie und Technologie der Silicone、[=Chemistry and Technology of Silicones]、VCH、Weinheim、1968)と、形式的にメチル基の抜けによって自由原子価が形成される、M−、D−、およびT−単位から誘導される単位M’、D’、およびT’も含む。
本発明の更に好ましい実施態様において、分岐性基e)は、式
V1v
で表され、
ここで、V1vは、アミノまたは四級化窒素原子に接続する、三価またはそれを超える価の基である。
アミノまたは四級化窒素原子に接続するV1vは、
R11−[(CH2CH20)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−C(O)−(CH2)u3]3−6−
(3〜6の水酸基の水素原子が置換されているポリオールから誘導される、三価〜六価の基に結合し、
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40、
u3=l〜3)
または
R11−[(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−CH2CH(OH)CH2]3−6−
(3〜6の水酸基の水素原子が置換されているポリオールから誘導される、三価〜六価の基に結合し、
q、r、sは、上記定義の通りである)
からなる群より選択される部分を含む。
V1v
で表され、
ここで、V1vは、アミノまたは四級化窒素原子に接続する、三価またはそれを超える価の基である。
アミノまたは四級化窒素原子に接続するV1vは、
R11−[(CH2CH20)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−C(O)−(CH2)u3]3−6−
(3〜6の水酸基の水素原子が置換されているポリオールから誘導される、三価〜六価の基に結合し、
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40、
u3=l〜3)
または
R11−[(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−CH2CH(OH)CH2]3−6−
(3〜6の水酸基の水素原子が置換されているポリオールから誘導される、三価〜六価の基に結合し、
q、r、sは、上記定義の通りである)
からなる群より選択される部分を含む。
R11に他のポリエーテル構造を組み込むことは、本発明の範囲内である。
例は、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオールから誘導されるポリエーテル構造である。
例は、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオールから誘導されるポリエーテル構造である。
上記のポリオールは、好ましくは:グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、およびソルビタンからなる群より選択される。またV1vの例は:グリコールやポリグリコールのC2〜C10−ポリカルボン酸またはエーテルとのエステル、またはエピクロロヒドリン、ビニルシクロヘキセンモノエポキシド、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等のオキシランによるポリオールの転換から生じるβ−ヒドロキシアルキル基のエーテルに基づく三価およびそれを超える価の構造をまた含む。
好ましいポリオールは、クロロ酢酸またはクロロプロピオン酸で直接エステル化されてもよい、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、およびソルビタンである。
−(CH2)t−を完全にまたは部分的に上記のポリエーテル部分に置き換えることは、本発明の範囲内である。これらの窒素を中心とするV1vが得られる化合物の例は、トリエタノールアミン、およびそのエトキシレート、N[CH2CH2N(CH3)2]3、N[CH2CH2CH2N(CH3)2]3およびN,N,N’,N’,N’’−ペンタメチルジプロピレントリアミンである。
本発明の実施態様の更に好ましい形式において、分岐性基g)は、式
V2v
で表され、−Si−C−結合を介してシロキサン鎖に接続し、そしてここで、V2vは:
−(Z−)yR12−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)ss−CO−(CH2)u3]z−
(式中、R12は、3〜6の水酸基の水素原子が置換されているポリオールから誘導される、三価または六価の基であり、そして
この文脈で、Zは、−O−および−C(O)−より選択される一つまたは複数の基を含んでよく、そして特定のケースでは、一つまたは複数の水酸基で置換されてよい、最大20の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そしてここで、基Zは、その炭素原子の一つによって、ケイ素原子に結合する、
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40、
u3=l〜3、
y=l〜6、好ましくは1、
z=0〜5、好ましくは2〜5、そして
z+y=3〜6、好ましくは3)、
(−)m1R13−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−C(O)−(CH2)u3]m2−
(式中、R13は、最大10の炭素原子を有する、二価または六価の、飽和または不飽和の、直鎖、分岐状、または環状炭化水素基であり、
(−)は、ケイ素原子への単結合を表し、
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40、
u3=l〜3、
ml=lまたは2、好ましくは1、
m2=1〜5、好ましくは2〜5、そして
ml+m2=3〜6、好ましくは3)、
(−)m1R13−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−CH2CH(OH)CH2]m2−
(式中、ml、m2、R13、q、r、sは、上記定義の通りである)、
−(Z−)yR12−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−CH2CH(OH)CH2]z−
(式中、Z、y、R12、q、r、sおよびzは、上記定義の通りである)
からなる群より選択される三価またはそれを超える価の基である。
V2v
で表され、−Si−C−結合を介してシロキサン鎖に接続し、そしてここで、V2vは:
−(Z−)yR12−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)ss−CO−(CH2)u3]z−
(式中、R12は、3〜6の水酸基の水素原子が置換されているポリオールから誘導される、三価または六価の基であり、そして
この文脈で、Zは、−O−および−C(O)−より選択される一つまたは複数の基を含んでよく、そして特定のケースでは、一つまたは複数の水酸基で置換されてよい、最大20の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そしてここで、基Zは、その炭素原子の一つによって、ケイ素原子に結合する、
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40、
u3=l〜3、
y=l〜6、好ましくは1、
z=0〜5、好ましくは2〜5、そして
z+y=3〜6、好ましくは3)、
(−)m1R13−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−C(O)−(CH2)u3]m2−
(式中、R13は、最大10の炭素原子を有する、二価または六価の、飽和または不飽和の、直鎖、分岐状、または環状炭化水素基であり、
(−)は、ケイ素原子への単結合を表し、
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40、
u3=l〜3、
ml=lまたは2、好ましくは1、
m2=1〜5、好ましくは2〜5、そして
ml+m2=3〜6、好ましくは3)、
(−)m1R13−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−CH2CH(OH)CH2]m2−
(式中、ml、m2、R13、q、r、sは、上記定義の通りである)、
−(Z−)yR12−[−(CH2CH2O)q−(CH2CH(CH3)O)r−(CH2CH(C2H5)O)s−CH2CH(OH)CH2]z−
(式中、Z、y、R12、q、r、sおよびzは、上記定義の通りである)
からなる群より選択される三価またはそれを超える価の基である。
ΣSv+V1v+V2vのモルパーセントは、対応する非分岐性部分でのモル量に基づいて、0.0001〜50%、好ましくは0.001〜30%、より好ましくは0.01〜20%、特に、0.1〜20%である。これは、Svは、非分岐性シロキサン部分と比較されることを意味する。V1vは、非分岐性、すなわち、ポリオール−ポリエーテル部分または非分岐性アミノ中心部分と比較される。V2vは、ケイ素原子上の非分岐性置換基と比較される。
分岐についての考え方は一つだけでなく、上記のSv、V1v、V2vに基づく1以上の考え方を同時に使用することも、本発明の範囲内である。
分岐性基e)の合成および組み込みの更なる詳細は、米国特許第7,390,479号に説明され、参照することによって、ここに援用される。
好ましい実施態様において、側基のポリアルキレンオキシド基f)は、式(XVIII):
−X−E−Y (XVIII)
(式中、Xは、単結合、または最大20の炭素原子を有し、そして任意で、窒素および/または酸素を含んでよい、二価の直鎖、分岐状、または環状炭化水素ラジカルであり、そしてXは、炭素原子を介して、アミノまたは四級化窒素原子に結合し、
Eは、式
−[(CaH2a)O]y
(式中、a=2〜4、
y=2〜10000であり、
炭素原子を介して、X基に、そして酸素原子を介してY基に結合する)
のポリアルキレンオキシドラジカルであり、
Yは、水素、または最大24の炭素原子を有し、そして酸素および/または窒素、および/またはハロゲンを含んでよい、一価の直鎖、分岐状、または環状の、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルであり、そして炭素原子を介して、E基に結合する)
のラジカルROである。
−X−E−Y (XVIII)
(式中、Xは、単結合、または最大20の炭素原子を有し、そして任意で、窒素および/または酸素を含んでよい、二価の直鎖、分岐状、または環状炭化水素ラジカルであり、そしてXは、炭素原子を介して、アミノまたは四級化窒素原子に結合し、
Eは、式
−[(CaH2a)O]y
(式中、a=2〜4、
y=2〜10000であり、
炭素原子を介して、X基に、そして酸素原子を介してY基に結合する)
のポリアルキレンオキシドラジカルであり、
Yは、水素、または最大24の炭素原子を有し、そして酸素および/または窒素、および/またはハロゲンを含んでよい、一価の直鎖、分岐状、または環状の、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルであり、そして炭素原子を介して、E基に結合する)
のラジカルROである。
ROは、好ましくは、式(XVIII)
(式中、−E−は、式
−(OCH2CH2)q(OCH2CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))s−
(式中、qは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40、
rは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40、
sは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40、
q+r+s=1〜300、より好ましくは1〜100、更により好ましくは1〜50である)の基である)の基である。
(式中、−E−は、式
−(OCH2CH2)q(OCH2CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))s−
(式中、qは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40、
rは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40、
sは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40、
q+r+s=1〜300、より好ましくは1〜100、更により好ましくは1〜50である)の基である)の基である。
基−(OCH2CH2)q−(OCH2CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))s−において、、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドおよびブチレンオキシド単位は、例えば、統計コポリマー単位またはブロックコポリマー単位等、どのように位置してもよい。他のポリエーテル構造をEに組み込むことは、本発明の範囲内である。例は、1,3−プロパンジオールおよび1,4−ブタンジオールから誘導されるポリエーテル構造である。
更に、式(XVIII)の基において、Yは、好ましくは、H、および直鎖、環状、分岐状C1〜C22−アルキル、アルケニル、アルキニル、フルオロ(Cl−C10)アルキルおよびC6−C10−アリールラジカルより選択される。
好ましい実施態様において、Yは、直鎖、環状、分岐状C1−〜C12−アルキルラジカル、アルケニルラジカル、アルキニルラジカル、またはC6−C10−アリールラジカル、特に、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、ドデシル、アリル、オレイル、フェニルである。
更に好ましいアルキレンオキシド単位ROは、構造
−(C1−C12)−アルキレン−N+−(R2)2−E−Y
(式中、Cl−C12−アルキレンは、1〜12の炭素原子を有する、直鎖、環状または分岐状アルキレン単位であり、そしてR2、EおよびYは、各々上記定義の通りである)
を有する。
−(C1−C12)−アルキレン−N+−(R2)2−E−Y
(式中、Cl−C12−アルキレンは、1〜12の炭素原子を有する、直鎖、環状または分岐状アルキレン単位であり、そしてR2、EおよびYは、各々上記定義の通りである)
を有する。
これは、ポリエーテル部分を含む側鎖またはペンダント鎖は、それぞれ四級化部分を含んでよいことを意味する。
ペンダント基e)の合成および組み込みの更なる詳細は、米国特許第8,076,442号に説明され、参照することによって、ここに援用するものである。
好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、一般式(I):
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−M (I’)、または
M−Y−[−(N+R2)−Y−]m−M (II)または
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(NR5−A−E−A’−NR5)−Y−]k−Xh−M (III)
式中:
mは、>0、好ましくは0.01〜100、より好ましくは0.1〜100、更により好ましくは1〜100、具体的は1〜50、より具体的は1〜20、更により具体的は1〜10、
kは、0、>0〜50、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10の平均値、
hは、0〜100、好ましくは0.01〜100、より好ましくは0.1〜100、更により好ましくは1〜100、具体的は1〜50、より具体的は1〜20、更により具体的は1〜10、
Rは、上記定義の通りであり、
Mは:
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基,
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基c)、好ましくは
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
(式中、Zは、上記定義の通りである)
より選択される末端エステル基であり、
−A−E−A’−は、上記定義の通りであり、
R5は、水素またはRより選択され、好ましくは上記定義のR2であり、
Yは、T、または式:
−K−S−K−および−A−E−A’−または−A’−E−A−
(各々、上記定義の通りであり、但し、少なくとも一つのYは、式−K−S−K−の基である)の基であり、そして
Tは、上記定義の通りであり、
Xは:
d)反応基、
e)荷電した分岐基等の分岐性基、
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択される、ポリアルキレンオキシド基
より選択される少なくとも一つの官能基であり、
ここで、添え字m、kおよびhを有する繰り返し単位は、例えば、ランダムに、交互に、またはブロック型のように、どのような順序で配置されてもよい)
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−M (I’)、または
M−Y−[−(N+R2)−Y−]m−M (II)または
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(NR5−A−E−A’−NR5)−Y−]k−Xh−M (III)
式中:
mは、>0、好ましくは0.01〜100、より好ましくは0.1〜100、更により好ましくは1〜100、具体的は1〜50、より具体的は1〜20、更により具体的は1〜10、
kは、0、>0〜50、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10の平均値、
hは、0〜100、好ましくは0.01〜100、より好ましくは0.1〜100、更により好ましくは1〜100、具体的は1〜50、より具体的は1〜20、更により具体的は1〜10、
Rは、上記定義の通りであり、
Mは:
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基,
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基c)、好ましくは
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
(式中、Zは、上記定義の通りである)
より選択される末端エステル基であり、
−A−E−A’−は、上記定義の通りであり、
R5は、水素またはRより選択され、好ましくは上記定義のR2であり、
Yは、T、または式:
−K−S−K−および−A−E−A’−または−A’−E−A−
(各々、上記定義の通りであり、但し、少なくとも一つのYは、式−K−S−K−の基である)の基であり、そして
Tは、上記定義の通りであり、
Xは:
d)反応基、
e)荷電した分岐基等の分岐性基、
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択される、ポリアルキレンオキシド基
より選択される少なくとも一つの官能基であり、
ここで、添え字m、kおよびhを有する繰り返し単位は、例えば、ランダムに、交互に、またはブロック型のように、どのような順序で配置されてもよい)
好ましくは、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、繰り返し基−K−S−K−、および繰り返し基−A−E−A’−または−A−E−A−のモル比が、100:1〜1:100の間、好ましくは20:1〜1:20の間、より好ましくは10:1〜1:10の間である。
更に好ましくは、ポリオルガノシロキサン化合物は、繰り返し基−K−S−K−および基Xのモル比が、100:1〜1:100の間、好ましくは20:1〜1:20の間、更により好ましくは10:1〜1:10の間である。
本発明の好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン化合物は、好ましくはプロトン化基
−(N+HR5−A−E−A’−N+HR5)−
に由来する、プロトン化アンモニウム基を有する。
−(N+HR5−A−E−A’−N+HR5)−
に由来する、プロトン化アンモニウム基を有する。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物にアミン基が存在する場合、それらは、例えば、有機または無機酸でプロトン化されていてよい。そのような化合物は、本発明のポリオルガノシロキサン化合物の酸付加塩とよばれることがある。
好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン化合物において、第四級アンモニウム基b)および末端エステル基c)のモル比は、100:15未満、好ましくは100:30未満、そして最も好ましくは100:50未満である。該比は、13C−NMR決定出来る。
実施態様において、末端基が、末端単官能性ポリオルガノシロキサン基cl)、または末端アルキル封止ポリエーテル基c3)より選択される場合、第四級アンモニウム基b)の、末端単官能性シロキサン基cl)または末端アルキル封止ポリエーテル基c3)に対するモル比は、100:5未満、より好ましくは100:10未満、更により好ましくは100:20未満、そして最も好ましくは100:30未満、具体的には100:50未満である。該比率は、反応体の化学量論によって調整できる。これらの比率は、13C−NMR決定出来る。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、好ましくは、
(i)少なくとも一つのジ第三級ジアミンおよび/または第二級モノアミン、
(ii)少なくとも一つのジエポキシドを含む、少なくとも一つのアミノ−アルキル化化合物、および
(iii)単官能性有機酸、アミノ−アルキル化単官能性シリコーン化合物、およびアミノ官能性アルキル末端ポリエーテル化合物およびアミノ−アルキル化アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、単官能性アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、少なくとも一つの単官能性化合物、および
(iv)任意で、反応基、荷電した分岐基を含む分岐性基、ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基を含む、官能性前駆体化合物
を反応させるステップを含むプロセスによって、製造され、
ここで、化合物(i)および(ii)のうち少なくとも一つの化合物が、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む。化合物(i)〜(iv)のモル比は、好ましくは以下の通りである。
(i)少なくとも一つのジ第三級ジアミンおよび/または第二級モノアミン、
(ii)少なくとも一つのジエポキシドを含む、少なくとも一つのアミノ−アルキル化化合物、および
(iii)単官能性有機酸、アミノ−アルキル化単官能性シリコーン化合物、およびアミノ官能性アルキル末端ポリエーテル化合物およびアミノ−アルキル化アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、単官能性アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、少なくとも一つの単官能性化合物、および
(iv)任意で、反応基、荷電した分岐基を含む分岐性基、ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基を含む、官能性前駆体化合物
を反応させるステップを含むプロセスによって、製造され、
ここで、化合物(i)および(ii)のうち少なくとも一つの化合物が、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む。化合物(i)〜(iv)のモル比は、好ましくは以下の通りである。
少なくとも一つの単官能性化合物(iii)が、アミノ−アルキル化単官能性シリコーン化合物、およびアミノ官能性アルキル−末端ポリエーテル化合物およびアミノ−アルキル化アルキル−末端ポリエーテル化合物より選択される、単官能性アルキル−末端ポリエーテル化合物より選択される場合、成分(ii)〜(iii)のモル比は、好ましくは90:10〜50:50である。
本発明のプロセスの好ましい実施態様において、化合物(i)および(ii)のうち少なくとも一つの化合物は、前記の通り、ポリアルキレンオキシド構造単位をも、含んでよい。
本発明は、更に、前記の本発明のプロセスによって得られるポリオルガノシロキサン化合物に関する。
本発明の更なる実施態様は:
A)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、および
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)任意で、少なくとも一つの末端エステル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
B)
第四級アンモニウム基を有さず、そして少なくとも一つの末端エステル基を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物
を含む、ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
A)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、および
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)任意で、少なくとも一つの末端エステル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
B)
第四級アンモニウム基を有さず、そして少なくとも一つの末端エステル基を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物
を含む、ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
成分A)の定義において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物の記載を参照してよい。任意で、成分A)は、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性シロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基を含んでよく、
そして:
d)反応基、
e)荷電した分岐基等の分岐性基、
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択される、ポリアルキレンオキシド基
より選択される少なくとも一つの官能基をも、含んでよい。
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性シロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基を含んでよく、
そして:
d)反応基、
e)荷電した分岐基等の分岐性基、
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択される、ポリアルキレンオキシド基
より選択される少なくとも一つの官能基をも、含んでよい。
ポリオルガノシロキサン化合物B)は、第四級アンモニウム基を含まないという点で、ポリオルガノシロキサン化合物A)と異なる。好ましいポリオルガノシロキサン化合物B)は、単官能性有機酸、特にカルボン酸と、ビスエポキシドを含むポリオルガノシロキサンとの反応から生じる。
本発明のポリオルガノシロキサン組成物において、化合物A)の化合物B)に対する重量比は、好ましくは90:10未満である。或いは、言い換えれば、成分B)の含量は、少なくとも10重量%である。本発明のポリオルガノシロキサン組成物の、更に好ましい実施態様において、化合物A)おいて、第四級アンモニウム基b)および末端エステル基c)のモル比は、100:20未満である。
ポリオルガノシロキサン化合物B)の合成は、国際公開第2011/064255号の実施例で知られている。すなわち、それらは、対応するエポキシシランから、第三級アミン触媒の存在下、酸でのエステル化によって合成できる。エステル官能基を含む、好ましいポリオルガノシロキサン化合物B)は、n=0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは0〜300、更により好ましくは0〜200、具体的には0〜100の範囲のシロキサン鎖長を有する、構造M−(K−S1−K)−M(式中、M、K、およびS1は、各々上記定義の通りである)の、α,ω−エステル変性誘導体である。または、二官能性シロキサン単位(OSiMeR*(式中、R*=炭素に結合したエステル基))、および任意で、同じ鎖長範囲nの、末端エステル部分(O1/2SiMe2R*(式中、R*=炭素に結合したエステル基))において、側基としてエステル官能基を含む、くし型誘導体もまた好ましい。エステル基含有シロキシ単位の数は、好ましくは1〜500、好ましくは1〜250、より好ましくは1〜150、更により好ましくは1〜100、具体的には1〜50、更により具体的には1〜25である。化合物B)をもたらすエステル官能基含有ポリオルガノシロキサンが、すなわち、要素a)およびc)を生じるエポキシ官能化シロキサンと、有機酸とのエステル結合形成下の反応による重合反応中に形成されることは、本発明の範囲内である。後者のケースでは、モノエステル官能化シロキサンが形成され、化合物B)をもたらす。
エステルを生じる好ましい単官能性有機酸は、上記の対イオンを形成するものである。好ましい例は、C1−C30カルボン酸、例えば、C2、C3、C8酸、C10−C18カルボン酸、例えば、C12、C14、C16−酸、飽和、不飽和、および水酸基官能化C18−酸、アルキルポリエーテルカルボン酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルポリエーテル硫酸、リン酸モノアルキル/アリールエステル、およびリン酸ジアルキル/アリールエステルである。
本発明のポリオルガノシロキサン組成物において、好ましくは、化合物A)において、第四級アンモニウム基b)および末端エステル基c)のモル比が、100:10未満、好ましくは100:15未満、より好ましくは100:20未満である。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物またはポリオルガノシロキサン組成物は、20℃およびせん断速度0.1s−1で、200.000mPa.s未満、より好ましくは150.000mPa.s未満、より好ましくは100.000mPa.s未満、尚より好ましくは500〜100.000mPa.s未満、尚より好ましくは500〜70.000mPa.s、尚より好ましくは500〜50.000mPa.s、尚より好ましくは500〜20.000mPa.s、尚より好ましくは500〜10.000mPa.s、そして尚より好ましくは500〜5.000mPa.sの粘度を有する。
他の実施態様は
Al)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
cl)少なくとも一つの末端単官能性シロキサン基,
c2)任意で、一つまたは複数の末端エステル基、および
c3)任意で、一つまたは複数の末端アルキル封止ポリエーテル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
d)反応基、
e)荷電した分岐基を含む分岐性基、
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基
より選択される、任意で、少なくとも一つの官能基を含む、ポリオルガノシロキサンに関し、
ここで、部分a)、b)、cl)、c2)、c3)、d)、e)およびf)は、各々上記定義の通りである。
Al)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
cl)少なくとも一つの末端単官能性シロキサン基,
c2)任意で、一つまたは複数の末端エステル基、および
c3)任意で、一つまたは複数の末端アルキル封止ポリエーテル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
d)反応基、
e)荷電した分岐基を含む分岐性基、
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基
より選択される、任意で、少なくとも一つの官能基を含む、ポリオルガノシロキサンに関し、
ここで、部分a)、b)、cl)、c2)、c3)、d)、e)およびf)は、各々上記定義の通りである。
そのようなポリオルガノシロキサンAl)は、C)一般式
(式中、
R1=C1−C22−アルキル、C1−C22−フルオロアルキル、フルオロ(C1−C8)−アルキル−エチル、アリール、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピル、
n4=0〜2000、好ましくは0〜1000、より好ましくは0〜600、更により好ましくは0〜400、具体的には0〜200、またはある場合には>400〜2000、
n5=0〜200、好ましくは0〜20、より好ましくは0〜4、更により好ましくは0〜1、具体的には0および1、
n6=0〜200、好ましくは0〜20、より好ましくは0〜4、更により好ましくは0〜1、具体的には0および1、
n4+n5+n6=0〜2000、好ましくは0〜1000、より好ましくは0〜600、更により好ましくは0〜400、具体的には0〜200、またはある場合には>400〜2000)
の、少なくとも一つの非官能化ポリオルガノシロキサン化合物と共に、好ましくは組成物中で使用される。
(式中、
R1=C1−C22−アルキル、C1−C22−フルオロアルキル、フルオロ(C1−C8)−アルキル−エチル、アリール、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピル、
n4=0〜2000、好ましくは0〜1000、より好ましくは0〜600、更により好ましくは0〜400、具体的には0〜200、またはある場合には>400〜2000、
n5=0〜200、好ましくは0〜20、より好ましくは0〜4、更により好ましくは0〜1、具体的には0および1、
n6=0〜200、好ましくは0〜20、より好ましくは0〜4、更により好ましくは0〜1、具体的には0および1、
n4+n5+n6=0〜2000、好ましくは0〜1000、より好ましくは0〜600、更により好ましくは0〜400、具体的には0〜200、またはある場合には>400〜2000)
の、少なくとも一つの非官能化ポリオルガノシロキサン化合物と共に、好ましくは組成物中で使用される。
好ましい成分C)は、特に、シロキサン単位の平均数10〜1000、好ましくは50〜500を有する、ポリジメチルシロキサンである。
好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン化合物C)は、高分子量の単官能性SiH前駆体を目的とする平衡化反応から生じる。通常、これらの単官能性SiH前駆体は、ある程度の量の二−およびそれを超える官能性SiH流体と、非官能化シリコーン流体とを伴う。すなわち、モノエポキシ官能化シリコーンを得る、続くヒドロシリル化ステップの後、これらの非官能化シリコーンが目的生成物中にも残る。
または、別に製造される特定の級の非官能化シリコーン流体を添加してもよい。
本発明のポリオルガノシロキサン組成物において、化合物Al)〜化合物C)の重量比は、好ましくは<100:>0〜50:50、より好ましくは<100:>0〜70:30、更により好ましくは99.5:0.5〜70:30、具体的には99:1〜70:30の範囲である。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物およびポリオルガノシロキサン組成物両者の粘度は、d)反応基、e)荷電した分岐基を含む分岐性基、f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基より選択される少なくとも一つの官能基の構造および数に依存し得る。
しかしながら、末端単官能性シロキサン基cl)または末端エステル基c2)を含む、本発明のポリオルガノシロキサン化合物またはポリオルガノシロキサン組成物は、末端単官能性シロキサン基cl)または末端エステル基c2)のかなりの部分を有さない、対応する本発明外の化合物または組成物よりも、粘度が低いことが、特徴的である。
本発明のポリシロキサン化合物A)またはAl)の好ましい分子量は、10.000〜100.000g/molの間であり、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)によって、ポリスチレンを標準として、重量平均分子量Mwとして測定された。
本発明は、更に、上記または下記に定義の、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物および/または少なくとも一つのポリオルガノシロキサン組成物を含む水性エマルジョンに関する。そのような水性エマルジョンは、該エマルジョンの総重量に基づく、好ましくは少なくとも30重量%、好ましくは少なくとも50重量%、更により好ましくは少なくとも80重量%の水を含む。
本発明は、更に、先行する請求項のいずれかに定義した、ポリオルガノシロキサン化合物、ポリオルガノシロキサン組成物、またはそれらの水性エマルジョンを基材の表面に塗布するステップを含む、表面処理の方法に関する。いずれの塗布方法も考えられ、例えば、簡易湿潤、接触、洗浄、浸漬、スプレー、ブラッシング、当技術分野で一般的に知られる拡散操作が挙げられる。
そのような方法において、好ましくは、以下の組成物または調製物の各々の一つを塗布する:洗い流すおよび洗い流さないコンディショナー、シャンプー、スタイリングジェル、スプレー、およびポンプスプレーより選択される、スキンおよびヘアケア用化粧品調製物;硬表面の処理および準備における研磨用調製物;自動車および他の硬表面を乾燥するための調製物;編織布及び紡織繊維の初期準備用調製物;編織布の洗濯中または洗濯後に塗布するための非イオノゲンまたはアニオン性/非イオノゲンまたはカチオン性またはベタイン界面活性剤を更に含む柔軟剤調製物;非イオン性またはアニオン性/非イオン性またはカチオン性またはベタイン界面活性剤に基づく、編織布の洗濯用の洗濯調製物、または編織布のシワを防ぐまたは戻すための調製物。
本発明の更に好ましい実施態様:
一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
のポリアルキレンオキシド基Eにおいて、
添え字は、好ましくは:
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40である。
一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
のポリアルキレンオキシド基Eにおいて、
添え字は、好ましくは:
q=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
r=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
s=0〜200、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜50、尚より好ましくは0〜20、
そしてq+r+s=1〜600、好ましくは1〜100、より好ましくは1〜50、更により好ましくは1〜40である。
一般式S:
を有するポリオルガノシロキサン構造単位において、
R1=C1−C22−アルキル、C1−C22−フルオロアルキルまたはアリール、
n=0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは0〜300、更により好ましくは0〜200、具体的には0〜100、またはある場合には>200〜1000である。
K(式−K−S−K−において)は、好ましくは、−O−、−H−、三価のN、−R1−、−C(O)−、−C(S)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されてよい、二価または三価の、直鎖、環状または分岐状C2−C20炭化水素残基である。
を有するポリオルガノシロキサン構造単位において、
R1=C1−C22−アルキル、C1−C22−フルオロアルキルまたはアリール、
n=0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは0〜300、更により好ましくは0〜200、具体的には0〜100、またはある場合には>200〜1000である。
K(式−K−S−K−において)は、好ましくは、−O−、−H−、三価のN、−R1−、−C(O)−、−C(S)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されてよい、二価または三価の、直鎖、環状または分岐状C2−C20炭化水素残基である。
本発明のポリオルガノシロキサンにおいて、アンモニウム基(単数または複数)による正の電荷は、塩化物、臭化物、硫酸水素塩、硫酸塩等の無機アニオン、またはC1−C30カルボン酸から誘導されるカルボン酸塩、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、オクタン酸塩、特に、C10−C18カルボン酸から誘導されるカルボン酸塩、例えば、デカン酸塩、ドデカン酸塩、テトラデカン酸塩、ヘキサデカン酸塩、オクタデカン酸塩、およびオレイン酸塩、アルキルポリエーテルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルポリエーテル硫酸塩、リン酸モノアルキル/アリールエステルおよびリン酸ジアルキル/アリールエステルから誘導されるリン酸塩のような有機アニオンで中和される。ポリオルガノシロキサン化合物の特性は、とりわけ、使用される酸の選択に基づいて変化し得る。
本発明のポリオルガノシロキサンに含まれる第四級アンモニウム基は、通常、ジ−第三級ジアミンと、特に、ジエポキシド(ビスエポキシドと呼ばれることがある)より選択されるアルキル化剤とを、モノカルボン酸および二官能性ジハロゲンアルキル化合物の存在下で反応させることによって生成される。
R1は、より好ましくはC1−C18アルキル、C1−C18フルオロアルキルおよびアリールである。更に、R1は、好ましくはC1−C18アルキル、C1−C6フルオロアルキルおよびアリールである。更に、R1は、好ましくはC1−C6アルキル、C1−C6フルオロアルキル、より好ましくはC1−C4フルオロアルキル、およびフェニルである。更により好ましくは、R1は、メチル、エチル、トリフルオロプロピル、およびフェニルである。R1は、最も好ましくは、メチルである。
本発明の枠組みにおいて、用語「C1−C22アルキル」は、直鎖または分岐状であってよい、1〜22の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基を意味する。メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシル、イソプロピル、ネオペンチル、および1,2,3−トリメチルヘキシルが例示される。
本発明の枠組みにおいて、規定「C1−C22フルオロアルキル」は、直鎖または分岐状であってよく、そして少なくとも一つのフッ素原子で置換されている、1〜22の炭素原子を有する脂肪族炭化水素化合物を意味する。モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロプロピル、1,2,2−トリフルオロブチルが例示される。
本発明の枠組みにおいて、「アリール」は、非置換、またはOH、F、CI、CF3、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、C2−C6アルケニルまたはフェニルで、一回または複数回置換されたフェニルを意味する。該表現は、必要に応じてナフチルをも意味し得る。
好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン化合物は、一般式(I):
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−M (I)、または
M−Y−[−(N+R2)−Y−]m−M (II)または
M−Y−[−N+R2−Y−]m−[−(R2−A−E−A’−NR2)−Y−]k−M (II’)
(式中、各々の基は、上記定義の通りである)
である。
基M:
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
におけるZは、好ましくは、直鎖、環状または分岐状の、飽和または不飽和C1−C20、好ましくはC2〜C18、更により好ましい炭化水素ラジカルは、1以上の−O−、または−C(O)−で中断されていてよく、そして−OHで置換されていてもよい。
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−M (I)、または
M−Y−[−(N+R2)−Y−]m−M (II)または
M−Y−[−N+R2−Y−]m−[−(R2−A−E−A’−NR2)−Y−]k−M (II’)
(式中、各々の基は、上記定義の通りである)
である。
基M:
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
におけるZは、好ましくは、直鎖、環状または分岐状の、飽和または不飽和C1−C20、好ましくはC2〜C18、更により好ましい炭化水素ラジカルは、1以上の−O−、または−C(O)−で中断されていてよく、そして−OHで置換されていてもよい。
好ましい基Mは、特に、例えば、ドデカン酸のような10を超える炭素原子を有する直鎖のカルボン酸に由来する−OC(O)−Zである。
本発明の好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン含有繰り返し基−K−S1−K−と繰り返し基Yとのモル比は、100:0の間である。場合に応じて、100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20の間、更により好ましくは10:1〜1:10の間でもよい。
本発明の好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン含有繰り返し基−K−S1−K−とポリアルキレン繰り返し基−A−E−A’−または−A−E−A−とのモル比は、100:1〜1:100の間、好ましくは20:1〜1:20の間、更により好ましくは10:1〜1:10の間である。
ポリオルガノシロキサン含有繰り返し基−K−S1−K−と、ポリアルキレン繰り返し基−A−E−A’−または−A’−E−A−のモル比は、親化合物のモル比、特に、本発明において好ましく用いられるα,ω−ハロゲンアルキルカルボン酸ポリアルキレンオキシドエステル化合物と、ポリオルガノシロキサン−ビスエポキシド化合物との比率の選択を介して、下記の通り、制御可能である。生成物の特性は、本質的に、使用する母材の比率、およびそこに含まれるポリアルキレンオキシドまたはポリオルガノシロキサンブロックの長さによる。
基−(N+R2−T−N+R2)−において、基Rは、好ましくは、一つまたは複数の−O−、−C(O)−によって中断されてよく、そして−OHで置換されてよい、一価の直鎖、環状または分岐状C1−C20C2−C40炭化水素ラジカルを表し、Tは、好ましくは、−O−、−C(O)−によって中断されてよく、そして水酸基で置換されてよい、二価の直鎖、環状、または分岐状C1−C20炭化水素ラジカルを表す。
本発明の実施態様によるニートポリマー(neat polymers)A)またはAl)の粘度は、20℃およびせん断速度0.1s−1で測定され、好ましくは<100000mPa.s、好ましくは<70000mPa.s、より好ましくは<50000mPa.s、更により好ましくは<20000mPa.s、具体的には<10000mPa.s、より具体的には<5,000mPa.sであるが、好ましくは、500mPa.s未満にはならない。
分子量は、10,000〜100,000g/molの間であり、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)によって、ポリスチレンを標準として、重量平均分子量Mwとして測定された。
本発明の好ましい実施態様において、Kは、一つの水酸基を含み、そして一つの酸素原子によって中断されてもよい、少なくとも4の炭素原子を有する二価の炭化水素ラジカルである。そのような基は、例えば:
を含む。
を含む。
基−(NR2−A−E−A’−NR2)−において、好ましくは、基−A−E−A’−は、式
−A−(OCH2CH2)q(OCH22CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))s−A’−
(式中、Aは、単結合、または直鎖または分岐状のC1−C6アルカンジイル基であり、
qは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40であり、
rは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40であり、
sは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40であり、
q+r+s=1〜300、より好ましくは1〜100、更により好ましくは1〜50である)
の基で表される。
−A−(OCH2CH2)q(OCH22CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))s−A’−
(式中、Aは、単結合、または直鎖または分岐状のC1−C6アルカンジイル基であり、
qは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40であり、
rは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40であり、
sは、好ましくは0〜100、より好ましくは0〜70、更により好ましくは0〜40であり、
q+r+s=1〜300、より好ましくは1〜100、更により好ましくは1〜50である)
の基で表される。
基−A−(OCH2CH2)q−(OCH2CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))s−A’−において、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドおよびブチレンオキシド単位は、例えば、統計コポリマー単位またはブロックコポリマー単位等、どのように位置してもよい。
第一の実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、まず、一般式
のα,ωSi−H官能化シロキサンを、ヒドロシリル化触媒の存在下、および50℃〜150℃の温度で、末端オレフィン結合を有する、SiH基に基づく1.0〜1.5モルのアルケニル−エポキシド、ここで該アルキレン−エポキシドは、少なくとも四つの炭素原子を含み、そして更に非環状エーテル基を含んでもよい、で変換する方法を介して、優先的に製造される。ビニルシクロヘキサンオキシドおよびアリルグリシドエーテルは、好ましくは、エポキシ官能化シロキサンの製造における、エポキシ官能性前駆体として用いられる。その後、必要に応じて、過剰のオレフィンエポキシドを除去する。
のα,ωSi−H官能化シロキサンを、ヒドロシリル化触媒の存在下、および50℃〜150℃の温度で、末端オレフィン結合を有する、SiH基に基づく1.0〜1.5モルのアルケニル−エポキシド、ここで該アルキレン−エポキシドは、少なくとも四つの炭素原子を含み、そして更に非環状エーテル基を含んでもよい、で変換する方法を介して、優先的に製造される。ビニルシクロヘキサンオキシドおよびアリルグリシドエーテルは、好ましくは、エポキシ官能化シロキサンの製造における、エポキシ官能性前駆体として用いられる。その後、必要に応じて、過剰のオレフィンエポキシドを除去する。
ビスエポキシドは、好ましくは一つのジアミン、例えば、式
R2−T−NR2
(式中、RおよびTは、上記定義の通りである)の好ましいジアミン、または第二級ものアミン(第四級化するのに二回反応する)の混合物と反応させられる。
R2−T−NR2
(式中、RおよびTは、上記定義の通りである)の好ましいジアミン、または第二級ものアミン(第四級化するのに二回反応する)の混合物と反応させられる。
任意で更に、α,ωハロゲンアルキルカルボン酸エステルは、アルキル化剤としての役割をする。該α,ωハロゲンアルキルカルボン酸エステルは、好ましくは式
X−A−E−A’−XまたはX−A−E−A’−X
(式中、A−E−A’またはA’−E−Aは上記定義の通りであり、そしてXは、通常、求核発生基であり、好ましくは塩化物または臭化物である。但し、Xは、末端−CH2基に結合する)
である。
X−A−E−A’−XまたはX−A−E−A’−X
(式中、A−E−A’またはA’−E−Aは上記定義の通りであり、そしてXは、通常、求核発生基であり、好ましくは塩化物または臭化物である。但し、Xは、末端−CH2基に結合する)
である。
反応は、好ましくは、有機酸の存在下で、好ましくは40℃〜150℃で行われ、ここで、第三級アミノ基:Σ(エポキシ基+任意のカルボキシルハロ酸エステル基)のモル比は、例えば、≦1:1、好ましくは≦0.98:1、より好ましくは≦0.9:1、更により好ましくは≦0.7:1、具体的には≦0.5:1であり、有機酸:エポキシ基のモル比は、3:1〜1:1、好ましくは2:1〜1:1、より好ましくは1.5:1〜1:1、更により好ましくは1.2:1〜1:1の範囲であり、具体的には1:1である。
すなわち、これは、第三級アミンのモル量の減少および/または有機酸のモル量の増加のいずれかによって、本発明の低粘度ポリオルガノシロキサン化合物が合成され得ることを意味する。
実施態様の好ましい変更において、種々のアミノ基を含む種は、任意で、カルボキシルハロ酸エステル誘導体と共に、バッチに添加されてよく、必要に応じて、当モル量の酸を同時添加する。しかしながら、まず、エポキシ誘導体、カルボキシルハロ酸エステル誘導体、およびジ−第三級アミンを、エポキシ基と同等量の酸の存在下で反応させ、そしてその後、必要に応じて、アミノ基と共に、同等まで酸を添加しながら、必要に応じて、第一級または第二級アミノ基を含むアルキレンオキシド誘導体を添加することもまた、本発明の範囲内である。
カルボキシルハロ酸エステル誘導体およびジ−第三級アミンを反応させ、親水性ブロックを形成させ、そしてその後、エポキシ誘導体を添加することも、同様に可能であり、必要に応じて第一級または第二級アミノ基を含むアルキレンオキシド誘導体を、反応混合物に対するエポキシ基の量と同等量の酸の存在下で、添加する。
シロキサンコポリマーにおけるポリアルキレンオキシド部分の前駆体として、ポリエチレンオキシドのα,ωビス−クロロ酢酸エステル、α,ωジアミノ末端ポリアルキレンオキシド(Jeffamine(登録商標))、DER(登録商標)、例えば、632または636等のα,ωジエポキシ末端ポリアルキレンオキシド等のビスカルボキシルハロ酸エステルポリアルキレンオキシドを用いることが好ましい。
同様に、種々の鎖長の数種のシロキサン成分を、所望の全体的化学量論を保持しながら反応させることは本発明の範囲内である。これから、例えば、単一のシロキサン成分の使用により、または意図的な数種のシロキサン成分の混合物により、所望のシロキサン鎖長を作る可能性が伴う。
同様に、好ましい平均アルキレンオキシドブロック長さを、単一モード、バイモーダル、またはポリモーダル分散の形状で作製することが可能である。更に、アルキレンオキシドの所望の割り当ては、カルボキシルハロ酸エステル成分と、アミノ成分との間に可変的に分布してよい。好ましいα,ω カルボキシルハロ酸エステル、好ましくは式
X−A−E−α’−XまたはX−A−E−α’−X
(式中、Xは、好ましくは塩素、臭素)
の製造のための母材は、便宜上、低分子の、一般組成物H(OCH2CH2)q(OCH2CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))sOH(式中、q、rおよびsは、上記の意味を有する)の、オリゴマーおよびポリマーアルキレンオキシドである。好ましい代表例は、300〜1,000g/mol、特におおよそ400、おおよそ600、そしておおよそ800の分子量を有するジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、オリゴエチレングリコール、300〜3,000g/mol、特におおよそ300、おおよそ600、そしておおよそ2000の分子量を有するジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、および300〜3,000g/molの分子量を有するポリ(エチレン−プロピレン)グリコールコポリマーである。エステル化は、公知の方法を介して達成される。該方法の記載としては、国際公開第2002/10257号、実施例11aを参照されたい。
X−A−E−α’−XまたはX−A−E−α’−X
(式中、Xは、好ましくは塩素、臭素)
の製造のための母材は、便宜上、低分子の、一般組成物H(OCH2CH2)q(OCH2CH(CH3))r−(OCH2CH(C2H5))sOH(式中、q、rおよびsは、上記の意味を有する)の、オリゴマーおよびポリマーアルキレンオキシドである。好ましい代表例は、300〜1,000g/mol、特におおよそ400、おおよそ600、そしておおよそ800の分子量を有するジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、オリゴエチレングリコール、300〜3,000g/mol、特におおよそ300、おおよそ600、そしておおよそ2000の分子量を有するジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、および300〜3,000g/molの分子量を有するポリ(エチレン−プロピレン)グリコールコポリマーである。エステル化は、公知の方法を介して達成される。該方法の記載としては、国際公開第2002/10257号、実施例11aを参照されたい。
本発明に従って使用される、好ましいアルキレンオキシド誘導体は、Jeffamine(登録商標)(Huntsman Corp.)の名称で市販されている。
四級化およびアルキル化反応は、好ましくは、極性有機溶媒中で行われる。
好ましい溶媒は、例えば、特に、有機溶媒と水の混合物、好ましくは極性有機溶媒と水等の、有機溶媒と水である。極性有機溶媒は、一般的に、特に、酸素のような、少なくとも一つのヘテロ原子を含むもの、例えば、アルコール、特に、メタノール、エタノール、i−プロパノール、およびn−ブタノール;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、それらのメチル−、エチル−、およびブチルエーテル、1,2−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、それらのメチル−、エチル−、およびブチルエーテル、1,3−プロピレングリコール等のグリコール;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピル、酢酸2−エチル−ヘキシル等のエステル;テトラヒドロフラン等のエーテル;およびニトロメタン等のニトロ化合物を含む。
Σポリマー成分:Σ(有機溶媒+水)の重量比を、100:0〜20:80、好ましくは99.999:0.001〜20:80、より好ましくは95:5〜20:80、尚より好ましくは95:5〜50:50、更により好ましくは95:5〜60:40の重量範囲で反応を行うことが好ましい。
反応の組成物中の水の量は、一つの実施態様で0.1〜0.5重量%、他の実施態様で、好ましくは0.01〜0.1重量%の範囲であり;他の実施態様で、該量は、2〜10重量%、好ましくは0.5〜2重量%の間の範囲である。本発明の好ましい実施態様において、求められる量の水は、別に添加される。すなわち、求められる量の水を共沸溶媒の形で、または商用グレードで存在する量を添加することも出来る。
上記の、第四級アンモニウム官能基およびエステル官能基を含むポリオルガノシロキサン化合物は、個々の分子が、第四級アンモニウム官能基を含み、そしてエステル官能基を含まない、第四級アンモニウム官能基およびエステル官能基を含む分子、そしてエステル官能基を含み、そして第四級アンモニウム官能基を含まない分子を含んでよい。
第四級アンモニウム官能基およびエステル官能基を含む、上記のポリオルガノシロキサン化合物は、特定の平均化された量および比率の両部分を含む、分子の混合物として理解されるべきである。
本発明の好適性で少し劣る他の実施態様は:
A)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)少なくとも一つの末端エステル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
Bl)
化合物A)と異なる、少なくとも一つの末端エステル基を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物
を含むポリオルガノシロキサン組成物に関する。
成分Bl)は、好ましくは、第四級アンモニウム基を含まない。
A)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)少なくとも一つの末端エステル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
Bl)
化合物A)と異なる、少なくとも一つの末端エステル基を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物
を含むポリオルガノシロキサン組成物に関する。
成分Bl)は、好ましくは、第四級アンモニウム基を含まない。
そのようなポリオルガノシロキサン組成物は、望ましいクアット(N+)の総量:エステル基比率、および望ましい粘度を調整するために、物理的に混合される。
両方の化合物は、混合物が、好ましくは、20℃およびせん断速度0.1s−1で、500〜100000mPas、好ましくは500〜70000mPas、より好ましくは500〜50000mPa.s、更により好ましくは500〜20000mPas、具体的には500〜10000mPas、より具体的には500〜5000mPa.sの粘度を有するような比率で混合される。
エステル官能基を含む、好ましいポリオルガノシロキサン化合物B)は、構造
M−(K−S1−K)−M
(n=0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは0〜300、更により好ましくは0〜200、具体的には0〜100の範囲のシロキサン鎖長を有する)
の、α,ω−エステル変性誘導体である。
M−(K−S1−K)−M
(n=0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは0〜300、更により好ましくは0〜200、具体的には0〜100の範囲のシロキサン鎖長を有する)
の、α,ω−エステル変性誘導体である。
または、二官能性シロキサン単位(OSiMeR*(式中、R*=炭素に結合したエステル基))、および任意で、シロキシ単位の同じ鎖長範囲の末端エステル部分(O1/2SiMe2R*(式中、R*=炭素に結合したエステル基))において、側基としてエステル官能基を含む、くし型誘導体もまた好ましい。エステル基含有シロキシ単位の数は、好ましくは1〜500、好ましくは1〜250、より好ましくは1〜150、更により好ましくは1〜100、具体的には1〜50、更により具体的には1〜25である。
末端エステル基を生じる好ましい単官能性有機酸は、好ましくは、上記の対イオンを形成するものである。好ましい例は、C1−C30カルボン酸、例えば、C2、C3、C8酸、C10−C18カルボン酸、例えば、C12、C14、C16酸、飽和、不飽和、および水酸基官能化C18酸、アルキルポリエーテルカルボン酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルポリエーテル硫酸、リン酸モノアルキル/アリールエステル、およびリン酸ジアルキル/アリールエステルである。
更に好ましい実施態様において、本発明は、本質的に:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、および
c)少なくとも一つの末端エステル基
(ここで、各々の構造要素a)、b)、およびc)は上記定義の通りである)
のみからなる、ポリオルガノシロキサン化合物に関する。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、および
c)少なくとも一つの末端エステル基
(ここで、各々の構造要素a)、b)、およびc)は上記定義の通りである)
のみからなる、ポリオルガノシロキサン化合物に関する。
この文脈で、用語「本質的に〜からなる」は、ポリオルガノシロキサン化合物が、上記定義の構造要素a)、b)、およびc)を導入するために必要なモノマー化合物のみからなる、またはモノマー化合物のそれぞれのみから形成されることを意味する。
このようなポリオルガノシロキサン化合物において、第四級アンモニウム基b)の、末端エステル基c)に対するモル比は、好ましくは100:15未満である。
他の好ましい実施態様において、該ポリオルガノシロキサン化合物は、更に本質的に、d)少なくとも一つのポリアルキレンオキシド基のみからなる。すなわち、ポリアルキレンオキシド基d)を導入するために、更なるモノマーが使用される。
他の好ましい実施態様において、該ポリオルガノシロキサン化合物は、更に本質的に、Tが、1〜20の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルの群より選択される場合のみからなる。すなわち、基Tを導入するために、更なるモノマーが使用される。
異なる構造分類の好ましい粘度範囲を以下に説明する。
構造要素:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基
(すなわち、構造要素cl)、c3)、d)、e)およびf)がいずれも存在しない。これは、以下のポリオルガノシロキサン化合物にも同様に当てはまる)のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜100.000
好ましくは500〜70000、
好ましくは500〜50000、
好ましくは500〜20000、
好ましくは500〜10000、
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)
である。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基
(すなわち、構造要素cl)、c3)、d)、e)およびf)がいずれも存在しない。これは、以下のポリオルガノシロキサン化合物にも同様に当てはまる)のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜100.000
好ましくは500〜70000、
好ましくは500〜50000、
好ましくは500〜20000、
好ましくは500〜10000、
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)
である。
構造要素:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000mPa.s25℃
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000mPa.s25℃
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
構造要素:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
f)ポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
f)ポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
構造要素:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
e)荷電した分岐基を含む分岐性基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
e)荷電した分岐基を含む分岐性基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
構造要素:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
d)反応基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基、および
d)反応基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
構造要素:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜150000
好ましくは500〜100000
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基:
のみを有するポリオルガノシロキサン化合物において:
好ましくは500〜150000
好ましくは500〜100000
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
A)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、および
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)任意で、少なくとも一つの末端エステル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
B)
第四級アンモニウム基を持たない、そして少なくとも一つの末端エステル基を有する、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物:
を含む、ポリオルガノシロキサン組成物において:
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、および
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)任意で、少なくとも一つの末端エステル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
B)
第四級アンモニウム基を持たない、そして少なくとも一つの末端エステル基を有する、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物:
を含む、ポリオルガノシロキサン組成物において:
好ましくは500〜70000
好ましくは500〜50000
好ましくは500〜20000
好ましくは500〜10000
好ましくは500〜5000
(各々の値は、25℃、およびせん断速度0.1s−1で測定されたmPa.s25℃である)である。
本発明は更に、上記のポリオルガノシロキサン化合物、またはポリオルガノシロキサン化合物の組成物の、スキンおよびヘアケアのための化粧品調製物における、硬質表面を処理およびコーティングするための艶出し剤における、自動車および他の硬質表面の、例えば、機械洗浄に続く乾燥のための調製物における、編織布及び紡織繊維の仕上げのため、非イオノゲン性もしくはアニオン性/非イオノゲン性洗剤調製物を用いて編織布が洗濯された後に用いるための別の軟化剤として、非イオン性もしくはアニオン性/非イオン性界面活性剤に基づく編織布洗濯のための調製物中における軟化剤として、ならびに編織布のシワを予防するかもしくは除去するための手段としての上記のポリシロキサン化合物の使用に関する。
本発明は更に、編織布の初期仕上げにおいて用いるための洗濯−抵抗性親水性軟化剤としての、上記のポリオルガノシロキサン化合物または組成物の使用に関する。
本発明は、更に、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物または組成物を、そのような組成物において一般的に使用される少なくとも一つの更なる成分と共に含む組成物に関する。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物が好適に使用される、これらのタイプの組成物の多数の具体的な例を以下に示す:
これらのタイプの組成物における具体的な補助剤は、例えば、A.Domsch:Die kosmetischen Praeparate[化粧品調製物]第I巻および第II巻、第四版、Verl. fuer chem. Industrie[化学工業出版社]、U. Ziolkowsky K G, Augsburg、およびJ.A.Wenninger、G.N.McEwen著、米国化粧品工業会、ワシントンD.C.出版、国際化粧品成分表示名称事典 第七版(1997)、第1〜4巻に記載される材料である。
これらのタイプの組成物における具体的な補助剤は、例えば、A.Domsch:Die kosmetischen Praeparate[化粧品調製物]第I巻および第II巻、第四版、Verl. fuer chem. Industrie[化学工業出版社]、U. Ziolkowsky K G, Augsburg、およびJ.A.Wenninger、G.N.McEwen著、米国化粧品工業会、ワシントンD.C.出版、国際化粧品成分表示名称事典 第七版(1997)、第1〜4巻に記載される材料である。
アニオン性シャンプー
この処方例は、基本配合としてのものである。アニオン性シャンプーは、通例次の成分を含むが、限定はされない:
アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸TEA、ラウリルエーテル硫酸TEA、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、N−アシルタウリド、サルフェート−グリセリド、サルフェート化アルカノールアミド、カルボキシレート塩、N−アシル−アミノ酸塩、シリコーン等。
この処方例は、基本配合としてのものである。アニオン性シャンプーは、通例次の成分を含むが、限定はされない:
アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸TEA、ラウリルエーテル硫酸TEA、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、N−アシルタウリド、サルフェート−グリセリド、サルフェート化アルカノールアミド、カルボキシレート塩、N−アシル−アミノ酸塩、シリコーン等。
成分 重量%
ラウリル硫酸アンモニウム 10.00−30.00
ラウリルエーテル硫酸アンモニウム 5.00−20.00
コカミドプロピルベタイン 0.00−15.00
ラウラミドDEA 0.00−5.00
コカミドMEA 0.00−5.00
ジメチコンコポリオール 0.00−5.00
(ジメチルシロキサン グリコール コポリマー)
シクロペンタシロキサン 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
ポリクオタニウム−10 0.00−2.00
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
ラウリル硫酸アンモニウム 10.00−30.00
ラウリルエーテル硫酸アンモニウム 5.00−20.00
コカミドプロピルベタイン 0.00−15.00
ラウラミドDEA 0.00−5.00
コカミドMEA 0.00−5.00
ジメチコンコポリオール 0.00−5.00
(ジメチルシロキサン グリコール コポリマー)
シクロペンタシロキサン 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
ポリクオタニウム−10 0.00−2.00
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
非イオン性シャンプー
この処方例は、基本配合としてのものである。非イオン性シャンプーは、通例次の成分を含むが、限定はされない:
モノアルカノールアミド、モノエタノールアミド、モノイソプロパノールアミド、ポリヒドロキシ誘導体、ショ糖ラウリン酸モノエステル、ポリグリセリンエーテル、アミンオキシド、ポリエトキシル化誘導体、ソルビトール誘導体、シリコーン、等。
この処方例は、基本配合としてのものである。非イオン性シャンプーは、通例次の成分を含むが、限定はされない:
モノアルカノールアミド、モノエタノールアミド、モノイソプロパノールアミド、ポリヒドロキシ誘導体、ショ糖ラウリン酸モノエステル、ポリグリセリンエーテル、アミンオキシド、ポリエトキシル化誘導体、ソルビトール誘導体、シリコーン、等。
成分 重量%
ラウラミドDEA 10.00−30.00
ラウラミドオキシド 5.00−20.00
コカミドMEA 0.00−5.00
ジメチコンコポリオール 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
ラウラミドDEA 10.00−30.00
ラウラミドオキシド 5.00−20.00
コカミドMEA 0.00−5.00
ジメチコンコポリオール 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
両性シャンプー
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
N−アルキル−イミノジプロピオン酸塩、アミノ酸、アミノ酸誘導体、アミドベタイン、イミダゾリニウム誘導体、スルホベタイン、スルタイン、ベタイン、シリコーン、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
N−アルキル−イミノジプロピオン酸塩、アミノ酸、アミノ酸誘導体、アミドベタイン、イミダゾリニウム誘導体、スルホベタイン、スルタイン、ベタイン、シリコーン、等
成分 重量%
PEG−80−ソルビタンラウリル酸塩 10.00−30.00
ラウロアンホグリシナート 0.00−10.00
コカミドプロピル−ヒドロキシスルタイン 0.00−15.00
PEG−150−ジステアリン酸塩 0.00−5.00
ラウリルエーテル−13−カルボン酸塩 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
PEG−80−ソルビタンラウリル酸塩 10.00−30.00
ラウロアンホグリシナート 0.00−10.00
コカミドプロピル−ヒドロキシスルタイン 0.00−15.00
PEG−150−ジステアリン酸塩 0.00−5.00
ラウリルエーテル−13−カルボン酸塩 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
カチオン性シャンプー
この処方例は、単に基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
ビス第四級アンモニウム化合物、ビス−(トリアルキルアンモニウムアセチル)ジアミン、アミドアミン、アンモニウムアルキルエステル、シリコーン、等
この処方例は、単に基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
ビス第四級アンモニウム化合物、ビス−(トリアルキルアンモニウムアセチル)ジアミン、アミドアミン、アンモニウムアルキルエステル、シリコーン、等
成分 重量%
ラウリルエーテル−13−カルボン酸塩 10.00−30.00
ミリスチン酸イソプロピル 5.00−20.00
コカミドプロピル−ベタイン 0.00−15.00
ラウラミド DEA 0.00−5.00
コカミド MEA 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
ラウリルエーテル−13−カルボン酸塩 10.00−30.00
ミリスチン酸イソプロピル 5.00−20.00
コカミドプロピル−ベタイン 0.00−15.00
ラウラミド DEA 0.00−5.00
コカミド MEA 0.00−5.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
塩化ナトリウム 適量
セッティングまたは固定剤
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、等
成分 重量%
セテアレス−20 0.10−10.00
ステアレス−20 0.10−10.00
ステアリルアルコール 0.10−10.00
ステアラミドプロピル−ジメチルアミン 0.00−10.00
塩化ジセチルジモニウム 0.10−10.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
シクロペンタシロキサン 0.00−5.00
ジメチコン 0.00−5.00
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
セテアレス−20 0.10−10.00
ステアレス−20 0.10−10.00
ステアリルアルコール 0.10−10.00
ステアラミドプロピル−ジメチルアミン 0.00−10.00
塩化ジセチルジモニウム 0.10−10.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物 0.50−5.00
または組成物
シクロペンタシロキサン 0.00−5.00
ジメチコン 0.00−5.00
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
「クリアリンス−オフ」セッティングまたは固定剤
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、等
成分 重量%
グリセリン 0.10−10.00
塩化セトリモニウム 0.00−10.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.00−5.00
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
グリセリン 0.10−10.00
塩化セトリモニウム 0.00−10.00
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.00−5.00
防腐剤 0.00−5.00
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
髪用フォームセッティングまたは固定剤
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
成分 重量%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
ノンオキシノール−15 0.00−2.00
ノンオキシノール−20 0.00−2.00
香料 0.00−5.00
エアゾール噴射剤 0.00−20.00
防腐剤 0.00−0.50
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
ノンオキシノール−15 0.00−2.00
ノンオキシノール−20 0.00−2.00
香料 0.00−5.00
エアゾール噴射剤 0.00−20.00
防腐剤 0.00−0.50
脱イオン水 適量 100%
髪用ポンプスプレー(セッティングまたは固定剤)
この処方例は、単に基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、等
この処方例は、単に基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、等
成分 重量%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
シクロメチコン 0.00−80.00
エタノール 0.00−80.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
シクロメチコン 0.00−80.00
エタノール 0.00−80.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
髪用セッティングまたは固定剤スプレー
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
成分 重量%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
シクロメチコン 0.00−80.00
エタノール 0.00−50.00
エアゾール噴射剤 0.00−50.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
シクロメチコン 0.00−80.00
エタノール 0.00−50.00
エアゾール噴射剤 0.00−50.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
髪用ジェルセッティングまたは固定剤
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
増粘剤、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、定着剤ポリマー、コンディショニング化学品、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒等。
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
増粘剤、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、定着剤ポリマー、コンディショニング化学品、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒等。
成分 重量%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.00−2.00
香料 0.00−5.00
防腐剤 0.00−0.50
クエン酸 0.00−2.00
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.00−2.00
香料 0.00−5.00
防腐剤 0.00−0.50
クエン酸 0.00−2.00
脱イオン水 適量 100%
洗い流すコンディショナー
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
炭化水素系カチオン性コンディショニング剤、シリコーン系カチオン性コンディショニング剤、高融点脂肪族化合物、エステル化合物等の低融点オイル、増粘剤、セルロース誘導体、定着剤ポリマー、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、一価アルコール、多価アルコール、カチオン性ポリマー、非イオン性およびベタイン共乳化剤、シリコーン、錯化剤、溶媒、香料、ビタミン、溶媒、等。
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
炭化水素系カチオン性コンディショニング剤、シリコーン系カチオン性コンディショニング剤、高融点脂肪族化合物、エステル化合物等の低融点オイル、増粘剤、セルロース誘導体、定着剤ポリマー、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、一価アルコール、多価アルコール、カチオン性ポリマー、非イオン性およびベタイン共乳化剤、シリコーン、錯化剤、溶媒、香料、ビタミン、溶媒、等。
成分 重量%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−10.00
セチルヒドロキシエチルセルロース 0.00−3.00
セテアリールアルコール 0.00−3.00
ステアリン酸グリセリルおよび 0.00−3.00
PEG−100ステアリン酸塩
EDTAテトラナトリウム 0.00−1.00
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−10.00
セチルヒドロキシエチルセルロース 0.00−3.00
セテアリールアルコール 0.00−3.00
ステアリン酸グリセリルおよび 0.00−3.00
PEG−100ステアリン酸塩
EDTAテトラナトリウム 0.00−1.00
脱イオン水 適量 100%
髪用スタイリングジェル
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
定着剤ポリマー、ラッカー、アクリル酸誘導体、セルロース誘導体、ビニル誘導体、コンディショニング化学品、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
定着剤ポリマー、ラッカー、アクリル酸誘導体、セルロース誘導体、ビニル誘導体、コンディショニング化学品、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、等
成分 %
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
定着剤 0.10−10.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.00−2.00
香料 0.00−5.00
クエン酸 0.00−2.00
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
定着剤 0.10−10.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.00−2.00
香料 0.00−5.00
クエン酸 0.00−2.00
脱イオン水 適量 100%
髪用スタイリングスプレー
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
定着剤ポリマー、ラッカー、ビニル誘導体、脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
定着剤ポリマー、ラッカー、ビニル誘導体、脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
成分 重量%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
シクロメチコン 0.00−80.00
定着剤 0.10−10.00
エタノール 0.00−50.00
エアゾール噴射剤 0.00−50.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
シクロメチコン 0.00−80.00
定着剤 0.10−10.00
エタノール 0.00−50.00
エアゾール噴射剤 0.00−50.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
髪用ポンプスプレー(スタイリング)
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
ビニル誘導体、定着剤ポリマー、ラッカー、脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
この処方例は、基本配合としてのものである。この分類の処方は、通例次の成分を含むが、限定はされない:
ビニル誘導体、定着剤ポリマー、ラッカー、脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱物油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶媒、ブタン、プロパン、イソブタン、CFC’sフッ素化エアゾール噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガス、等
成分 重量%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
定着剤 0.10−10.00
シクロメチコン 0.00−80.00
エタノール 0.00−50.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
本発明のポリオルガノシロキサン化合物または組成物 0.50−5.00
定着剤 0.10−10.00
シクロメチコン 0.00−80.00
エタノール 0.00−50.00
防腐剤 0.00−0.50
香料 0.00−5.00
脱イオン水 適量 100%
ヘアケア分野に適用される、本発明において特定されるポリオルガノシロキサン誘導体の使用は、強化、光沢、揮発保留(fixing)(保持(hold))、密度(body)、容積、湿分調節、色の保持、環境的因子(UV、塩水等)に対する保護、扱いやすさ、帯電防止性、染色性等の点で好ましい結果をもたらす。
以下の実施例は、本発明を、その範囲を限定することなく、より詳細に説明するためのものである。
分散性の評価:
試験は、下記の手順によって行われた:
4gのポリオルガノシロキサンまたはポリオルガノシロキサン組成物を200gの水に添加し、Ultra Turrax(4000rpm/2min)を用いて、25℃で3分間混合した。その後、評定基準によって、分散の質を目視で評価した:
試験は、下記の手順によって行われた:
4gのポリオルガノシロキサンまたはポリオルガノシロキサン組成物を200gの水に添加し、Ultra Turrax(4000rpm/2min)を用いて、25℃で3分間混合した。その後、評定基準によって、分散の質を目視で評価した:
実施例1(非発明例)
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、150g(58.7mmolエポキシ基)のシリコーンジエポキシド、11.76g(58.7mmol)のラウリル酸、5.06gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(58.7mmolの第三級アミン)、31.3gの2−プロパノール、および10.4gの蒸留水を室温で混合する。混合物を6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表1参照)。水への分散性は、エマルジョンの安定性と同様、低い。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、150g(58.7mmolエポキシ基)のシリコーンジエポキシド、11.76g(58.7mmol)のラウリル酸、5.06gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(58.7mmolの第三級アミン)、31.3gの2−プロパノール、および10.4gの蒸留水を室温で混合する。混合物を6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表1参照)。水への分散性は、エマルジョンの安定性と同様、低い。
実施例2(発明例)
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、150g(58.7mmolエポキシ基)のシリコーンジエポキシド、11.76g(58.7mmol)のラウリル酸、2.53gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(29.35mmolの第三級アミン)、30.8gの2−プロパノール、および10.3gの蒸留水を室温で混合する。混合物を6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表1参照)。水への分散性は、エマルジョンの安定性と同様、改善され、許容レベルである。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、150g(58.7mmolエポキシ基)のシリコーンジエポキシド、11.76g(58.7mmol)のラウリル酸、2.53gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(29.35mmolの第三級アミン)、30.8gの2−プロパノール、および10.3gの蒸留水を室温で混合する。混合物を6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表1参照)。水への分散性は、エマルジョンの安定性と同様、改善され、許容レベルである。
データは、本発明外の反応プロトコルである実施例1のケースでは、いくらかのエステル官能基を含むものの、粘度が高過ぎる材料が得られることを示す。結果として、非常に劣悪な、不均一な、塊の多い、そして粘着性の、水への分散が形成される。実施例2は、本発明の反応プロトコルにより、十分な安定性を有する小さな液滴に容易に分散し得る低粘度の材料が得られることを示す。
実施例3(発明例)
実施例1の非発明生成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテル中で、国際公開第2011/064255号に従って、対応するエポキシシラン、ラウリン酸およびトリエチルアミン(触媒)から合成された、構造
のラウロイルエステル変性シロキサンと混合する。
該混合実験を表2に要約する。
実施例1の非発明生成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテル中で、国際公開第2011/064255号に従って、対応するエポキシシラン、ラウリン酸およびトリエチルアミン(触媒)から合成された、構造
のラウロイルエステル変性シロキサンと混合する。
該混合実験を表2に要約する。
表2中の実施例3.2および3.3のデータは、実施例1の本発明外の材料の、エステル変性シロキサンへの物理的配合により、本発明の範囲に入る混合物が得られることを示す。
実施例4(発明例)
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、97.4g(9mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.36g(6mmol)の酢酸、0.52gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(6mmol 第三級アミン)、96.5gのメトキシプロパノールおよび1.97gの蒸留水を室温で混合する。混合物を4時間加熱還流する。その後、0.18g(3mmol)の酢酸を添加し、そして混合物を更に4時間還流を維持する。
溶媒を除去する。95.68%(120℃/30min)の固体含量および4300mPa.s(20℃、0.1s−1)の粘度を有するポリマー材料が得られる。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、97.4g(9mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.36g(6mmol)の酢酸、0.52gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(6mmol 第三級アミン)、96.5gのメトキシプロパノールおよび1.97gの蒸留水を室温で混合する。混合物を4時間加熱還流する。その後、0.18g(3mmol)の酢酸を添加し、そして混合物を更に4時間還流を維持する。
溶媒を除去する。95.68%(120℃/30min)の固体含量および4300mPa.s(20℃、0.1s−1)の粘度を有するポリマー材料が得られる。
実施例5(発明例)
コンディショニング性能は、Diastron Combing Force装置を用いて評価された。International Hair Importers製の、一重漂白の毛髪束(4g)を10%ラウリル硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、そして乾燥した。くし通り力、Fbのベースライン測定の前に、該毛髪束を50%(相対湿度 RH)に管理された湿度チャンバーに一晩置いた。シリコーンポリマーをイソプロパノールに溶解し、0.014重量%および0.07重量%の溶液を得た。およそ2.8gのイソプロパノール溶液をピペットを用いて毛髪束に均一に広げ、それぞれ100ppmおよび500ppmとなるようにシリコーンポリマーを髪に与えた。50℃のオーブンで一晩乾燥した後、処理された毛髪束のくし通り力、Ftの測定の前に、毛髪束を50%(相対湿度 RH)に管理された湿度チャンバーに置いた。ドライ時くし通り力の減少は、(Fb−Ft).100/Ftの値に一致する。
結果を表3に要約する。
コンディショニング性能は、Diastron Combing Force装置を用いて評価された。International Hair Importers製の、一重漂白の毛髪束(4g)を10%ラウリル硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、そして乾燥した。くし通り力、Fbのベースライン測定の前に、該毛髪束を50%(相対湿度 RH)に管理された湿度チャンバーに一晩置いた。シリコーンポリマーをイソプロパノールに溶解し、0.014重量%および0.07重量%の溶液を得た。およそ2.8gのイソプロパノール溶液をピペットを用いて毛髪束に均一に広げ、それぞれ100ppmおよび500ppmとなるようにシリコーンポリマーを髪に与えた。50℃のオーブンで一晩乾燥した後、処理された毛髪束のくし通り力、Ftの測定の前に、毛髪束を50%(相対湿度 RH)に管理された湿度チャンバーに置いた。ドライ時くし通り力の減少は、(Fb−Ft).100/Ftの値に一致する。
結果を表3に要約する。
表3は、本発明のポリオルガノシロキサンは、ヘアトリートメント用組成物において低濃度で、遥かに優れたドライ時くし通り力の減少を提供することを示す。
実施例6
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
および構造H2N[CH(CH3)CH2O]1(CH2CH2O)9]CH3(Jeffamine M600、Huntsman)の、2.88g(9.6mmol NH官能基)のアミンを室温で混合し、そして4時間120℃まで4時間加熱する。米国特許第8,076,442号、実施例5aと同様に合成される、構造C1CH2C(O)O(CH2CH2O)3CH3の、1.23g(4.8mmol CH2C1)のエステルを添加する。混合物を更に4時間120℃で維持する。混合物を100℃まで冷却する。7.68g(38.4mmol)のラウリン酸、3.31gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(38.4mmol 第三級アミン)、16.2gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.1gの蒸留水からなる混合物を添加し、そして反応を100℃で6時間続ける。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
および構造H2N[CH(CH3)CH2O]1(CH2CH2O)9]CH3(Jeffamine M600、Huntsman)の、2.88g(9.6mmol NH官能基)のアミンを室温で混合し、そして4時間120℃まで4時間加熱する。米国特許第8,076,442号、実施例5aと同様に合成される、構造C1CH2C(O)O(CH2CH2O)3CH3の、1.23g(4.8mmol CH2C1)のエステルを添加する。混合物を更に4時間120℃で維持する。混合物を100℃まで冷却する。7.68g(38.4mmol)のラウリン酸、3.31gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(38.4mmol 第三級アミン)、16.2gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.1gの蒸留水からなる混合物を添加し、そして反応を100℃で6時間続ける。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
実施例7
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
および構造H2N[CH(CH3)CH2O]1(CH2CH2O)9]CH3(Jeffamine M600,Huntsman)の、2.88g(9.6mmol NH官能基)のアミンを室温で混合し、そして120℃まで4時間加熱する。米国特許第8,076,442号、実施例5aと同様に合成される、構造C1CH2C(O)O(CH2CH2O)3CH3の、1.23g(4.8mmol CH2C1)のエステルを添加する。混合物を更に4時間120℃で維持する。混合物を100℃まで冷却する。7.68g(38.4mmol)のラウリン酸、1.65gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(19.2mmol 第三級アミン)、16gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8gの蒸留水からなる混合物を添加し、そして反応を100℃で6時間続ける。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
および構造H2N[CH(CH3)CH2O]1(CH2CH2O)9]CH3(Jeffamine M600,Huntsman)の、2.88g(9.6mmol NH官能基)のアミンを室温で混合し、そして120℃まで4時間加熱する。米国特許第8,076,442号、実施例5aと同様に合成される、構造C1CH2C(O)O(CH2CH2O)3CH3の、1.23g(4.8mmol CH2C1)のエステルを添加する。混合物を更に4時間120℃で維持する。混合物を100℃まで冷却する。7.68g(38.4mmol)のラウリン酸、1.65gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(19.2mmol 第三級アミン)、16gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8gの蒸留水からなる混合物を添加し、そして反応を100℃で6時間続ける。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
実施例8
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.78g(6mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、米国特許第7,390,479号、実施例4bと同様に合成される、構造
の、0.64g(6mmol CH2C1)のエステル、9.6g(48mmol)のラウリン酸、5.17gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(60mmol 第三級アミン)、16.3gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.2gの蒸留水を室温で混合し、そして7時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.78g(6mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、米国特許第7,390,479号、実施例4bと同様に合成される、構造
の、0.64g(6mmol CH2C1)のエステル、9.6g(48mmol)のラウリン酸、5.17gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(60mmol 第三級アミン)、16.3gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.2gの蒸留水を室温で混合し、そして7時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
実施例9
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.78g(6mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、米国特許第7,390,479号、実施例4bと同様に合成される、構造
の、0.64g(6mmol CH2C1)のエステル、9.6g(48mmol)のラウリン酸、2.59gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(30mmol 第三級アミン)、16.3gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.2gの蒸留水を室温で混合し、そして7時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、122.6g(48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.78g(6mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、米国特許第7,390,479号、実施例4bと同様に合成される、構造
の、0.64g(6mmol CH2C1)のエステル、9.6g(48mmol)のラウリン酸、2.59gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(30mmol 第三級アミン)、16.3gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.2gの蒸留水を室温で混合し、そして7時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
実施例10
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した250mlの三口フラスコに、構造
の、50g(15.34mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.22g(1.7mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、構造
(式中、Rは、
(米国特許第7,863,397、実施例laと同様にして、対応するトルエンジイソシアネートダイマーおよびH2NCH2CH2CH2N(CH3)2から合成される)
からなる混合物である)の、0.47g(1.7mmol 第三級アミノ官能基)のウレトジオン誘導体、
3.07g(15.34mmol)のラウリン酸、1.32gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(15.34mmol 第三級アミン)、6.48gのプロピレングリコールモノメチルエーテルおよび3.24gの蒸留水を室温で混合し、そして6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した250mlの三口フラスコに、構造
の、50g(15.34mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.22g(1.7mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、構造
(式中、Rは、
(米国特許第7,863,397、実施例laと同様にして、対応するトルエンジイソシアネートダイマーおよびH2NCH2CH2CH2N(CH3)2から合成される)
からなる混合物である)の、0.47g(1.7mmol 第三級アミノ官能基)のウレトジオン誘導体、
3.07g(15.34mmol)のラウリン酸、1.32gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(15.34mmol 第三級アミン)、6.48gのプロピレングリコールモノメチルエーテルおよび3.24gの蒸留水を室温で混合し、そして6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
実施例11
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した250mlの三口フラスコに、構造
の、50g(15.34mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.22g(1.7mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、構造
(式中、Rは、
(米国特許第7,863,397号、実施例1aと同様にして、対応するトルエンジイソシアネートダイマーおよびH2NCH2CH2CH2N(CH3)2から合成される)
からなる混合物である)の、0.47g(1.7mmol 第三級アミノ官能基)のウレトジオン誘導体、3.07g(15.34mmol)のラウリン酸、0.587gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(6.82mmol 第三級アミン)、6.38gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および3.19gの蒸留水を室温で混合し、そして6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した250mlの三口フラスコに、構造
の、50g(15.34mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.22g(1.7mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、構造
(式中、Rは、
(米国特許第7,863,397号、実施例1aと同様にして、対応するトルエンジイソシアネートダイマーおよびH2NCH2CH2CH2N(CH3)2から合成される)
からなる混合物である)の、0.47g(1.7mmol 第三級アミノ官能基)のウレトジオン誘導体、3.07g(15.34mmol)のラウリン酸、0.587gのN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン(6.82mmol 第三級アミン)、6.38gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および3.19gの蒸留水を室温で混合し、そして6時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣をNMRおよび粘度測定の手段により分析する(表4参照)。
実施例7、9、および11のデータは、低い比率N+:エステル(エステル基の量が多い)を有する化合物では、高い比率N+:エステル(エステル基の量が少ない)を有する化合物と比較して、より粘度の低い材料が得られることを示す。好ましい材料は、より高い割合のエステル基を含む。それらは、より低い割合のエステル基を含む材料よりも、より良く分散し得る。
実施例12(ポリオルガノシロキサン組成物)
実施例10の生成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテル中で、国際公開第2011/064255号に従って、対応するエポキシシラン、ラウリン酸およびトリエチルアミン(触媒)から合成された、構造
のラウロイルエステル変性シロキサンと混合する。
該混合実験を表5に要約する。
実施例10の生成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテル中で、国際公開第2011/064255号に従って、対応するエポキシシラン、ラウリン酸およびトリエチルアミン(触媒)から合成された、構造
のラウロイルエステル変性シロキサンと混合する。
該混合実験を表5に要約する。
表5中の実施例12.2〜12.5のデータは、より低いエステル基含量を有する実施例10の材料の、エステル変性シロキサンへの物理的配合により、水に分散し得る混合物が得られることを示す。
実施例13〜16
これらの実施例は、末端単官能性ポリオルガノシロキサン基の効果を示す。
これらの実施例は、末端単官能性ポリオルガノシロキサン基の効果を示す。
実施例13
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、257.1g(23.7mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.34g(2.64mmol CH2C1)のClCH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2Cl、4.75g(23.76mmol)のラウリン酸、2.27g(26.4mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、31gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および15.5gの蒸留水を室温で混合し、そして16時間加熱還流した。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、257.1g(23.7mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
0.34g(2.64mmol CH2C1)のClCH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2Cl、4.75g(23.76mmol)のラウリン酸、2.27g(26.4mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、31gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および15.5gの蒸留水を室温で混合し、そして16時間加熱還流した。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
実施例14
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、200g(18.48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
おおよそ50%の目的のシリコーンモノエポキシド、25%のシリコーンジエポキシド、および平均構造
の、非官能性PDMS25%を含む、構造:
の、111.4g(5.28mmol 総エポキシ基)のシリコーンモノエポキシド、
0.34g(2.64mmol CH2C1)のClCH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2Cl、4.75g(23.76mmol)のラウリン酸、2.27g(26.4mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、37.5gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および18.75gの蒸留水を室温で混合し、そして16時間加熱還流した。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、200g(18.48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
おおよそ50%の目的のシリコーンモノエポキシド、25%のシリコーンジエポキシド、および平均構造
の、非官能性PDMS25%を含む、構造:
の、111.4g(5.28mmol 総エポキシ基)のシリコーンモノエポキシド、
0.34g(2.64mmol CH2C1)のClCH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2Cl、4.75g(23.76mmol)のラウリン酸、2.27g(26.4mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、37.5gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および18.75gの蒸留水を室温で混合し、そして16時間加熱還流した。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
実施例15
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、111.5g(71.28mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
1.03g(7.92mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、14.26g(71.28mmol)のラウリン酸、6.82g(79.2mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、23.58gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および7.8gの蒸留水を室温で混合し、そして12時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造
の、111.5g(71.28mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
1.03g(7.92mmol CH2C1)のC1CH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2C1、14.26g(71.28mmol)のラウリン酸、6.82g(79.2mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、23.58gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および7.8gの蒸留水を室温で混合し、そして12時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
実施例16
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、28.9g(18.48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
おおよそ50%の目的のシリコーンモノエポキシド、25%のシリコーンジエポキシド、および平均構造
の、非官能性PDMS25%を含む、構造:
の、111.4g(5.28mmol 総エポキシ基)のシリコーンモノエポキシド、
0.34g(2.64mmol CH2C1)のClCH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2Cl、4.75g(23.76mmol)のラウリン酸、2.27g(26.4mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、26.05gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.7gの蒸留水を室温で混合し、そして16時間加熱還流した。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
還流冷却器、温度計およびメカニカルスターラーを装着した500mlの三口フラスコに、構造:
の、28.9g(18.48mmol エポキシ基)のシリコーンジエポキシド、
おおよそ50%の目的のシリコーンモノエポキシド、25%のシリコーンジエポキシド、および平均構造
の、非官能性PDMS25%を含む、構造:
の、111.4g(5.28mmol 総エポキシ基)のシリコーンモノエポキシド、
0.34g(2.64mmol CH2C1)のClCH2C(O)OCH2CH2OCH2CH2OC(O)CH2Cl、4.75g(23.76mmol)のラウリン酸、2.27g(26.4mmol 第三級アミン)のN,N,N’,N’−テトラメチルヘキサンジアミン、26.05gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、および8.7gの蒸留水を室温で混合し、そして16時間加熱還流した。その後、溶媒を除去し、そして残渣を粘度測定の手段により分析する(表6参照)。
データは、末端単官能性ポリオルガノシロキサン基を有する化合物は、より粘度の低い材料をもたらすことを示す。
Claims (39)
- a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基,
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基
からなる群より選択される、少なくとも一つの末端基
を含む、ポリオルガノシロキサン化合物。 - 少なくとも一つの末端エステル基c2)を含む、請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- 第四級アンモニウム基b)と末端エステル基c2)とのモル比が、100:15未満である、請求項2に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- 第四級アンモニウム基b)と末端エステル基c)とのモル比が、100:20未満である、請求項2に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- 末端基を除いて、ポリアルキレンオキシド基を含まない、請求項1または2に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- d)反応基、
e)荷電した分岐基等の分岐性基、
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択される、ポリアルキレンオキシド基
より選択される少なくとも一つの官能基を更に含む、請求項1または2に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 前記ポリアルキレンオキシド基が、一般式:
−A−E−A’−
(式中、AおよびA’各々は、互いに独立して、単結合、または最大10の炭素原子を有し、そして任意で一つまたは複数のヘテロ原子を有する二価の有機基より選択され、そして
Eは、一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
(式中、
q=0〜200、
r=0〜200、
s=0〜200、
そしてq+r+s=1〜600である)のポリアルキレンオキシド基である)のポリマー主鎖上の基である、請求項6に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 一般式:
−K−S1−K−
(式中、
S1=
(式中、R1=C1−C22−アルキル、C1−C22−フルオロアルキルまたはアリール、
n=0〜1000であり、そしてポリオルガノシロキサン化合物中にいくつかのS基が存在する場合、これらは同一、または異なっていてよい。)、
Kは、−O−、−NH−、三価のN、−NR1−(式中、R1は、上記定義の通りである)、−C(O)−、−C(S)−で任意に中断され、そして−OHで任意に置換される、二価または三価の直鎖、環状、および/または分岐状のC2−C40炭化水素残基であり、それによって残基Kは、互いに同一または異なっていてもよい)
の、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 前記末端単官能性ポリオルガノシロキサン基が、一般式:
−K−S2
(式中、Kは、上記定義の通りであり、そしてS2は、単官能性ポリオルガノシロキサニル基である)
の基である、請求項1のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 前記末端アルキル封止ポリエーテル基c3)が、一般式:
−A−E−R4
(式中、AおよびEは、上記定義の通りであり、そして
R4は、最大6の炭素原子を有するアルキル基である)
の基である、請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 前記反応基が、熱的におよび/または触媒的に、および/または、水の添加および/またはpH変化によって活性化され得る基より選択される、請求項6または7に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- 式:
(式中、R3は、いずれの場合にも独立して、各々が、第四級アンモニウム基およびアミンオキシド基より選択される少なくとも一つの基を含む有機基であり、
Vは、V1およびV2基より選択される
(ここで、
V2は、最大1000の炭素原子(以下に定義するポリシロキサンラジカルZ2の炭素原子を入れない)を有し、
−O−、
−NR2−、
−N+R2 2−
(式中、R2は、水素、最大100の炭素原子を有し、そして−O−、−NH−、−C(O)−および−C(S)−より選択される一つまたは複数の複数の基を含んでいてよく、そして水酸基、好ましくは一つまたは複数の窒素原子を含む、任意で置換されている複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群より選択される、一つまたは複数の置換基で任意に置換されていてよい、一価の直鎖、環状または分岐状の、飽和、不飽和、または芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、複数の−NR2基が存在する場合、それらは同一または異なっていてよい)、
−C(O)−、
−C(S)−より選択される、一つまたは複数の基を任意で含んでよい、二価および三価の、直鎖、環状および分岐状、飽和、不飽和および芳香族炭化水素より選択され、そして
V2ラジカルは、一つまたは複数の水酸基で、任意に置換されてよく、そして
V2ラジカルは、式
(式中、
R1は、同一または異なっていてよく、そして:C1〜C22アルキル、フルオロ(C1−C8)アルキル−エチル、およびC6−C10アリール、2−フェニルエチルおよびフェニルプロピルからなる群より選択され、そして
n1=20〜1000である)
の、少なくとも一つの−Z2基を含み、
V1は、最大1000の炭素原子を有し、そして
−O−、
−NR2−、
−N+R2 2−
(式中、R2は、上記定義の通りであり、そしてV1およびV2基におけるR2基は、同一または異なっていてよい)、
−C(O)−、
−C(S)−および
−Z1(式中、−Z1−は、式
(式中、
R1は、上記定義の通りであり、V1およびV2基におけるR1基は、同一または異なっていてよく、そして
n2=0〜19である)
の基である)より選択される、一つまたは複数の基を任意で含んでよい、二価および三価の、直鎖、環状および分岐状、飽和、不飽和および芳香族炭化水素ラジカルより選択され、
そしてV1ラジカルは、一つまたは複数の水酸基で、任意に置換されていてよく、
ポリアンモニウム/ポリシロキサンコポリマーにおけるV1およびV2基は、同一または異なっていてよく、但し、少なくとも一つのZ1またはZ2基が存在する、そして
ここで、アンモニウム基に由来する正電荷は、有機または無機酸アニオンによって中和される))
の分岐性基e)を有する、請求項6に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 前記R3が、式:
(式中、
Lは、いずれの場合にも独立して、最大30の炭素原子を有し、そして−O−、−NH−、−C(O)−および−C(S)−より選択される一つまたは複数の複数の基を含んでいてよい、二価の直鎖、環状または分岐状の、飽和、不飽和、または芳香族炭化水素ラジカルであり、そして水酸基、カルボキシル基、カルボキシレート基、好ましくは一つまたは複数の窒素原子を有する、任意で置換されている複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アンモニウム基、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群より選択される、一つまたは複数の置換基で任意に置換されていてよく、
基R2は、同一または異なって、各々上記定義の通りであり、そして
zは、1〜10であり、そしてyは、0〜10であってよい)
の基である、請求項15に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 前記末端エステル基が:
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
(式中、Zは、最大40の炭素原子を有し、任意で一つまたは複数のヘテロ原子を含む、一価の有機残基より選択される)の群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 前記Zが、ジエポキシドとの反応において、カルボン酸(−OC(O)−Z)、スルホン酸(−OS(O)2−Z)、硫酸半エステル(−OS(O2)O−Z)、リン酸モノエステル(−OP(O)(O−Z)OH)、リン酸ジエステル(−OP(O)(O−Z)2)のような単官能性有機酸から生じる、最大40の炭素原子を有し、任意で一つまたは複数のヘテロ原子を含む一価の有機残基より選択され、
好ましくはZが、一つまたは複数の−O−、または−C(O)−基を有していてよく、そしてOHで置換されていてよい、直鎖、環状または分岐状の、飽和または不飽和C1−C20、好ましくは、C2−C18、更により好ましくはC10−C18ヒドロカルビルラジカルであり、
より好ましくは、末端エステル基c2)が、特に、例えば、ドデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、リシノール酸、およびウンデセン酸のような、10を超える炭素原子を有するカルボン酸に由来する基−OC(O)−Zである、
請求項19に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 一般式(I):
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−M (I)、または
M−Y−[−(N+R2)−Y−]m−M (II)、または
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(R2−A−E−A’−NR2)−Y−]k−Xh−M (III)
(式中:
mは、>0であり、好ましくは0.01〜100、より好ましくは0.1〜100であり、更により好ましくは1〜100、具体的には1〜50、より具体的には1〜20、更により具体的には1〜10であり、
kは、0、または平均値>0〜50、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10であり、
hは、0〜100、好ましくは0.01〜100、より好ましくは0.1〜100、更により好ましくは1〜100、具体的には1〜50、より具体的には1〜20、更により具体的には1〜10であり、
Rは、上記定義の通りであり、
Mは、
cl)少なくとも一つの末端単官能性ポリオルガノシロキサン基、
c2)少なくとも一つの末端エステル基、および
c3)−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
(式中、Zは、上記定義の通りである)より選択される、少なくとも一つの末端アルキル封止ポリエーテル基、好ましくは末端エステル基
より選択される末端基c)を表し、
−A−E−A’−は、上記定義の通りであり、
R2は、水素またはRより選択され、
Yは、T、または式:
−K−S−K−、および−A−E−A’−または−A’−E−A−
(各々、上記定義の通りである)
の基であり、但し、少なくとも一つのYは、−K−S−K−の基であり、そして
Tは、上記定義の通りであり、
Xは:
d)反応基、
e)荷電した分岐基を含む分岐性基、および
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基
より選択される少なくとも一つの官能基であり、
ここで、添え字m、kおよびhを有する繰り返し単位は、例えば、ランダムに、交互に、または塊状、ブロック型のように、どのような順序で配置されてもよい)
の、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 繰り返し基−K−S−K−と繰り返し基−A−E−A’−または−A’−E−A−とのモル比が、100:1〜1:100の間、好ましくは20:1〜1:20の間、更により好ましくは10:1〜1:10の間である、請求項22に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- 繰り返し基−K−S−K−と基Xとのモル比が、100:1〜1:100の間、好ましくは20:1〜1:20の間、更により好ましくは10:1〜1:10の間である、請求項22に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- プロトン化アンモニウム基を有する、請求項1〜24のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- (i)少なくとも一つのジ第三級ジアミンおよび/または第二級モノアミン、
(ii)少なくとも一つのジエポキシドを含む、少なくとも一つのアミノ−アルキル化化合物、および
(iii)単官能性有機酸、アミノ−アルキル化単官能性ポリオルガノシロキサン化合物、およびアミノ官能性アルキル末端ポリエーテル化合物およびアミノ−アルキル化アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、単官能性アルキル末端ポリエーテル化合物より選択される、少なくとも一つの単官能性化合物、および
(iv)任意で、反応基、荷電した分岐基を含む分岐性基、ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基、およびオリゴマー基を含む、官能性前駆体化合物
を反応させるステップを含み、
ここで、化合物(i)および(ii)のうち少なくとも一つの化合物が、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む、請求項1〜25のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン化合物の製造プロセス。 - 請求項26に記載のプロセスによって作製される、ポリオルガノシロキサン化合物。
- A)
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、および
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
c)任意で、少なくとも一つの末端エステル基
を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物、および
B)
第四級アンモニウム基を有さず、そして少なくとも一つの末端エステル基を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物
を含む、ポリオルガノシロキサン組成物。 - 化合物A)の化合物B)に対する重量比が、90:10未満である、請求項28に記載のポリオルガノシロキサン組成物。
- 化合物A)において、第四級アンモニウム基b)と末端エステル基c)のモル比が、100:10未満、好ましくは100:15未満、より好ましくは100:20未満である、請求項28または29に記載のポリオルガノシロキサン組成物。
- 20℃およびせん断速度0.1s−1で、200,000mPa.s未満、より好ましくは100.000mPa.s未満、更により好ましくは500〜100.000mPa.s未満、更により好ましくは500〜70.000mPa.s、更により好ましくは500〜50.000mPa.s、更により好ましくは500〜20.000mPa.s、更により好ましくは500〜10.000mPa.s、そして更により好ましくは500〜5.000mPa.sの粘度を有する、先行する請求項のいずれか1項に記載のポリオルガノシロキサン化合物またはポリオルガノシロキサン組成物。
- a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、
cl)少なくとも一つの末端単官能性シロキサン基、
c2)任意で、一つまたは複数の末端エステル基、および
c3)任意で、一つまたは複数の末端アルキル封止ポリエーテル基、および、任意で:
d)反応基、
e)荷電した分岐基を含む分岐性基、および
f)ポリマー主鎖の側部に位置するポリアルキレンオキシド基、およびポリマー主鎖上のポリアルキレンオキシド基より選択されるポリアルキレンオキシド基
より選択される少なくとも一つの官能基
(ここで、部分a)、b)、cl)、c2)、c3)、d)、e)およびf)は、各々上記定義の通りである)
を含む、ポリオルガノシロキサン化合物A1)。 - 先行する請求項のいずれか1項に記載の、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物および/または少なくとも一つのポリオルガノシロキサン組成物を含む、水性エマルジョン。
- 先行する請求項のいずれか1項に記載の、ポリオルガノシロキサン化合物、ポリオルガノシロキサン組成物、またはその水性エマルジョンを、基材の表面に塗布するステップを含む、表面処理の方法。
- 以下の組成物または調製物の各々の一つを塗布する、請求項34に記載の方法:洗い流すおよび洗い流さないコンディショナー、シャンプー、スタイリングジェル、スプレー、およびポンプスプレーより選択される、スキンおよびヘアケア用化粧品調製物;硬表面の処理および準備における研磨用調製物;自動車および他の硬表面を乾燥するための調製物;編織布及び紡織繊維の初期準備用調製物;編織布の洗濯中または洗濯後に塗布するための非イオノゲンまたはアニオン性/非イオノゲンまたはカチオン性またはベタイン界面活性剤を更に含む柔軟剤調製物;非イオン性またはアニオン性/非イオン性またはカチオン性またはベタイン界面活性剤に基づく、編織布の洗濯用の洗濯調製物、または編織布のシワを防ぐまたは戻すための調製物。
- 本質的に:
a)少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基、
b)少なくとも一つの第四級アンモニウム基、および
c)少なくとも一つの末端エステル基
からなる、ポリオルガノシロキサン化合物。 - 第四級アンモニウム基b)と末端エステル基c)のモル比が、100:15未満である、請求項36に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- 更に、本質的に、
d)少なくとも一つのポリアルキレンオキシド基
からなる、請求項36に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 更に、本質的に、T(ここで、Tは、1〜20の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルの群より選択される)からなる、請求項36に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015512410A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-04-27 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 低粘度シリコーンポリマーを含むヘアコンディショニング組成物 |
JP2019522713A (ja) * | 2016-07-13 | 2019-08-15 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハーMomentive Performance Materials GmbH | 四級アンモニウム基を含む低粘度ポリオルガノシロキサン、その製造方法およびその使用 |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112014024182B1 (pt) | 2012-03-29 | 2021-06-29 | Momentive Performance Materials Gmbh | Compostos de poliorganossiloxano, processo para fabricação dos ditos compostos, composição e emulsão compreendendo os ditos compostos e método para tratamento de superfície compreendendo os ditos compostos |
US9399011B2 (en) | 2012-03-29 | 2016-07-26 | Momentive Performance Materials Gmbh | Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof |
US9198849B2 (en) * | 2013-07-03 | 2015-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
US20150010487A1 (en) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition comprising low viscosity silicone polymers |
JP2016533340A (ja) | 2013-09-27 | 2016-10-27 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 低粘度乳化シリコーンポリマーを含むヘアコンディショニング組成物 |
US20160100573A1 (en) * | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Quaternary organosilicon surfactants, methods of making same and applications containing the same |
BR112017022021B1 (pt) | 2015-04-23 | 2021-07-06 | The Procter & Gamble Company | Composição para tratamento dos cabelos |
JP6813586B2 (ja) | 2016-03-03 | 2021-01-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | エアゾールフケ防止組成物 |
CN105622945B (zh) * | 2016-03-30 | 2018-09-14 | 科凯精细化工(上海)有限公司 | 一种增深整理剂及其制备方法 |
US9988404B2 (en) | 2016-04-07 | 2018-06-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Ester-modified organosilicon-based surfactants, methods of making same and applications containing the same |
US11141361B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Plaza | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair volume benefits |
WO2018075838A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | The Procter & Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam for providing hair care benefits |
CN109843258A (zh) | 2016-10-21 | 2019-06-04 | 宝洁公司 | 表示毛发调理有益效果的浓缩型洗发剂泡沫剂型 |
MX2019003107A (es) | 2016-10-21 | 2019-09-13 | Procter & Gamble | Productos de champu compactos y estables con baja viscosidad y agente reductor de viscosidad. |
US10842720B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-11-24 | The Procter And Gamble Company | Dosage of foam comprising an anionic/zwitterionic surfactant mixture |
CN109843382A (zh) | 2016-10-21 | 2019-06-04 | 宝洁公司 | 用于提供毛发护理有益效果的浓缩型洗发剂泡沫剂型 |
US10888505B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-01-12 | The Procter And Gamble Company | Dosage of foam for delivering consumer desired dosage volume, surfactant amount, and scalp health agent amount in an optimal formulation space |
CN109715131B (zh) | 2016-10-21 | 2022-04-26 | 宝洁公司 | 低粘度毛发护理组合物 |
US11179312B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
US10982051B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-04-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for hair treatment comprising polyorganosiloxanes with polyhydroxyaromatic moieties |
US11224567B2 (en) | 2017-06-06 | 2022-01-18 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer/silicone mixture providing improved in-use wet feel |
US11141370B2 (en) | 2017-06-06 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer mixture and providing improved in-use wet feel |
US11679073B2 (en) | 2017-06-06 | 2023-06-20 | The Procter & Gamble Company | Hair compositions providing improved in-use wet feel |
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CN111278418A (zh) | 2017-10-10 | 2020-06-12 | 宝洁公司 | 具有基于氨基酸的阴离子表面活性剂和阳离子聚合物的致密型洗发剂组合物 |
WO2019074988A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | METHOD OF TREATING HAIR OR SKIN WITH PERSONAL FOAM COMPOSITION IN THE FORM OF FOAM |
WO2019074993A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | SULFATE FREE TRANSPARENT PERSONAL CLEANING COMPOSITION COMPRISING LOW INORGANIC SALT |
JP7239587B2 (ja) * | 2017-12-20 | 2023-03-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | シリコーンポリマーを含有する低粘度コンディショナー組成物 |
JP7280265B2 (ja) | 2017-12-20 | 2023-05-23 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | シリコーンポリマーを含有する透明なシャンプー組成物 |
EP3501488B1 (en) | 2017-12-21 | 2021-04-14 | Momentive Performance Materials GmbH | Aqueous silicone polymer compositions |
JP2021528410A (ja) | 2018-06-29 | 2021-10-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 低界面活性剤エアゾール抗ふけ組成物 |
US20200163850A1 (en) | 2018-11-24 | 2020-05-28 | Momentive Performance Materials Gmbh | Use of polyhydroxyaromatic compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates |
US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
US10617617B1 (en) | 2018-12-04 | 2020-04-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
CN114746153A (zh) | 2019-12-06 | 2022-07-12 | 宝洁公司 | 具有增强头皮活性物质沉积的不含硫酸盐的组合物 |
JP2023506846A (ja) | 2019-12-17 | 2023-02-20 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのための高分子脂肪酸化合物 |
JP2023506845A (ja) | 2019-12-17 | 2023-02-20 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのための非イオン性高分子脂肪酸化合物 |
CN115151310A (zh) | 2020-02-27 | 2022-10-04 | 宝洁公司 | 功效和美观性增强的含硫去头皮屑组合物 |
MX2023005963A (es) | 2020-12-04 | 2023-06-07 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado del cabello que comprenden materiales de reduccion del mal olor. |
US20220378684A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo Compositions Containing a Sulfate-Free Surfactant System and Sclerotium Gum Thickener |
US11986543B2 (en) | 2021-06-01 | 2024-05-21 | The Procter & Gamble Company | Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants |
WO2022263525A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Momentive Performance Materials Gmbh | Polymeric fatty acid salt compounds for the treatment of fibrous amino acid-based substrates, especially hair |
WO2023232139A1 (en) * | 2022-06-02 | 2023-12-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Polysiloxane polymer composition and the preparation method thereof |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3705121A1 (de) | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
DE3719086C1 (de) | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
DE3802622A1 (de) | 1988-01-29 | 1989-08-10 | Goldschmidt Ag Th | Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten |
US5166297A (en) | 1991-03-25 | 1992-11-24 | Siltech Inc. | Silicone ester quaternary compounds |
US5153294A (en) | 1991-03-25 | 1992-10-06 | Siltech Inc. | Silicone ester quaternary compounds |
US5098979A (en) | 1991-03-25 | 1992-03-24 | Siltech Inc. | Novel silicone quaternary compounds |
FR2777010B1 (fr) | 1998-04-01 | 2000-06-16 | Oreal | Polymeres silicies de polyammonium quaternaire heterocyclique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques |
DE59905052D1 (de) | 1998-11-14 | 2003-05-22 | Goldschmidt Ag Th | Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane |
US7041767B2 (en) | 2000-07-27 | 2006-05-09 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof |
CA2423285C (en) | 2000-07-27 | 2009-12-22 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polyammonium-polysiloxane compounds, methods for the production and use thereof |
US6903061B2 (en) | 2000-08-28 | 2005-06-07 | The Procter & Gamble Company | Fabric care and perfume compositions and systems comprising cationic silicones and methods employing same |
DE10139963A1 (de) | 2001-08-14 | 2003-03-06 | Wacker Chemie Gmbh | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
CN1311003C (zh) | 2002-03-20 | 2007-04-18 | Ge拜尔硅股份有限公司 | 支链聚有机硅氧烷聚合物 |
AU2003302035A1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-06-15 | Ge Bayer Silicones Gmbh And Co. Kg | Formulations used for the treatment of substrate surfaces |
DE10316662A1 (de) * | 2003-04-11 | 2004-11-11 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen |
DE102005014311A1 (de) | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Colpolymer-Verbindungen mit kammartig angeordneten Polyalkylenonideinheiten |
US20070041929A1 (en) | 2005-06-16 | 2007-02-22 | Torgerson Peter M | Hair conditioning composition comprising silicone polymers containing quaternary groups |
DE102005036602A1 (de) * | 2005-08-01 | 2007-02-08 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polyammonium-Polysiloxancopolymere |
US20070286837A1 (en) | 2006-05-17 | 2007-12-13 | Torgerson Peter M | Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion |
DE102006035512A1 (de) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
US8728450B2 (en) | 2007-05-23 | 2014-05-20 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning composition comprising quaternized silicone polymer, grafted silicone copolyol, and dialkyl cationic surfactant |
DE102008014761A1 (de) | 2008-03-18 | 2009-12-10 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen |
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Cited By (3)
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