JP7328887B2 - 四級アンモニウム基を含む低粘度ポリオルガノシロキサン、その製造方法およびその使用 - Google Patents
四級アンモニウム基を含む低粘度ポリオルガノシロキサン、その製造方法およびその使用 Download PDFInfo
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Description
-少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基(a)、
-少なくとも1つの四級アンモニウム基(b)、
-少なくとも1つの末端エステル基(c)、
-1つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1つの官能基を含む少なくとも1つの官能性有機基(d)、を含み、そして
ここで四級アンモニウム基(b)と末端エステル基(c)とのモル比は100:15未満である、ポリオルガノシロキサン化合物である。
[-CH2-X-CH2-D-] (I)
-N+R2-、例えば二級アミンとアルキル化化合物との反応から生じ、これは続いて、さらなるアルキル化化合物との反応により四級化反応に供され、
-N+R2-Y-N+R2-、例えばマイナー化合物とアルキル化化合物とのジ三級の反応から生じ、
下記式の飽和または不飽和のモノまたはジ四級複素環
例えばピペラジン部分から誘導された部分、
ならびに下記式の芳香族アンモニウム複素環
例えば、窒素含有複素環から生じる部分であり、
Xは少なくとも1つの基X1および少なくとも1つの基X2であり、すなわち少なくとも1つの基X1および少なくとも1つの基X2が存在し、ここで
X1は、1つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1つの官能基を含む二官能性有機基から選択され、そしてここで該基X1は、ポリジオルガノシロキサン基を含まず、好ましくは、X1は、40個までの炭素原子、好ましくは30個までの炭素原子を有し、そして少なくとも1個、好ましくは少なくとも2個、より好ましくは少なくとも3個のヒドロキシル基、および好ましくは少なくとも1個のエーテル基を有する、任意に置換された二官能性有機基である。
X2は、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン基を含む二官能性有機基から選択され、X2は、好ましくは40個までの炭素原子、好ましくは30個までの炭素原子(ポリジオルガノシロキサン部分の炭素原子を含まない)を有し、そして好ましくは、O、N、好ましくはOから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有し、そして好ましくは少なくとも1個のヒドロキシル基(同様にポリジオルガノシロキサン部分の原子を計算に入れない)を有する、任意に置換された二官能性有機基である。
Rは、22個までの炭素原子および任意にて1個以上のヘテロ原子を有する一価の有機基から選択される。好ましくはRは、C1~C6アルキル基、より好ましくはメチル基から選択される。
Yは、1個以上のヘテロ原子を含み得る二官能性有機基から選択される。好ましくはYは、40個までの炭素原子、好ましくは30個までの炭素原子、および任意にて少なくとも1つの、好ましくはNまたはOから選択されるヘテロ原子を有する、任意に置換された二官能性有機基である。Yは、好ましくはヒドロキシ基のような1または2個の置換基を有していてもよいC1~C10アルキル基、および好ましくは40個までの炭素原子を有するエチレンおよび/またはプロピレンオキシド部分を含むポリアルキレンオキシド部分から選択される。
[-CH2-X-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (Ia)
ここでX、RおよびYは上記で定義した通りである。これらの実施形態は、特にジ三級アミノ化合物との四級化反応から生じる。
[-CH2-C(O)-O-X3-O-C(O)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (II)および
[-CH2-CH(OH)-X4-CH(OH)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (III)
から選択される式(Ia)の単位を含む。
X3はX31およびX32から選択され、
ここで
X31は、1個以上のヒドロキシル基と、エステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1個の官能基とを含む、二官能性の任意に置換された、好ましくは置換された有機基から選択され、そしてここで該基X31はポリジオルガノシロキサン基を含まず、好ましくはX31は、ヒドロキシ置換二官能性有機基であり、好ましくは、40個まで、好ましくは30個までの炭素原子を有し、少なくとも1個、好ましくは少なくとも2個、より好ましくは少なくとも3個のヒドロキシル基、および好ましくは少なくとも1個のエーテル基、好ましくは2個以上のエーテル基を有する脂肪族有機基である。
X32は、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン基を含む、任意に置換された二官能性有機基から選択され、X32は、好ましくは、40個までの炭素原子、好ましくは30個までの炭素原子(ポリジオルガノシロキサン部分の炭素原子を含まない)を有し、そして任意にてO、N、好ましくはOから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有し、そして任意にて少なくとも1つのヒドロキシル基(同様にポリジオルガノシロキサン部分の原子を計算に入れない)を有する、任意に置換された二官能性有機基である。基X32は、好ましくは、その後クロロ酢酸と反応して、例えばジ三級アミノ化合物との四級化反応に供することができるジ(クロロメチル)末端ポリジオルガノシロキサン化合物を形成するジエポキシド末端ポリジオルガノシロキサン化合物の反応から生じる。
そして
X4はX41およびX42から選択され、
ここで
X41は、好ましくは、40個まで、より好ましくは30個までの炭素原子を含み、1個以上のヒドロキシル基と、エステル基、エーテル基およびアミノ基、好ましくはエーテル基から選択される少なくとも1個の官能基とを含む、二官能性の好ましくは置換有機基から選択され、そしてここで該基X41はポリジオルガノシロキサン基を含まず、
X42は、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサン基を含む二官能性有機基から選択され、X42は、好ましくは、40個までの炭素原子、好ましくは30個までの炭素原子(ポリジオルガノシロキサン部分の炭素原子を含まない)を有し、そして任意にO、N、好ましくはOから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有し、そして任意に少なくとも1つのヒドロキシル基(同様にポリジオルガノシロキサン部分の原子を計算に入れない)を有する、任意置換の二官能性有機基である。
-(X43-CH(OH)-CH2-O-C(O)-X44-C(O)-O-CH2-CH(OH)-)x1-X43- (IV)
ここでX43は、1つ以上のヒドロキシル基と、エステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1つの官能基とを含む二官能性有機基から選択され、そしてX44は、任意に1以上のヘテロ原子を含む、任意に置換された二官能性有機基から選択され、そしてx1は1以上である。
-(X43-CH(OH)-CH2-N(R1)-X45-N(R1)-CH2-CH(OH)-)x2-X43- (V)
ここでX43は上記で定義した通りであり、X45は、40個まで、好ましくは30個までの炭素原子を有し、任意にて1個以上のヘテロ原子を含む、二官能性の、任意に置換された有機基から選択され、R1は特に水素およびC1~C6アルキル基から選択され、そしてx2は1以上である。
式(V)の基を含む本発明によるポリオルガノシロキサン化合物は、特にジエポキシドをジアミノ化合物と反応させ、特にエポキシ末端アミノオリゴマーを生じさせ、これを続いて特にジ三級アミンと四級化反応に供することによって調製される。
-CH2-CH(OH)-(X33-CH(OH)-CH2-O-C(O)-X34-C(O)-O-CH2-CH(OH)-)x3-X33-CH(OH)-CH2- (VI)
ここでX33は、1個以上のヒドロキシル基と、エステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1個の官能基とを含む、40個まで、好ましくは30個までの炭素原子を有する、二官能性の任意に置換された有機基から選択され、好ましくはX33は少なくとも1個のエーテル基を含み、X34は、40個まで、好ましくは30個までの炭素原子を含み、そして任意にて1個以上のヘテロ原子を含み、好ましくは1個以上のヒドロキシ基を含む、二官能性の任意に置換された有機基から選択され、そしてx3は1以上である。
式(VI)の基を含む本発明によるポリオルガノシロキサン化合物は、特にジエポキシドとジカルボン酸とを反応させることによって得られ、ここでエポキシ末端(ポリ)エステルオリゴマーは同時にまたは続いてクロロ蟻酸と反応させて、続いて特にジ三級アミノ化合物との四級化反応に供される。
-CH2-CH(OH)-(X33-CH(OH)-CH2-N(R1)-X45-N(R1)-CH2-CH(OH)-)x4-X33-CH(OH)-CH2- (VII)
ここでX33、X45およびR1は上記で定義した通りであり、そしてx4は1以上である。式(VII)の基を含む本発明によるポリオルガノシロキサン化合物は、特にジエポキシドをジアミノ化合物と反応させ、得られたエポキシ末端ポリアミノ化合物を続いてクロロ酢酸と反応させ、続いて特にジ三級アミノ化合物との四級化反応に供することによって得られる。
[-CH2-C(O)-O-(CH2CH(OH)CH2O)3-C(O)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (II-a)
式(II-a)の基を含む本発明によるポリオルガノシロキサン化合物は、特に
をクロロ酢酸と反応させて、
を形成し、これを次に、特にジ三級アミノ化合物との四級化反応において反応させることにより得られる。これは本発明の特に好ましい実施形態である。
[-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (III-a)
式(III-a)の基を含む本発明によるポリオルガノシロキサン化合物は、特に
を、特にジ三級アミノ化合物との四級化反応に、直接供することによって得られる。
[-CH2-C(O)-O-CH2-CH(OH)-(X33-CH(OH)-CH2-O-C(O)-X34-C(O)-O-CH2-CH(OH)-)x3-X33-CH(OH)-CH2-O-C(O)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (II-b)
ここでX33は下記式の部分であり、
-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-
そしてここでX34は下記式の部分であり、
-CH(OH)-CH(OH)-
そしてここでRおよびYはそれぞれ上記で定義した通りである。
を、酒石酸との反応に供して、
(この化合物はまた、特にジ三級アミノ化合物との四級化反応に直接供することもできる)
続いてこれをクロロ酢酸と反応させて、
を形成し、続いてこれを特にジ三級アミノ化合物との四級化反応に供することにより得られる。
-A-E-A’- (VIII)
ここでAおよびA’はそれぞれ互いに独立しており、そして単結合および10個までの炭素原子および任意にて1個以上のヘテロ原子を有する二価の有機基からなる群からそれぞれ選択され、そしてEは以下からなる群から選択され、式E1
ここでqは互いに独立して1以上であり、好ましくはqは3であり、そして
は単結合を示し、
(繰り返し単位の例は基
-A-E-A’- (VIII)
などを含み、
例えば、
により表される1-オキシ-プロパン-2-オール単位などを含み、
ここでしたがってqは3である)
式E2の基、
ここで
は単結合を示し、R2は、OおよびNから選択される1以上のヘテロ原子を含み得る、40個までの炭素原子を有する、任意に置換された、二価の直鎖、環状脂肪族および/または分岐および/または芳香族の炭化水素残基であり;そしてここで各qは互いに独立して1以上であり、好ましくは各々のqは3であり、
(このようなE2の例は、例えば、上記のように得られる下記式の化合物を供することにより形成される。
式(VIII)を参照)、Aは、-C(O)-となることになり、q=3;R2は下記式となることになり、
(ここで
は単結合を示す)、そしてA’は-O-C(O)-となることになる)、または
式E3の基、
ここで
は単結合を示し、R2は上記で定義した通りであり、各qは互いに独立して1以上、好ましくは3であり、そしてpは1よりも大きい
(このような構造を有する化合物の例は、例えば、下記式
の化合物、ここでp=2、から得ることができる。このような化合物は、
と酒石酸とのオリゴマー化反応およびクロロ酢酸での停止から生じる)。
-A-E-A’- (VIII)
AとEまたはA’とEが2個のヘテロ原子を介して結合していないことは明らかである。
ここで
は単結合を示し、R3は、OおよびNから選択される1個以上のヘテロ原子を含み得る、38個までの炭素原子を有する、任意に置換された、二価の直鎖、環状脂肪族および/または分岐および/または芳香族の炭化水素残基であり、そして
各qは1以上であり、そして同じでも異なっていてもよく、pは1以上であり、好ましくは各qは3であり、
同様に但しAとEまたはA’とEは2個のヘテロ原子を介して結合していないという条件である。
-A-E-A’- (I)
ここでEはE2であり;
ここで
は単結合を示し、R2は、OおよびNから選択される1個以上のヘテロ原子を含み得る、40個までの炭素原子を有する、任意に置換された、二価の直鎖、環状および/または分岐の脂肪族および/または芳香族の炭化水素残基であり、ここで各qは1以上、最も好ましくは3であり、同じでも異なっていてもよく、但しAとEまたはA’とEは2個のヘテロ原子を介して結合していないという条件である。R2は特に、10個までの炭素原子を有する、好ましくは少なくとも1個のヒドロキシル基ならびにカルボニルおよびエステル基から選択される少なくとも1個の基を有する二価の直鎖脂肪族炭化水素残基であり得る。そのような基は、特にグリシドールジグリシジルエーテルと
任意に置換された(好ましくはヒドロキシル置換された)ジカルボン酸(20個までの炭素原子を有する)、例えば、エタン二酸、プロパン二酸、ブタン二酸、ペンタン二酸、ヘキサン二酸、ヘプタン二酸、オクタン二酸、ノナン二酸、デカン二酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ヘキサデカン二酸、および、置換ジカルボン酸、例えば、ヒドロキシブタン二酸、2-アミノブタン二酸、2-アミノペンタン二酸、2-ヒドロキシプロパン二酸、2,3-ジヒドロキシブタン二酸、(2R,6S)-2,6-ジアミノヘプタン二酸、(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-テトラヒドロキシヘキサン二酸、オキソプロパン二酸、オキソブタン二酸、3-オキソペンタン二酸、2,3,4-トリヒドロキシペンタン二酸、芳香族ジカルボン酸、例えば、ベンゼン-1,2-ジカルボン酸、ベンゼン-1,3-ジカルボン酸、ベンゼン-1,4-ジカルボン酸、2-(2-カルボキシフェニル)安息香酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、または任意に置換された(好ましくはヒドロキシル置換された)ジアミン(20個までの炭素原子を有する)との反応から生じる。
E5:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’]-ACD}q1-GLY’q2-、
E6:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’q2-、および
E7:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’’’q2-、
ここで
q1=0~12、
q2>0
q1+q2=1~24、
GLY’=-CH2CH(OH)CH2O-
GLY’’=-R4-O-
GLY’’’=-CH2CH(OH)CH2-
ACD=-C(O)-R5-C(O)O-
AM=-N(R6)-R5-N(R6)-
R6は、C1~C22-アルキル、C1~C22-フルオロアルキルもしくはアリール、またはR5を有する環系の一部から選択され、R5は、-O-、三価のN、-NR6-、-C(O)-、-C(S)-によって中断されていてもよく、そして-OH、またはR6を有する環系の一部で任意に置換されていてもよい、二価の直鎖、環状および/または分岐のC2~C40炭化水素残基から選択され、ここでR6は上記にて定義した通りであり、
R4は、-O-、-C(O)-、-C(S)-で中断されていてもよく、そして-OHで置換されていてもよい二価の直鎖、環状および/または分岐および/または芳香族C2~C40炭化水素残基から選択される。
E5:-{[-CH2CH(OH)CH2O-R4-O-CH2CH(OH)CH2O-]-C(O)-R5-C(O)O-}q1-(CH2CH(OH)CH2O)q2-、
E6:-{[-CH2CH(OH)CH2O-R4-O-CH2CH(OH)CH2-]-N(R6)-R5-N(R6)-}q1-(CH2CH(OH)CH2O)q2-、および
E7:-{[-CH2CH(OH)CH2O-R4-O-CH2CH(OH)CH2-]-N(R6)-R5-N(R6)-}q1-(CH2CH(OH)CH2)q2-
につながる。
-K-S-K- (IX)
のものであり、ここで
Sは式(X)のシロキサン部分であり、
ここで
はKへの単結合を示し、
ここでR7は、C1~C22-アルキル、C1~C22-フルオロアルキルまたはアリールから選択され、
nは0~1000であり、そしてポリオルガノシロキサン化合物中にいくつかのS基が存在する場合、これらは同一でも異なっていてもよく、
Kは、-O-、-NH-、三価N、-NR7-で中断されていてもよく、そして-OHで置換されていてもよい、二価または三価の直鎖、環状および/または分枝鎖のC2~C40炭化水素残基から選択され、ここでR7は上記に定義されており、それによって、残基Kは互いに同一でも異なっていてもよい。
-K-S-K- (IX)
のポリオルガノシロキサン基は、
本発明によるポリオルガノシロキサン化合物に導入され、特に例えば下記式のジエポキシ末端ポリオルガノシロキサンであり、
これは、今度はSiH-末端ポリジオルガノシロキサンと
とのヒドロシリル化反応によって得られる。
のジエポキシドを、例えば、ジカルボン酸またはジアミノ化合物のような二官能性化合物にて初期オリゴマー化反応に供し、次いで例えば生じるエポキシ末端オリゴマーを四級化反応に供することも可能である。
[-CH2-X-CH2-D-] (I)
の単位を含み、
ここでDは上記にて定義した通りであり、そしてXは、上記にて定義した通りの式(IX)
-K-S-K- (IX)
を有するX2である。
-N+R2-、
-N+R2-Y-N+R2-
下記式の飽和または不飽和のモノまたはジ四級複素環
および
ならびに下記式の芳香族アンモニウム複素環
ここでRは上記にて定義した通りであり、そしてここで窒素原子の自由原子価は炭素原子に結合しており、そしてYは上記にて定義した通りである、
から選択される。
[-CH2-X-CH2-D-] (I)
Xは式(VIII)の基X1であり、
-A-E-A’- (VIII)
ここでAおよびA’は、以下の群
単結合、
-C(O)-
-O-C(O)-
-C(O)-O-
-CH2-C(O)-O-
-O-C(O)-CH2-
-CH2CH2-C(O)-O-
-O-C(O)-CH2-CH2-
-CH2CH2CH2-C(O)-O-
-O-C(O)-CH2-CH2-CH2-
-CH2CH2-O-
-O-CH2CH2-
-C(O)-CH2-
-CH2-C(O)-
-C(O)-CH2CH2-
-CH2CH2-C(O)-
-C(O)-CH2CH2CH2-
-CH2CH2CH2-C(O)-
-CH2CH2-、および
-N(R6)-R5-N(R6)-、ここでR6およびR5は上記にて定義した通りであり、
-CH(OH)-CH2-、
-O-CH2-CH(OH)-、
-CH(OH)-CH2-O-、
-CH2-CH(OH)-、および式
の二価のラジカル、から独立して選択される。
-OC(O)-Z
-OS(O)2-Z
-OS(O2)O-Z
-OP(O)(O-Z)OH、および
-OP(O)(O-Z)2
ここでZは、1個以上のヘテロ原子を含んでもよい、40個までの炭素原子を有する一価の有機残基から選択される、
の群から選択される。
M-X5-[-(N+R2-Y-N+R2)-X5-]m-[-(NR2-A-E-A’-NR2)-X5-]k-M (Ib)
M-X5-[-(N+R2-Y-N+R2)-X5-]m-[-(N+R2 2-A-E-A’-N+R2 2)-X5-]k-M (Ic)
ここで
mは>0、好ましくは0.01~100、より好ましくは0.1~100、さらにより好ましくは1~100、具体的には1~50、より具体的には1~20、さらにより具体的には1~10であり、
kは0または平均値>0~50、好ましくは1~20、より好ましくは1~10であり、
Mは末端基を表し、
-OC(O)-Z
-OS(O)2-Z
-OS(O2)O-Z
-OP(O)(O-Z)OH
-OP(O)(O-Z)2
から選択される末端エステル基を含み、
ここでZは上記にて定義した通りであり、
-A-E-A’-は上記にて定義した通りであり、
R8は水素またはRから選択され、
X5は式:
-K-S-K-および-A-E-A’-の基であって、
各々は上記にて定義した通りであり、そして
Yは上記にて定義した通りである。
(i)少なくとも1つのジ三級ジアミン、
(ii)好ましくは少なくとも1つのジエポキシド、および/または少なくとも1つのジハロゲンアルキル化合物を含む、少なくとも1つのアミノ-アルキル化化合物、および
(iii)少なくとも1つの単官能性有機酸、
(iv)1つ以上のヒドロキシル基と、エステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1つの官能基とを含む少なくとも1つの二官能性化合物、そして
ここで化合物(i)および(ii)のうち少なくとも1つの化合物は、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む、
の反応を含む方法によって製造される。
A)少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基(a)、
少なくとも1つの四級アンモニウム基(b)、
少なくとも1つの末端エステル基(c)、
1つ以上のヒドロキシル基と、エステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1つの官能基とを含む、少なくとも1つの官能性有機基(d)
を含むポリオルガノシロキサン化合物、ならびに
B)少なくとも1つの末端エステル基を含む少なくとも1つのポリオルガノシロキサン化合物であって、このポリオルガノシロキサン化合物はポリオルガノシロキサン化合物A)とは異なるもの
を含むポリオルガノシロキサン組成物に関する。
本発明によるポリオルガノシロキサン化合物において、官能性有機基d)は好ましくは式(VIII)を有し、
-A-E-A’- (VIII)
ここでEは、好ましくは以下の一般式E5、E6およびE7の群から選択され、
E5:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’]-ACD}q1-GLY’q2-、
E6:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’q2-、および
E7:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’’’q2-、
ここで
q1=0~12、好ましくは0~6、より好ましくは0~3、
q2>0
q1+q2=1~24、好ましくは1~12、より好ましくは1~6、さらにより好ましくは1~3、特に1および3、
GLY’=-CH2CH(OH)CH2O-
GLY’’=-R4-O-
GLY’’’=-CH2CH(OH)CH2-
ACD=-C(O)-R5-C(O)O-
AM=-N(R6)-R5-N(R6)-
R6は、C1~C22-アルキル、C1~C22-フルオロアルキルもしくはアリール、またはR5を有する環系の一部、好ましくはC1~C12-アルキル、好ましくはC1~C6-アルキル、より好ましくはC1~C3-アルキル、最も好ましくはメチル、C1~C12-フルオロアルキルもしくはアリール、またはR5を有する4~8員、好ましくは6員環系の一部から選択され、
R5は、-O-、三価N、-NR6-、-C(O)-、-C(S)-によって中断されてもよく、そして-OH、またはR6を有する環系の一部で置換されてもよい、二価の直鎖、環状および/または分岐のC2~C40の炭化水素残基から選択され、ここでR6は上記の通りに定義され、好ましくはR5は、-O-、三価N、-NR1-、-C(O)-、-C(S)-で中断されてもよく、そして-OHまたはR6を有する環系の一部で置換されてもよい、二価の直鎖、環状および/または分枝鎖のC2~C24、好ましくはC2~C12、より好ましくはC2~C6、さらにより好ましくはC2~C4炭化水素残基であり、ここでR6は上記の通りに定義され、より好ましくは但し2つのN原子間のR5は少なくともC2であるという条件である。
R5の好ましい例は、
-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)10-、
-CH2CH(OH)-、-CH(OH)CH(OH)-、-CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)-、
-CH=CH-、
-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2-、
(2個のN原子の間に2個のC原子がある環系R6+R5)
である。
R4は、好ましくは、-O-、-C(O)-、-C(S)-で中断されてもよく、そして-OHで置換されていてもよい、二価の直鎖、環状および/または分岐および/または芳香族C2~C15、好ましくはC2~C6炭化水素残基である。
好ましいR4の例は、
-(CH2)2-、-(CH2)4-、
-CH2CH(OH)CH2-、
である。
一般式(X)の一般式Sを有するポリオルガノシロキサン構造単位において、
ここで
はKへの単結合を示し、上記にて定義した通りであり、
R7は、C1~C22-アルキル、C1~C22-フルオロアルキルまたはアリールから選択され、
nは0~1000、好ましくは0~500、より好ましくは0~300、さらにより好ましくは0~200、具体的には0~100、または場合によっては>200~1000であり、
K(式(IX)の-K-S-K-基中)は、好ましくは、-O-、-NH-、三価N、-NR1-、-C(O)-、-C(S)-で中断されていてもよく、そして-OHで置換されていてもよい、二価または三価の直鎖、環状または分岐C2~C20炭化水素残基である。
M-X5-[-(N+R2-Y-N+R2)-X5-]m-[-(NR2-A-E-A’-NR2)-X5-]k-M (Ib)
M-X5-[-(N+R2-Y-N+R2)-X5-]m-[-(N+R2 2-A-E-A’-N+R2 2)-X5-]k-M (Ic)
ここで
mは>0、好ましくは0.01~100、より好ましくは0.1~100、さらにより好ましくは1~100、具体的には1~50、より具体的には1~20、さらにより具体的には1~10であり、
kは0または平均値>0~50、好ましくは1~20、より好ましくは1~10であり、
Mは末端基を表し、以下から選択される末端エステル基を含み、
-OC(O)-Z
-OS(O)2-Z
-OS(O2)O-Z
-OP(O)(O-Z)OH
-OP(O)(O-Z)2
ここでZは上記にて定義した通りであり、
-A-E-A’-は上記にて定義した通りであり、
R8は、水素または上記で定義した通りのRから選択され、
X5は下記式の基であり、
-K-S-K-および-A-E-A’-または-A’-E-A-、
各々は上記にて定義した通りであり、そして
Yは上記にて定義した通りである。
M-X5-[-(N+R2-X5-]m-[-(NR2-A-E-A’-NR2)-X5-]k-M (IIa)
M-X5-[-(N+R2-X5-]m-[-(N+R2 2-A-E-A’-N+R2 2)- 5-]k-M (IIb)
ここで各基は上記にて定義した通りである。また、このような式において、繰り返し単位は通常統計的配置にある(すなわちブロックワイズ型配置ではない)。
基M
-OC(O)-Z
-OS(O)2-Z
-OS(O2)O-Z
-OP(O)(O-Z)OH
-OP(O)(O-Z)2
中のZは、好ましくは、1以上の-O-または-C(O)-で中断されることができ、そして-OHで置換されることができる直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和のC1~C20、好ましくはC2~C18、さらにより好ましくは炭化水素ラジカルである。
そのような基としては、例えば
が含まれる。
の基において、
好ましくは、基-A-E-A’-は、下記式の基で表され、
-A-{[GLY’-GLY’’-GLY’]-ACD}q1-GLY’q2-A’-、
-A-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’q2-A’-、および
-A-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’’’q2-A’-、
ここで指標は好ましくは、
q1=0~12、好ましくは0~6、より好ましくは0~3、
q2>0
q1+q2=1~24、好ましくは1~12、より好ましくは1~6、さらにより好ましくは1~3、特に1および3、
そして式中の
GLY’=-CH2CH(OH)CH2O-
GLY’’=-R4-O-
GLY’’’=-CH2CH(OH)CH2-
ACD=-C(O)-R5-C(O)O-
AM=-N(R6)-R5-N(R6)-
指標は好ましくは、
R6=C1~C22-アルキル、C1~C22-フルオロアルキルもしくはアリール、またはR5を有する環系の一部、
R5=-O-、三価のN、-NR6-、-C(O)-、-C(S)-によって中断されてもよく、そして-OH、またはR6を有する環系の一部により置換されもよい、二価の直鎖、環状および/または分岐のC2~C40炭化水素残基、ここでR6は上記にて定義した通りであり、
R4=-O-、-C(O)-、-C(S)-により中断されてもよく、そして-OHで置換されてもよい、二価の直鎖、環状および/または分枝状および/または芳香族のC2~C40炭化水素残基、そして
ここでAおよびA’は上記にて定義した通りである。
R7=C1~C12-アルキル、好ましくはC1~C6-アルキル、より好ましくはC1~C3-アルキル、最も好ましくはメチル、
R5=-O-、三価のN、-NR6-、-C(O)-、-C(S)-によって中断されてもよく、および-OH、またはR6を有する環系の一部で置換されていてもよい、二価の直鎖、環状および/または分枝鎖のC2~C24、好ましくはC2~C12、より好ましくはC2~C6、さらにより好ましくはC2~C4炭化水素残基、ここでR6は上記にて定義した通りであり、
但し2個のN原子間のR6は少なくともC2である。
R6の好ましい例は、
-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)10-、
-CH2CH(OH)-、-CH(OH)CH(OH)-、-CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)-、
-CH=CH-、
-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2-、
(2個のN原子の間に2個のC原子がある環系R6+R5)であり、そして
R4=-O-、-C(O)-、-C(S)-によって中断されてもよく、そして-OHで置換されていてもよい、2価の直鎖、環状および/または分岐および/または芳香族のC2~C15、好ましくはC2~C6炭化水素残基。
R4の好ましい例は、
-(CH2)2-、-(CH2)4-、
-CH2CH(OH)CH2-、
である。
(式中、R7およびnは上記にて定義した通りであり、そしてR7は好ましくはメチルである)、ヒドロシリル化触媒の存在下50~150℃の温度で、1.0~1.5molにて、末端オレフィン結合を有するアルケニル-エポキシドのSiH基に基づいて変換され、ここでアルケニル-エポキシドは少なくとも4個の炭素原子を含み、そして非環式エーテル基を含んでもよい。ビニルシクロヘキセンオキシドおよびアリルグリシジルエーテルは、好ましくは、エポキシ官能化シロキサンを製造するためのエポキシ官能性前駆体として使用される。そして、必要ならば過剰のオレフィンエポキシドを取り出す。ビスエポキシドは、好ましくは、1つのジアミン、例えば、下記式の好ましいジアミン、
NR2-Y-NR2
ここでRおよびTは上記にて定義した通りであり、
および好ましくは、1つのα,ωエポキシ化合物、α,ωハロゲンアルキルエーテル化合物、またはα,ωカルボン酸ハロゲンアルキルエステル、好ましくは下記式のもの、
L-A-E-A’-LまたはL-A-E-A’-L
ここでA-E-A’またはA’-E-Aは上記に定義した通りであり、そしてXは慣用されている求核性脱離基、好ましくは塩化物または臭化物であり、但しLは末端の-CH2-基に結合しており、
有機酸の存在下で好ましくは40~150℃にて、ここで三級アミノ基:カルボン酸ハロ酸エステル/ハロアルキルエーテル基のモル比は、例えば1:1以上であり、三級アミノ基:Σ(エポキシ基+カルボン酸ハロ酸エステル/ハロアルキルエーテル基)のモル比は、例えば≦1:1、好ましくは≦0.98:1、より好ましくは≦0.9:1、さらにより好ましくは≦0.7:1、特に≦0.5:1であり、有機酸:エポキシ基のモル比は範囲3:1~1:1、好ましくは2:1~1:1、より好ましくは1.5:1~1:1、さらにより好ましくは1.2:1~1:1、特に1:1である、
の混合物と反応されるという方法により優先的に生成される。
L-A-E-A’-LまたはL-A-E-A’-L
ここでLは好ましくは塩素、臭素である、を製造するための出発原料は、グリセロール、ジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、1,4-ブチレングリコールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールAジグリシジルエーテルである。OH基のエステル化は既知の方法で達成される。前記方法の説明については、US7,217,777、実施例11aを参照されたい。エポキシ官能性グリセロール誘導体のエステル化もまた既知の方法により達成される。前記方法の説明については、US2012/0289649、実施例1およびUS2780642を参照されたい。
L-A-E-A’-LまたはL-A-E-A’-L
ここでLは好ましくは塩素、臭素である、を製造するための出発原料は、ジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、1,4-ブチレングリコールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールAジグリシジルエーテルである。アルコールによるエポキシ官能性誘導体のエーテル化は、酸触媒の存在下で達成される(US2012/0035386)。
-A-E-A’-または-A-E-A’-
を製造するための出発物質は、ジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、1,4-ブチレングリコールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールAジグリシジルエーテルである。アミンによるエポキシ官能性グリセロール誘導体のエポキシ開環もまた公知の方法により達成される。前記方法の説明については、US2009/0076238の実施例3を参照されたい。
A)ポリオルガノシロキサン化合物であって、
-少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基(a)、
-少なくとも1つの四級アンモニウム基(b)、
-少なくとも1つの末端エステル基(c)、
-1つ以上のヒドロキシル基と、エステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1つの官能基とを含む、少なくとも1つの官能性有機基(d)を含むもの、ならびに
B)少なくとも1つの末端エステル基を含む少なくとも1つのポリオルガノシロキサン化合物であって、このポリオルガノシロキサン化合物はポリオルガノシロキサン化合物A)とは異なるもの
を含むポリオルガノシロキサン組成物に関する。
この配合例は基本配合として意図されている。アニオン性シャンプーは、通常、以下の成分を含むが、これらに限定されない。
アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、TEAラウリル硫酸、TEAラウリルエーテル硫酸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、N-アシルタウリド、硫酸-グリセリド、硫酸化アルカノールアミド、カルボン酸塩、N-アシル-アミノ酸塩、シリコーンなど。
この配合物例は基本配合物として意図されている。非イオン性シャンプーは、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
モノアルカノールアミド、モノエタノールアミド、モノイソプロパノールアミド、ポリヒドロキシ誘導体、スクロースモノラウレート、ポリグリセリンエーテル、アミンオキシド、ポリエトキシル化誘導体、ソルビトール誘導体、シリコーンなど。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
N-アルキル-イミノジプロピオネート、N-アルキル-イミノプロピオネート、アミノ酸、アミノ酸誘導体、アミドベタイン、イミダゾリニウム誘導体、スルホベタイン、スルタイン、ベタイン、シリコーンなど。
この配合物例は基本配合物としてのみ意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
ビス-四級アンモニウム化合物、ビス-(トリアルキルアンモニウムアセチル)ジアミン、アミドアミン、アンモニウムアルキルエステル、シリコーンなど。
この配合物例は基本配合物としてのみ意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーンなど。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーンなど。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶剤、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン系溶剤、ブタン、プロパン、イソブタン、CFCのフッ化エアロゾル噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガスなど。
この配合物例は基本配合物としてのみ意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶剤、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶剤など。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶剤、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶剤、ブタン、プロパン、イソブタン、CFCのフッ化エアロゾル噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガスなど。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。増粘剤、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、固定ポリマー、コンディショニング剤、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、シリコーン、溶剤、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶剤など。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。炭化水素系カチオンコン性ディショニング剤、シリコーン系カチオン性コンディショニング剤、高融点脂肪化合物、エステル化合物のような低融点オイル、増粘剤、セルロース誘導体、固定ポリマー、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、一価アルコール、多価アルコール、カチオン性ポリマー、非イオン性およびベタイン性共乳化剤、シリコーン、錯化剤、溶剤、香料、ビタミン、溶剤など。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
固定ポリマー、ラッカー、アクリル酸誘導体、セルロース誘導体、ビニル誘導体、コンディショニング剤、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、湿潤剤、増粘剤、シリコーン、溶剤、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶剤など。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
固定ポリマー、ラッカー、ビニル誘導体、脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶剤、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶剤、ブタン、プロパン、イソブタン、CFCのフッ化エアロゾル噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガスなど。
この配合物例は基本配合物として意図されている。このカテゴリーの配合物は、通常、以下の成分を含むが、それらに限定されない。
ビニル誘導体、固定ポリマー、ラッカー、脂肪酸、脂肪酸エステル、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化脂肪酸エステル、脂肪アルコール、エトキシル化脂肪アルコール、グリコール、グリコールエステル、グリセリン、グリセリンエステル、ラノリン、ラノリン誘導体、鉱油、ワセリン、レシチン、レシチン誘導体、ワックス、ワックス誘導体、カチオン性ポリマー、タンパク質、タンパク質誘導体、アミノ酸、アミノ酸誘導体、保湿剤、増粘剤、シリコーン、溶媒、エタノール、イソプロパノール、イソパラフィン溶剤、ブタン、プロパン、イソブタン、CFCのフッ化エアロゾル噴射剤、ジメチルエーテル、圧縮ガスなど。
非発明のポリオルガノシロキサン
還流冷却器、温度計および機械的攪拌機を備えた500mlの三口フラスコ中で、150g(58.7mmolエポキシ基)の下記構造のシリコーンジエポキシド、
1,50g(7mmolCH2Cl)ClCH2C(O)O[CH2CH(OH)CH2O]3C(O)CH2Cl
(プロピレングリコールモノメチルエーテル中のグリセロールジグリシジルエーテルおよびクロロ酢酸から合成、90%活性)、12.56g(62.8mmol)のラウリン酸、6.06gのN,N,N’,N’-テトラメチルヘキサンジアミン(70.3mmol三級アミン)、31.8gの2-プロパノールおよび10.7gの蒸留水を室温で混合する。混合物を13.5時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、物質をNMRおよび粘度測定によって分析する(表1参照)。四級アンモニウム基(b)と末端エステル基(c)とのモル比は100:12、すなわち100:15未満の請求されたモル比の範囲外である。
発明のポリオルガノシロキサン
還流冷却器、温度計および機械的攪拌機を備えた500mlの三口フラスコ中で、150g(58.7mmolエポキシ基)の下記構造のシリコーンジエポキシド
1,50g(7mmolCH2Cl)ClCH2C(O)O[CH2CH(OH)CH2O]3C(O)CH2Cl(プロピレングリコールモノメチルエーテル中でグリセロールジグリシジルエーテルとクロロ酢酸から合成された、90%活性)、12.56g(62.8mmol)のラウリン酸、4.54gのN,N,N’,N’-テトラメチルヘキサンジアミン(52.8mmol三級アミン)、31.5gの2-プロパノールおよび10.5gの蒸留水を室温で混合する。混合物を13.5時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、物質をNMRおよび粘度測定によって分析する(表1参照)。四級アンモニウム基(b)と末端エステル基(c)とのモル比は100:28である。
発明のポリオルガノシロキサン
還流冷却器、温度計および機械的攪拌機を備えた500mlの三口フラスコ中で、150g(58.7mmolエポキシ基)の下記構造のシリコーンジエポキシド、
1,50g(7mmolCH2Cl)ClCH2C(O)O[CH2CH(OH)CH2O]3C(O)CH2Cl(プロピレングリコールモノメチルエーテル中でグリセロールジグリシジルエーテルとクロロ酢酸から合成された、90%活性)、12.56g(62.8mmol)のラウリン酸、3.03gのN,N,N’,N’-テトラメチルヘキサンジアミン(35.2mmol三級アミノ基)、31.2gの2-プロパノールおよび10.4gの蒸留水を室温で混合する。混合物を13.5時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、物質をNMRおよび粘度測定によって分析する(表1参照)。四級アンモニウム基(b)と末端エステル基(c)とのモル比は100:44である。
発明のポリオルガノシロキサン
還流冷却器、温度計および機械的攪拌機を備えた500mlの三口フラスコ中で、150g(58.7mmolエポキシ基)の下記構造のシリコーンジエポキシド
1,50g(7mmolCH2Cl)ClCH2C(O)O[CH2CH(OH)CH2O]3C(O)CH2Cl(プロピレングリコールモノメチルエーテル中でグリセロールジグリシジルエーテルとクロロ酢酸から合成された、90%活性)、12.56g(62.8mmol)のラウリン酸、1.51gのN,N,N’,N’-テトラメチルヘキサンジアミン(17.6mmol三級アミノ基)、30.9gの2-プロパノールおよび10.3gの蒸留水を室温で混合する。混合物を13.5時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、物質をNMRおよび粘度測定によって分析する(表1参照)。四級アンモニウム基(b)と末端エステル基(c)のモル比は100:56である。
発明のポリオルガノシロキサン
還流冷却器、温度計および機械的攪拌機を備えた500mlの三口フラスコ中で、0.66g(7mmolCOOH)のクロロ酢酸、1.43g(14mmolエポキシ基)のグリシドールジグリシジルエーテルおよび0.52g(7mmol COOH)酒石酸を31.2gの2-プロパノールに溶解する。混合物を8時間加熱還流する。変換エポキシ基100%(1H-NMR)。
平均構造ClCH2C(O)O[CH2CH(OH)CH2O]3C(O)CH(OH)CH(OH)C(O)O[CH2CH(OH)CH2O]3C(O)CH2Clのエステルが形成された。150g(58.7mmolエポキシ基)の下記構造のシリコーンジエポキシド
12.56g(62.8mmol)のラウリン酸、3.03gのN,N,N’,N’ -テトラメチルヘキサンジアミン(35.2mmol三級アミノ基)、31.2gの2-プロパノールおよび10.4gの蒸留水を室温で混合する。混合物を13.5時間加熱還流する。その後、溶媒を除去し、物質をNMRおよび粘度測定によって分析する(表1参照)。四級アンモニウム基(b)と末端エステル基(c)とのモル比は100:52である。
発明のポリオルガノシロキサン化合物
例1の生成物を下記構造のラウロイルエステル変性シロキサンと混合し、
これは、WO2011/064255に従って、プロピレングリコールモノメチルエーテル中の対応するエポキシシロキサン、ラウリン酸およびトリエチルアミン(触媒)から合成された。
Claims (15)
- -少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基(a)、
-少なくとも1つの四級アンモニウム基(b)、
-少なくとも1つの末端エステル基(c)、
-1つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基から選択される少なくとも1つの官能基を含む少なくとも1つの官能性有機基(d)を含み、そして
ここで四級アンモニウム基(b)と末端エステル基(c)のモル比が100:15未満である、ポリオルガノシロキサン化合物。
ここで、ポリオルガノシロキサン化合物は、式(I)の少なくとも1つの単位を含み、
[-CH2-X-CH2-D-] (I)
ここで
Dは、
-N+R2-、
-N+R2-Y-N+R2-、
式
および
の飽和または不飽和モノまたはジ四級複素環、
ならびに式
の芳香族アンモニウム複素環からなる群から選択され、
ここで
Xは少なくとも1つの基X1および少なくとも1つの基X2であり、ここで
X1は、3つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む二官能性有機基であり、そしてここで該基X1はポリオルガノシロキサン基を含まず、
X2は、少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基を含む二官能性有機基であり、
Rは同一でも異なっていてもよく、22までの炭素原子および任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を有する一価の有機基から選択され、
Yは、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む二官能性有機基であり、
該ポリオルガノシロキサン化合物は、
(i)少なくとも1つのジ三級ジアミン、
(ii)少なくとも1つのアミノアルキル化化合物、
(iii)少なくとも1つの単官能性有機酸、
(iv)1つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む少なくとも1つの二官能性化合物の反応を含み、そして、ここで化合物(i)および(ii)のうち少なくとも1つの化合物は、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む、
の反応生成物である。 - 末端エステル基(c)は、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、硫酸エステル基、およびリン酸モノ-またはジエステル基からなる群から選択される、請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- 式(I)の単位は、式(Ia)から選択され、
[-CH2-X-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (Ia)
ここでX、RおよびYは前記定義の通りであり、
式(Ia)の単位は、
[-CH2-C(O)-O-X3-O-C(O)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (II)、および
[-CH2-CH(OH)-X4-CH(OH)-CH2-N+R2-Y-N+R2-](III)からなる群から選択され、
ここでRおよびYは前記定義の通りであり、
X3は、X31およびX32であり、
ここで
X31は、3つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基
からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む二官能性有機基から選択され、そしてここで該基X31はポリオルガノシロキサン基を含まず、
X32は、少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基を含む二官能性有機基であり、
そして
X4は、X41およびX42であり、
ここで
X41は、1つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む二官能性有機基から選択され、そしてここで該基X41は、ポリオルガノシロキサン基を含まず、
X42は、少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基を含む二官能性有機基である、
請求項1または2に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 式(II)の単位および式(III)の単位を含む、請求項3に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
- X41は、
式(IV)の基、
-(X43-CH(OH)-CH2-O-C(O)-X44-C(O)-O-CH2-CH(OH)-)x1-X43- (IV)
ここでX43は、1つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む二官能性有機基であり、X44は、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含み、任意選択的に置換された二官能性有機基であり、そしてx1は1以上であり、
ならびに式(V)の基
-(X43-CH(OH)-CH2-N(R1)-X45-N(R1)-CH2-CH(OH)-)x2-X43- (V)
ここでX43は前記定義の通りであり、X45は、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む二官能性有機基であり、R1は、水素およびC1~C6アルキル基からなる群から選択され、そしてx2は1以上であり、
からなる群から選択され、
X31は、
式(VI)の基
-CH2-CH(OH)-(X33-CH(OH)-CH2-O-C(O)-X34-C(O)-O-CH2-CH(OH)-)x3-X33-CH(OH)-CH2- (VI)
ここでX33は、1つ以上のヒドロキシル基、ならびにエステル基、エーテル基およびアミノ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む二官能性有機基であり、X34は、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む二官能性有機基であり、そしてx3は1以上であり、
ならびに式(VII)の基
-CH2-CH(OH)-(X33-CH(OH)-CH2-N(R1)-X45-N(R1)-CH2-CH(OH)-)x4-X33-CH(OH)-CH2- (VII)
ここでX33、X45およびR1は前記定義の通りであり、そしてx4は1以上である、
からなる群から選択される、
請求項3に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 式(I)は、
[-CH2-C(O)-O-(CH2CH(OH)CH2O)3-C(O)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (II-a)
[-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (III-a)、および
[-CH2-C(O)-O-CH2-CH(OH)-(X33-CH(OH)-CH2-O-C(O)-X34-C(O)-O-CH2-CH(OH)-)x3-X33-CH(OH)-CH2-O-C(O)-CH2-N+R2-Y-N+R2-] (II-b)
からなる群から選択され、
ここでX33は下記式の部分であり、
-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-
そしてここでX34は下記式の部分であり、
-CH(OH)-CH(OH)-
そしてここでRおよびYはそれぞれ前記定義の通りである、
請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 基X1は式(VIII)のものであり、
-A-E-A’- (VIII)
ここでAおよびA’はそれぞれ独立して、単結合ならびに10までの炭素原子および任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を有する二価の有機基からなる群から選択され、そしてEは、下記式
E1:
ここでqは互いに独立して1以上であり、そして
は単結合を示し、
E2:
ここで
は単結合を示し、R2は、OまたはNから選択される1つ以上のヘテロ原子を含み得る、40までの炭素原子を有する任意選択的に置換された、二価の直鎖、環状脂肪族および/または分岐および/または芳香族の炭化水素残基であり、そしてここで各qは独立して1以上であり、ならびに
E3:
ここで
は単結合を示し、R2は前記定義の通りであり、各qは独立して1以上であり、そしてpは1よりも大きい、
からなる群から選択され、
但しAとEまたはA’とEは、2つのヘテロ原子を介して結合していないという条件である、
請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 基X1は、式(VIII)
-A-E-A’- (VIII)
ここでAおよびA’はそれぞれ独立して、単結合ならびに10までの炭素原子および任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を有する二価の有機基からなる群から選択され、
そしてEは、下記式の基E4であり、
ここで
は単結合を示し、R3は、任意選択的にOおよびNからなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を含み、38までの炭素原子を有する任意選択的に置換された、二価の直鎖、環状脂肪族および/または分岐および/または芳香族の炭化水素残基であり、
各qは1以上であって、同じでも異なってもよく、pは1以上であり、
但しAとEまたはA’とEは、2つのヘテロ原子を介して結合していないという条件である、
請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 官能性有機基d)は、式(VIII)
-A-E-A’- (VIII)
ここでAおよびA’はそれぞれ独立して、単結合ならびに10までの炭素原子および任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を有する二価の有機基からなる群から選択され、
を有し、ここでEは下記一般式のE5、E6およびE7の群から選択され、
E5:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’]-ACD}q1-GLY’q2-、
E6:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’q2-、および
E7:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’’’q2-、
ここで
q1=0~12、
q2>0
q1+q2=1~24,
GLY’=-CH2CH(OH)CH2O-
GLY’’=-R4-O-
GLY’’’=-CH2CH(OH)CH2-
ACD=-C(O)-R5-C(O)O-
AM=-N(R6)-R5-N(R6)-
R6は、C1~C22-アルキル、C1~C22-フルオロアルキルもしくはアリール、またはR5を有する環系の一部から選択され、
R5は、任意選択的に-O-、三価N、-NR6-、-C(O)-、-C(S)-で中断され、そして任意選択的に-OHで置換された、二価の直鎖、環状および/または分岐のC2~C40炭化水素残基、またはR6を有する環系の一部から選択され、ここでR6は前記定義の通りであり、
R4は、任意選択的に-O-、-C(O)-、-C(S)-で中断され、そして任意選択的に-OHで置換された、二価の直鎖、環状および/または分岐および/または芳香族のC2~C40炭化水素残基から選択される、
請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - X2は式(IX)を有し、
-K-S-K- (IX)
ここで
Sは式(X)のシロキサン部分であり、
ここで
はKへの単結合を示し、
ここでR7は、C1~C22アルキル、C1~C22フルオロアルキルまたはアリールから選択され、
nは0~1000であり、そしていくつかの基Sがシロキサン化合物中に存在する場合に同じでも異なってもよく、
Kは、任意選択的に-O-、-NH-、三価N、-NR7-、-C(O)-、-C(S)-で中断され、そして任意選択的に-OHで置換された、二価または三価の直鎖、環状および/または分岐のC2~C40炭化水素残基から選択され、ここでR7は前記定義の通りであり、ここで残基Kは互いに同一でも異なっていてもよい、
請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 一般式(Ib)および(Ic)、
M-X5-[-(N+R2-Y-N+R2)-X5-]m-[-(NR2-A-E-A’-NR2)-X5-]k-M (Ib)
M-X5-[-(N+R2-Y-N+R2)-X5-]m-[-(N+R2 2-A-E-A’-N+R2 2)-X5-]k-M (Ic)
ここで
mは>0であり、そしてkは0または平均値>0~50であり、Mは、
-OC(O)-Z
-OS(O)2-Z
-OS(O2)O-Z
-OP(O)(O-Z)OH
-OP(O)(O-Z)2
から選択される末端エステル基を含む、末端基を表し、
ここでZは任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む、40までの炭素原子を有する一価の有機残基から選択され、
-A-E-A’-のAおよびA’はそれぞれ独立して、単結合ならびに10までの炭素原子および任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を有する二価の有機基からなる群から選択され、そしてEは、下記式
E1:
ここでqは互いに独立して1以上であり、そして
は単結合を示し、
E2:
ここで
は単結合を示し、R2は、OまたはNから選択される1つ以上のヘテロ原子を含み得る、40までの炭素原子を有する任意選択的に置換された、二価の直鎖、環状脂肪族および/または分岐および/または芳香族の炭化水素残基であり、そしてここで各qは独立して1以上であり、
E3:
ここで
は単結合を示し、R2は前記定義の通りであり、各qは独立して1以上であり、そしてpは1よりも大きい、
E4:
ここで
は単結合を示し、R3は、任意選択的にOおよびNからなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を含み、38までの炭素原子を有する任意選択的に置換された、二価の直鎖、環状脂肪族および/または分岐および/または芳香族の炭化水素残基であり、
各qは1以上であって、同じでも異なってもよく、pは1以上であり、
E5:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’]-ACD}q1-GLY’q2-、
E6:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’q2-、および
E7:
-{[GLY’-GLY’’-GLY’’’]-AM}q1-GLY’’’q2-、
ここで
q1=0~12、
q2>0
q1+q2=1~24,
GLY’=-CH2CH(OH)CH2O-
GLY’’=-R4-O-
GLY’’’=-CH2CH(OH)CH2-
ACD=-C(O)-R5-C(O)O-
AM=-N(R6)-R5-N(R6)-
R6は、C1~C22-アルキル、C1~C22-フルオロアルキルもしくはアリール、またはR5を有する環系の一部から選択され、
R5は、任意選択的に-O-、三価N、-NR6-、-C(O)-、-C(S)-で中断され、そして任意選択的に-OHで置換された、二価の直鎖、環状および/または分岐のC2~C40炭化水素残基、またはR6を有する環系の一部から選択され、ここでR6は前記定義の通りであり、
R4は、任意選択的に-O-、-C(O)-、-C(S)-で中断され、そして任意選択的に-OHで置換された、二価の直鎖、環状および/または分岐および/または芳香族のC2~C40炭化水素残基から選択される、
から選択され、
但しAとEまたはA’とEは、2つのヘテロ原子を介して結合していないという条件であ
り、
X5は、式
-K-S-K-および-A-E-A’-または-A’-E-A-の基であり、
ここで、Sは式(X)のシロキサン部分であり、
ここで
はKへの単結合を示し、
ここでR7は、C1~C22アルキル、C1~C22フルオロアルキルまたはアリールから選択され、
nは0~1000であり、そしていくつかの基Sがシロキサン化合物中に存在する場合に同じでも異なってもよく、
Kは、任意選択的に-O-、-NH-、三価N、-NR7-、-C(O)-、-C(S)-で中断され、そして任意選択的に-OHで置換された、二価または三価の直鎖、環状および/または分岐のC2~C40炭化水素残基から選択され、ここでR7は前記定義の通りであり、ここで残基Kは互いに同一でも異なっていてもよく、
そして、Yは前記定義の通りである、
の請求項1に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - A)請求項1から11のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン化合物、ならびに
B)少なくとも1つの末端エステル基を含む少なくとも1つのポリオルガノシロキサン化合物であって、該ポリオルガノシロキサン化合物がポリオルガノシロキサン化合物A)と異なるもの、
を含むポリオルガノシロキサン組成物。 - 請求項1に記載の少なくとも1つのポリオルガノシロキサン化合物または請求項12に記載の少なくとも1つのポリオルガノシロキサン組成物を含む水性エマルジョン。
- 請求項1に記載の少なくとも1つのポリオルガノシロキサン化合物または請求項12に記載の少なくとも1つのポリオルガノシロキサン組成物を含む化粧品組成物または配合物。
- スキンケア組成物、洗い流すおよび洗い流さないコンディショナーを含むコンディショナー、アニオン性シャンプー、カチオン性シャンプー、非イオン性シャンプーおよび両性シャンプーを含むシャンプー、ヘアセッティング配合物、クリアーリンスオフヘアセッティング剤、ヘアフォームセッティング配合物、ヘアムース、ヘアスタイリングジェル、ヘアスタイリングスプレー、染毛剤、ヘアカラー製品、およびポンプスプレーから選択されるヘアケア組成物、ヘアーブリーチ、ウェービング製品、ヘアーストレートナー、デオドラント、制汗剤、制汗/デオドラント、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧液、バス用品、クレンジング用品、マニキュア用品、保護クリーム、ならびにカラー化粧品からなる群から選択される、請求項14に記載の化粧品組成物または配合物。
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