CH245220A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.Info
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. In der Patentschrift Nr. 240908 ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Estern durch Veresterung von Di-n-butyl- essigsäuren mit Piperidino-alkanolen be schrieben. Es wurde nun gefunden, dass man zu den gleichen basischen Estern gelangen kann, wenn man Di-n-butylessigsäure in ihre Oay- alkylester bezw. deren reaktionsfähige Deri vate überführt und diese mit Piperidin um setzt. Unter reaktionsfähigen Derivaten der ge nannten Ogyalkylester sind insbesondere Ester mit Arylsulfonsäuren, Halogenwasser stoffsäuren und dergleichen zu verstehen. Zur Herstellung der Halogenalkylester der Di-n-butylessigsäure verfährt man zweck mässig so, dass man auf Di-n-butylessigsäure bezw. ihre Halogenide, Ester oder ihr An hydrid in An- oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln Alkylenhalogenhydrine oder auf Salze dieser Säure Alkylenhalogen- hydrine oder Alkylendihalogenide einwirken lässt und in den erhaltenen Verbindungen ge- gebenenfalls vorhandene Hydrogylgruppen durch Halogen ersetzt. Zur Herstellung der Arylsulfonsäure- ester der Di-n-butylessigsäure-ss-ogy-alkyl- ester lässt man z. B. Arylsulfohalogenide in Gegenwart säurebindender Mittel auf die ge nannten Ogyalkylester einwirken. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den Di-n-butyl- acetogyy-äthylrest abgebende Verbindung auf Piperidin einwirken lässt. Die erhaltene Ver bindung, der Di-n-butylessigsäure-,B-piperi- dino-äthylester, ist eine Base vom Siedepunkt 167-169 unter 11 mm Druck. Sie lässt sich mit organischen und anorganischen Säuren in Salze und ferner auch in quaternäre Ver bindungen überführen und soll therapeutische Verwendung finden. Beispiel: 35 Teile Di-n-butylessigsäurechlorid wer den mit 17 Teilen Äthylenchlorhydrin in Ge- genwart von Pyridin umgesetzt. Nach be endeter Reaktion wird die Mischung mit Äther und Wasser geschüttelt, die ätherische Lösung getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird im Va kuum fraktioniert und 20 Teile des so erhal tenen Di-n-butylessigsäure-ss-chlor-äthylesters in der Wärme mit 15 Teilen Piperidin um gesetzt. Dann wird das Gemisch mit Äther und Wasser geschüttelt. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung wird das Lösungs mittel abdestilliert. Der erhaltene Di-n-butyl- essigsäure-ss-piperidino-äthylester siedet unter 11 mm Druck bei 167-169 . Der Di-n-butylessigsäure-ss-chlor-äthyl- ester kann auch aus Di-n-butylessigsäure bezw. ihren Salzen durch Umsetzen mit. Äthylendichlorid oder durch Umsetzen mit Äthylenchlorhydrin zum Di-n-butylessig- säure-ss-ogy-äthylester und Behandlung des letzteren mit Thionylchlorid hergestellt werden. Anstatt von Di-n-butylessigsäure-ss-chlor- äthylester kann man z. B. auch vom Di-n- butylessigsäure -@'- (p - toluolsulfogy) - äthyl- ester ausgehen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Di-n-butyl-acetogy-äthylrest ab gebende Verbindung auf Piperidin einwirken lä,sst. Die erhaltene Verbindung, der Di-n- butylessigsäure - ss - piperidino - äthylester,ist eine Base vom Siedepunkt 167-169 unter 11 mm Druch. Sie lässt sich mit organischen und anorganischen Säuren in Salze und ferner auch in quaternäre Verbindungen überführen und soll therapeutische Verwen dung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Di-n-butylessig- säure-ss-chlor-äthylester mit Piperidin um setzt.
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