CH245220A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.

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CH245220A
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piperidine
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


      verfahren        zur    Herstellung eines basischen Esters.    In der Patentschrift Nr. 240908     ist    ein  Verfahren zur Herstellung von     basischen          Estern    durch     Veresterung    von     Di-n-butyl-          essigsäuren        mit        Piperidino-alkanolen    be  schrieben.  



  Es     wurde    nun gefunden, dass man zu den  gleichen     basischen    Estern gelangen kann,  wenn man     Di-n-butylessigsäure    in ihre     Oay-          alkylester        bezw.    deren reaktionsfähige Deri  vate     überführt    und diese mit     Piperidin    um  setzt.  



  Unter     reaktionsfähigen    Derivaten der ge  nannten     Ogyalkylester    sind insbesondere  Ester     mit        Arylsulfonsäuren,    Halogenwasser  stoffsäuren und dergleichen zu verstehen.  



  Zur     Herstellung    der     Halogenalkylester     der     Di-n-butylessigsäure    verfährt man zweck  mässig so, dass man auf     Di-n-butylessigsäure          bezw.    ihre     Halogenide,

      Ester oder ihr An  hydrid in An- oder Abwesenheit von       Kondensationsmitteln        Alkylenhalogenhydrine     oder auf Salze dieser Säure     Alkylenhalogen-          hydrine    oder     Alkylendihalogenide    einwirken  lässt und in den erhaltenen     Verbindungen    ge-         gebenenfalls    vorhandene     Hydrogylgruppen     durch Halogen ersetzt.  



  Zur Herstellung der     Arylsulfonsäure-          ester    der     Di-n-butylessigsäure-ss-ogy-alkyl-          ester    lässt man z. B.     Arylsulfohalogenide    in  Gegenwart säurebindender     Mittel    auf die ge  nannten     Ogyalkylester        einwirken.     



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     basischen     Esters.     Das    Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine den     Di-n-butyl-          acetogyy-äthylrest    abgebende     Verbindung    auf       Piperidin    einwirken lässt. Die erhaltene Ver  bindung, der     Di-n-butylessigsäure-,B-piperi-          dino-äthylester,        ist    eine Base vom Siedepunkt  167-169  unter 11 mm Druck.

   Sie lässt sich       mit        organischen    und     anorganischen    Säuren  in Salze und ferner auch in     quaternäre    Ver  bindungen überführen und soll     therapeutische          Verwendung    finden.  



       Beispiel:     35 Teile     Di-n-butylessigsäurechlorid    wer  den mit 17 Teilen     Äthylenchlorhydrin    in Ge-           genwart    von     Pyridin    umgesetzt. Nach be  endeter Reaktion wird die Mischung mit  Äther und Wasser geschüttelt, die ätherische  Lösung getrocknet und das Lösungsmittel       abdestilliert.    Der Rückstand wird im Va  kuum fraktioniert und 20 Teile des so erhal  tenen     Di-n-butylessigsäure-ss-chlor-äthylesters          in    der Wärme mit 15 Teilen     Piperidin    um  gesetzt. Dann wird das     Gemisch    mit Äther  und Wasser geschüttelt.

   Nach dem Trocknen  der     ätherischen    Lösung wird das Lösungs  mittel     abdestilliert.    Der erhaltene     Di-n-butyl-          essigsäure-ss-piperidino-äthylester    siedet unter  11 mm Druck bei 167-169 .  



  Der     Di-n-butylessigsäure-ss-chlor-äthyl-          ester    kann auch aus     Di-n-butylessigsäure          bezw.    ihren     Salzen    durch     Umsetzen    mit.       Äthylendichlorid    oder durch Umsetzen mit       Äthylenchlorhydrin    zum     Di-n-butylessig-          säure-ss-ogy-äthylester    und Behandlung des       letzteren    mit     Thionylchlorid    hergestellt  werden.    Anstatt von     Di-n-butylessigsäure-ss-chlor-          äthylester    kann man z.

   B. auch vom     Di-n-          butylessigsäure        -@'-    (p -     toluolsulfogy)    -     äthyl-          ester    ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Di-n-butyl-acetogy-äthylrest ab gebende Verbindung auf Piperidin einwirken lä,sst. Die erhaltene Verbindung, der Di-n- butylessigsäure - ss - piperidino - äthylester,
    ist eine Base vom Siedepunkt 167-169 unter 11 mm Druch. Sie lässt sich mit organischen und anorganischen Säuren in Salze und ferner auch in quaternäre Verbindungen überführen und soll therapeutische Verwen dung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Di-n-butylessig- säure-ss-chlor-äthylester mit Piperidin um setzt.
CH245220D 1943-08-04 1943-08-04 Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. CH245220A (de)

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