CH247124A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.

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CH247124A
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phenoxy
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ester
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ethyl ester
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03B—APPARATUS OR ARRANGEMENTS FOR TAKING PHOTOGRAPHS OR FOR PROJECTING OR VIEWING THEM; APPARATUS OR ARRANGEMENTS EMPLOYING ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ACCESSORIES THEREFOR
    • G03B27/00—Photographic printing apparatus
    • G03B27/02—Exposure apparatus for contact printing
    • G03B27/04—Copying apparatus without a relative movement between the original and the light source during exposure, e.g. printing frame or printing box
    • G03B27/08—Copying apparatus without a relative movement between the original and the light source during exposure, e.g. printing frame or printing box for automatic copying of several originals one after the other, e.g. for copying cinematograph film

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.    Im schweizer. Patent Nr. 241782 ist ein  Verfahren zur Herstellung von basischen  Estern durch     Veresterung,    von     a-substituier-          ten        Aryloxyessigsäuren    mit     N-disubstituier-          ten        Aminoalkoholen    beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu den  gleichen     basischen        Estern    gelangen kann,       wenn    man     a-substituierte        Arylogyessigsäuren     in ihre     Oxyalkylester        bezw.    deren     reak-          3        tionsfähige    Derivate überführt und diese mit  sekundären Aminen umsetzt.  



  Unter reaktionsfähigen Derivaten der ge  nannten     Oxyalkylester    sind insbesondere  Ester mit     Halogenwasserstoffsäuren,,        Aryl-          sulfonsäure    und dergleichen zu verstehen.  



  Zur Herstellung der     Halogenalkylester     der     a-substituierten        Aryloxyessigsäuren    ver  fährt man zweckmässig so, dass man auf       a-substituierte        Aryloxyessigsäuren        bezw.     ihre     Halogenide,    Ester oder ihre     Anhydride     in An- oder     Abwesenheit    von     Kondensations-          mitteln        Alkylenhalogenhydrine        einwirken     lässt,

   oder dass man Salze von     a-substituierten          Aryloxyessigsäuren    mit     Alkylendihalogeni-          den    oder     Alkylenhalogenhydrinen    umsetzt  und in den erhaltenen Verbindungen     gege-.          benenfalls    vorhandene     Hydroxylgruppen     durch Halogen ersetzt.  



  Die     a-substituierten        Aryloxyessigsäuren     sind zum Teil bekannt. Sie -können nach den  in der Literatur     beschriebenen    Methoden er  halten werden.  



       Gegenstand    vorliegenden Patentes     ist    ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen    Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0048     
    auf eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0050     
         worin    X und Y     reaktionsfähige,    bei der Re  aktion sich abspaltende Reste bedeuten, ein  wirken lässt. Die entstandene     Verbindung,     der.     a-(Phenoxy)-cyclopentylessipäure-ss'-di-          äthylamino-äthylester,    ist eine Base vom  Siedepunkt 142-144  bei 0,12     mm    Druck.

    Sie lässt sich mit anorganischen oder     orga          nischen    Säuren in Salze und ferner auch in       quaternäre    Verbindungen überführen. Sie  soll therapeutische Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    8 Teile     Glykolchlorhydrin    werden in  100 Teilen     Pyridin    gelöst. Dazu tropft man       unter    Rühren 24 Teile     a-(Phenoxy)-cyclopen-          tylessigsäurechlorid,    wobei die     Reaktionstem-          peratur    unter 0  gehalten wird. Dann giesst  man auf Eis, stellt kongosauer     und        äthert     aus.

   Nach     Waschen,    Trocknen und Ab-      dampfen des Äthers erhält man den     a-(Phen-          oxy)    -     cyclopentylessigsäure    -<B>ss'-</B> chlor -     äthyl-          ester.     



  14 Teile dieser Verbindung werden in  100     Volumteilen        absolutem        Toluol    mit  8 Teilen     Diäthylamin    versetzt und in Auto  klaven 6     Stunden    auf 100-120  erwärmt.  Nach dem Erkalten zieht man     wiederholt    mit       verdünnter    wässriger Salzsäure aus. Die saure       wässrige    Lösung     wird        ausgeäthert,    dann       phenolphtaleinalkalisch    gestellt und die ab  geschiedene Base in Äther aufgenommen.

    Nach dem     Trocknen    über     Pottasche        wird    der  Äther abgedampft. Durch     Destillation    des  Rückstandes erhält man den     a-(Phenoxy)-          cyclopentylessigsäure-ss'        -diäthylamino-äthyl-          ester.     



  Der     cl-(Phenoxy)-cyclopentylessigsäure-          ss'-chlor-äthylester    kann auch aus     a-(Phen-          oxy)-cyclopentylessigsäure        bezw.    ihren Sal  zen durch Umsetzen mit     Äthylendichlorid,     oder durch Umsetzen mit     Athylenchlorhydrin     zum     a-(Phenoxy)-cyclopentylessigsäure-ss'-          oxy-äthylester    und Behandlung des letzteren  mit     Thionylcblorid    hergestellt werden.  



  Anstatt von     a-(Phenoxy)-cyclopentylessig-          säure-ss'-chlor-äthylester    kann man auch     a-          (Phenoxy)    -     cy        clopentylessigsäure        -ss'    -     (toluol-          sulfogy)-äthylester    ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters; dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0046 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0047 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Re aktion sich abspaltende Reste bedeuten, ein wirken lässt. Die entstandene Verbindung, der a-(Phenoxy)-cyclopentylessigsäure-ss'-di- äthylamino--äthylester, ist eine Base vom Siedepunkt 142-144 bei 0,12 mm Drück.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurcb gekennzeichnet, dass man a-(Phenoxy)-cyclo- pentylessigsäure-ss'-chlor-äthylester mit Di- äthylamin umsetzt.
CH247124D 1943-07-30 1943-07-30 Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. CH247124A (de)

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