CN114790222B - 一种基于淫羊藿的黄酮类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于淫羊藿的黄酮类化合物及其制备方法，具体属于中药材加工技术领域。该化合物如下式。本发明提供的黄酮类化合物是从淫羊藿中分离的新型黄酮类化合物EpimediumA，进一步拓宽淫羊藿的适用范围和药用价值。
Description
技术领域
本发明属于中药材加工技术领域，具体涉及一种基于淫羊藿的黄酮类化合物及其制备方法。
背景技术
淫羊藿(Epimedium brevicornu Maxim)，属毛茛目小檗科，是一种多年生草本植物。始载于《神农本草经》，味辛甘性温。临床上主治阳痿早泄，半身不遂等症状，是补肾壮阳的重要药材之一。现代研究发现，淫羊藿还具有抗炎、抗癌以及提高人体免疫力等作用。淫羊藿化学成分主要包括黄酮、木质素、苯酚苷生物碱等。黄酮类化合物是其主要的药效成分。
黄酮类化合物广泛存在于自然界的植物中，属植物次生代谢产物。黄酮类化合物是以黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类黄色色素，其中包括黄酮的同分异构体及其氢化和还原产物，即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有的以游离形式存在。天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基烃氧基、异戊烯氧基等取代基。由于这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成盐而表现为弱碱性，因此曾称为黄碱素类化合物。
黄酮类化合物具有重要的药用价值，如防治心脑血管疾病、止咳、祛痰、平喘、护肝、解肝毒、抗细菌/真菌、治疗急、慢性肝炎、肝硬化以及抗自由基、抗氧化等作用。除此之外，黄酮类化合物还具有与植物雌激素相同的作用。
因此，近年来人们更加关注淫羊藿单体化合物的分离纯化和鉴定工作，希望能够从中分离出具有治疗某些疾病的有效单体成分，进而应用于临床。
发明内容
本发明提供的一种基于淫羊藿的黄酮类化合物及其制备方法，该黄酮类化合物(Epimedium A)是从淫羊藿中分离出的，从而拓展了淫羊藿中组分的适用范围。
本发明第一个目的是提供一种基于淫羊藿的黄酮类化合物，其结构式如下：
本发明第二个目的是提供一种基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，包括以下步骤：
S1、将淫羊藿药材粉碎，采用低碳醇溶液超声提取3次，每次20-60min，合并提取液，过滤，并在真空中，于40～80℃浓缩至无醇度，获得浓缩液；
S2、将浓缩液分散于适量水溶剂中，加入到大孔吸附树脂层析柱里，并经甲醇和/或水梯度洗脱，分段收集馏分；获得第一馏分；
S3、将第一馏分在真空中，40～80℃浓缩至原体积的1/5-1/10后，加入甲醇或二甲基亚砜，过滤，制备液相色谱柱，用初始流动相平衡色谱柱20min，每次进样5ml，用体积比为3:2的乙腈与醋酸的混合洗脱液进行洗脱，收集并合并相同组分，获得第二馏分；
S4、将收集的第二馏分在真空中，40～80℃浓缩至0.1～0.15倍体积，在0～3℃下放置1～5h使其结晶，随后将结晶体在60～80℃下干燥，即得黄酮类化合物。
优选的，S2中，在洗脱的过程中，采用3倍柱体积纯水、3倍柱体积的20％甲醇和80％水、3倍柱体积的40％甲醇和60％水、3倍柱体积80％甲醇和20％水依次进行梯度洗脱。
优选的，S3中，所述甲醇或二甲基亚砜的加入量为第二馏分浓缩后体积的1/3-1/2。
更优选的，S3中，过滤过程中，采用0.45um有机膜进行过滤。
更优选的，所述真空度为-0.05～0.1MPa。
更优选的，所述乙腈与醋酸的混合洗脱液中，选用的是质量为60％的醋酸水溶液。
与现有技术相比，本发明的方法具有以下有益效果：
本发明提供一种基于淫羊藿的黄酮类化合物是从淫羊藿中分离的新型黄酮类化合物Epimedium A，进一步拓宽淫羊藿的适用范围和药用价值。
本发明提供的基于淫羊藿的黄酮类化合物的制备方法，通过制备液相等步骤能提取分离出一种高纯度化合物单体，该种分离方法相对于其他分离方法工艺简单，操作方便，能同时分离，化合物单体纯度高、数量多，且均大于98.0％，对药品等的研究开发有很好的促进作用，并提高了对淫羊藿的利用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明，但不应理解为本发明的限制。下面实施例中未注明具体条件的实验方法，均按照本领域的常规方法和条件进行
本发明提供的一种基于淫羊藿的黄酮类化合物，具有下述结构的淫羊藿新的黄酮类化合物Epimedium A：
下述实施例中采用的大孔吸附树脂层析柱中采用的大孔吸附树脂为D-101型大孔吸附树脂。
实施例1
一种基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，包括以下步骤：
S1、将淫羊藿药材粉碎，采用80％乙醇溶液超声提取3次，每次40min，合并提取液，过滤，在-0.08MPa真空中，60℃浓缩至无醇度，获得浓缩液；
S2、将浓缩液分散于适量纯化水中，加入到预处理的AB-8的大孔吸附树脂层析柱里，并采用3倍柱体积纯水、3倍柱体积的20％甲醇和80％水、3倍柱体积的40％甲醇和60％水、3倍柱体积80％甲醇和20％水依次进行梯度洗脱，分段收集馏分，获得第一馏分；
S3、将第一馏分在-0.08MPa真空中，60℃浓缩至原体积的1/8后，加入浓缩后体积的1/2的甲醇，用0.45um有机膜过滤，制备液相色谱柱用初始流动相平衡色谱柱20min，每次进样5ml，体积比为3:2的乙腈与醋酸的混合洗脱液进行洗脱收集并合并相同组分；获得第二馏分；其中，乙腈与醋酸的混合洗脱液中，选用的是质量为60％的醋酸水溶液；
S4、将收集的第二馏分在-0.08MPa真空中，60℃浓缩至0.15倍体积，在0℃下放置2h使其结晶，过滤得到不同组份的结晶体；将结晶体在70℃下干燥，即得黄酮类化合物Epimedium A，如下式：
化合物的结构鉴定数据：
黄色固体：1H和13C NMR数据见表1；HR-ESI-MS：m/z:867.63(计算值:C40H51O21-:867.411)
表1 Epimedium A的1H(400Hz)和13C(100Hz)NMR数据
实施例2
一种基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，包括以下步骤：
S1、将淫羊藿药材粉碎，采用80％乙醇溶液超声提取3次，每次60min，合并提取液，过滤，在0.1MPa真空中，80℃浓缩至无醇度，获得浓缩液；
S2、将浓缩液分散于适量纯化水中，加入到预处理的AB-8的大孔吸附树脂层析柱里，并采用3倍柱体积纯水、3倍柱体积的20％甲醇和80％水、3倍柱体积的40％甲醇和60％水、3倍柱体积80％甲醇和20％水依次进行梯度洗脱，分段收集馏分，获得第一馏分；
S3、将第一馏分在-0.08MPa真空中，80℃浓缩至原体积的1/5后，加入浓缩后体积的1/3的DMSO，用0.45um有机膜过滤，制备液相色谱柱用初始流动相平衡色谱柱20min，每次进样5ml，体积比为3:2的乙腈与醋酸的混合洗脱液进行洗脱，收集并合并相同组分；获得第二馏分；其中，乙腈与醋酸的混合洗脱液中，选用的是质量为60％的醋酸水溶液；
S4、将收集的第二馏分在0.1MPa真空中，80℃浓缩至0.15倍体积，在3℃下放置5h使其结晶，过滤得到不同组份的结晶体；将结晶体在80℃下干燥，即得黄酮类化合物Epimedium A。
实施例3
一种基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，包括以下步骤：
S1、将淫羊藿药材粉碎，采用80％乙醇溶液超声提取3次，每次20min，合并提取液，过滤，在-0.05MPa真空中，40℃浓缩至无醇度，获得浓缩液；
S2、将浓缩液分散于适量纯化水中，加入到预处理的AB-8的大孔吸附树脂层析柱里，并采用3倍柱体积纯水、3倍柱体积的20％甲醇和80％水、3倍柱体积的40％甲醇和60％水、3倍柱体积80％甲醇和20％水依次进行梯度洗脱，分段收集馏分，获得第一馏分；
S3、将第一馏分在-0.05MPa真空中，40℃浓缩至原体积的1/10后，加入浓缩后体积的1/2的甲醇，用0.45um有机膜过滤，制备液相色谱柱用初始流动相平衡色谱柱20min，每次进样5ml，体积比为3:2的乙腈与醋酸的混合洗脱液进行洗脱收集并合并相同组分，获得第二馏分；其中，乙腈与醋酸的混合洗脱液中，选用的是质量为60％的醋酸水溶液；
S4、将收集的第二馏分在-0.05MPa真空中，40℃浓缩至0.1倍体积，在0℃下放置5h使其结晶，过滤得到不同组份的结晶体；将结晶体在60℃下干燥，即得黄酮类化合物Epimedium A。
本发明提供的一种基于淫羊藿的黄酮类化合物是从淫羊藿中分离的新型黄酮类化合物Epimedium A，进一步拓宽淫羊藿的适用范围和药用价值。具有重要的药用价值，如防治心脑血管疾病、止咳、祛痰、平喘、护肝、解肝毒、抗细菌/真菌、治疗急、慢性肝炎、肝硬化以及抗自由基、抗氧化等作用。
本发明提供的基于淫羊藿的黄酮类化合物的制备方法，通过制备液相等步骤能提取分离出一种高纯度化合物单体，该种分离方法相对于其他分离方法工艺简单，操作方便，能同时分离，化合物单体纯度高、数量多，且均大于98.0％，对药品等的研究开发有很好的促进作用，并提高了对淫羊藿的利用价值。
本发明描述了优选实施例及其效果。但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (6)
1.一种基于淫羊藿的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于，其结构式如下：
所述的基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，包括以下步骤：
S1、将淫羊藿药材粉碎，采用低碳醇溶液超声提取，合并提取液，过滤，并在真空中，于40～80℃浓缩至无醇度，获得浓缩液；
S2、将浓缩液分散于水溶剂中，加入到大孔吸附树脂层析柱里，并经甲醇和/或水梯度洗脱，分段收集馏分；获得第一馏分；
S3、将第一馏分在真空中，40～80℃浓缩至原体积的1/5-1/10后，加入甲醇或二甲基亚砜，过滤，制备液相色谱柱，用初始流动相平衡色谱柱，每次进样5ml，用体积比为3:2的乙腈与醋酸的混合洗脱液进行洗脱，收集并合并相同组分，获得第二馏分；
S4、将收集的第二馏分在真空中，40～80℃浓缩至0.1～0.15倍体积，在0～3℃下放置使其结晶，随后将结晶体在60～80℃下干燥，即得黄酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，其特征在于，S2中，在洗脱的过程中，采用3倍柱体积纯水、3倍柱体积的20％甲醇和80％水、3倍柱体积的40％甲醇和60％水、3倍柱体积80％甲醇和20％水依次进行梯度洗脱。
3.根据权利要求1所述的基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，其特征在于，S3中，所述甲醇或二甲基亚砜的加入量为第二馏分浓缩后体积的1/3-1/2。
4.根据权利要求3所述的基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，其特征在于，S3中，过滤过程中，采用0.45um有机膜进行过滤。
5.根据权利要求1所述的基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，其特征在于，所述真空度为-0.05～0.1MPa。
6.根据权利要求1所述的基于淫羊藿的黄酮类化合物制备方法，其特征在于，所述乙腈与醋酸的混合洗脱液中，醋酸选用的是质量分数为60％的醋酸水溶液。
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