CN108658909B - 异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域,具体涉及从草胡椒属植物青叶碧玉全草中提取得到一个新的异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B及其制备方法;本发明以青叶碧玉干燥全草为原料,经溶剂萃取和多种色谱方法分离,得该新的异戊烯基苯酚类化合物;本发明制备方法简单易操作,不引入有毒物质,成本低廉,可大规模持续开发利用,在抗肿瘤药物研究开发上具有非常重要的意义。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,具体涉及从草胡椒属植物青叶碧玉中提取得到一种新的异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B及其制备方法。
背景技术
草胡椒属植物具有良好的药理活性,被广泛的应用在传统医学之中,如草胡椒被中、南美洲、亚洲、非洲和亚热带地区的人们用以治疗哮喘、咳嗽、炎症、关节疼痛、胃溃疡、心率失常等病症;草胡椒属植物也被用作利尿剂、止痛剂、降胆固醇药物和抗菌药。文献调研显示,草胡椒属植物特有的异戊烯基苯酚类化合物结构多样,并表现出优良的生物学活性。目前学者从草胡椒属植物中分离得到的化合物主要有聚酮类、木脂素类、黄酮类、苯丙素类、异戊烯基苯酚类和酰胺类。随着学者不断从研究中发现草胡椒属植物的各种优良药理活性,对该属下各种植物的深入研究便显得更为迫切。
对青叶碧玉的研究表明,其乙醇提取物和乙酸乙酯萃取物对U937细胞增殖具有显著的抑制作用。
发明内容
本发明的目的是提供一种异戊烯基苯酚类化合物及其制备方法。
本发明涉及从青叶碧玉(P. tetraphylla)干燥全草中分离得到一个新型异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B。药理活性表明这个化合物对人肝癌细胞G2、人肺癌细胞A549和人结肠癌细胞HCT116有明显的抑制活性。
本发明的技术方案是:一种新的异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B,其分子结构式如下:
该异戊烯基苯酚类化合物的制备方法是以青叶碧玉干燥全草为原料,经溶剂萃取和多种色谱方法分离,得该新的异戊烯基苯酚类化合物。采用高分辨质谱,核磁共振等谱学技术,确定了该化合物的结构,其制备步骤如下:
(1)将青叶碧玉干燥全草粉碎处理后,用质量浓度为95%的工业乙醇回流提取,过滤后减压浓缩;
(2)将醇提取物用热水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取,各萃取三次;
(3)乙酸乙酯层萃取物经大孔树脂D101分离,采用质量浓度为30%的乙醇洗脱,收集洗脱液;
(4)乙醇洗脱液用硅胶柱色谱分离纯化,采用体积比为氯仿:甲醇= 100:0、100:1、100:2、100:3、100:5、100:10、100:20的梯度洗脱,收集洗脱液;
(5)步骤(4)的洗脱液经高效液相色谱分离纯化,采用体积比为乙腈:水=40:60的溶液洗脱,浓缩后得该化合物。
异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B对人肝癌细胞G2、人肺癌细胞A549和人结肠癌细胞HCT116有明显的抑制活性,具有开发为抗肿瘤药物的潜在意义。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:本发明的化合物为一种新的异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B,本发明原料为草胡椒属植物,安全易得,方法简单易操作,不引入有毒物质,成本低廉,可大规模持续开发利用。本发明的化合物在抗肿瘤药物研究开发上具有非常重要的意义。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明做进一步说明。
实施例1
异戊烯基苯酚类化合物peperobtusin B的制备
(1)烘干的青叶碧玉全草1.1 kg,粉碎处理后,用15L的95%的工业乙醇加热回流提取3次(3 h/次);
(2)过滤合并后的提取液,滤液减压浓缩得醇提取物浸膏94.17 g,将醇提物浸膏用蒸馏水混悬,分别用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次,分别合并各萃取液,浓缩,得石油醚萃取物48.94 g,乙酸乙酯萃取物25.78 g,正丁醇层10.5g,萃余水层8.89g;
(3)乙酸乙酯层用正相硅胶柱色谱分离纯化,采用体积比为氯仿:甲醇= 100:0、100:1、100:2、100:3、100:5、100:10、100:20的梯度洗脱,收集洗脱液;
(4)步骤(3)的洗脱液经高效液相色谱分离纯化,采用体积比为乙腈:水=40:60的溶液洗脱,浓缩后得该化合物。
采用核磁共振(NMR)等波谱技术测定其结构,peperobtusin B的波谱数据见表1。
表1 化合物氢谱(500 MHz)和碳谱(125 MHz)核磁数据(DMSO-d 6)
Claims (1)
1.异戊烯基苯酚类化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤为:
(1)将青叶碧玉干燥全草粉碎处理后,用质量浓度为95%的工业乙醇回流提取,过滤后减压浓缩;
(2)将醇提取物用热水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取,各萃取三次;
(3)乙酸乙酯层萃取物经大孔树脂D101分离,采用质量浓度为30%的乙醇洗脱,收集洗脱液;
(4)乙醇洗脱液用硅胶柱色谱分离纯化,采用体积比为氯仿:甲醇=100:0、100:1、100:2、100:3、100:5、100:10、100:20的梯度洗脱,收集洗脱液;
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"Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from Acronychia trifoliolata";Chihiro Morita;《J. Nat. Prod.》;20161107;第79卷;第2890-2897页 * |
"豆瓣绿植物化学成分分离及抗肿瘤活性研究";于大永;《中国化学会第十一届全国天然有机化学学术会议论文集》;20160925;第440页 * |
Chihiro Morita."Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from Acronychia trifoliolata".《J. Nat. Prod.》.2016,第79卷第2890−2897页. * |
于大永."豆瓣绿植物化学成分分离及抗肿瘤活性研究".《中国化学会第十一届全国天然有机化学学术会议论文集》.2016,第440页. * |
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