CN112390809B - 一种从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法：以干燥的黄花败酱为原料，粉碎后用乙醇浸提获得提取液，减压回收溶剂得到提取物浸膏；将提取物浸膏加水溶解，大孔树脂柱上样后，依次用20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇、80%乙醇和95%乙醇梯度洗脱，收集40%乙醇洗脱部分；将40%乙醇洗脱部分用硅胶拌样后装柱，体积比20：1的二氯甲烷‑甲醇进行洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得。本发明方法有利于更好地开发利用黄花败酱这一药用植物，有利于植物的可持续利用；本发明提取工艺简单，溶剂可回收利用，提取量高，适合工业化生产。

Description

一种从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法
技术领域
本发明属于植物提取技术领域，具体涉及一种从黄花败酱全草中提取环烯醚萜类化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇的方法。
背景技术
黄花败酱（Patrina scabiosaefolia Fisch.）为败酱科（Valerianaceae）败酱属（Patrinia Juss.）植物。黄花败酱具有清热解毒，破瘀排脓的功效，可用于治疗肠痈、肺痈、痢疾、产后瘀滞腹痛等。
本发明所涉及的天然化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇系首次从败酱属植物黄花败酱中提取分离获得，属于环烯醚萜类化合物的一种。(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇来源主要集中在败酱科，存在于缬草属以及甘松属植物中，现代药理学研究表明其对CoCl2诱导的PC12细胞的凋亡有神经保护作用，在神经保护药物先导化合物的发现和开发中发挥了重要作用。由此可见，(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇具有广阔的应用前景，然而，目前尚未见有从败酱属植物提取(4β,8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇的报道。
发明内容
为克服现有技术存在的缺陷，本发明目的在于提供一种从黄花败酱全草中提取环烯醚萜类化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇的方法，该提取工艺简单，溶剂可回收利用，提取率高，适合工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法，其包括以下步骤：
1）以干燥的黄花败酱全草为原料，粉碎后用乙醇浸提获得提取液，减压回收溶剂得到提取物浸膏；将提取物浸膏加水溶解，大孔树脂柱上样后，依次用20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇、80%乙醇和95%乙醇梯度洗脱，收集40%乙醇洗脱部分；
2）将40%乙醇洗脱部分用硅胶拌样后装柱，体积比20：1的二氯甲烷-甲醇进行洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得粗品。
具体的，步骤1）中，粉碎后用乙醇于45~55℃浸提2-4次，每次3~4 d，合并提取液，减压回收溶剂得到提取物浸膏。
进一步的，所述乙醇体积浓度优选为70-80%。
具体的，步骤2）中，40%乙醇洗脱部分用300~400目硅胶按重量比1：29~31拌样后装柱。
进一步优选的，步骤2）中所得粗品用硅胶拌样后装柱，体积比30：1的二氯甲烷-甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1；将Fr.B-1-1溶解，用LH-20凝胶色谱柱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1；将Fr.B-1-1-1用硅胶拌样后装柱，体积比4：1的石油醚-乙酸乙酯洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1-1；将Fr.B-1-1-1-1溶解，用LH-20凝胶色谱柱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1-1’；将Fr.B-1-1-1-1’用硅胶拌样后装柱，用体积比150：1的二氯甲烷-甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得纯品。
本发明提取分离所得环烯醚萜类化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇，化学名称(4β, 8β)-8-methoxy-3-methyl-10-methylen-2,9-dioxatricyclo [4.3.1.03,7]decan-4-ol，分子式：C11H16O4,，分子量：212，其结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
和现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1）到目前为止，尚未见从黄花败酱全草中提取获得环烯醚萜类化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇的报道。本发明提供了一种从黄花败酱中提取分离该环烯醚萜类化合物的方法，有利于更好地开发利用黄花败酱这一药用植物；
2）本发明提供了从黄花败酱全草中大量提取获得环烯醚萜类化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇的方法，更有利于植物的可持续利用；
3）本发明提取得到的环烯醚萜类化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇有着广泛的生物活性，且有丰富的原料来源；本发明提取方法便于对其进行深入的研究；
4）本发明提取工艺简单，容易获得(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇单体，且溶剂可回收利用，提取量高，适合工业化生产。
附图说明
图1为化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03 ,7]癸烷-4-醇的1H谱(400 MHZ, CD3OD)；
图2为化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03 ,7]癸烷-4-醇的13C谱(400 MHZ, CD3OD)。
具体实施方式
为了使本发明的技术目的、技术方案和有益效果更加清楚，下面结合具体实施例对本发明的技术方案作出进一步的说明，但所述实施例旨在解释本发明，而不能理解为对本发明的限制，实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
下述实施例中，作为原料的黄花败酱全草采集于贵州省贵阳市；所述乙醇、甲醇浓度如无特殊说明，均为体积浓度。
实施例1
一种从黄花败酱全草中提取环烯醚萜类化合物的方法，其包括以下步骤：
1）以9.1kg干燥的黄花败酱带根全草为原料，粉碎后用75%乙醇浸提获得提取液（于50℃浸泡提取3次，每次3d，合并提取液；每次浸提时75%乙醇的添加量为25L），减压回收溶剂得到提取物浸膏；将提取物浸膏加水溶解，D-101型大孔树脂柱上样后，依次用20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇、80%乙醇和95%乙醇梯度洗脱，收集40%乙醇洗脱部分；
2）将40%乙醇洗脱部分用300~400目硅胶按重量比1：30拌样后装柱，体积比20：1的二氯甲烷-甲醇进行洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得粗品。
3）步骤2）中所得粗品用硅胶拌样后装柱，体积比30：1的二氯甲烷-甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1；将Fr.B-1-1用甲醇溶解，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1；将Fr.B-1-1-1用硅胶拌样后装柱，体积比4：1的石油醚-乙酸乙酯洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1-1；将Fr.B-1-1-1-1用甲醇溶解，用Sephadex LH-20凝胶色谱柱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1-1’；将Fr.B-1-1-1-1’用硅胶拌样后装柱，用体积比150：1的二氯甲烷-甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得纯品。
上述制备所得的纯品(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇，性状呈无色无味油状，收率为0.001%。
对上述制备所得的纯品(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇运用多种谱学技术鉴定结构，具体如下：
仪器材料：紫外在 UV-210A 紫外光谱测定仪上测定；1H，13C NMR 图谱由 Brukeram-400 MHz 核磁共振仪测定。TMS 为内标。图谱见图1和图2，实验结果具体如下：
1H-NMR (氘代甲醇, 400 MHz) δ: 4.99 (1H, d, J =3.05 Hz, H-8), 4.98(1H, s, H-1), 4.83 (1H, s, H-11), 4.73 (1H, s, H-11), 3.76 (1H, dd, J =3.24,7.32Hz, 4-OH), 3.36 (3H, s, 8-OCH3), 3.06 (1H, m, H-6), 2.27 (1H, dd, J =3.05, 4.89Hz, H-7), 2.05 (1H, dd, J =7.35, 13.87Hz, H-5), 1.82 (1H, ddd, J =3.25, 7.43, 13.88Hz, H-2’), 1.34 (3H, s, 3-CH3)；13C-NMR (100 MHz, 氘代甲醇)δ: 151.5 (C-10), 107.2 (C-11), 98.4 (C-8), 95.1 (C-1), 83.6 (C-3), 79.9 (C-4), 55.4 (C-2’), 44.5 (C-7), 43.7 (C-5), 38.0 (C-6), 19.4 (C-1’)。
检查：利用TLC，在UV 254nm无荧光；硫酸显色剂显色，110℃下5分钟，呈现黄色。

Claims (4)

1.一种从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）以干燥的黄花败酱为原料，粉碎后用乙醇浸提获得提取液，减压回收溶剂得到提取物浸膏；将提取物浸膏加水溶解，大孔树脂柱上样后，依次用20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇、80%乙醇和95%乙醇梯度洗脱，收集40%乙醇洗脱部分；
2）将40%乙醇洗脱部分用硅胶拌样后装柱，体积比20：1的二氯甲烷-甲醇进行洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得粗品；该粗品为环烯醚萜类化合物(4β, 8β)-8-甲氧基-3-甲基-10-甲烯基-2, 9-二氧杂环[4.3.1.03,7]癸烷-4-醇；
步骤2）中所得粗品用硅胶拌样后装柱，体积比30：1的二氯甲烷-甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1；将Fr.B-1-1溶解，用LH-20凝胶色谱柱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1；将Fr.B-1-1-1用硅胶拌样后装柱，体积比4：1的石油醚-乙酸乙酯洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1-1；将Fr.B-1-1-1-1溶解，用LH-20凝胶色谱柱纯化，甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，得Fr.B-1-1-1-1’；将Fr.B-1-1-1-1’用硅胶拌样后装柱，用体积比150：1的二氯甲烷-甲醇洗脱，薄层色谱检测，合并相同组分并减压回收溶剂，即得纯品。
2.如权利要求1所述从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法，其特征在于，步骤1）中，粉碎后用乙醇于45~55℃浸提2-4次，每次3~4 d，合并提取液，减压回收溶剂得到提取物浸膏。
3.如权利要求2所述从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法，其特征在于，步骤1）中，所述乙醇体积浓度为70-80%。
4.如权利要求1所述从黄花败酱中提取环烯醚萜类化合物的方法，其特征在于，步骤2）中，40%乙醇洗脱部分用300~400目硅胶按重量比1：29~31拌样后装柱。
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