CN1147508A - 4，6-二氯嘧啶的制备方法 - Google Patents

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Abstract

以特别有利的方式使4，6-二羟基嘧啶与过量的磷酰氯反应来制备4，6-二氯嘧啶的方法，其中不加入碱，反应期间和/或反应后，相对于每当量交换的羟基加入0.75-1.5摩尔氯三氯化磷和0.7-1.3摩尔氯，使得总是存在相对于氯的过量的三氯化磷，最后除去三氯化磷和磷酰氯。该方法可以以特别简单的方式而且可以连续地进行。

Description

4，6-二氯嘧啶的制备方法
本发明涉及从4，6-二羟基嘧啶制备4，6-二氯嘧啶的改进的方法。
4，6-二氯嘧啶是例如在植物保护剂和染料的制备中的中间体。
在已知的制备4，6-二氯嘧啶的方法中，将4，6-二羟基嘧啶与磷酰氯和碱例如二甲基苯胺或吡啶混合(参见，J.Chem.Soc.1943，574；J.Chem.Soc.1951，2214；Bull.Soc.Chim.France 1959,741和Khim.-Pharm.Zhurnal 8(12)，28(1974)-英译本，第741页)。
就后处理而言，首先排出过量的磷酰氯，将残余物或者加到冰块中并通过提取和蒸馏获得产品或者经过升华过程获得升华物形式的产品。该方法的缺点是要使用大量的碱，需要花费巨大的资金予以回收和再利用。最后，水性后处理由于形成的废水的处理和提取物的操作而非常耗资。例如，相对于所用的装置和职业卫生条件，通过升华进行后处理，从升华器中取出产品在工业规模上也是非常耗资的。
通过使用少量碱来改进已知方法的尝试也是失败的，因为4，6-二氯嘧啶的收率大大降低并且高沸点成分和树脂的形成大大增加(参见实施例5)。
现已发现了一种通过使4，6-二羟基嘧啶与过量磷酰氯反应来制备4，6-二氯嘧啶的方法，其特征在于不加入碱，反应后，在三氯化磷的存在下，相对于每当量交换的羟基加入0.7-1.3摩尔氯，从而总是存在相对于氯过量的三氯化磷，最后分离除去三氯化磷和磷酰氯。
在本发明的方法中，可以使用例如4，6-二羟基嘧啶或者在2位和/或5位具有C1-C10烷基和/或C6-C10芳基取代基的4，6-二羟基嘧啶。所述烷基和芳基在必要时可以包含例如卤素、硝基和/或C1-C6烷氧基取代基。可以使用在2，5位卤代例如5-氯取代的4，6-二羟基嘧啶。优选使用4，6-二羟基嘧啶。下文在提及4，6-二羟基嘧啶时，应当认为包括了取代型的4，6-二羟基嘧啶。
对于每摩尔所用的4，6-二羟基嘧啶，例如可以使用2.5-12摩尔磷酰氯。该量优选3.5-5摩尔。
对于4，6-羟基嘧啶与磷酰氯的反应，适宜的温度范围是60-110℃。优选80-100℃。可以例如先加入磷酰氯然后将4，6-羟基嘧啶计量加入其中。也可以采用其它工作方法。
最好在所用的4，6-二羟基嘧啶溶解在磷酰氯中之后，将反应混合物与三氯化磷和上文给出的量的氯混合，使得在反应混合物中总是有相对于氯过量的三氯化磷。最好对过量情况予以测定，以便总是存在0.3-5％(重量)、优选1-3％(重量)的磷酰氯过量。可以简短地预先添加三氯化磷，使三氯化磷和氯以均匀的速率计量加入。
对于每当量交换的羟基基团，可以加入例如0.75-1.5摩尔三氯化磷，注意一直保持它相对于氯的过量。
三氯化磷和氯的添加可以在例如60-110℃下进行。优选80-100℃的温度。当三氯化磷和氯的添加完成后，尤其是最好间歇式操作，在60-110℃将化合物后搅拌一会儿，例如10分钟至3小时。
与三氯化磷和氯反应完成后，将反应混合物加以处理，例如进行蒸馏。
由于在间歇操作中磷酰氯具有稀释作用，所以最好只使用部分反应混合物进行处理，并将剩余物混合(必要时在加入磷酰氯之后进行)，使得它在反应混合物中的比例不低于预定值，当后者完全反应后，使新鲜的4，6-二羟基嘧啶再次与相应量的磷酰氯和氯反应。如需要，可以重复该程序。
三氯化磷的添加也可以在4，6-二羟基嘧啶的添加之前或同时进行。因此，在实际操作中，将4，6-二羟基嘧啶以在三氯化磷中的悬浮液的形式加入是有利的。在这种情况下，在加入氯之前的三氯化磷的添加可以省去。
业已发现，连续地进行该反应序列和随后的蒸馏分离特别有利。
三氯化磷和磷酰氯的去除可以根据本发明方法是间歇、半连续或连续的方式以多种方式进行。
在间歇式操作中，例如可以将整个反应混合物蒸馏(优选在减压下进行)，然后依次除去三氯化磷和磷酰氯。
在半连续式操作中，程序是例如首先向完全反应的反应混合物中再加入4，6-二羟基嘧啶，接着以上述方式依次加入三氯化磷和氯，在上述温度下使反应进行。根据所用反应容器的大小，该进一步添加可以重复几次，例如重复20次。然后可以除去如此产生的反应混合物，优选在第一次添加4，6-二羟基嘧啶后重量增加量的±20％(重量)范围内。然后可以如上所述那样再次顺序添加磷酰氯、4，6-二羟基嘧啶、三氯化磷和氯，反应停止后，可以除去一部分反应混合物，其数量优选在第一次添加4，6-二羟基嘧啶后重量增加量的±20％(重量)范围内。这一周期可以重复任意次，例如重复高达50次。
可以将以这种方式分离各批反应混合物例如蒸馏(优选在减压下进行)并依次分离出三氯化磷和磷酰氯。这两种产物可以再循环至使用。可以以任意方式进一步使用过量的磷酰氯。这点也适用于用任何其它加工方法分离出的三氯化磷和磷酰氯。
在连续操作方法中，例如可以将完全反应的分批反应的反应混合物放在反应容器中，这就确保了反应以最少量的返混进行，如果可能的话，例如放在多室反应器中，连续加入4，6-二羟基嘧啶(例如以悬浮在三氯化磷中形式)和磷酰氯，同时保持上述反应条件。反应器(例如，对于多室反应器，具有4-12个室)保持在反应温度下，从隔开一段距离的另一添加点按照上述方式连续引入上述量的氯。可以将离开反应器的混合物收集到缓冲罐中，从缓冲罐中它可再送回到反应中，而剩余物可以被送到蒸馏处理步骤中。蒸馏处理可以在减压下进行，并且可以例如分为三个部分，使得在第一个蒸馏装置(例如蒸馏塔)中，可以除去过量的三氯化磷，在第二个蒸馏装置(例如蒸馏塔)中，可以除去磷酰氯，而在第三个蒸馏装置(例如薄膜式蒸发器)中，可以分离出4，6-二氯嘧啶。
在间歇式或半连续式操作中，在除去三氯化磷和磷酰氯之后，可以通过蒸馏(优选在减压下进行)从剩下的蒸馏残渣中分离出产生的4，6-二氯嘧啶。
在蒸馏取出产生的4，6-二羟基嘧啶时，使用蒸馏残渣的驱动液和/或流动剂是有利的。适用于该目的的材料包括例如高沸点、热稳定性物质例如基于低聚或聚乙二醇、二甲苯基醚、多氯代苯和多氯代甲苯和邻苯二甲酸二烷基酯的聚蜡(polywaxe)。
用本发明方法制备4，6-二氯嘧啶可以提供80％、常常超过85％的收率。这特别令人惊讶，因为没有使用至今被认为是关键性的碱。结果，不再需要碱的操作及其与反应混合物的分离，这就大大地简化了反应过程并使得连续操作成为可能。
也可以用本发明方法以获得超过95％的4，6-二氯嘧啶收率。对于连续操作的情况，可以通过减少连续加入的4，6-二羟基嘧啶和/或增加磷酰氯在反应混合物中的比例和/或增加循环量或将反应的反应混合物完全循环获得该收率。然而，化学收率的增加往往会降低空时产率。
实施例1a)开始阶段
在85-90℃下，将28g4，6-二羟基嘧啶(下文记为DHP)加到2500g磷酰氯中。经过25分钟完全溶解成为溶液后，加入75g三氯化磷，然后用十五分钟的时间在85-90℃之间引入35g氯。气体释放停止后，再加入28g DHP，在其变为溶液后，再次象上述那样将75g DHP三氯化磷和35g氯加到反应混合物中。经过10个周期之后，从反应混合物中取出对应于重量增加(1175g)的量。
取完后，加入250g磷酰氯，以重新恢复2500g初始量的磷酰氯，然后，再进行5个周期，然后取出825g反应混合物。
将该过程再重复两次，从而，加了335g磷酰氯，经过5个周期后，取出了910g反应混合物。在加入了400g磷酰氯(再5个周期)和取出了970g反应混合物后，开始阶段便告完成。b)连续阶段
随后，进行5个周期，每次加425g磷酰氯，然后，去除恒定量的1000g反应混合物。将通过蒸馏将取出的反应混合物分离成各组分。首先在100毫巴下给出少量三氯化磷，接着在100毫巴和最高塔低温度为130℃下给出磷酰氯，最后，随着压力降低至20毫巴，在175℃的最高塔底温度下，取出产生的4，6-二氯嘧啶。剩下12％(重量)所得4，6-二氯嘧啶的蒸馏残渣。
从连续阶段蒸馏分离1000g反应混合物给出下列平均数字：
20g三氯化磷
800g磷酰氯
160g 4，6-二氯嘧啶，和
20g蒸馏残渣。
基于40g所用的GHP总量计，这对应于85.9％的4，6-二氯嘧啶平均收率。实施例2
程序同实施例1，但是在进行完前10个周期并取出该阶段的过量产物后，在每个周期之前加入80g磷酰氯。每个周期后取出对应于重量增加量的反应混合物(200g)并予以处理。结果与实施例1的相当。实施例3
程序同实施例1，但是加到反应混合物中的28g DHP不是固体而是在75g磷酰氯中的悬浮液，而且在加入氯之前，不加入三氯化磷。结果与实施例1的相当。实施例4
在一个200升的浆液罐中，将28克/小时DHP与75公斤/小时三氯化磷混合，将所得悬浮液泵送进入多室反应器的下部，反应器中的内容物温度保持在85-90℃。多室反应器由8个室组成，总容积为2立方米。同时，通过位于多室反应器下部的另两个进料管从缓冲罐中送出80公斤/小时磷酰氯和3160公斤/小时充分反应的反应混合物。通过一个位于多室反应器的中部的进料管连续送入35公斤/小时气态氯。
将多室反应器的溢流收集在一个缓冲罐中。从中将部分反应混合物返回到多室反应器中，剩余物质(200公斤/小时)送去蒸馏处理。在那里，过量的三氯化磷在第一个塔中除去，磷酰氯在第二个塔中除去，加入聚乙二醇之后，在100毫巴的薄膜蒸发器中回收到产生的4，6-二氯嘧啶。获得167公斤/小时4，6-二氯嘧啶，对应于89.8％的4，6-二氯嘧啶收率。实施例5(比较例)
将460g磷酰氯和62g N，N-二甲基苯胺混合，用螺杆式进料器在100℃下将116g DHP(98％(重量))计量送入混合物中，5小时送完。然后将混合物在106-128℃搅拌8小时。反应混合物用300g氯苯稀释，排出到1.2公斤冰上。分出有机相，用2×100ml水洗涤，然后分馏。获得85.7g 4，6-二氯嘧啶(收率为58％)。

Claims (8)

1.通过使4，6-二羟基嘧啶与过量磷酰氯反应来制备4，6-二氯嘧啶的方法，其特征在于不加入碱，反应后，在三氯化磷的存在下，相对于每当量交换的羟基加入0.7-1.3摩尔氯，从而总是存在相对于氯过量的三氯化磷，最后除去三氯化磷和磷酰氯。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于使用4，6-二羟基嘧啶或者在2位和/或5位具有C1-C10烷基和/或C6-C10芳基取代基或者在5位具有卤素取代基的4，6-二羟基嘧啶。
3.根据权利要求1和2的方法，其特征在于对于每摩尔所用的4，6-二羟基嘧啶，使用2.5-12摩尔磷酰氯。
4.根据权利要求1至3的方法，其特征在于4，6-二羟基嘧啶与磷酰氯的反应和三氯化磷和氯的添加在60-110℃的温度下进行。
5.根据权利要求1至4的方法，其特征在于它间歇式、半连续式或连续式地进行。
6.根据权利要求1至5的方法，其特征在于在反应混合物中总是有0.3-5％(重量)游离的三氯化磷。
7.根据权利要求1至6的方法，其特征在于通过蒸馏将4，6-二氯嘧啶分离。
8.根据权利要求1至7的方法，其特征在于产生的4，6-二氯嘧啶的蒸馏是利用蒸馏残渣的驱动液和/或流动剂进行的。
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