CN114702656B - 一种二氧化碳基乳酸共聚物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种二氧化碳基乳酸共聚物及其制备方法，先以乳酸与乙基磺酰氯进行合成反应，然后进一步与乙烯醇进行酯化反应，再氧化得到乙基磺酰乳酸环氧乙烷，最后与二氧化碳在催化剂作用下共聚制备得到二氧化碳基乳酸共聚物。本发明所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，得到的二氧化碳基乳酸共聚物，具有良好的物理化学性能、热稳定性、生物降解性能。
Description
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，具体涉及一种二氧化碳基乳酸共聚物及其制备方法。
背景技术
近年来，由于化石能源的消耗及其对环境的影响，生物可降解聚合物受到了广泛的研究。生物可降解聚合物，被定义为通过与微生物（如细菌和真菌）反应而降解，可以在堆肥过程中重新滋养土壤。换句话说，这些聚合物具有可持续性和生态效率。聚乳酸（PLA）是聚合物中的一种，代表着最好的环保产品。它有一个可水解的酯官能团，使其废弃物在堆肥时可以自然分解为H2O和CO2。因此，PLA是目前为止最经济、最有竞争力的生物可降解聚合物。
基于以上固有优势，PLA已经被广泛应用于工业、医药、建筑、交通、农业、电子电气、汽车和环保材料等领域，同时，作为石油基聚合物的一种有前途的替代物，PLA已经受到了越来越多的关注。但是，聚乳酸价格高，且有质脆、韧性差、耐热性差等缺点，严重限制其在更多领域的应用。
鉴于此，目前亟待提出一种力学性能优异、热稳定性好的聚乳酸材料。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，解决现有技术中聚乳酸共聚物的力学性能不佳、耐热性差的问题。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案如下：
一种二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，包括如下步骤：
（1）取乳酸、乙基磺酰氯，进行如下的合成反应：
（Ⅰ）
得到如式（Ⅰ）所示的化合物；
（2）取式（Ⅰ）所示的化合物与乙烯醇，进行如下的酯化反应：
（Ⅰ） （Ⅱ）
得到如式（Ⅱ）所示的化合物；
（3）取式（Ⅱ）所示的化合物与氧化剂，进行如下的氧化反应：
（Ⅱ） （Ⅲ）
得到如式（Ⅲ）所示的化合物；
（4）取式（Ⅲ）所示的化合物与二氧化碳，进行如下共聚反应：
（Ⅲ） （Ⅳ）
得到如式（Ⅳ）所示的二氧化碳基乳酸共聚物。
优选地，步骤（1）的合成反应，反应温度为-10℃~50℃，反应时间为8h~24h。
优选地，步骤（1）中，所述乳酸与所述乙基磺酰氯的摩尔比为1:1。
优选地，步骤（1）中，所述乳酸为L-乳酸。
优选地，步骤（2）的酯化反应，以硫酸为催化剂，反应温度为-10℃~80℃，反应时间为2h~24h。
优选地，步骤（2）中，所述乙烯醇与步骤（1）的所述乳酸的摩尔比为1:1；所述乙烯醇与所述硫酸的摩尔比为（50~100）：1。
优选地，步骤（3）的氧化反应，以过氧化乙酰丙酮为氧化剂，反应温度为50℃~100℃，反应时间为3h~8h。
优选地，步骤（3）中，所述过氧化乙酰丙酮与步骤（2）中的所述乙烯醇的摩尔比为（1~5）：1。
优选地，步骤（4）的共聚反应，以乙基锌和水作为催化剂，反应温度为50℃~150℃，反应压力为2MPa~4MPa，反应时间为3h~48h。
优选地，步骤（4）中，n的取值范围为50~100；式（Ⅲ）所示的化合物与所述乙基锌、所述水的摩尔比为（100~1000）：1：0.1。
本发明还提供二氧化碳基乳酸共聚物，由所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法得到。
本发明的上述方案至少包括以下有益效果：
（1）本发明的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，先以乳酸与乙基磺酰氯进行合成反应，然后进一步与乙烯醇进行酯化反应，再氧化得到如式（Ⅲ）所示的乙基磺酰乳酸环氧乙烷，最后与二氧化碳在催化剂作用下共聚制备得到二氧化碳基乳酸共聚物。由上述方法得到的二氧化碳基乳酸共聚物，具有良好的物理化学性能、热稳定性、生物降解性能。由于乳酸单元以侧链形式存在于聚合物基体中，主链是柔性的二氧化碳基聚碳酸酯，因此，得到的二氧化碳基乳酸共聚物具有良好的物理化学性能。并且，由于侧链有性能稳定的磺酸基团，因此，得到的二氧化碳基乳酸共聚物可表现出优异的热稳定性。
（2）本发明的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，以二氧化碳作为碳资源，有助于改善全球温室效应，同时，二氧化碳又是一种廉价和无毒的碳资源，将二氧化碳有效地转化为高附加值的化工产品，实现了对二氧化碳的开发和综合利用。
（3）本发明的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，合成工艺简单，反应条件温和，生产成本低，安全性好，适于大规模生产。
具体实施方式
本发明各实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品，不同厂家、型号的原料并不影响本发明技术方案的实施及技术效果的实现。
实施例1
本实施例的一种二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，包括如下步骤：
（1）取0.1mol的乳酸、0.1mol的乙基磺酰氯，进行如下合成反应：
（Ⅰ）
得到如式（Ⅰ）所示的化合物；其中，反应温度为-10℃，反应时间为24h。
（2）向步骤（1）中得到的式（Ⅰ）所示的化合物中加入0.1mol的乙烯醇，并加入0.001mol的硫酸作为催化剂，进行如下的酯化反应：
（Ⅰ） （Ⅱ）
得到如式（Ⅱ）所示的化合物；所述酯化反应的反应温度为80℃，反应时间为2h。
（3）向步骤（2）中得到的式（Ⅱ）所示的化合物中加入0. 1mol过氧化乙酰丙酮氧化剂，进行如下的氧化反应：
（Ⅱ） （Ⅲ）
得到如式（Ⅲ）所示的化合物，即乙基磺酰乳酸环氧乙烷；其中，反应温度为75℃，反应时间为5h。
（4）取1mol的式（Ⅲ）所示的化合物，加入0.01mol的乙基锌和0.001mol水作为催化剂，转移至高压釜中，使其与二氧化碳，进行如下共聚反应：
（Ⅲ） （Ⅳ）
得到如式（Ⅳ）所示的二氧化碳基乳酸共聚物，n的值为59；其中，反应温度为150℃，反应压力为2MPa，反应时间为48h。
实施例2
本实施例的一种二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，包括如下步骤：
（1）取0.1mol的乳酸、0.1mol的乙基磺酰氯，进行如下合成反应：
（Ⅰ）
得到如式（Ⅰ）所示的化合物；其中，反应温度为50℃，反应时间为16h。
（2）向步骤（1）中得到的式（Ⅰ）所示的化合物中加入0.1mol的乙烯醇，并加入0.002mol的硫酸作为催化剂，进行如下的酯化反应：
（Ⅰ） （Ⅱ）
得到如式（Ⅱ）所示的化合物；所述酯化反应的反应温度为35℃，反应时间为24h。
（3）向步骤（2）中得到的式（Ⅱ）所示的化合物中加入0. 5mol过氧化乙酰丙酮氧化剂，进行如下的氧化反应：
（Ⅱ） （Ⅲ）
得到如式（Ⅲ）所示的化合物，即乙基磺酰乳酸环氧乙烷；其中，反应温度为100℃，反应时间为8h。
（4）取5mol的式（Ⅲ）所示的化合物，加入0.01mol的乙基锌和0.001mol水作为催化剂，转移至高压釜中，使其与二氧化碳，进行如下共聚反应：
（Ⅲ） （Ⅳ）
得到如式（Ⅳ）所示的二氧化碳基乳酸共聚物，n的值为68；其中，反应温度为50℃，反应压力为3MPa，反应时间为3h。
实施例3
本实施例的一种二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，包括如下步骤：
（1）取0.1mol的乳酸、0.1mol的乙基磺酰氯，进行如下合成反应：
（Ⅰ）
得到如式（Ⅰ）所示的化合物；其中，反应温度为20℃，反应时间为8h。
（2）向步骤（1）中得到的式（Ⅰ）所示的化合物中加入0.1mol的乙烯醇，并加入0.001mol的硫酸作为催化剂，进行如下的酯化反应：
（Ⅰ） （Ⅱ）
得到如式（Ⅱ）所示的化合物；所述酯化反应的反应温度为-10℃，反应时间为13h。
（3）向步骤（2）中得到的式（Ⅱ）所示的化合物中加入0. 3mol过氧化乙酰丙酮氧化剂，进行如下的氧化反应：
（Ⅱ） （Ⅲ）
得到如式（Ⅲ）所示的化合物，即乙基磺酰乳酸环氧乙烷；其中，反应温度为50℃，反应时间为3h。
（4）取10mol的式（Ⅲ）所示的化合物，加入0.01mol的乙基锌和0.001mol水作为催化剂，转移至高压釜中，使其与二氧化碳，进行如下共聚反应：
（Ⅲ） （Ⅳ）
得到如式（Ⅳ）所示的二氧化碳基乳酸共聚物，n的值为79；其中，反应温度为100℃，反应压力为4MPa，反应时间为25h。
实施例4
本实施例的一种二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，包括如下步骤：
（1）取0.1mol的乳酸、0.1mol的乙基磺酰氯，进行如下合成反应：
（Ⅰ）
得到如式（Ⅰ）所示的化合物；其中，反应温度为0℃，反应时间为12h。
（2）向步骤（1）中得到的式（Ⅰ）所示的化合物中加入0.1mol的乙烯醇，并加入0.001mol的硫酸作为催化剂，进行如下的酯化反应：
（Ⅰ） （Ⅱ）
得到如式（Ⅱ）所示的化合物；所述酯化反应的反应温度为30℃，反应时间为12h。
（3）向步骤（2）中得到的式（Ⅱ）所示的化合物中加入0. 1mol过氧化乙酰丙酮氧化剂，进行如下的氧化反应：
（Ⅱ） （Ⅲ）
得到如式（Ⅲ）所示的化合物，即乙基磺酰乳酸环氧乙烷；其中，反应温度为50℃，反应时间为3h。
（4）取1mol的式（Ⅲ）所示的化合物，加入0.01mol的乙基锌和0.001mol水作为催化剂，转移至高压釜中，使其与二氧化碳，进行如下共聚反应：
（Ⅲ） （Ⅳ）
得到如式（Ⅳ）所示的二氧化碳基乳酸共聚物，n的值为98；其中，反应温度为60℃，反应压力为2MPa，反应时间为8h。
对比例1
本对比例中的聚乳酸的制备方法，包括如下步骤：
取1mol的L-乳酸，加入0.001mol的辛酸亚锡，在温度为150℃、真空度为0.09MPa的条件下反应24h，得到聚乳酸。
效果对比例
为验证本发明所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法的技术效果，进行以下试验：
取实施例1-4、对比例1中制备得到的二氧化碳基乳酸共聚物或聚乳酸，按照标准GB1040_92中的方法，测试得到拉伸强度和断裂伸长率。
取实施例1-4、对比例中制备得到的二氧化碳基乳酸共聚物或聚乳酸，采用岛津TGA-50H热分析仪进行热重分析分析（TGA）：取18 mg的待测样品在6*10-5m3的氮气流量下进行测量，在室温25℃下以20℃/min的扫描速度到600℃。
经实验，结果如下：
由此可见，本发明的二氧化碳基乳酸共聚物具有良好的力学性能及热稳定性，尤其是实施例4中，得到的如式（Ⅳ）所示的二氧化碳基乳酸共聚物（n的值为98），其力学性能及热稳定性最佳。
由技术常识可知，本发明可以通过其它的不脱离其精神实质或必要特征的实施方案来实现。因此，上述公开的实施方案，就各方面而言，都只是举例说明，并不是仅有的。所有在本发明范围内或在等同于本发明的范围内的改变均被本发明包含。
Claims (8)
1.一种二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）取乳酸、乙基磺酰氯，进行如下合成反应：
（Ⅰ）
得到如式（Ⅰ）所示的化合物；
（2）取式（Ⅰ）所示的化合物与乙烯醇，进行如下的酯化反应：
（Ⅰ） （Ⅱ）
得到如式（Ⅱ）所示的化合物；
（3）取式（Ⅱ）所示的化合物与氧化剂过氧化乙酰丙酮，进行如下的氧化反应：
（Ⅱ） （Ⅲ）
得到如式（Ⅲ）所示的化合物，其中，反应温度为50℃~100℃，反应时间为3h~8h；
（4）取式（Ⅲ）所示的化合物与二氧化碳，进行如下共聚反应：
（Ⅲ） （Ⅳ）
得到如式（Ⅳ）所示的二氧化碳基乳酸共聚物，其中，n的取值范围为50~100，乙基锌和水作为催化剂，反应温度为50℃~150℃，反应压力为2MPa~4MPa，反应时间为3h~48h。
2.根据权利要求1所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，其特征在于，步骤（1）的合成反应，反应温度为-10℃~50℃，反应时间为8h~24h。
3.根据权利要求1所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述乳酸与所述乙基磺酰氯的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求1所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，其特征在于，步骤（2）的酯化反应，以硫酸为催化剂，反应温度为-10℃~80℃，反应时间为2h~24h。
5.根据权利要求4所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述乙烯醇与步骤（1）的所述乳酸的摩尔比为1:1；所述乙烯醇与所述硫酸的摩尔比为（50~100）：1。
6.根据权利要求1所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，所述过氧化乙酰丙酮与步骤（2）中的所述乙烯醇的摩尔比为（1~5）：1。
7.根据权利要求1所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法，其特征在于，步骤（4）中，式（Ⅲ）所示的化合物与所述乙基锌、所述水的摩尔比为（100~1000）：1：0.1。
8.一种二氧化碳基乳酸共聚物，其特征在于，由权利要求1-7中任意一项所述的二氧化碳基乳酸共聚物的制备方法得到。
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| CN111286011A (zh) * | 2020-03-26 | 2020-06-16 | 武汉理工大学 | 一种二氧化碳基聚碳酸酯聚酯共聚物及其制备方法 |
| CN114456565A (zh) * | 2022-04-14 | 2022-05-10 | 欧尚元(天津)有限公司 | 二氧化碳基聚乳酸共聚物改性纤维素材料及其制备方法 |
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2022
- 2022-06-07 CN CN202210632035.1A patent/CN114702656B/zh active Active
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| JPH10192684A (ja) * | 1996-12-27 | 1998-07-28 | Kao Corp | 反応性乳化剤及び水性重合体の製造方法 |
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