CN1140705A - 二偕胺肟化合物、其制备方法和含有该化合物的含氟弹性体组合物 - Google Patents

二偕胺肟化合物、其制备方法和含有该化合物的含氟弹性体组合物 Download PDF

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Abstract

当使用如下通式代表的新的二偕胺肟(式中，R代表具有1-6个碳原子的亚烷基基团或者具有1-10个碳原子的全氟亚烷基基团)作为具有氰基可交联基团的含氟弹性体的硫化剂时，能够得到具有令人满意的压缩变定的硫化橡胶而不产生任何加工问题，如辊可捏合性等的问题。

Description

二偕胺肟化合物、其制备方法和含有 该化合物的含氟弹性体组合物
本发明涉及二偕胺肟化合物、其制备方法和含有该化合物的含氟弹性体组合物。更具体地说，本发明涉及一种新的二偕胺肟化合物、其制备方法和包含具有氰基作为可交联基团和二偕胺肟化合物硫化剂的含氟弹性体的含氟弹性体组合物。
JP-A-59-109546公开了一种含氟弹性体组合物，它包含通式为
CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN(式中，n是1-2的整数，m是1-4的整数)的四氟乙烯-全氟(甲基乙烯基醚)-全氟不饱和腈化合物的三元共聚物，以下式代表的二(氨基苯基)化合物为硫化剂：式中，A是具有1-6个碳原子的亚烷基、具有1-10个碳原子的全氟亚烷基、SO2、O、CO或直接与两个苯环键合的碳-碳键，X和Y是羟基或氨基基团。然而，由该含氟弹性体组合物的硫化得到的硫化产品的压缩永久变形不能令人满意。
本发明人曾提出一种由如下通式代表的二氨基腙化合物作为新的硫化剂，当将其用作具有氰基作为可交联基团的含氟弹性体的硫化剂时，能够得到具有令人满意的压缩永久变形的硫化产品(日本专利申请No.282943/1994)。当将该二氨基腙化合物用作具有氰基作为可交联基团的含氟弹性体的硫化剂时，能够得到具有令人满意的压缩永久变形的硫化产品，但它对于作为可交联基团的氰基有较高的活性，在硫化前将该组合物用两辊式研磨机等捏合时，随捏合温度、剪切力等的变化有时发生过早硫化。
本发明的目的是提供在将具有氰基基团作为可交联基团的含氟弹性体捏合和硫化时能够给出具有令人满意的压缩永久变形的硫化橡胶而不产生任何加工问题如辊可捏合性等的新的硫化剂。
本发明提供如下通式的新的二偕胺肟化合物：式中，R是具有1-6个碳原子的亚烷基或具有1-10个碳原子的全氟亚烷基，它可用作具有氰基基团作为可交联基团的含氟弹性体的适宜的硫化剂。
本发明的二偕胺肟可通过使通式代表的二(氰基苯基)化合物与羟胺或其盐反应而容易地制备。
在上述通式代表的二(氰基苯基)化合物中，R最好是亚烷基基团，例如亚异丙基基团或全氟亚烷基基团例如全氟亚异丙基基团，并且最好使用如下通式代表的化合物：
Figure A9610345800071
二(氰基苯基)化合物与羟胺或其盐如盐酸盐、硫酸盐等的反应可以在诸如甲醇、乙醇之类的溶剂中，通常在回流温度下，以至少为二(氰基苯基)化合物的两倍摩尔量的羟胺或其盐和诸如氢氧化钠、氢氧化钾之类的碱性物质为催化剂的水溶液容易地进行。
将如此得到的二偕胺肟化合物用作具有氰基基团作为可交联基团的含氟弹性体的硫化剂。本发明所用的含氟弹性体包括例如由45-75％(摩尔)四氟乙烯、54.8-20％(摩尔)全氟(低级烷基乙烯基醚)和0.2-5％(摩尔)全氟不饱和腈化合物组成的三元共聚物。
就全氟(低级烷基乙烯基醚)而言，通常使用全氟(甲基乙烯基醚)。
就起交联部位单体作用的全氟不饱和腈化合物而言，使用下述化合物：
CF2＝CFO(CF2)nOCF(CF3)CN                (n：2-5)
CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN         (n：1-2，m：1-6)
CF2＝CFO(CF2)nCN                          (r：2-12)
CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nOCF2CF(CF3)CN    (r：1-2)
Figure A9610345800072
          (n：1-6)
以上述成分为主要成分组成的三元共聚物可以与一定量的氟代烯烃或各种乙烯基化合物进一步共聚，所述氟代烯烃或各种乙烯基化合物的用量应当不抑制共聚反应或损害硫化产物的物理性能，例如其用量可以是不超过20％(摩尔)。所述氟化烯烃包括例如1，2-二氟乙烯、一氟乙烯、三氟乙烯、三氟丙烯、五氟丙烯、六氟丙烯、六氟异丁烯、一氯三氟乙烯、二氯二氟乙烯等。所述乙烯基化合物包括例如乙烯、丙烯、1-丁烯、异丁烯、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、氯乙烯、1，2-二氯乙烯、三氟苯乙烯等。
在本发明中，对于100重量份三元共聚物，使用大约0.2-5重量份、优选大约0.5-2重量份上述通式代表的二偕胺肟化合物作交联剂。
包含上述成分作为主要成分的本发明的含氟弹性体在必要时还可以含有无机填充剂例如碳黑、二氧化硅等，酸性接受体例如二价金属氧化物或氢氧化物，硬脂酸盐，铅黄等和其它必要的添加剂。本发明组合物可通过在两辊式研磨机、捏合机、班伯里密炼机等中捏合来制备，交联是通过将该组合物在大约100-250℃加热大约1-120分钟进行的。后硫化最好在惰性气氛(例如氮气氛)中在大约150-320℃的温度在大约30小时内进行。
如上所述，本发明提供新的二偕胺肟化合物。当本发明的二偕胺肟化合物用作具有氰基基团作为交联基团的含氟弹性体的硫化剂时，能够获得具有令人满意的压缩永久变形的硫化橡胶而不产生任何加工问题，例如辊可捏合性等问题。
下面将参考实施例详述本发明
                    实施例1
将13.4g 2，2-二(4-氰基苯基)六氟丙烷和8.0g羟胺盐酸盐在100ml乙醇中的溶液加到100ml含有4.5g氢氧化钠的水溶液中，将所得混合物回流14小时。然后，将反应混合物倒入500ml水中以使产物沉淀。从中过滤收集沉淀物，用水洗涤并在装有无水五氧化二磷的干燥器中减压干燥，从而得到15g粗产物(收率：92％)。然后，将粗产物用5％的含水丙酮重结晶，得到化学式如下的2，2-二(4-羧基苯基)六氟丙烷二偕胺肟，为白色晶体。
      熔点：217-219℃(分解)
       元素分析(C27H14F6N4O2)：
    理论值：C 48.57％，H 3.33％，F 27.1％
  实测值；C 48.65％，H 3.23％，F 26.48％
       质谱(m/z)：420(M+)
                  对比例1
将51kg蒸馏水、900g全氟辛酸铵和782g磷酸二氢钾投入净容量为100升的不锈钢高压釜中，然后用氮气置换高压釜内部的空气。然后将高压釜减压，将下列化合物依次投入高压釜中：
四氟乙烯[TFE]                      1.57kg
全氟(甲基乙烯基醚)[FMVE]           1.90kg
全氟(5-氰基戊基乙烯基醚)[CPVE]        90g
然后将高压釜加热至60℃，向其中加入5升含有150g过硫酸铵和26g亚硫酸钠的水溶液以引发聚合反应。
在聚合反应期间，分别以1.2公斤/小时、1.4公斤/小时和75克/小时的速率另外加入TFE，FMVE和CPVE，以使得高压釜的内部压力保持在8.0-9.0公斤/平方厘米(表压)。聚合反应开始7小时后，暂停添加，将高压釜在该状态下保持一小时。然后，将高压釜冷却并从中赶出残留气体，从而得到78kg含有27％(重量)固体物质的水性胶乳。
然后，将如此获得的水性胶乳加到由80升5％(重量)氯化镁水溶液和80升乙醇组成的混合物中以使胶乳凝聚。然后将聚集体用水洗涤并在常压下于80℃干燥70小时，从而得到19.8kg白色橡胶状三元共聚物A(收率：88％)。
紫外光谱和NMR分析发现，如此获得的橡胶状三元共聚物具有如下的组成：
    TFE    68.8％(摩尔)
    FMVE   30.0％(摩尔)
    CPVE    1.2％(摩尔)
                     对比例2
将55kg蒸馏水、1800g全氟辛酸铵和782g磷酸二氢钾投入净容量为100升的不锈钢高压釜中，然后用氮气置换高压釜内部的空气。然后将高压釜减压。然后将下列化合物依次投入高压釜中：
四氟乙烯[TFE]                              1.26kg
全氟(甲基乙烯基醚)[FMVE]                   1.30kg
全氟(2-氰基-3，7-二氧杂-8-壬烯)[CEPVE]       170g
然后将高压釜加热至60℃，向其中加入5升含有200g过硫酸铵和36g亚硫酸钠的水溶液以引发聚合反应。
在聚合反应期间，分别以2.09公斤/小时、2.25公斤/小时和267克/小时的速率另外加入TFH，FMVE和CEPVE，以使得高压釜的内部压力保持在8.0-9.0公斤/平方厘米(表压)。聚合反应开始4.5小时后，暂停添加，将高压釜在该状态下保持一小时。然后，将高压釜冷却并从中赶出残留气体，从而得到78kg含有28％(重量)固体物质的水性胶乳。
然后，将如此获得的水性胶乳加到由80升5％(重量)氯化镁水溶液和80升乙醇组成的混合物中以使胶乳凝聚。然后将聚集体用水洗涤并在常压下于80℃干燥70小时，从而得到20.9kg白色橡胶状三元共聚物B(收率：89％)。
红外光谱和NMR分析发现，如此获得的橡胶状三元共聚物(ηsp/C：0.59dl/g)具有如下的组成：
        TFe      72.1％(摩尔)
        FMVE     25.5％(摩尔)
        CEPVE     2.4％(摩尔)
                       实施例2
将100重量份分别在对比例1或2获得的橡胶状三元共聚物A或B与20重量份MT碳黑和0.5重量份2，2-二(4-羧基苯基)六氟丙烷二偕胺肟混合，将该混合物在两辊式研磨机中捏合。然后将经捏合的混合物于180℃进行平板硫化30分钟，然后在下述条件下在氮气氛中依次分阶段进行罐硫化：
第一阶段：在90℃保持4小时，
第二阶段：用6小时加热至204℃，
第三阶段：在204℃保持18小时，
第四阶段：用6小时加热至288℃，和
第五阶段：在288℃保持18小时，
                       比较例
在实施例2中，用相同量的化学式如下的2，2-二(4-羧基苯基)六氟丙烷二氨基腙来代替2，2-二(4-羧基苯基)六氟丙烷二偕胺肟：
测定实施例2和比较例获得的硫化产物的下述项目：
常态物理性能：
DIN53505硬度
按照DIN53504的拉伸试验测定100％模量、拉伸强度和伸长率
加热老化试验：在300℃的空气中老化70小时后的常态物理性能。
压缩永久变形：ASTM方法B/P-24O型环
耐热水性：浸入200℃的加压水中70小时后的体积溶胀百分数。
硫化胶片表面：目测表面不平度的情况测定结果示于下表中。
                       表
                           实施例2       比较例
                          三元共聚物   三元共聚物
测试项目                   A     B      A      B
[常态物理性能]
硬度                      73    72     75     72
100％模量     (MPa)      8.0   7.6    9.3    9.0
拉伸强度      (MPa)     21.1  17.2   21.6   21.2
伸长率         (％)      170   160    160    170
[热老化试验]
硬度                      72    71     74     72
100％模量     (MPa)      5.6   6.1    8.0    6.9
拉伸强度      (MPa)     20.9  15.0   21.4   18.4
伸长率         (％)      211   170    190    211
[压缩永久变形]
300℃，70小时  (％)       35    30     32     36
[耐热水性]
体积溶胀百分数 (％)      4.5   1.4    3.6    1.9
[硫化胶片表面]
表面不平整情况            无    无     无    存在
当用二氨基腙化合物作硫化剂时，硫化反应有时部分地在辊式捏合期间进行。所得组合物具有较差的辊式捏合性，有时造成最终硫化橡胶的物理性能的波动。在平板模压中，有时可以观察到较差的流动性、第二硫化之后粗糙的硫化模塑产品表面、硫化模塑产品的形变等。
另一方面，当使用二偕胺肟化合物作硫化剂时，可以在无任何较差流动性、粗糙的硫化模塑产品表面、硫化模塑产品的变形等的情况下获得良好的辊式可捏合性和可压制成型性。物理性能不低于用二氨基腙化合物获得的物理性能。

Claims (8)

1.一种如下通式代表的二偕胺肟化合物：
Figure A9610345800021
式中，R是具有1-6个碳原子的亚烷基基团或具有1-10个碳原子的全氟亚烷基基团。
2.一种如下通式代表的二偕胺肟化合物：式中，R是具有1-6个碳原子的亚烷基基团或具有1-10个碳原子的全氟亚烷基基团。
3.一种如下通式代表的二偕胺肟化合物：
4.一种如下通式代表的二偕胺肟化合物：
Figure A9610345800031
5.制备如下通式代表的二偕胺肟化合物的方法：
Figure A9610345800032
式中，R是具有1-6个碳原子的亚烷基基团或具有1-10个碳原子的全氟亚烷基基团；该方法包括将如下通式代表的二(氰基苯基)化合物与羟胺或其盐反应：
Figure A9610345800033
式中，R定义同上。
6.一种含氟弹性体组合物，它包含具有氰基基团作为可交联基团的含氟弹性体和如下通式代表的二偕胺肟化合物作为硫化剂：
Figure A9610345800034
式中，R是具有1-6个碳原子的亚烷基基团或具有1-10个碳原子的全氟亚烷基基团。
7.根据权利要求3的含氟弹性体组合物，其中含氟弹性体是由45-75％(摩尔)四氟乙烯、54.8-20％(摩尔)全氟(低级烷基乙烯基醚)和0.2-5％(摩尔)全氟不饱和腈化合物组成的三元共聚物。
8.根据权利要求3的含氟弹性体组合物，其中对于100重量份具有氰基基团作为可交联基团的含氟弹性体，使用大约0.2-5重量份二偕胺肟化合物。
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