CN113755060B - 一种蓝相聚二乙炔复合材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种蓝相聚二乙炔复合材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种蓝相聚二乙炔复合材料的制备方法，其特征在于，包括：1)避光条件下，将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、塑型助剂以及近红外染料加热均匀共混，得到复合材料；2)将所述复合材料进行紫外光辐照诱导，得到蓝相聚二乙炔复合材料。成功制备出了具有光响应色变性质的蓝相聚二乙炔复合材料。

Description

一种蓝相聚二乙炔复合材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及功能性共轭聚合物材料，具体地，涉及一种蓝相聚二乙炔复合材料及其制备方法和应用。
背景技术
聚二乙炔(PDA)由于其独特的烯-炔共轭结构和光学特性以及出色的环境刺激响应色变性质吸引了科学家们广泛的研究兴趣。一般来说，聚二乙炔可以通过有序排布的二乙炔单体在紫外光辐照或加热条件下进行1,4-加成拓扑聚合而生成，整个反应过程无需催化剂或引发剂，并且无任何副产物，因此避免了繁琐的纯化步骤。目前人们在脂质体/囊泡、(超)分子凝胶、薄膜、纳米纤维等体系已经系统研究了聚二乙炔对于多种环境刺激的色变响应性质，包括：热、有机溶剂、pH、机械应力、生物分子等。一方面，通过物理共混方法将聚二乙炔引入复合材料中，可以避免复杂的化学合成以及有机溶剂的使用，符合绿色化学的理念，并进一步扩展其应用前景。另一方面，由于具有较深穿透能力和暗场成像能力以及更高的安全性，近红外光在光热治疗和夜视传感等领域具有广泛的潜在应用，但截至目前利用聚二乙炔的比色变化来识别近红外光的报道依然很少。因此，有必要发明一种制备聚二乙炔功能复合材料的简便方法，同时实现其对于热、近红外光等外界环境刺激的肉眼可视色变响应识别的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种蓝相聚二乙炔复合材料及其制备方法和应用，丰富了利用聚二乙炔的比色变化来识别近红外光的应用的方式，同时该制备方法操作简单环保，该蓝相聚二乙炔复合材料对于多功能复合材料的制备及其应用拓展具有重要意义。
为了实现上述目的，本发明提供了一种蓝相聚二乙炔复合材料的制备方法，所述制备方法包括：
一种蓝相聚二乙炔复合材料的制备方法，包括：
1)避光条件下，将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、塑型助剂以及近红外染料加热均匀共混，得到复合材料；
2)将所述复合材料进行紫外光辐照诱导，得到蓝相聚二乙炔复合材料。
本发明还提供了一种蓝相聚二乙炔复合材料，所述蓝相聚二乙炔复合材料根据上述的制备方法制得。
本发明进一步提供了一种如上述的蓝相聚二乙炔复合材料对于近红外光等外界环境刺激的肉眼可视色变响应识别的应用。
本发明提供了一种蓝相聚二乙炔复合材料及其制备方法和应用，在上述技术方案中，首先采用物理共混的方法，将苯胺修饰二乙炔衍生物单体与近红外染料复合经紫外光照聚合后生成蓝相的聚二乙炔，并且在特定波长近红外光刺激下产生蓝色到红色的转变。本发明成功制备了聚二乙炔复合材料，且实现了该复合材料对于光刺激的可视化色变响应识别。这种制备方法简单、环境友好的蓝相聚二乙炔复合材料对于多功能复合材料的制备及其应用拓展具有重要意义。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
附图1是本发明中苯胺修饰二乙炔衍生物单体、近红外染料IR-813和近红外染料IR-1064的分子结构式；
附图2是对比例1中蜡笔制备示意图和在254nm紫外光辐照下的拓扑聚合反应动力学图以及近红外光照刺激下的吸收光谱；
附图3是a为近红外染料IR-813的吸收光谱，b为近红外染料IR-1064的吸收光谱；
附图4是应用例1的复合材料光致变色图片及吸收、拉曼光谱；
附图5是应用例2的复合材料光致变色图片及吸收、拉曼光谱；
附图6是近红外染料IR-813和IR-1064分别在两种对应典型近红外光810nm和1064nm辐照下的温度变化。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明第一方面提供了一种蓝相聚二乙炔复合材料的制备方法，包括：
1)避光条件下，将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、塑型助剂以及近红外染料加热均匀共混，得到复合材料；
2)将所述复合材料进行紫外光辐照诱导，得到蓝相聚二乙炔复合材料。在本发明的步骤1)中，塑型助剂具体种类可以在宽的范围内选择，但是为了提高材料性能和响应灵敏度，优选地，所述塑型助剂为石蜡；进一步优选地，所述石蜡的熔点为58-60℃。
在本发明的步骤1)中，近红外染料的具体种类可以在宽的范围内选择，但是为了提高材料性能和响应灵敏度，优选地，所述近红外染料选自IR-813和IR-1064中的至少一者，所述近红外染料IR-813和近红外染料IR-1064的分子结构式如图1所示。
在本发明的步骤1)中，各物料的用量可以在宽的范围内选择，但是为了提高材料性能和响应灵敏度，优选地，在步骤1)中，相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的用量为0.05-0.15g；进一步优选地，相对于1g的石蜡，近红外染料的用量为0.5-1.5mg。
在本发明的步骤1)中，共混的条件可以在宽的范围内选择，但是为了提高混合均匀度，优选地，所述共混满足以下条件：共混采用加热物理机械共混的方法，温度为60-80℃，时间为2-4min，转速为800-1200转/分钟。
在本发明的步骤1)中，冷却成型的条件可以在宽的范围内选择，但是为了提高材料性能和响应灵敏度，优选地，所述冷却成型包括将所述复合材料趁热注入模具中冷却成型；进一步优选地，所述冷却成型的温度为20-30℃。
在本发明的步骤2)中，辐照诱导的条件可以在宽的范围内选择，但是为了提高材料性能和响应灵敏度，优选地，所述辐照诱导满足以下条件：辐照诱导的紫外光波长为254nm-365nm，光照强度为5-15mW/cm2，光辐照时间为3-6min。
本发明第二方面提供了一种蓝相聚二乙炔复合材料，所述蓝相聚二乙炔复合材料根据上述的制备方法制得。
本发明第三方面提供了一种如上述的蓝相聚二乙炔复合材料对于近红外光等外界环境刺激的肉眼可视色变响应识别的应用。
其特征在于，上述蓝相聚二乙炔复合材料在近红外光刺激下产生蓝-红颜色转变。
在上述应用中，近红外光条件可以在宽的范围内选择，但是为了提高材料的响应灵敏度和可视化效果，优选地，使用近红外染料IR-813和IR-1064的近红外光波长分别为810nm和1064nm，光照强度为1-2W/cm2。
下面结合附图和实施例对本发明复合材料的制备和其对于近红外光等外界环境刺激的肉眼可视色变响应识别的应用做进一步的阐述。
实施例1
将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、石蜡以及近红外染料IR-813在70℃转速为1000转/分钟的条件下，机械搅拌3min均匀共混，然后注入蜡笔模具中在25℃下冷却定型，得到二乙炔复合材料。其中相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的添加量为0.1g，IR-813的添加量为0.5mg；使用上述蜡笔状复合材料在A4纸上书写，书写得到的图案经光照强度为10mW/cm2的254nm紫外光辐照诱导3min生成蓝相聚二乙炔复合材料。
实施例2
将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、石蜡以及近红外染料IR-813在70℃转速为1000转/分钟的条件下，机械搅拌3min均匀共混，然后注入蜡笔模具中在25℃下冷却定型，得到二乙炔复合材料。其中相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的添加量为0.1g，IR-813的添加量为1.0mg；使用上述蜡笔状复合材料在A4纸上书写，书写得到的图案经光照强度为10mW/cm2的254nm紫外光辐照诱导3min生成蓝相聚二乙炔复合材料。
实施例3
将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、石蜡以及近红外染料IR-813在70℃转速为1000转/分钟的条件下，机械搅拌3min均匀共混，然后注入蜡笔模具中在25℃下冷却定型，得到二乙炔复合材料。其中相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的添加量为0.1g，IR-813的添加量为1.5mg；使用上述蜡笔状复合材料在A4纸上书写，书写得到的图案经光照强度为10mW/cm2的254nm紫外光辐照诱导3min生成蓝相聚二乙炔复合材料。
实施例4
将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、石蜡以及近红外染料IR-1064在70℃转速为1000转/分钟的条件下，机械搅拌3min均匀共混，然后注入蜡笔模具中在25℃下冷却定型，得到二乙炔复合材料。其中相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的添加量为0.1g，IR-1064的添加量为0.5mg；使用上述蜡笔状复合材料在A4纸上书写，书写得到的图案经光照强度为10mW/cm2的254nm紫外光辐照诱导3min生成蓝相聚二乙炔复合材料。
实施例5
将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、石蜡以及近红外染料IR-1064在70℃转速为1000转/分钟的条件下，机械搅拌3min均匀共混，然后注入蜡笔模具中在25℃下冷却定型，得到二乙炔复合材料。其中相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的添加量为0.1g，IR-1064的添加量为1.0mg；使用上述蜡笔状复合材料在A4纸上书写，书写得到的图案经光照强度为10mW/cm2的254nm紫外光辐照诱导3min生成蓝相聚二乙炔复合材料。
实施例6
将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、石蜡以及近红外染料IR-1064在70℃转速为1000转/分钟的条件下，机械搅拌3min均匀共混，然后注入蜡笔模具中在25℃下冷却定型，得到二乙炔复合材料。其中相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的添加量为0.1g，IR-1064的添加量为1.5mg；使用上述蜡笔状复合材料在A4纸上书写，得到的图案经光照强度为10mW/cm2的254nm紫外光辐照诱导3min生成蓝相聚二乙炔复合材料。
对比例1
将苯胺修饰二乙炔衍生物单体与石蜡，在70℃转速为1000转/分钟的条件下，机械搅拌3min均匀共混，然后注入蜡笔模具中在25℃下冷却定型，得到蜡笔状二乙炔复合材料。其中，相对于1g的石蜡，苯胺修饰二乙炔衍生物单体的添加量为0.1g；使用上述蜡笔状复合材料在A4纸上书写，书写得到的图案经光照强度为10mW/cm2的254nm紫外光辐照诱导3min生成蓝相聚二乙炔复合材料。
图2为对比例1中蜡笔状二乙炔复合材料的制备示意图，在254nm紫外光辐照下的拓扑聚合反应动力学图以及在近红外光刺激下的吸收光谱。图中，a为蜡笔状二乙炔复合材料的制作示意图；b为该复合材料在254nm紫外光辐照下的吸收光谱变化；c为所得蓝相聚二乙炔在近红外光辐照前后的吸收光谱：i为近红外光辐照前，ii为810nm近红外光辐照30min，iii为1064nm近红外光辐照30min。
从图2中可以看出254nm紫外光辐照下只需约3min即可完成拓扑聚合过程。并且在无近红外染料的情况下，所得蓝相聚二乙炔对于近红外光辐照没有产生色变响应。
应用例1
利用实施例1中的蜡笔状复合材料在A4纸上书写出图案“NIR”，再用254nm紫外光辐照3min诱导拓扑聚合生成蓝相聚二乙炔；接着在近红外光(波长为810nm)下辐照2min。
如图3所示，其中a为近红外染料IR-813的吸收光谱，对应的最大吸收波长为813nm。
在图4中，a为810nm波长的近红外光辐照前该“NIR”图案的颜色为蓝色，b为810nm波长的近红外光辐照后该“NIR”图案的颜色转变为红色相。c为实施例1复合材料的吸收光谱，i为复合材料在810nm近红外光辐照前的吸收光谱，ii为复合材料在810nm近红外光辐照后的吸收光谱，可见在810nm近红外光辐照2min后，聚二乙炔的最大特征吸收峰从635nm蓝移到了540nm，分别对应该聚二乙炔复合材料的蓝色相和红色相。d为复合材料的拉曼光谱，i为复合材料在810nm近红外光辐照前的拉曼光谱，ii为复合材料在810nm近红外光辐照后的拉曼光谱，可见在810nm近红外光辐照2min后，聚二乙炔的C＝C和C≡C伸缩振动峰分别由1450cm-1和2080cm-1位移至1514cm-1和2116cm-1，与吸收光谱的变化保持一致。
图6是近红外染料IR-813和IR-1064分别在两种对应典型近红外光810nm和1064nm辐照下的温度变化，通过热成像相机实时监控810nm近红外光辐照下的环境温度变化发现：在染料IR-813存在条件下，环境温度能够迅速升高，如图6中曲线i所示，表明染料IR-813能够将810nm近红外光能转换为热能，从而驱动聚二乙炔产生蓝-红色变响应。随着近红外染料IR-813的加入，该蓝相聚二乙炔复合材料对波长810nm近红外光做出明显的肉眼可视蓝-红色变响应行为。
按照上述应用例对实施例2-3制得的产物进行相同的检测，检测结果与实施例1的产物的检测结果基本保持一致。
应用例2
为研究该聚二乙炔复合材料的光响应行为，利用实施例4中复合材料在A4纸上书写出图案“NIR”，再用254nm紫外光辐照3min诱导拓扑聚合生成蓝相聚二乙炔；接着在波长为1064nm的近红外光下辐照2min。
如图3所示，其中b为近红外染料IR-1064的吸收光谱，对应的最大吸收波长为1064nm。
如图5所示，a为1064nm波长的近红外光辐照前该“NIR”图案的颜色为蓝色，b为1064nm波长的近红外光辐照后该“NIR”图案的颜色转变为红色相；c为实施例4制备的复合材料的吸收光谱，可见1064nm近红外光辐照2min后，聚二乙炔的最大特征吸收峰从635nm蓝移到了540nm，分别对应该聚二乙炔复合材料的蓝色相和红色相；d为实施例4制备的复合材料的拉曼光谱，可见1064nm近红外光辐照2min后，聚二乙炔的C＝C和C≡C伸缩振动峰中分别由1450cm-1和2078cm-1位移至1512cm-1和2115cm-1，与吸收光谱的变化保持一致。
图6是近红外染料IR-813和IR-1064分别在两种对应典型近红外光810nm和1064nm辐照下的温度变化，我们利用热成像相机实时监控1064nm近红外光辐照下的环境温度变化，发现在染料IR-1064存在条件下温度能够迅速升高，如图6中曲线ii所示，表明染料IR-1064能够将1064nm近红外光能转换为热能，从而驱动聚二乙炔产生蓝-红色变响应。随着近红外染料IR-1064的加入，该新型蓝相聚二乙炔复合材料对波长1064nm近红外光做出明显的肉眼可视蓝-红色变响应行为。
按照上述应用例对实施例5-6制得的产物进行相同的检测，检测结果与实施例4的产物的检测结果基本保持一致。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (4)

1.一种蓝相聚二乙炔复合材料的制备方法，其特征在于，包括：
1)避光条件下，将苯胺修饰二乙炔衍生物单体、塑型助剂以及近红外染料加热均匀共混，得到复合材料；
2)将所述复合材料进行紫外光辐照诱导，得到蓝相聚二乙炔复合材料；
其中，在步骤1)中，所述塑型助剂为石蜡；
所述石蜡的熔点为58-60℃；
所述近红外染料选自IR-813和IR-1064中的至少一者；
相对于1g的塑型助剂，所述苯胺修饰二乙炔衍生物单体的用量为0.05-0.15g；
相对于1g的塑型助剂，所述近红外染料的用量为0.5-1.5mg；
所述共混采用加热物理机械共混的方法；所述加热物理机械共混的条件至少满足：温度为60-80℃，时间为2-4min，转速为800-1200转/分钟；
所述步骤1)还包括：将所述复合材料趁热注入模具中冷却成型；所述冷却成型的温度为20-30℃；
在步骤2)中，辐照诱导的条件至少满足：紫外光波长为254nm-365nm，光照强度为5-15mW/cm2，光辐照时间为3-6min。
2.一种由权利要求1所述的制备方法制备得到的蓝相聚二乙炔复合材料。
3.根据权利要求2所述的蓝相聚二乙炔复合材料在环境刺激下，在肉眼可视色变响应识别中的应用；
所述环境刺激为近红外光照射。
4.根据权利要求3所述的应用，其中，所述近红外光的波长为800nm-1064nm，光照强度为1-2W/cm2。
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