CN113072800A - 一种可拉伸荧光变色材料的制备方法 - Google Patents

一种可拉伸荧光变色材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可拉伸荧光变色材料的制备方法，包括：二氢二苯并吩嗪类衍生物的制备；以及荧光变色掺杂聚合物的制备。本发明所提供的一种可拉伸荧光变色材料的制备方法，所述二氢二苯并吩嗪类衍生物具有独特的振动诱导发光性能，不需要复杂的分子设计即可实现多重荧光发射变化。所述二氢二苯并吩嗪类衍生物制备简易，与所述聚己内酯(PCL)以及所述乙烯‑醋酸乙烯共聚物(EVA)的掺杂过程简单，制备出的具有荧光发射的聚合物薄膜，具有很好的可逆性。根据本发明方法所制备的可拉伸荧光变色材料，可通过外力拉伸作用实现从粉红色到蓝绿色的荧光变色过程，同时可以通过不同的荧光发射对外界力的刺激进行标定，所使用的原料简单易得、对人体和环境均无害。

Description

一种可拉伸荧光变色材料的制备方法
技术领域
本发明属于荧光材料技术领域，具体涉及一种可拉伸荧光变色材料的制备方法。
背景技术
“振动诱导发光(Vibration Induced Emission,VIE)”是一种有机共轭分子发光的新机制，该机制在二氢二苯并吩嗪类衍生物中呈现出独特的发光性质。在单波长紫外光的激发下，二氢二苯并吩嗪类衍生物表现出不同比率形式的红色与蓝色荧光，并且发出的荧光波长可随所处环境的粘度、温度的变化而变化，这种荧光发射特性已被广泛应用于多领域研究，如有机光电材料、比率式荧光探针及超分子凝胶等。
拉伸荧光变色材料是一种新型的功能材料，其荧光发射会因受到外界力的刺激而发生变化。近年来，荧光变色功能材料受到越来越多的关注，然而目前很难实现通过外力作用对荧光颜色进行可控的调节，这一领域的相应研究还不够充足。到目前为止，荧光变色材料的种类仍然有限，其发光性质和合成方法仍有待进一步探索。
发明内容
本发明的目的是基于二氢二苯并吩嗪类衍生物独特的振动诱导发光机制，提供一种新型的可拉伸荧光变色材料的制备方法，以拓宽荧光变色功能材料的领域，本发明所提供的一种可拉伸荧光变色材料的制备方法，其制备方法简单，可通过外力拉伸作用实现从粉红色到蓝绿色的荧光变色过程，同时可以通过不同的荧光发射对外界力的刺激进行标定。
为了实现本发明的上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种可拉伸荧光变色材料的制备方法，所述制备方法包括：
二氢二苯并吩嗪类衍生物的制备；以及，
荧光变色掺杂聚合物的制备。
在一实施例中，所述二氢二苯并吩嗪类衍生物的制备，以N9,N10-二(苯基)菲-9,10-二胺为原料进行合成。
在一实施例中，所述二氢二苯并吩嗪类衍生物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002995207950000011
式(Ⅰ)中，R包括-H、-CN。
在一实施例中，所述荧光变色掺杂聚合物的制备方法包括：
将所述二氢二苯并吩嗪类衍生物(质量比例0.1-5wt％)与聚己内酯(PCL)混合得混合物，加入二氯甲烷使所述混合物充分溶解，挥发形成掺杂有所述二氢二苯并吩嗪类衍生物的聚合物薄膜。
在一实施例中，所述聚己内酯(PCL)具有如式(Ⅱ)所示的结构：
Figure BDA0002995207950000021
在一实施例中，所述荧光变色掺杂聚合物的制备方法包括：
将所述二氢二苯并吩嗪类衍生物与乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)混合得混合物，加入二氯甲烷使所述混合物充分溶解，挥发形成掺杂有所述二氢二苯并吩嗪类衍生物的聚合物薄膜。
在一实施例中，所述乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)具有如式(Ⅲ)所示的结构：
Figure BDA0002995207950000022
在一实施例中，根据所述制备方法所制备的可拉伸荧光变色材料可通过外力拉伸作用实现从粉红色到蓝绿色的荧光变色过程。
本发明的有益效果为：
本发明所提供的一种可拉伸荧光变色材料的制备方法，所述可拉伸荧光变色材料包含二氢二苯并吩嗪类衍生物，不需要复杂的分子设计即可实现多重荧光发射变化。所述二氢二苯并吩嗪类衍生物制备简易，与所述聚己内酯(PCL)以及所述乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)的掺杂过程简单，制备出的具有荧光发射的聚合物薄膜，具有很好的可逆性，可通过对所述聚合物薄膜进行再次溶解和静置干燥，以恢复到拉伸之前膜的状态及恢复原本发光性质，且所述荧光发射聚合物薄膜可循环多次拉伸以及恢复。根据本发明方法所制备的可拉伸荧光变色材料可通过外力拉伸作用实现从粉红色到蓝绿色的荧光变色过程，不仅扩充了荧光变色材料的领域，同时可以通过不同的荧光发射对外界力的刺激进行标定，所使用的原料简单易得、对人体和环境均无害。
附图说明
为了更清楚地阐述本发明专利的具体实施例的特点，下面将对实施例的附图进行简要介绍。显而易见地，下面描述的附图仅为本发明的一些实施例，对于本领域的普通研究或从业人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他类似的图片。
图1为二氢二苯并吩嗪类衍生物的多重荧光发射光谱；
图2为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-0.5％)在不同伸长率的照片展示；
图3为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.5％)在不同伸长率的照片展示；
图4为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-0.1％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；
图5为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-0.5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；
图6为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；
图7为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.1％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；
图8为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；
图9为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-CN-5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；
图10为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-0.5％)在CIE标准色度系统的荧光发射变化图；
图11为实施例1聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.5％)在CIE标准色度系统的荧光发射变化图；
图12为实施例2聚合物薄膜EVA-(DPAC)在不同伸长率的照片展示；
图13为实施例2聚合物薄膜EVA-(DPAC-CN)在不同伸长率的照片展示；
图14为实施例2聚合物薄膜EVA-(DPAC)在紫外光照射下的拉伸以及恢复的不同伸长率的荧光发射谱图；
图15为实施例2聚合物薄膜EVA-(DPAC-CN)在紫外光照射下的拉伸以及恢复的不同伸长率的荧光发射谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。显然，所描述的实施例仅为本发明的一部分应用，而并非全部。应理解，这些实施例仅用于说明本发明的特性而并非用于限制本发明的范围。本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
(1)二氢二苯并吩嗪类衍生物的制备：
由N9,N10-二(苯基)菲-9,10-二胺为原料合成，制备得二氢二苯并吩嗪类衍生物，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002995207950000041
式(Ⅰ)中，R为-H或-CN(DPAC-CN)。
在本实施例中，并未对式(Ⅰ)所示的结构做限制，R还可以为其他基团。
在本实施例中R为-H(DPAC)或-CN(DPAC-CN)，所述二氢二苯并吩嗪(DPAC)类衍生物的多重荧光发射光谱，如图1所示。
(2)基于式(Ⅰ)结构的可拉伸荧光变色材料的掺杂聚合物的合成：
将如式(Ⅰ)结构所示的二氢二苯并吩嗪类衍生物(质量比例0.1-5wt％)与聚己内酯(PCL)混合掺杂，本实施例中，作为优选的方案，将式(Ⅰ)结构所示的二氢二苯并吩嗪类衍生物以0.5wt％的质量比例与聚己内酯(PCL)混合于直径为3cm的培养皿中，加入4ml二氯甲烷使混合物充分溶解，随后放置于通风处使溶剂自然挥发，从而形成掺杂有式(Ⅰ)结构的均匀聚合物薄膜，命名为P(DPAC-0.5％)或P(DPAC-CN-0.5％)。所制得的聚合物薄膜厚度为130μm。
其中，所述聚己内酯(PCL)具有如式(Ⅱ)所示的结构：
Figure BDA0002995207950000042
(3)基于式(Ⅰ)结构的可拉伸荧光变色材料的荧光变色性能检测：
将所制备的聚合物薄膜剪裁成20mm×10mm的长条大小，将剪裁好的长条固定在型号为HY-0580的万能拉力仪上，初始拉伸长度为10mm，拉伸速度为10mm min-1，当伸长比率由0％-900％时，分别测量不同伸长率的薄膜的荧光发射。如图2所示，为聚合物薄膜P(DPAC-0.5％)在不同伸长率的照片展示；如图3所示，为聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.5％)在不同伸长率的照片展示；如图4所示，为聚合物薄膜P(DPAC-0.1％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；如图5所示，为聚合物薄膜P(DPAC-0.5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；如图6所示，为聚合物薄膜P(DPAC-5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；如图7所示，为聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.1％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；如图8所示，为聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图；如图9所示，为聚合物薄膜P(DPAC-CN-5％)在紫外光照射下的不同伸长率的荧光发射谱图。从图2-9可知，所述可拉伸荧光变色材料荧光变色范围从粉色到蓝绿色。如图10所示，为聚合物薄膜P(DPAC-0.5％)在CIE标准色度系统的荧光发射变化图；如图11所示，为聚合物薄膜P(DPAC-CN-0.5％)在CIE标准色度系统的荧光发射变化图。
实施例2.
(1)二氢二苯并吩嗪类衍生物的制备：
由N9,N10-二(苯基)菲-9,10-二胺为原料合成，制备得二氢二苯并吩嗪类衍生物，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002995207950000051
式(Ⅰ)中，R为-H或-CN。
在本实施例中，并未对式(Ⅰ)所示的结构做限制，R还可以为其他基团。
在本实施例中R为-H(DPAC)或-CN(DPAC-CN)，所述二氢二苯并吩嗪(DPAC)类衍生物的多重荧光发射光谱，如图1所示。
(2)基于式(Ⅰ)结构的可拉伸荧光变色材料的掺杂聚合物的合成：
将如式(Ⅰ)结构所示的二氢二苯并吩嗪类衍生物与乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)混合掺杂，本实施例中，作为优选的方案，将式(Ⅰ)结构所示的二氢二苯并吩嗪类衍生物以0.2wt％的质量比例与乙烯-醋酸乙烯(EVA)共聚物混合于直径为5cm的培养皿中，加入10ml二氯甲烷使混合物充分溶解，随后放置于通风处使溶剂自然挥发，从而形成掺杂有式(Ⅰ)结构的均匀聚合物薄膜，命名为EVA-(DPAC)或EVA-(DPAC-CN)。所得的聚合物薄膜厚度为325μm。
其中，所述乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)具有如式(Ⅲ)所示的结构：
Figure BDA0002995207950000061
(3)基于式(Ⅰ)结构的可拉伸荧光变色材料的荧光变色性能检测：
将所制备的聚合物薄膜剪裁成20mm×10mm的长条大小，将剪裁好的长条固定在型号为HY-0580的万能拉力仪上，初始拉伸长度为10mm，拉伸速度为10mm min-1，当伸长比率由0％-600％时，分别测量不同伸长率的薄膜的荧光发射。如图12所示，为聚合物薄膜EVA-(DPAC)在不同伸长率的照片展示；如图13所示，为聚合物薄膜EVA-(DPAC-CN)在不同伸长率的照片展示；如图14所示，为聚合物薄膜EVA-(DPAC)在紫外光照射下的拉伸以及恢复的不同伸长率的荧光发射谱图；如图15所示，为聚合物薄膜EVA-(DPAC-CN)在紫外光照射下的拉伸以及恢复的不同伸长率的荧光发射谱图。从图12-15可知，所述可拉伸荧光变色材料荧光变色范围从粉色到蓝绿色。
由于EVA材料具有一定的弹力，当拉力逐渐撤去时，弹性形变得到恢复，可通过对所述聚合物薄膜EVA-(DPAC-CN)进行再次溶解和静置干燥，以恢复到拉伸之前膜的状态及恢复原本发光性质，且所述聚合物薄膜可循环多次拉伸以及恢复荧光发射，所述聚合物薄膜的荧光颜色也可以逐渐恢复。
本发明所提供的一种可拉伸荧光变色材料的制备方法，不需要复杂的分子设计即可实现多重荧光发射变化。所述二氢二苯并吩嗪类衍生物制备简易，与所述聚己内酯(PCL)以及所述乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)的掺杂过程简单，制备出的具有荧光发射的聚合物薄膜，具有很好的可逆性，可通过对所述聚合物薄膜进行再次溶解和静置干燥，以恢复到拉伸之前膜的状态及恢复原本发光性质，且所述荧光发射聚合物薄膜可循环多次拉伸以及恢复。根据本发明方法所制备的可拉伸荧光变色材料可通过外力拉伸作用实现从粉红色到蓝绿色的荧光变色过程，不仅扩充了荧光变色材料的领域，同时可以通过不同的荧光发射对外界力的刺激进行标定，所使用的原料简单易得、对人体和环境均无害。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
二氢二苯并吩嗪类衍生物的制备；以及，
荧光变色掺杂聚合物的制备。
2.根据权利要求1所述的可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，所述二氢二苯并吩嗪类衍生物的制备，以N9,N10-二(苯基)菲-9,10-二胺为原料进行合成。
3.根据权利要求1所述的可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，所述二氢二苯并吩嗪类衍生物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0002995207940000011
式(Ⅰ)中，R包括-H、-CN。
4.根据权利要求1所述的可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，所述荧光变色掺杂聚合物的制备方法包括：
将所述二氢二苯并吩嗪类衍生物(质量比例0.1-5wt％)与聚己内酯(PCL)混合得混合物，加入二氯甲烷使所述混合物充分溶解，挥发形成掺杂有所述二氢二苯并吩嗪类衍生物的聚合物薄膜。
5.根据权利要求4所述的可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，所述聚己内酯(PCL)具有如式(Ⅱ)所示的结构：
Figure FDA0002995207940000012
。
6.根据权利要求1所述的可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，所述荧光变色掺杂聚合物的制备方法包括：
将所述二氢二苯并吩嗪类衍生物与乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)混合得混合物，加入二氯甲烷使所述混合物充分溶解，挥发形成掺杂有所述二氢二苯并吩嗪类衍生物的聚合物薄膜。
7.根据权利要求6所述的可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，所述乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)具有如式(Ⅲ)所示的结构：
Figure FDA0002995207940000021
。
8.根据权利要求1-7任意一项所述的可拉伸荧光变色材料的制备方法，其特征在于，根据所述制备方法所制备的可拉伸荧光变色材料具有可拉伸性能以及荧光变色性能。
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