CN108948244A - 一种红色荧光丙烯酸树脂材料及其制备方法 - Google Patents

一种红色荧光丙烯酸树脂材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种红色荧光丙烯酸树脂材料，所述材料的分子式为Eu(NO3)3(Phen)2，Phen为邻菲罗啉，该分子的基本结构单元包含0.5个金属Eu3+离子，1.5个硝酸根，1个邻菲罗啉，中心金属Eu3+与三个硝酸根的六个氧原子、两个邻菲罗啉的四个氮原子配位。本发明红色荧光丙烯酸树脂材料寿命长、色纯度高，荧光性能优异、化学组分易于控制、重复性好且产量高，无污染，对环境友好，该材料的制备方法能合成发红色荧光性能优异的功能材料，且方法简单、原料易得、产率高、成本低，适合工业化生产。

Description

一种红色荧光丙烯酸树脂材料及其制备方法
技术领域
本发明属于材料制备技术领域，涉及荧光丙烯酸树脂，尤其是一种红色荧光丙烯酸树脂材料及其制备方法。
背景技术
现代荧光材料已成为信息显示、照明光源、光电器件等领域的支撑材料，可以制作发光油墨、发光涂料、发光塑料、发光印花浆、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了更广泛的应用。但现有的荧光材料，特别是红色荧光材料存在寿命短、色纯度不高，并且现有的红色发光材料的制备方法复杂、成本高。例如专利公开文献CN105567218A，其首先要制备铕配位聚合物C21H15N3O15Eu2，然后再与PMMA混合制备发光薄膜；专利公开文献CN104045954A，其首先要制备Eu(TTA)2Tpy-OCH3，然后再掺杂到PMMA基质中，通过溶剂蒸发方法得到薄膜产品；专利公开文献CN101693832A，其首先合成RE(BA)3Phen，然后分散到PMMA中；专利公开文献CN107794596A，其先要合成Eu(BA)3(phen)，然后制备聚甲基丙烯酸甲酯PMMA，配制纺丝液，采用并列双喷丝头静电纺丝技术制备红色荧光双各向异性导电Janus结构膜。以上专利公开文献都是要先制备发光核心材料，增加了制备过程的复杂性。
通过对比，本发明专利申请与上述专利公开文献存在本质的不同。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种红色荧光丙烯酸树脂材料及其制备方法，该脂材料寿命长、色纯度高，荧光性能优异、化学组分易于控制、重复性好且产量高，无污染，对环境友好。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种红色荧光丙烯酸树脂材料，所述材料的分子式为Eu(NO3)3(Phen)2，Phen为邻菲罗啉，该分子的基本结构单元包含0.5个金属Eu3+离子，1.5个硝酸根，1个邻菲罗啉，中心金属Eu3+与三个硝酸根的六个氧原子、两个邻菲罗啉的四个氮原子配位。
而且，其组成成分及重量份数为：
邻菲罗啉0.02～0.1份、硝酸铕0.04～0.2份、单体溶剂40～80份，引发剂0.4份。
一种如上所述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，步骤如下：
⑴将邻菲罗啉和硝酸铕溶于单体溶剂中，搅拌后即得透明的红色荧光材料Eu(NO3)3(Phen)2溶液；
⑵向上述溶液中加入引发剂，本体聚合，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
而且，所述步骤⑵中在加入引发剂之前，先加入丙烯酸树脂，丙烯酸树脂与单体溶剂的质量比为1：2～4。
而且，所述丙烯酸树脂为甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸-N,N-二甲氨乙酯、α-氰基丙烯酸酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、二乙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸一缩二乙二醇酯、二甲基丙烯酸-1,3-丁二醇酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯中的一种或两种以上的混合物。
而且，所述步骤⑴中单体溶剂为甲基丙烯酸甲酯或丙烯酸甲酯。
而且，所述步骤⑵中引发剂为过氧化二苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基、过氧化十二酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化叔戊酸叔丁基、过氧化甲乙酮、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈或偶氮二异丁酸二甲酯中的任意一种。
而且，所述步骤⑵的具体步骤为：将引发剂加入到红色荧光材料Eu(NO3)3(Phen)2溶液中，温度控制到85℃，当溶液粘度达到甘油粘度时，停止加热搅拌，然后倒入模具中，45℃烘干24h，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干1小时后取出，待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
本发明取得的优点和积极效果为：
本发明红色荧光丙烯酸树脂材料寿命长、色纯度高，荧光性能优异、化学组分易于控制、重复性好且产量高，无污染，对环境友好，该材料的制备方法能合成发红色荧光性能优异的功能材料，且方法简单、原料易得、产率高、成本低，适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明红色荧光丙烯酸树脂材料Eu(NO3)3(Phen)2的晶体结构图；
图2为本发明红色荧光丙烯酸树脂材料的荧光光谱图。
具体实施方式
下面详细叙述本发明的实施例，需要说明的是，本实施例是叙述性的，不是限定性的，不能以此限定本发明的保护范围。
本发明中所使用的原料，如无特殊说明，均为常规的市售产品；本发明中所使用的方法，如无特殊说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
一种红色荧光丙烯酸树脂材料，所述材料的分子式为Eu(NO3)3(Phen)2，Phen为邻菲罗啉，该分子的基本结构单元包含0.5个金属Eu3+离子，1.5个硝酸根，1个邻菲罗啉，中心金属Eu3+与三个硝酸根的六个氧原子、两个邻菲罗啉的四个氮原子配位。
上述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，步骤如下：
将0.02g的邻菲罗啉和0.04g的硝酸铕，加入到40g甲基丙烯酸甲酯溶液中，搅拌10分钟，然后加入过氧化二苯甲酰引发剂0.4g，放入烘箱中，温度达到85℃时进行预聚合，每隔1分钟观察液体是否开始变粘稠。当液体粘度达到甘油的粘度时，停止加热，然后将聚合后的粘稠溶液倒入事先准备好的模具中。放在45℃烘箱中24小时进行凝固成型，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干一小时后取出。待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
实施例2
一种红色荧光丙烯酸树脂材料，其分子式及基本结构同实施例1。
上述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，步骤如下：
将0.1g的邻菲罗啉和0.2g的硝酸铕，加入到80g丙烯酸甲酯溶液中，搅拌10分钟，然后加入过氧化二苯甲酰引发剂0.4g，放入烘箱中，温度达到85℃时进行预聚合，每隔1分钟观察液体是否开始变粘稠。当液体粘度达到甘油的粘度时，停止加热，然后将聚合后的粘稠溶液倒入事先准备好的模具中。放在45℃烘箱中24小时进行凝固成型，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干一小时后取出。待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
实施例3
一种红色荧光丙烯酸树脂材料，其分子式及基本结构同实施例1。
上述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，步骤如下：
将0.02g的邻菲罗啉和0.04g的硝酸铕，加入到40g甲基丙烯酸甲酯溶液中，搅拌10分钟，然后加入20g丙烯酸甲酯，再加入过氧化甲乙酮引发剂0.4g，放入烘箱中，温度达到85℃时进行预聚合，每隔1分钟观察液体是否开始变粘稠。当液体粘度达到甘油的粘度时，停止加热，然后将聚合后的粘稠溶液倒入事先准备好的模具中。放在45℃烘箱中24小时进行凝固成型，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干一小时后取出。待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
实施例4
一种红色荧光丙烯酸树脂材料，其分子式及基本结构同实施例1。
上述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，步骤如下：
将0.08g的邻菲罗啉和0.08g的硝酸铕，加入到60g甲基丙烯酸甲酯溶液中，搅拌10分钟，然后加入20g丙烯酸乙酯，再加入过氧化二苯甲酰引发剂0.4g，放入烘箱中，温度达到85℃时进行预聚合，每隔1分钟观察液体是否开始变粘稠。当液体粘度达到甘油的粘度时，停止加热，然后将聚合后的粘稠溶液倒入事先准备好的模具中。放在45℃烘箱中24小时进行凝固成型，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干一小时后取出。待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
实施例5
一种红色荧光丙烯酸树脂材料，其分子式及基本结构同实施例1。
上述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，步骤如下：
将0.1g的邻菲罗啉和0.1g的硝酸铕，加入到80g甲基丙烯酸甲酯溶液中，搅拌10分钟，然后加入20g丙烯酸丁酯，再加入偶氮二异庚腈引发剂0.4g，放入烘箱中，温度达到85℃时进行预聚合，每隔1分钟观察液体是否开始变粘稠。当液体粘度达到甘油的粘度时，停止加热，然后将聚合后的粘稠溶液倒入事先准备好的模具中。放在45℃烘箱中24小时进行凝固成型，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干一小时后取出。待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
实施例6
一种红色荧光丙烯酸树脂材料，其分子式及基本结构同实施例1。
上述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，步骤如下：
将0.06g的邻菲罗啉和0.18g的硝酸铕，加入到70g甲基丙烯酸甲酯溶液中，搅拌10分钟，然后加入20g甲基丙烯酸乙酯，再加入过氧化二苯甲酰引发剂0.4g，放入烘箱中，温度达到85℃时进行预聚合，每隔1分钟观察液体是否开始变粘稠。当液体粘度达到甘油的粘度时，停止加热，然后将聚合后的粘稠溶液倒入事先准备好的模具中。放在45℃烘箱中24小时进行凝固成型，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干一小时后取出。待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
本发明红色荧光丙烯酸树脂材料的相关检测：
1、本发明荧光材料Eu(NO3)3(Phen)2的晶体结构见图1(使用Diamond软件绘制)。
2、对本发明红色荧光丙烯酸树脂材料进行荧光测试，其在297nm的入射光照射下产生1200000a.u.强度的红色荧光，得到荧光光谱曲线结果如图2所示。
尽管为说明目的公开了本发明的实施例，但是本领域的技术人员可以理解：在不脱离本发明及所附权利要求的精神和范围内，各种替换、变化和修改都是可能的，因此，本发明的范围不局限于实施例和附图所公开的内容。

Claims (8)

1.一种红色荧光丙烯酸树脂材料，其特征在于：所述材料的分子式为Eu(NO3)3(Phen)2，Phen为邻菲罗啉，该分子的基本结构单元包含0.5个金属Eu3+离子，1.5个硝酸根，1个邻菲罗啉，中心金属Eu3+与三个硝酸根的六个氧原子、两个邻菲罗啉的四个氮原子配位。
2.根据权利要求1所述的红色荧光丙烯酸树脂材料，其特征在于：其组成成分及重量份数为：
邻菲罗啉0.02～0.1份、硝酸铕0.04～0.2份、单体溶剂40～80份，引发剂0.4份。
3.一种如权利要求1或2所述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，其特征在于：步骤如下：
⑴将邻菲罗啉和硝酸铕溶于单体溶剂中，搅拌后即得透明的红色荧光材料Eu(NO3)3(Phen)2溶液；
⑵向上述溶液中加入引发剂，本体聚合，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
4.根据权利要求3所述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，其特征在于：所述步骤⑵中在加入引发剂之前，先加入丙烯酸树脂，丙烯酸树脂与单体溶剂的质量比为1：2～4。
5.根据权利要求4所述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，其特征在于：所述丙烯酸树脂为甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸-N,N-二甲氨乙酯、α-氰基丙烯酸酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、二乙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸一缩二乙二醇酯、二甲基丙烯酸-1,3-丁二醇酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯中的一种或两种以上的混合物。
6.根据权利要求3所述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，其特征在于：所述步骤⑴中单体溶剂为甲基丙烯酸甲酯或丙烯酸甲酯。
7.根据权利要求3所述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，其特征在于：所述步骤⑵中引发剂为过氧化二苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基、过氧化十二酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化叔戊酸叔丁基、过氧化甲乙酮、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈或偶氮二异丁酸二甲酯中的任意一种。
8.根据权利要求3至6任一项所述的红色荧光丙烯酸树脂材料的制备方法，其特征在于：所述步骤⑵的具体步骤为：将引发剂加入到红色荧光材料Eu(NO3)3(Phen)2溶液中，温度控制到85℃，当溶液粘度达到甘油粘度时，停止加热搅拌，然后倒入模具中，45℃烘干24h，然后再放入到90℃的高温烘箱中烘干1小时后取出，待模具降温到室温，打开模具将成品取出，即可得到红色荧光丙烯酸树脂材料。
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