CN113735680A - 一种2,4-二氯氯苄的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,4‑二氯氯苄的合成方法，该方法将2,4‑二氯甲苯升温至80~100℃，加入催化剂偶氮二异丁腈和三乙醇胺，在光照条件下，缓慢通入氯气，同时升温至120~130℃，反应3~4小时，生成2,4‑二氯氯苄氯化液，2,4‑二氯氯苄氯化液进行减压精馏，得2,4‑二氯氯苄。本发明以2,4‑二氯甲苯为原料，偶氮二异丁腈和三乙醇胺为催化剂，通过光氯化反应，增加了2,4‑二氯甲苯转化为2,4‑二氯氯苄的转化率，简化了精馏程序，同时减少了副产物2,4‑二氯苄叉二氯的生成，一步精馏即可以实现2,4‑二氯氯苄提纯的目的，简化了程序，降低了成本，有利于工业化推广。
Description
技术领域
本发明属于精细化工有机合成技术领域，具体涉及一种2,4-二氯氯苄的合成方法。
背景技术
随着氯甲苯生产能力和生产技术的提高，氯甲苯产能逐渐出现过剩的现象，生产企业所面临的竞争压力也变的越来越大，因此，如何在激烈竞争中脱颖而出，一方面要加快异构体调比技术的开发及产业化应用，另一方面要加快下游产品开发，而后者对企业的增益效果更加显著。因此，加大科技创新和技术研发能力，尤其是加大下游精细化工产品的开发与应用成为未来发展氯甲苯商品的主要方向。随着氯甲苯下游产品市场的不断扩大，尤其是以对氯甲苯衍生出的三氟甲苯类化合物成为新型农药、医药国内外开发与生产方兴未艾，国际市场对氯甲苯下游衍生出的精细化工中间体需求强劲，刺激和拉动了氯甲苯市场需求。
2,4-二氯氯苄为无色透明液体，是一种重要的医药、农药、染料中间体，是杀菌剂苄氯三唑醇的中间体，用于制备2，4-二氯苯甲醇、2，4-二氯苯甲醛、2，4-二氯氰苄、2，4-二氯苯甲酸、2，4-二氯苯甲酰氯等，2,4-二氯氯苄的结构式如下所示：
目前，制备2,4-二氯氯苄的主要包括两种途径：其一以2，4-二氯甲苯为原料，加入少许PCl3为催化剂，加热至120℃，在光照条件下通氯气进行氯化，控制通氯气量并以GC进行中间控制，得到2,4-二氯氯苄，此外也可以用偶氮二异丁腈为催化剂，在适当的温度以2，4-二氯甲苯为原料进行氯化，控制通氯气量，并以GC中间控制，可以得到2,4-二氯氯苄；这两种方法虽然都得到了2,4-二氯氯苄，但2，4-二氯甲苯的转化率比较低，需要先在精馏塔中进行减压精馏，塔顶分离出未反应的2,4-二氯甲苯，塔底成分再次进行精馏提纯，需要两道精馏工序，程序复杂。另外，延长反应时间可以提高2，4-二氯甲苯的转化率，但同时会由于多氯化反应的生成而使2,4-二氯氯苄的产率降低。
综上所述，研发一种程序简单，成本低，且2，4-二氯甲苯转化率高的2,4-二氯氯苄的制备方法具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中存在的转化率低、2,4-二氯氯苄制备成本高及制备工艺复杂的问题，本发明提供了一种2,4-二氯氯苄的合成方法，该方法以2,4-二氯甲苯为原料，偶氮二异丁腈和三乙醇胺为催化剂，通过光氯化反应，增加了2,4-二氯甲苯转化为2,4-二氯氯苄的转化率，简化了精馏程序，同时减少了副产物2,4-二氯苄叉二氯的生成，一步精馏即可以实现2,4-二氯氯苄提纯的目的
本发明通过以下技术方案实现：
一种2,4-二氯氯苄的合成方法，包括以下步骤：
（1）将2,4-二氯甲苯升温至80~100℃，加入催化剂偶氮二异丁腈和三乙醇胺，在光照条件下，缓慢通入氯气，同时升温至120~130℃，反应3~4小时，生成2,4-二氯氯苄氯化液；
（2）对步骤（1）中得到的2,4-二氯氯苄氯化液进行减压精馏，得2,4-二氯氯苄；
进一步地，所述的氯气和2,4-二氯甲苯的摩尔比为1.1~1.2:1。
进一步地，所述的催化剂偶氮二异丁腈的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.08~0.12%。
进一步地，所述的催化剂三乙醇胺的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.05~0.08%。
进一步地，步骤（1）氯化反应过程中产生的氯化氢气体使用石墨吸收器吸收。
有益效果
本发明以2,4-二氯甲苯为原料，偶氮二异丁腈和三乙醇胺为催化剂，通过光氯化反应，增加了2,4-二氯甲苯转化为2,4-二氯氯苄的转化率，简化了精馏程序，同时减少了副产物2,4-二氯苄叉二氯的生成，一步精馏即可以实现2,4-二氯氯苄提纯的目的，简化了程序，降低了成本，有利于工业化推广。
具体实施方式
为了使本领域的人员更好地理解本发明的技术方案，下面对本发明的技术方案进行清楚、完整的描述，基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的其它类同实施例，都应当属于本申请保护的范围。
实施例1
（1）将16.1g 2,4-二氯甲苯升温至100℃加入氯化反应釜中，加入催化剂偶氮二异丁腈0.016g和三乙醇胺0.012g，在光照条件下，缓慢通入氯气8.17 g，同时升温至125℃，反应3.5小时，生成2,4-二氯氯苄氯化液，同时采用石墨吸收器回收反应过程中产生的HCl气体；
（2）步骤（1）中得到的2,4-二氯氯苄氯化液进行减压精馏，收集得产品2,4-二氯氯苄18.96g和2,4-二氯苄叉二氯0.30g。
实施例2
（1）将16.1 g 2,4-二氯甲苯升温至90℃加入氯化反应釜中，加入催化剂偶氮二异丁腈0.013g和三乙醇胺0.0125g，在光照条件下，缓慢通入氯气7.81g，同时升温至120℃，反应4小时，生成2,4-二氯氯苄氯化液，同时采用石墨吸收器回收反应过程中产生的HCl气体；
（2）步骤（1）中得到的2,4-二氯氯苄氯化液进行减压精馏，收集得产品2,4-二氯氯苄18.86 g和2,4-二氯苄叉二氯0.35 g。
实施例3
（1）将16.1 g 2,4-二氯甲苯升温至80℃加入氯化反应釜中，加入催化剂偶氮二异丁腈0.019g和三乙醇胺0.01g，在光照条件下，缓慢通入氯气8.0g，同时升温至130℃，反应3小时，生成2,4-二氯氯苄氯化液，同时采用石墨吸收器回收反应过程中产生的HCl气体；
（2）步骤（1）中得到的2,4-二氯氯苄氯化液进行减压精馏，收集得产品2,4-二氯氯苄18.60 g和2,4-二氯苄叉二氯0.48 g。
实施例4
（1）将16.1 g 2,4-二氯甲苯升温至100℃加入氯化反应釜中，加入催化剂偶氮二异丁腈0.018g和三乙醇胺0.006g，在光照条件下，缓慢通入氯气8.5 g，同时升温至130℃，反应4小时，生成2,4-二氯氯苄氯化液，同时采用石墨吸收器回收反应过程中产生的HCl气体；
（2）步骤（1）中得到的2,4-二氯氯苄氯化液进行减压精馏，收集得产品2,4-二氯氯苄18.22g和2,4-二氯苄叉二氯0.60 g。
对比例1
（1）将16.1g 2,4-二氯甲苯升温至100℃加入氯化反应釜中，加入催化剂偶氮二异丁腈0.028g，在光照条件下，缓慢通入氯气8.17g，同时升温至125℃，反应3.5小时，生成2,4-二氯氯苄氯化液，同时采用石墨吸收器回收反应过程中产生的HCl气体；
（2）步骤（1）中得到的2,4-二氯氯苄氯化液进行减压精馏，塔顶成分为未反应的2,4-二氯甲苯1.69 g，塔釜氯化液继续进行减压精馏，得产品2,4-二氯氯苄13.64g和2,4-二氯苄叉二氯4.41g。
由于步骤（1）中的2,4-二氯氯苄氯化液中未反应的2,4-二氯甲苯含量较高，需要进行两步精馏。
色谱分析
采用GC色谱法对实施例1~4和对比例1中2,4-二氯氯苄氯化液的成分及2,4-二氯甲苯的转化率进行分析，结果如下表1所示，由表1可知，采用本申请中的催化剂及扩大氯气的通入量，可以提高2,4-二氯甲苯的转化率，进一步缩短精馏所用的时间，减少能耗，降低成本。
表1实施例1~4及对比例1成分及转化率分析表
Claims (5)
1.一种2,4-二氯氯苄的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2,4-二氯甲苯升温至80~100℃，加入催化剂偶氮二异丁腈和三乙醇胺，在光照条件下，缓慢通入氯气，同时升温至120~130℃，反应3~4小时，生成2,4-二氯氯苄氯化液；
（2）对步骤（1）中得到的2,4-二氯氯苄氯化液进行减压精馏，得2,4-二氯氯苄；
2.根据权利要求1所述的2,4-二氯氯苄的合成方法，其特征在于，所述的氯气和2,4-二氯甲苯的摩尔比为1.1~1.2:1。
3.根据权利要求1所述的2,4-二氯氯苄的合成方法，其特征在于，所述的催化剂偶氮二异丁腈的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.08~0.12%。
4.根据权利要求1所述的2,4-二氯氯苄的合成方法，其特征在于，所述的催化剂三乙醇胺的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.05~0.08%。
5.根据权利要求1所述的2,4-二氯氯苄的合成方法，其特征在于，步骤（1）氯化反应过程中产生的氯化氢气体使用石墨吸收器吸收。
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|---|---|
| CN (1) | CN113735680A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115433069A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-12-06 | 柳州东风容泰化工股份有限公司 | 一种2，4-二氯苯甲醛制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101947468A (zh) * | 2010-06-03 | 2011-01-19 | 浙江康峰化工有限公司 | 一种复合催化剂及其应用 |
| CN107382715A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-24 | 山东福尔有限公司 | 一种对氯苯甲酰氯制备方法 |
| CN108101731A (zh) * | 2018-01-29 | 2018-06-01 | 江苏佳麦化工有限公司 | 2,4-二氯三氯苄的制备方法 |
| CN108929190A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-12-04 | 河南昊海实业有限公司 | 一种新型高效芳烃氯化引发剂及其复配技术 |
| CN112457153A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-03-09 | 杭州臻挚生物科技有限公司 | 2,4,5-三氟苯乙酸的工业化制备方法 |
-
2021
- 2021-08-27 CN CN202110995046.1A patent/CN113735680A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101947468A (zh) * | 2010-06-03 | 2011-01-19 | 浙江康峰化工有限公司 | 一种复合催化剂及其应用 |
| CN107382715A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-24 | 山东福尔有限公司 | 一种对氯苯甲酰氯制备方法 |
| CN108101731A (zh) * | 2018-01-29 | 2018-06-01 | 江苏佳麦化工有限公司 | 2,4-二氯三氯苄的制备方法 |
| CN108929190A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-12-04 | 河南昊海实业有限公司 | 一种新型高效芳烃氯化引发剂及其复配技术 |
| CN112457153A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-03-09 | 杭州臻挚生物科技有限公司 | 2,4,5-三氟苯乙酸的工业化制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| LI ZIHAO等: "N-Hydroxyphthalimide/benzoquinone-catalyzed chlorination of hydrocarbon C–H bond using N-chlorosuccinimide", ORG. BIOMOL. CHEM., no. 17, pages 3403 - 3408 * |
| 谷开才;徐国想;: "氯化苄合成工艺研究", 淮海工学院学报(自然科学版), no. 04, pages 46 - 48 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115433069A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-12-06 | 柳州东风容泰化工股份有限公司 | 一种2，4-二氯苯甲醛制备方法 |
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