CN113582836A - 一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法 - Google Patents
一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113582836A CN113582836A CN202111000766.6A CN202111000766A CN113582836A CN 113582836 A CN113582836 A CN 113582836A CN 202111000766 A CN202111000766 A CN 202111000766A CN 113582836 A CN113582836 A CN 113582836A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chloride
- dichlorotoluene
- dichlorobenzoyl
- dichlorobenzoyl chloride
- dichlorotrichlorobenzyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 20
- -1 2, 4-dichlorotrichlorobenzyl Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- ZULBFSSEZXLFIV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentachloro-6-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl ZULBFSSEZXLFIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims abstract description 11
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical class FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/64—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种合成2，4‑二氯苯甲酰氯的方法，2,4‑二氯甲苯加热至80~100℃，加入催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷，继续升温至120~140℃，开始缓慢通入氯气，当2,4‑二氯甲苯的含量≤0.1%，停止通氯，通氮气赶走体系多余氯气，得2,4‑二氯三氯苄氯化液，加入金属催化剂，滴水发生水解，得2，4‑二氯苯甲酰氯粗品，进行减压精馏，收集2,4‑二氯苯甲酰氯。本发明中2，4‑二氯甲苯在过氧化苯甲酰和三氯化磷作用下，直接氯化为2,4‑二氯三氯苄，转化率高，副产物含量低，2,4‑二氯三氯苄在催化作用下可直接水解为2，4‑二氯苯甲酰氯，经减压精馏，获得2，4‑二氯苯甲酰氯，制备方法简单，成本低，利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于精细化学品有机合成领域，具体涉及一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法。
背景技术
随着氯甲苯生产能力和生产技术的提高，氯甲苯产能逐渐出现过剩的现象，生产企业所面临的竞争压力也变的越来越大，因此，如何在激烈竞争中脱颖而出，一方面要加快异构体调比技术的开发及产业化应用，另一方面要加快下游产品开发，而后者对企业的增益效果更加显著。因此，加大科技创新和技术研发能力，尤其是加大下游精细化工产品的开发与应用成为未来发展氯甲苯商品的主要方向。随着氯甲苯下游产品市场的不断扩大，尤其是以对氯甲苯衍生出的三氟甲苯类化合物成为新型农药、医药国内外开发与生产方兴未艾，国际市场对氯甲苯下游衍生出的精细化工中间体需求强劲，刺激和拉动了氯甲苯市场需求。
2,4-二氯苯甲酰氯，无色至浅黄色液体或固体，是一种重要的医药、农药、染料中间体，结构式如下所示：
由于2,4-二氯苯甲酰氯作为原料越来越多的应用于多个领域，促使对2,4-二氯苯甲酰氯的需求量逐年增大，应用前景广阔，因此，对2,4-二氯苯甲酰氯的制备方法研究得到了越来越多的重视。2,4-二氯苯甲酰氯主要有以下合成路线：a) 2,4-二氯苯甲酸与酰氯化剂如氯化亚砜、三氯化磷等进行酰氯化而得到；b) 2,4-二氯甲苯进行侧链氯化得到2,4-二氯三氯苄，再进行水解得产品。现有的2,4-二氯苯甲酰氯的制备方法存在反应复杂，反应过程中副反应较多，产品收率低，原料价格较高等问题。
综上所述，为了适应市场需求，促进氯甲苯精细化的生产，研发一种低成本，高转化的2,4-二氯苯甲酰氯的生产方法具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中存在的2,4-二氯苯甲酰氯制备方法复杂、产率低及成本高的问题，本发明提供了一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法，该方法以2,4-二氯甲苯为原料，经氯化、水解反应制备2，4-二氯苯甲酰氯，该方法2,4-二氯甲苯转化率高，步骤简单，产率高。
本发明通过以下技术方案实现：
一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法，包括以下步骤：
（1）氯化反应：将2,4-二氯甲苯加热至80~100℃，加入催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷，继续升温至120~140℃，开始缓慢通入氯气，当2,4-二氯甲苯的含量≤0.1%，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得 2 ,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）水解反应：向步骤（1）中的2 ,4-二氯三氯苄氯化液中加入金属催化剂，缓慢滴加水发生水解反应，水解结束后得2，4-二氯苯甲酰氯粗品；
（3）精馏：步骤（2）中的2，4-二氯苯甲酰粗品进行减压精馏，收集2 ,4-二氯苯甲酰氯馏分。
进一步地，步骤（1）中所述的氯气通入速度为100~200ml/min。
进一步地，步骤（1）中所述的催化剂过氧化苯甲酰的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.3~0.6%；所述的催化剂三氯化磷的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.2~0.3%。
进一步地，步骤（2）中所述的催化剂为氯化锌或氯化铁。
进一步地，步骤（2）中所述的催化剂的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.15~0.3%。
进一步地，步骤（1）氯化反应过程中产生的氯化氢气体使用石墨吸收器吸收。
有益效果
本发明中的2，4-二氯甲苯在催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷的作用下，直接氯化为2 ,4-二氯三氯苄，转化率高，步骤简单，副产物2 ,4-二氯氯苄和2 ,4-二氯二氯苄含量低，2 ,4-二氯三氯苄在金属催化剂作用下可直接水解为2，4-二氯苯甲酰氯，经减压精馏，进一步获得2，4-二氯苯甲酰氯；本发明合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法简单，成本低，有利于工业化生产。
具体实施方式
为了使本领域的人员更好地理解本发明的技术方案，下面对本发明的技术方案进行清楚、完整的描述，基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的其它类同实施例，都应当属于本申请保护的范围。
实施例1
（1）氯化反应：将20g 2,4-二氯甲苯加热至100℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.1g和三氯化磷0.05 g，继续升温至130℃，开始缓慢通入氯气，氯气的通入速率为150 ml/min，当2,4-二氯甲苯的含量小于0.1%时，停止通氯，通入氮气赶走体系多余的氯气，得 2 ,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）水解反应：向步骤（1）中的2 ,4-二氯三氯苄氯化液中加入无水氯化铁0.05g，缓慢滴加水发生水解反应，水解结束后得2，4-二氯苯甲酰氯粗品；
（3）精馏：步骤（2）中的2，4-二氯苯甲酰粗品进行减压精馏，收集2 ,4-二氯苯甲酰氯馏分。
实施例2
（1）氯化反应：将20g 2,4-二氯甲苯加热至90 ℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.12g和三氯化磷0.04 g，继续升温至120℃，开始缓慢通入氯气，氯气的通入速率为150 ml/min，当2,4-二氯甲苯的含量小于0.1%时，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得 2,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）水解反应：向步骤（1）中的2 ,4-二氯三氯苄氯化液中加入无水氯化锌0.03g，缓慢滴加水发生水解反应，水解结束后得2，4-二氯苯甲酰氯粗品；
（3）精馏：步骤（2）中的2，4-二氯苯甲酰粗品进行减压精馏，收集2 ,4-二氯苯甲酰氯馏分。
实施例3
（1）氯化反应：将20 g 2,4-二氯甲苯加热至80 ℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.06g和三氯化磷0.06g，继续升温至140℃，开始缓慢通入氯气，氯气的通入速率为150 ml/min，当2,4-二氯甲苯的含量小于0.1%时，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得 2 ,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）水解反应：向步骤（1）中的2 ,4-二氯三氯苄氯化液中加入无水氯化铁0.06g，缓慢滴加水发生水解反应，水解结束后得2，4-二氯苯甲酰氯粗品；
（3）精馏：步骤（2）中的2，4-二氯苯甲酰粗品进行减压精馏，收集2 ,4-二氯苯甲酰氯馏分。
对比例1
氯化反应：将20g 2,4-二氯甲苯加热至100℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.14g，继续升温至130 ℃，开始缓慢通入氯气，当2,4-二氯甲苯的含量小于0.1%时，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得 2 ,4-二氯三氯苄氯化液；
由于氯化反应中制备的2 ,4-二氯三氯苄氯化液中副产物2 ,4-二氯氯苄和2 ,4-二氯二氯苄含量较高，需要进一步精馏分离，才可以进行下一步的水解反应。
对比例2
（1）氯化反应同实施例1步骤（1）；
（2）水解反应：向步骤（1）中的2 ,4-二氯三氯苄氯化液中缓慢滴加水发生水解反应，水解结束后得2，4-二氯苯甲酰氯粗品；
（3）精馏：步骤（3）中的2，4-二氯苯甲酰粗品进行减压精馏，收集2 ,4-二氯苯甲酰氯馏分。
GC色谱分析
采用GC色谱法对实施例1~3、对比例1和2中2 ,4-二氯三氯苄氯化液中成分，以及2,4-二氯三氯苄制备的2，4-二氯苯甲酰氯的产率进行分析，结果如下表1所示，由表1可知，采用本发明所述的合成方法，可以显著提高2,4-二氯甲苯的转化为2，4-二氯三氯苄的转化率，无需对2，4-二氯三氯苄进行分离提纯，直接进行水解得2，4-二氯苯甲酰氯，产率高、方法简单，有利于减少能耗，降低成本。
表1 2，4-二氯三氯苄氯化液、2，4-二氯苯甲酰氯GC色谱分析结果
Claims (6)
1.一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）氯化反应：将2,4-二氯甲苯加热至80~100℃，加入催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷，继续升温至120~140℃，开始缓慢通入氯气，当2,4-二氯甲苯的含量≤0.1%，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得 2 ,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）水解反应：向步骤（1）中的2 ,4-二氯三氯苄氯化液中加入金属催化剂，缓慢滴加水发生水解反应，水解结束后得2，4-二氯苯甲酰氯粗品；
（3）精馏：步骤（2）中的2，4-二氯苯甲酰粗品进行减压精馏，收集2 ,4-二氯苯甲酰氯馏分。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中所述的氯气通入速度为100~200ml/min。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中所述的催化剂过氧化苯甲酰的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.3~0.6%；所述的催化剂三氯化磷的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.2~0.3%。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤（2）中所述的催化剂为氯化锌或氯化铁。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤（2）中所述的催化剂的加入量为2,4-二氯甲苯质量的0.15~0.3%。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）氯化反应过程中产生的氯化氢气体使用石墨吸收器吸收。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111000766.6A CN113582836A (zh) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111000766.6A CN113582836A (zh) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113582836A true CN113582836A (zh) | 2021-11-02 |
Family
ID=78240157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111000766.6A Pending CN113582836A (zh) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113582836A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102911009A (zh) * | 2012-10-29 | 2013-02-06 | 浙江巍华化工有限公司 | 一种连续光引发氯化反应合成三氯甲基苯类产品的工业化方法 |
| CN108101730A (zh) * | 2018-01-29 | 2018-06-01 | 江苏佳麦化工有限公司 | 制备3,4-二氯三氯苄的方法 |
| CN109678698A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-26 | 江苏佳麦化工有限公司 | 一种2,4-二氯苯甲酰氯的制备方法 |
-
2021
- 2021-08-30 CN CN202111000766.6A patent/CN113582836A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102911009A (zh) * | 2012-10-29 | 2013-02-06 | 浙江巍华化工有限公司 | 一种连续光引发氯化反应合成三氯甲基苯类产品的工业化方法 |
| CN108101730A (zh) * | 2018-01-29 | 2018-06-01 | 江苏佳麦化工有限公司 | 制备3,4-二氯三氯苄的方法 |
| CN109678698A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-26 | 江苏佳麦化工有限公司 | 一种2,4-二氯苯甲酰氯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104628572A (zh) | 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸酯的合成方法 | |
| CN113956141A (zh) | 一种二氟二苯甲酮生产制造方法 | |
| CN111517931A (zh) | 一种用微通道反应器合成2,4-二氟苯甲醛的方法 | |
| CN114890880A (zh) | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 | |
| CN113582836A (zh) | 一种合成2，4-二氯苯甲酰氯的方法 | |
| CN111269129B (zh) | 连续流氧化偶联法制备5,5ˊ-二取代-2,2ˊ-二氨基联苯及其盐酸盐的方法 | |
| CN113896652A (zh) | 一种3,4-二氯苯腈的制备方法 | |
| CN113735680A (zh) | 一种2,4-二氯氯苄的合成方法 | |
| US4073816A (en) | Process for the continuous production of monochloroalkanes | |
| CN113582807A (zh) | 一种合成2,6-二氯二氯苄的方法 | |
| CN112094171B (zh) | 一种通过异构化反应合成间氯甲苯的方法 | |
| CN101774908B (zh) | 一种生产间氯苯甲酰氯的方法 | |
| CN111620876B (zh) | 瑞德西韦关键中间体的合成方法 | |
| CN113956138A (zh) | 一种通过管式反应器连续化合成异戊烯醛的方法 | |
| CN110642720B (zh) | 一种2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯的制备方法 | |
| CN109096057B (zh) | 一种塔式连续氯化法生产对氯苯酚的工艺过程 | |
| CN102924276B (zh) | 2-甲基-2-乙酰氧基-3-丁烯-1-醛的制备方法及其中间体半缩醛 | |
| CN101967102A (zh) | N,n-二乙基-3,7-二甲基-(e)-2,6-辛二烯-1-胺的合成方法 | |
| CN112209839A (zh) | 利用R142b中的高沸物为原料合成2,2-二氟乙胺的方法 | |
| CN111393321A (zh) | 1-氰基-2-丙烯基乙酸酯的制备方法 | |
| CN110713442A (zh) | 一种邻硝基苯甲醛的制备方法 | |
| CN110407676B (zh) | 一种二苯乙二酮类化合物的合成方法及应用 | |
| CN106588604A (zh) | 一种间氯甲苯连续氧化制备间氯苯甲醛的方法 | |
| CN113292392B (zh) | 一种饱和氢氯氟碳化物间的重排反应及其制备含氟醇的方法 | |
| CN111495420B (zh) | 一种乙酸甲酯与乙炔制备甲基丙烯酸甲酯的催化剂及方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |