CN113896652A - 一种3,4-二氯苯腈的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,4‑二氯苯腈的制备方法，将3,4‑二氯甲苯加热升温至100~125℃，加入催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷，继续升温至130~145℃，开始缓慢通入氯气，当3,4‑二氯甲苯的含量≤0.3%，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3,4‑二氯三氯苄氯化液；向3,4‑二氯三氯苄氯化液中加入氯化铵和环丁砜溶剂，在170~180℃、‑0.04~‑0.06MPa下进行氨化反应，当3,4‑二氯三氯苄的含量低于0.05%时停止反应，反应结束后的反应液水洗分层，油层经减压精馏，塔顶分离得到3,4‑二氯苯腈。本发明制备方法简单、产品收率高，为3，4二氯苯腈的合成提供了新路径，且3,4‑二氯苯腈作为药物中间体，产品附加值高，有利于的推广利用，增加收益。
Description
技术领域
本发明属于精细化工有机合成技术领域，具体涉及一种3,4-二氯苯腈的制备方法。
背景技术
随着氯甲苯生产能力和生产技术的提高，氯甲苯产能逐渐出现过剩的现象，生产企业所面临的竞争压力也变的越来越大，因此，如何在激烈竞争中脱颖而出，一方面要加快异构体调比技术的开发及产业化应用，另一方面要加快下游产品开发，而后者对企业的增益效果更加显著。因此，加大科技创新和技术研发能力，尤其是加大下游精细化工产品的开发与应用成为未来发展氯甲苯商品的主要方向。随着氯甲苯下游产品市场的不断扩大，对其下游产品的研发力度和投入也越来越大。
3 ,4-二氯苯腈为新型农药中间体，主要用于生产高效、低毒的除草剂、杀菌剂，它的氟化衍生物3 ,4二氟苯甲腈、4-氟-3-氯苯甲腈、3 ,4-二氟苯甲酸、4-氟-3-氯苯甲酸等，可广泛应用于农药、医药、颜料、染料等行业，其化学式为：
3，4-二氯苯腈传统的化学合成方法是采用3 ,4-二氯甲苯氯化、水解成醛、羟胺化、再脱水成3 ,4-二氯苯腈；或者采用3 ,4-二氯苯甲酸氨化、再脱水成3 ,4-二氯苯腈；或者以3 ,4-二氯苯甲醛为原料，与盐酸羟胺生成肟，再脱水生成3 ,4-二氯苯腈，但这些工艺大都存在工艺流程长、成本高、废水量大、收率不稳定和污染严重的缺点，基本上已被淘汰。目前研究的较多的工艺是氨氧化工艺，即以3 ,4-二氯甲苯为原料，在催化剂的作用下气相氨氧化反应得到3 ,4-二氯苯腈，该方法的核心是催化剂，但是此工艺反应温度过高，能耗大，收率不稳定，尾气组分复杂难处理，在实际应用方面也不尽如意。
因此，研究一种成本低，催化反应温度低及产率高的合成3，4-二氯苯腈新方法具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中存在的制备3，4-二氯苯腈成本高、反应温度高、收率低的问题，本发明提供了一种合成3,4-二氯苯腈的新途径，制备方法简单、产品收率高，且3,4-二氯苯腈作为药物中间体，产品附加值高。
本发明通过以下技术方案实现：
一种3,4-二氯苯腈的制备方法，包括以下步骤：
（1）氯化：将3,4-二氯甲苯加热至100~125℃，加入催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷，继续升温至130~145℃，开始缓慢通入氯气，当3,4-二氯甲苯的含量≤0.3%，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3 ,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）氨化：向步骤（1）中的3,4-二氯三氯苄氯化液中加入氯化铵和环丁砜溶剂，在170~180 ℃、-0.04~-0.06MPa下进行氨化反应，当3,4-二氯三氯苄的含量低于0.05%时停止反应，反应结束后的反应液水洗分层；
（3）精馏：步骤（2）中的油层经减压精馏，塔顶分离得到3,4-二氯苯腈。
进一步地，步骤（1）中所述的氯气的通入速度为200~400ml/min。
进一步地，步骤（1）中所述的催化剂过氧化苯甲酰的加入量为3,4-二氯甲苯质量的0.4~0.8%；所述的催化剂三氯化磷的加入量为3,4-二氯甲苯质量的0.3~0.5%。
进一步地，步骤（2）中氯化铵的加入量为3,4-二氯甲苯质量的30~40%；所述的环丁砜溶剂的加入量为3,4-二氯甲苯质量的15~30%。
进一步地，步骤（2）中的水洗后的水层经精馏后，塔顶水回收利用，塔釜过滤，固相为氯化铵盐，液相环丁砜回收利用。
进一步地，步骤（2）精馏塔釜得到的环丁砜回收利用。
进一步地，步骤（1）中氯化反应过程中产生的氯化氢气体使用石墨吸收器吸收。
有益效果
本发明以3,4-二氯甲苯为原料，经光氯化反应制备得到3,4-二氯三氯苄，3,4-二氯三氯苄经氨化反应、精馏分离获得3,4-二氯苯腈，既使得产量过剩的氯甲苯得到有效的利用，且制备方法简单、产品收率高，为3，4二氯苯腈的合成提供了新路径，且3,4-二氯苯腈作为药物中间体，产品附加值高，有利于的推广利用，增加收益。
具体实施方式
为了使本领域的人员更好地理解本发明的技术方案，下面对本发明的技术方案进行清楚、完整的描述，基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的其它类同实施例，都应当属于本申请保护的范围。
实施例1
（1）氯化：将16.1g 3,4-二氯甲苯加热至110 ℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.1g和三氯化磷0.06 g，继续升温至135℃，开始缓慢通入氯气，氯气的通入速率为300ml/min，当3,4-二氯甲苯的含量小于0.3%时，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）氨化：向步骤（1）中的3,4-二氯三氯苄氯化液中加入氯化铵5.5g和环丁砜溶剂3.5 g，在175℃、-0.05 MPa下进行氨化反应，当3,4-二氯三氯苄的含量低于0.05%时停止反应，反应结束后的反应液水洗分层，其中水层在80℃、-0.6MPa下进行精馏，塔顶成分水继续回用作为水洗用水，塔釜物过滤固液分离，液相环丁砜回用，固相为氯化铵盐，作为固废处理；
（3）精馏：步骤（2）中的油层在160℃、-0.98MPa经减压精馏，塔顶分离得到3,4-二氯苯腈，得到的3,4-二氯苯腈的总产率为97.4%，纯度为99.5%，塔釜成分溶剂环丁砜回用。
实施例2
（1）氯化：将16.1g 3,4-二氯甲苯加热至125 ℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.12g和三氯化磷0.05 g，继续升温至135 ℃，开始缓慢通入氯气，氯气的通入速率为300ml/min，当3,4-二氯甲苯的含量小于0.3%时，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）氨化：向步骤（1）中的3,4-二氯三氯苄氯化液中加入氯化铵5.7 g和环丁砜溶剂4.2 g，在175℃、-0.05 MPa下进行氨化反应，当3,4-二氯三氯苄的含量低于0.05%时停止反应，反应结束后的反应液水洗分层，其中水层在80℃、-0.6MPa下进行精馏，塔顶成分水继续回用作为水洗用水，塔釜物过滤固液分离，液相环丁砜回用，固相为氯化铵盐，作为固废处理；
（3）精馏：步骤（2）中的油层在160℃、-0.98MPa经减压精馏，塔顶分离得到3,4-二氯苯腈，得到的3,4-二氯苯腈的总产率为97.2%，纯度为99.3%，塔釜成分溶剂环丁砜回用。
实施例3
（1）氯化：将16.1g 3,4-二氯甲苯加热至105℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.08g和三氯化磷0.08 g，继续升温至140℃，开始缓慢通入氯气，氯气的通入速率为300ml/min，当3,4-二氯甲苯的含量小于0.3%时，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）氨化：向步骤（1）中的3,4-二氯三氯苄氯化液中加入氯化铵5 g和环丁砜4.5 g溶剂，在175℃、-0.05 MPa下进行氨化反应，当3,4-二氯三氯苄的含量低于0.05%时停止反应，反应结束后的反应液水洗分层，其中水层在80℃、-0.6MPa下进行精馏，塔顶成分水继续回用作为水洗用水，塔釜物过滤固液分离，液相环丁砜回用，固相为氯化铵盐，作为固废处理；
（3）精馏：步骤（2）中的油层在160℃、-0.98MPa经减压精馏，塔顶分离得到3,4-二氯苯腈，得到的3,4-二氯苯腈的总产率为96.8%，纯度为99.5%，塔釜成分溶剂环丁砜回用。
对比例1
氯化：将16.1g 3,4-二氯甲苯加热至110 ℃，加入催化剂过氧化苯甲酰0.16g，继续升温至140 ℃，开始缓慢通入氯气，氯气的通入速率为300 ml/min，当3,4-二氯甲苯的含量小于0.3%，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3,4-二氯三氯苄氯化液；
由于氯化反应中制备的3,4-二氯三氯苄氯化液中副产物3,4-二氯氯苄和3,4-二氯二氯苄含量较高，需要进一步精馏分离，才可以进行下一步的氨化反应。
色谱分析
采用GC色谱法对实施例1~3、对比例1中3,4-二氯三氯苄氯化液中成分，以及3,4-二氯三氯苄制备的3,4-二氯苯甲酰氯的产率进行分析，结果如下表1所示，由表1可知，采用本发明所述的合成方法，可以显著提高3,4-二氯甲苯的转化为3,4-二氯三氯苄的转化率，无需对3,4-二氯三氯苄进行分离提纯，然后经氨化、精馏得3,4-二氯苯腈，产率高、方法简单。
表1 3,4-二氯三氯苄氯化液GC色谱分析结果
Claims (7)
1.一种3,4-二氯苯腈的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）氯化：将3,4-二氯甲苯加热至100~125℃，加入催化剂过氧化苯甲酰和三氯化磷，继续升温至130~145℃，开始缓慢通入氯气，当3,4-二氯甲苯的含量≤0.3%，停止通氯，并通入氮气赶走体系多余的氯气，得3 ,4-二氯三氯苄氯化液；
（2）氨化：向步骤（1）中的3,4-二氯三氯苄氯化液中加入氯化铵和环丁砜溶剂，在170~180 ℃、-0.04~-0.06MPa下进行氨化反应，当3,4-二氯三氯苄的含量低于0.05%时停止反应，反应结束后的反应液水洗分层；
（3）精馏：步骤（2）中的油层经减压精馏，塔顶分离得到3,4-二氯苯腈。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的氯气的通入速度为200~400ml/min。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的催化剂过氧化苯甲酰的加入量为3,4-二氯甲苯质量的0.4~0.8%；所述的催化剂三氯化磷的加入量为3,4-二氯甲苯质量的0.3~0.5%。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中氯化铵的加入量为3,4-二氯甲苯质量的30~40%；所述的环丁砜溶剂的加入量为3,4-二氯甲苯质量的15~30%。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中的水洗后的水层经精馏后，塔顶水回收利用，塔釜过滤，固相为氯化铵盐，液相环丁砜回收利用。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）精馏塔釜得到的环丁砜回收利用。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中氯化反应过程中产生的氯化氢气体使用石墨吸收器吸收。
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- 2021-10-08 CN CN202111168833.5A patent/CN113896652A/zh active Pending
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