CN115925525A - 一种4，4’-二氟二苯甲酮合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及4，4’‑二氟二苯甲酮合成方法，包括如下步骤：S1、将对氟苯甲酸、对氟三氯苄与氟苯按比例加入反应器中，搅拌溶解均匀后，加入催化剂，升温反应得到4，4’‑二氟二苯甲酮粗品；S2、将4，4’‑二氟二苯甲酮粗品经过后处理和纯化，得到高纯度4,4’‑二氟二苯甲酮。有益效果是：与现有技术相比，本发明方法一步反应得到目标产物，制备工艺简单，反应条件温和，反应过程中未反应完的对氟苯甲酸和溶剂部分可在后处理中进行回收，作为反应原料重新用于4,4’‑二氟二苯甲酮的制备，生产所需投入成本少，更加绿色环保；同时降低了三废处理难度，大大节约了制备成本，且所得产品有较高的纯度和收率。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法。
背景技术
4,4’-二氟二苯甲酮是一种重要的含氟有机精细化工产品和医药中间体，主要用于合成特种工程塑料，也可用于合成新型强效脑血管扩张药物“氟苯桂嗪”，抗Ⅱ型糖尿病药“地格列汀”等药物，也可用作光、电记录材料的成像剂和电荷控制剂，还可作某些聚合反应的引发剂。其下游产品PEEK等特种工程塑料广泛应用于航空航天、国防军工、电子半导体、医疗器械及交通等诸多领域，属于战略性高端材料。随着国内电子电气、航空航天和汽车工业的不断发展，带动PEEK等特种材料的市场需求高速增长。随着特种工程塑料的发展，4,4’-二氟二苯甲酮也受到科研人员的重视，其制备工艺的创新和优化是有机合成领域的重要研究课题。
专利CN104610035A以对氟甲苯为原料，在HBr的催化下经H2O2氧化为对氟苯甲酸，再经光气酰氯化生成对氟苯甲酰氯，再以AlCl3为催化剂与氟苯缩合反应得到产品。该方法步骤繁琐、反应条件复杂难以控制、容易造成产品质量不稳定，且以光气作为原料，存在较大的安全和环保隐患。
专利CN106045828A以对氟三氯甲苯为原料，在三氯化铝催化作用下与氟苯酰基化反应得到4,4’-二氟苯基二氯甲烷，再与水共沸水解反应得到4,4’-二氟二苯甲酮。该方法中间体难以合成，且后续水解温度太高造成能耗高。
专利CN106008182A以4,4’-二氨基二苯甲烷为原料，经重氮化反应得到氟硼重氮盐，经加热分解得到4,4’-二氟二苯甲烷，再经硝酸氧化得到4,4’-二氟二苯甲酮。该方法涉及到的原料成本高，反应步骤复杂，副产物及三废多，设备腐蚀严重，此外重氮化反应危险隐患较高。
专利JP61221146以氟苯为原料，在PdCl2和FeCl3催化剂下，与CO在空气存在下，反应制得4,4’-二氟二苯甲酮，该方法催化剂较昂贵，且对温度及压力要求较高，对存贮设备存在腐蚀危害，不易实现工业化。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，以克服上述现有技术中的不足。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，包括如下步骤：
S1、将对氟苯甲酸、对氟三氯苄与氟苯按比例加入反应器中，搅拌溶解均匀后，加入催化剂，升温反应得到4，4’-二氟二苯甲酮粗品；
S2、将4，4’-二氟二苯甲酮粗品经过后处理和纯化，得到高纯度4,4’-二氟二苯甲酮。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步：对氟苯甲酸、对氟三氯苄、氟苯和催化剂的物质的量之比为1:0.8～1:5～6:0.05～0.5。
进一步：催化剂为AlCl3、FeCl3、Al2O3、Fe2O3中的一种或多种。
进一步：反应温度为30℃～125℃，反应时间为4h～10h。
进一步：反应器连接冷凝回流装置，并将反应过程中生成的HCl气体排至尾气吸收装置。
进一步：尾气吸收装置为碱液+水的三级组合吸收，反应的终点判断方法为：反应器中无HCl气体排出。
进一步：后处理包括洗涤、分液、结晶、精结晶、过滤、干燥。
进一步：洗涤选自酸洗、水洗中的至少一种；所述洗涤的方法为：将反应液与洗涤液混合，然后静置分层，保留其有机相。
进一步：洗涤所采用的酸液或水的温度为0～5℃，酸液的浓度为3％～5％，所述结晶的温度为-10℃～0℃。
进一步：精结晶条件为加入1～3倍粗品质量的氟苯作为溶剂，结晶温度为0～10℃，时间为1～3h；干燥方式为低温真空干燥。
本发明的有益效果是：
与现有技术相比，本发明方法一步反应得到目标产物，制备工艺简单，反应条件温和，反应过程中未反应完的对氟苯甲酸和溶剂部分可在后处理中进行回收，作为反应原料重新用于4,4’-二氟二苯甲酮的制备，生产所需投入成本少，更加绿色环保；同时降低了三废处理难度，大大节约了制备成本，且所得产品有较高的纯度和收率。
附图说明
图1为所合成4，4’-二氟二苯甲酮的红外谱图；
图2为所合成4，4’-二氟二苯甲酮的液相色谱图。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
一种4，4’-二氟二苯甲酮合成方法，包括如下步骤：
在搅拌下将991g氟苯、245.9g对氟苯甲酸和341.1g对氟三氯苄依次加入烧瓶中，搅拌溶解均匀后加入30g AlCl3，水浴加热，升温至35℃反应6h至无HCl排出时停止；
反应结束后得到灰褐色反应液，反应液进行水洗，所得有机层在0℃结晶得到4,4’-二氟二苯甲酮粗品；
向粗品中加入2倍质量氟苯作为溶剂，在-5℃结晶后过滤干燥得到纯化4,4’-二氟二苯甲酮663.7g，纯度为99.82％，收率96.1％。
实施例2
对氟苯甲酸的回收：实施例1中水洗所得水相用氟苯(150mL×2次)萃取、分层，收集合并有机相，常压、减压蒸馏回收氟苯，得到固体残留物29.3g，HPLC测得对氟苯甲酸含量为98.5％；回收对氟苯甲酸可用于4,4’-二氟二苯甲酮的制备原料。
实施例3
一种4，4’-二氟二苯甲酮合成方法，包括如下步骤：
在搅拌下将991g氟苯、245.9g对氟苯甲酸(其中29.3g为实施例2中所得)和365.9g对氟三氯苄依次加入烧瓶中，搅拌溶解均匀后加入18g AlCl3，水浴加热，升温至35℃下搅拌反应6h至无HCl排出时停止；
反应结束后得到灰褐色反应液，反应液进行水洗，所得有机层在5℃结晶得到4,4’-二氟二苯甲酮粗品；
向粗品中加入2倍质量氟苯作为溶剂，在0℃结晶后过滤干燥得到纯化4,4’-二氟二苯甲酮686.5g，纯度为99.62％，收率92.7％。
实施例4
一种4，4’-二氟二苯甲酮合成方法，包括如下步骤：
在搅拌下将991g氟苯、189.3g对氟苯甲酸和439.4g对氟三氯苄依次加入烧瓶中，搅拌溶解均匀后加入32g Fe2O3，水浴加热，升温至45℃下搅拌反应6h至无HCl排出时停止；
反应结束后得到灰褐色反应液，反应液进行水洗，所得有机层在-5℃结晶得到4,4’-二氟二苯甲酮粗品；
向粗品中加入2倍质量的氟苯作为溶剂，在0℃结晶后过滤干燥得到纯化4,4’-二氟二苯甲酮681.5g，纯度为99.84％，收率94.6％。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (10)
1.一种4，4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将对氟苯甲酸、对氟三氯苄与氟苯按比例加入反应器中，搅拌溶解均匀后，加入催化剂，升温反应得到4，4’-二氟二苯甲酮粗品；
S2、将4，4’-二氟二苯甲酮粗品经过后处理和纯化，得到高纯度4,4’-二氟二苯甲酮。
2.根据权利要求1所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述对氟苯甲酸、对氟三氯苄、氟苯和催化剂的物质的量之比为1:0.8～1:5～6:0.05～0.5。
3.根据权利要求1所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述催化剂为AlCl 3、FeCl 3、Al2O3、Fe2O3中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述反应温度为30℃～125℃，反应时间为4h～10h。
5.根据权利要求1所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述反应器连接冷凝回流装置，并将反应过程中生成的HCl气体排至尾气吸收装置。
6.根据权利要求5所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述尾气吸收装置为碱液+水的三级组合吸收，反应的终点判断方法为：反应器中无HCl气体排出。
7.根据权利要求1所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述后处理包括洗涤、分液、结晶、精结晶、过滤、干燥。
8.根据权利要求1所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述洗涤选自酸洗、水洗中的至少一种；所述洗涤的方法为：将反应液与洗涤液混合，然后静置分层，保留其有机相。
9.根据权利要求8所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述洗涤所采用的酸液或水的温度为0～5℃，酸液的浓度为3％～5％，所述结晶的温度为-10℃～0℃。
10.根据权利要求8所述的一种4,4’-二氟二苯甲酮合成方法，其特征在于：所述精结晶条件为加入1～3倍粗品质量的氟苯作为溶剂，结晶温度为0～10℃，时间为1～3h；干燥方式为低温真空干燥。
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| CN112979439A (zh) * | 2019-12-13 | 2021-06-18 | 江西仰立新材料有限公司 | 一种二苯甲酮衍生物的制备方法 |
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