CN113956141A - 一种二氟二苯甲酮生产制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学合成技术领域，特别涉及一种二氟二苯甲酮生产制造方法。本发明以邻氟甲苯为原料，经光氯化、催化水解后与氟苯混合，在无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂催化下得到高纯度2,4/‑二氟二苯甲酮，所用原料廉价易得，合成路线简单，易于操作，有利于工业化生产。运用氟苯做溶剂，氟苯可重复利用；且洗水循环用于淬灭反应，淬灭反应生成的三氯化铝溶液可用于净水剂生产，整个反应过程中不产生任何废水，环境友好，节约资源。
Description
技术领域
本发明涉及含氟中间体的制备技术领域，具体涉及一种二氟二苯甲酮生产制造方法。
背景技术
2,4/-二氟二苯甲酮为油状液体，相对密度1.244，不溶于水，溶于苯、二甲苯、酮等有机溶剂，是杀菌剂粉唑醇的中间体，粉唑醇1980年由英国捷利康公司研发成功，属于甾醇脱甲基化抑制剂，可有效抑制麦角甾醇的生物合成，能引起真菌细胞壁破裂，对担子菌和子囊菌引起的许多病害具有良好的保护和治疗作用，并兼有一定的熏蒸作用，但对卵菌和细菌无活性。
2,4/-二氟二苯甲酮作为合成粉唑醇的重要中间体,在制备过程中由于生产成本高、副产物多，难以分离等原因，使得企业生产成本较大，给消费者造成了较大的经济负担，因此寻找一种绿色环保、操作简便且制得高纯度目标产物的合成路线很有必要。
中国专利201310447701.5公开了一种制备高纯度2,4/-二氟二苯甲酮的方法，合成时使用一种或多种复配溶剂，以邻氟苯甲酰氯与氟苯为原料，无水三氯化铝作催化剂，反应结束后，水解脱溶，经后处理、重结晶后得到高纯度目标产物。
发明内容
针对上述存在的2,4/-二氟二苯甲酮生产成本高，杂质含量高，分离难度高，产品纯度低等问题，本发明提供了一种二氟二苯甲酮生产制造方法，产物纯度高，副产物含量低，环境友好。
本发明解决上述问题的技术方案如下：
一种二氟二苯甲酮生产制造方法，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯，加热回流，光照条件下通入氯气反应，加入副反应抑制剂，反应结束得到氯化液；
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液，开启搅拌并加热，并向其中滴加三氯化铁水溶液，滴加完成后，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯；
S3、在反应瓶内加入氟苯、邻氟苯甲酰氯，控制体系反应温度，向其中添加催化剂，添加完成后升高反应温度，反应完成后，将反应液缓慢加入水中，搅拌，分出有机相，用水洗涤，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到粗品2,4/-二氟二苯甲酮，熔融结晶得到2,4/-二氟二苯甲酮。
本发明具有如下有益效果：
(1)采用无水三氯化铝和氯化锂混合做催化剂，产品纯度高，副产物含量低，收率高；且采用分批加入，杂质含量低；
(2)运用氟苯做溶剂，氟苯可以重复利用，节约资源，降低成本；
(3)洗水循环用于淬灭反应，淬灭反应生成的三氯化铝溶液可用于净水剂生产，整个反应过程不产生任何废水，环境友好；
(4)采用减压精馏和熔融结晶提纯的制备过程，得到高纯度2,4/-二氟二苯甲酮。
(5)本发明所用原料廉价易得，合成路线简单，操作方便，易于工业化生产。
具体实施方式
下面对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
实施例1
一种二氟二苯甲酮生产制造方法，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯166g，加热回流，光照条件下通入干燥氯气，反应2h后加入副反应抑制剂三乙胺，继续反应，反应结束，得到氯化液312g，反应过程如下：
在该步骤中在光照下反应，反应得到对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物，将对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物进行精馏，经精馏提纯得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄的混合物进行再次氯化。
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液312g，开启搅拌并加热，加热至120℃，并向其中滴加1.0‰三氯化铁水溶液，滴加完成后，反应2h，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯210g，反应过程如下：
S3、在反应瓶内加入氟苯215g、邻氟苯甲酰氯120g，高低温装置控制体系温度为15℃-30℃，分四批加入120g无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂，添加完成后升高反应温度至55℃，反应3h，反应完成后，将反应液缓慢加入1000ml水中，搅拌，分出有机相，用250ml水洗涤，洗涤4次，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到粗品2,4/-二氟二苯甲酮，熔融结晶得到2,4/-二氟二苯甲酮，含量99.97％，2,2/-二氟二苯甲酮含量0.02％，收率91％，反应过程如下：
实施例2
一种二氟二苯甲酮生产制造方法，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯166g，加热回流，光照条件下通入干燥氯气，反应2h后加入副反应抑制剂三乙胺，继续反应，反应结束，得到氯化液312g；
在该步骤中在光照下反应，反应得到对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物，将对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物进行精馏，经精馏提纯得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄的混合物进行再次氯化。
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液312g，开启搅拌并加热，加热至120℃，并向其中滴加1.0‰三氯化铁水溶液，滴加完成后，反应2h，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯210g；
S3、在反应瓶内加入氟苯215g、无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂120g，高低温装置控制体系温度为15℃-30℃，滴加邻氟苯甲酰氯120g，滴加过程中控制体系温度不高于30℃，滴加完成后升高反应温度至55℃，反应3h，反应完成后，将反应液缓慢加入1000ml水中，搅拌，分出有机相，用250ml水洗涤，洗涤4次，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到2,4/-二氟二苯甲酮，含量99％，2,2/-二氟二苯甲酮含量0.8％，收率96％。
实施例3
一种二氟二苯甲酮生产制造方法，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯166g，加热回流，光照条件下通入干燥氯气，反应2h后加入副反应抑制剂三乙胺，继续反应，反应结束，得到氯化液312g；
在该步骤中在光照下反应，反应得到对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物，将对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物进行精馏，经精馏提纯得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄的混合物进行再次氯化。
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液312g，开启搅拌并加热，加热至120℃，并向其中滴加1.0‰三氯化铁水溶液，滴加完成后，反应2h，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯210g；
S3、在反应瓶内加入氟苯215g、无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂120g，高低温装置控制体系温度为15℃-30℃，滴加邻氟苯甲酰氯120g，滴加过程中控制体系温度不高于30℃，滴加完成后升高反应温度至55℃，反应3h，反应完成后，将反应液缓慢加入1000ml水中，搅拌，分出有机相，用250ml水洗涤，洗涤4次，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到粗品2,4/-二氟二苯甲酮，熔融结晶得到2,4/-二氟二苯甲酮含量99.95％，2,2/-二氟二苯甲酮含量0.03％，收率93％。
实施例4
一种二氟二苯甲酮生产制造方法，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯166g，加热回流，光照条件下通入干燥氯气，反应2h后加入副反应抑制剂三乙胺，继续反应，反应结束，得到氯化液312g；
在该步骤中在光照下反应，反应得到对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物，将对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物进行精馏，经精馏提纯得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄的混合物进行再次氯化。
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液312g，开启搅拌并加热，加热至120℃，并向其中滴加1.0‰三氯化铁水溶液，滴加完成后，反应2h，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯210g；
S3、在反应瓶内加入氟苯215g、邻氟苯甲酰氯120g，高低温装置控制体系温度为15℃-30℃，分四批加入无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂120g，添加完成后升高反应温度至55℃，反应3h，反应完成后，将反应液缓慢加入1000ml水中，搅拌，分出有机相，用250ml水洗涤，洗涤4次，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到2,4/-二氟二苯甲酮，含量99.3％，2,2/-二氟二苯甲酮含量0.5％，收率97％。
实施例5
一种二氟二苯甲酮生产制造方法，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯166g，加热回流，光照条件下通入干燥氯气，反应2h后加入副反应抑制剂三乙胺，继续反应，反应结束，得到氯化液312g；
在该步骤中在光照下反应，反应得到对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物，将对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物进行精馏，经精馏提纯得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄的混合物进行再次氯化。
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液312g，开启搅拌并加热，加热至120℃，并向其中滴加1.0‰三氯化铁水溶液，滴加完成后，反应2h，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯210g；
S3、在反应瓶内加入氟苯144g、邻氟苯甲酰氯120g，高低温装置控制体系温度为15℃-30℃，分四批加入111g无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂，添加完成后升高反应温度至55℃，反应3h，反应完成后，将反应液缓慢加入1000ml水中，搅拌，分出有机相，用250ml水洗涤，洗涤4次，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到粗品2,4/-二氟二苯甲酮，熔融结晶得到2,4/-二氟二苯甲酮，含量99.93％，2,2/-二氟二苯甲酮含量0.05％，收率94％；
实施例6
一种二氟二苯甲酮生产制造方法，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯166g，加热回流，光照条件下通入干燥氯气，反应2h后加入副反应抑制剂三乙胺，继续反应，反应结束，得到氯化液312g；
在该步骤中在光照下反应，反应得到对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物，将对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物进行精馏，经精馏提纯得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄的混合物进行再次氯化。
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液312g，开启搅拌并加热，加热至120℃，并向其中滴加1.0‰三氯化铁水溶液，滴加完成后，反应2h，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯210g；
S3、在反应瓶内加入氟苯360g、邻氟苯甲酰氯120g，高低温装置控制体系温度为15℃-30℃，分四批加入160g无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂，添加完成后升高反应温度至55℃，反应3h，反应完成后，将反应液缓慢加入1000ml水中，搅拌，分出有机相，用250ml水洗涤，洗涤4次，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到粗品2,4/-二氟二苯甲酮，熔融结晶得到2,4/-二氟二苯甲酮，含量99.91％，2,2/-二氟二苯甲酮含量0.06％，收率95％，
由以上实施例对比可以发现，在反应物添加方式一样的情况下，在精馏后进行熔融结晶能后有效提高2,4/-二氟二苯甲酮的含量，大大降低副产物2,2/-二氟二苯甲酮含量的含量；在本发明中，对邻氟甲苯进行氯化的过程中添加了抑制剂，有效的降低了副产物的产生，同时对得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄、对氟三氯苄的混合物进行精馏，对得到的对氟一氯苄、对氟二氯苄的混合物进行再次氯化，进一步减少了副产物的存在；同时在2,4/-二氟二苯甲酮的合成过程中，运用氟苯做溶剂，氟苯可重复利用；且洗水循环用于淬灭反应，淬灭反应生成的三氯化铝溶液可用于净水剂生产，整个反应过程中不产生任何废水，环境友好，节约资源；采用减压精馏和熔融结晶提纯的制备过程，得到高纯度2,4/-二氟二苯甲酮，含量达到99.97％；本发明以邻氟甲苯为原料，经光氯化、催化水解后与氟苯混合，在无水三氯化铝和氯化锂混合催化剂催化下得到高纯度2,4/-二氟二苯甲酮，所用原料廉价易得，合成路线简单，易于操作，有利于工业化生产。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已经示出和描述了本申请的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本申请的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本申请的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (7)
1.一种二氟二苯甲酮生产制造方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯，加热回流，光照条件下通入氯气反应，加入副反应抑制剂，反应结束得到氯化液；
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液，开启搅拌并加热，并向其中滴加三氯化铁水溶液，滴加完成后，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯；
S3、在反应瓶内加入氟苯、邻氟苯甲酰氯，控制体系反应温度，向其中添加催化剂，添加完成后升高反应温度，反应完成后，将反应液缓慢加入水中，搅拌，分出有机相，用水洗涤，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到粗品2,4/-二氟二苯甲酮，熔融结晶得到2,4/-二氟二苯甲酮。
2.根据权利要求1所述的一种二氟二苯甲酮生产制造方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
S1、在反应瓶内加入邻氟甲苯166g，加热回流，光照条件下通入干燥氯气，反应2h后加入副反应抑制剂继续反应，反应结束，得到氯化液312g，反应过程如下：
S2、在反应瓶中加入步骤S1得到的氯化液312g，开启搅拌并加热，并向其中滴加1.0‰三氯化铁水溶液，滴加完成后，反应2h，减压精馏，得到邻氟苯甲酰氯210g，反应过程如下：
S3、在反应瓶内加入氟苯、邻氟苯甲酰氯，控制体系反应温度为15℃-30℃，向其中添加催化剂，添加完成后升高反应温度至55℃，反应3h，反应完成后，将反应液缓慢加入1000ml水中，搅拌，分出有机相，用250ml水洗涤，洗水合并用于下次淬灭；洗涤后有机相常压蒸馏去除氟苯，减压精馏得到粗品2,4/-二氟二苯甲酮，熔融结晶得到2,4/-二氟二苯甲酮，反应过程如下：
3.根据权利要求2所述的一种二氟二苯甲酮生产制造方法，其特征在于，步骤S1中抑制剂为三乙醇胺、三乙胺、吡啶中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的一种二氟二苯甲酮生产制造方法，其特征在于，步骤S3中的催化剂为无水三氯化铝和氯化锂混合组成。
5.根据权利要求2所述的一种二氟二苯甲酮生产制造方法，其特征在于，步骤S3中邻氟苯甲酰氯：氟苯的摩尔比为1:2-5。
6.根据权利要求2所述的一种二氟二苯甲酮生产制造方法，其特征在于，步骤S3中催化剂分四批加入。
7.根据权利要求2所述的一种二氟二苯甲酮生产制造方法，其特征在于，步骤S3中水洗涤4次。
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