CN113557225A

CN113557225A - 腈化合物的制造方法

Info

Publication number: CN113557225A
Application number: CN202080017614.4A
Authority: CN
Inventors: 上野雅义
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 2019-03-29
Filing date: 2020-03-25
Publication date: 2021-10-26
Also published as: TWI832995B; US11795137B2; TW202043191A; US20220135515A1; EP3822254B1; JP6773261B1; EP3822254A4; EP3822254A1; WO2020203581A1; KR20210144649A; JPWO2020203581A1; ES2941319T3

Abstract

一种腈化合物的制造方法，其包括如下工序：第1工序，将包含具有有机取代基的环状化合物、氨和空气的原料气体导入至反应器，使前述原料气体在催化剂的存在下反应而生成腈化合物；第2工序，从前述反应器排出反应气体，由前述反应气体分离出前述腈化合物；和，第3工序，从由前述反应气体分离出前述腈化合物后的第1残留气体中捕集雾，将前述第1残留气体中的水和碳酸铵去除。

Description

腈化合物的制造方法

技术领域

本发明涉及：以具有有机取代基的碳环化合物或杂环化合物等环状化合物为原料、通过氨氧化反应制造碳环腈化合物或杂环腈化合物等腈化合物的方法。

背景技术

碳环腈化合物作为合成树脂、农药等的制造原料和胺、异氰酸酯等的中间原料是有用的。另一方面，杂环腈化合物作为药品、饲料添加剂、食品添加剂等的中间原料是有用的。使具有有机取代基的碳环化合物或杂环化合物等(以下，有时称为“环状化合物”)有机化合物与氨和含氧的气体反应的方法被称为“氨氧化”，通常利用气相催化反应制造腈化合物。作为氨氧化中使用的催化剂，包含钒、钼、铁等的催化剂是公知的。

氨氧化中从反应气体分离目标物腈化合物并回收，但分离出腈化合物后的残留气体中包含水、氮、氧、氨、二氧化碳、一氧化碳、未反应的碳环化合物或杂环化合物等(例如参照下述专利文献1和2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2003-238511号公报

专利文献2：日本特开昭54-16445号公报

发明内容

发明要解决的问题

此处，通常已知的是，在二氧化碳与氨存在的状态下，生成常温固体的碳酸铵。另外，在碳酸铵的熔点以下的部位中，有碳酸铵的析出而导致的管线的堵塞等担心。

氨氧化反应中，供给气体的组成、接触时间、反应温度等反应条件是确定腈化合物的收率、生产率的重要的因素，通常被严格地管理。然而，利用氨氧化制造腈化合物的情况下，工业上使用空气作为氧源，但使用空气作为氧源的情况下，空气中的氧浓度不恒定。

因此，专利文献1中，作为不追加纯氧气体的供给设备而使氧浓度恒定的方法，提出了如下方法：相对于重新供给至反应器的包含碳环化合物或杂环化合物、氨、空气的原料气体，以10～60体积％的比率向反应器再次供给从反应气体分离出腈化合物后的残留气体。然而，该方法中，出于使氧浓度恒定的目的，将从反应气体分离出腈化合物后的残留气体返回至反应器，因此，若该气体中的碳酸铵析出而管线堵塞时，残留气体的供给量的控制变难，有时难以使目标氧浓度成为恒定。

另一方面，为了将该碳酸铵回收，另行设置冷却装置等时，还有设备大型化的担心。另外，能力高的大型的冷却装置的导入在成本方面也存在问题。

本发明为了解决上述问题，其目的在于，提供：可以抑制碳酸铵的析出、稳定地制造腈化合物的腈化合物的制造方法。

用于解决问题的方案

本发明人等进行了深入研究，结果发现：以具有有机取代基的碳环化合物或杂环化合物等环状化合物为原料，利用氨氧化反应合成碳环腈化合物或杂环腈化合物等腈化合物的方法中，从残留气体捕集雾，从而可以不谋求设备的大型化而去除水以及残留气体中所含的碳酸铵，达成了本发明。

<1>一种腈化合物的制造方法，其包括如下工序：

第1工序，将包含具有有机取代基的环状化合物、氨和空气的原料气体导入至反应器，使前述原料气体在催化剂的存在下反应而生成腈化合物；

第2工序，从前述反应器排出反应气体，由前述反应气体分离出前述腈化合物；和，

第3工序，从由前述反应气体分离出前述腈化合物后的第1残留气体中捕集雾，将前述第1残留气体中的水和碳酸铵去除。

<2>根据前述<1>所述的腈化合物的制造方法，其中，前述第3工序中，利用除雾器从前述第1残留气体中去除前述雾。

<3>根据前述<2>所述的腈化合物的制造方法，其中，前述除雾器为叶片型除雾器。

<4>根据前述<1>～前述<3>中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，前述环状化合物为碳环化合物或杂环化合物。

<5>根据前述<1>～前述<4>中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，前述腈化合物为芳香族腈化合物。

<6>根据前述<1>～前述<5>中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，前述环状化合物为间二甲苯，前述腈化合物为间苯二甲腈。

<7>根据前述<1>～前述<6>中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，将自前述第1残留气体去除了前述水和前述碳酸铵后的第2残留气体再次供给至前述反应器。

<8>根据前述<7>所述的腈化合物的制造方法，其中，相对于自前述反应器的入口重新供给的前述原料气体，前述第2残留气体对前述反应器的供给量为10～60体积％。

发明的效果

根据本发明，可以提供：能抑制碳酸铵的析出、稳定地制造腈化合物的腈化合物的制造方法。

附图说明

图1为示出本实施方式的腈化合物的制造工序的一例的概要图。

图2为示出本实施方式的反应器的结构的示意图。

具体实施方式

以下，对本发明详细地进行说明，但本发明不限定于以下所示的各实施方式。

＜腈化合物的制造方法＞

本实施方式的腈化合物的制造方法(以下，有时简称为“本实施方式的制造方法”)包括如下工序：

根据本实施方式的制造方法，第3工序中，利用除雾器等从第1残留气体中捕集气体中的雾，从而可以从第1残留气体中去除雾中的溶解于水中的碳酸铵。由此，可以将向反应器再次供给的残留气体中的碳酸铵去除，因此，可以防止在残留气体的再次供给管线等中碳酸铵析出而管线被堵塞。因此，根据本实施方式的制造方法，可以使向反应器供给的气体中的氧浓度成为恒定，稳定地制造腈化合物。

[第1工序]

第1工序为如下工序：将包含具有有机取代基的环状化合物、氨和空气的原料气体导入至反应器，使前述原料气体在催化剂的存在下反应而生成腈化合物。本实施方式中“原料气体”是指，供给至反应器的气体，至少包含具有有机取代基的环状化合物、氨和空气。第1工序中，通过使用了原料气体的氨氧化反应，可以生成例如芳香族腈化合物等腈化合物。包含在反应器内生成的腈化合物的反应气体在第2工序中从反应器内被排出。

(具有有机取代基的环状化合物)

作为本实施方式的原料气体中使用的具有有机取代基的环状化合物，可以举出具有有机取代基的碳环化合物、或杂环化合物。以下，将具有有机取代基的环状化合物有时称为“本实施方式的环状化合物”。

具有有机取代基的碳环化合物为具有苯、萘、蒽、环己烯、环己烷、二氢萘、四氢萘、十氢化萘等碳环、且在其侧链具有甲基、乙基、丙基、甲酰基、乙酰基、羟甲基、甲氧基羰基等有机取代基的碳环化合物。另外，该碳环化合物中，可以还包含：卤素基、羟基、烷氧基、苯基、氨基、硝基等不参与氨氧化反应的取代基。

作为具有有机取代基的碳环化合物的具体例，可以举出甲苯、二甲苯、三甲基苯、乙基苯、甲基萘、二甲基萘、甲基四氢萘、二甲基四氢萘、氯甲苯、二氯甲苯、甲基苯胺、甲酚、甲基苯甲醚等。

具有有机取代基的杂环化合物为在呋喃、吡咯、吲哚、噻吩、吡唑、咪唑、噁唑、吡喃、吡啶、喹啉、异喹啉、吡咯啉、吡咯烷、咪唑啉、咪唑烷、哌啶、哌嗪等杂环上具有上述有机取代基的杂环化合物。另外，该杂环化合物与上述碳环化合物同样地也可以具有不参与氨氧化反应的取代基作为侧链。

作为具有有机取代基的杂环化合物的具体例，可以举出糠醛、2-甲基噻吩、3-甲基噻吩、2-甲酰基噻吩、4-甲基噻唑、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶、甲基喹啉、甲基吡嗪、二甲基吡嗪、甲基哌嗪等。这些化合物可以单独使用或以混合物使用。

本实施方式的制造方法特别适合用于如下方法：使用在苯环上具有2个甲基的间二甲苯作为上述环状化合物，制造属于芳香族腈化合物的间苯二甲腈作为使用该环状化合物生成的腈化合物。

从腈化合物的收率和空时收率(space-time yield)的观点出发，本实施方式的原料气体中的本实施方式的环状化合物的浓度优选0.2～10体积％、进一步优选0.5～5体积％。实施本实施方式时，以有机取代基的摩尔数计，相对于供给至反应器的全部供给成分1摩尔，将本实施方式的环状化合物的浓度优选设为0.07摩尔以下。相对于反应器全部供给成分1摩尔的有机取代基的摩尔数表示将有机取代基化合物的体积浓度乘以该有机取代基化合物所具有的有机取代基的数量而得到的值。例如对于1.5体积％的二甲苯(具有2个甲基作为有机取代基)，相对于供给至反应器的全部供给成分1摩尔，为0.015×2＝0.03摩尔的有机取代基浓度。

需要说明的是，本实施方式的“体积％”是指，0℃、1个大气压的所谓标准状态下的体积比。

(催化剂)

如上述，本实施方式的制造方法中，在催化剂存在下供给原料气体，通过气相催化氨氧化反应，制造腈化合物。作为氨氧化反应的反应形式，可以示例固定床、移动床、流化床等形式，从反应温度的控制、装置成本等方面出发，适合使用流化床形式。本实施方式中使用的催化剂只要为适于气相催化反应的氨氧化用催化剂就没有特别限制。作为该催化剂，例如适合使用包含选自钒、钼、铁中的至少一种元素的氧化物的催化剂。流化床形式中使用的流化床催化剂(fluidized bed catalyst)的情况下，优选的是，催化剂的粒径为10～300μm的范围、平均粒径为30～200μm、优选40～100μm的范围。另外，优选的是，催化剂的体积密度为0.5～2g/cm³、优选0.7～1.5g/cm³的范围。

(氨)

作为实施方式的原料气体中所含的氨，没有特别限定，可以使用工业用等级的氨。氨的用量如果过少，则腈化合物的收率降低，另一方面，该用量如果过多，则由于未反应氨的损失或回收成本增大而工业上变得不利。从上述观点出发，氨的用量优选的是，相对于原料气体中的本实施方式的环状化合物中所含的有机取代基的氨的摩尔比(NH₃/有机取代基)为1～10倍摩尔、优选3～7倍摩尔的范围。

本实施方式中，将由从反应器出口排出的反应气体分离出作为目标物的腈化合物后的残留气体成分(第1残留气体)中的雾去除，形成第2残留气体后，可以成为向氨氧化反应器再次供给的构成，但第1和第2残留气体中含有不能无视的氨含量的情况下，可以适宜调整重新供给的氨的含量。

(空气)

本实施方式的制造方法中，使用空气作为氧源。对于空气的用量，用量如果过少，则腈化合物的收率降低，如果过多，则空时收率变小。从上述观点出发，空气的用量优选进行调节以使得作为相对于原料气体中的本实施方式的环状化合物中所含的有机取代基的氧的摩尔比(O₂/有机取代基)成为1.5～7倍摩尔、优选成为1.5～5倍摩尔比的范围。

(氨氧化反应)

在反应器中，在催化剂存在下实施的氨氧化的反应压力可以为常压、加压或减压，均可，优选从常压附近至0.2MPa的范围。另外，原料气体与催化剂的接触时间依赖于本实施方式的环状化合物的种类、供给原料组成、反应温度等条件，通常为0.5秒～30秒的范围。

反应器中的催化剂存在下的原料气体的反应中，反应温度如果低，则无法得到充分的反应速度，另一方面，反应温度如果过高，则二氧化碳气体、氰化氢等副产物增加，腈化合物的收率会降低。从该观点出发，前述反应温度通常为300～500℃左右，优选330～470℃的范围。需要说明的是，前述反应温度优选的是，边考虑在上述操作条件下催化剂的活性情况等边适宜选择为得到最佳收率的温度。

[第2工序]

第2工序为如下工序：从前述反应器排出反应气体，由前述反应气体分离出前述腈化合物。本实施方式中“反应气体”是指，至少包含在反应器内生成的腈化合物的气体。另外，第1工序中在反应器内生成的包含腈化合物的反应气体中，除该腈化合物之外，还包含氨、氰化氢、二氧化碳、水、一氧化碳、氮、氧、未反应的碳环化合物或杂环化合物等环状化合物等“残留气体成分”。

第2工序例如在后述的腈捕集塔等中实施。另外，第2工序中腈气体被分离的气体作为第1残留气体被送入作为下一个工序的第3工序。

(腈化合物的分离)

作为从反应气体分离回收腈化合物的方法，可以举出如下方法：方法(1)，使反应气体与可溶解腈化合物的有机溶剂接触，将腈化合物捕集至溶剂中，与残留气体成分分离；方法(2)，将反应气体冷却，将腈化合物以固体或液体析出或冷凝，与残留气体成分分离；等。

前述(1)的方法的情况下，作为有机溶剂，使用烷基苯、杂环化合物、芳香族腈、杂环腈等有机溶剂。如果使用氨氧化反应中生成的腈化合物作为该有机溶剂，则处理物质不增加，是有利的。另外，例如，本实施方式的制造方法中，使用间二甲苯作为本实施方式的环状化合物，得到间苯二甲腈的情况下，可以适合使用：将在氨氧化反应中副产的甲腈作为催化剂而使用。

[第3工序]

第3工序为如下工序：从由前述反应气体分离出前述腈化合物后的第1残留气体中捕集雾，将前述第1残留气体中的水和碳酸铵去除。本实施方式中“第1残留气体”是指，由反应气体分离出腈化合物后的、具有上述残留气体成分的气体。但是，第1残留气体也可以包含第2工序中未被完全分离出的腈化合物。

第1残留气体以氮为主成分，此外，还包含作为上述残留气体成分的氨、氰化氢、二氧化碳、水、一氧化碳、氧、未反应的碳环化合物或杂环化合物等环状化合物等等。另外，对于通常将包含二氧化碳和氨的腈化合物分离后的第1残留气体，与反应气体相比，温度低，在碳酸铵的热分解温度以下，容易生成对水的溶解度高的碳酸铵。需要说明的是，第1残留气体中的碳酸铵通常以溶解于雾状的水的状态包含于第1残留气体中。

另外，本实施方式的制造方法中，在第2工序后、第3工序前，例如可以设置如下工序：使第1残留气体与水接触，捕集第1残留气体中含有的氨、氰化氢。

第3工序中，从第1残留气体中捕集雾。本实施方式中，“雾”是指，液体颗粒，没有特别限定，通常为通过蒸气的冷凝、液体的喷雾等而形成、且粒径为0.01μm～几十μm的液体颗粒。第3工序中，捕集第1残留气体中以雾的形式存在的水分，从而可以将水以及溶解于该水中的碳酸铵去除。雾中除包含碳酸铵之外，还可以包含形成碳酸铵的成分即二氧化碳、氨。第1残留气体中通常由于飞沫伴随现象而包含有以雾的形式存在的水分，通过调整反应器内等的压力、温度，从而可以控制第1残留气体中的雾量。

另一方面，使用二甲苯制造间苯二甲腈等时，由于反应而大量生成水。通过该反应而生成的水在气体流量多的情况下，容易成为雾状。雾状的水分容易在循环气体中夹带，因此，与具有水滴等某种程度的尺寸的情况相比，不易排出至反应体系外，容易滞留在反应体系内。与此相对，本实施方式的制造方法中，第3工序中直接进行雾捕集，因此，可以降低反应体系内的雾的存在量，可以进一步提高碳酸铵的析出的抑制效果。

第3工序中，“捕集雾”是指，与冷却装置等控制第1残留气体的温度和压力从而将雾以水滴等较大的液体颗粒的形式回收的手段不同，利用对捕集体的惯性碰撞、扩散、遮蔽、重力等机制来捕集雾。作为从第1残留气体中捕集雾的手段，例如可以使用除雾器。

(除雾器)

“除雾器”也被称为雾分离器(mist separator)，是具有利用了对捕集体的惯性碰撞、扩散、遮蔽、重力等的雾捕集机制的装置。除雾器有筛型、叶片型、蜡烛型，可以使用通常公知的除雾器。这些除雾器也可以根据使用的捕集方法(例如对捕集体的惯性碰撞、雾的基于布朗运动的扩散、重力等)而区分。例如，筛型、叶片型的除雾器利用对捕集体的惯性碰撞，蜡烛型利用布朗运动。另外，作为前述除雾器，可以适宜选定公知的除雾器而使用，工业上制造腈化合物时使用的情况下，可以适合使用还能应对大的气体流速的叶片型除雾器。叶片型除雾器是利用对捕集体的惯性碰撞的除雾器，在要求高负荷和高流速的条件下可以适合利用。需要说明的是，关于除雾器(分离器)的原理等，例如记载于奥山喜久夫著“雾分离器的性能及其应用”(环境技术、1973年2卷11号p.824-830)等。

[其他工序]

本实施方式的制造方法中，第3工序中，可以具备如下工序：将从前述第1残留气体中去除了前述水和前述碳酸铵的第2残留气体再次供给至上述反应器。本实施方式中“第2残留气体”是指，第3工序中捕集了雾后的第1残留气体。第2残留气体中，至少包含氧，此外还包含二氧化碳、一氧化碳、氮、氧、未反应的碳环化合物或杂环化合物等环状化合物等等。另外，第2残留气体中，也可以包含第2和第3工序中未被完全去除的腈化合物、水等。

将第2残留气体再次供给至反应器的情况下，从供给的气体中的氧浓度的稳定效果、循环量与空时收量的观点出发，相对于自前述反应器的入口重新供给的前述原料气体，第2残留气体对前述反应器的供给量优选10～60体积％、进一步优选15～50体积％。

本实施方式中，将第2残留气体再次供给至反应器时，供给至反应器。

[本实施方式的制造方法的流程]

以下，利用图1对本实施方式的制造方法的流程进行说明。图1为示出本实施方式的腈化合物的制造工序的一例的概要图。

图1所示的本实施方式的制造方法为如下方式：通过流化床反应进行氨氧化反应，使从反应器排出的反应气体与溶剂接触，进行捕集，使捕集后的第1残留气体进一步与水接触捕集氨。然后，利用除雾器，从第1残留气体去除雾，之后，将第2残留气体再次供给至氨氧化反应器。

图1中，本实施方式的制造方法中使用的制造装置包含：氨氧化反应器1、腈捕集塔2、水洗塔3和除雾器4。氨氧化反应器1中填充有流化床催化剂。向氨氧化反应器1中供给本实施方式的包含环状化合物、氨、空气的原料气体、以及再次供给的残留气体(第2残留气体)，进行氨氧化反应。在反应器的内部设置冷却管，使流化床催化剂层界面存在于该冷却管的上端的下部。用省略图示的催化剂旋风分离器分离催化剂颗粒，从返回管返回至流化床催化剂层后，从排出管以反应气体的形式排出原料气体。从氨氧化反应器1中排出的反应气体中，包含腈化合物、氨、氰化氢、二氧化碳、水、一氧化碳、氮、氧、未反应的本实施方式的环状化合物等，被送入下一个工序的腈捕集塔2。腈捕集塔2中，使反应气体与溶剂接触，捕集反应气体中含有的腈化合物，从而从反应气体中分离出腈化合物。腈捕集后的第1残留气体被送入下一个工序的水洗塔3。水洗塔3中，使残留气体与水接触，捕集第1残留气体中含有的氨、氰化氢。之后，第1残留气体被供给至除雾器，捕集气体中的雾，从第1残留气体中去除水和碳酸铵。从除雾器中排出的第2残留气体作为再次供给气体被再次供给至氨氧化反应器1。需要说明的是，也可以为如下构成：将第2气体其一部分供给至氨氧化反应器1，将剩余物送入焚烧炉等排气气体处理设备。

以上，用实施方式对本发明进行了说明，但这些实施方式为一例，不限定本发明。

实施例

以下，根据实施例，对本发明进一步具体地进行说明。但本发明不受这些实施例的限制。需要说明的是，以下的实施例中的反应成绩为相对于原料间二甲苯的比率。

[实施例1]

＜催化剂的制备＞

使铬酸酐CrO₃ 196g溶解于纯水200mL，制备铬酸水溶液。

接着，在草酸753g中加入纯水600mL，加热至50℃～60℃，制备草酸水溶液。在搅拌下向该草酸水溶液中缓慢地加入前述铬酸水溶液，制备草酸铬水溶液。

接着，使草酸444g溶解于纯水400mL，加热至80～90℃后，边充分搅拌边缓慢地加入五氧化钒V₂O₅ 178g，制备草酸钒水溶液。进一步，在70℃～90℃下，在上述中制备的草酸钒水溶液中滴加上述中制备的草酸铬水溶液，并混合。在70℃～90℃下，在该混合水溶液中添加硼酸12.1g，并混合。将如此制备的催化剂溶液在85℃～95℃下加热并熟化。之后，在100℃～110℃下进行浓缩。在浓缩后的调配液中，添加属于锐钛矿型的氧化钛1333g，在70℃下用捏合机进行混炼直至成为均质，且使水分蒸发。之后，使得到的滤饼在干燥机中、以110℃进行干燥。

然后，将干燥品在焙烧炉中、以400℃预焙烧2小时，之后，在粉碎机中进行粉碎。在粉碎后的粉中添加4质量％的石墨并混合。接着，用压片成型机，将该原料粉进行压片成型，使其成为外径5.7mm、内径2.4mm、高度5.8mm的环状的形状。成型后，在焙烧炉中、以600℃焙烧15小时。对于该催化剂的原子比，Cr：V：B为1.0：1.0：0.1，催化剂中的载体氧化钛的浓度为80质量％。

＜腈化合物的制造＞

如图2所示，将反应管10的入口侧下降部11作为预热层，将反应管10的出口侧上升部12作为催化剂层。然后，将由上述得到的催化剂用钳子破碎成8份，之后，用孔径1.25mm、然后用孔径0.95mm进行筛分，制备0.95～1.25mm的破碎催化剂A。然后，在催化剂层的整体填充破碎催化剂A 10g。

在保持为400℃的熔融盐浴中设置反应管，反应管的入口侧和出口侧的配管用加热器加热保温。使作为原料的间二甲苯1.95g/小时、氨2.45g/小时、空气155Nml/分钟、氮390Nml/分钟在常压下导入至反应管中进行催化反应。反应气体吸收至四氢呋喃中，将十三烷作为内标，使用岛津制作所制“GC-2010”气相色谱仪和柱“DB-1”(长度60m、厚度0.25微米、内径0.25mm(Agilent Technologies,Inc.制))，在氦气载气15ml/分钟、注入口温度235℃、分流比11、检测器FID235℃、柱温120℃下保持5分钟。之后，以40℃/分钟升温至230℃，保持10分钟，在注入量1微升的条件下进行分析。分析的结果：间二甲苯的转化率为90％、间苯二甲腈的收率为60％。

然后，使反应气体在30ml的间甲基苯腈中通气，从而将间苯二甲腈吸收。

进一步，用过滤度40μm的雾分离器(制品名、日本精机株式会社制；BN-2720-8)，从去除间苯二甲腈后的气体(第1残留气体)中去除水分。

之后，使得到的气体(第2残留气体)通过长50cm内径6mm的Teflon(注册商标)管。

进行反应15分钟后，确认Teflon管时，有白色的粉末附着。将该管用30ml的水清洗，回收白色的粉末。使用平沼产业制“COM-1700”中和滴定装置，用0.1mol/L的盐酸水溶液对回收中使用的清洗水进行滴定。

结果，初始的pH为9，得到了2段的曲线。由第2段的峰确认了碳酸铵的回收量，结果确认了0.004mol的碳酸铵。

[比较例1]

实施例1中不使用雾分离器，除此之外，同样地生成间苯二甲腈。对于最终用得到的气体，与实施例1同样地测定碳酸铵的含量。

由Teflon管回收的碳酸铵为0.01mol。

与实施例不同，为Teflon管中大量附着有白色的粉末的状态，为担心堵塞的情况。

2019年3月29日申请的日本国专利申请2019-065750号的公开内容将其整体通过参照引入至本说明书。

另外，对于说明书中记载的全部文献、专利申请和技术标准，与具体且分别记载有通过参照被引入的各文献、专利申请和技术标准的情况同等程度地通过参照被引入至本说明书中。

附图标记说明

1氨氧化反应器、2腈捕集塔、3水洗塔、4除雾器、10反应器、11入口侧下降部、12出口侧上升部

Claims

1.一种腈化合物的制造方法，其包括如下工序：

第1工序，将包含具有有机取代基的环状化合物、氨和空气的原料气体导入至反应器，使所述原料气体在催化剂的存在下反应而生成腈化合物；

第2工序，从所述反应器排出反应气体，由所述反应气体分离出所述腈化合物；和，

第3工序，从由所述反应气体分离出所述腈化合物后的第1残留气体中捕集雾，将所述第1残留气体中的水和碳酸铵去除。

2.根据权利要求1所述的腈化合物的制造方法，其中，所述第3工序中，利用除雾器从所述第1残留气体中去除所述雾。

3.根据权利要求2所述的腈化合物的制造方法，其中，所述除雾器为叶片型除雾器。

4.根据权利要求1～权利要求3中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，所述环状化合物为碳环化合物或杂环化合物。

5.根据权利要求1～权利要求4中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，所述腈化合物为芳香族腈化合物。

6.根据权利要求1～权利要求5中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，所述环状化合物为间二甲苯，所述腈化合物为间苯二甲腈。

7.根据权利要求1～权利要求6中任一项所述的腈化合物的制造方法，其中，将自所述第1残留气体去除了所述水和所述碳酸铵后的第2残留气体再次供给至所述反应器。

8.根据权利要求7所述的腈化合物的制造方法，其中，相对于自所述反应器的入口重新供给的所述原料气体，所述第2残留气体对所述反应器的供给量为10～60体积％。