KR20210144649A - 니트릴 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
유기치환기를 갖는 환상 화합물, 암모니아, 및, 공기를 포함하는 원료가스를 반응기에 도입하고, 상기 원료가스를 촉매의 존재하에서 반응시켜 니트릴 화합물을 생성하는 제1의 공정과, 상기 반응기로부터 반응가스를 배출하고, 상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리하는 제2의 공정과, 상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리한 제1의 잔가스로부터 미스트를 포집하여, 상기 제1의 잔가스 중의 물과 탄산암모늄을 제거하는 제3의 공정을 포함하는 니트릴 화합물의 제조방법이다.
Description
본 발명은 유기치환기를 갖는 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물 등의 환상 화합물을 원료로 하여, 암모산화반응에 의해 탄소환 니트릴 화합물 또는 복소환 니트릴 화합물 등의 니트릴 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
탄소환 니트릴 화합물은, 합성수지, 농약 등의 제조원료 및 아민, 이소시아네이트 등의 중간원료로서 유용하다. 한편, 복소환 니트릴 화합물은, 의약품, 사료첨가제, 식품첨가제 등의 중간원료로서 유용하다. 유기치환기를 갖는 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물 등(이하, 「환상 화합물」이라 칭하는 경우가 있다.)의 유기화합물을 암모니아 및 산소함유가스와 반응시키는 방법은 「암모산화」라고 불리며, 일반적으로 기상접촉반응에 의해 니트릴 화합물이 제조된다. 암모산화에 이용되는 촉매로는, 바나듐, 몰리브덴, 철 등을 포함하는 촉매가 공지이다.
암모산화에서는, 반응가스로부터 목적물인 니트릴 화합물을 분리하여, 회수되는데, 니트릴 화합물을 분리한 잔가스에는, 물, 질소, 산소, 암모니아, 이산화탄소, 일산화탄소, 미반응의 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물 등이 포함된다(예를 들어, 하기 특허문헌 1 및 2 참조).
여기서, 이산화탄소와 암모니아가 존재하는 상태에서는, 상온고체의 탄산암모니아가 생성되는 것이 일반적으로 알려져 있다. 또한, 탄산암모늄의 융점 이하의 장소에서는, 탄산암모늄의 석출에 의한 라인의 폐색 등의 우려가 있다.
암모산화반응에 있어서, 공급가스의 조성, 접촉시간, 반응온도 등의 반응조건은, 니트릴 화합물의 수율이나 생산성을 결정하는 중요한 인자이며, 일반적으로 엄밀히 관리되고 있다. 그러나, 암모산화에 의해 니트릴 화합물을 제조하는 경우, 공업적으로는 산소원으로서 공기가 이용되는데, 산소원으로서 공기를 이용하는 경우에는 공기 중의 산소농도가 일정하지는 않다.
이 때문에, 특허문헌 1에 있어서는, 순산소가스의 공급설비를 추가하는 일 없이, 산소농도를 일정하게 하는 방법으로서, 반응가스로부터 니트릴 화합물을 분리한 잔가스를, 반응기에 새롭게 공급되는, 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물, 암모니아, 공기로 이루어지는 원료가스에 대하여, 10~60용량%의 비율로 반응기에 재공급하는 방법이 제안되어 있다. 그러나, 해당 방법에 있어서는, 산소농도를 일정하게 할 목적으로 반응가스로부터 니트릴 화합물을 분리한 잔가스를 반응기에 되돌리고 있으므로, 해당 가스 중의 탄산암모늄이 석출되어 라인이 폐색되면, 잔가스의 공급량의 컨트롤이 어려워져, 목적의 산소농도를 일정하게 하는 것이 곤란해지는 경우가 있다.
한편, 해당 탄산암모늄을 회수하기 위해 냉각장치 등을 별도로 마련하면 설비가 대형화된다는 우려도 있었다. 또한, 능력이 높은 대형의 냉각장치 도입은 비용면에서도 문제가 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하기 위해, 탄산암모늄의 석출을 억제하여, 안정적으로 니트릴 화합물을 제조할 수 있는 니트릴 화합물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 유기치환기를 갖는 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물 등의 환상 화합물을 원료로 하여, 암모산화반응에 의해 탄소환 니트릴 화합물 또는 복소환 니트릴 화합물 등의 니트릴 화합물을 합성하는 방법에 있어서, 잔가스로부터 미스트를 포집함으로써, 설비의 대형화를 도모하는 일 없이, 물과 함께 잔가스에 포함되는 탄산암모늄을 제거할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
<1> 유기치환기를 갖는 환상 화합물, 암모니아, 및, 공기를 포함하는 원료가스를 반응기에 도입하고, 상기 원료가스를 촉매의 존재하에서 반응시켜 니트릴 화합물을 생성하는 제1의 공정과,
상기 반응기로부터 반응가스를 배출하고, 상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리하는 제2의 공정과,
상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리한 제1의 잔가스로부터 미스트를 포집하여, 상기 제1의 잔가스 중의 물과 탄산암모늄을 제거하는 제3의 공정
을 포함하는 니트릴 화합물의 제조방법.
<2> 상기 제3의 공정에 있어서, 미스트엘리미네이터에 의해 상기 제1의 잔가스로부터 상기 미스트를 제거하는 상기 <1>에 기재된 니트릴 화합물의 제조방법.
<3> 상기 미스트엘리미네이터가, 베인형 미스트엘리미네이터인, 상기 <2>에 기재된 니트릴 화합물의 제조방법.
<4> 상기 환상 화합물이, 탄소환 화합물, 또는, 복소환 화합물인, 상기 <1>~상기 <3> 중 어느 하나에 기재된 니트릴 화합물의 제조방법.
<5> 상기 니트릴 화합물이, 방향족 니트릴 화합물인, 상기 <1>~상기 <4> 중 어느 하나에 기재된 니트릴 화합물의 제조방법.
<6> 상기 환상 화합물이, 메타자일렌이고, 상기 니트릴 화합물이 이소프탈로니트릴인, 상기 <1>~상기 <5> 중 어느 하나에 기재된 니트릴 화합물의 제조방법.
<7> 상기 제1의 잔가스로부터 상기 물과 상기 탄산암모늄을 제거한 제2의 잔가스를, 상기 반응기에 재공급하는 상기 <1>~상기 <6> 중 어느 하나에 기재된 니트릴 화합물의 제조방법.
<8> 상기 제2의 잔가스의 상기 반응기에의 공급량이, 상기 반응기의 입구로부터 새롭게 공급되는 상기 원료가스에 대하여, 10~60용량%인, 상기 <7>에 기재된 니트릴 화합물의 제조방법.
본 발명에 따르면, 탄산암모늄의 석출을 억제하여, 안정적으로 니트릴 화합물을 제조할 수 있는 니트릴 화합물의 제조방법을 제공할 수 있다.
도 1은 본 실시형태의 니트릴 화합물의 제조공정의 일례를 나타내는 개략도이다.
도 2는 본 실시형태에 있어서의 반응기의 구조을 나타내는 모식도이다.
도 2는 본 실시형태에 있어서의 반응기의 구조을 나타내는 모식도이다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명하나, 본 발명은 이하에 나타내는 각 실시형태로 한정되는 것은 아니다.
<니트릴 화합물의 제조방법>
본 실시형태의 니트릴 화합물의 제조방법(이하, 간단히 「본 실시형태의 제조방법」이라 칭하는 경우가 있다.)은,
유기치환기를 갖는 환상 화합물, 암모니아, 및, 공기를 포함하는 원료가스를 반응기에 도입하고, 상기 원료가스를 촉매의 존재하에서 반응시켜 니트릴 화합물을 생성하는 제1의 공정과,
상기 반응기로부터 반응가스를 배출하고, 상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리하는 제2의 공정과,
상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리한 제1의 잔가스로부터 미스트를 포집하여, 상기 제1의 잔가스 중의 물과 탄산암모늄을 제거하는 제3의 공정
을 포함한다.
본 실시형태의 제조방법에 의하면, 제3의 공정에 있어서, 제1의 잔가스로부터 미스트엘리미네이터 등에 의해 가스 중의 미스트를 포집함으로써, 제1의 잔가스 중에서 미스트 중의 수중에 용해된 탄산암모늄을 제거할 수 있다. 이에 따라, 반응기에 재공급되는 잔가스 중의 탄산암모늄을 제거할 수 있으므로, 잔가스의 재공급라인 등에 있어서 탄산암모늄이 석출되어 라인이 폐색되는 것을 방지할 수 있다. 이 때문에, 본 실시형태의 제조방법에 의하면, 반응기에 공급되는 가스 중의 산소농도를 일정하게 하여, 안정적으로 니트릴 화합물을 제조할 수 있다.
[제1의 공정]
제1의 공정은, 유기치환기를 갖는 환상 화합물, 암모니아, 및, 공기를 포함하는 원료가스를 반응기에 도입하고, 상기 원료가스를 촉매의 존재하에 반응시켜 니트릴 화합물을 생성하는 공정이다. 본 실시액체에 있어서 「원료가스」란, 반응기에 공급되는 가스이며, 적어도, 유기치환기를 갖는 환상 화합물, 암모니아, 및, 공기를 포함한다. 제1의 공정에 있어서는, 원료가스를 이용한 암모산화반응에 의해, 예를 들어, 방향족 니트릴 화합물 등의 니트릴 화합물이 생성된다. 반응기 내에서 생성된 니트릴 화합물을 포함하는 반응가스는, 제2의 공정에서 반응기 내로부터 배출된다.
(유기치환기를 갖는 환상 화합물)
본 실시형태에 있어서의 원료가스 중에 이용되는 유기치환기를 갖는 환상 화합물로는, 유기치환기를 갖는 탄소환 화합물, 또는, 복소환 화합물을 들 수 있다. 이하, 유기치환기를 갖는 환상 화합물을 「본 실시형태에 있어서의 환상 화합물」이라 칭하는 경우가 있다.
유기치환기를 갖는 탄소환 화합물은, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 시클로헥센, 시클로헥산, 디하이드로나프탈렌, 테트랄린, 데칼린 등의 탄소환을 갖고, 그 측쇄에 메틸기, 에틸기, 프로필기, 포르밀기, 아세틸기, 하이드록시메틸기, 메톡시카르보닐기 등의 유기치환기를 갖는 탄소환 화합물이다. 또한, 해당 탄소환 화합물에는, 추가로 할로겐기, 하이드록실기, 알콕시기, 페닐기, 아미노기, 니트로기 등의 암모산화반응에 관여하지 않는 치환기를 포함하고 있을 수도 있다.
유기치환기를 갖는 탄소환 화합물의 구체예로는, 톨루엔, 자일렌, 트리메틸벤젠, 에틸벤젠, 메틸나프탈렌, 디메틸나프탈렌, 메틸테트랄린, 디메틸테트랄린, 클로로톨루엔, 디클로로톨루엔, 메틸아닐린, 크레졸, 메틸아니솔 등을 들 수 있다.
유기치환기를 갖는 복소환 화합물은, 푸란, 피롤, 인돌, 티오펜, 피라졸, 이미아졸, 옥사졸, 피란, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피롤린, 피롤리딘, 이미드졸린, 이미다졸리딘, 피페리딘, 피페라진 등의 복소환에 상술한 유기치환기를 갖는 복소환 화합물이다. 또한, 해당 복소환 화합물은, 상술한 탄소환 화합물과 마찬가지로 암모산화반응에 관여하지 않는 치환기를 측쇄로서 갖고 있을 수도 있다.
유기치환기를 갖는 복소환 화합물의 구체예로는, 푸르푸랄, 2-메틸티오펜, 3-메틸티오펜, 2-포르밀티오펜, 4-메틸티아졸, 메틸피리딘, 디메틸피리딘, 트리메틸피리딘, 메틸퀴놀린, 메틸피라진, 디메틸피라진, 메틸피페라진 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독 또는 혼합물로 사용가능하다.
본 실시형태의 제조방법은, 상술한 환상 화합물로서 벤젠환에 메틸기를 2개 갖는 메타자일렌을 이용하고, 해당 환상 화합물을 이용하여 생성되는 니트릴 화합물로서 방향족 니트릴 화합물인 이소프탈로니트릴을 제조하는 방법에, 특히 호적하게 적용된다.
본 실시형태에 있어서의 원료가스 중의 본 실시형태의 환상 화합물의 농도는, 니트릴 화합물의 수율과 공시수율의 관점에서, 0.2~10용량%가 바람직하고, 0.5~5용량%가 더욱 바람직하다. 본 실시형태의 실시에 있어서는 본 실시형태의 환상 화합물의 농도를, 유기치환기의 몰수로 하여, 반응기에 공급되는 전체공급성분 1몰에 대하여, 0.07몰 이하로 하는 것이 바람직하다. 반응기 전체공급성분 1몰에 대한 유기치환기의 몰수는, 유기치환기 화합물의 용량농도에 이 유기치환기 화합물이 갖는 유기치환기의 수를 곱한 값을 나타낸다. 예를 들어 1.5용량%의 자일렌(유기치환기로서 2개의 메틸기를 갖는다)은, 반응기에 공급되는 전체공급성분 1몰에 대하여, 0.015×2=0.03몰의 유기치환기농도가 된다.
한편, 본 실시형태에 있어서의 「용량%」란 0℃, 1기압의 소위 표준상태에 있어서의 체적비를 의미한다.
(촉매)
상술한 바와 같이, 본 실시형태의 제조방법에서는, 촉매존재하에 원료가스를 공급하고, 기상접촉 암모산화반응에 의해, 니트릴 화합물을 제조한다. 암모산화반응의 반응형식으로는, 고정상, 이동상, 유동상 등의 형식이 예시되는데, 반응온도의 제어나 장치비용 등의 면에서 유동상 형식이 호적하게 이용된다. 본 실시형태에서 이용하는 촉매는 기상접촉반응에 적합한 암모산화용 촉매이면 특별히 제한되지 않는다. 해당 촉매로는, 예를 들어, 바나듐, 몰리브덴, 철로부터 선택된 적어도 1종의 원소의 산화물을 포함하는 촉매가 호적하게 이용된다. 유동상 형식에 이용되는 유동층 촉매의 경우, 촉매의 입경은 10~300μm의 범위, 평균입경은 30~200μm, 바람직하게는 40~100μm의 범위인 것이 바람직하다. 또한, 촉매의 부피밀도는 0.5~2g/cm3, 바람직하게는 0.7~1.5g/cm3의 범위가 바람직하다.
(암모니아)
실시형태에 있어서의 원료가스 중에 포함되는, 암모니아로는, 특별히 한정은 없으나, 공업용 그레이드인 것을 이용할 수 있다. 암모니아의 사용량이 지나치게 적으면 니트릴 화합물의 수율이 저하되고, 한편 해당 사용량이 지나치게 많으면 미반응 암모니아의 로스 또는 회수비용 증대에 의해 공업적으로 불리해진다. 이러한 관점에서, 암모니아의 사용량은, 원료가스 중의 본 실시형태에 있어서의 환상 화합물에 포함되는 유기치환기에 대한 암모니아의 몰비(NH3/유기치환기)가, 1~10배몰, 바람직하게는 3~7배몰의 범위인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서는, 반응기 출구로부터 배출되는 반응가스로부터, 목적물인 니트릴 화합물을 분리한 후의 잔가스성분(제1의 잔가스) 중의 미스트를 제거하여 제2의 잔가스로 한 후, 암모산화반응기에 재공급하는 구성으로 할 수 있는데, 제1 및 제2의 잔가스 중에 암모니아가 무시할 수 없는 양으로 함유되는 경우는, 적당히 새롭게 공급하는 암모니아의 양을 조정해도 된다.
(공기)
본 실시형태의 제조방법에서는 산소원으로서 공기가 이용된다. 공기의 사용량은, 사용량이 지나치게 적으면 니트릴 화합물의 수율이 저하되고, 지나치게 많으면 공시수율이 작아진다. 이러한 관점에서, 공기의 사용량은, 원료가스 중의 본 실시형태에 있어서의 환상 화합물에 포함되는 유기치환기에 대한 산소의 몰비(O2/유기치환기)로서, 1.5~7배몰, 바람직하게는 1.5~5배몰비의 범위가 되도록 조절하는 것이 바람직하다.
(암모산화반응)
반응기 중에서, 촉매존재하에서 실시되는 암모산화의 반응압력은, 상압, 가압 혹은 감압 중 어느 것이어도 되나, 상압 부근으로부터 0.2MPa의 범위가 바람직하다. 또한, 원료가스와 촉매의 접촉시간은, 본 실시형태에 있어서의 환상 화합물의 종류, 공급원료 조성, 반응온도 등의 조건에 의존하는데, 통상은 0.5초간~30초간의 범위이다.
반응기 중의 촉매존재하에 있어서의 원료가스의 반응에 있어서, 반응온도가 낮으면 충분한 반응속도가 얻어지지 않고, 한편, 반응온도가 지나치게 높으면, 탄산가스, 시안화수소 등의 부생이 증가하여 니트릴 화합물의 수율이 저하된다. 해당 관점에서, 상기 반응온도는, 통상 300~500℃ 정도이고, 바람직하게는 330~470℃의 범위이다. 한편, 상기 반응온도는 상술한 조작조건으로 촉매의 활성 상황 등을 감안하면서 최적 수율이 얻어지는 온도로 적당히 선택되는 것이 바람직하다.
[제2의 공정]
제2의 공정은, 상기 반응기로부터 반응가스를 배출하고, 상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리하는 공정이다. 본 실시액체에 있어서 「반응가스」란, 적어도, 반응기 내에서 생성된 니트릴 화합물을 포함하는 가스를 의미한다. 또한, 제1의 공정에 있어서 반응기 내에서 생성된 니트릴 화합물을 포함하는 반응가스에는, 해당 니트릴 화합물 외, 암모니아, 시안화수소, 이산화탄소, 물, 일산화탄소, 질소, 산소, 미반응의 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물 등의 환상 화합물 등의 “잔가스성분”을 포함한다.
제2의 공정은, 예를 들어, 후술하는 니트릴 포집탑 등으로 실시된다. 또한, 제2의 공정에 있어서 니트릴가스가 분리된 가스는, 제1의 잔가스로서 다음공정인 제3의 공정에 이송된다.
(니트릴 화합물의 분리)
반응가스로부터 니트릴 화합물을 분리회수하는 방법으로는, (1)반응가스를 니트릴 화합물이 가용인 유기용매와 접촉시켜 니트릴 화합물을 용매 중에 포집하여, 잔가스성분과 분리하는 방법, (2)반응가스를 냉각하여 니트릴 화합물을 고체 또는 액체로서 석출 또는 응축시켜 잔가스성분과 분리하는 방법, 등을 들 수 있다.
상기 (1)의 방법인 경우, 유기용매로는, 알킬벤젠, 복소환 화합물, 방향족 니트릴, 복소환 니트릴 등의 유기용매가 이용된다. 해당 유기용매로서, 암모산화반응에 있어서 생성되는 니트릴 화합물을 이용하면 취급물질이 증가하지 않아 유리하다. 또한, 예를 들어, 본 실시형태의 제조방법에 있어서는, 본 실시형태에 있어서의 환상 화합물로서 메타자일렌을 이용하여 이소프탈로니트릴을 얻는 경우에는, 암모산화반응에서 부생하는 메타톨니트릴을 촉매로서 이용하는 것을 호적하게 사용할 수 있다.
[제3의 공정]
제3의 공정은, 상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리한 제1의 잔가스로부터 미스트를 포집하여, 상기 제1의 잔가스 중의 물과 탄산암모늄을 제거하는 공정이다. 본 실시액체에 있어서 「제1의 잔가스」란, 반응가스로부터 니트릴 화합물을 분리한, 상술한 잔가스성분을 갖는 가스를 의미한다. 단, 제1의 잔가스는, 제2의 공정에서 다 분리하지 못한 니트릴 화합물을 포함하고 있을 수도 있다.
제1의 잔가스는, 질소가 주성분이며, 기타, 상술한 잔가스성분인, 암모니아, 시안화수소, 이산화탄소, 물, 일산화탄소, 산소, 미반응의 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물 등의 환상 화합물 등등이 포함된다. 또한, 일반적으로 이산화탄소와 암모니아를 포함하는 니트릴 화합물을 분리한 제1의 잔가스는, 반응가스보다 온도가 낮고, 탄산암모늄의 열분해온도 이하에서는, 물에 대한 용해도가 높은 탄산암모늄이 생성되기 쉽다. 한편 제1의 잔가스 중의 탄산암모늄은, 통상, 미스트상의 물에 용해된 상태로 제1의 잔가스 중에 포함된다.
또한, 본 실시형태의 제조방법에 있어서는, 제2의 공정 후, 제3의 공정 전에, 예를 들어, 제1의 잔가스와 물을 접촉시켜, 제1의 잔가스에 함유되는 암모니아나 시안화수소를 포집하는 공정을 마련할 수도 있다.
제3의 공정에 있어서는, 제1의 잔가스로부터 미스트를 포집한다. 본 실시형태에 있어서, 「미스트」란, 액체입자를 의미하고, 특별히 한정되는 것은 아니나, 통상, 증기의 응축이나 액체의 분무 등에 의해 형성되며, 입자경이 0.01μm~수십μm인 액체입자이다. 제3의 공정에서는, 제1의 잔가스 중에 미스트로서 존재하는 수분을 포집함으로써, 물과 함께 해당 물에 용해된 탄산암모늄을 제거할 수 있다. 미스트에는, 탄산암모늄 외에, 탄산암모늄을 형성하는 성분인 이산화탄소나 암모니아가 포함되어 있을 수도 있다. 제1의 잔가스에는 통상, 비말동반현상에 의해 수분이 미스트로서 포함되어 있으나, 반응기 내 등의 압력이나 온도를 조제함으로써, 제1의 잔가스 중의 미스트량을 제어해도 된다.
한편, 자일렌을 이용하여 이소프탈로니트릴을 제조할 때 등에는, 반응에 의해 물이 많이 생성된다. 해당 반응에 의해 생성된 물은, 가스유량이 많은 경우에는 미스트상이 되기 쉽다. 미스트상의 수분은 순환가스에 동반되기 쉬우므로 물방울 등 어느 정도의 사이즈를 갖는 경우와 비교하여 반응계 외로 배출되기 어려워, 반응계 내에 체류하기 쉽다. 이에 반해, 본 실시형태의 제조방법에 있어서는, 제3의 공정에 있어서 직접 미스트 포집하므로, 반응계 내에 있어서의 미스트의 존재량을 저감할 수 있어, 탄산암모늄 석출의 억제효과를 보다 높일 수 있다.
제3의 공정에 있어서, 「미스트를 포집한다」란, 냉각장치 등, 제1의 잔가스의 온도 및 압력을 컨트롤함으로써 미스트를 물방울 등 비교적 큰 액체입자로서 회수하는 수단과는 달리, 포집체에 대한 관성충돌, 확산, 차단, 중력 등의 기구로 미스트를 포집하는 것을 의미한다. 제1의 잔가스로부터 미스트를 포집하는 수단으로는, 예를 들어, 미스트엘리미네이터를 이용할 수 있다.
(미스트엘리미네이터)
「미스트엘리미네이터」란, 미스트세퍼레이터라고도 불리고 있으며, 포집체에 대한 관성충돌, 확산, 차단, 중력 등을 이용한 미스트 포집기구를 갖는 장치이다. 미스트엘리미네이터는, 메쉬형, 베인형, 캔들형이 있으며, 일반적으로 공지의 미스트엘리미네이터를 사용할 수 있다. 이들 미스트엘리미네이터는, 이용하는 포집방법(예를 들어, 포집체에 대한 관성충돌, 미스트의 브라운 운동에 의한 확산, 중력 등)에 의해서도 구별가능하다. 예를 들어, 메쉬형이나 베인형의 미스트엘리미네이터는 포집체에 대한 관성충돌을 이용하고 있으며, 캔들형은 브라운 운동을 이용하고 있다. 또한, 상기 미스트엘리미네이터로는, 공지의 것을 적당히 선정하여 사용할 수 있는데, 공업적으로 니트릴 화합물을 제조할 때에 사용하는 경우는, 큰 가스 유속에도 대응할 수 있는 베인형 미스트엘리미네이터를 호적하게 사용할 수 있다. 베인형 미스트엘리미네이터는, 포집체에 대한 관성충돌을 이용한 미스트엘리미네이터이며, 고부하 및 고유속이 요구되는 조건하에 있어서 호적하게 이용할 수 있다. 한편, 미스트엘리미네이터(세퍼레이터)의 원리 등에 대해서는, 예를 들어, 오쿠야마 키쿠오 저 「미스트세퍼레이터의 성능과 그의 응용」(환경기술, 1973년 2권 11호 p.824-830) 등에 기재되어 있다.
[기타 공정]
본 실시형태의 제조방법에 있어서는, 제3의 공정에 있어서, 상기 제1의 잔가스로부터 상기 물과 상기 탄산암모늄을 제거한 제2의 잔가스를, 상술한 반응기에 재공급하는 공정을 갖고 있을 수도 있다. 본 실시형태에 있어서 「제2의 잔가스」란, 제3의 공정에서 미스트가 포집된 후의 제1의 잔가스를 의미한다. 제2의 잔가스에는, 적어도 산소가 포함되고, 기타, 이산화탄소, 일산화탄소, 질소, 산소, 미반응의 탄소환 화합물 또는 복소환 화합물 등의 환상 화합물 등이 포함된다. 또한, 제2의 잔가스에는, 제2 및 제3의 공정에서 다 제거하지 못한 니트릴 화합물이나 물 등이 포함되어 있을 수도 있다.
제2의 잔가스를 반응기에 재공급하는 경우, 공급되는 가스 중의 산소농도의 안정효과와, 순환량에 공시수량의 관점에서, 제2의 잔가스의 상기 반응기에의 공급량이, 상기 반응기의 입구로부터 새롭게 공급되는 상기 원료가스에 대하여, 10~60용량%인 것이 바람직하고, 15~50용량%가 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 있어서는 제2의 잔가스를 반응기에 재공급함에 있어서, 반응기에 공급된다.
[본 실시형태의 제조방법의 흐름]
이하, 도 1을 이용하여 본 실시형태의 제조방법의 흐름에 대해 설명한다. 도 1은, 본 실시형태의 니트릴 화합물의 제조공정의 일례를 나타내는 개략도이다.
도 1에 나타내는 본 실시형태의 제조방법은, 암모산화반응을 유동층반응으로 행하며, 반응기로부터 배출되는 반응가스를 용매와 접촉시켜 포집을 행하고, 포집 후의 제1의 잔가스를 다시 물과 접촉시켜 암모니아를 포집한다. 이어서, 미스트엘리미네이터에 의해 제1의 잔가스로부터 미스트를 제거하고, 그 후, 제2의 잔가스를 암모산화반응기에 재공급하는 태양이다.
도 1에 있어서, 본 실시형태의 제조방법에 이용하는 제조장치는, 암모산화반응기(1)와, 니트릴 포집탑(2)과, 수세탑(3)과, 미스트엘리미네이터(4)를 포함한다. 암모산화반응기(1)에는 유동층 촉매가 충전되어 있다. 암모산화반응기(1)에는, 본 실시형태에 있어서의 환상 화합물, 암모니아, 공기를 포함하는 원료가스와, 재공급 잔가스(제2의 잔가스)가 공급되며, 암모산화반응이 행해진다. 반응기의 내부에는 냉각관이 설치되어 있고, 이 냉각관의 상단의 하부에 유동촉매층 계면을 존재시킨다. 원료가스는 도시를 생략하는 촉매 사이클론으로 촉매 입자가 분리되며, 환류관으로부터 유동촉매층에 되돌려진 후, 배출관으로부터 반응가스로서 배출된다. 암모산화반응기(1)로부터 배출되는 반응가스 중에는, 니트릴 화합물, 암모니아, 시안화수소, 이산화탄소, 물, 일산화탄소, 질소, 산소, 미반응의 본 실시형태의 환상 화합물 등이 포함되고, 다음공정의 니트릴 포집탑(2)에 이송된다. 니트릴 포집탑(2)에서는 반응가스와 용매를 접촉시켜, 반응가스에 함유되는 니트릴 화합물을 포집함으로써, 반응가스로부터 니트릴 화합물을 분리한다. 니트릴 포집 후의 제1의 잔가스는, 다음공정의 수세탑(3)에 이송된다. 수세탑(3)에서는 잔가스와 물을 접촉시켜, 제1의 잔가스에 함유되는 암모니아, 시안화수소를 포집한다. 그 후, 제1의 잔가스는 미스트엘리미네이터에 공급되며, 가스 중의 미스트가 포집되어, 제1의 잔가스로부터 물과 탄산암모늄이 제거된다. 미스트엘리미네이터로부터 배출된 제2의 잔가스는, 재공급가스로서 암모산화반응기(1)에 재공급된다. 한편, 제2의 가스는 그 일부를 암모산화반응기(1)에 공급하고, 나머지를 소각로 등의 배기가스 처리설비에 이송하도록 구성되어 있을 수도 있다.
이상, 실시형태를 이용하여 본 발명에 대해 설명하였으나, 이들 실시형태는 일례이며 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
실시예
이하, 실시예에 의해, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다. 한편, 이하의 실시예에 있어서의 반응성적은 원료 메타자일렌에 대한 비율이다.
[실시예 1]
<촉매의 조제>
무수크롬산 CrO3 196g을 순수 200mL에 용해하여 크롬산수용액을 조제하였다.
다음에, 옥살산 753g에 순수 600mL를 첨가하고, 50℃~60℃로 가열하여 옥살산수용액을 조제하였다. 이 옥살산수용액에 조간(操幹)하, 상기 크롬산수용액을 서서히 첨가하여 옥살산크롬수용액을 조제하였다.
다음에, 옥살산 444g을 순수 400mL에 용해하여, 80~90℃로 가열 후, 잘 교반하면서 오산화바나듐 V205 178g을 서서히 첨가하여, 옥살산바나딜수용액을 조제하였다. 나아가, 상술에서 조제한 옥살산바나딜수용액에 상술에서 조제한 옥살산크롬수용액을 70℃~90℃에서 적하, 혼합하였다. 이 혼합수용액에 붕산 12.1g을 70℃~90℃에서 첨가하여, 혼합하였다. 이렇게 하여 조제한 촉매용액을 85℃~95℃에서 가열하고, 숙성하였다. 그 후, 100℃~110℃에서 농축하였다. 농축한 조합액에, 아나타제형인 산화티탄 1333g을 첨가하고, 70℃에서 균질해질 때까지 니더를 이용하여 혼련함과 함께 수분을 증발시켰다. 그 후, 얻어진 케이크를 건조기로 110℃에서 건조하였다.
이어서, 건조품을 소성로에서 400℃에서 2시간 예비소성하고, 그 후, 분쇄기로 분쇄하였다. 분쇄한 가루에 그래파이트를 4질량% 첨가하여, 혼합하였다. 다음에, 이 원료가루를 외경 5.7mm, 내경 2.4mm, 높이 5.8mm의 링상의 형태가 되도록, 타건성형기를 이용하여 타정성형하였다. 성형 후, 소성로에서 600℃에서 15시간 소성하였다. 이 촉매의 원자비는 Cr:V:B가 1.0:1.0:0.1이며, 촉매 중의 담체 티타니아의 농도는 80질량%였다.
<니트릴 화합물의 제조>
도 2에 나타내는 바와 같이, 반응관(10)의 입구측 하강부(11)를 예열층으로 하고, 반응관(10)의 출구측 상승부(12)를 촉매층으로 하였다. 이어서, 상술로부터 얻어진 촉매를 펜치로 8개로 파쇄하고, 그 후, 개구직경 1.25mm, 이어서 0.95mm로 체로 걸러 0.95~1.25mm의 파쇄촉매A를 조제하였다. 그리고, 촉매층의 전체에 파쇄촉매A를 10g 충전하였다.
400℃로 유지한 용융염욕에 반응관을 설치하고, 반응관의 입구측과 출구측의 배관은 히터로 가열보온하였다. 원료로서 메타자일렌 1.95g/hr, 암모니아 2.45g/hr, 공기 155Nml/min, 질소 390Nml/min을 상압에서 반응관 중에 도입하여 접촉반응시켰다. 반응가스는 테트라하이드로푸란에 흡수하고, 트리데칸을 표준으로 하여 시마즈제작소제 「GC-2010」 가스 크로마토그래피와, 컬럼 「DB-1」(길이 60m, 두께 0.25마이크로미터, 내경 0.25mm(애질런트테크놀로지사제))을 이용하여, 헬륨 캐리어 15ml/min, 주입구 온도 235℃, 스플릿비 11, 검출기 FID, 235℃, 컬럼온도 120℃에서 5분 유지하였다. 그 후, 40℃/min으로 230℃까지 승온하여 10분 유지하고, 주입량 1마이크로리터의 조건으로 분석하였다. 분석 결과, 메타자일렌의 전화율은 90%, 이소프탈로니트릴의 수율은 60%였다.
이어서, 반응가스를 30mL의 m-톨니트릴에 통기시킴으로써, 이소프탈로니트릴을 흡수하였다.
나아가, 이소프탈로니트릴 제거 후의 가스(제1의 잔가스)로부터 여과도 40μm의 미스트세퍼레이터(제품명, 닛폰세이키(주)제; BN-2720-8)를 이용하여, 수분을 제거하였다.
그 후, 얻어진 가스(제2의 잔가스)를, 50cm 내경 6mm의 테플론(등록상표) 튜브를 통과시켰다.
반응을 15분간 행한 후에, 테플론 튜브를 확인하면, 백색의 분말이 부착되어 있었다. 해당 튜브를 30ml의 물로 세정하고, 백색의 분말을 회수하였다. 회수에 이용한 세정수에 대해, 히라누마산업제 「COM-1700」 중화적정장치를 이용하여, 0.1mol/L의 염산수용액으로 적정을 행하였다.
결과, 초기의 pH는 9이고, 2단의 곡선이 얻어졌다. 2단째의 피크로부터 탄산암모늄의 회수량을 확인한 결과, 0.004mol의 탄산암모늄이 확인되었다.
[비교예 1]
실시예 1에 있어서 미스트세퍼레이터를 이용하지 않은 것 이외는 동일하게 하여, 이소프탈로니트릴을 생성하였다. 최종적으로 얻어진 가스에 대해, 실시예 1과 동일하게 탄산암모니아의 함유량을 측정하였다.
테플론 튜브로부터 회수된 탄산암모늄은 0.01mol이었다.
실시예와 달리, 테플론 튜브에는 백색의 분말이 많이 부착되어 있는 상태이며, 폐색이 우려되는 상황이었다.
2019년 3월 29일에 출원된 일본특허출원 2019-065750호의 개시는, 그 전체가 참조에 의해 본 명세서에 편입된다.
또한, 명세서에 기재된 모든 문헌, 특허출원, 및 기술규격은, 각각의 문헌, 특허출원, 및 기술규격이 참조에 의해 편입되는 것이 구체적이며 또한 각각에 기재된 경우와 동일한 정도로, 본 명세서 중에 참조에 의해 편입된다.
[부호의 설명]
1 암모산화반응기
2 니트릴 포집탑
3 수세탑
4 미스트엘리미네이터
10 반응기
11 입구측 하강부
12 출구측 상승부
Claims (8)
- 유기치환기를 갖는 환상 화합물, 암모니아, 및, 공기를 포함하는 원료가스를 반응기에 도입하고, 상기 원료가스를 촉매의 존재하에서 반응시켜 니트릴 화합물을 생성하는 제1의 공정과,
상기 반응기로부터 반응가스를 배출하고, 상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리하는 제2의 공정과,
상기 반응가스로부터 상기 니트릴 화합물을 분리한 제1의 잔가스로부터 미스트를 포집하여, 상기 제1의 잔가스 중의 물과 탄산암모늄을 제거하는 제3의 공정
을 포함하는 니트릴 화합물의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 제3의 공정에 있어서, 미스트엘리미네이터에 의해 상기 제1의 잔가스로부터 상기 미스트를 제거하는 니트릴 화합물의 제조방법. - 제2항에 있어서,
상기 미스트엘리미네이터가, 베인형 미스트엘리미네이터인, 니트릴 화합물의 제조방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 환상 화합물이, 탄소환 화합물, 또는, 복소환 화합물인, 니트릴 화합물의 제조방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 니트릴 화합물이, 방향족 니트릴 화합물인, 니트릴 화합물의 제조방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 환상 화합물이, 메타자일렌이고, 상기 니트릴 화합물이 이소프탈로니트릴인, 니트릴 화합물의 제조방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1의 잔가스로부터 상기 물과 상기 탄산암모늄을 제거한 제2의 잔가스를, 상기 반응기에 재공급하는 니트릴 화합물의 제조방법. - 제7항에 있어서,
상기 제2의 잔가스의 상기 반응기에의 공급량이, 상기 반응기의 입구로부터 새롭게 공급되는 상기 원료가스에 대하여, 10~60용량%인, 니트릴 화합물의 제조방법.
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