ES2941319T3 - Método para producir un compuesto de nitrilo - Google Patents

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ES2941319T3 ES20785294T ES20785294T ES2941319T3 ES 2941319 T3 ES2941319 T3 ES 2941319T3 ES 20785294 T ES20785294 T ES 20785294T ES 20785294 T ES20785294 T ES 20785294T ES 2941319 T3 ES2941319 T3 ES 2941319T3
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Abstract

Un método para producir un compuesto de nitrilo, que comprende: un primer paso para introducir, en un reactor, un material gaseoso que incluye un compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico, amoníaco y aire, y generar un compuesto de nitrilo haciendo reaccionar el material gaseoso en presencia de un catalizador; un segundo paso para descargar el gas de reacción del reactor y separar el compuesto de nitrilo del gas de reacción; y un tercer paso para recoger la niebla de un primer gas restante obtenido separando el compuesto de nitrilo del gas de reacción y eliminando el agua y el carbonato de amonio en el primer gas restante. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Método para producir un compuesto de nitrilo
Campo técnico
La presente invención se refiere a un método de fabricación de un compuesto de nitrilo tal como un compuesto de nitrilo carbocíclico o un compuesto de nitrilo heterocíclico mediante reacción de amoxidación usando un compuesto cíclico tal como un compuesto carbocíclico o un compuesto heterocíclico que tiene un sustituyente orgánico como materia prima.
Técnica anterior
Un compuesto de nitrilo carbocíclico es útil como materia prima para la fabricación de una resina sintética, un producto químico agrícola, etc. y una materia prima intermedia de una amina, un isocianato, etc. Por otro lado, un compuesto de nitrilo heterocíclico es útil como una materia prima intermedia de un medicamento, un aditivo para piensos, un aditivo alimentario, etc. Un método para hacer reaccionar un compuesto orgánico tal como un compuesto carbocíclico o un compuesto heterocíclico (a continuación en el presente documento, a veces denominado “compuesto cíclico”) que tiene un sustituyente orgánico con el amoníaco y un gas que contiene oxígeno se denomina “amoxidación” y, en general, un compuesto de nitrilo se fabrica mediante una reacción catalítica en fase gaseosa. Como catalizador usado para la amoxidación, se conoce un catalizador que contiene vanadio, molibdeno, hierro, etc.
En la amoxidación, un compuesto de nitrilo que es la sustancia objetivo se separa del gas reaccionado y se recupera; sin embargo, el gas residual después de separar un compuesto de nitrilo comprende agua, nitrógeno, oxígeno, amoníaco, dióxido de carbono, monóxido de carbono, un compuesto carbocíclico sin reaccionar o un compuesto heterocíclico, etc. (por ejemplo, véanse los documentos de patente 1 y 2 a continuación).
El documento de patente 3 divulga un método para producir un compuesto de nitrilo, en el que la reacción de amoxidación se lleva a cabo en presencia de un catalizador que incluye uno o más tipos de óxidos metálicos seleccionados de vanadio, molibdeno y hierro, ya que la concentración de humedad se mantiene en <12% en volumen en la mezcla de gases que se alimenta al reactor.
Lista de referencias
Bibliografía de patentes
Documento de patente 1: patente japonesa abierta a consulta por el público n.° 2003-238511
Documento de patente 2: patente japonesa abierta a consulta por el público n.° 54-16445
Documento de patente 3: JP 2001 181253 A
Sumario de la invención
Problema técnico
Es generalmente conocido que, en la condición en que existen dióxido de carbono y amoníaco, se genera carbonato de amonio que es sólido a temperatura ambiente. Existe una preocupación sobre la obstrucción de la tubería debido a la deposición de carbonato de amonio en un lugar donde la temperatura es inferior o igual al punto de fusión del carbonato de amonio.
En la reacción de amoxidación, las condiciones de reacción tales como la composición del gas de alimentación, el tiempo de contacto y la temperatura de reacción son factores importantes que determinan el rendimiento del compuesto de nitrilo y la productividad, y generalmente se controlan estrictamente. Sin embargo, cuando se fabrica un compuesto de nitrilo por amoxidación, se usa aire como fuente de oxígeno en la fabricación industrial, pero la concentración de oxígeno en el aire no es constante en el caso de usar aire como fuente de oxígeno.
Por tanto, como método para mantener la concentración de oxígeno a un nivel constante sin añadir una instalación para suministrar oxígeno gaseoso puro, el documento de patente 1 propone un método en el que un gas residual obtenido al separar el compuesto de nitrilo de un gas reaccionado vuelve a suministrarse a un reactor en la proporción del 10 al 60% en volumen basado en un gas de materia prima recién suministrado al reactor y que comprende el compuesto carbocíclico o compuesto heterocíclico, amoníaco y aire. Sin embargo, en el método anterior, el gas residual obtenido al separar el compuesto de nitrilo del gas reaccionado se devuelve al reactor con el fin de mantener la concentración de oxígeno a un nivel constante y, por tanto, cuando el carbonato de amonio en el gas residual se deposita y obstruye la tubería, la cantidad de gas residual suministrada es difícil de controlar, y mantener la concentración de oxígeno objetivo a un nivel constante puede ser difícil.
Por otro lado, había una preocupación sobre el aumento en el tamaño de la instalación cuando se instala adicionalmente un aparato de enfriamiento, etc. para recuperar el carbonato de amonio. Además, la instalación de un aparato de refrigeración de gran tamaño que tenga un alto rendimiento provoca también un problema de coste. El objeto de la presente invención es proporcionar un método de fabricación de un compuesto de nitrilo que permita la supresión de la deposición de carbonato de amonio y la fabricación estable de un compuesto de nitrilo, para resolver los problemas anteriores.
Solución al problema
Los presentes inventores realizaron un estudio diligente y, por consiguiente, lograron la presente invención al descubrir que en el método de síntesis de un compuesto de nitrilo, tal como un compuesto de nitrilo carbocíclico o un compuesto de nitrilo heterocíclico, mediante una reacción de amoxidación usando un compuesto cíclico, tal como un compuesto carbocíclico o un compuesto heterocíclico que tiene un sustituyente orgánico como materia prima, el carbonato de amonio contenido en un gas residual junto con agua puede retirarse recogiendo la neblina del gas residual sin intentar aumentar el tamaño de una instalación.
<1> Un método de fabricación de un compuesto de nitrilo que comprende
una primera etapa de introducir un gas de materia prima que contiene un compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico, amoníaco y aire en un reactor y hacer reaccionar el gas de materia prima en presencia de un catalizador para generar el compuesto de nitrilo,
una segunda etapa de descargar un gas reaccionado del reactor y separar el compuesto de nitrilo del gas reaccionado, y
una tercera etapa de recoger neblina de un primer gas residual obtenido separando el compuesto de nitrilo del gas reaccionado para retirar agua y carbonato de amonio en el primer gas residual.
<2> El método de fabricación de un compuesto de nitrilo según el punto <1> anterior, en el que la neblina se retira del primer gas residual mediante un eliminador de neblina en la tercera etapa.
<3> El método de fabricación de un compuesto de nitrilo según el punto <2> anterior, en el que el eliminador de neblina es un eliminador de neblina de tipo paletas.
<4> El método de fabricación de un compuesto de nitrilo según uno cualquiera de los puntos <1> a <3> anteriores, en el que el compuesto cíclico es un compuesto carbocíclico o un compuesto heterocíclico.
<5> El método de fabricación de un compuesto de nitrilo según uno cualquiera de los puntos <1> a <4> anteriores, en el que el compuesto de nitrilo es un compuesto de nitrilo aromático.
<6> El método de fabricación de un compuesto de nitrilo según uno cualquiera de los puntos <1> a <5> anteriores, en el que el compuesto cíclico es metaxileno y el compuesto de nitrilo es isoftalonitrilo.
<7> El método de fabricación de un compuesto de nitrilo según uno cualquiera de los puntos <1> a <6> anteriores, en el que vuelve a suministrarse al reactor un segundo gas residual obtenido retirando el agua y el carbonato de amonio del primer gas residual.
<8> El método de fabricación de un compuesto de nitrilo según el punto <7> anterior, en el que la cantidad del segundo gas residual suministrado al reactor es del 10 al 60% en volumen basado en el gas de materia prima recién suministrado a través de una entrada del reactor.
Efecto ventajoso de la invención
Según la presente invención, puede proporcionarse un método de fabricación de un compuesto de nitrilo que permite la supresión de la deposición de carbonato de amonio y la fabricación estable de un compuesto de nitrilo. Breve descripción de los dibujos
[Figura 1] La figura 1 es una vista esquemática que muestra un ejemplo del procedimiento de fabricación de un compuesto de nitrilo de la presente realización.
[Figura 2] La figura 2 es una vista esquemática que muestra la estructura del reactor de la presente realización.
Descripción de realizaciones
A continuación en el presente documento, la presente invención se describirá con detalle, pero la presente invención no se limita a cada realización que se muestra a continuación.
<Método de fabricación del compuesto de nitrilo>
El método de fabricación de un compuesto de nitrilo de la presente realización (a continuación en el presente documento, a veces denominado simplemente como “el método de fabricación de la presente realización”) comprende
una primera etapa de introducir un gas de materia prima que contiene un compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico, amoníaco y aire en un reactor y hacer reaccionar el gas de materia prima en presencia de un catalizador para generar un compuesto de nitrilo,
una segunda etapa de descargar un gas reaccionado del reactor y separar el compuesto de nitrilo del gas reaccionado,
una tercera etapa de recoger neblina de un primer gas residual obtenido separando el compuesto de nitrilo del gas reaccionado para eliminar el agua y el carbonato de amonio en el primer gas residual.
Según el método de fabricación de la presente realización, en la tercera etapa, el carbonato de amonio disuelto en agua en la neblina puede retirarse del primer gas residual recogiendo la neblina en el gas del primer gas residual usando un eliminador de neblina, etc. Así, dado que puede retirarse el carbonato de amonio en el gas residual que va a volver a suministrarse al reactor, puede evitarse la obstrucción de la tubería debido a la deposición de carbonato de amonio en la tubería de resuministro del gas residual. Por tanto, según el método de fabricación de la presente realización, es posible mantener la concentración de oxígeno en el gas suministrado al reactor a un nivel constante y fabricar de forma estable el compuesto de nitrilo.
[Primera etapa]
La primera etapa es una etapa de introducir un gas de materia prima que contiene un compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico, amoníaco y aire en un reactor y hacer reaccionar el gas de materia prima en presencia de un catalizador para generar un compuesto de nitrilo. En la presente realización, un “gas de materia prima” se refiere a un gas suministrado a un reactor y contiene al menos un compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico, amoníaco y aire. En la primera etapa, por ejemplo, se genera un compuesto de nitrilo, tal como un compuesto de nitrilo aromático, mediante una reacción de amoxidación usando el gas de materia prima. El gas reaccionado que contiene el compuesto de nitrilo generado en el reactor se descarga del reactor en la segunda etapa.
(Compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico)
Los ejemplos del compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico usado en el gas de materia prima de la presente realización incluyen un compuesto carbocíclico o un compuesto heterocíclico que tiene un sustituyente orgánico. A continuación en el presente documento, un compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico puede denominarse “compuesto cíclico de la presente realización”.
El compuesto carbocíclico que tiene un sustituyente orgánico es un compuesto carbocíclico que tiene un anillo carbocíclico tal como benceno, naftaleno, antraceno, ciclohexeno, ciclohexano, dihidronaftaleno, tetralina y decalina, y que tiene, como cadena lateral, un sustituyente orgánico, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo formilo, un grupo acetilo, un grupo hidroximetilo y un grupo metoxicarbonilo. El compuesto carbocíclico puede comprender además un sustituyente que no participe en la reacción de amoxidación tal como un grupo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxilo, un grupo fenilo, un grupo amino y un grupo nitro.
Los ejemplos específicos del compuesto carbocíclico que tiene un sustituyente orgánico incluyen tolueno, xileno, trimetilbenceno, etilbenceno, metilnaftaleno, dimetilnaftaleno, metiltetralina, dimetiltetralina, clorotolueno, diclorotolueno, metilanilina, cresol y metilanisol.
El compuesto heterocíclico que tiene un sustituyente orgánico es un compuesto heterocíclico que tiene el sustituyente orgánico anterior en un anillo heterocíclico tal como furano, pirrol, indol, tiofeno, pirazol, imidazol, oxazol, pirano, piridina, quinolina, isoquinolina, pirrolina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina y piperazina. Además, de manera similar al compuesto carbocíclico anterior, el compuesto heterocíclico puede tener un sustituyente que no participe en la reacción de amoxidación como cadena lateral.
Los ejemplos específicos de un compuesto heterocíclico que tiene un sustituyente orgánico incluyen furfural, 2-metiltiofeno, 3-metiltiofeno, 2-formiltiofeno, 4-metiltiazol, metilpiridina, dimetilpiridina, trimetilpiridina, metilquinolina, metilpirazina, dimetilpirazina y metilpiperazina. Estos compuestos pueden usarse solos o en forma de mezcla.
El método de fabricación de la presente realización se aplica de manera particularmente preferible a un método en el que se usa metaxileno que tiene dos grupos metilo en un anillo de benceno como el compuesto cíclico anterior y el isoftalonitrilo, que es un compuesto de nitrilo aromático, se fabrica como un compuesto de nitrilo generado usando el compuesto cíclico.
La concentración del compuesto cíclico de la presente realización en el gas de materia prima de la presente realización es preferiblemente del 0,2 al 10% en volumen, más preferiblemente del 0,5 al 5% en volumen desde el punto de vista del rendimiento y el rendimiento espacio-temporal del compuesto de nitrilo. Cuando se implementa la presente realización, la concentración del compuesto cíclico de la presente realización es preferiblemente de 0,07 moles o menos como el número de moles del sustituyente orgánico basado en 1 mol de todos los componentes suministrados al reactor. El número de moles del sustituyente orgánico basado en 1 mol de todos los componentes suministrados al reactor representa un valor obtenido al multiplicar la concentración por volumen del compuesto que tiene un sustituyente orgánico y el número del sustituyente orgánico contenido en el compuesto que tiene un sustituyente orgánico. Por ejemplo, el 1,5% en volumen de xileno (que tiene dos grupos metilo como sustituyentes orgánicos) da una concentración de sustituyentes orgánicos de 0,015 x 2 = 0,03 moles basado en 1 mol de todos los componentes suministrados al reactor.
“% en volumen” en la presente realización significa una razón de volumen en las denominadas condiciones convencionales a 0°C y 1 atm.
(Catalizador)
Tal como se describió anteriormente, en el método de fabricación de la presente realización, se suministra gas de materia prima en presencia de un catalizador y se fabrica un compuesto de nitrilo mediante una reacción de amoxidación catalítica en fase gaseosa. Los ejemplos de un sistema de reacción de reacción de amoxidación incluyen sistemas de reacción tales como lecho fijo, lecho móvil y lecho fluidizado, pero se usa preferiblemente un sistema de lecho fluidizado desde el punto de vista del control de la temperatura de reacción, el coste de un aparato, etc. El catalizador usado en la presente realización no está particularmente limitado siempre que sea un catalizador de amoxidación adecuado para la reacción catalítica en fase gaseosa. Como catalizador, por ejemplo, se usa preferiblemente un catalizador que contiene un óxido de al menos un elemento seleccionado de vanadio, molibdeno y hierro. En el caso de un catalizador de lecho fluidizado usado para un sistema de lecho fluidizado, el tamaño de partícula del catalizador está preferiblemente dentro del intervalo de 10 a 300 |im, y el tamaño de partícula promedio está dentro del intervalo de 30 a 200 |im, preferiblemente de 40 a 100 |im. La densidad aparente del catalizador está preferiblemente dentro del intervalo de 0,5 a 2 g/cm3, preferiblemente de 0,7 a 1,5 g/cm3.
(Amoníaco)
El amoníaco contenido en el gas de materia prima de la presente realización no está particularmente limitado, pero puede usarse amoníaco de grado industrial. Cuando la cantidad de amoníaco que va a usarse es demasiado pequeña, se reduce el rendimiento del compuesto de nitrilo; por otra parte, cuando la cantidad de amoníaco que va a usarse es demasiado grande, se produce una desventaja industrial por la pérdida de amoníaco sin reaccionar o el aumento del coste de recuperación. Desde tal punto de vista, la cantidad de amoníaco que va a usarse está preferiblemente dentro de un intervalo tal que la razón molar de amoníaco con respecto a los sustituyentes orgánicos contenidos en el compuesto cíclico de la presente realización en el gas de materia prima (NH3/sustituyente orgánico) es de 1 a 10 veces por mol, preferiblemente de 3 a 7 veces por mol.
En la presente realización, puede proporcionarse la configuración en la que un compuesto de nitrilo que es la sustancia objetivo se separa del gas reaccionado descargado a través de una salida del reactor, luego se retira la neblina en el componente de gas residual (el primer gas residual) después de la separación para obtener el segundo gas residual, que luego vuelve a suministrarse al reactor de amoxidación. Cuando el amoníaco está contenido en el primer y segundo gas residual en una cantidad no despreciable, la cantidad de amoníaco recién suministrado puede ajustarse adecuadamente.
(Aire)
En el método de fabricación de la presente realización, se usa aire como fuente de oxígeno. Cuando la cantidad de aire que va a usarse es demasiado pequeña, se reduce el rendimiento del compuesto de nitrilo, y cuando la cantidad es demasiado grande, se reduce el rendimiento espacio-tiempo. Desde tal punto de vista, la cantidad de aire que va a usarse se ajusta preferiblemente de modo que la razón molar de oxígeno con respecto a los sustituyentes orgánicos contenidos en el compuesto cíclico de la presente realización en el gas de materia prima (O2/sustituyente orgánico) está dentro del intervalo de 1,5 a 7 veces por mol, preferiblemente de 1,5 a 5 veces por mol.
(Reacción de amoxidación)
La presión de reacción de la amoxidación llevada a cabo en un reactor en presencia de un catalizador puede ser presión normal, presión aumentada o presión reducida, pero preferiblemente está dentro del intervalo de desde aproximadamente presión normal hasta 0,2 MPa. El tiempo de contacto del gas de materia prima con el catalizador depende de condiciones tales como el tipo de compuesto cíclico de la presente realización, la composición de la materia prima suministrada y la temperatura de reacción, pero generalmente está dentro del intervalo de 0,5 segundos a 30 segundos.
En la reacción del gas de materia prima en presencia de un catalizador en el reactor, cuando la temperatura de reacción es baja, no puede obtenerse una velocidad de reacción suficiente. Por otro lado, cuando la temperatura de reacción es demasiado alta, aumenta la producción de subproductos tales como dióxido de carbono y cianuro de hidrógeno y se reduce el rendimiento del compuesto de nitrilo. Desde tal punto de vista, la temperatura de reacción anterior es normalmente de aproximadamente 300 a 500°C, preferiblemente dentro del intervalo de 330 a 470°C. Preferiblemente, la temperatura de reacción anterior se selecciona apropiadamente como una temperatura que proporciona un rendimiento óptimo, teniendo en cuenta la actividad del catalizador, etc., en las condiciones operativas anteriores.
[Segunda etapa]
La segunda etapa es una etapa de descargar un gas reaccionado del reactor y separar el compuesto de nitrilo del gas reaccionado. “Gas reaccionado” en la presente realización significa un gas que contiene al menos un compuesto de nitrilo generado en el reactor. Además, el gas reaccionado que contiene el compuesto de nitrilo generado en el reactor en la primera etapa contiene “componentes de gas residual” tales como amoníaco, cianuro de hidrógeno, dióxido de carbono, agua, monóxido de carbono, nitrógeno, oxígeno y un compuesto cíclico tal como un compuesto carbocíclico sin reaccionar o un compuesto heterocíclico además del compuesto de nitrilo.
La segunda etapa se lleva a cabo, por ejemplo, en una columna de recogida de nitrilo, etc., que se describe a continuación. El gas obtenido al separar el gas nitrilo en la segunda etapa se transfiere como primer gas residual a la tercera etapa que es la etapa siguiente.
(Separación del compuesto de nitrilo)
Los ejemplos de un método para separar y recoger un compuesto de nitrilo de un gas reaccionado incluyen un método (1) en el que un gas reaccionado se pone en contacto con un disolvente orgánico que puede disolver un compuesto de nitrilo y el compuesto de nitrilo se recoge en el disolvente que va a separarse del componente de gas residual, y un método (2) en el que se enfría un gas reaccionado y se deposita un compuesto de nitrilo como sólido o se condensa como líquido que va a separarse del componente de gas residual.
En el caso del método anterior (1), se usa como disolvente orgánico un disolvente orgánico tal como un alquilbenceno, un compuesto heterocíclico, un nitrilo aromático y un nitrilo heterocíclico. El uso del compuesto de nitrilo generado en la reacción de amoxidación como disolvente orgánico es ventajoso porque no aumentan los tipos de sustancias que van a manipularse. En el método de fabricación de la presente realización, por ejemplo, cuando se obtiene isoftalonitrilo usando metaxileno como compuesto cíclico de la presente realización, el metatolunitrilo generado como subproducto en la reacción de amoxidación puede usarse preferiblemente como catalizador.
[Tercera etapa]
La tercera etapa es una etapa de recoger la neblina de un primer gas residual obtenido separando el compuesto de nitrilo del gas reaccionado para retirar agua y carbonato de amonio en el primer gas residual. En la presente realización, “primer gas residual” significa un gas que contiene los componentes de gas residual anteriores y se obtiene separando el compuesto de nitrilo del gas reaccionado. Sin embargo, el primer gas residual puede contener el compuesto de nitrilo que no se ha separado en la segunda etapa.
El primer gas residual contiene nitrógeno como componente principal y, además, contiene amoníaco, cianuro de hidrógeno, dióxido de carbono, agua, monóxido de carbono, oxígeno, compuestos cíclicos tales como un compuesto carbocíclico sin reaccionar o un compuesto heterocíclico, y similares, que son los componentes de gas residual anteriores. La temperatura del primer gas residual que contiene dióxido de carbono y amoníaco y que se obtiene separando el compuesto de nitrilo es generalmente inferior a la del gas reaccionado, y a una temperatura inferior o igual a la temperatura de descomposición térmica del carbonato de amonio, teniendo el carbonato de amonio una alta solubilidad en agua es probable que se genere. El carbonato de amonio en el primer gas residual normalmente está contenido en el primer gas residual en el estado de disolución en agua en forma de neblina.
Además, en el método de fabricación de la presente realización, por ejemplo, puede proporcionarse una etapa de poner en contacto el primer gas residual con agua y recoger el amoníaco y el cianuro de hidrógeno contenidos en el primer gas residual después de la segunda etapa y antes de la tercera etapa.
En la tercera etapa, se recoge la neblina del primer gas residual. En la presente realización, “neblina” significa partículas líquidas y no está particularmente limitada, pero generalmente se forma por condensación de vapor, rociado de líquido o similar, y significa partículas líquidas que tienen un tamaño de partícula de 0,01 |im a varias decenas de |im. En la tercera etapa, se recoge el agua existente como neblina en el primer gas residual, y así puede retirarse el carbonato de amonio disuelto en el agua junto con el agua. Además de carbonato de amonio, la neblina puede contener dióxido de carbono y amoníaco, que son componentes que constituyen el carbonato de amonio. El primer gas residual normalmente contiene agua en forma de neblina debido al fenómeno de arrastre, pero la cantidad de neblina en el primer gas residual puede controlarse ajustando la presión y la temperatura en el reactor, etc.
Por otro lado, por ejemplo, cuando se fabrica isoftalonitrilo usando xileno, la reacción genera una gran cantidad de agua. Es probable que el agua generada por la reacción esté en forma de neblina cuando la velocidad de flujo de gas es alta. Dado que es probable que el agua en forma de neblina sea arrastrada por un gas en circulación, es difícil descargarla al exterior del sistema de reacción en comparación con el caso de una gota de agua que tiene un tamaño grande hasta cierto punto, y por tanto es probable que se retenga en el sistema de reacción. Por otra parte, en el método de fabricación de la presente realización, la neblina se recoge directamente en la tercera etapa y, por tanto, puede reducirse la cantidad de neblina existente en el sistema de reacción, y un efecto de supresión de la deposición de carbonato de amonio puede estar más potenciado.
En la tercera etapa, la “recogida de neblina” difiere de los medios para recuperar la neblina en forma de partículas líquidas comparativamente grandes, tales como gotas de agua, al controlar la temperatura y la presión del primer gas residual, por ejemplo, un aparato de enfriamiento, y significa recoger la neblina mediante un mecanismo tal como colisión inercial contra un colector, difusión, blindaje y gravedad. Como medio para recoger la neblina del primer gas residual, por ejemplo, puede usarse un eliminador de neblina.
(Eliminador de neblina)
Un “eliminador de neblina” también se conoce como separador de neblina, y es un aparato que tiene un mecanismo de recogida de neblina que utiliza colisión inercial contra un colector, difusión, protección, gravedad, etc. Los ejemplos de eliminadores de neblina incluyen eliminadores de tipo malla, de tipo paletas y de tipo vela, y puede usarse un eliminador de neblina comúnmente conocido. Estos eliminadores de neblina también pueden clasificarse según el método de recogida que va a usarse (por ejemplo, colisión por inercia contra un colector, difusión debido al movimiento browniano de la neblina y gravedad). Por ejemplo, un eliminador de neblina de tipo malla y de tipo paletas usa colisión inercial contra un colector, y un eliminador de neblina de tipo vela usa movimiento browniano. Como eliminador de neblina, puede seleccionarse y usarse apropiadamente un eliminador de neblina conocido, y cuando se usa un eliminador de neblina para la fabricación industrial de un compuesto de nitrilo, puede usarse preferiblemente un eliminador de neblina de tipo paletas que puede adaptarse a una gran velocidad de flujo de gas. Un eliminador de neblina de tipo paletas es un eliminador de neblina que usa la colisión de inercia contra un colector y puede usarse preferiblemente en condiciones en las que se requiere una carga alta y una velocidad de flujo alta. El principio de un eliminador de neblina (separador) y otros detalles se describen, por ejemplo, en “Mist separator no seino to sono ouyou (en japonés) (Performance of mist separator and application thereof)” K. Okuyama (Kankyo Gijyutsu (en japonés) (Environmental Engineering), 2(11), págs. 824-830, 1973).
[Otras etapas]
El método de fabricación de la presente realización puede comprender una etapa de resuministro del segundo gas residual al reactor anterior, obteniéndose el segundo gas residual retirando el agua y el carbonato de amonio del primer gas residual en la tercera etapa. En la presente realización, “el segundo gas residual” significa el primer gas residual del que se ha recogido la neblina en la tercera etapa. El segundo gas residual contiene al menos oxígeno y, además, contiene dióxido de carbono, monóxido de carbono, nitrógeno, oxígeno, un compuesto cíclico tal como un compuesto carbocíclico sin reaccionar o un compuesto heterocíclico, etc. Además, el segundo gas residual puede contener el compuesto de nitrilo y agua que no se ha eliminado en la segunda y tercera etapa.
Cuando el segundo gas residual vuelve a suministrarse al reactor, la cantidad del segundo gas residual suministrada al reactor es preferiblemente del 10 al 60% en volumen, más preferiblemente del 15 al 50% en volumen en función de la cantidad del gas de materia prima recién suministrado a través de la entrada del reactor desde el punto de vista de un efecto de estabilización de la concentración de oxígeno en el gas suministrado, la cantidad circulante y el rendimiento de espacio-tiempo.
En la presente realización, el segundo gas residual vuelve a suministrarse al reactor.
[Flujo del método de fabricación de la presente realización]
A continuación en el presente documento, se describirá el flujo del método de fabricación de la presente realización con referencia a la figura 1. La figura 1 es una vista esquemática que muestra un ejemplo del procedimiento de fabricación de un compuesto de nitrilo de la presente realización.
En el método de fabricación de la presente realización mostrado en la figura 1, la reacción de amoxidación se lleva a cabo mediante una reacción en lecho fluidizado, el gas reaccionado descargado del reactor se pone en contacto con un disolvente para llevar a cabo la recogida, y el primer gas residual después de la recogida se pone en contacto adicionalmente con agua para recoger amoníaco. Después de eso, se retira la neblina del primer gas residual mediante un eliminador de neblina, luego vuelve a suministrarse el segundo gas residual al reactor de amoxidación. En la figura 1, el aparato de fabricación usado para el método de fabricación de la presente realización comprende un reactor 1 de amoxidación, una columna 2 de recogida de nitrilo, una columna 3 de lavado con agua y un eliminador 4 de neblina. Se llena un catalizador de lecho fluidizado en el reactor 1 de amoxidación. Un gas de materia prima que contiene el compuesto cíclico de la presente realización, amoníaco y aire, y el gas residual para resuministro (el segundo gas residual) se suministran al reactor 1 de amoxidación para realizar la reacción de amoxidación. Se proporciona una tubería de enfriamiento dentro del reactor, y el catalizador de lecho fluidizado se proporciona de modo que la superficie de contacto de la capa de catalizador de lecho fluidizado esté debajo del extremo superior de la tubería de enfriamiento. Después de que las partículas de catalizador se separan del gas de materia prima usando un ciclón de catalizador, que no se muestra, y el gas de materia prima se devuelve a la capa de catalizador de lecho fluidizado a través de una tubería de retorno, el gas de materia prima se descarga como gas reaccionado a través de una tubería de descarga. El gas reaccionado descargado del reactor 1 de amoxidación contiene un compuesto de nitrilo, amoníaco, cianuro de hidrógeno, dióxido de carbono, agua, monóxido de carbono, nitrógeno, oxígeno, un compuesto cíclico sin reaccionar de la presente realización, etc., y se transfiere a la columna 2 de recogida de nitrilo de la siguiente etapa. En la columna 2 de recogida de nitrilo, el gas reaccionado se pone en contacto con un disolvente para recoger el compuesto de nitrilo contenido en el gas reaccionado y, por tanto, el compuesto de nitrilo se separa del gas reaccionado. El primer gas residual después de recoger el nitrilo se transfiere a la columna 3 de lavado con agua de la siguiente etapa. En la columna 3 de lavado con agua, el gas residual se pone en contacto con agua para recoger el amoníaco y el cianuro de hidrógeno contenidos en el primer gas residual. Luego, el primer gas residual se suministra al eliminador de neblina y la neblina del gas se recoge para retirar el agua y el carbonato de amonio del primer gas residual. El segundo gas residual descargado del eliminador de neblina vuelve a suministrarse al reactor 1 de amoxidación como gas para el resuministro. El aparato puede configurarse de modo que una parte del segundo gas residual se suministre al reactor 1 de amoxidación, y el resto del segundo gas residual se transfiera a una instalación de tratamiento de gases residuales, tal como un incinerador. Anteriormente en el presente documento, la presente invención se ha descrito con referencia a las realizaciones, pero estas realizaciones son ejemplos y no limitan la presente invención.
Ejemplos
A continuación en el presente documento, la presente invención se describirá más específicamente con referencia a los ejemplos. Sin embargo, la presente invención no se limita a estos ejemplos. El resultado de la reacción en los ejemplos siguientes es una razón basada en metaxileno como materia prima.
[Ejemplo 1]
<Preparación del catalizador>
Se preparó una disolución acuosa de ácido crómico disolviendo 196 g de anhídrido crómico CrO3 en 200 ml de agua pura.
Luego, se preparó una disolución acuosa de ácido oxálico añadiendo 600 ml de agua pura a 753 g de ácido oxálico y calentando la mezcla obtenida hasta de 50°C a 60°C. A esta disolución acuosa de ácido oxálico con agitación, se le añadió gradualmente la disolución acuosa de ácido crómico para preparar una disolución acuosa de oxalato de cromo.
Luego, después de disolver 444 g de ácido oxálico en 400 ml de agua pura y calentar la mezcla obtenida hasta de 80 a 90°C, se añadieron gradualmente 178 g de pentóxido de vanadio V2O5 a la mezcla mientras se agitaba lo suficiente para preparar una disolución acuosa de oxalato de vanadilo. Además, se añadió gota a gota la disolución acuosa de oxalato de cromo preparada tal como se describió anteriormente y se mezcló con la disolución acuosa de oxalato de vanadilo preparada tal como se describió anteriormente a de 70°C a 90°C. Se añadieron 12,1 g de ácido bórico y se mezclaron con esta disolución acuosa mixta a de 70°C a 90°C. La disolución de catalizador así preparada se calentó hasta de 85°C a 95°C y se sometió a envejecimiento. Luego, la disolución se concentró a de 100°C a 110°C. Se añadieron 1333 g de óxido de titanio de tipo anatasa a la formulación líquida concentrada, y la formulación se amasó usando una amasadora a 70°C hasta que se volvió uniforme mientras se evaporaba el agua. Luego, la torta obtenida se secó en un secador a 110°C.
Luego, el producto seco se prehorneó en un horno de cocción a 400°C durante 2 horas, luego se pulverizó con un pulverizador. Se añadió el 4% en masa de grafito y se mezcló con el polvo pulverizado. Luego, este polvo de materia prima se transformó en un comprimido usando una máquina de moldeo de comprimidos de modo que se obtuvo un comprimido en forma de anillo con un diámetro exterior de 5,7 mm, un diámetro interior de 2,4 mm y una altura de 5,8 mm. Después del moldeo, el comprimido se horneó en un horno de cocción a 600°C durante 15 horas. La razón atómica de este catalizador fue Cr:V:B = 1,0:1,0:0,1, y la concentración de soporte de titania en el catalizador fue del 80% en masa.
<Fabricación de compuestos de nitrilo>
Tal como se muestra en la figura 2, la parte de flujo descendente del lado 11 de entrada del tubo 10 de reacción era una capa de precalentamiento, la parte de flujo ascendente del lado 12 de salida del tubo 10 de reacción era una capa de catalizador. Luego, el catalizador obtenido tal como se describió anteriormente se fracturó en 8 trozos usando pinzas, luego se tamizó con una malla de 1,25 mm y posteriormente se tamizó con una malla de 0,95 mm para preparar el catalizador fracturado A que tenía un tamaño de 0,95 a 1,25 mm. Se llenaron 10 g de catalizador A fracturado sobre toda la capa de catalizador.
Se instaló un tubo de reacción en un baño de sal fundida mantenido a 400°C, un tubo del lado de entrada y un tubo del lado de salida del tubo de reacción se calentaron y mantuvieron el calor mediante un calentador. Como materias primas, se introdujeron en el tubo de reacción a presión normal 1,95 g/h de metaxileno, 2,45 g/h de amoníaco, 155 Nml/min de aire y 390 Nml/min de nitrógeno y se sometieron a reacción catalítica. El gas reaccionado se absorbió mediante tetrahidrofurano y cromatógrafo de gases “GC-2010” fabricado por SHIMADZU CORPORATION y una columna “DB-1” (longitud 60 m, grosor 0,25 micrómetros, diámetro interior 0,25 mm (fabricado por Agilent Technologies, Inc.)) con tridecano como patrón interno, y se mantuvo una temperatura de columna de 120°C durante 5 minutos en condiciones de 15 ml/min de portador de helio, una temperatura de entrada de 235°C, una razón de división de 11, detector FID, 235°C. Después de eso, la temperatura de la columna se aumentó en 40°C/min hasta 230°C y se mantuvo durante 10 minutos, y el análisis se realizó bajo la condición de 1 microlitro de volumen de inyección. Como resultado del análisis, la razón de conversión de metaxileno fue del 90%, el rendimiento de isoftalonitrilo fue del 60%.
Luego, se absorbió el isoftalonitrilo pasando el gas reaccionado a través de 30 ml de m-tolunitrilo.
Además, se retiró agua del gas después de retirar isoftalonitrilo (el primer gas residual) usando un separador de neblina con un índice de filtración de 40 |im (nombre del producto, BN-2720-8 fabricado por NIPPON SEIKI CO., LTD.).
Después de eso, el gas obtenido (el segundo gas residual) se pasó a través de un tubo de Teflon (R) de 50 cm que tenía un diámetro interior de 6 mm.
Después de realizar la reacción durante 15 minutos, como resultado de comprobar el tubo de Teflon, se adhirió polvo blanco al tubo. El tubo se lavó con 30 ml de agua y se recuperó el polvo blanco. El agua de lavado usada para la recuperación se sometió a titulación con una disolución acuosa de ácido clorhídrico de 0,1 mol/l usando un aparato de titulación de neutralización “COM-1700” fabricado por HIRANUMA SANGYO Co., Ltd.
Como resultado, el pH inicial fue de 9 y se obtuvo una curva de dos etapas. Como resultado de comprobar la cantidad de carbonato de amonio recuperado usando el pico de la segunda etapa, se confirmaron 0,004 mol de carbonato de amonio.
[Ejemplo comparativo 1]
Se produjo isoftalonitrilo de manera similar al ejemplo 1 excepto que no se usó un separador de neblina. Se midió el contenido de carbonato de amonio para el gas finalmente obtenido de manera similar al ejemplo 1.
La cantidad de carbonato de amonio recuperado del tubo de Teflon fue de 0,01 mol.
A diferencia del ejemplo, se adhirió una gran cantidad de polvo blanco al tubo de Teflon, y existía una preocupación sobre la obstrucción.
Se hace referencia a la divulgación de la solicitud de patente japonesa n.° 2019-065750 presentada el 29 de marzo de 2019.
Lista de signos de referencia
1 reactor de amoxidación
2 columna de recogida de nitrilo
3 columna de lavado de agua
4 eliminador de neblina
reactor
parte de flujo descendente del lado de entrada
parte de flujo ascendente del lado de salida

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo que comprende
    una primera etapa de introducir un gas de materia prima que contiene un compuesto cíclico que tiene un sustituyente orgánico, amoníaco y aire en un reactor y hacer reaccionar el gas de materia prima en presencia de un catalizador para generar un compuesto de nitrilo,
    una segunda etapa de descargar un gas reaccionado del reactor y separar el compuesto de nitrilo del gas reaccionado, y
    una tercera etapa de recoger neblina de un primer gas residual obtenido separando el compuesto de nitrilo del gas reaccionado para retirar agua y carbonato de amonio en el primer gas residual.
  2. 2. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo según la reivindicación 1, en el que la neblina se retira del primer gas residual mediante un eliminador de neblina en la tercera etapa.
  3. 3. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo según la reivindicación 2, en el que el eliminador de neblina es un eliminador de neblina de tipo paletas.
  4. 4. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el compuesto cíclico es un compuesto carbocíclico o un compuesto heterocíclico.
  5. 5. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el compuesto de nitrilo es un compuesto de nitrilo aromático.
  6. 6. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el compuesto cíclico es metaxileno y el compuesto de nitrilo es isoftalonitrilo.
  7. 7. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que vuelve a suministrarse al reactor un segundo gas residual obtenido retirando el agua y el carbonato de amonio del primer gas residual.
  8. 8. Método de fabricación de un compuesto de nitrilo según la reivindicación 7, en el que la cantidad del segundo gas residual suministrado al reactor es del 10 al 60% en volumen basado en el gas de materia prima recién suministrado a través de una entrada del reactor.
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