CN112194601A - 一种合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法 - Google Patents

一种合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及硫酸单烃基酯盐合成领域，公开了一种合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法。本发明合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法包括如下步骤：(1)将醇类物质和磺酰类物质以及溶剂混合；(2)向步骤(1)所得混合溶液中加入盐类化合物；(3)向经步骤(2)反应后的混合液中加入含硼、磷、硅类化合物或者其络合物，在20‑200℃、0‑2MPa下反应2‑48小时；(4)经过步骤(3)的反应后，提纯获得所述硫酸单烃基酯盐衍生物。该方法利用盐类化合物、磺酰类物质、醇类物质及含硼、磷或硅化合物在溶剂中反应，获得硫酸单烃基酯盐衍生物，原料简单易得，易于保存，适用于各种类型的硫酸单烃基酯盐衍生物的合成。

Description

一种合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法
技术领域
本发明涉及硫酸单烃基酯盐合成领域，具体是涉及一种合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法。
背景技术
硫酸单烃基盐衍生物可作为洗涤剂、润湿剂、发泡剂和乳化剂等，常用于工业清洗剂、家用洗涤剂中，也用于化妆品、纺织、金属加工、印染等工业中。目前，比较常见的硫酸单烃基酯盐衍生物的制备方法主要有两种：一种是用硫酸一烃基酯与碱中和，直接制备硫酸一羟基酯盐；另一种是用硫酸二烃基酯与有机胺进行烷基化反应，得到硫酸一烃基酯铵盐，进而与相应的盐进行反应。这两种方法的都是需要直接用到硫酸烃基酯，原料不易得，且硫酸烃基酯的保存条件苛刻，容易变质。
在锂离子电池行业，含硫添加剂在锂离子电池电解液中应用广泛且性能优异，很多研究表明，其能在锂离子电池电极表面形成优质的SEI膜，而膜的主要成分包含烷基硫酸锂(ACS Appl.Energy Mater.2018,1,2582-2591)。硫酸单烃基酯盐衍生物作为锂离子电池非水电解液添加剂，用在锂离子电池中，能够在极片表面形成低阻抗和良好锂离子通透性的低分子有机锂盐组分，有效保护电解液与极片间的接触分解，降低电池的阻抗，改善电池的低温性能和循环性能，在锂离子电池领域使用量较大，开发一种新的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法有利于促进锂离子电池的发展，降低锂离子电池的成本。
发明内容
本发明为了克服现有技术中合成硫酸单烃基酯盐衍生物的不足，降低锂离子电池的成本，提供了一种新的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，该方法所用原料简单易得，易于保存，合成成本低，适宜于工业化生产。
为达到本发明的目的，本发明低成本合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法包括如下步骤：
(1)将醇类物质和磺酰类物质以及溶剂混合；
(2)向步骤(1)所得混合溶液中加入盐类化合物；
(3)向经步骤(2)反应后的混合液中加入含硼、磷、硅类化合物或者其络合物，在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时；
(4)经过步骤(3)的反应后，提纯获得所述硫酸单烃基酯盐衍生物。
进一步地，所述步骤(1)中醇类物质和磺酰类物质混合后在10-200℃、0-2Mpa下搅拌2-48小时。
优选地，所述步骤(1)中，醇类物质与磺酰类物质的摩尔比为40:1～2:1。
进一步地，所述步骤(1)中的醇类物质选自式1中的至少一种：
Figure BDA0002122489060000021
其中，R1为碳原子数小于或等于20的烷烃基、烯烃基或炔烃基，例如碳原子数为1-8的烷烃基、烯烃基或炔烃基。
进一步地，所述步骤(1)中的磺酰类物质选自式2中的至少一种：
Figure BDA0002122489060000031
其中，X1、X2为卤素原子或者羟基。
进一步地，所述步骤(2)中加入盐类化合物后在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时。
进一步地，所述步骤(2)中的盐类化合物选自无机金属盐、无机非金属盐、有机金属盐中的一种或几种；优选地，所述步骤(2)中的盐类化合物选自氢氧化锂、氟化锂、氯化锂、碳酸锂、醋酸锂、草酸锂中的一种或多种。
优选地，所述步骤(2)中的盐类化合物阳离子摩尔量与步骤(1)中的磺酰类物质的摩尔比为1:1-1:10。
进一步地，所述步骤(3)中含硼、磷或硅类化合物选自五氟化磷、四氟化硅、三氟化硼、三氟化磷或其络合物中的一种或多种；进一步优选地，所述步骤(3)中含硼、磷或硅类化合物的含量与磺酰类物质的摩尔比为10:1-1:2。
更优选地，所述步骤(3)中加入含硼、磷、硅类化合物或者其络合物后，在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时。
进一步地，所述步骤(4)中，提纯是通过减压蒸馏分离多余的醇类物质、溶剂和低沸点的物质获得硫酸单烃基酯盐衍生物和高沸点杂质的混合物，再用非极性溶剂洗涤除去高沸点的杂质，在20-100℃、60Kpa压力以下干燥，以进一步提纯产物得到硫酸单烃基酯衍生物。
本发明中，所述硫酸单烃基酯盐衍生物具有如式3所示的结构式：
Figure BDA0002122489060000041
其中，R1为碳原子数小于或等于20的烷烃基、烯烃基或炔烃基，M为三氟化硼、五氟化磷、三氟化磷、四氟化硅中的一种，Y为金属离子，r为金属离子的价态。
本发明中，优选地，所述醇类物质为甲醇、乙醇、甲基烯丙醇或异丙醇；所述磺酰类物质为磺酰氯；所述盐类化合物为醋酸锂、碳酸锂；所述含硼、磷或硅类化合物为三氟化硼乙醚络合物或四氟化硅；更优选地，所述醇类物质、磺酰类物质、锂盐类化合物及含硼、磷或硅类化合物分别为甲基烯丙醇、磺酰氯、醋酸锂、三氟化硼乙醚络合物，或异丙醇、磺酰氯、醋酸锂、三氟化硼乙醚络合物，或乙醇、磺酰氯、碳酸锂、四氟化硅，或甲醇、磺酰氯、碳酸锂、四氟化硅。
本发明的方法利用盐类化合物、磺酰类物质、醇类物质及含硼、磷或硅化合物在溶剂中反应，获得硫酸单烃基酯盐衍生物，原料简单易得，易于保存，适用于各种类型的硫酸单烃基酯盐衍生物的合成，为制备高品质的硫酸单烃基酯盐衍生物提供了一种全新的途径。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。应当理解，以下描述仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
而且，本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
本发明的方法利用盐类化合物、磺酰类物质、醇类物质及含硼、磷或硅化合物在溶剂中反应，获得硫酸单烃基酯盐衍生物，原料简单易得，易于保存，为制备高品质的硫酸单烃基酯盐衍生物提供了一种全新的途径。其中溶剂只是分散反应原材料，以方便两者进行反应，因此，只要能够达到该效果的溶剂都可以使用；当然，为了不引入水，最好不用水溶剂。另外，考虑到溶剂可以很方便的去除，本发明实施例中优选了几种醇作为起始反应物，这些醇类化合物既可以作为本发明的反应起始原料，又可以作为本发明的溶剂使用。
实施例一
称取15mol的无水乙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.8mol醋酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为2mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，40℃、40kPa压力下干燥8小时，得高纯的硫酸单烃基酯盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯盐衍生物收率为63.5％，水分为22.1ppm，酸度168ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.2％。
实施例二
称取14mol的无水乙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应6小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为2mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，50℃、20kPa压力下干燥4小时，得高纯的硫酸单烃基酯锂盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯锂盐衍生物收率为62.0％，水分为34.7ppm，酸度86ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.5％。
实施例三
称取15mol的无水甲醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在90℃、氮气保护、回流下搅拌反应6小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为2.4mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在90℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，50℃、20kPa压力下干燥4小时，得高纯的硫酸单烃基酯锂盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯锂盐衍生物收率为68.7％，水分为17.6ppm，酸度57ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.5％。
实施例四
称取15mol的无水甲醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.8mol醋酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为2.5mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，50℃、20kPa压力下干燥4小时，得高纯的硫酸单烃基酯锂盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯锂盐衍生物收率为70.1％，水分为20.1ppm，酸度83ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.7％。
实施例五
称取15mol的无水甲基烯丙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在60℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在120℃、氮气保护、回流下搅拌反应6小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为3mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在120℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，70℃、20kPa压力下干燥4小时，得高纯的硫酸单烃基酯锂盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯锂盐衍生物收率为62.3％，水分为45.7ppm，酸度56ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.2％。
实施例六
称取15mol的无水甲基烯丙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在60℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.8mol醋酸锂，加入到混合溶液中，在120℃、氮气保护、回流下搅拌反应6小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为4mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在120℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，70℃、20kPa压力下干燥4小时，得高纯的硫酸单烃基酯锂盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯锂盐衍生物收率为71.9％，水分为56.4ppm，酸度32ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.4％。
实施例七
称取15mol的无水异丙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在60℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为2mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，50℃、20kPa压力下干燥4小时，得高纯的硫酸单烃基酯锂盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯锂盐衍生物收率为60.2％，水分为78.9ppm，酸度45ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.8％。
实施例八
称取15mol的无水异丙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在60℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.8mol醋酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中加入三氟化硼当量为5mol的三氟化硼乙醚络合物，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，50℃、20kPa压力下干燥4小时，得高纯的硫酸单烃基酯锂盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯锂盐衍生物收率为79.7％，水分为77.7ppm，酸度80ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.5％。
实施例九
取15mol的无水乙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中通入五氟化磷当量为4mol的五氟化磷气体，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，40℃、20kPa压力下干燥8小时，得高纯的硫酸单烃基酯盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯盐衍生物收率为76.8％，水分为64.3ppm，酸度64ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.4％。
实施例十
取15mol的无水甲醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中通入五氟化磷当量为4mol的五氟化磷气体，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的甲醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，40℃、20kPa压力下干燥8小时，得高纯的硫酸单烃基酯盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯盐衍生物收率为75.1％，水分为76.8ppm，酸度54ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.5％。
实施例十一
取15mol的无水乙醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中通入四氟化硅当量为4mol的四氟化硅气体，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的乙醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，40℃、20kPa压力下干燥8小时，得高纯的硫酸单烃基酯盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯盐衍生物收率为79.2％，水分为91.3ppm，酸度87ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.2％。
实施例十二
取15mol的无水甲醇，将其与1mol的磺酰氯混合，在40℃、氮气保护下搅拌4小时；称取0.4mol碳酸锂，加入到混合溶液中，在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；向混合溶液中通入四氟化硅当量为4mol的四氟化硅气体，继续在100℃、氮气保护、回流下搅拌反应4小时；通过减压蒸馏的方式，将多余的甲醇和其他低沸点的物质蒸掉，得到粗产物；在手套箱中，用二氯甲烷洗涤粗产物3次，过滤，取固体，40℃、20kPa压力下干燥8小时，得高纯的硫酸单烃基酯盐衍生物。经检测，本例的硫酸单烃基酯盐衍生物收率为78.4％，水分为61.1ppm，酸度87ppm，Cl-小于1ppm，阴离子色谱检测主含量为99.5％。
上述各实施例的具体反应条件及参数如下表所示：
Figure BDA0002122489060000101
Figure BDA0002122489060000111
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
(1)将醇类物质和磺酰类物质以及溶剂混合；
(2)向步骤(1)所得混合溶液中加入盐类化合物；
(3)向经步骤(2)反应后的混合液中加入含硼、磷、硅类化合物或者其络合物，在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时；
(4)经过步骤(3)的反应后，提纯获得所述硫酸单烃基酯盐衍生物。
2.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(1)中醇类物质和磺酰类物质混合后在10-200℃、0-2Mpa下搅拌2-48小时；优选地，所述步骤(1)中，醇类物质与磺酰类物质的摩尔比为40:1～2:1。
3.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的醇类物质选自式1中的至少一种：
R1-OH
式1
其中，R1为碳原子数小于或等于20的烷烃基、烯烃基或炔烃基，例如碳原子数为1-8的烷烃基、烯烃基或炔烃基。
4.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的磺酰类物质选自式2中的至少一种：
Figure FDA0002122489050000011
其中，X1、X2为卤素原子或者羟基。
5.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(2)中加入盐类化合物后在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时。
6.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(2)中的盐类化合物选自无机金属盐、无机非金属盐、有机金属盐中的一种或几种；优选地，所述步骤(2)中的盐类化合物选自氢氧化锂、氟化锂、氯化锂、碳酸锂、醋酸锂、草酸锂中的一种或多种；更优选地，所述步骤(2)中的盐类化合物阳离子摩尔量与步骤(1)中的磺酰类物质的摩尔比为1:1-1:10。
7.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(3)中含硼、磷或硅类化合物选自五氟化磷、四氟化硅、三氟化硼、三氟化磷或其络合物中的一种或多种；进一步优选地，所述步骤(3)中含硼、磷或硅类化合物的含量与磺酰类物质的摩尔比为10:1-1:2；更优选地，所述步骤(3)中加入含硼、磷、硅类化合物或者其络合物后，在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时。
8.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(4)中，提纯是通过减压蒸馏分离多余的醇类物质、溶剂和低沸点的物质获得硫酸单烃基酯盐衍生物和高沸点杂质的混合物，再用非极性溶剂洗涤除去高沸点的杂质，在20-100℃、60Kpa压力以下干燥，以进一步提纯产物得到硫酸单烃基酯衍生物。
9.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述硫酸单烃基酯盐衍生物具有如式3所示的结构式：
Figure FDA0002122489050000031
其中，R1为碳原子数小于或等于20的烷烃基、烯烃基或炔烃基，M为三氟化硼、五氟化磷、三氟化磷、四氟化硅中的一种，Y为金属离子，r为金属离子的价态。
10.根据权利要求1所述的合成硫酸单烃基酯盐衍生物的方法，其特征在于，所述醇类物质为甲醇、乙醇、甲基烯丙醇或异丙醇；所述磺酰类物质为磺酰氯；所述盐类化合物为醋酸锂、碳酸锂；所述含硼、磷或硅类化合物为三氟化硼乙醚络合物或四氟化硅；更优选地，所述醇类物质、磺酰类物质、锂盐类化合物及含硼、磷或硅类化合物分别为甲基烯丙醇、磺酰氯、醋酸锂、三氟化硼乙醚络合物，或异丙醇、磺酰氯、醋酸锂、三氟化硼乙醚络合物，或乙醇、磺酰氯、碳酸锂、四氟化硅，或甲醇、磺酰氯、碳酸锂、四氟化硅。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113979454A (zh) * 2021-11-23 2022-01-28 山东永浩新材料科技有限公司 一种氟磺酸碱金属盐的制备方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104285332A (zh) * 2012-05-11 2015-01-14 宇部兴产株式会社 非水电解液以及使用了非水电解液的蓄电设备
CN104774162A (zh) * 2014-01-09 2015-07-15 泰安汉威化工有限公司 一种制备硫酸二乙酯的方法
CN104945286A (zh) * 2015-06-25 2015-09-30 成都百事兴科技实业有限公司 一种高纯度硫酸二酯的合成方法
CN105074996A (zh) * 2013-04-01 2015-11-18 宇部兴产株式会社 非水电解液和使用了该非水电解液的蓄电设备
CN107868053A (zh) * 2016-09-22 2018-04-03 深圳新宙邦科技股份有限公司 一种硫酸一烃基酯盐的制备方法
WO2019049775A1 (ja) * 2017-09-05 2019-03-14 三井化学株式会社 硫酸ホウ素リチウム化合物、リチウム二次電池用添加剤、電池用非水電解液、及びリチウム二次電池
CN109638353A (zh) * 2018-11-27 2019-04-16 杉杉新材料（衢州）有限公司 一种电池电解液添加剂、含有该添加剂的电解液及其应用
WO2019082543A1 (ja) * 2017-10-25 2019-05-02 ダイキン工業株式会社 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール
CN109776487A (zh) * 2019-02-26 2019-05-21 武汉松石科技股份有限公司 一种硫酸乙烯酯的制备方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104285332A (zh) * 2012-05-11 2015-01-14 宇部兴产株式会社 非水电解液以及使用了非水电解液的蓄电设备
CN105074996A (zh) * 2013-04-01 2015-11-18 宇部兴产株式会社 非水电解液和使用了该非水电解液的蓄电设备
CN104774162A (zh) * 2014-01-09 2015-07-15 泰安汉威化工有限公司 一种制备硫酸二乙酯的方法
CN104945286A (zh) * 2015-06-25 2015-09-30 成都百事兴科技实业有限公司 一种高纯度硫酸二酯的合成方法
CN107868053A (zh) * 2016-09-22 2018-04-03 深圳新宙邦科技股份有限公司 一种硫酸一烃基酯盐的制备方法
WO2019049775A1 (ja) * 2017-09-05 2019-03-14 三井化学株式会社 硫酸ホウ素リチウム化合物、リチウム二次電池用添加剤、電池用非水電解液、及びリチウム二次電池
WO2019082543A1 (ja) * 2017-10-25 2019-05-02 ダイキン工業株式会社 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール
CN109638353A (zh) * 2018-11-27 2019-04-16 杉杉新材料（衢州）有限公司 一种电池电解液添加剂、含有该添加剂的电解液及其应用
CN109776487A (zh) * 2019-02-26 2019-05-21 武汉松石科技股份有限公司 一种硫酸乙烯酯的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《有机化工原料大全》: "《有机化工原料大全》", 3 January 1999, 化学工业出版社 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113979454A (zh) * 2021-11-23 2022-01-28 山东永浩新材料科技有限公司 一种氟磺酸碱金属盐的制备方法
CN113979454B (zh) * 2021-11-23 2023-09-26 山东永浩新材料科技有限公司 一种氟磺酸碱金属盐的制备方法

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