CN107868053A - 一种硫酸一烃基酯盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种硫酸一烃基酯盐的制备方法。本申请的硫酸一烃基酯盐的制备方法，包括利用碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯在溶剂中反应，获得硫酸一烃基酯盐。本申请的制备方法，创造性的利用碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯合成硫酸一烃基酯盐，阳离子在反应前后结构未发生改变，并且不引进入水和卤元素等杂质，提纯简单方便，为制备高品质的硫酸一烃基酯盐提供了一条新的途径。
Description
技术领域
本申请涉及硫酸一烃基酯盐制备领域，特别是涉及一种硫酸一烃基酯盐的制备方法。
背景技术
硫酸一烃基酯盐可作为洗涤剂、润湿剂、发泡剂和乳化剂等，常用于工业清洗剂、家用洗涤剂中，也用于化妆品、纺织、金属加工、印染等工业中。目前，比较常见的硫酸一烃基酯盐制备方法主要包括两种，一种是，用硫酸一烃基酯与碱中和，如果碱含有氢氧根(OH-)，则会引入水，如果碱是有机胺，则铵根离子结构受限，不能得到四级铵离子的盐，且硫酸一烃基酯不易得。另一种方法是用硫酸二烃基酯与有机胺进行烷基化反应，得到硫酸一烃基酯铵盐，该方法反应条件苛刻，反应前后有机胺结构发生了改变，有烷基取代到氮原子上，且不能用该法合成硫酸一烃基酯金属离子盐。
总的来说，目前的硫酸一烃基酯盐制备方法，要么会引入水、卤族元素等杂质，要么制备条件苛刻，反应前后阳离子结构发生变化，无法满足某些硫酸一烃基酯盐的制备。
发明内容
本申请的目的是提供一种新的硫酸一烃基酯盐的制备方法，及其应用。
为了实现上述目的，本申请采用了以下技术方案：
本申请的一方面公开了一种硫酸一烃基酯盐的制备方法，包括利用碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯在溶剂中反应，获得硫酸一烃基酯盐。
需要说明的是，本申请的关键在于，研究发现了一种新的合成硫酸一烃基酯盐的途径，即碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯在溶剂中反应生成硫酸一烃基酯盐，通过本申请的制备方法，不会引入水、Cl-、Br-等杂质，也不会发生阳离子结构改变，为制备高品质的硫酸一烃基酯盐提供了一种全新的途径。
还需要说明的是，其中溶剂只是分散碳酸单烃基酯盐和硫酸二烃基酯，以方便两者进行反应，因此，只要能够达到该效果的溶剂都可以使用；当然，为了不引入水，最好不用水溶剂。另外，考虑到溶剂可以很方便的去除，在本申请的优选方案中对溶剂进行了特别限定，这将在后续的方案中详细说明。
优选的，本申请的制备方法，具体包括如下步骤，
(1)将碳酸单烃基酯盐与溶剂配成浓度为0.01-80％的溶液；
(2)向溶液中加入硫酸二烃基酯，在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时；
(3)经过步骤(2)的反应后，经提纯得硫酸一烃基酯盐。
需要说明的是，可以理解，在碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯反应时，为了加速其反应，可以适当的进行加热，例如在20-200℃范围内反应。另外，步骤(3)中，将溶剂和其它低沸点组分抽离通常采用的是低压加热蒸发分离，因此，抽离的对象主要是溶剂和其它低沸点组分。其中，其它低沸点组分可以是参与反应的原材料，也可以是反应的副产物，在此不做具体限定。
优选的，步骤(3)中，提纯获得硫酸一烃基酯盐，采用的是减压蒸馏分离。更优选的，减压蒸馏分离，具体包括，于6.0kPa以下的减压度、30℃～80℃对步骤(2)的反应产物进行加热，蒸馏分离低沸点溶剂后，升温至80℃～200℃继续减压蒸馏1～5小时，分离获得硫酸一烃基酯盐。
优选的，碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯的摩尔比为1:1～1:1.5。
优选的，碳酸单烃基酯盐的阴离子为式一所示结构的至少一种，
式一
其中，R1为碳原子数小于或等于5的烃基，优选的R1为甲基。
优选的，碳酸单烃基酯盐的阳离子为金属阳离子，或者式二、式三、式四、式五、式六或式七所示结构的至少一种；
式二式三式四
式五式六式七
其中，式二中R2为碳原子数小于或等于5的烃基，R3、R4、R5为碳原子数1-20的烃基，并且R2、R3、R4、R5可以任意两两相连成环状；式三中R6、R8为碳原子数小于或等于5的烃基，R7、R9、R10为氢原子或碳原子数小于或等于5的烃基，并且R6、R7、R8、R9、R10可以任意两两相连成环状；式四中R11、R12、R14、R15为碳原子数小于或等于5的烃基，R13为氢原子或碳原子数小于或等于5的烃基，并且R11、R12、R13、R14、R15可以两两相连成环状；式五中R16为碳原子数1-5的烃基，吡啶环为取代吡啶环或非取代吡啶环，取代吡啶环为烃基、烷氧基、醚基或酮基取代的吡啶环；式六中R17为碳原子数1-5的烃基，吡咯环为取代吡咯环或非取代吡咯环，取代吡咯环为烃基、烷氧基、醚基或酮基取代的吡咯环；式七中R18为碳原子数小于或等于5的烃基，R19、R20、R21为碳原子数1-20的烃基，并且R18、R19、R20、R21可以任意两两相连成环状。
优选的，金属阳离子包括但不仅限于钾离子、锂离子、钙离子、钠离子、镁离子、铝离子、锌离子、铁离子、锡离子、铅离子、铜离子、汞离子和银离子中的至少一种。更优选的，式五中，R16为甲基；所述式六中，R17为甲基。
优选的，硫酸二烃基酯为式八所示结构的至少一种，
式八
其中，R22、R23为碳原子数小于或等于25的未取代的烃基或硫、磷、氮、氧、硅、氟、氯和溴元素中的至少一种取代的烃基。
优选的，溶剂为醇类、腈类、酰胺类、无机酸酯类、砜类、内酯类、胺类、醚类或磷酰胺类溶剂中的至少一种。
更优选的，溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、N、N-二甲基酰胺、硫酸二烃基酯或碳酸二甲酯中的至少一种。
优选的，本申请所制备的硫酸一烃基酯盐的阴离子为式九所示结构的至少一种，
式九
其中，R24为碳原子数小于或等于25的未取代的烃基或是硫、磷、氮、氧、硅、氟、氯和溴元素中的至少一种取代的烃基。
需要说明的是，式九所示结构的硫酸一烃基酯盐的阴离子，与式八所示结 构的硫酸二烃基酯是相对应的，也就是说，采用怎样的式八所示结构的硫酸二烃基酯，就会获得相应结构的硫酸一烃基酯盐的阴离子；其中相应结构主要是指R24与R22或R23相同。
本申请的另一面公开了本申请的制备方法制备的硫酸一烃基酯盐在洗涤剂、润湿剂、发泡剂或乳化剂中的应用。
需要说明的是，硫酸一烃基酯盐，本身是可以用于洗涤剂、润湿剂、发泡剂或乳化剂中的，本申请所制备的硫酸一烃基酯盐当然可以用于各种采用硫酸一烃基酯盐的领域。并且，采用本申请的制备方法获得的硫酸一烃基酯盐没有水、Cl-、Br-等杂质，也没有发生阳离子结构改变。
由于采用以上技术方案，本申请的有益效果在于：
本申请的制备方法，创造性的利用碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯合成硫酸一烃基酯盐，阳离子在反应前后结构未发生改变，并且不引进入水和卤元素等杂质，提纯简单方便，为制备高品质的硫酸一烃基酯盐提供了一条新的途径。
具体实施方式
本申请的关键在于，利用碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯反应，合成各种类型的硫酸一烃基酯盐。本申请的制备方法不仅适用于各种类型的硫酸一烃基酯盐，而且反应简单、易操作、转化率高；更重要的是，不会引入水、卤元素等杂质。
本申请中，参与反应的硫酸二烃基酯为式八所示结构的至少一种，
式八
其中，R22、R23为碳原子数小于或等于25的未取代的烃基或硫、磷、氮、氧、硅、氟、氯和溴元素中的至少一种取代的烃基。例如，硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸甲乙酯、硫酸二丙酯、硫酸二丁酯、硫酸甲丙酯、硫酸乙丙酯、硫酸甲丁酯、甲基十二烷基硫酸酯等。
反应生成的硫酸一烃基酯盐中，其阴离子为式九所示结构的至少一种，
式九
其中，R24为碳原子数小于或等于25的未取代的烃基或硫、磷、氮、氧、硅、氟、氯和溴元素中的至少一种取代的烃基。例如，硫酸甲酯酸阴离子、硫酸乙酯酸阴离子、硫酸丙酯酸阴离子、硫酸丁酯酸阴离子、十二烷基硫酸阴离子等。
本申请中，所用的碳酸单烃基酯盐可用碳酸酯与对应的金属离子反应而得，这是很容易获取的，在此不做具体限定。
下面通过具体实施例对本申请作进一步详细说明。以下实施例仅对本申请进行进一步说明，不应理解为对本申请的限制。
实施例一
称取0.1mol的1，2，3，4-四甲基咪唑啉鎓·碳酸甲酯盐，将其与60克甲醇溶剂配成溶液；称取0.12mol的硫酸二乙酯，将其加入溶液中，于20℃～200℃，压力0～2MPa下保持36小时，本例具体的是在120℃、1MPa下保持36小时；反应完成获得1，2，3，4-四甲基咪唑啉鎓·硫酸单乙酯酸阴离子的甲醇溶液。于5.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热2小时，将碳酸单甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸一烃基酯盐，即1，2，3，4-四甲基咪唑啉鎓·硫酸单乙酯酸阴离子。经检测，收率为99.0％，水分为0.09％，1:100水溶液pH值为6.60，阳离子色谱检测主含量为99.6％，阴离子色谱检测主含量为99.7％。可见，本例的制备方法条件简单，易操作，所制备的硫酸一烃基酯盐几乎没有水分，反应过程中也没有引入水或卤族元素，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
实施例二
称取0.1mol碳酸单甲酯锂，将其与400克甲醇溶剂配成溶液；称取0.11mol的硫酸二乙酯，将其加入溶液中，于30℃～120℃，压力0～2MPa下保持18小时，本例具体的是在100℃、1MPa下保持18小时；反应完成获得硫酸单乙酯锂 的甲醇溶液。于3.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热1小时，将碳酸单甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸一烃基酯盐，即硫酸单乙酯锂。经检测，收率为99.2％，水分为0.09％，1:100水溶液pH值为6.75，阳离子色谱检测主含量为99.5％，阴离子色谱检测主含量为99.7％。可见，本例制备的硫酸一烃基酯盐，几乎没有水分，整个制备方法的条件简单、易操作，反应过程没有引入水或卤族元素等杂质，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
实施例三
称取0.1mol的碳酸单甲酯钠，将其与400克甲醇溶剂配成溶液；称取0.11mol的硫酸二乙酯，将其加入溶液中，于30℃～120℃，压力0～2MPa下保持18小时，本例具体的是在100℃、1MPa下保持18小时；反应完成获得乙基硫酸钠的甲醇溶液。于6.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热1小时，将碳酸单甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸一烃基酯盐，即乙基硫酸钠。经检测，收率为99.5％，水分为0.08％，1:100水溶液pH值为6.8，阳离子色谱检测主含量为99.3％，阴离子色谱检测主含量为99.5％。可见，本例的制备方法条件简单，所制备的硫酸一烃基酯盐几乎没有水分，整个制备过程也没有引入水或卤族元素，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
实施例四
称取0.1mol的碳酸单甲酯甲基三乙基铵，将其与80克的甲醇溶剂配成溶液；称取硫酸二乙酯0.15mol，将其加入溶液中，于80℃～150℃，压力0～2MPa下保持36小时，本例具体的是在130℃、1MPa下保持36小时；反应完成获得硫酸单乙酯甲基三乙基铵的甲醇溶液。于1.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热3小时，将碳酸单甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸一烃基酯盐，即硫酸单乙酯甲基三乙基铵。经检测，本例的硫酸一烃基酯盐收率为99.0％，水分为0.09％，1:100水溶液pH值为6.65，阳离子色谱检测主含量 为99.5％，阴离子色谱检测主含量为99.7％。可见，本例的制备方法，反应条件简单、易操作，并且制备的硫酸单烃基酯盐几乎没有水分，反应过程中也没有引入水或卤族元素等杂质，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
实施例五
称取0.1mol的1，2-二甲基咪唑鎓·碳酸甲酯盐，将其与60克的甲醇溶剂配成溶液；称取硫酸二乙酯0.12mol，将其加入溶液中，于80℃～150℃，压力0～2MPa下保持36小时，本例具体的是在100℃、1MPa下保持36小时；反应完成获得1，2-二甲基咪唑鎓·硫酸单乙酯酸阴离子的甲醇溶液。于6.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热2小时，将碳酸单甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸一烃基酯盐，即1，2-二甲基咪唑鎓·硫酸单乙酯盐。经检测，本例的硫酸一烃基酯盐收率为98.8％，水分为0.09％，1:100水溶液pH值为6.70，阳离子色谱检测主含量为99.3％，阴离子色谱检测主含量为99.7％。可见，本例的制备方法，反应条件简单、易操作，并且制备的硫酸一烃基酯盐几乎没有水分，反应过程中也没有引入水或卤族元素等杂质，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
实施例六
称取0.1mol的碳酸单甲酯N-甲基吡啶盐，将其与80克的甲醇溶剂配成溶液；称取硫酸二乙酯0.15mol，将其加入溶液中，于80℃～150℃，压力0～2MPa下保持36小时，本例具体的是在130℃、1MPa下保持36小时；反应完成获得硫酸单乙酯N-甲基吡啶盐的甲醇溶液。于6.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热3小时，将碳酸单甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸一烃基酯盐，即硫酸单乙酯N-甲基吡啶盐。经检测，本例的硫酸一烃基酯盐收率为99.0％，水分为0.09％，1:100水溶液pH值为6.65，阳离子色谱检测主含量为99.4％，阴离子色谱检测主含量为99.6％。可见，本例的制备方法，反应条件简单、易操作，并且制备的硫酸一烃基酯盐几乎没有水分，反应过程中也没有引入水或卤族元素等杂质，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
实施例七
称取0.1mol的碳酸单甲酯N-甲基吡咯盐，将其与80克的甲醇溶剂配成溶液；称取硫酸二乙酯0.12mol，将其加入溶液中，于80℃～150℃，压力0～2MPa下保持36小时，本例具体的是在125℃、1MPa下保持36小时；反应完成获得硫酸单乙酯N-甲基吡咯盐的甲醇溶液。于6.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热3小时，将碳酸单甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸单烃基酯盐，即硫酸单乙酯N-甲基吡咯盐。经检测，本例的硫酸一烃基酯盐收率为98.9％，水分为0.08％，1:100水溶液pH值为6.65，阳离子色谱检测主含量为99.5％，阴离子色谱检测主含量为99.6％。可见，本例的制备方法，反应条件简单、易操作，并且制备的硫酸一烃基酯盐几乎没有水分，反应过程中也没有引入水或卤族元素等杂质，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
实施例八
称取0.1mol的碳酸单甲酯甲基三乙基鏻，将其与100克的甲醇溶剂配成溶液；称取硫酸二乙酯0.12mol，将其加入溶液中，于80℃～150℃，压力0～2MPa下保持36小时，本例具体的是在100℃、1MPa下保持36小时；反应完成获得硫酸单乙酯甲基三乙基鏻的甲醇溶液。于2.0kPa以下的减压度、50℃对反应完成的溶液进行加热，蒸馏分离甲醇后，使温度自50℃上升至100℃，加热2小时，将碳酸单甲酯、碳酸甲乙酯、甲醇及二氧化碳等蒸馏，其中甲醇和二氧化碳是碳酸单甲酯的热分解而产生的，量非常少。蒸馏分离完成后，获得本例的硫酸一烃基酯盐，即硫酸单乙酯甲基三乙基鏻。经检测，本例的硫酸一烃基酯盐收率为98.4％，水分为0.09％，1:100水溶液pH值为6.60，阳离子色谱检测主含量为99.2％，阴离子色谱检测主含量为99.5％。可见，本例的制备方法，反应条件简单、易操作，并且制备的硫酸一烃基酯盐几乎没有水分，反应过程中也没有引入水或卤族元素等杂质，并且，反应前后阳离子结构未发生变化。
以上内容是结合具体的实施方式对本申请所作的进一步详细说明，不能认定本申请的具体实施只局限于这些说明。对于本申请所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本申请的保护范围。
Claims (10)
1.一种硫酸一烃基酯盐的制备方法，其特征在于：包括利用碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯在溶剂中反应，获得硫酸一烃基酯盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤，
(1)将碳酸单烃基酯盐与溶剂配成浓度为0.01-80％的溶液；
(2)向溶液中加入硫酸二烃基酯，在20-200℃、0-2MPa下反应2-48小时；
(3)经过步骤(2)的反应后，提纯获得所述硫酸一烃基酯盐。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中，提纯获得所述硫酸一烃基酯盐，采用的是减压蒸馏分离；优选的，所述减压蒸馏分离具体包括，于6.0kPa以下的减压度、30℃～80℃对步骤(2)的反应产物进行加热，蒸馏分离低沸点溶剂后，升温至80℃～200℃继续减压蒸馏1～5小时，分离获得所述硫酸一烃基酯盐。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述碳酸单烃基酯盐与硫酸二烃基酯的摩尔比为1:1～1:1.5。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于：所述碳酸单烃基酯盐的阴离子为式一所示结构的至少一种，
其中，R1为碳原子数小于或等于5的烃基，优选的R1为甲基。
6.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于：所述碳酸单烃基酯盐的阳离子为金属阳离子，或者式二、式三、式四、式五、式六或式七所示结构的至少一种；
其中，式二中R2为碳原子数小于或等于5的烃基，R3、R4、R5为碳原子数1-20的烃基，并且R2、R3、R4、R5可以任意两两相连成环状；式三中R6、R8为碳原子数小于或等于5的烃基，R7、R9、R10为氢原子或碳原子数小于或等于5的烃基，并且R6、R7、R8、R9、R10可以任意两两相连成环状；式四中R11、R12、R14、R15为碳原子数小于或等于5的烃基，R13为氢原子或碳原子数小于或等于5的烃基，并且R11、R12、R13、R14、R15可以两两相连成环状；式五中R16为碳原子数1-5的烃基，吡啶环为取代吡啶环或非取代吡啶环，取代吡啶环为烃基、烷氧基、醚基或酮基取代的吡啶环；式六中R17为碳原子数1-5的烃基，吡咯环为取代吡咯环或非取代吡咯环，取代吡咯环为烃基、烷氧基、醚基或酮基取代的吡咯环；式七中R18为碳原子数小于或等于5的烃基，R19、R20、R21为碳原子数1-20的烃基，并且R18、R19、R20、R21可以任意两两相连成环状。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述金属阳离子包括钾离子、锂离子、钙离子、钠离子、镁离子、铝离子、锌离子、铁离子、锡离子、铅离子、铜离子、汞离子和银离子中的至少一种；所述式五中，R16为甲基；所述式六中，R17为甲基。
8.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于：所述硫酸二烃基酯为式八所示结构的至少一种，
其中，R22、R23为碳原子数小于或等于25的未取代的烃基或硫、磷、氮、氧、硅、氟、氯和溴元素中的至少一种取代的烃基。
9.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂为醇类、腈类、酰胺类、无机酸酯类、砜类、内酯类、胺类、醚类或磷酰胺类溶剂中的至少一种，优选的，所述溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、N、N-二甲基酰胺、硫酸二烃基酯或碳酸二甲酯中的至少一种。
10.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于：所述硫酸一烃基酯盐的阴离子为式九所示结构的至少一种，
其中，R24为碳原子数小于或等于25的未取代的烃基或硫、磷、氮、氧、硅、氟、氯和溴元素中的至少一种取代的烃基。
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