CN111699186A - C2-c3烯基取代的芮酰亚胺染料及可固化硅树脂组合物和c2-c3烯基取代的芮酰亚胺染料的固化产物 - Google Patents
C2-c3烯基取代的芮酰亚胺染料及可固化硅树脂组合物和c2-c3烯基取代的芮酰亚胺染料的固化产物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种可固化树脂组合物，其包含可固化树脂混合物及至少一种经C2‑C3烯基取代的式(I)化合物，其中m为1、2或3；Rm1、Rm2、Rm3和Rm4为氢或C6‑C14芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1‑C24烷基及C6‑C14芳基‑C1‑C10亚烷基；R5、R6为氢或任选经取代的C6‑C14芳基，或R5和R6一同为式A的双自由基；A为式A.1或A.2的双自由基，其中R7为C2‑C3烯基；R8、n如在权利要求和说明书中所定义。本发明也涉及一种聚合物，其以共聚形式包含至少一种式I化合物及有机聚硅氧烷，还涉及新颖的式(I)化合物。
Description
本发明涉及经C2-C3烯基取代的芮(rylene)酰亚胺染料、一种包含可固化硅酮树脂混合物及经C2-C3烯基取代的芮酰亚胺染料的可固化硅酮树脂组合物、一种以共聚形式包含该芮酰亚胺染料及有机聚硅氧烷的聚合物、该聚合物在制造LED装置中的用途以及包含蓝色LED的照明装置。
发明背景
现如今，发光二极管(LED)正在愈来愈多地替代如白炽灯及荧光灯的习知光源。基于LED的照明装置用作用于广泛范围的应用的白光源(如用于普通照明、建筑、汽车或航空照明)、用作包括于平板显示器应用中的全彩显示器中的背光。LED照明具有许多优点，此是因为其具有长久使用寿命且极高效节能。
在用LED产生白光时所广泛使用的技术为磷光体转换，其中将包含发光材料(也称为磷光体)的聚合材料直接施加至LED光源(蓝色LED芯片，通常在400nm至480nm处发射)。其中磷光体直接施加至LED芯片表面而无中间空间的组态也称为“芯片上磷光体”组态。磷光体吸收一部分蓝光且发射长波光以使得所传输蓝光的混合及所发射光的混合产生白光。由于这些应用需要聚合材料及磷光体的极高热稳定性及光化学稳定性，故最常用磷光体为掺杂有稀土离子的无机氧化物。最广泛使用且可商购的白色LED是基于自涂布有铈掺杂的钇铝石榴石(Ce:YAG)磷光体的InGaN芯片发射蓝光(在黄色光谱范围(约560nm)内发射)。此设计尤其适用于高功率及高稳定性应用。然而，这些LED遭受红光发射、高相关色温及低显色指数的缺乏。为克服此缺点，可使用黄色磷光体与红色磷光体的掺混物(波长长于600nm)。然而，如氮化物磷光体的已知红色磷光体遭受不充足的稳定性。LED装置通常由制造于基板上的LED芯片构成，且接着借由充当透镜的材料囊封。适用作LED的囊封物的材料必须具有耐高温性及光学透明性。通常，用包含磷光体的聚合物树脂囊封蓝色LED芯片。最初，环氧树脂用作囊封材料。作为囊封材料的环氧树脂的主要缺点为其在暴露于辐射及高温下劣化，该劣化迟早导致黄化。现如今，加成可固化硅酮树脂(有机聚硅氧烷树脂)广泛用作透明树脂。加成可固化硅酮树脂在烯基硅烷基与氢硅烷基的硅氢化反应中不产生任何副产物，且为固化产物提供优良热稳定性、化学惰性、防潮性、抗氧化性、对表面的优良粘着性及借由适当侧基取代的可调折射率。因此，将可固化硅酮树脂用于LED囊封。在LED行业中，使用两种通用类型，一种是基于低折射率聚(二甲基硅氧烷)，即也称为甲基硅酮的LRI硅酮。另一种为高折射率聚甲基苯基硅氧烷，即也称为苯基硅酮的HRI硅酮。
为规避上述照明质量及显色问题，可在用LED借由磷光体转换产生白光时使用有机磷光体。由于有机磷光体在LED的电致发光活性期间对所产生热量敏感，故其主要用于远程磷光体组态中，即通常包含有机磷光体、聚合物基质及任选选用的载体的色彩转换器(也简称为“转换器”)在距LED芯片的某一距离处。
使用有机磷光体(也称为有机荧光染料)提供各种优点。由于有机荧光染料显着较高的质量比吸收率，有机荧光染料产率高得多，其意谓相较于在无机磷光体的情况下，需要显着更少材料来进行有效辐射转换。其也具有高效率。另外，有机荧光染料允许调整光的色调，此是因为其的发射光谱通常为可调的。此外，其无需任何包含稀土的材料，该稀土须以昂贵且不便利的方式开采及提供且仅可在有限程度上获得。
化合物N,N'-二烯丙基-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺自J.Phys.Chem C,2011,115(43)，第21139-21150页已知。该化合物可用作薄膜硅太阳能电池中的敏化剂。
N,N'-二烯丙基苝-3,4,9,10-四甲酸双酰亚胺描述于J.Mater.Chem.C,2013,1,7872-7878中，作为制备携带展现高电子迁移率的环四硅氧烷部分的液晶(LC)苝四甲酸双酰亚胺衍生物的中间化合物。未描述携带烯基链的苝四羧酸双酰亚胺化合物于可固化聚硅氧烷基质中的并入。
N,N'-二烯丙基-1,7-双(4-叔丁基苯氧基)苝-3,4,9,10-四甲二酰亚胺描述于Macromolecules 2008,41，1094-1103中。顺式环辛烯与该化合物的移位聚合使得能够将苝二酰亚胺染料分子并入不饱和聚环辛烯链中。共聚物的后续氢化获得高分子聚乙烯苝二酰亚胺共聚物。
Jeannie Horak、Norbert M.Maier及Wolfgang Lindner在Journal ofChromatography A,2004，第1045卷，第43-58页中描述了固定于3-丙硫醇硅胶载体上的单烯基萘酰亚胺及二烯基萘双酰亚胺。
US 2004/0024151描述官能化苝四甲酸二酰亚胺作为用于各种聚合反应的起始剂或作为聚合物类似反应中的共反应物。苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺化合物在位置1、6、7和/或12中具有含有官能基的至少一个基团，其中该官能基在聚合反应中形成共价键。据称，苝化合物共价键结至所形成的聚合物中。共价键结至聚合物中的苝四甲酸二酰亚胺可用于荧光颜色收集器中，作为雷射染料，用于温室薄膜中，用于光学和/或光电应用，作为荧光标记或荧光探针。
US 2012/0301724描述了含有荧光核心的经聚合物取代的有机荧光染料，其中该染料经至少一个聚合物链段P取代。荧光核心选自任选经取代的萘、苝、联三芮、联四芮，且聚合物链段选自聚(苯乙烯)、聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚(甲基丙烯酸丁酯)、聚(丙烯酸丁酯)、聚(异戊二烯)、聚(丁二烯)、经氢化的聚(异戊二烯)、聚(环辛烯)、聚(四氟乙烯)及其共聚物或聚(伸异丁基)。此外，有机荧光可包含荧光核心与聚合物之间的键联基团，该键联基团为酰亚胺、酰胺、酯、胺或杂原子O。聚合物与键联基团之间和/或荧光核心与键联基团之间也可存在间隔基团。优选为经聚(伸异丁基)取代的荧光染料。所有所例示经聚合物取代的萘及芮染料均在荧光核心上未经取代。此文件也描述包含经该聚合物取代的有机荧光染料及基质聚合物(如疏水性聚合物)的色彩转换膜。
WO 2012/168395描述包含至少一个式A结构单元的有机荧光染料
其中结构单元可经相同或不同取代基单取代或多取代，该取代基可以化学方式键结至聚合物P，如聚醚醇、聚酯醇或聚碳酸酯。
然而，当处于在基于蓝色LED的照明装置中所遇到的严苛条件时，先前技术的有机荧光染料通常遭受所需长期热稳定性及化学稳定性的缺乏。其他缺点为例如自聚合物基质不可逆浸出或渗出有机荧光染料，以及有机荧光染料在操作LED期间的凝聚引起有机荧光染料于聚合物基质内的不均匀分布。有机荧光染料的凝聚降低吸收率及荧光量子产率，其转而造成非所要色点偏移。
需要用有机对应物替代无机荧光着色剂以用于减少基于LED的照明应用中的稀土元素。尤其需要包括与LED装置一起使用的有机荧光染料的可浇铸可固化硅酮树脂。还需要提供可易于制造的具有经改良耐久性的照明装置。
因此，本发明的目标为提供用于LED应用中的荧光硅酮树脂。
可替代地或另外，本发明的目标为提供可共价并入硅酮树脂中的有机荧光染料。
可替代地或另外，目标为提供一种照明装置，其中荧光材料在其发射方向上安置于蓝色LED的前部，且其中荧光材料不与LED隔开。
优选，荧光材料还应具有以下特征中的一或多者：
-至少80％的高荧光量子产率(quantum yield，QY)；
-在蓝光辐照条件下的长期光稳定性；
-在蓝光辐照条件下针对热量、氧气及湿气的长期稳定性；以及
-易于制备。
这些及其他目标借由如以下本文中所定义的式(I)化合物来实现。本发明人还发现，具有极佳染料稳定性的经染色硅酮树脂组合物可借由将可固化硅酮树脂组合物与作为荧光染料的式(I)化合物混合来获得。
发明内容
因此，在第一态样中，本发明涉及一种可固化硅酮树脂组合物，其包含可固化硅酮树脂混合物及至少一种经C2-C3烯基取代的式(I)化合物
其中
m为1、2或3；
各Rm1、Rm2、Rm3和Rm4彼此独立地为氢或C6-C14芳氧基，其选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5、R6彼此独立地为氢或C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，
或
R5和R6一同为式A的双自由基；
A为式(A.1)或式(A.2)的双自由基，
其中
*在各情况下指代连接至萘构架的点；
n为0、1、2、3或4；
R7为C2-C3烯基；
各R8为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C3-C24环烷基、C6-C14芳基、C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中后三个所提及基团中的环烷基、芳基及芳基亚烷基的环未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R8a取代，其中C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5a为C1-C24烷基、C6-C14芳基或C6-C14芳基，其经C2-C3烯基取代；
R8a彼此独立地为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C6-C14芳基或经C2-C3烯基取代的C6-C14芳基；
Ra为氢、C1-C20烷基、C3-C24环烷基或C6-C14芳基；
其限制条件为，式(I)化合物包含1、2、3或4个C2-C3烯基。
在本发明的另一态样中，本文中提供新颖式(I-A.1)及(I-A.2)的化合物，
其中
各R7彼此独立地选自乙烯基或2-丙烯基；
R12、R14、R21、R23、R31、R33中的至少一个为苯氧基，其经选自以下的一个、两个或三个基团取代：支链C3-C24烷基、直链C6-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个、两个或三个C1-C10烷基取代；
剩余基团R12、R14、R21、R23、R31、R33各自独立地为氢或苯氧基，其经选自以下的一个、两个或三个基团取代：支链C3-C24烷基、直链C6-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个、两个或三个C1-C10烷基取代；
除化合物N,N'-二烯丙基-1,7-双(4-叔丁基苯氧基)苝-3,4:9,10-四羧基二酰亚胺以外。
在本发明的另一态样中，本文中提供新颖式(I-B)化合物
其中
m为1或2；
n为1、2或3；
各R8为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C3-C24环烷基、C6-C14芳基、C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中后三个所提及基团中的环烷基、芳基及芳基亚烷基的环未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R8a取代，其中C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
各Rm1、Rm2、Rm3和Rm4彼此独立地为氢或C6-C14芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5、R6彼此独立地为氢或C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，或
R5和R6一同为式A.2的双自由基
其中
各R8为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C3-C24环烷基、C6-C14芳基、C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中后三个所提及基团中的环烷基、芳基及芳基亚烷基的环未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R8a取代，其中C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5a为C1-C24烷基、C6-C14芳基或C6-C14芳基，其经C2-C3烯基取代；
R8a为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C6-C14芳基或C6-C14芳基，其经C2-C3烯基取代；
Ra为氢、C1-C20烷基、C3-C24环烷基或C6-C14芳基；
其限制条件为，式(I-B)化合物包含1、2、3或4个C2-C3烯基。
在本发明的另一态样中，本文中提供一种聚合物，其以共聚形式包含(a)如上文所定义的至少一种式(I)化合物及(b)有机聚硅氧烷C。
在本发明的另一态样中，本文中提供如上文所定义的聚合物在制造LED装置中的用途。
在本发明的另一态样中，本文中提供一种照明装置，其包含发射中心波长在400nm与480nm之间的蓝色LED及如上文所定义的聚合物，其中该聚合物在其发射方向上安置于LED的前部，其中聚合物不与LED隔开。
发明说明
式(I)化合物的特征在于由芮系统形成的芳族核心，即m＝1的萘系统；m＝2的苝系统，以及m＝3的联三芮系统。在式(I)化合物中，m为萘单元的数目。在个别变量Rm1至Rm4中，m为该变量所键结的芮构架的特定萘基。键结至不同萘基团的变量Rm1至Rm4可各自具有相同或不同的含义。
因此，式(I)化合物可由下式表示：
在式(I)化合物中，其中A为式(A.2)的基团，R5和R6一同为双自由基(A.2)，两个基团(A.2)可相对于芮系统顺式或反式键结。因此，其中m＝1、2或3的式I化合物可具有下式：
荧光着色剂包括能够吸收特定波长的光且将其转换为另一波长的光的所有材料。
在本发明的上下文中，术语“磷光体”(也称为“荧光着色剂”或仅“着色剂”)是指将第一波长的光转换为第二不同波长的光的固体材料。磷光体可为无机的或有机的。根据光(光波长)的色彩，磷光体可分类为绿色磷光体、黄色磷光体、橙色磷光体、红色磷光体等。术语“磷光体”应理解为包括经选择以产生所选波长转换的单一磷光体化合物或两种或更多种磷光体化合物的磷光体掺杂物或组合物。
在本发明的上下文中，术语“有机磷光体”、“有机荧光着色剂”及“有机着色剂”互换使用。有机荧光着色剂可为有机荧光颜料或有机荧光染料。特别是，其为有机荧光染料。
术语“转换材料”是指借由第一波长的光子激发且发射第二(较长)不同波长的光子的材料。
量子点为由足够小以展现量子机械特性的半导体材料组成的奈米结晶。量子点展示非常窄的发射光谱，即具有极小FWHM(半峰全宽)。点的色彩输出可借由控制结晶的大小来调谐。量子点的大小愈小，量子点发射愈短波长的光。
在本发明的上下文中，术语“聚合物基质”是指其中分散或以分子形式溶解磷光材料的聚合物。
在本发明的上下文中，也简称为“转换器”的术语“色彩转换器”应理解为意谓能够吸收特定波长的光并将其转换为第二波长的光的全部实体装置。色彩转换器为(例如)照明装置，尤其为利用蓝色LED作为光源的那些照明装置的部分。
在本发明的上下文中，将术语给定光谱分布F(λ)的“中心波长”定义为以下平均值：λc＝∫λ·F(λ)dλ/∫F(λ)dλ。
在本发明的上下文中，将术语“荧光量子产率(QY)”定义为所发射光子的数目与所吸收光子的数目的比。
在本发明的上下文中，“蓝色LED”应理解为意谓在发射中心波长在400nm至480nm，优选420至480，更优选440nm至475nm，最优选440nm至460nm的范围内的电磁光谱的蓝色范围内发射光的LED。合适的半导体材料为碳化硅、硒化锌及氮化物，如氮化铝(AlN)、氮化镓(GaN)、氮化铟(InN)及氮化铟镓(InGaN)。LED通常具有围绕其峰值波长紧密居中的狭窄波长分布。标准的基于InGaN的蓝色LED在蓝宝石基板上制造且峰值发射波长通常以445nm至455nm为中心。
在本发明的上下文中，术语“白光”是指相关色温(CCT)在2000K至20000K，尤其是2500K至20000K之间的光。可商购的白色LED通常具有3000K或更高的相关色温，例如在3000K至20000K或4000K至20000K的范围内。
在本发明的上下文中，包含可见光谱范围的电磁辐射也经表示作为光。
如本说明书及申请专利范围中所使用，除非上下文另外明确指示，否则单数形式“一(a/an)”及“该”包括复数个参考物。
上式中所指定的变量的定义使用通常表示各别取代基的集合术语。定义Cn-Cm给出在各情况下在各别取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目。
表述“卤素”在各情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氯、溴或碘。
如本文中所使用，术语“烷基”是指通常具有1至24个(“C1-C24烷基”)、1至18个(“C1-C18烷基”)、1至12个(“C1-C12烷基”)、1至8个(“C1-C8烷基”)或6至24个(“C6-C24烷基”)碳原子的饱和直链或支链烃基。烷基的实例尤其为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、1-乙基戊基、1-丙基丁基、2-乙基戊基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、正壬基、正癸基等。
如本文中所使用，术语“亚烷基”(或烷二基)在各情况下指代如上文所定义的烷基，其中在碳构架的任何位置处的一个氢原子由另一结合位点替换，因此形成二价部分。
如本文中所使用，术语“C6-C14芳基-C1-C10亚烷基”(其也可称为芳烷基)是指具有如本文中所定义的至少一个未经取代或经取代的芳基的经C6-C14芳基取代的烷基。芳烷基的烷基可间杂有选自以下的一个或多个非相邻基团：O、S及NRa，其中Ra如上文所定义。C6-C14芳基-C1-C10亚烷基优选为苯基-C1-C10亚烷基，更优选为苯基-C1-C4亚烷基，例如苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯丙-1-基、2-苯丙-1-基、3-苯丙-1-基、1-苯丁-1-基、2-苯丁-1-基、3-苯丁-1-基、4-苯丁-1-基、1-苯丁-2-基、2-苯丁-2-基、3-苯丁-2-基或4-苯丁-2-基；优选为苄基及2-苯乙基。
如本文中所使用，术语“环烷基”在各情况下指代通常具有3至14个碳原子(“C3-C24环烷基”)，优选3至10个碳原子(“C3-C10环烷基”)或特别是3至6个碳原子(“C3-C6环烷基”)的单环、双环或三环环脂族基。具有3至6个碳原子的单环基团的实例包含环丙基、环丁基、环戊基及环己基。具有3至7个碳原子的单环基团的实例包含环丙基、环丁基、环戊基、环己基及环庚基。具有7或8个碳原子的双环基团的实例包含双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基及双环[3.2.1]辛基。三环基团的实例为金刚烷基。
如本文中所使用，术语“C2-C3烯基”是指乙烯基(ethenyl/vinyl)、1-丙烯基及2-丙烯基(烯丙基)。
出于本发明的目的，术语“芳基”是指单环芳族烃基(即苯基)或具有至少一个稠合苯环的稠合双环、三环或多环芳族烃基。芳基中的碳环原子数可变化且通常为6至14。若芳基不为单环芳族烃基(即苯基)，则术语针对稠环包括饱和形式(全氢形式)、部分不饱和形式(例如二氢形式或四氢形式)或芳族形式。术语“芳基”包括(例如)其中两个环皆为芳族的双环芳族基，及其中仅一个环为芳族的双环芳族基。双环或三环芳族碳环的实例包括萘基、1,2-二氢萘基、1,4-二氢萘基、1,2,3,4-四氢萘基、茚满基、茚基、蒽基、茀基等。优选，术语“芳基”表示苯基及萘基。
在本发明的上下文中，术语“基团”与“变量”可互换使用。
当#或*出现于展示本发明化合物的次结构的式中时，其表示化合物的剩余部分的连接键。
以下关于式(I)化合物的变量(取代基)的优选实施方案所作出的批注自身有效以及优选与彼此组合。
以下关于变量的优选实施方案所作出的批注另外自身有效以及优选在适用时关于式(I)化合物以及关于根据本发明的用途与彼此组合。
根据本发明的可固化硅酮树脂组合物作为必要组分包括至少一种式(I)化合物。
优选为包含1、2或3个C2-C3烯基的式(I)化合物。
优选为式(I)化合物，其中A为式(A.1)的双自由基。在双自由基(A.1)的情形中，R7优选为乙烯基或2-丙烯基。更优选地，R7为2-丙烯基(烯丙基)。
同样优选为式(I)化合物，其中A为式(A.2)的双自由基。在双自由基(A.2)的情形中，n优选为1、2或3。在双自由基(A.2)的情形中，各R8优选选自C1-C24烷基、C2-C3烯基、C6-C10芳基及C6-C10芳基-C1-C10亚烷基，其中后两个所提及基团中的芳基及芳基亚烷基的环未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2或3个相同或不同的基团R8a取代，其中C1-C24烷基及C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个(例如，1个、2个、3个、4个或超过4个)基团：O、S及NRa。变量R8a具有本文中所提及含义中的一者。具体而言，R8独立地选自C6-C10芳基C6-C10芳基，其经选自乙烯基及2-丙烯基的一个或两个C2-C3烯基取代。
优选为式(I)化合物，其中Rm1、Rm2、Rm3和Rm4选自氢及C6-C10芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C10芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个(例如，1个、2个或3个)基团：O、S及NRa。优选，变量Rm1、Rm2、Rm3和Rm4中的至少一个为氢。
优选为式(I)化合物，其中R5和R6彼此独立地选自氢及C6-C10芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，其中R5a具有本文中所提及含义中的一者。同样优选为式(I)化合物，其中R5和R6一同为式A的双自由基，其中A具有本文中所定义含义中的一者。
Ra(若存在)优选为氢或C1-C10烷基。
R5a(若存在)优选为C1-C24烷基、C6-C10芳基或C6-C10芳基，其经C2-C3烯基取代。
R8a(若存在)优选为C1-C10烷基、C2-C3烯基、C6-C10芳基或C6-C10芳基，其经C2-C3烯基取代。更优选地，R8a(若存在)为C1-C10烷基、乙烯基、2-丙烯基、苯基、经乙烯基取代的苯基或经2-丙烯基取代的苯基。
其中变量A为式(A.1)的双自由基的式(I)化合物具有以下式(I.a)，其中指数m及变量R5、R6、R7、Rm1、Rm2、Rm3和Rm4具有本文中所定义含义中的一者。
优选为式(I.a)化合物，其中彼此独立且优选组合的变量Rm1、Rm2、Rm3、Rm4、R5、R6、R7及指数m优选具有以下所给出的含义：
R7为C2-C3烯基；具体而言为乙烯基或2-丙烯基；
R5和R6一同为式(A.1)的双自由基；
m为1、2或3；
变量Rm1、Rm2、Rm3和Rm4中的至少一个为氢，剩余变量Rm1、Rm2、Rm3和Rm4中的至少一个为C6-C10芳氧基，其经选自以下的一个或多个(例如，1个、2个或3个)基团取代：C1-C24烷基及C6-C10芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个(例如，1个、2个、3个、4个或超过4个)基团：O、S及NRa。具体而言，变量Rm1、Rm2、Rm3和Rm4中的至少一个为苯氧基，其经选自以下的一个或多个(例如，1个、2个或3个)基团取代：直链C1-C24烷基、支链C3-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个或多个(例如，1个2个或3个)C1-C10烷基取代，苯基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa。甚至更具体而言，变量Rm1、Rm2、Rm3和Rm4中的至少两者为氢且剩余变量Rm1、Rm2、Rm3和Rm4具有相同含义且尤其为苯氧基，其经一个、两个或三个直链C6-C24烷基、支链C3-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基取代，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个或多个(例如，1个、2个或3个)C1-C10烷基取代。
直链C6-C24烷基的实例为正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正十九基、正二十基等。
苯基-C1-C10亚烷基的实例为苄基、苯乙基、3-苯丙基等。
支链C3-C24烷基的实例为式(C.1)的基团、式(C.2)的基团、式(C.3)的基团及式(C.4)的基团
其中
#表示氮原子的键结位点；
在式(C.1)中，Rd及Re彼此独立地选自由以下组成的群：C1-C22烷基，其中Rd及Re基团的碳原子总和为2至23的整数；
在式(C.2)中，Rf、Rg及Rh独立地选自由以下组成的群：C1烷基至C21烷基，其中Rf、Rg及Rh基团的碳原子总和为3至23的整数；
在式(C.3)中，Ri与Rk独立地选自由以下组成的群：C1烷基至C21烷基，其中Ri及Rk基团的碳原子总和为2至22的整数；
在式(C.4)中，Ro、Rp、Rq、Rr及Rs独立地选自由以下组成的群：C1烷基至C17烷基，其中Ro、Rp、Rq、Rr及Rs基团的碳原子总和为5至21的整数。
本文中，基团C.1的特定实例为1-甲基乙基、1-甲基丙基、1-甲基丁基、1-甲基戊基、1-甲基己基、1-甲基庚基、1-甲基辛基、1-乙基丙基、1-乙基丁基、1-乙基戊基、1-乙基己基、1-乙基庚基、1-乙基辛基、1-丙基丁基、1-丙基戊基、1-丙基己基、1-丙基庚基、1-丙基辛基、1-丁基戊基、1-丁基己基、1-丁基庚基、1-丁基辛基、1-戊基己基、1-戊基庚基、1-戊基辛基、1-己基庚基、1-己基辛基、1-庚基辛基。
本文中，基团C.2的特定实例为叔丁基。
本文中，基团C.3的特定实例为异丁基、2-甲基丁基、2-乙基丁基、2-乙基戊基及2-乙基己基。
本文中，基团C.4的特定实例为叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)。
具体而言，式(I.a)化合物为式(I-A)化合物，
其中
各R7彼此独立地如上文所定义且优选具有作为优选提及的含义中的一者；
m为2或3；
Rm1、Rm2、Rm3和Rm4如上文所定义且优选具有作为优选提及的含义中的一者。
化合物(I-A)对应于化合物(I.a)，其中R5和R6一同为式(A.1)的双自由基；m为2或3。
更具体而言，式(I-A)化合物为式(I-A.1)或(I-A.2)的化合物，
其中
R7彼此独立地选自乙烯基及2-丙烯基；
R12、R14、R21、R23、R31、R33基团中的至少一个为苯氧基，其经选自以下的一个、两个或三个基团取代：支链C3-C24烷基、直链C6-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个、两个或三个C1-C10烷基取代；
剩余基团R12、R14、R21、R23、R31、R33彼此独立地为氢或苯氧基，其经选自以下的一个、两个或三个基团取代：支链C3-C24烷基、直链C6-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个、两个或三个C1-C10烷基取代。
尤其优选为式(I-A.1)化合物，其中两个R7皆为2-丙烯基。
特别优选为式(I-A.1)化合物，其中基团(变量)R12、R14、R21及R23中的两者为氢且剩余基团R12、R14、R21及R23为苯氧基，其经选自以下的一个或两个基团取代：支链C3-C24烷基及直链C6-C24烷基，特别是选自由以下组成的群的支链C3-C24烷基：式(C.1)的基团、式(C.2)的基团、式(C.3)的基团及式(C.3)的基团。也特别优选为式(I-A.1)化合物，其中基团R12、R14、R21及R23中的每一者为苯氧基，其经选自以下的一个或两个基团取代：支链C3-C24烷基或直链C6-C24烷基，特别是选自由以下组成的群的支链C3-C24烷基：式(C.1)的基团、式(C.2)的基团、式(C.3)的基团及式(C.3)的基团。
特别优选还为式(I-A.2)化合物，其中基团R12、R14、R31及R33中的两者为氢且基团R12、R14、R31及R33中的两者为苯氧基，其经选自以下的一个或两个基团取代：支链C3-C24烷基或直链C6-C24烷基，特别是选自由以下组成的群的支链C3-C24烷基：式(C.1)的基团、式(C.2)的基团、式(C.3)的基团及式(C.3)的基团。特别优选还为式(I-A.2)化合物，其中基团R12、R14、R31及R33中的每一者为苯氧基，其经选自以下的一个或两个基团取代：支链C3-C24烷基或直链C6-C24烷基，特别是选自由以下组成的群的支链C3-C24烷基：式(C.1)的基团、式(C.2)的基团、式(C.3)的基团及式(C.3)的基团。
特别优选为以下式(I-A.1)化合物：
特别优选为以下式(I-A.2)化合物：
式(I-A.1)及式(I-A.2)的化合物为新颖的且构成本发明的另一态样，除化合物N,N'-二烯丙基-1,7-双(4-叔丁基苯氧基)苝-3,4:9,10-四羧基二酰亚胺以外。
其中变量A为式(A.2)的双自由基的式(I)化合物具有以下式(I.b)，
其中
指数m及n以及变量R5、R6、R8如上文所定义；
各Rm1、Rm2、Rm3和Rm4彼此独立地为氢或C6-C14芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；其中Ra如上文所定义。
具体而言，本发明还涉及具有以下式(I-B)的化合物
其中
m为1或2；
n为1、2或3；
各R8如上文所定义且优选具有优选含义中的一者；
Rm1、Rm2、Rm3、Rm4如上文所定义；
R5、R6彼此独立地选自由以下组成的群：氢及C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，
或
R5和R6一同为如上文所定义的式(A.2)的双自由基。
化合物(I-B)对应于化合物(I.b)，其中m为1或2；n为1、2或3。
优选为式(I-B)化合物，其中变量Rm1、Rm2、Rm3、Rm4中的至少一个为氢，剩余变量Rm1、Rm2、Rm3、Rm4为C6-C10芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C10芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个(例如，1个、2个、3个、4个或超过4个)基团：O、S及NRa。具体而言，变量Rm1、Rm2、Rm3、Rm4中的至多两者不为氢。甚至更具体而言，所有变量Rm1、Rm2、Rm3、Rm4均为氢。
具体而言，优选的式(I-B)化合物选自以下：式(I-B.1)、(I-B.2)及(I-B.3)的化合物，
其中
每一n彼此独立地为1、2或3；
R5、R6(若存在)彼此独立地为氢或苯基，其未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2或3个基团R5a取代。
在式(I-B.1)的情形中，变量R5或R6中的一者优选为苯基，其经取代或经一个或两个C2-C3烯基(特别是乙烯基或2-丙烯基)取代，另一变量R5或R6为氢。还优选，两个变量R5和R6皆为未经取代或经一个或两个C2-C3烯基取代的苯基。在式(I-B.1)的情形中，R8优选为苯基或经一个或两个C2-C3烯基(特别是乙烯基或2-丙烯基)及0、1或2个基团R8a取代的苯基，其中R8a如本文中所定义。
在式(I-B.2)及(I-B.3)的化合物的情形中，R8优选为经一个或两个C2-C3烯基(特别是乙烯基或2-丙烯基)及0、1或2个基团R8a取代的苯基，其中R8a如本文中所定义。
尤其优选考虑以下式(I-B)的化合物：
式(I-B)、式(I-B.1)、式(I-B.2)及式(I-B.3)的化合物为新颖的且构成本发明的另一态样。
式(I)化合物可借由有机化学物质的标准方法来制备，例如借由描述于下文的方案及实验部分中的方法来制备。若未以其他方式指定，则用于该方案中的取代基、变量及指数如上文针对式(I)化合物所定义。
式(I.a)化合物可类似于以下方案1借由用式(III)的羟基芳族化合物处理式(II)的芮羧酰亚胺来制备：
方案1：
在方案1中，m*为1、2或3；各Rm1*、Rm2*、Rm3*及Rm4*彼此独立地为溴、氯或具有针对Rm1、Rm2、Rm3和Rm4所给出含义中的一者，其中变量Rm1*、Rm2*、Rm3*及Rm4*中的至少一者的式(II)化合物中为溴或氯；Ar为C6-C14芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa。
反应通常在碱存在下进行。具体而言，适合碱为无机碱金属或碱土金属碱，该碱金属碱是尤其适合的。无机碱的实例为碱金属及碱土金属的碳酸盐及碳酸氢盐、氢氧化物、氢化物及酰胺。优选的碱为碳酸盐及碳酸氢盐，特别优选为碳酸盐。优选的碱金属为锂、钠、钾及铯；尤其适合的碱土金属为镁及钙。应了解，使用碱混合物也为可能的。非常特别优选的碱为碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾及碳酸铯。
反应通常在极性非质子性溶剂存在下进行。适合溶剂特别是脂族甲酰胺，优选为N,N-二-C1-C4烷基-C1-C4-甲酰胺、内酰胺(如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基丁酰胺及N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP))、腈(如乙腈)。也可使用极性非质子溶剂的混合物。特别优选为NMP。
反应温度通常在自室温至溶剂的沸点(优选为室温至160℃)范围内。
式(II)的芮羧酰亚胺可借由对如方案2中所概述的经对应取代的酐(IV)进行酰亚胺化来制备。
方案2：
羧酸酐基的酰亚胺化原则上为已知的。优选为在酰亚胺化催化剂存在下使式(IV)的酐与式(V)的一级胺反应。适合酰亚胺化催化剂为刘易斯酸(Lewis acid)及布氏酸(
acid)，例如有机酸及无机酸，例如甲酸、乙酸、丙酸及磷酸。具体而言，适合刘易斯酸为锌、铜及铁盐，且在铜的情况下也有可能使用氧化物。优选为锌化合物及铜化合物，特别优选为锌化合物。适合刘易斯酸的实例为乙酸锌、丙酸锌、氧化铜(I)、氧化铜(II)、氯化铜(I)、乙酸铜(I)及氯化铁(III)，非常特别优选为乙酸锌。
其中R5和R6选自氢及任选经取代的C6-C14芳基的式(I.b)化合物可类似于以下方案3借由在过渡金属催化剂存在下自式(VI)化合物及式(VII)的有机金属化合物开始进行交联偶合来制备：
方案3：
在式(VI)化合物中，X为氯、溴、氢或C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，其中变量X中的至少一个为氯或溴。
在式(VII)化合物中，Ar为C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，Me为B(OH)2、B(OR')(OR”)、Zn-R”'或Sn(R*)3，其中R'及R”各自独立地为氢、C1-C30烷基、C5-C8环烷基或C6-C14芳基，或R'及R”一同为任选携带选自以下的1、2、3、4、5、6、7或8个取代基的C2-C4亚烷基：C1-C4烷基、C5-C8环烷基及C6-C14芳基，R”'为C1-C8烷基或苯基，R*为C1-C8烷基或苯基。
优选为在催化活性量的元素周期表的过渡第VIII族(根据IUPAC的第10族)的过渡金属(例如，镍、钯或铂)存在下，特别是在钯催化剂存在下进行反应。适合催化剂为例如钯膦错合物，如四(三苯膦)钯(0)、PdCl2(邻甲苯基3P)2、双(三苯膦)氯化钯(II)、[1,1'-双(二苯膦基)二茂铁]氯化钯(II)-二氯甲烷错合物、双[1,2-双(二苯膦基)乙烷]氯化钯(0)及[1,4-双(二苯膦基)丁烷]氯化钯(II)、在膦化合物存在下的活性碳上的钯，以及钯(II)化合物，如在如三苯膦、1,1'-双(二苯膦基)二茂铁、1,2-双(二苯膦基)乙烷、1,3-双(二苯膦基)丙烷及1,4-双(二苯膦基)丁烷的膦化合物存在下的氯化钯(II)或双(乙腈)氯化钯(II)。
尤其适合的有机金属化合物(VII)为经适当取代的芳基硼酸及芳基硼酸酯。反应在如(例如)由Suzuki等人，Chem.Rev.,1995,95,2457至2483及其中所引用的文献所已知的铃木偶合(Suzuki coupling)的条件下进行。铃木偶合在碱性条件下进行。适合碱为：碱金属碳酸盐及碱金属碳酸氢盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠；碱土金属碳酸盐及碱土金属碳酸氢盐，如碳酸镁或碳酸氢镁；或三级胺，如三乙胺、三甲胺、三异丙胺或N-乙基-N-二异丙胺。
式(VI)化合物自WO 2012/168395已知或可类似于其中所描述的方法来制备。式VII的芳基硼酸及芳基硼酸酯可根据标准方法来制备或为可商购的。
其中R5与R6一同为式(A.2)的双自由基的式(I.b)化合物可类似于方案4借由使式(VIII)的二酐与式IX的胺反应以得到顺式与反式式(I.b)化合物的混合物来制备
方案4：
该反应可类似于方案2中描述的方法来执行。式(IX)的化合物可借由在铃木偶合的含义上用适当经取代的苯基硼酸或酯处理经卤化6-硝基苯胺，随后使硝基还原为胺基来制备。
所有式(I)、(I.a)及(I.b)的化合物的共同特征为，其具有至少一个可固化官能基，即至少一个C2-C3烯基，其使得能够与加成可固化硅酮树脂的硅氢化反应。硅氢化反应允许式(I)化合物共价键结至硅氧烷构架。
根据本发明的可固化硅酮树脂作为另一必要组分包含可固化硅酮树脂混合物。可固化硅酮树脂混合物包含可固化有机聚硅氧烷及硅氢化催化剂。可固化有机聚硅氧烷为氢化物官能聚合物，即有机聚硅氧烷含有在硅氢化催化剂存在下可进行硅氢化反应的硅键结氢原子。
在第一实施方案中，可固化硅酮树脂包含硅氢化催化剂及每分子含有至少一个(例如，两个、三个或更多个)键结至硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷，即有机聚硅氧烷含有氢硅烷基(Si-H)基团。氢原子可位于分子的末端处。除氢原子以外，有机聚硅氧烷含有侧基(pendant group/side group)。适合侧基为C1-C6烷基(例如，甲基)及未经取代或经C1-C10烷基取代的C6-C10芳基(例如，苯基、萘基、甲苯基)。可固化有机聚硅氧烷可具有直链、支链、环或三维网状结构。特定实例为二甲基硅氧烷/甲基氢硅氧烷共聚物及除Si-H单元以外包含硅键结二苯基、二甲基及苯甲基单元的有机聚硅氧烷。
在第二实施方案中，可固化硅酮树脂混合物包含硅氢化催化剂、每分子具有至少两个硅键结烯基的有机聚硅氧烷C.1及每分子具有至少两个键结至硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷C.2。有机聚硅氧烷C.1可为直链、支链或环状的。当有机聚硅氧烷C.1具有直链结构时，烯基可键结于末端硅原子上。根据一优选实施方案，可固化硅树脂混合物包含每分子具有至少两个硅键结烯基的直链有机聚硅氧烷C.1a及具有至少一个硅键结烯基的支链有机聚硅氧烷C.1b。各硅键结烯基优选具有2至6个碳原子。烯基借由乙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、丁烯基、戊烯基及己烯基来例示。具体而言，乙烯基及2-丙烯基为优选的，且乙烯基为甚至更优选的。相对于每分子具有至少两个硅键结烯基的直链有机聚硅氧烷C.1a，以针对1:99至99:1的重量比所需的量含有具有至少一个硅键结烯基的支链有机聚硅氧烷C.1b(若存在)。
有机聚硅氧烷C.1、C.1a、C.1b的硅氧烷构架通常具有侧基。适合侧基借由C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基)、经卤化C1-C10烷基(例如，氯甲基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基)、苯基、萘基、经C1-C10烷基取代的C6-C10芳基(例如，甲苯基二甲苯基)、C6-C10芳基-C1-C10亚烷基(例如，苄基、苯乙基、苯丙基)来例示。具体而言，甲基及苯基连接至硅氧烷构架。同样具体而言，所有侧基为甲基。
有机聚硅氧烷C.2可为直链、支链或环状的。当有机聚硅氧烷具有直链结构时，Si-H基团可在分子链的末端处。另外，C.2的硅氧烷构架通常具有侧基。实例包括C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基)、经卤化C1-C10烷基(例如，氯甲基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基)、苯基、萘基、经C1-C10烷基取代的C6-C10芳基(例如，甲苯基、二甲苯基)、C6-C10芳基-C1-C10亚烷基(例如，苄基、苯乙基、苯丙基)。具体而言，甲基及苯基连接至硅氧烷构架。同样具体而言，所有侧基为甲基。
每1mol的分别含于有机聚硅氧烷化合物C.1以及有机聚硅氧烷化合物C.1a及C.1b中的烯基，由有机聚硅氧烷C.2提供的Si-H基团的量优选为范围介于0.1至10mol，优选范围介于0.1至5mol。
硅氢化催化剂可为习知硅氢化催化剂。适合硅氢化催化剂为铂催化剂、铑催化剂及钯催化剂，其中铂催化剂为优选的。硅氢化催化剂通常为含铂的乙醇、二甲苯、二乙烯基硅氧烷或环乙烯基硅氧烷的错合物。适合硅氢化催化剂包括卡斯泰德催化剂(Karstedt'scatalyst)及铂羰基环乙烯基甲基硅氧烷。
(加成可固化)硅酮树脂混合物可具有一组分或二组分类型。出于其易于获得性及优选储存适用性，故优选为二组分类型。在两部分组分系统中，部分A通常包含硅氢化催化剂及具有至少两个硅键结烯基的有机聚硅氧烷，部分B包含具有至少两个各自键结至硅原子的氢原子的有机聚硅氧烷。
适合加成可固化硅酮树脂混合物描述于US 2016/340510、US 9,048406、US2014/0021502、US 2014/131740以及US 2007/0112147中，特别是US 2007/0112147的第[0031]段至第[0038]段。
可商购的二组分(加成可固化)硅酮树脂混合物的实例包括Dow
OE-6630(购自Dow Corning，USA)及KJR9022E(购自Shin-Etsu Chemical，Japan)。
加成可固化硅酮树脂混合物可包含添加剂。适合添加剂为无机填充剂、抗氧化剂、无机磷光体、不同于式(I)化合物的有机荧光染料、润滑剂、热稳定剂、光稳定剂、分散剂、抗静电剂、防泡剂、溶剂、抗老化剂、自由基抑制剂、聚合抑制剂、阻燃剂、散射体及粘着赋予剂。
无机填充剂可为不劣化光学特性的精细粒子填充剂。其实例包括氧化铝、氢氧化铝、熔融硅石、晶体硅石、超精细非晶形硅石、疏水性超精细硅石、滑石、碳酸钙及硫酸钡。
无机磷光体的实例包括钇铝石榴石(YAG)磷光体、红光发射磷光体、蓝光发射磷光体及绿光发射磷光体。
散射粒子的实例包括无机白色颜料，例如DIN 13320的平均粒度为0.001至10μm，优选0.01至1μm，更优选0.15至0.4μm的二氧化钛、硫酸钡、锌钡白、氧化锌、硫化锌、氧化锆、氧化铝粉末、碳酸钙，特别是基于TiO2的散射体。根据本发明的可固化硅酮树脂组合物优选包括如上文所定义的至少一种光散射剂。
分别按组分C.1及C.2以及C.1a、C.1b及C.2的总量计，式(I)化合物的量通常在0.0001至1重量％的范围内。
根据一优选实施方案，可固化硅树脂组合物不含有任何其他可固化聚合物。根据此实施方案，可固化硅酮树脂组合物作为可固化树脂仅包括上文所描述的可固化硅酮树脂混合物。
根据本发明的可固化硅酮树脂组合物借由加热有利地固化。优选为借由在100℃或更高，优选120℃至200℃，再更优选120℃至180℃下加热进行固化。
可固化硅酮树脂组合物可借由将如上文所描述的至少一种式(I)化合物、可固化硅酮树脂混合物、(若存在)至少一种光散射剂及任选选用的(一种或多种)添加剂进行掺杂来获得。
可固化硅树脂组合物得到适用于LED装置的透明固化产物。特别是，当与未共价并入聚合物基质中的荧光染料的寿命相比时，经共价并入的式(I)化合物具有长久寿命。
本发明还涉及一种聚合物，其以共聚形式包含：
(a)至少一种如上文所定义的式(I)化合物；以及
(b)有机聚硅氧烷C。
本发明的聚合物更优选以共聚形式包含至少一种式(I-A)化合物。同样优选，本发明的聚合物以共聚形式包含至少一种式(I-B)化合物。更优选地，本发明的聚合物包含至少一种式(I-A.1)化合物。同样更优选地，本发明的聚合物以共聚形式包含至少一种式(I-A.2)化合物。同样更优选地，本发明的聚合物以共聚形式包含至少一种式(I-B.1)化合物。同样更优选地，本发明的聚合物以共聚形式包含至少一种式(I-B.2)化合物。同样更优选地，本发明的聚合物以共聚形式包含至少一种式(I-B.3)化合物。同样更优选地，本发明的聚合物以共聚形式包含至少一种式(I-B.2)及(I-B.3)的化合物。
有机聚硅氧烷C为氢化官能聚合物，即有机聚硅氧烷C含有可在硅氢化催化剂存在下与如上文所定义的式I的经C2-C3烯基取代的芮酰亚胺化合物进行硅氢化反应的硅键结氢原子。
根据本发明的聚合物优选以共聚形式包含
(i)有机聚硅氧烷C.1，其每分子具有至少两个硅键结C2-C6烯基；
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其每分子具有至少两个硅键结氢原子；以及
(iii)至少如本文中所定义的式I化合物。
有机聚硅氧烷C.1的实例与上文所给出相同。适合有机聚硅氧烷C.2与上文所给出相同。
在第一特定实施方案中，有机聚硅氧烷C为以下的共聚物
(i)有机聚硅氧烷C.1，其具有至少两个硅键结C2-C6烯基及至少一个硅键结C1-C6烷基；以及
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其具有至少两个硅键结氢原子及至少一个硅键结C1-C6烷基。
在第二特定实施方案中，有机聚硅氧烷C为以下的共聚物
(i)直链有机聚硅氧烷C.1a，其具有至少两个硅键结C2-C6烯基及至少一个硅键结C1-C6烷基；
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其具有至少两个硅键结氢原子及至少一个硅键结C1-C6烷基；以及
(iii)任选选用的支链有机聚硅氧烷C.1b，其具有至少一个硅键结C2-C6烯基及至少一个硅键结C1-C6烷基。
根据第一及第二特定实施方案，有机聚硅氧烷C.1的构架或C.1a及C.1b的构架含有烷基(如甲基)但无芳基(如苯基)作为侧基。虽然未具体考虑烯基的总和与烷基的总和的比，但烷基与烯基的比优选为至少20:1，更优选至少30:1。根据第一及第二特定实施方案，各烯基优选为乙烯基。同样，各烯基优选为烯丙基。
有机聚硅氧烷C.2的优选实例具有至少两个硅键结氢原子及至少一个硅键结甲基。虽然未具体考虑烷基与硅键结氢原子的比，但烷基与氢化基团的比优选为至少2:1，更优选至少3:1。具体而言，根据第一及第二特定实施方案的有机聚硅氧烷C.2不包含任何芳基。
在第三特定实施方案中，有机聚硅氧烷C以聚合形式包含
(i)有机聚硅氧烷C.1，其每分子具有至少两个硅键结C2-C6烯基、至少一个硅键结C1-C6烷基及至少一个硅键结C6-C10芳基，其未经取代或经甲基取代；
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其每分子具有至少两个硅键结氢原子、至少一个硅键结C1-C6烷基及至少一个硅键结C6-C10芳基，其未经取代或经甲基取代。
在第四特定实施方案中，有机聚硅氧烷C为以下的共聚物
(i)直链有机聚硅氧烷C.1a，其每分子具有至少两个硅键结C2-C6烯基、至少一个硅键结C1-C6烷基及至少一个硅键结C6-C10芳基，其未经取代或经甲基取代；
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其每分子具有至少两个硅键结氢原子、至少一个硅键结C1-C6烷基及至少一个硅键结C6-C10芳基，其未经取代或经甲基取代；以及
(iii)任选选用的支链有机聚硅氧烷C.1b，其每分子具有至少一个硅键结C2-C6烯基及至少一个硅键结C6-C10芳基，其未经取代或经甲基取代。
根据第三及第四特定实施方案，有机聚硅氧烷C.1的构架或C.1a及C.1b的构架含有烷基(如甲基)及任选经取代的C6-C10芳基(如苯基或甲苯基)作为侧基。虽然未具体考虑烷基的总和与烯基的总和的比，但烷基与烯基的比优选为至少8:1，更优选至少10:1。虽然未具体考虑烷基与任选经取代的C6-C10芳基的比，但烷基与任选经取代的C6-C10芳基的比优选为至少1:1，更优选至少1.05:1。
优选有机聚硅氧烷C.2的实例包括具有至少两个硅键结氢原子、至少一个硅键结甲基及至少一个硅键结苯基的化合物，或具有至少两个硅键结氢原子、至少一个硅键结甲基及至少一个硅键结甲苯基的化合物。虽然未具体考虑烷基与硅键结氢原子的比，但烷基与氢化基团的比优选为至少2:1。虽然未具体考虑烷基与硅键结C6-C10芳基的比，但烷基与C6-C10芳基的比为至少2:1。
可商购的二组分有机聚硅氧烷混合物的实例为Dow 
OE-6630(购自Dow Corning，USA)及KJR9022E(购自Shin-Etsu Chemical，Japan)。
按有机聚硅氧烷C的量计，根据本发明的聚合物包含呈0.0001至1重量％的量的至少一种式I的共聚化合物。
出于保护、囊封及波长转换或调整以及LED装置的透镜形成的目的，根据本发明的聚合物优选与LED装置一起使用。
根据本发明的聚合物经由硅氢化反应来制备。关于适合硅氢化催化剂，参考上文所述的催化剂。根据本发明的聚合物也可包含未反应的单体。另外，该聚合物任选包含选自以下的至少一种组分：无机磷光体、不同于式I化合物的有机荧光化合物、散射体、填充剂、热稳定剂、抗氧化剂、润滑剂、光稳定剂、分散剂、抗静电剂、防泡剂、溶剂、抗老化剂、自由基抑制剂、聚合抑制剂、阻燃剂及粘着赋予剂。关于任选选用的组分，参考上文在可固化硅酮树脂组合物的上下文中所述的组分。
与结构相关的先前技术化合物相比，经由硅氢化反应将式(I)化合物并入加成可固化有机聚硅氧烷中显着地增加式(I)的有机荧光化合物对蓝色LED光的稳定性。这是由于式(I)化合物与有机聚硅氧烷构架的化学键结。具体而言，此交联网对光电应用而言为有利的，这是因为与未经改质的有机荧光化合物相比，有机荧光化合物的荧光量子产率保持出于高水平，发射最大值至多在几奈米的范围内变化。
本发明还涉及根据本发明的聚合物在制造LED装置中的用途。具体而言，根据本发明的聚合物可用作用于磷光体转换的囊封材料。根据本发明的聚合物可用于将自发射中心波长在400nm与480nm之间的蓝色LED发射的光转换为具有第二较长波长的光，以用于转换自白色LED发射的光，该白色LED具有3000K与20000K之间的相关色温以提供具有较低相关色温的白光，以用于传输数据或用于发射可见光谱范围内的电磁辐射。
因此，本发明还涉及一种照明装置，其包含发射中心波长在400nm与480nm之间的至少一个蓝色LED及如上文所定义的聚合物，其中该聚合物在其发射方向上安置于LED的前部，其中聚合物不与LED隔开。照明装置的特征在于，至少一个LED涂布有含有式(I)化合物的上文提及的可固化有机聚硅氧烷的固化产物，优选按有机聚硅氧烷的量计，涂布有含有0.0001至1重量％的式(I)化合物的可固化有机聚硅氧烷C的固化产物。对经涂布LED组件进行密封可为有利的。
本发明借由下文中所描述的实例而详细地说明。同时，不应将实例视为对本发明的限制。具体而言，本发明的式I的荧光化合物及可固化有机聚硅氧烷组合物将参考实践实例来进一步更详细地描述。借由实例来说明根据本发明的化合物的制备；然而，本发明的目标物不限于所给实例。
实施例
I.制备根据本发明的经C2-C3烯基取代的染料
实施例I：制备
I.1制备N,N'-二烯丙基-1,6,7,12-四氯苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺
将2.65g(5mmol)的1,6,7,12-四氯苝-3,4:9,10-四甲酸二酐、2.75g(15mmol)的乙酸锌、30mL的N-甲基吡咯烷酮及1.52g(26mmol)的烯丙胺的混合物加热23小时至100℃。使反应混合物冷却至室温且添加250mL盐水。所形成固体借由过滤分离，用水洗涤且在70℃下在减压下干燥。产物未经进一步纯化即用于下一步骤。
Rf(甲苯:丙酮100:1)＝0.45。
I.2制备
将3.04g(5mmol)的来自实施例I.1的化合物、70mL的N-甲基吡咯烷酮、5.16g(25mmol)的叔辛基苯酚、3.46g(25mmol)的碳酸钾的混合物加热21小时至115℃。使反应混合物冷却至室温，借由过滤分离固体，用水洗涤残余物且在70℃在于减压下干燥。使用甲苯石油醚1:2及1:1及甲苯使产物经受管柱层析。分离1.2g(19％)的纯净产物。
Rf(甲苯)＝0.36.
1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.15(4H,s),7.27(8H,d,J 6.9),6.86(8H,d,J 8.0),6.01-5.83(2H,m),5.33-5.10(4H,m),4.73(4H,d,J 5.3),1.73(8H,s),1.36(24H,s),0.78(36H,s)。
实施例II：制备
II.1制备
在氩气下，在室温下将2.91g(10mmol)的4-溴-1,8-萘二甲酸酐及3.18g(12mmol)的1,2-二氨基-3,5-二苯基苯(根据WO 2012/168395的实施例19中所描述的方法制备)与1.84g(10mmol)的乙酸锌一起引入30mL的喹啉中。在氩气下在145℃下搅拌混合物4小时。在室温下搅拌黄色溶液整夜。将红棕色悬浮液搅拌入250mL的1摩尔氢氯酸中。在1小时之后，使用抽吸滤出所沉淀的固体，使残余物以每次100mL两次悬浮于1摩尔氢氯酸中且用抽吸滤出，用500mL的热去矿物质水洗涤，接着每次10mL用甲醇洗涤两次，并用正戊烷抽吸干燥橙色残余物。产率：>99％，Rf(二氯甲烷)：0.77。
II.2制备
在85-90℃下将150mL的甲苯、4.0g(0.008mol)的来自实施例II.1的异构混合物、1.18g(0.008mol)的4-乙烯苯基硼酸、1.1g(0.008mol)溶解于10mL的水中的碳酸钾及0.092g(0.00008mol)的四(三苯膦)钯的混合物搅拌4小时。添加0.1g(0.68mmol)的4-乙烯苯基硼酸并将混合物搅拌另外4小时。使反应混合物冷却至室温，其产生产物的沉淀物。产物借由过滤分离，用甲醇及水洗涤。使残余物干燥，溶解于100mL的热甲苯中。添加1g的活性炭。将热悬浮液过滤，用甲苯洗涤残余物并使甲苯蒸发。添加甲醇并借由过滤分离产物。获得2.72g(65％)的黄色产物。根据13C-NMR，产物由70:30异构体混合物组成。
实施例III：制备
III.1 2-硝基-4,6-双(4-乙烯基苯基)苯胺
使10g(33.8mmol)的2,4-二溴-6-硝基苯胺溶解于400mL的甲苯中。添加11g(74.3mmol)的(4-乙烯基苯基)硼酸、18.3g(132.4mmol)的K2CO3于水中的溶液及39mg(0.034mmol)的Pd[P(C6H5)3]4。将混合物在85℃下搅拌4小时。用水处理反应混合物。干燥有机层，并移除溶剂。使用甲苯借由液相层析来纯化残余物。获得10.6g(93％)的红色油状物。
TLC(甲苯:石油醚8:2)：Rf＝0.48。
III.2 3,5-双(4-乙烯基苯基)苯-1,2-二胺
在回流下将10.6g(28.9mmol)的来自实施例III.1的化合物、250mL的乙醇及22.34g(115.6mmol)的Sn(II)Cl2搅拌19小时。移除来自反应混合物的溶剂。使用二氯甲烷及氢氧化钠溶液处理残余物。干燥有机层，并移除溶剂。获得8.24g(91％)的黄橙色固体。
TLC(甲苯:石油醚8:2)：Rf＝0
III.3制备
向6.93g(22.18mmol)的来自实施例III.2的化合物于400mL苯甲醚中的溶液中添加6.47g(22.18mmol)的4-溴-1,8-萘二甲酸酐、21mL(148mmol)的三乙胺及4.1g(22.18mmol)乙酸锌。在100℃下将混合物搅拌22小时。将1000mL的甲醇添加至反应混合物。将所沉淀固体滤出，用甲醇洗涤且在减压下干燥。获得8.31g(68％)的红色固体。
TLC(甲苯:乙酸乙酯10:1)：Rf＝0.91
III.4制备
使8.3g(15mmol)的来自实施例III.3的化合物及200ml的苯甲醚升温至60℃。添加3.69g(30mmol)的苯基硼酸、17.3mg(0.015mmol)的Pd[P(C6H5)3]4及6.22g(45mmol)的K2CO3，且将混合物在90℃下搅拌6小时。将反应混合物滴入甲醇中并滤出橙色固体。在使用甲苯借由液相层析进一步净化之后，获得3.1g(37％)的橙色固体。
TLC(甲苯:石油醚4.1)：Rf＝0.4
与其他化合物比较：
将实施例I、实施例II及实施例III的化合物与以下比较化合物进行比较：可商购自德国BASF SE的N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺及WO 2012/168395的实施例10的化合物。
这些比较化合物展示如下
II.制备有机聚硅氧烷树脂及有机荧光染料的共聚物
II.1制备共聚物的一般程序
所使用的材料：
Dow(1)：购自美国Dow Corning Co.的Dow
OE-6630；不经纯化即使用；两部分高折射率透明热固化聚甲基苯基硅氧烷树脂；部分A与部分B将以比例1:4混合。
部分A：含有含乙烯基的聚苯基甲基硅氧烷(甲基/苯基/乙烯基的平均比例为约14/2/1，借由1H-NMR光谱测定)及铂催化剂。
部分B：含有含氢化硅的聚苯基甲基硅氧烷(甲基/苯基/氢化物的平均比例为约3/1/1，借由1H-NMR光谱测定)。
经固化Dow(1)的IR光谱：ν:3049,3072cm-1(C-H)苯基；2953,2909(C-H)；1590,1490,1430(C＝V-C)苯基；1413,1257(C-H[Si-CH3})；1115,1024(Si-O-Si)；784(C-H[Si-(CH3)2])；726,694cm-1(C-H[Si(CH3)2])。
Shin(1)：购自日本Shin-Etsu的Shin-Etsu Silicone KJR9022E；不经纯化即使用；两部分低折射率透明热固化聚二甲基硅氧烷；部分A与部分B在以下Shin(1)中将以比例1:10混合。
部分A：含有含乙烯基的聚二甲硅氧烷(甲基/乙烯基的平均比例为约111/1，借由1H-NMR光谱测定)。
部分B：含有含氢化物的聚硅氧烷(甲基/氢化物的平均比例为约5/1，借由1H-NMR光谱测定)。
经固化Shin(1)的IR光谱：ν:2960,2902(C-H)；1412,1257(C-H[Si-CH3})；1065,1008(SI-O-Si)；784(C-H[Si-(CH3)2])。
Dow(1)及Shin(1)的聚硅氧烷的部分A与部分B分别如由制造商所指定来混合。向此混合物中添加染料的储备溶液(0.1重量％，CHCl3)。制备按染料的重量计浓度为100ppm、250ppm、500ppm、750ppm、1000ppm、1500ppm、2000ppm及3000ppm的一系列样品。在铸造为PTFE(聚四氟乙烯)模具(30×10×1mm)之前，将所得混合物脱气且在减压(4mbar，>30min)下移除溶剂。在150℃下固化混合物4h。平均样品厚度为1.11±0.09mm。
实施例1：实施例I的化合物与Dow(1)的反应
根据上文所描述的通用程序来制备聚合物，其中染料为来自实施例I的化合物且聚硅氧烷为Dow(1)。
实施例2：实施例I的化合物与Shin(1)的反应
根据上文所描述的通用程序来制备聚合物，其中染料为来自实施例I的化合物且聚硅氧烷为Shin(1)。
实施例3：实施例I的化合物与Dow(1)的反应
向Dow(1)的预混合组分A及B添加浓度为0.1重量％的来自实施例I的化合物于CHCl3中的储备溶液，以获得按Dow(1)的量计浓度为0.03重量％的实施例I的化合物。借由搅拌整夜，自混合物移除溶剂(12h；200rpm；25℃)。借助于刮浆刀(280μm)将经脱气混合物处理为层。在150℃下固化该层4h。
实施例3a：实施例I的化合物与Dow(1)的反应
向Dow(1)的预混合组分A及B添加浓度为0.1重量％的来自实施例I的化合物于CHCl3中的储备溶液，以获得按Dow(1)的量计浓度为0.03重量％的实施例I的化合物。另外，按Dow(1)的量计，添加0.5重量％的TiO2。借由搅拌整夜，自混合物移除溶剂(12h；200rpm；25℃)。借助于刮浆刀(280μm)将经脱气混合物处理为层。在150℃下固化该层4h。
实施例4：实施例II的化合物与Dow(1)的反应
类似于实施例3中所描述的程序来制备聚合物，但使用按Dow(1)替代实施例I的化合物的量计呈0.094重量％的量的实施例II的化合物。
实施例4a：实施例II的化合物与Dow(1)的反应
类似于实施例3a中所描述的程序来制备聚合物，但使用按Dow(1)替代实施例I的化合物的量计呈0.094重量％的量的实施例II的化合物。
实施例5：实施例III的化合物与Dow(1)的反应
类似于实施例3中所描述的程序来制备聚合物，但使用按Dow(1)替代实施例I的化合物的量呈0.094重量％的量的实施例III的化合物。
实施例5a：实施例III的化合物与Dow(1)的反应
类似于实施例3a中所描述的程序来制备聚合物，但使用按Dow(1)替代实施例I的化合物的量计呈0.094重量％的量的实施例III的化合物。
对比例
将实施例1至5的聚合物与以下比较样品进行比较：
对比例1：分散于Dow(1)中的N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺
重复实施例1的程序，但N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺代替实施例I的化合物。
比较实施例2：分散于Shin(1)中的N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺。
重复实施例2的程序，但使用N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺代替实施例I的化合物。
对比例3：分散于Dow(1)中的N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺
重复实施例3的程序，但N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺代替实施例I的化合物。
对比例3a：分散于Dow(1)中的N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺
重复实施例3a的程序，但使用N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺代替实施例I的化合物。
对比例4：分散于Dow(1)中的WO 2012/168395的实施例10的化合物
借由使用WO 2012/168395的实施例10的化合物代替实施例II的化合物来重复实施例4的程序。
对比例4a：分散于Dow(1)中的WO 2012/168395的实施例10的化合物
借由使用WO 2012/168395的实施例10的化合物代替实施例II的化合物来重复实施例4a的程序。
实施例1、2、3、3a、4、4a、5及5a以及对比例1、2、3、3a、4及4a中所获得的可固化硅树脂组合物经评估如下：
III荧光光谱及荧光量子产率量测
实施例I、II及III的荧光化合物用于借由以下所描述方法来产生色彩转换器的薄膜。所使用聚合物为聚苯乙烯(来自BASF的PS 168N)及聚碳酸酯(来自Bayer的PC,
2808)。在各情形下按所使用的聚合物的量计，使约2.5g的聚合物及0.015重量％至0.039重量％的染料溶解于约5mL二氯甲烷中，且将0.5重量％的TiO2(Kronos 2220)分散于其中。各转换器的精确组合物描述于表1中。使用施加器框架(来自Ericsen，湿膜厚度400μm)将所获得的溶液/分散液涂布于玻璃表面上。在溶剂已干燥之后，将膜自玻璃剥离且在50℃下在真空干燥箱中干燥整夜。自各膜冲压出直径为15mm的80至85μm厚的两个圆形膜片，且将其用作分析样品。
借由C9920-02量子产率量测系统(来自Hamamatsu)来量测分析样品的荧光量子产率(FQY)。这借由在累计球(午布力西球(Ulbricht sphere))中用445至455nm的光照射样品中的每一者来进行。与不具有样品的午布力西球中的参考虑测值相比，激发光及由样品发射的荧光的未经吸收部分借助于CCD光谱仪来测定。对未吸收激发光的光谱上的强度或所发射荧光的光谱上的强度的整合给出各样品吸收度或荧光强度或荧光量子产率。
染料的吸收率及发射率的特征在于二氯甲烷(DCM)溶液及聚合物基质(PC及PS)。结果编辑于表1中。另外，记录实施例3、4及5以及对比例3及4的聚合物的发射光谱。结果也经编辑于表1中。
表1
已发现，与对比例的量子产率相比，本发明聚合物的量子产率几乎不变。就标准化光谱而言，与对比例3的光谱相比，实施例3的聚合物展示出经增强的肩峰。还发现，标准化为实施例4的最大值的发射光谱与对比例4的发射光谱相同。
IV光稳定性量测
分别评估实施例3a、4a及5a的聚合物的寿命以及对比例3a及4a的寿命。出于此目的，制备膜。组合物描述于表2中。使用施加器框架(来自Ericsen，湿膜厚度400μm)将所获得的溶液/分散液涂布于玻璃表面上。在溶剂已干燥之后，将膜自玻璃剥离且在50℃下在真空干燥箱中干燥整夜。自各膜冲压出直径为15mm的80至85μm厚的两个圆形膜片，且将其用作分析样品。
表2概述当荧光(产物QY*吸收率)已达到其初始值的80％时的T80值。
表2
| 空气中的T80 | N2中的T80 | |
| 对比例3a | 22.8天 | 92.1天 |
| 实施例3a | 41.7天 | >>100天 |
| 对比例4a | 23h | 13h |
| 实施例4a | 82h | 16h |
| 实施例5a | 142h | 32h |
如自表2可见，与具有先前技术的有机荧光染料的聚合物相比，根据本发明的聚合物展现出经改良的光化学稳定性。
V溶胀及浸出
用来自实施例1及2以及对比例1及2的聚合物在甲苯溶液中进行浸出实验持续24h的时段。在实施例1及2中，分别按各聚合物的重量计，来自实施例I的化合物的浓度为100及3000ppm，且在对比例1及2中，分别按各聚合物的重量计，N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的浓度也为100及3000ppm。
自甲苯中的溶胀研究观测到，在来自实施例1及2的聚合物中，来自实施例I的化合物在24小时的时段内完全保持在基质中，而在对比例1及2中，N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺在24小时内完全浸出。在浸出实验之后，视觉效果由经稀释甲苯溶液的UV-VIS光谱支撑。仅对比例1及2的光谱展示出N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的典型染料吸收带在575nm处。因此，得出结论，在实施例1及2中，实施例I的化合物共价键结至聚硅氧烷，而在对比例1及2中，N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺不键结至聚硅氧烷但分散于聚硅氧烷基质中。
Claims (18)
1.一种可固化硅酮树脂组合物，其包含可固化硅酮树脂混合物及至少一种经C2-C3烯基取代的式(I)化合物
其中
m为1、2或3；
各Rm1、Rm2、Rm3和Rm4彼此独立地为氢或C6-C14芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5、R6彼此独立地为氢或C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，
或
R5和R6一同为式A的双自由基；
A为式A.1或A.2的双自由基，
其中
*在各情况下指代连接至萘构架的点；
n为0、1、2、3或4；
R7为C2-C3烯基；
各R8为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C3-C24环烷基、C6-C14芳基、C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中后三个所提及基团中的环烷基、芳基及芳基亚烷基的环未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R8a取代，其中C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5a为C1-C24烷基、C6-C14芳基或C6-C14芳基，其经C2-C3烯基取代；
R8a彼此独立地为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C6-C14芳基或C6-C14芳基，其经C2-C3烯基取代；
Ra为氢、C1-C20烷基、C3-C24环烷基或C6-C14芳基；
其限制条件为，式(I)化合物包含1、2、3或4个C2-C3烯基。
2.如权利要求1的可固化硅酮树脂组合物，其中式(I)化合物为具有式I-A的化合物
其中
各R7彼此独立地为C2-C3烯基；
m为2或3；
Rm1、Rm2、Rm3和Rm4基团中的至少一个为氢，剩余基团Rm1、Rm2、Rm3和Rm4中的至少一个为C6-C10芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C10芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C10芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa，其中Ra如权利要求1所定义。
3.如权利要求2的可固化硅酮树脂组合物，其中式(I-A)化合物为具有式(I-A.1)或式(I-A.2)的化合物，
其中
各R7彼此独立地选自乙烯基或2-丙烯基；
R12、R14、R21、R23、R31、R33各自独立地为氢或苯氧基，其经选自以下的一个、两个或三个基团取代：支链C3-C24烷基、直链C6-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个、两个或三个C1-C10烷基取代。
4.如权利要求1的可固化硅酮树脂组合物，其中式(I)化合物为具有式(I-B)的化合物
其中
m为1或2；
n为1、2或3；
各R8如权利要求1所定义；
Rm1、Rm2、Rm3、Rm4如权利要求1所定义；
R5、R6彼此独立地为氢或C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，或
R5和R6一同为如权利要求1的式(A.2)的双自由基。
5.如权利要求4的可固化硅酮树脂组合物，其中式(I-B)化合物为具有式(I-B.1)或式(I-B.2)或式(I-B.3)的化合物，
其中
各n彼此独立地为1、2或3；
各R8如权利要求1所定义；
R5、R6彼此独立地为氢或苯基，其未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2或3个基团R5a取代；
各R5a彼此独立地如权利要求1所定义。
6.一种聚合物，其以共聚形式包含：
(a)如权利要求1-5中任一项的至少一种式(I)化合物；及
(b)有机聚硅氧烷C。
7.如权利要求6的聚合物，其中至少一种经C2-C3烯基取代的式(I)化合物为如权利要求2或3的式(I-A)化合物或如权利要求4或5的式(I-B)化合物。
8.如权利要求6或7的聚合物，其中有机聚硅氧烷C以聚合形式包含(i)有机聚硅氧烷C.1，其每分子具有至少两个硅键结C2-C6烯基；及
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其每分子具有至少两个硅键结氢原子。
9.如权利要求8的聚合物，其中有机聚硅氧烷C以聚合形式包含
(i)有机聚硅氧烷C.1，其每分子具有至少两个硅键结C2-C6烯基及至少一个硅键结C1-C6烷基；
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其每分子具有至少两个硅键结氢原子及至少一个硅键结C1-C6烷基。
10.如权利要求8的聚合物，其中有机聚硅氧烷C以聚合形式包含
(i)有机聚硅氧烷C.1，其每分子具有至少两个硅键结C2-C6烯基、至少一个硅键结C1-C6烷基及至少一个硅键结C6-C10芳基，其未经取代或经甲基取代；
(ii)有机聚硅氧烷C.2，其每分子具有至少两个硅键结氢原子、至少一个硅键结C1-C6烷基及至少一个硅键结C6-C10芳基，其未经取代或经甲基取代。
11.如权利要求6-10中任一项的聚合物，按有机聚硅氧烷C的量计，包含呈0.0001重量％至1重量％的量的至少一种式(I)化合物。
12.如权利要求6-11中任一项的聚合物，其进一步包含选自以下的至少一种组分：无机磷光体、不同于式I化合物的有机荧光化合物、散射体、填充剂、热稳定剂、抗氧化剂、润滑剂、光稳定剂、分散剂、抗静电剂、防泡剂、溶剂、抗老化剂、自由基抑制剂、聚合抑制剂、阻燃剂及粘着赋予剂。
13.一种照明装置，其包含发射中心波长在400nm与480nm之间的至少一个蓝色LED及如权利要求6-12中任一项的聚合物，其中聚合物在其发射方向上安置于LED的前部，其中聚合物不与LED隔开。
14.一种如权利要求6-12中任一项的聚合物的用途，其用于制造LED装置。
15.如权利要求14的用途，其中聚合物用于将自发射中心波长在400nm与480nm之间的蓝色LED发射的光转换为具有第二较长波长的光，以用于转换自白色LED发射的光，所述白色LED具有3000K与20000K之间的相关色温以提供具有较低相关色温的白光，用于传输数据或用于发射可见光谱范围内的电磁辐射。
16.一种式(I)化合物，其为式(I-A.1)化合物或式(I-A.2)化合物，
其中
各R7彼此独立地选自乙烯基或2-丙烯基；
R12、R14、R21、R23、R31、R33中的至少一个为苯氧基，其经选自以下的一个、两个或三个基团取代：支链C3-C24烷基、直链C6-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个、两个或三个C1-C10烷基取代；
剩余基团R12、R14、R21、R23、R31、R33各自独立地为氢或苯氧基，其经选自以下的一个、两个或三个基团取代：支链C3-C24烷基、直链C6-C24烷基及苯基-C1-C10亚烷基，其中苯基-C1-C10亚烷基的苯基结构部分未经取代或经一个、两个或三个C1-C10烷基取代；
除以下化合物以外：
N,N'-二烯丙基-1,7-双(4-叔丁基苯氧基)苝-3,4:9,10-四甲酸二酰亚胺。
17.一种式(I)化合物，其为(I-B)的化合物
其中
m为1或2；
n为1、2或3；
各R8为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C3-C24环烷基、C6-C14芳基、C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中后三个所提及基团中的环烷基、芳基及芳基亚烷基的环未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R8a取代，其中C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
各Rm1、Rm2、Rm3和Rm4彼此独立地为氢或C6-C14芳氧基，其经选自以下的一个或多个基团取代：C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的芳基结构部分未经取代或经一个或多个C1-C10烷基取代，C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5、R6彼此独立地为氢或C6-C14芳基，其中芳基未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R5a取代，或
R5和R6一同为式(A.2)的自由基
其中
各R8为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C3-C24环烷基、C6-C14芳基、C6-C14芳基-C1-C10亚烷基，其中后三个所提及基团中的环烷基、芳基及芳基亚烷基的环未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2、3、4或5个相同或不同的基团R8a取代，其中C1-C24烷基及C6-C14芳基-C1-C10亚烷基的亚烷基结构部分可间杂有选自以下的一个或多个基团：O、S及NRa；
R5a为C1-C24烷基、C6-C14芳基或C6-C14芳基，其经C2-C3烯基取代；
R8a为C1-C24烷基、C2-C3烯基、C6-C14芳基或C6-C14芳基，其经C2-C3烯基取代；
Ra为氢、C1-C20烷基、C3-C24环烷基或C6-C14芳基；
其限制条件为，式(I-B)化合物包含1、2、3或4个C2-C3烯基。
18.如权利要求17的式(I-B)化合物，其具有式(I-B.1)或式(I-B.2)或式(I-B.3)，
其中
各n彼此独立地为1、2或3；
各R8如权利要求17所定义；
R5、R6彼此独立地为氢或苯基，其未经取代或经一个或两个C2-C3烯基及0、1、2或3个基团R5a取代；
各R5a彼此独立地如权利要求17所定义。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040024151A1 (en) * | 2000-08-14 | 2004-02-05 | Stefan Becker | Functionalized perylene tetracarboxylic acid diimides |
| WO2012160521A1 (en) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Color conversion films comprising polymer-substituted organic fluorescent dyes |
| WO2012168395A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Basf Se | Novel color converter |
| CN105452247A (zh) * | 2013-08-05 | 2016-03-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 氰化萘苯并咪唑化合物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004303636A (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP4908736B2 (ja) | 2003-10-01 | 2012-04-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
| KR101496921B1 (ko) | 2011-04-05 | 2015-02-27 | 미쓰이 긴조꾸 고교 가부시키가이샤 | 발광 디바이스 |
| JP2013159670A (ja) | 2012-02-02 | 2013-08-19 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
| KR101644052B1 (ko) | 2012-11-12 | 2016-08-01 | 삼성전자 주식회사 | 백색 발광 소자 |
| JP6226188B2 (ja) | 2014-01-06 | 2017-11-08 | Dic株式会社 | 重合性化合物からなる蛍光物質、および蛍光表示材料 |
| JP6357896B2 (ja) | 2014-06-12 | 2018-07-18 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| JP6361319B2 (ja) | 2014-06-27 | 2018-07-25 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| EP3072887B1 (en) | 2015-03-26 | 2017-10-18 | Basf Se | N,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,7-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide, n,n'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6-di(2,6-diphenylphenoxy)perylene-3,4;9,10-tetracarboximide and the use thereof |
| TW201641603A (zh) | 2015-05-18 | 2016-12-01 | 台灣中油股份有限公司 | 矽樹脂組成物、由其所製得之透明光學薄膜及封裝材料 |
| US20160369955A1 (en) | 2015-06-22 | 2016-12-22 | CoreLed Systems, LLC | Enhanced color rendering lens for white leds |
| JP6502809B2 (ja) | 2015-09-17 | 2019-04-17 | 信越化学工業株式会社 | Ｌｅｄ封止材用蛍光体含有シリコーンフィルム及びその製造方法 |
| WO2017121833A1 (en) | 2016-01-14 | 2017-07-20 | Basf Se | Perylene bisimides with rigid 2,2'-biphenoxy bridges |
-
2019
- 2019-01-10 US US16/961,118 patent/US11987738B2/en active Active
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- 2019-01-10 KR KR1020207022754A patent/KR20200108017A/ko active IP Right Grant
- 2019-01-10 WO PCT/EP2019/050492 patent/WO2019137975A2/en unknown
- 2019-01-10 CN CN201980007932.XA patent/CN111699186B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040024151A1 (en) * | 2000-08-14 | 2004-02-05 | Stefan Becker | Functionalized perylene tetracarboxylic acid diimides |
| WO2012160521A1 (en) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Color conversion films comprising polymer-substituted organic fluorescent dyes |
| US20120301724A1 (en) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Color conversion films comprising polymer-substituted organic fluorescent dyes |
| WO2012168395A1 (en) * | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Basf Se | Novel color converter |
| CN103619987A (zh) * | 2011-06-10 | 2014-03-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 新型颜色转换器 |
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Non-Patent Citations (3)
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|---|
| ANDREAS DECKER: ""Toward Functional Inorganic/Organic Hybrids: Phenoxy-allyl-PTCDI Synthesis, Experimentally and Theoretically Determined Properties of the Isolated Molecule, Layer Characteristics, and the Interface Formation of Phenoxy-allyl-PTCDI on Si(111):", 《THE JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY》 * |
| CHRISTIAN B. NIELSEN: ""Copolymers of Polyethylene and Perylenediimides through Ring-Opening Metathesis Polymerization"", 《MACROMOLECULES》 * |
| JEANNIE HORAK: ""Investigations on the chromatographic behavior of hybrid reversed-phase materials containing electron donor–acceptor systems I. Contribution of sulfur–aromatic interactions"", 《JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A》 * |
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