CN111527120B - 环氧树脂组合物、固化物及电气电子部件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种环氧树脂组合物(A)和一种环氧树脂组合物(B)，所述环氧树脂组合物(A)含有下式(1)所示的环氧树脂和下式(2)所示的环氧树脂，且下式(1)所示的环氧树脂的含量为0.01～0.99重量％，所述环氧树脂组合物(B)相对于环氧树脂组合物(A)100重量份，含有固化剂0.01～1000重量份。
Description
技术领域
本发明涉及一种提供操作性与固化性优异且耐热性优异的固化物的环氧树脂组合物、以及使该环氧树脂组合物固化而成的固化物。本发明还涉及一种由该环氧树脂固化物组成的电气电子部件。
背景技术
由于环氧树脂通过各种固化剂进行固化，形成通常机械性能、耐热性、电气性质等优异的固化物，因此被利用在粘接剂、涂料、电气电子材料等广泛领域中。尤其是在电气电子材料的领域中，在半导体封装材料用途中，四甲基联苯二酚型的环氧树脂能提供高附加价值的封装材料而被广为使用。
四甲基联苯二酚型的环氧树脂由于其刚性的四甲基联苯骨架，耐热性与耐吸湿性均优异，此外在150℃时的熔融粘度低，因此作为半导体封装材料能够实现填料高填充，同时在半导体上成型为封装材料时能有效地防止引线移位，但另一方面，存在以下缺点。
即，四甲基联苯二酚型的环氧树脂由于是二官能型的环氧树脂，因此交联密度低，在电气电子材料用途中其耐热性不足够。此外，由于环氧当量高，因此在固化反应后生成的仲羟基量多而吸湿率高的点上有欠缺。此外，在近年来所要求的低氯化方面，也不能认为可水解氯的量的水准足够。
专利文献1中记载了通过4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四甲基联苯与环氧氯丙烷的反应来制造四甲基联苯二酚型环氧树脂。
专利文献2中记载了通过4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四甲基联苯与环氧氯丙烷的反应来制造四甲基联苯二酚型环氧树脂，反应的助催化剂使用二甲基亚砜。
专利文献3中记载了在异丁基酮与二甲基亚砜的混合溶剂中，向市售的四甲基联苯二酚型环氧树脂(“Epikote YX4000”，环氧当量186，总有机卤素含量1180ppm)中添加KOH或NaOH/异丙醇溶液，在70℃或60℃下反应，从而得到环氧树脂。
专利文献4公开了使环氧化合物在碱金属氢氧化物存在下，在特定温度范围内反应而制造含特定多官能环氧树脂的高纯度环氧树脂的方法。专利文献4中记载了优选含有1～10％的特定多官能环氧树脂，如果少于1％，则从耐热性的角度出发为不优选。
专利文献5中记载了在4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四甲基联苯与环氧氯丙烷的反应中得到的显示出特定GPC分析峰的结晶性环氧树脂。
专利文献6中记载了具有特定分子量且可水解氯含量少的四甲基联苯二酚型环氧树脂，通过4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四甲基联苯与环氧氯丙烷的反应制造该四甲基联苯二酚型环氧树脂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭58-039677号公报
专利文献2：日本特开平10-147629号公报
专利文献3：日本特开2000-239346号公报
专利文献4：日本特开2004-262977号公报
专利文献5：日本特开平4-175331号公报
专利文献6：日本特开2017-048387号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，在后述的比较例中能够确认，在专利文献1～5中记载的制造方法中，不生成本发明的环氧树脂。
在专利文献6中记载的环氧树脂中，确认到操作性、固化性、耐热性不足够。
本发明所要解决的问题在于提供一种作为环氧树脂具有优异操作性的环氧树脂组合物(A)，此外提供一种通过含有该环氧树脂组合物(A)和固化剂而具有优异固化性并能够提供耐热性优异的固化物的环氧树脂组合物(B)及其固化物。本发明所要解决的问题还在于提供一种由该环氧树脂固化物形成的电气电子部件。
解决问题的技术方案
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现：以特定量含有特定结构的环氧树脂的环氧树脂组合物(A)，此外含有该环氧树脂组合物(A)和固化剂的环氧树脂组合物(B)可以解决上述问题，从而完成了本发明。
即，本发明的主要内容有下面的[1]～[8]：
[1]一种环氧树脂组合物(A)，其含有下式(1)所示的环氧树脂和下式(2)所示的环氧树脂，其中，下式(1)所示的环氧树脂的含量为0.01～0.99重量％。
[化1]
(式(2)中，n表示0～2的整数)
[2]根据[1]所述的环氧树脂组合物(A)，其含有所述式(2)所示的环氧树脂中n＝0的环氧树脂49.2～89.0重量％、n＝1的环氧树脂8.2～39.2重量％、n＝2的环氧树脂0.1～7.5重量％。
[3]根据[2]所述的环氧树脂组合物(A)，其含有所述式(2)所示的环氧树脂中n＝0的环氧树脂51.9～87.9重量％、n＝1的环氧树脂8.9～37.4重量％、n＝2的环氧树脂0.2～7.1重量％。
[4]一种环氧树脂组合物(B)，其相对于[1]至[3]中任一项所述的环氧树脂组合物(A)100重量份，含有固化剂0.01～1000重量份。
[5]根据[4]所述的环氧树脂组合物(B)，其中，所述固化剂选自由酚系固化剂、胺系固化剂、酸酐系固化剂及酰胺系固化剂组成的组中的至少一种。
[6]根据[4]或[5]所述的环氧树脂组合物(B)，其还含有与所述环氧树脂组合物(A)中的环氧树脂不同的环氧树脂。
[7]一种固化物，其是使[4]至[6]中任一项所述的环氧树脂组合物(B)固化而成的。
[8]一种电气电子部件，其是使[4]至[6]中任一项所述的环氧树脂组合物(B)固化而成的。
发明效果
根据本发明，提供了与现有产品相比操作性优异的环氧树脂组合物(A)、固化性优异的环氧树脂组合物(B)和耐热性优异的环氧树脂固化物。
由于本发明的环氧树脂组合物具有上述的效果，因而能够特别有效地适用于半导体封装材料、层叠板等电气电子部件中。
附图说明
图1是在实施例1中得到的环氧树脂组合物中的环氧树脂(1)的1H-NMR图谱。
具体实施方式
下面，对本发明的实施方式进行详细说明，但下面的说明是本发明的实施方式的一例，只要不超出其主旨，本发明并不限定于下面的记载内容。予以说明，在本说明书中，在使用“～”这样的表现时，作为包含其前后的数值或物理性质值的表现来使用。
〔环氧树脂组合物(A)〕
本发明的环氧树脂组合物(A)含有下式(1)所示的环氧树脂(下面有时称为“环氧树脂(1)”)和下式(2)所示的环氧树脂，环氧树脂(1)的含量为0.01～0.99重量％。
本发明的环氧树脂组合物(A)含有在下式(2)所示的环氧树脂中n＝0的环氧树脂(下面有时称为“环氧树脂(2-0)”)优选为49.2～89.0重量％，特别优选51.9～87.9重量％；n＝1的环氧树脂(下面有时称为“环氧树脂(2-1)”)优选为8.2～39.2重量％，特别优选8.9～37.4重量％；n＝2的环氧树脂(下面有时称为“环氧树脂(2-2)”)优选为0.1～7.5重量％，特别优选0.2～7.1重量％。
予以说明，下面将环氧树脂(2-0)、环氧树脂(2-1)和环氧树脂(2-2)统称为“环氧树脂(2)”。
[化2]
(式(2)中，n表示0～2的整数)
予以说明，本发明的环氧树脂组合物(A)由于含有环氧树脂(1)和环氧树脂(2)等多种成分，虽然规定为“环氧树脂组合物”，但在环氧树脂的技术领域，“环氧树脂”不是由单一成分组成的，而是作为由多种成分组成的“组合物”而获得的。因此，本发明的环氧树脂组合物(A)在本领域中表述为“环氧树脂”，有时也作为“环氧树脂”来销售。此外，在本领域中，将“环氧化合物(未固化的)”称为“环氧树脂”。
[机理]
相对于线性结构的环氧树脂(2)，以特定比例含有放射结构的环氧树脂(1)的本发明的环氧树脂组合物(A)，因以其特定比例含有的环氧树脂(1)而从150℃熔融状态在0～30℃的环境下24小时后成为固体状。此外，熔融温度为100℃以下，操作性优异，而且在制成含固化剂的环氧树脂组合物(B)时的固化特性优异，提供耐热性优异的固化物。
[环氧树脂(1)、环氧树脂(2)、其他成分]
本发明的环氧树脂组合物(A)从得到优异操作性、作为含固化剂的后述的环氧树脂组合物(B)的优异固化性、作为其固化物的优异耐热性的角度出发，需要含有环氧树脂(1)为0.01重量％以上且0.99重量％以下，从提高上述特性的角度出发，优选含有环氧树脂(1)0.1重量％以上且0.9重量％以下，更优选含有0.3重量％以上且0.7重量％以下。环氧树脂(1)的含量低于或高于上述上限，操作性、固化性、耐热性均不足。
另外，本发明的环氧树脂组合物(A)中优选含有环氧树脂(2-0)为49.2重量％以上且89.0重量％以下，环氧树脂(2-1)为8.2重量％以上且39.2重量％以下，环氧树脂(2-2)为0.1重量％以上且7.5重量％以下。这些环氧树脂(2)的含量更优选环氧树脂(2-0)为51.9重量％以上且87.9重量％以下，环氧树脂(2-1)为8.9重量％以上且37.4重量％以下，环氧树脂(2-2)为0.2重量％以上且7.1重量％以下；特别优选环氧树脂(2-0)为55.2重量％以上且80.3重量％以下，环氧树脂(2-1)为14.8重量％以上且35.2重量％以下，环氧树脂(2-2)为1.4重量％以上且6.3重量％以下，本发明的环氧树脂组合物(A)中的环氧树脂(2)的各成分(环氧树脂(2-0)、环氧树脂(2-1)和环氧树脂(2-2))的总含量优选为96.4重量％以上且97.3重量％以下，特别优选为96.4重量％以上且97.0重量％以下，尤其优选为96.5重量％以上为97.0重量％以下。
通过各环氧树脂(2)的含量在上述范围内，可更可靠地得到以下本发明的效果：操作性优异，而且在制成含固化剂的环氧树脂组合物(B)时的固化特性优异，提供耐热性优异的固化物。
本发明的环氧树脂组合物(A)除了上述环氧树脂(1)和环氧树脂(2)之外，优选含有其他成分(下面简称为“其他成分”)。其他成分的含量优选为3.0重量％以下，各成分的合计优选为100重量％。
其他成分是指在本发明的环氧树脂组合物(A)的制造过程中生成的所述式(2)中n为3以上的环氧树脂、在反应过程中副产的难以确定的成分(不能分析的成分)或含氯的有机成分，本发明的环氧树脂组合物(A)中的其他成分的含量优选为3重量％以下，更优选为2.8重量％以下，进一步优选为2.6重量％以下。如果其他成分的含量多，则无法确保环氧树脂(1)和环氧树脂(2)的必要含量，无法充分获得操作性、固化性和耐热性的提高效果。
予以说明，本发明的环氧树脂组合物(A)中，上述的环氧树脂(1)、环氧树脂(2)和其他成分的合计为100重量％。
本发明的环氧树脂组合物(A)各自的构成成分的含量可以通过高效液相色谱分析(下面称为LC分析)进行测定。
〔环氧当量〕
环氧树脂组合物(A)从得到作为环氧树脂的优异操作性、作为含固化剂的环氧树脂组合物(B)的优异固化性、作为其固化物的优异耐热性的角度出发，优选环氧当量为191～320g/当量，从进一步提高操作性的角度出发，更优选为191～236g/当量。认为通过将环氧当量设为上述特定的范围，可获得优异的上述特性。
予以说明，本发明中“环氧当量”是指定义为“含有1当量环氧基的环氧树脂的质量”，可以根据JIS K7236进行测定。
〔环氧树脂组合物(A)的制造方法〕
本发明的环氧树脂组合物(A)的制造方法没有特别限制，例如，通过特定方法制造四甲基联苯二酚型环氧树脂(下面有时称为“粗制环氧树脂”)，然后使其与碱金属氢氧化物反应来制造。
[粗制环氧树脂的制造]
对于粗制环氧树脂的制造方法没有特别限制，例如可举出以下说明的一步法的制造方法等。
<一步法的制造方法>
在一步法的制造方法中，通过使由下式表示的4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四甲基联苯(下面有时称为“四甲基联苯二酚(3)”)与环氧卤丙烷反应来制造作为本发明的环氧树脂原料的粗制环氧树脂。
[化3]
予以说明，在通过一步法制造粗制环氧树脂时，作为原料至少使用四甲基联苯二酚(3)和环氧卤丙烷，但也可以并用除四甲基联苯二酚(3)以外的多元羟基化合物(下面有时称为“其他多元羟基化合物”)，制造为环氧树脂(1)和环氧树脂(2)与其他环氧树脂的混合物。
然而，从提高本发明效果的角度出发，四甲基联苯二酚(3)的比例相对于用作原料的多元羟基化合物总量，优选为80摩尔％以上，更优选为90摩尔％以上，进一步优选为95摩尔％以上。此外，其上限为100摩尔％，特别优选为100摩尔％。
予以说明，本发明中的“多元羟基化合物”是指二元以上的酚类化合物和二元以上的醇的总称。
其他多元羟基化合物可示例有：双酚A、双酚F、双酚S、双酚AD、双酚AF、氢醌、间苯二酚、甲基间苯二酚、联苯二酚、二羟基萘、二羟基二苯基醚、硫代二苯酚类、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、苯酚芳烷基树脂、联苯芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、萜烯酚树脂、双环戊二烯酚树脂、双酚A酚醛清漆树脂、萘酚酚醛清漆树脂、溴化双酚A、溴化苯酚酚醛清漆树脂等各种多元酚类(其中不包括四甲基联苯二酚(3))，以及通过各种酚类与苯甲醛、羟基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛等各种醛类的缩合反应得到的多元酚醛树脂类，通过二甲苯树脂与酚类的缩合反应得到的多元酚醛树脂类，重质油或沥青类与酚类和甲醛类的共缩合树脂等各种酚醛树脂类，乙二醇、三亚甲基二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,3-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇等链状脂肪族二醇类，环己二醇、环癸二醇等环状脂肪族二醇类，聚乙烯醚二醇、聚氧三亚甲基醚二醇、聚丙烯醚二醇等聚亚烷基醚二醇类等。
其中，优选的多元羟基化合物，可举出：苯酚酚醛清漆树脂、苯酚芳烷基树脂、通过苯酚与羟基苯甲醛的缩合反应得到的多元酚醛树脂、联苯芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、乙二醇、三亚甲基二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,3-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇等链状脂肪族二醇类、环己二醇、环癸二醇等环状脂肪族二醇类、聚乙烯醚二醇、聚氧三亚甲基醚二醇、聚丙烯醚二醇等聚亚烷基醚二醇类等。
用作原料的四甲基联苯二酚(3)和根据需要使用的其他多元羟基化合物溶解在环氧卤丙烷中制成均匀的溶液，其中，环氧卤丙烷的量，相对于这些羟基化合物总和的总多元羟基化合物的羟基1当量，为与下述量相当的量：通常为1.0～10.0当量，优选为2.9～5.9当量，更优选为3.0～5.0当量。如果环氧卤丙烷的量为上述下限以上，则容易控制增加分子量的反应，使得到的环氧树脂具有合适的环氧当量，因而优选。另一方面，如果环氧卤丙烷的量为上述上限以下，则生产效率趋于提高，因而优选。
予以说明，该反应中的环氧卤丙烷，通常使用环氧氯丙烷或环氧溴丙烷。
接下来，边搅拌该溶液，边以固体或水溶液向其中加入碱金属氢氧化物使之反应，其中，该碱金属氢氧化物的量，相对于原料的总多元羟基化合物的羟基1当量，为与下述量相当的量：通常为0.5～2.0当量、优选为0.7～1.8当量、更优选为0.9～1.6当量。如果碱金属氢氧化物的量为上述下限以上，则与未反应的羟基生成的环氧树脂难以发生反应，容易控制增加分子量的反应，因而优选。此外，如果碱金属氢氧化物的量为上述上限值以下，则难以生成副反应的杂质，因而优选。此处所用的碱金属氢氧化物，通常可列举：氢氧化钠或氢氧化钾。
该反应可以在常压下或减压下进行，反应温度优选为20～150℃，更优选为40～100℃，进一步优选为40～80℃。如果反应温度为上述下限以上，则容易使反应进行，并且容易控制反应，因而优选。此外，如果反应温度为上述上限以下，则副反应难以进行，特别容易降低氯杂质，因而优选。
反应通过根据需要边保持规定的温度边使反应液共沸，将冷却挥发的蒸气而得到的冷凝液进行油/水分离，将除去水分后的油分返回到反应体系中的方法，边脱水边进行。为了抑制急剧的反应，碱金属氢氧化物优选用0.1～8小时、更优选用0.1～7小时、进一步优选用0.5～6小时以少量地断续或连续地进行添加。如果碱金属氢氧化物的添加时间为上述下限以上，则能够防止反应急剧地进行，反应温度的控制变得容易，因而优选。如果添加时间为上述上限以下，则难以生成氯杂质，因而优选，此外从经济性的角度出发也优选。反应结束后，将不溶性的副产物盐过滤除去或者水洗除去后，减压蒸馏除去未反应的环氧卤丙烷，就可得到目标粗制环氧树脂。
另外，该反应中，也可以使用四甲基氯化铵、四乙基溴化铵等季铵盐；苄基二甲基胺、2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚等叔胺；2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑类；乙基三苯基碘化鏻等鏻盐；三苯基膦等膦类等催化剂。
此外，该反应中，也可以使用乙醇、异丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；二氧六环、乙二醇二甲醚等醚类；甲氧基丙醇等二醇醚类；二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等非质子性极性溶剂等惰性的有机溶剂。
[环氧树脂组合物(A)的制造]
通过将上述制造的粗制环氧树脂与强碱反应，可以得到以上述含量含有环氧树脂(1)、环氧树脂(2)及其他成分的本发明的环氧树脂组合物(A)。此外，通过与该强碱的反应，也可将环氧当量调整在本发明规定的优选范围内。
即，例如，通过提高温度、提高相对于溶剂的树脂含量、碱量，可以增加环氧当量，相反，通过降低温度、降低相对于溶剂的树脂含量、碱量，则可以减小环氧当量。
下面对用于制造本发明的环氧树脂组合物(A)的详细条件进行记载，但由于根据条件的不同产生反应时间的长短不同，因而可进行适当的取样，通过分析各构成成分量和环氧当量等来得到所期望的环氧树脂组合物(A)。
在粗制环氧树脂与强碱的反应中，也可以使用用于使环氧树脂溶解的有机溶剂。对反应中使用的有机溶剂没有特别限制，但从制造效率、操作性、作业性等方面出发，优选非质子性极性溶剂与除非质子性极性溶剂以外的惰性有机溶剂的混合溶剂。
非质子性极性溶剂，例如可举出：二甲基亚砜、二乙基亚砜、二甲基砜、环丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酰胺等。这些可单独使用一种，也可二种以上混合使用。这些非质子性极性溶剂中，从容易获取、效果优异的方面来看，优选二甲基亚砜。
与非质子性极性溶剂一起使用的有机溶剂，例如可举出：甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂。从效果和后处理的容易性等方面来看，优选酮系溶剂，特别优选甲基异丁基酮。这些可单独使用一种，或者混合二种以上使用。
上述的非质子性极性溶剂与其他有机溶剂，优选按照非质子性极性溶剂相对于其总量的比例为1～30重量％、特别为10～20重量％的方式使用。
有机溶剂的用量为使粗制环氧树脂的浓度通常成为3～70重量％的量，使粗制环氧树脂的浓度优选成为5～50重量％的量，使粗制环氧树脂的浓度更优选成为10～40重量％的量。
强碱使用碱金属氢氧化物的溶液。碱金属氢氧化物，可举出：氢氧化钾、氢氧化钠等。
碱金属氢氧化物使用溶解于有机溶剂之物。
使用的碱金属氢氧化物的量，以碱金属氢氧化物的固体成分换算量计，优选相对于粗制环氧树脂100重量份，为0.01重量份以上且0.49重量份以下。如果将碱金属氢氧化物的用量设定在该范围，则可能容易地将得到的环氧树脂的各构成成分比例以及环氧当量调整在上述优选的范围内，如果碱金属氢氧化物的量不在上述范围，则可能不能得到以本发明规定的范围含有环氧树脂(1)、环氧树脂(2)及其他成分的环氧树脂。
反应温度优选为70～90℃，更优选为75～85℃；反应时间优选为0.1～15小时，更优选为0.3～12小时。如果反应温度不在上述范围，则可能不能得到以本发明规定的范围含有环氧树脂(1)、环氧树脂(2)及其他成分的环氧树脂。
反应后，可通过水洗等方法除去多余的碱金属氢氧化物和副产盐等，并进一步用减压蒸馏和/或水蒸汽蒸馏除去有机溶剂，得到本发明的环氧树脂组合物(A)。
[环氧树脂组合物(B)]
本发明的环氧树脂组合物(B)至少含有上述的本发明的环氧树脂组合物(A)和固化剂。此外，本发明的环氧树脂组合物(B)中，可根据需要适当配入本发明的环氧树脂组合物(A)以外的其他环氧树脂(下面简称为“其他环氧树脂”)、固化促进剂、无机填充剂、偶联剂等。
包含本发明的环氧树脂组合物(A)的本发明的环氧树脂组合物(B)的固化性等固化特性优异，能够提供充分满足各种用途所要求的诸物理性质的固化物。若为固化性优异的本发明的环氧树脂组合物(B)，则在应用于各种用途时能够实现生产率的提高。
[固化剂]
本发明中的固化剂是指有助于环氧树脂的环氧基间的交联反应和/或链增长反应的物质。予以说明，本发明中，通常即便是被称作“固化促进剂”的物质，只要是有助于环氧树脂的环氧基间的交联反应和/或链增长反应的物质，即可被视作固化剂。
在本发明的环氧树脂组合物(B)中，相对于以固体成分计的总环氧树脂成分100重量份，固化剂的含量优选为0.1～1000重量份。此外，更优选为500重量份以下，进一步优选为300重量份以下。本发明中，“固体成分”是指除溶剂以外的成分，其不仅包括固体的环氧树脂，还包括半固态或粘稠液状物的环氧树脂。此外，“总环氧树脂成分”与本发明的环氧树脂组合物(B)中所包含的环氧树脂的量相当，在本发明的环氧树脂组合物(B)仅包含环氧树脂组合物(A)的情况下，其相当于环氧树脂组合物(A)中的环氧树脂(环氧树脂(1)和环氧树脂(2)，及其他成分中的环氧树脂(1)和环氧树脂(2)以外的环氧树脂)的量，在包含环氧树脂组合物(A)与其他环氧树脂的情况下，其相当于环氧树脂组合物(A)中的环氧树脂与其他环氧树脂的总量。
对固化剂没有特别限制，通常作为环氧树脂固化剂已知的物质都可以使用。例如可以举出：酚系固化剂，脂肪族胺、聚醚胺、脂环式胺、芳香族胺等胺系固化剂，酸酐系固化剂、酰胺系固化剂、叔胺、咪唑类等。
其中，通过包含酚系固化剂，本发明的环氧树脂组合物(B)能够得到优异的耐热性、耐应力性、耐吸湿性、阻燃性等，因而固化剂优选包含酚系固化剂。此外，从耐热性等角度出发，优选包含酸酐系固化剂、酰胺系固化剂。此外，从使固化反应充分进行、提高耐热性的角度出发，还优选使用咪唑类。
固化剂可以单独使用一种，也可以组合二种以上使用。在合用二种以上固化剂的情况下，可以将它们预先混合配制混合固化剂后使用，也可以在混合环氧树脂组合物(B)的各成分时分别各自添加固化剂的各成分而同时进行混合。
<酚系固化剂>
酚系固化剂的具体例，可举出：双酚A、双酚F、双酚S、双酚AD、氢醌、间苯二酚、甲基间苯二酚、联苯二酚、四甲基联苯二酚、二羟基萘、二羟基二苯基醚、硫代二苯酚类、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、苯酚芳烷基树脂、联苯芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、萜烯酚树脂、双环戊二烯酚树脂、双酚A酚醛清漆树脂、三苯酚甲烷型树脂、萘酚酚醛清漆树脂、溴化双酚A、溴化苯酚酚醛清漆树脂等各种多元酚类，以及通过各种酚类与苯甲醛、羟基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛等各种醛类的缩合反应得到的多元酚醛树脂类，通过二甲苯树脂与酚类的缩合反应得到的多元酚醛树脂类，重质油或沥青类与酚类和甲醛类的共缩合树脂，苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二甲氧化物缩聚物、苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二卤化物缩聚物、苯酚-苯甲醛-4,4’-二甲氧基联苯缩聚物、苯酚-苯甲醛-4,4’-二卤代联苯缩聚物等各种酚醛树脂类等。
这些酚系固化剂可仅使用一种，也可以以任意组合和配入比例组合二种以上使用。
上述酚系固化剂中，从组合物固化后的耐热性、固化性等角度出发，优选苯酚酚醛清漆树脂(例如下式(4)所示的化合物)、苯酚芳烷基树脂(例如下式(5)所示的化合物)、联苯芳烷基树脂(例如下式(6)所示的化合物)、萘酚酚醛清漆树脂(例如下式(7)所示的化合物)、萘酚芳烷基树脂(例如下式(8)所示的化合物)、三苯酚甲烷型树脂(例如下式(9)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二甲氧化物缩聚物(例如下式(10)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二卤化物缩聚物(例如下式(10)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-4,4’-二甲氧基联苯缩聚物(例如下式(11)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-4,4’-二卤代联苯缩聚物(例如下式(11)所示的化合物)等，特别优选苯酚酚醛清漆树脂(例如下式(4)所示的化合物)、苯酚芳烷基树脂(例如下式(5)所示的化合物)、联苯芳烷基树脂(例如下式(6)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二甲氧化物缩聚物(例如下式(10)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-亚二甲苯基二卤化物缩聚物(例如下式(10)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-4,4’-二甲氧基联苯缩聚物(例如下式(11)所示的化合物)、苯酚-苯甲醛-4,4’-二卤代联苯缩聚物(例如下式(11)所示的化合物)。
[化4]
(其中，上述式(4)～(9)中，k1～k6分别表示0以上的数。)
[化5]
(其中，上述式(10)、(11)中，k7、k8、l1、l2分别表示1以上的数。)
相对于环氧树脂组合物(B)中的总环氧树脂成分100重量份，酚系固化剂的配入量优选为0.1～1000重量份，更优选为500重量份以下，进一步优选为300重量份以下，特别优选为100重量份以下。
<胺系固化剂>
胺系固化剂(其中不包括叔胺)的示例可举出：脂肪族胺类、聚醚胺类、脂环式胺类、芳香族胺类等。
脂肪族胺类，可示例有：乙二胺、1,3-二氨基丙烷、1,4-二氨基丙烷、己二胺、2,5-二甲基己二胺、三甲基己二胺、二乙烯三胺、亚氨基双丙胺、双(六亚甲基)三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、N-羟基乙基乙二胺、四(羟乙基)乙二胺等。
聚醚胺类，可示例有：三乙二醇二胺、四乙二醇二胺、二乙二醇双(丙胺)、聚氧丙烯二胺、聚氧丙烯三胺类等。
脂环式胺类，可示例有：异佛尔酮二胺、薄荷烷二胺、N-氨基乙基哌嗪、双(4-氨基-3-甲基二环己基)甲烷、双(氨基甲基)环己烷、3,9-双(3-氨基丙基)-2,4,8,10-四氧杂螺环(5,5)十一烷、降冰片烯二胺等。
芳香族胺类，可示例有：四氯对二甲苯二胺、间二甲苯二胺、对二甲苯二胺、间苯二胺、邻苯二胺、对苯二胺、2,4-二氨基苯甲醚、2,4-甲苯二胺、2,4-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基-1,2-二苯基乙烷、2,4-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二苯基砜、间氨基苯酚、间氨基苄胺、苄基二甲胺、2-(二甲氨基甲基)苯酚、三乙醇胺、甲基苄胺、α-(间氨基苯基)乙胺、α-(对氨基苯基)乙胺、二氨基二乙基二甲基二苯基甲烷、α，α’-双(4-氨基苯基)对二异丙基苯等。
以上列举的胺系固化剂可以仅使用一种，也可以以任意组合和配入比例组合二种以上使用。
上述的胺系固化剂优选按照以固化剂中的官能团相对于环氧树脂组合物(B)中包含的总环氧树脂成分中的环氧基的当量比计为0.8～1.5的范围的方式来使用。如果胺系固化剂在该范围内，则未反应的环氧基和固化剂的官能团不容易残留，因而优选。
叔胺，可示例有：1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一碳-7-烯、三乙烯二胺、苄基二甲胺、三乙醇胺、二甲氨基乙醇、三(二甲氨基甲基)苯酚等。
以上列举的叔胺可以仅使用一种，也可以以任意组合和配入比例组合二种以上使用。
上述的叔胺优选按照以固化剂中的官能团相对于环氧树脂组合物(B)中包含的总环氧树脂成分中的环氧基的当量比计为0.8～1.5的范围的方式来使用。如果叔胺在该范围内，则未反应的环氧基和固化剂的官能团不容易残留，因而优选。
<酸酐系固化剂>
酸酐系固化剂，可举出：酸酐、酸酐的改性物等。
酸酐，例如可举出：邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、苯甲酮四羧酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐、聚己二酸酐、聚壬二酸酐、聚癸二酸酐、聚(乙基十八烷二酸)酸酐、聚(苯基十六烷二酸)酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、甲基环己烯二羧酸酐、甲基环己烯四羧酸酐、乙二醇双偏苯三酸二酐、氯桥酸酐、纳迪克酸酐、甲基纳迪克酸酐、5-(2,5-二氧代四氢-3-呋喃基)-3-甲基-3-环己烷-1,2-二羧酸酐、3,4-二羧基-1,2,3,4-四氢-1-萘琥珀酸二酐、1-甲基-二羧基-1,2,3,4-四氢-1-萘琥珀酸二酐等。
酸酐的改性物，例如可举出将上述的酸酐用二醇进行改性而得到的物质等。此处，能够用于改性的二醇的示例，可举出：乙二醇、丙二醇、新戊二醇等亚烷基二醇类、聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基醚二醇等聚醚二醇类等。此外，还可以使用这些中的两种以上的二醇和/或聚醚二醇的共聚聚醚二醇。
在酸酐的改性物中，优选相对于酸酐1摩尔利用0.4摩尔以下的二醇进行改性。如果改性量为上述上限值以下，则环氧树脂组合物的粘度不会变得过高，作业性趋于良好，此外与环氧树脂固化反应的速度也趋于良好。
以上列举的酸酐系固化剂可以仅使用一种，也可以以任意组合和配入量组合二种以上使用。
在使用酸酐系固化剂的情况下，优选按照以固化剂中的官能团相对于环氧树脂组合物(B)中总环氧树脂成分中的环氧基的当量比计为0.8～1.5的范围的方式来使用。如果酸酐系固化剂在该范围内，则未反应的环氧基和固化剂的官能团不容易残留，因而优选。
<酰胺系固化剂>
酰胺系固化剂，可举出：双氰胺及其衍生物、聚酰胺树脂等。
酰胺系固化剂可以仅使用一种，也可以以任意的组合和比例混合二种以上使用。
在使用酰胺系固化剂的情况下，优选按照相对于环氧树脂组合物(B)中的总环氧树脂成分和酰胺系固化剂的合计，酰胺系固化剂为0.1～20重量％的方式来使用。
<咪唑类>
咪唑类，可示例有：2-苯基咪唑、2-乙基-4(5)-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑偏苯三酸酯、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸盐、2,4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基均三嗪、2,4-二氨基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑基-(1’)]乙基均三嗪、2,4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基均三嗪异氰脲酸加成物、2-苯基咪唑异氰脲酸加成物、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑以及环氧树脂与上述咪唑类的加成物等。予以说明，由于咪唑类具有催化能力，因而通常也可被分类为固化促进剂，但在本发明中作为固化剂进行分类。
上面列举的咪唑类可仅使用一种，也可以以任意的组合和比例混合二种以上使用。
在使用咪唑类的情况下，优选按照相对于环氧树脂组合物(B)中的总环氧树脂成分与咪唑类的合计，咪唑类为0.1％～20重量％的方式来使用。
<其他固化剂>
本发明的环氧树脂组合物(B)中，除了上述固化剂以外，还可使用其他固化剂。对能够用于本发明的环氧树脂组合物(B)中的其他固化剂没有特别限制，通常作为环氧树脂的固化剂已知的物质均能够使用。
这些其他固化剂可仅使用一种，也可组合二种以上使用。
[其他环氧树脂]
本发明的环氧树脂组合物(B)除了上述环氧树脂组合物(A)以外，还可进一步包含其他环氧树脂。通过包含其他环氧树脂，通过包含其他环氧树脂，能够提高本发明的环氧树脂组合物(B)的耐热性、耐应力性、耐吸湿性、阻燃性等。
对于能够用于本发明的环氧树脂组合物(B)中的其他环氧树脂，上述环氧树脂组合物(A)中所含的环氧树脂(主要为环氧树脂(1)和环氧树脂(2))以外的全部环氧树脂都适用，其具体例可举出：双酚A型环氧树脂、三苯酚甲烷型环氧树脂、蒽型环氧树脂、苯酚改性二甲苯树脂型环氧树脂、双酚环十二烷基型环氧树脂、双酚二异亚丙基间苯二酚型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚AD型环氧树脂、氢醌型环氧树脂、甲基氢醌型环氧树脂、二丁基氢醌型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、甲基间苯二酚型环氧树脂、联苯二酚型环氧树脂、环氧树脂组合物(A)中的环氧树脂(1)和(2)以外的四甲基联苯二酚型环氧树脂、四甲基双酚F型环氧树脂、二羟基二苯基醚型环氧树脂、衍生自硫代苯二酚类的环氧树脂、二羟基萘型环氧树脂、二羟基蒽型环氧树脂、二羟基二氢蒽型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、衍生自二羟基均二苯代乙烯类的环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、萘酚芳烷基型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、萜烯苯酚型环氧树脂、双环戊二烯酚型环氧树脂、衍生自苯酚-羟基苯甲醛缩合物的环氧树脂、衍生自苯酚-巴豆醛缩合物的环氧树脂、衍生自苯酚-乙二醛缩合物的环氧树脂、衍生自重质油或沥青类与苯酚类和甲醛类的共缩合树脂的环氧树脂、衍生自二氨基二苯基甲烷的环氧树脂、衍生自氨基苯酚的环氧树脂、衍生自二甲苯二胺的环氧树脂、衍生自甲基六氢邻苯二甲酸的环氧树脂、衍生自二聚酸的环氧树脂等。
它们可以仅使用一种，也可以以任意的组合和混入比例使用二种以上。
其中，从组合物的流动性、进而从固化物的耐热性、耐吸湿性、阻燃性等角度出发，上述环氧树脂中特别优选双酚A型环氧树脂、环氧树脂组合物(A)中的环氧树脂(1)和(2)以外的四甲基联苯二酚型环氧树脂、4,4’-联苯二酚型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、二羟基蒽型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、三苯酚甲烷型环氧树脂。
在本发明的环氧树脂组合物(B)包含上述的其他环氧树脂的情况下，其含量相对于组合物中的总环氧树脂成分100重量份优选为0.01～60重量份，更优选为40重量份以下，进一步优选为30重量份以下，特别优选为20重量份以下，另一方面，更优选为1重量份以上。
[固化促进剂]
本发明的环氧树脂组合物(B)优选包含固化促进剂。通过包含固化促进剂，可缩短固化时间、达成固化温度的低温化，能够容易地得到所期望的固化物。
对固化促进剂没有特别限制，具体例可举出：有机膦类、鏻盐等磷系化合物、四苯基硼盐、有机酸二酰肼、卤化硼胺络合物等。
能够用作固化促进剂的磷系化合物，可示例有：三苯基膦、二苯基(对甲苯基)膦、三(烷基苯基)膦、三(烷氧基苯基)膦、三(烷基·烷氧基苯基)膦、三(二烷基苯基)膦、三(三烷基苯基)膦、三(四烷基苯基)膦、三(二烷氧基苯基)膦、三(三烷氧基苯基)膦、三(四烷氧基苯基)膦、三烷基膦、二烷基芳基膦、烷基二芳基膦等有机膦类；这些有机膦类与有机硼类的络合物；使这些有机膦类与马来酸酐、1,4-苯醌、2,5-甲苯醌、1,4-萘醌、2,3-二甲基苯醌、2,6-二甲基苯醌、2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌、2,3-二甲氧基-1,4-苯醌、苯基-1,4-苯醌等醌化合物、二氮杂甲苯等化合物进行加成而成的化合物等。
上面列举的固化促进剂中，优选有机膦类、鏻盐，最优选有机膦类。此外，固化促进剂可以仅使用上述列举的物质中的一种，也可以以任意的组合和比例混合使用二种以上。
固化促进剂优选以相对于环氧树脂组合物(B)中的总环氧树脂成分100重量份为0.1重量以上20重量份以下的范围使用。该含量更优选为0.5重量份以上，进一步优选为1重量份以上，另一方面，更优选为15重量份以下，进一步优选为10重量份以下。如果固化促进剂的含量为上述下限值以上，则能够得到良好的固化促进效果，另一方面，如果该含量为上述上限值以下，则容易得到所期望的固化物理性质，因而优选。
[无机填充材料]
本发明的环氧树脂组合物(B)中可以混入无机填充材料。无机填充材料，例如可举出：熔融二氧化硅、结晶性二氧化硅、玻璃粉、氧化铝、碳酸钙、硫酸钙、滑石、氮化硼等。它们可以仅使用一种，也可以以任意的组合和配入比例组合使用二种以上。其中，在用于半导体封装用途的情况下，优选破碎型和/或球状的熔融和/或结晶性二氧化硅粉末填充材料。
通过使用无机填充材料，在将环氧树脂组合物(B)用作半导体封装材料时，能够使半导体封装材料的热膨胀系数接近内部的硅芯片或引线框架，此外能够减少半导体封装材料整体的吸湿量，因而能够提高耐焊料裂纹性。
无机填充材料的平均粒径通常为1～50μm、优选为1.5～40μm，更优选为2～30μm。如果平均粒径为上述下限值以上，则熔融粘度不会变得过高，流动性不容易降低，因而优选；此外，如果平均粒径为上述上限值以下，则在成型时填充材料不容易堵塞模具的狭窄间隙，容易提高材料的填充性，因而优选。
本发明的环氧树脂组合物(B)中使用无机填充材料时，无机填充材料优选以环氧树脂组合物整体的60～95重量％范围进行配入。
[脱模剂]
本发明的环氧树脂组合物(B)中可以配入脱模剂。脱模剂例如可以使用巴西棕榈蜡等天然蜡、聚乙烯蜡等合成蜡、硬脂酸或硬脂酸锌等高级脂肪酸类及其金属盐类、石蜡等烃系脱模剂。它们可以仅使用一种，也可以以任意的组合和混配比例组合使用二种以上。
在向本发明的环氧树脂组合物(B)中配入脱模剂时，脱模剂的配入量相对于环氧树脂组合物(B)中的总环氧树脂成分100重量份，优选为0.1～5.0重量份，更优选为0.5～3.0重量份。如果脱模剂的配入量在上述范围内，则能够在保持环氧树脂组合物(B)的固化特性的同时表现出良好的脱模性，因而优选。
[偶联剂]
本发明的环氧树脂组合物(B)中优选配入偶联剂。偶联剂优选与无机填充材料合用。通过配入偶联剂，可以提高作为基体的环氧树脂与无机填充材料的粘接性。偶联剂可举出：硅烷偶联剂、钛酸酯偶联剂等。
硅烷偶联剂，例如可举出：γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等环氧硅烷，γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷等氨基硅烷，3-巯基丙基三甲氧基硅烷等巯基硅烷，对苯乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等乙烯基硅烷，以及环氧系、氨基系、乙烯基系的高分子型硅烷等。
钛酸酯偶联剂，例如可举出：异丙基三异硬脂酰基钛酸酯、异丙基三(N-氨基乙基-氨基乙基)钛酸酯、二异丙基双(二辛基磷酸酯)钛酸酯、四异丙基双(二辛基亚磷酸酯)钛酸酯、四辛基双(双十三烷基亚磷酸酯)钛酸酯、四(2,2-二烯丙氧基甲基-1-丁基)双(双十三烷基)亚磷酸酰氧基钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酯)氧基乙酸酯钛酸酯、双(二辛基焦磷酸酯)亚乙基钛酸酯等。
这些偶联剂可以仅使用一种，也可以以任意的组合和配入比例组合混合二种以上。
在本发明的环氧树脂组合物(B)中使用偶联剂时，其配入量相对于总环氧树脂成分100重量份，优选为0.1～3.0重量份。如果偶联剂的配入量为上述下限值以上，则由于配入偶联剂而使作为基体的环氧树脂与无机填充材料的密合性提高效果趋于升高，另一方面，如果偶联剂的配入量为上述上限值以下，则从得到的固化物中不易渗出偶联剂，因而优选。
[其他配入成分]
本发明的环氧树脂组合物(B)中可以配入除所述以外的成分(本发明中有时称为“其他配入成分”)。其他配入成分，例如可举出：阻燃剂、增塑剂、反应性稀释剂、颜料等，可以根据需要适当地配入。然而，本发明的环氧树脂组合物(B)对配入除上述举出的成分以外的成分没有任何妨碍。
本发明的环氧树脂组合物(B)中使用的阻燃剂，可举出：溴化环氧树脂、溴化酚树脂等卤素系阻燃剂，三氧化二锑等锑化合物，红磷、磷酸酯类、膦类等磷系阻燃剂，三聚氰胺衍生物等氮系阻燃剂以及氢氧化铝、氢氧化镁等无机系阻燃剂等。
〔固化物〕
通过使本发明的环氧树脂组合物(B)固化，能够得到本发明的固化物。使本发明的环氧树脂组合物(B)固化而成的本发明的固化物在耐热性方面具有优异的特性。
对固化本发明的环氧树脂组合物(B)的方法没有特别限制，通常可通过加热的热固化反应来得到固化物。热固化反应时，优选根据使用的固化剂种类来适当选择固化温度。例如，在使用酚系固化剂的情况下，固化温度通常为130～300℃。此外，通过在这些固化剂中添加固化促进剂，还能够降低其固化温度。反应时间优选为1～20小时，更优选为2～18小时，进一步优选为3～15小时。如果反应时间为上述下限值以上，则固化反应趋于容易充分进行，因而优选。另一方面，如果反应时间为上述上限值以下，则容易降低加热所致的劣化、降低加热时的能量损失，因而优选。
使用了本发明的环氧树脂组合物(B)的固化物能够提供耐热性优异，优选玻璃化转变温度(Tg)为150℃以上的固化物。固化物的玻璃化转变温度越高，在制成半导体密封材料等时在密封的树脂中越不容易被施加热应力，不容易产生钝化、芯片的损伤、铝配线的滑动、封装裂纹等问题，因而优选。
此处，玻璃化转变温度(Tg)利用后述实施例项中记载的方法进行测定。
〔用途〕
本发明的环氧树脂组合物(A)操作性优异，此外包含本发明的环氧树脂组合物(A)的本发明的环氧树脂组合物(B)固化性优异，进一步本发明的环氧树脂组合物(B)的固化物耐热性优异。
因此，只要是要求这些物理性质的用途，本发明的环氧树脂组合物(A)、环氧树脂组合物(B)及其固化物就能够有效地应用于任何用途中。例如，可适宜地应用于如下的任何领域：在汽车用电沉积涂料、船舶/桥梁用多层防腐蚀涂料、饮料用罐的内表面涂布用涂料等涂料领域；层积板、半导体密封材料、绝缘粉体涂料、线圈浸渗用等电气电子领域；桥梁的抗震加固、混凝土加固、建筑物的地面材料、供水设施的衬层、排水/透水铺修、车辆/航空器用粘合剂等土木/建筑/粘合剂领域等用途。其中，在半导体密封材料/层积板之类的电气电子用途中是特别有用的。
本发明的环氧树脂组合物(B)可以针对上述用途在固化后使用，也可以在上述用途的制造工序中进行固化。
实施例
以下基于实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不受以下实施例的任何限定。需要说明的是，下面的实施例中的各种制造条件及评价结果的值具有作为本发明的实施方式中的上限或下限的优选值的含义，优选范围可以是由上述上限或下限的值与下述实施例的值或实施例彼此的值的组合所规定的范围。
〔粗制环氧树脂的制造、环氧树脂组合物(A)的制造及评价〕
[制造例1]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量5L的四口烧瓶中投入四甲基联苯二酚(三菱化学株式会社制造)200g、环氧氯丙烷436g、异丙醇72g，升温至40℃使其均匀溶解后，用90分钟的时间滴加48.5重量％的氢氧化钠水溶液188g。滴加的同时，用90分钟的时间从40℃升温至65℃。然后，在65℃保持30分钟使反应完成，将反应液移至5L的分液漏斗中，加入65℃的温水500g，冷却至65℃并静置1小时。静置后，从发生了分离的油层和水层中抽出水层，除去副产物盐和多余的氢氧化钠。进一步使用65℃的温水500g进行3次水洗。然后在150℃的减压下完全除去环氧氯丙烷和异丙醇，得到环氧当量为217g/当量的环氧树脂组合物(A-01)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-01)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[实施例1]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例1得到的环氧树脂组合物(A-01)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至80℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液1.9g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到实施例1的环氧树脂组合物(A-1)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-1)中的环氧树脂(1)的面积％为0.9％。
使用制备GPC从实施例1得到的环氧树脂组合物(A-1)中分离环氧树脂(1)，通过1H-NMR分析确认到其为上述式(1)所示的环氧树脂(1)。1H-NMR图谱如图1所示。
[实施例2]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例1得到的环氧树脂组合物(A-01)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至80℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液0.2g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到实施例2的环氧树脂组合物(A-2)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-2)中的环氧树脂(1)的面积％为0.1％。
[实施例3]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例1得到的环氧树脂组合物(A-01)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至80℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液1.0g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到实施例3的环氧树脂组合物(A-3)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-3)中的环氧树脂(1)的面积％为0.5％。
[制造例2]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量5L的四口烧瓶中投入四甲基联苯二酚(三菱化学株式会社制造)200g、环氧氯丙烷916g、异丙醇72g，升温至40℃使其均匀溶解后，用90分钟的时间滴加48.5重量％的氢氧化钠水溶液158g。滴加的同时，用90分钟的时间从40℃升温至65℃。然后，在65℃保持30分钟使反应完成，将反应液移至5L的分液漏斗中，加入65℃的温水500g，冷却至65℃并静置1小时。静置后，从发生了分离的油层和水层中抽出水层，除去副产物盐和多余的氢氧化钠。进一步使用65℃的温水500g进行3次水洗。然后在150℃的减压下完全除去环氧氯丙烷和异丙醇，得到环氧当量为186g/当量的环氧树脂组合物(A-02)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-02)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[实施例4]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例2得到的环氧树脂组合物(A-02)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至70℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液5.0g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到实施例4的环氧树脂组合物(A-4)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-4)中的环氧树脂(1)的面积％为0.7％。
[实施例5]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例2得到的环氧树脂组合物(A-02)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至70℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液2.6g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到实施例5的环氧树脂组合物(A-5)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-5)中的环氧树脂(1)的面积％为0.3％。
[比较例1]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例1得到的环氧树脂组合物(A-01)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至80℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液11.0g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到比较例1的环氧树脂组合物(A-6)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-6)中的环氧树脂(1)的面积％为5.0％。
[比较例2]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例1得到的环氧树脂组合物(A-01)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至80℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液2.5g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到比较例2的环氧树脂组合物(A-7)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-7)中的环氧树脂(1)的面积％为1.1％。
[比较例3]
向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入制造例2得到的环氧树脂组合物(A-02)100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至65℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液5.0g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮30g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到比较例3的环氧树脂组合物(A-8)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-8)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例4]
按照专利文献1的实施例1中记载的方法进行合成。即，向具备搅拌装置、温度计、冷凝器的内容量1L的三口烧瓶中投入四甲基联苯二酚(三菱化学株式会社制造)121.2g、环氧氯丙烷370g、四甲基氯化铵2.42g，加热至130℃，在相同温度下回流下进行2小时加成反应。接着，将内容物冷却至60℃，安装水分除去装置。在反应器中加入氢氧化钠42g，在反应温度60℃、减压度150mmHg的条件下连续共沸除去生成水，进行闭环反应。将生成水达到18mL的时刻作为反应终点。减压下回收多余的环氧氯丙烷后，加入甲苯500mL，用1L的水水洗3次除去生成的食盐和残留的碱、催化剂。用旋转蒸发仪减压除去甲苯，得到环氧树脂组合物(A-9)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-9)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例5]
按照专利文献2的实施例1中记载的方法进行合成。即，边向安装有温度计、滴加漏斗、冷凝管、搅拌器的烧瓶进行氮气吹扫，边将四甲基联苯二酚(三菱化学株式会社制造)121g溶解于环氧氯丙烷370g和二甲基亚砜92.5g中。然后加热至45℃，用100分钟的时间分批加入片状氢氧化钠40g，然后，进一步在45℃下反应2小时并在70℃下反应30分钟。反应结束后，使用旋转蒸发仪，在130℃加热减压下蒸馏除去多余的环氧氯丙烷、二甲基亚砜等，在残留物中加入354g的甲基异丁基酮进行溶解。将该甲基异丁基酮的溶液加热至70℃，添加30重量％的氢氧化钠水溶液10g反应1小时后，反复水洗直至洗涤液的pH变为中性。进一步分离除去水层，使用旋转蒸发仪，加热减压下从油层蒸馏除去甲基异丁基酮，得到环氧树脂组合物(A-10)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-10)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例6]
按照专利文献2的实施例2中记载的方法进行合成。即，除了将环氧氯丙烷的用量变为555g、二甲基亚砜的量变为139g以外，与比较例5同样地进行反应，得到环氧树脂组合物(A-11)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-11)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例7]
按照专利文献3的实施例5中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量3L的三口烧瓶中投入四甲基联苯二酚型环氧树脂“YX4000”(三菱化学株式会社制造)100g、甲苯270g，使其均匀溶解、混合后，加入二甲基亚砜30g进行混合，升温至70℃。边搅拌边一并投入异丙醇3.91g、氢氧化钾0.69g，反应60分钟后，加入水150g终止反应。然后，静置分离，除去水层。接着，向有机层中加入磷酸二氢钠的0.1重量％水溶液500mL，70℃下搅拌10分钟，进行中和水洗。停止搅拌，静置分离，除去水层。进一步用70℃的温水各500mL水洗2次除去副产物盐、多余的碱、二甲基亚砜、醇等。接着，减压下从有机层蒸馏除去有机溶剂。最终在10Torr、160℃下保持30分钟几乎完全除去挥发成分，得到环氧树脂组合物(A-12)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-12)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例8]
按照专利文献3的实施例6中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量3L的三口烧瓶中投入四甲基联苯二酚型环氧树脂“YX4000”(三菱化学株式会社制造)100g、甲基异丁基酮160g，使其均匀溶解、混合后，加入二甲基亚砜22g进行混合，升温至60℃。边搅拌边一并投入异丙醇2.21g、氢氧化钠0.39g，反应90分钟后，加入甲基异丁基酮150g、水200g终止反应。然后，静置分离，除去水层。接着，向有机层中加入磷酸二氢钠的0.1重量％水溶液500mL，70℃下搅拌10分钟，进行中和水洗。停止搅拌，静置分离，除去水层。进一步用70℃的温水各500mL水洗2次除去副产物盐、多余的碱、二甲基亚砜、醇等。接着，减压下从有机层蒸馏除去有机溶剂。最终在10Torr、160℃下保持30分钟几乎完全除去挥发成分，得到环氧树脂组合物(A-13)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-13)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例9]
按照专利文献3的比较例5中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量3L的三口烧瓶中投入四甲基联苯二酚型环氧树脂“YX4000”(三菱化学株式会社制造)100g、甲基异丁基酮160g，使其均匀溶解、混合后，加入二甲基亚砜22g进行混合，升温至60℃。边搅拌边一并投入异丙醇2.21g、氢氧化钠0.39g，反应90分钟后，加入甲基异丁基酮200g终止反应。然后，加入磷酸二氢钠的0.1重量％水溶液500mL，70℃下搅拌10分钟，进行中和水洗。停止搅拌，静置分离，除去水层。进一步用70℃的温水各500mL水洗2次除去副产物盐、多余的碱、二甲基亚砜、醇等。接着，减压下从有机层蒸馏除去有机溶剂。最终在10Torr、160℃下保持30分钟几乎完全除去挥发成分，得到环氧树脂组合物(A-14)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-14)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例10]
按照专利文献3的比较例6中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量3L的三口烧瓶中投入四甲基联苯二酚型环氧树脂“YX4000”(三菱化学株式会社制造)100g、甲基异丁基酮160g，使其均匀溶解、混合后，加入二甲基亚砜22g进行混合，升温至60℃。边搅拌边一并投入异丙醇2.21g、氢氧化钠0.39g，反应90分钟后，吹入10分钟二氧化碳气体，加入甲基异丁基酮150g终止反应。接下来，加入70℃的温水500mL，70℃下搅拌10分钟进行水洗后，停止搅拌，静置分离，除去水层。接下来，用70℃的温水各500mL进一步水洗2次除去副产物盐、多余的碱、二甲基亚砜、醇等。接着，减压下从有机层蒸馏除去有机溶剂。最终在10Torr、160℃下保持30分钟几乎完全除去挥发成分，得到环氧树脂组合物(A-15)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-15)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例11]
按照专利文献4的实施例3中记载的方法进行合成。即，向安装有搅拌器、温度计、冷凝器的1L分体烧瓶中投入四甲基联苯二酚型环氧树脂“YX4000”(三菱化学株式会社制造：环氧当量186g/当量)150g、甲基异丁基酮470g，升温至80℃溶解树脂。相同温度下加入浓度95％的固体氢氧化钾8.5g，搅拌下升温至100℃，相同温度下反应1小时。反应结束后，冷却至80℃，加入50g的水溶解盐类，静置，并分离除去下层的水相和副产的凝胶化物。用磷酸溶液中和后，水洗树脂溶液直至水洗液变为中性，过滤。在1.33KPa、150℃的条件下除去甲基异丁基酮，得到环氧树脂组合物(A-16)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-16)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例12]
按照专利文献4的实施例4中记载的方法进行合成。即，除了将浓度95％的固体氢氧化钾的添加量变为6.2g、反应温度变为115℃以外，实施与比较例11同样的操作，得到环氧树脂组合物(A-17)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-17)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例13]
按照专利文献4的比较例3中记载的方法进行合成。即，除了将浓度95％的固体氢氧化钾变为浓度49％的氢氧化钠12.7g并在反应温度85℃下反应6小时以外，实施与比较例11同样的操作，得到环氧树脂组合物(A-18)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-18)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例14]
按照专利文献4的比较例4中记载的方法进行合成。即，除了将浓度95％的固体氢氧化钾的添加量变为0.3g、反应时间变为3小时以外，实施与比较例11同样的操作，得到环氧树脂组合物(A-19)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-19)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例15]
按照专利文献5的制造例1中记载的方法进行合成。即，向安装有搅拌器、温度计、冷凝器、水分除去装置的3L分体烧瓶中投入四甲基联苯二酚(三菱化学株式会社制造)121g、环氧氯丙烷1850g，加热至95℃进行溶解。接着，用2小时的时间滴加48.5％的氢氧化钠水溶液79g。然后，通过100℃下与环氧氯丙烷共沸30分钟来分离水，边将共沸的环氧氯丙烷送回边进行反应。反应结束后，水洗除去副产物盐和未反应的氢氧化钠。接着，减压下(5mmHg)从反应混合物蒸馏除去多余的环氧氯丙烷，得到环氧树脂组合物(A-20)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-20)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例16]
按照专利文献5的制造例2中记载的方法进行合成。即，除了将48.5％的氢氧化钠水溶液从79g变为86g以外，实施与比较例15同样的操作，得到环氧树脂组合物(A-21)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-21)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例17]
按照专利文献5的制造例3中记载的方法进行合成。即，除了将3L分体烧瓶变为5L分体烧瓶、四甲基联苯二酚从121g变为726g、48.5％的氢氧化钠水溶液从79g变为519g以外，实施与比较例15同样的操作，得到环氧树脂组合物(A-22)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-22)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例18]
按照专利文献6的制造例1中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入四甲基联苯二酚(三菱化学株式会社制造)137g、环氧氯丙烷627g、异丙醇244g、水87g，升温至65℃使其均匀溶解后，用90分钟的时间滴加48.5重量％的氢氧化钠水溶液108g。滴加结束后，在65℃保持30分钟使反应完成，将反应液移至3L的分液漏斗中，在65℃的状态下静置1小时后，从发生了分离的油层和水层中抽出水层，除去副产物盐和多余的氢氧化钠。接下来，在减压下从生成物中蒸馏除去多余的环氧氯丙烷和异丙醇。然后，溶解于甲基异丁基酮300g中，加入48.5重量％的氢氧化钠水溶液4g，65℃的温度下再反应1小时。然后，加入甲基异丁基酮167g后，用水500g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到环氧树脂组合物(A-23)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-23)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例19]
按照专利文献6的实施例1中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入比较例18得到的环氧树脂(环氧树脂组合物(A-23))100g、甲基异丁基酮120g、二甲基亚砜30g，将反应温度升温至65℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液9.7g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮112g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到环氧树脂组合物(A-24)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-24)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例20]
按照专利文献6的实施例2中记载的方法进行合成。即，除了将8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液的添加量变为8.7g、反应温度变为60℃以外，与比较例19同样的方法得到环氧树脂组合物(A-25)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-25)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例21]
按照专利文献6的实施例3中记载的方法进行合成。即，除了将8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液的添加量变为10.7g、反应温度变为80℃以外，与比较例19同样的方法得到环氧树脂组合物(A-26)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-26)中的环氧树脂(1)的面积％为1.6％。
[比较例22]
按照专利文献6的实施例4中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入比较例18得到的环氧树脂(环氧树脂组合物(A-23))100g、甲基异丁基酮80g、二甲基亚砜20g，将反应温度升温至65℃使其均匀溶解后，加入8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液2.0g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮162g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到环氧树脂组合物(A-27)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-27)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例23]
按照专利文献6的比较例2中记载的方法进行合成。即，除了将8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液的添加量变为2.4g以外，与比较例19同样的方法得到环氧树脂组合物(A-28)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-28)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
[比较例24]
按照专利文献6的比较例3中记载的方法进行合成。即，除了将8重量％的氢氧化钾/异丙醇溶液的添加量变为15.0g、反应温度变为80℃以外，与比较例19同样的方法得到环氧树脂组合物(A-29)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-29)中的环氧树脂(1)的面积％为3.1％。
[比较例25]
按照专利文献6的比较例5中记载的方法进行合成。即，向具备温度计、搅拌装置、冷凝管的内容量2L的四口烧瓶中投入比较例18得到的环氧树脂(环氧树脂组合物(A-23))100g、甲基异丁基酮80g、二甲基亚砜20g，将反应温度升温至65℃使其均匀溶解后，加入48重量％的氢氧化钠水溶液2.4g，进行1小时反应。然后，加入甲基异丁基酮162g后，使用水200g进行4次水洗。然后，在150℃的减压下完全除去甲基异丁基酮，得到环氧树脂组合物(A-30)。
LC分析的结果，确认到得到的环氧树脂组合物(A-30)中的环氧树脂(1)的面积％为0％。
对实施例1～5和比较例1～25中得到的环氧树脂组合物(A-1)～(A-30)实施下面的品质评价，结果记载于表1～4中。
·环氧当量
·LC分析(环氧树脂(1)、环氧树脂(2)(环氧树脂(2-0)、环氧树脂(2-1)、环氧树脂(2-2))、其他成分表示的LC图谱的各面积％UV＝280nm)
·15℃、24hr后的形状(150℃下将树脂取出至铝皿中，在15℃的冰箱中放置24小时后的形状)
·熔融温度(使用柳本熔点测定仪以1℃/min升温时的熔融温度。-表示由于没有结晶化，为液状而不能测定)
·操作性(15℃、24hr后的形状为固体且熔融温度为100℃以下的评价为○，其它的评价为×)
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
〔环氧树脂组合物(B)的制造和固化物的评价〕
[实施例6～10和比较例26～50]
<100℃凝胶时间的测定>
对于以表5～8所示的比例配入环氧树脂组合物(A-1)～(A-30)和固化剂(乙基甲基咪唑(三菱化学株式会社制造商品名EMI-24)而得到的环氧树脂组合物(B-1)～(B-30)，测定其在加热为100℃的热板上至发生凝胶化的时间，结果如表5～8所示。予以说明，表2中，“份”表示“重量份”。100℃凝胶时间中的“-”表示虽加热至100℃但由于没有熔融而无法进行试验。
<玻璃化转变温度(Tg(E”)的测定>
在一个面上，准备2张层叠有脱模PET膜的玻璃板，以脱模PET膜侧为内表面并将玻璃板间隔调整为4mm而将这些玻璃板制作成铸型板。向该铸型板注入以表5～8所示的比例配入了环氧树脂组合物(A-1)～(A-30)和固化剂(乙基甲基咪唑(三菱化学株式会社制造商品名EMI-24)的环氧树脂组合物(B-1)～(B-30)，在120℃加热2小时并之后在175℃加热6小时进行固化，由此得到固化物。
将得到的固化物切削成长5cm、宽1cm、厚4mm，得到试验片。
通过热机械分析装置(DMS：Seiko Instruments株式会社制造的EXSTAR 6100)，以3点弯曲模式用下面的测定方法进行分析，将1Hz的E”的峰顶作为Tg(E”)，结果如表5～8所示。予以说明，表5～8中，Tg(E”)中的“-”表示由于没有固化而无法测定玻璃化转变温度。
(测定方法)
第1次升温：5℃/分钟，从30℃升至250℃
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
〔结果的评价〕
从实施例6～10和比较例26～50的结果可知，使用了实施例1～5的环氧树脂组合物(A-1)～(A-5)的环氧树脂组合物(B-1)～(B-5)比使用了比较例1～25的环氧树脂组合物(A-6)～(A-30)的环氧树脂组合物(B-6)～(B-30)的固化性优异。
从这些结果可知，环氧树脂(2)由于为线性结构，因此对凝胶时间的影响小，但环氧树脂(1)由于为放射结构，因此对固化特性产生好的影响。此外，从该结果可知，得到的固化物的玻璃化转变温度高，耐热性优异。
尽管参考特定的实施方式对本发明进行了详细说明，但对于本领域技术人员来说，显然可以在不脱离本发明的精神和范围的情况下进行各种变更和修正。本申请基于2017年12月12日提交的日本专利申请(日本特愿2017-237870)，以参考的形式将其内容引入本说明书。
Claims (8)
1.一种环氧树脂组合物A，其含有下式(1)所示的环氧树脂和下式(2)所示的环氧树脂，相对于环氧树脂组合物A的整体，下式(1)所示的环氧树脂的含量为0.01～0.99重量％，所述环氧树脂组合物A的环氧当量为191～320g/当量，从150℃熔融状态在0～30℃的环境下24小时后成为固体状，
[化1]
其中，式(2)中，n表示0～2的整数。
2.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物A，相对于环氧树脂组合物A的整体，其含有所述式(2)所示的环氧树脂中n＝0的环氧树脂49.2～89.0重量％、n＝1的环氧树脂8.2～39.2重量％、n＝2的环氧树脂0.1～7.5重量％。
3.根据权利要求2所述的环氧树脂组合物A，相对于环氧树脂组合物A的整体，其含有所述式(2)所示的环氧树脂中n＝0的环氧树脂51.9～87.9重量％、n＝1的环氧树脂8.9～37.4重量％、n＝2的环氧树脂0.2～7.1重量％。
4.一种环氧树脂组合物B，其相对于权利要求1至3中任一项所述的环氧树脂组合物A100重量份，含有固化剂0.01～1000重量份。
5.根据权利要求4所述的环氧树脂组合物B，其中，所述固化剂选自由酚系固化剂、胺系固化剂、酸酐系固化剂及酰胺系固化剂组成的组中的至少一种。
6.根据权利要求4或权利要求5所述的环氧树脂组合物B，其还含有与所述环氧树脂组合物A中的环氧树脂不同的环氧树脂。
7.一种固化物，其是使权利要求4至权利要求6中任一项所述的环氧树脂组合物B固化而成的。
8.一种电气电子部件，其是使权利要求4至权利要求6中任一项所述的环氧树脂组合物B固化而成的。
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