CN111279190A - 使用薄层色谱法检测醛和酮的方法 - Google Patents

使用薄层色谱法检测醛和酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种通过使用优化的TLC板、展开溶剂的比例、样品量等在短时间内同时定性和定量分析醛和/或酮化合物的方法，并且当使用TLC方法时，通过提供最优化的条件可以在更短的时间内提供与常规分析结果相当的分析结果。

Description

使用薄层色谱法检测醛和酮的方法
技术领域
本申请要求于2018年6月11日提交的韩国专利申请No.10-2018-0066797的优先权的权益，该专利申请的全部公开内容通过引用并入本说明书中。
本发明涉及一种使用薄层色谱法(下文缩写为“TLC”)检测醛和/或酮化合物的方法，更具体地，涉及一种通过使用优化的TLC分析条件在短时间内同时定量和定性分析醛和/或酮化合物的方法。
背景技术
诸如醛和酮的羰基化合物是城市和全球大气、形成光化学烟雾、促进臭氧形成反应和产生气味的重要成分。特别地，由于甲醛刺激眼睛、皮肤或呼吸道的粘膜而已经研究其对人体的影响，并且即使短期暴露也引起支气管哮喘或过敏，并且作为动物实验的结果，其被认为是致癌物质。这种羰基化合物广泛地分布在室内和室外，例如在汽车废气、绝缘材料、烟草烟雾和家具中，由此引起环境污染方面的担忧。
由于羰基化合物不具有发色团并且不能通过UV检测器检测，因此，为了测量低水平的羰基化合物，需要精确但无障碍的技术。因此，已经开发一种方法，在该方法中，使用2,4-二硝基苯肼(下文缩写为“2,4-DNPH”)将空气或水中具有低分子量的羰基化合物如醛和酮衍生为它的腙衍生物(参见下面示出的方案)，从而容易地将其可视化以通过高效液相色谱法(下文缩写为“HPLC”)检测所述衍生物。
Figure BDA0002463656980000021
DNPH衍生机理
与这种化学衍生法结合的色谱法是测量羰基化合物的代表性方法，并且具有优异敏感性和选择性检测的优点。然而，HPLC方法由于使用昂贵的HPLC设备来进行而没有经济优势。因此，提出一种使用TLC的方法作为比HPLC方法更方便的方法。在该方法的一个实施方案中，使用强酸如硫酸(H2SO4)、盐酸(HCl)或二氯甲烷(CH2Cl2)作为取样或展开溶剂。然而，强酸难以处理，并且当暴露于高温时二氯甲烷具有释放有毒氯化物气体的风险。此外，在TLC方法的另一实施方案中，分析结果的准确性根据样品的注入量、展开溶剂的混合比以及TLC的流动相、固定相和蒸气相之间的相互作用而变化。然而，TLC方法具有能够在不使用有害溶剂的情况下通过流动相与固定相之间的相互作用进行分析的优点。
因此，已经对在保持TLC方法的优点并且没有在过去作为问题的缺点的同时方便且准确的检测醛和/或酮的TLC分析方法持续进行研究。本发明的发明人已经想到提供一种用于检测醛和/或酮的优化的TLC分析法。
发明内容
技术问题
本发明的目的是不仅在醛和/或酮的分析中在更短的时间内提供与常规HPLC相当的分析结果，而且提供消除对包括强酸和二氯甲烷的有害溶剂的需要的醛和/或酮的定性和定量分析。
本发明的另一目的是提供使用TLC的醛和/或酮的定性和定量分析，与使用常规HPLC的方法相比，其能够使用更少量的样品。
技术方案
为了解决上述问题，本发明提供一种通过使用优化的TLC板、TLC展开溶剂比、样品量等，在缩短的时间内同时定性和定量分析醛或酮化合物的方法。
更具体地，本发明提供一种定性和定量分析醛和酮的方法，包括以下步骤：
(i)将醛和/或酮的样品注入到包含2,4-二硝基苯肼(2,4-DNPH)的试剂盒(cartridge)中，得到2,4-二硝基苯腙衍生物；
(ii)用溶剂提取来自步骤(i)的2,4-二硝基苯腙衍生物；和
(iii)通过TLC分析来自步骤(ii)的提取物。
在一个实施方案中，步骤(i)中的包含2,4-DNPH的试剂盒是本领域中常用的，并且可以包含涂覆有2,4-DNPH的二氧化硅。
在一个实施方案中，步骤(ii)中的提取溶剂是本领域中常用的，例如，可以是乙腈(下文缩写为“AN”)。
在一个实施方案中，步骤(iii)中的提取物可以以少量，例如以0.3μL至0.7μL的量用于TLC中。
在一个实施方案中，步骤(iii)中的TLC的展开溶剂是乙酸乙酯(下文缩写为“EA”)和己烷(下文缩写为“Hex”)的混合溶剂，例如，可以是EA:Hex＝1:8至1:12的混合溶剂。
有益效果
根据本发明的分析方法，在醛和/或酮的检测中，可以在不使用有害溶剂的情况下在更短的时间内得到与常规HPLC相当的分析结果。
附图说明
图1示出了醛和/或酮化合物的2,4-二硝基苯腙衍生物的样品的HPLC色谱图；
图2示出了在本发明的一个实施方案中使用的TLC板；
图3示出了根据醛和/或酮化合物的样品的用量(0.5μL、1μL和2μL)在TLC板上的分离结果；
图4示出了根据TLC的展开溶剂(洗脱剂)的类型和混合比，醛和/或酮化合物的样品的分离结果。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明的实施方案。
由于本发明能够具有各种改变和许多实施方案，因此，将在附图中示出具体实施方案并在文字描述中详细描述。然而，这不意在将本发明限制于具体实施方案，并且应当理解为包括包含在本发明的精神和范围内的所有转换、等同物或替代物。在本发明的下面描述中，如果确定相关的已知技术的详细描述会使本发明的要点模糊，则将省略其详细描述。
在本发明中，与作为测量羰基化合物的常规方法的使用2,4-DNPH衍生和HPLC的方法相比，本发明意在在保持HPLC的分辨率的同时确保廉价且快速的优化方法。
因此，本发明提供一种使用TLC的羰基化合物的定性和定量分析方法。为此，挑战在于选择优化的TLC板、优化的展开溶剂的比例和优化的待使用的样品的量，以及缩短分析时间。
根据本发明的使用TLC的羰基化合物的定性和定量分析的优点在于，通过2,4-DNPH衍生可以直观地观察到结果，并且可以在相同条件下同时分析多个样品。
为了解决上述问题，本发明提供一种定性和定量分析醛或酮的方法，包括以下步骤：
(i)将醛和/或酮的样品注入到包含2,4-二硝基苯肼(2,4-DNPH)的试剂盒中以得到2,4-二硝基苯腙衍生物；
(ii)用溶剂提取来自步骤(i)的2,4-二硝基苯腙衍生物；和
(iii)通过TLC分析来自步骤(ii)的提取物。
在一个实施方案中，所述醛和/或酮的样品从空气或水中得到。
在一个实施方案中，所述醛和/或酮包括甲醛、乙醛、丙烯醛、丙酮、丙醛、丁醛、苯甲醛、丁烯醛、异戊醛、正戊醛、邻甲苯甲醛、间甲苯甲醛、对甲苯甲醛、己醛、2,5-二甲基苯甲醛等。
在一个实施方案中，所述2,4-二硝基苯腙衍生物包括甲醛-2,4-二硝基苯腙、乙醛-2,4-二硝基苯腙、丙烯醛-2,4-二硝基苯腙、丙酮-2,4-二硝基苯腙、丙醛-2,4-二硝基苯腙、丁醛-2,4-二硝基苯腙、苯甲醛-2,4-二硝基苯腙、丁烯醛-2,4-二硝基苯腙、甲基丙烯醛-2,4-二硝基苯腙、2-丁酮-2,4-二硝基苯腙、戊醛-2,4-二硝基苯腙、间甲苯甲醛-2,4-二硝基苯腙、己醛-2,4-二硝基苯腙等。
在一个实施方案中，所述包含2,4-DNPH的试剂盒可以包含涂覆有2,4-DNPH的二氧化硅，或者浸渍在酸化2,4-DNPH溶液中。如果醛和/或酮的样品从空气中得到，则可以将该样品以1L/min至2L/min的流速经5分钟注入到包含2,4-DNPH的试剂盒中。如果醛和/或酮的样品从水中得到，则可以将缓冲至pH为3的2,4-DNPH直接加入到样品中。
在一个实施方案中，步骤(ii)中的提取溶剂可以是乙腈(AN)。
在一个实施方案中，步骤(iii)中的2,4-二硝基苯腙衍生物提取物可以以少量，例如以0.3μL至0.7μL的量用于TLC中。当2,4-二硝基苯腙衍生物提取物的量超出上述范围时，在TLC板上的分离分辨率低并且难以确定样品的分离。在本说明书中，提取物的量以与样品量或样品注入量相同的意义使用。
在另一实施方案中，步骤(iii)中的2,4-二硝基苯腙衍生物提取物的用量可以为0.4μL至0.6μL，例如0.5μL。
在一个实施方案中，步骤(iii)中的TLC的展开溶剂是乙酸乙酯(EA)和己烷(Hex)的混合溶剂，并且可以以EA:Hex＝1:8至1:12来使用。如果TLC的展开溶剂的比例超出该范围，则几乎不能确定TLC板上的样品的分离。
在其它实施方案中，步骤(iii)中的TLC的展开溶剂可以以EA:Hex＝1:9至1:11，如1:10来使用。
上述使用条件可以同时应用于，具体地，上面例示的醛和/或酮中的七种醛和/或酮，即，甲醛、乙醛、丙烯醛、丙酮、丙醛、丁醛和苯甲醛的分离。在分离包括这些物质的其它醛和/或酮中的两种或三种醛和/或酮的情况下，不能同时应用上述条件。
在一个实施方案中，步骤(iii)中的TLC板是RP-18F 254s TLC板(硅胶涂层，铝载体)，C18涂布厚度为0.2mm，板尺寸为10cm×1cm，使用达40％的水。本发明中可以使用的TLC板的一个实例示于图2中。
下文中，将详细描述本发明的实施例，以使本领域技术人员能够容易地实施本发明。然而，本发明可以以各种不同的方式实施，并且不限于本说明书中描述的实施例。
1.HPLC分析(现有技术)
根据现有技术，使用HPLC如下分析醛/酮的样品。
(1)使用其中用2,4-DNPH衍生的醛和酮溶解在乙腈(AN)中的市售标准品(3μg/mL)作为标准品(Sigma，St.Louis，MO)。
(2)将包含羰基的空气样品以1.5L/min的流速经5分钟通过包含2,4-DNPH的试剂盒以得到2,4-二硝基苯腙衍生物。
(3)将来自(2)的有色的2,4-二硝基苯腙衍生物用乙腈(AN)提取1分钟，使得提取物的总体积为5mL。
(4)将来自(3)的提取物注入到HPLC反相柱中，并且使用HPLC通过将UV检测器的波长设定在360nm来分析。HPLC分析条件如下：
HPLC系统：Waters Aliance 2695
PDA检测器(光电二极管阵列检测器)：Waters 2996
软件：Waters Empower 3(Build 3471)
柱：Capcell Pak C18(4.6mm ID×250mm L，5μm)
检测波长：241nm
流速：1.0mL/min
柱温：40℃
样品注入量：10μL
提取溶剂(洗脱剂)：流动相A-乙腈(AN，用于HPLC，J.T.Baker)；流动相B-超纯水(通过溶剂净化系统过滤)。在50％的流动相A下研究等度洗脱行为至30分钟。
(5)根据(4)中得到的HPLC色谱图确定七种2,4-二硝基苯腙衍生物(参见图1)。测量的2,4-二硝基苯腙衍生物的浓度列于下面表1中：
[表1]
Figure BDA0002463656980000061
七种2,4-二硝基苯腙衍生物的分离需要30分钟。
实施例1
在本实施例中，描述了样品注入量为0.5μL的TLC分析结果。
(1)将包含羰基的空气样品以1.5L/min的流速经5分钟通过包含2,4-DNPH的试剂盒以得到2,4-二硝基苯腙衍生物。
(2)将来自(1)的有色的2,4-二硝基苯腙衍生物用乙腈(AN)提取1分钟，使得提取物的总体积为5mL。
(3)将来自(2)的提取物放置在RP-18F254s TLC板(硅胶涂布，铝载体)(C18涂布厚度为0.2mm，板尺寸为10cm×1cm)上并且分别用AN:H2O＝6:4、7:3和8:2的混合溶液展开。TLC分离结果示于图3中(参见图3中左边的“七种醛0.5μL”)。
从图3中可以看出，醛和酮的七种2,4-二硝基苯腙衍生物被分离为四个点(由图3左边的“峰组分”表示)，并且以左边示出的顺序检测出，即，1→2,3→4,5→6,7(1：甲醛-2,4-二硝基苯腙；2：乙醛-2,4-二硝基苯腙；3：丙烯醛-2,4-二硝基苯腙；4：丙酮-2,4-二硝基苯腙，5：丙醛-2,4-二硝基苯腙，6：丁醛-2,4-二硝基苯腙，7：苯甲醛-2,4-二硝基苯腙)。
醛和酮的七种2,4-二硝基苯基腙衍生物的分离需要5分钟。
比较例1.1
除了将样品注入量变为1μL之外，进行与实施例1中相同的步骤。TLC分离结果示于图3中(参见图3中间的“七种醛0.5μL”)。
从图3中可以看出，醛和酮的七种2,4-二硝基苯腙衍生物没有被单独分离。
比较例1.2
除了将样品注入量变为2μL之外，进行与实施例1中相同的步骤。TLC分离结果示于图3中(参见图3右边的“七种醛2μL”)。
从图3中可以看出，醛和酮的七种2,4-二硝基苯腙衍生物没有被单独分离。
从上面的实施例1以及比较例1.1和比较例1.2可以看出，在相同的展开溶剂的条件下，样品注入量为0.5μL的情况下的TLC的分辨率高于1μL和2μL的情况。
实施例2
本实施例示出了使用乙酸乙酯(EA):己烷(Hex)＝1:10的混合溶剂作为TLC展开溶剂同时将样品注入量设定为0.5μL的TLC分析结果。
除了使用乙酸乙酯(EA):己烷(Hex)＝1:10的混合溶剂代替实施例1的(3)中的AN:H2O＝6:4、7:3和8:2的混合溶液之外，进行与实施例1中相同的步骤。TLC分离结果示于图4中(参见图4中右边的“1:10”)。
如图4中所示，醛和酮的七种2,4-二硝基苯腙衍生物被分离成它们各自的组分(由图4中右边的“峰组分1至7”表示；7→6→5→4→3→2→1)。分离的衍生物的浓度示于下面表2中：
[表2]
Figure BDA0002463656980000081
醛和酮的七种2,4-二硝基苯腙衍生物的分离需要5分钟。因此，得到与使用TLC的常规HPLC方法相同的分析结果所需要的时间缩短。
比较例2.1
除了将EA:Hex的混合比变为1:15之外，进行与实施例2中相同的步骤。TLC分离结果示于图4中(参见图4中中间的“1:15”)。
如图4中所示，醛和酮的七种2,4-DNPH衍生物被分离成三个点(7→4,5,6→1,2,3)，没有被单独分离。
比较例2.2
除了将EA:Hex的混合比变为1:20之外，进行与实施例2中相同的步骤。TLC分离结果示于图4中(参见图4中左边的“1:20”)。
如图4中所示，醛和酮的七种2,4-DNPH衍生物被分离成三个点(7→4,5,6→1,2,3)，没有被单独分离。
从上面实施例2以及比较例2.1和比较例2.2可以确认，在相同的注入量下使用EA:Hex＝1:10作为展开溶剂的情况下，全部七种样品被分离。
如上所述，可以看出，根据本发明，当通过TLC检测醛和/或酮时，通过提供优化的展开溶剂的混合比和样品的注入量，各组分可以清晰地被分离，并且与HPLC方法相比分析时间缩短。
本领域技术人员应当理解的是，在不脱离本发明的精神或本质特性的情况下可以在形式和细节上进行各种改变。因此，应当理解的是，上述实施方案在所有方面都是示例性的而不是限制性的。因此，本发明的实质范围将由所附权利要求书及其等同物来限定。

Claims (5)

1.一种定性和定量分析醛或酮的方法，包括以下步骤：
(i)将醛或酮的样品注入到包含2,4-二硝基苯肼(2,4-DNPH)的试剂盒中以得到2,4-二硝基苯腙衍生物；
(ii)用溶剂提取来自步骤(i)的2,4-二硝基苯腙衍生物；和
(iii)通过TLC分析来自步骤(ii)的提取物，
其中，所述醛或酮的样品的注入量为0.3μL至0.7μL。
2.根据权利要求1所述的定性和定量分析醛或酮的方法，其中，步骤(i)中的所述醛或酮的样品包括选自甲醛、乙醛、丙烯醛、丙酮、丙醛、丁醛、苯甲醛、丁烯醛、异戊醛、正戊醛、邻甲苯甲醛、间甲苯甲醛、对甲苯甲醛、己醛和2,5-二甲基苯甲醛中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的定性和定量分析醛或酮的方法，其中，步骤(ii)中的所述溶剂是乙腈(AN)。
4.根据权利要求1所述的定性和定量分析醛或酮的方法，其中，使用1:8至1:12的乙酸乙酯(EA)和己烷(Hex)的混合溶剂作为步骤(iii)中TLC的展开溶剂。
5.根据权利要求1所述的定性和定量分析醛或酮的方法，其中，步骤(ii)中的所述2,4-二硝基苯腙衍生物是选自甲醛-2,4-二硝基苯腙、乙醛-2,4-二硝基苯腙、丙烯醛-2,4-二硝基苯腙、丙酮-2,4-二硝基苯腙、丙醛-2,4-二硝基苯腙、丁醛-2,4-二硝基苯腙、苯甲醛-2,4-二硝基苯腙、丁烯醛-2,4-二硝基苯腙、甲基丙烯醛-2,4-二硝基苯腙、2-丁酮-2,4-二硝基苯腙、戊醛-2,4-二硝基苯腙、间甲苯甲醛-2,4-二硝基苯腙和己醛-2,4-二硝基苯腙中的至少一种。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113030320A (zh) * 2021-03-09 2021-06-25 宁波市产品食品质量检验研究院(宁波市纤维检验所) 一种低分子量醛的分离鉴定方法和应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7086254B1 (ja) * 2021-06-04 2022-06-17 Ｋｈネオケム株式会社 製品１，３－ブチレングリコール
CN115368269B (zh) * 2022-07-07 2024-03-19 国家烟草质量监督检验中心 一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007136294A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Showa Denko Kk カルボニル化合物捕集用充填材の製造方法、及びカルボニル化合物捕集用固相抽出カートリッジの製造方法
CN102466663A (zh) * 2010-11-17 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 测定mto水相产物中羰基化合物含量的液相色谱方法
CN103197025A (zh) * 2013-03-22 2013-07-10 山东宏济堂制药集团有限公司 鉴别4-甲基环十五烷酮和3-甲基环十五烷酮的方法
CN104076108A (zh) * 2014-07-18 2014-10-01 云南中烟工业有限责任公司 一种电子烟烟气中低分子醛酮的测定方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08233797A (ja) 1995-02-28 1996-09-13 Shimadzu Corp 大気中のカルボニル化合物の連続測定装置
DE59813430D1 (de) 1997-07-24 2006-05-04 Ciba Sc Holding Ag Perylenhydrazidimide als Carbonylderivatisierungsreagenzien
JP2001165921A (ja) 1999-12-14 2001-06-22 Sumika Chemical Analysis Service Ltd カルボニル化合物分析用標準品及びそれを用いる分析法
JP2006314955A (ja) 2005-05-13 2006-11-24 Showa Denko Kk カルボニル化合物捕集用カラム
JP2007205867A (ja) 2006-02-01 2007-08-16 Shinwa Kako Kk アルデヒド・ケトン類分析用繊維充填ニードル、分析装置及び分析方法
JP2009168623A (ja) 2008-01-16 2009-07-30 Moritex Corp Ｔｌｃ用補助装置
JP2010008311A (ja) 2008-06-30 2010-01-14 Sigma-Aldrich Japan Kk アルデヒド又はケトン化合物量の測定方法及び大気中濃度測定用ガス吸収カートリッジ
JP5123161B2 (ja) 2008-12-25 2013-01-16 一般財団法人日本自動車研究所 有害大気汚染物質捕集方法及び装置
JP5530696B2 (ja) 2009-10-27 2014-06-25 株式会社明治 プラズマローゲン型リン脂質
JP5941405B2 (ja) * 2010-05-27 2016-06-29 株式会社ダイセル 薄層クロマトグラフィーによる試料の検出方法、薄層クロマトグラフィープレート、及びその製造方法
KR20140066513A (ko) 2012-11-23 2014-06-02 삼성전기주식회사 금속 도금액 중의 알데히드 화합물의 분석방법
KR101463459B1 (ko) 2013-05-20 2014-11-21 한국과학기술연구원 기체 크로마토그래피와 질량분석법을 이용한 포름알데히드 및 1,4-다이옥산의 동시 분석법
JP6653140B2 (ja) 2015-07-31 2020-02-26 山善株式会社 液体クロマトグラフの制御装置、液体クロマトグラフィの実行方法及び液体クロマトグラフの制御プログラム
KR20180066797A (ko) 2016-12-09 2018-06-19 김광태 정화 장치 및 그 관리 시스템

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007136294A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Showa Denko Kk カルボニル化合物捕集用充填材の製造方法、及びカルボニル化合物捕集用固相抽出カートリッジの製造方法
CN102466663A (zh) * 2010-11-17 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 测定mto水相产物中羰基化合物含量的液相色谱方法
CN103197025A (zh) * 2013-03-22 2013-07-10 山东宏济堂制药集团有限公司 鉴别4-甲基环十五烷酮和3-甲基环十五烷酮的方法
CN104076108A (zh) * 2014-07-18 2014-10-01 云南中烟工业有限责任公司 一种电子烟烟气中低分子醛酮的测定方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ASA C. BLACK等: "The Use of 2,4-Dinitrophenylhydrazine Derivatives of Ovarian Ketosteroids in Steroid Analysis", 《PROCEEDINGS OF THE IOWA ACADEMY OF SCIENCE》 *
ERNÖ TYIHÁK等: "Behavior of the Dinitrophenylhydrazones of Saturated Aldehydes and Ketones in Normal and Reversd Phase TLC and OPLC", 《JOURNAL OF PLANAR CHROMATOGRAPHY》 *
张桂珍等: "2,4-二硝基苯肼衍生化-高效液相色谱法测定地毯中15种醛酮类化合物释放量", 《皮革与化工》 *
梁达文: "柱色谱分离纯化茉莉醛", 《化学通报》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113030320A (zh) * 2021-03-09 2021-06-25 宁波市产品食品质量检验研究院(宁波市纤维检验所) 一种低分子量醛的分离鉴定方法和应用

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